JP2016222612A - Cosmetic and skin external preparation - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、化粧料または皮膚外用剤に関する。 The present invention relates to a cosmetic or an external preparation for skin.
パントテン酸は、ビタミンB5とも呼ばれ、糖質、脂質及びタンパク質の代謝並びにエネルギーの産生に不可欠な補酵素Aの構成因子である。また、パントテン酸は、コレステロール、ホルモン、免疫抗体等の合成にも関与している。
さらに、パントテン酸は、表皮細胞の増殖因子やコラーゲン前駆体の産生に関与すること(例えば、非特許文献1参照。)、および線維芽細胞の増殖作用を有すること(例えば、非特許文献2参照。)が知られている。
Pantothenic acid, also called vitamin B5, is a component of coenzyme A that is essential for carbohydrate, lipid and protein metabolism and energy production. Pantothenic acid is also involved in the synthesis of cholesterol, hormones, immune antibodies and the like.
Furthermore, pantothenic acid is involved in the production of epidermal cell growth factors and collagen precursors (see, for example, Non-Patent Document 1) and has a proliferative effect on fibroblasts (see, for example, Non-Patent Document 2). .)It has been known.
このように、パントテン酸は、生体内で種々の機能に関与する重要な化合物であり、欠乏すると生体に様々な症状が現れる。
例えば、パントテン酸の欠乏によって、皮脂の分泌が乱れ、肌のターンオーバーが正常に行われなくなると、皮膚炎、ニキビ、肌荒れ等が引き起こされる。また、パントテン酸が欠乏すると、白髪や脱毛症が引き起こされることも知られている(例えば、特許文献1参照。)。
Thus, pantothenic acid is an important compound involved in various functions in the living body, and when deficient, various symptoms appear in the living body.
For example, when pantothenic acid is deficient, sebum secretion is disturbed and skin turnover is not performed normally, dermatitis, acne, rough skin, and the like are caused. It is also known that deficiency of pantothenic acid causes white hair and alopecia (see, for example, Patent Document 1).
しかし、パントテン酸の欠乏による様々な症状を改善するために、従来のパントテン酸誘導体およびその塩を単体で化粧料または皮膚外用剤として用いても、上記の症状を十分に改善できない場合があった。 However, in order to improve various symptoms caused by pantothenic acid deficiency, the above symptoms may not be sufficiently improved even if conventional pantothenic acid derivatives and salts thereof are used alone as cosmetics or skin external preparations. .
本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであり、パントテン酸誘導体及び/またはその塩を含むことによる効果が十分に得られる及び/又は保存安定性の向上等の製剤としての性能の向上が達成された化粧料または皮膚外用剤を提供することを課題とする。 The present invention has been made in view of the above circumstances, and the effect of including a pantothenic acid derivative and / or a salt thereof can be sufficiently obtained and / or the performance as a preparation such as an improvement in storage stability can be improved. It is an object of the present invention to provide an achieved cosmetic or skin external preparation.
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた。その結果、特定のパントテン酸誘導体および/またはその塩と効果促進剤とを含むことにより、パントテン酸誘導体および/またはその塩を含むことによる人体への効果の向上及び/又は保存安定性の向上等の製剤としての性能の向上が達成された化粧料または皮膚外用剤が得られることを見出した。 The inventors of the present invention have made extensive studies to solve the above problems. As a result, by including a specific pantothenic acid derivative and / or salt thereof and an effect promoter, improvement of effects on the human body and / or improvement of storage stability by including the pantothenic acid derivative and / or salt thereof, etc. It was found that a cosmetic or an external preparation for skin in which improvement in performance as a pharmaceutical preparation was achieved was obtained.
即ち、本発明は、下記一般式(1)で表されるパントテン酸誘導体および/またはその塩と、効果促進剤とを含有する化粧料または皮膚外用剤である。 That is, the present invention is a cosmetic or skin external preparation containing a pantothenic acid derivative represented by the following general formula (1) and / or a salt thereof, and an effect promoter.
(一般式(1)中、R1及びR2は、それぞれ独立に水素原子又は直鎖状若しくは分岐鎖状の炭素数11〜30のアシル基であり、前記アシル基のカルボニル炭素に結合している炭化水素基は、飽和又は不飽和の炭化水素基であり、R1及びR2の少なくとも一方は前記アシル基である。) (In General Formula (1), R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom or a linear or branched acyl group having 11 to 30 carbon atoms, and bonded to the carbonyl carbon of the acyl group. The hydrocarbon group is a saturated or unsaturated hydrocarbon group, and at least one of R 1 and R 2 is the acyl group.)
上記化粧料または皮膚外用剤において、前記一般式(1)で表されるパントテン酸誘導体および/またはその塩は、下記式(1)−301または(1)−302で表されるパントテン酸誘導体および/またはその塩であってもよい。 In the cosmetic or the external preparation for skin, the pantothenic acid derivative represented by the general formula (1) and / or a salt thereof is a pantothenic acid derivative represented by the following formula (1) -301 or (1) -302: And / or a salt thereof.
上記化粧料または皮膚外用剤において、前記パントテン酸誘導体の塩は、前記パントテン酸誘導体がカチオンとなって無機アニオン若しくは有機アニオンと共に形成された塩、または前記パントテン酸誘導体がアニオンとなって無機カチオン若しくは有機カチオンと共に形成された塩であることが好ましい。 In the cosmetic or the external preparation for skin, the salt of the pantothenic acid derivative is a salt formed with the inorganic anion or organic anion as the pantothenic acid derivative as a cation, or an inorganic cation or a salt as the pantothenic acid derivative as an anion. A salt formed with an organic cation is preferred.
上記化粧料または皮膚外用剤において、前記パントテン酸誘導体の塩は、前記パントテン酸誘導体がカチオンとなって、硝酸イオン、硫酸イオン、炭酸イオン、炭酸水素イオン、ハロゲンイオン、ギ酸イオン、酢酸イオン、クエン酸イオン、酒石酸イオン、シュウ酸イオン、フマル酸イオン、炭素数3〜20の飽和又は不飽和鎖状脂肪酸のアニオン、カルニチン及びその誘導体のアニオン、ヒドロキシクエン酸及びその誘導体のアニオン、アスコルビン酸のアニオン、並びにアスコルビルリン酸及びその誘導体のアニオンからなる群より選ばれる1種以上のアニオンと共に形成された塩であってもよい。 In the cosmetic or the external preparation for skin, the salt of the pantothenic acid derivative is composed of nitrate ion, sulfate ion, carbonate ion, hydrogen carbonate ion, halogen ion, formate ion, acetate ion, citric acid. Acid ion, tartrate ion, oxalate ion, fumarate ion, anion of saturated or unsaturated chain fatty acid having 3 to 20 carbon atoms, anion of carnitine and its derivative, anion of hydroxycitrate and its derivative, anion of ascorbic acid And a salt formed with one or more anions selected from the group consisting of anions of ascorbyl phosphate and derivatives thereof.
上記化粧料または皮膚外用剤において、前記パントテン酸誘導体の塩は、前記パントテン酸誘導体がアニオンとなって、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、マグネシウムイオン、亜鉛イオン、アンモニウムイオン、カルニチン、及びカルニチン誘導体のカチオンからなる群より選ばれる1種以上のカチオンと共に形成された塩であってもよい。 In the cosmetic or the external preparation for skin, the salt of the pantothenic acid derivative is a sodium ion, a potassium ion, a calcium ion, a magnesium ion, a zinc ion, an ammonium ion, a carnitine, or a carnitine derivative. It may be a salt formed with one or more cations selected from the group consisting of the above cations.
本発明によれば、上記一般式(1)で表されるパントテン酸誘導体および/またはその塩と、効果促進剤とを含有することにより、パントテン酸誘導体および/またはその塩を含むことによる人体への効果及び/又は保存安定性の向上等の製剤としての性能の向上が達成された化粧料または皮膚外用剤を提供できる。 According to the present invention, by containing the pantothenic acid derivative represented by the general formula (1) and / or a salt thereof and an effect accelerator, the human body by containing the pantothenic acid derivative and / or the salt thereof. It is possible to provide a cosmetic or an external preparation for skin in which improvement in performance as a preparation such as improvement of the effect and / or storage stability is achieved.
≪化粧料または皮膚外用剤≫
本発明の化粧料または皮膚外用剤は、下記一般式(1)で表されるパントテン酸誘導体および/またはその塩と、効果促進剤とを含有する。
≪Cosmetics or topical skin preparations≫
The cosmetic or external preparation for skin of the present invention contains a pantothenic acid derivative represented by the following general formula (1) and / or a salt thereof, and an effect accelerator.
<パントテン酸誘導体及び/又はその塩>
本実施形態の化粧料または皮膚外用剤に用いられるパントテン酸誘導体および/またはその塩は、下記一般式(1)で表されるパントテン酸誘導体(以下、「パントテン酸誘導体(1)」と略記することがある)および/またはその塩である。
<Pantothenic acid derivative and / or salt thereof>
The pantothenic acid derivative and / or salt thereof used in the cosmetic or skin external preparation of the present embodiment is abbreviated as pantothenic acid derivative represented by the following general formula (1) (hereinafter referred to as “pantothenic acid derivative (1)”). And / or a salt thereof.
(一般式(1)中、R1及びR2は、それぞれ独立に水素原子又は直鎖状若しくは分岐鎖状の炭素数11〜30のアシル基であり、前記アシル基のカルボニル炭素に結合している炭化水素基は、飽和又は不飽和の炭化水素基であり、R1及びR2の少なくとも一方は前記アシル基である。) (In General Formula (1), R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom or a linear or branched acyl group having 11 to 30 carbon atoms, and bonded to the carbonyl carbon of the acyl group. The hydrocarbon group is a saturated or unsaturated hydrocarbon group, and at least one of R 1 and R 2 is the acyl group.)
パントテン酸誘導体(1)およびその塩は、従来のパントテン酸、パントテン酸誘導体およびこれらの塩よりも、皮膚浸透性等の体内吸収性が高い。これは、パントテン酸誘導体(1)およびその塩が炭素数11〜30のアシル基を有していることにより、水溶性部位に加えて脂溶性部位も有しており、両親媒性であることによる。またパントテン酸誘導体(1)およびその塩等は、体内に吸収された後は生体酵素反応で分解されてパントテン酸となる。したがって、パントテン酸誘導体(1)およびその塩等を用いることで、皮膚組織にまでパントテン酸を十分な量で到達させることができる。
なお、本明細書において「誘導体」とは、元の化合物の1個以上の水素原子が水素原子以外の基(置換基)で置換されたものを意味する。
The pantothenic acid derivative (1) and salts thereof have higher absorbability in the body such as skin permeability than the conventional pantothenic acid, pantothenic acid derivatives and salts thereof. This is because the pantothenic acid derivative (1) and its salt have an acyl group having 11 to 30 carbon atoms, so that it has a fat-soluble part in addition to a water-soluble part and is amphiphilic. by. In addition, after the pantothenic acid derivative (1) and its salt are absorbed in the body, it is decomposed by a biological enzyme reaction to become pantothenic acid. Therefore, by using the pantothenic acid derivative (1) and a salt thereof, pantothenic acid can reach the skin tissue in a sufficient amount.
In the present specification, “derivative” means a compound in which one or more hydrogen atoms of the original compound are substituted with a group (substituent) other than a hydrogen atom.
一般式(1)中、R1及びR2は、それぞれ独立に水素原子又は直鎖状若しくは分岐鎖状の炭素数11〜30のアシル基であり、前記アシル基のカルボニル炭素に結合している炭化水素基(ヒドロカルビル基)は、飽和又は不飽和の炭化水素基である。前記アシル基において、飽和又は不飽和の炭化水素基は、炭素数が10〜29である。 In General Formula (1), R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom or a linear or branched acyl group having 11 to 30 carbon atoms, and are bonded to the carbonyl carbon of the acyl group. The hydrocarbon group (hydrocarbyl group) is a saturated or unsaturated hydrocarbon group. In the acyl group, the saturated or unsaturated hydrocarbon group has 10 to 29 carbon atoms.
前記アシル基において、カルボニル炭素に結合している飽和炭化水素基(アルキル基)は、炭素数が10〜29であり、直鎖状及び分岐鎖状のいずれでもよい。
前記アルキル基として、具体的には、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基等の、炭素数が10〜29の直鎖状のアルキル基や、例えば、ヘキシルノニル基等の、前記直鎖状のアルキル基と同じ炭素数で分岐鎖状のアルキル基が例示できる。
In the acyl group, the saturated hydrocarbon group (alkyl group) bonded to the carbonyl carbon has 10 to 29 carbon atoms, and may be either linear or branched.
Specific examples of the alkyl group include decyl group, undecyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, hexadecyl group, heptadecyl group, octadecyl group, nonadecyl group, icosyl group, heicosyl group, docosyl group, tricosyl group. Group, tetracosyl group, pentacosyl group, hexacosyl group, heptacosyl group, octacosyl group, nonacosyl group, etc., a linear alkyl group having 10 to 29 carbon atoms, such as a hexylnonyl group, A branched alkyl group having the same carbon number as the alkyl group can be exemplified.
前記アシル基において、カルボニル炭素に結合している不飽和炭化水素基は、炭素数が10〜29であり、直鎖状及び分岐鎖状のいずれでもよい。
前記不飽和炭化水素基としては、前記アルキル基の、炭素原子間の1個以上の単結合(C−C)が、不飽和結合である二重結合(C=C)又は三重結合(C≡C)で置換されてなる基が例示できる。
前記不飽和炭化水素基において、不飽和結合の数は1個のみでもよいし、2個以上でもよい。不飽和結合の数が、2個以上である場合、これら不飽和結合は二重結合のみでもよいし、三重結合のみでもよく、二重結合及び三重結合が混在していてもよい。
前記不飽和炭化水素基において、不飽和結合の位置は特に限定されない。
In the acyl group, the unsaturated hydrocarbon group bonded to the carbonyl carbon has 10 to 29 carbon atoms, and may be linear or branched.
Examples of the unsaturated hydrocarbon group include a double bond (C═C) or a triple bond (C≡) in which one or more single bonds (C—C) between carbon atoms of the alkyl group are unsaturated bonds. Examples thereof include a group substituted with C).
In the unsaturated hydrocarbon group, the number of unsaturated bonds may be one, or two or more. When the number of unsaturated bonds is 2 or more, these unsaturated bonds may be double bonds only, triple bonds only, or double bonds and triple bonds may be mixed.
In the unsaturated hydrocarbon group, the position of the unsaturated bond is not particularly limited.
前記不飽和炭化水素基は、不飽和結合の数が1〜3個であることが好ましく、1又は2個であることがより好ましい。
また、前記不飽和炭化水素基は、不飽和結合として二重結合のみを有するものが好ましい。
前記不飽和炭化水素基で特に好ましいものとしては、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基、ヘンイコセニル基、ドコセニル基、トリコセニル基、テトラコセニル基、ペンタコセニル基、ヘキサコセニル基、ヘプタコセニル基、オクタコセニル基、ノナコセニル基等の、炭素数が10〜29の直鎖状のアルケニル基や、これら直鎖状のアルケニル基と同じ炭素数で分岐鎖状のアルケニル基が例示できる。
The unsaturated hydrocarbon group preferably has 1 to 3 unsaturated bonds, and more preferably 1 or 2.
The unsaturated hydrocarbon group preferably has only a double bond as an unsaturated bond.
Particularly preferred examples of the unsaturated hydrocarbon group include a decenyl group, an undecenyl group, a dodecenyl group, a tridecenyl group, a tetradecenyl group, a pentadecenyl group, a hexadecenyl group, a heptadecenyl group, an octadecenyl group, a nonadecenyl group, an icosenyl group, a heicocosenyl group, and a dococenyl group. Group, tricosenyl group, tetracocenyl group, pentacocenyl group, hexacocenyl group, heptacocenyl group, octacocenyl group, nonacosenyl group, etc. A branched alkenyl group can be exemplified by a number.
R1及びR2における前記アシル基の炭素数は、11〜25であることが好ましく、11〜20であることがより好ましく、14〜20であることがさらに好ましく、16〜18であることが特に好ましい。すなわち、前記アシル基のカルボニル炭素に結合している炭化水素基の炭素数は、10〜24であることが好ましく、10〜19であることがより好ましく、13〜19であることがさらに好ましく、15〜17であることが特に好ましい。 Carbon number of the acyl group in R 1 and R 2 is preferably 11 to 25, more preferably 11 to 20, further preferably 14 to 20, and preferably 16 to 18. Particularly preferred. That is, the number of carbon atoms of the hydrocarbon group bonded to the carbonyl carbon of the acyl group is preferably 10-24, more preferably 10-19, still more preferably 13-19, It is especially preferable that it is 15-17.
前記アシル基のカルボニル炭素に結合している前記炭化水素基は、アルキル基又はアルケニル基であることが好ましい。 The hydrocarbon group bonded to the carbonyl carbon of the acyl group is preferably an alkyl group or an alkenyl group.
一般式(1)中、R1及びR2の少なくとも一方は前記アシル基である。すなわち、R1及びR2の両方が前記アシル基である下記一般式(1)−1で表される化合物(以下、「化合物(1)−1」と略記することがある)、R1が前記アシル基であってR2が水素原子である下記一般式(1)−2で表される化合物(以下、「化合物(1)−2」と略記することがある)、R1が水素原子であってR2が前記アシル基である下記一般式(1)−3で表される化合物(以下、「化合物(1)−3」と略記することがある)が挙げられる。 In general formula (1), at least one of R 1 and R 2 is the acyl group. That is, a compound represented by the following general formula (1) -1 in which both R 1 and R 2 are the acyl group (hereinafter sometimes abbreviated as “compound (1) -1”), R 1 is A compound represented by the following general formula (1) -2, which is the acyl group and R 2 is a hydrogen atom (hereinafter sometimes abbreviated as “compound (1) -2”), and R 1 is a hydrogen atom. And a compound represented by the following general formula (1) -3 (hereinafter sometimes abbreviated as “compound (1) -3”), wherein R 2 is the acyl group.
(一般式(1)−1〜(1)−3中、R11及びR21は、それぞれ独立に直鎖状若しくは分岐鎖状の炭素数10〜29の飽和又は不飽和の炭化水素基である。一般式(1)−2中、R11は、直鎖状若しくは分岐鎖状の炭素数10〜29の飽和又は不飽和の炭化水素基である。一般式(1)−3中、R21は、直鎖状若しくは分岐鎖状の炭素数10〜29の飽和又は不飽和の炭化水素基である。) (In General Formulas (1) -1 to (1) -3, R 11 and R 21 are each independently a linear or branched C10-29 saturated or unsaturated hydrocarbon group. In general formula (1) -2, R 11 is a linear or branched saturated or unsaturated hydrocarbon group having 10 to 29 carbon atoms, and in general formula (1) -3, R 21. Is a linear or branched C10-29 saturated or unsaturated hydrocarbon group.)
R11及びR21は、それぞれ独立に直鎖状若しくは分岐鎖状の炭素数10〜29の飽和又は不飽和の炭化水素基(ヒドロカルビル基)であり、上述のR1及びR2における前記アシル基のカルボニル炭素に結合している炭化水素基と同じである。 R 11 and R 21 are each independently a linear or branched saturated or unsaturated hydrocarbon group (hydrocarbyl group) having 10 to 29 carbon atoms, and the acyl group in R 1 and R 2 described above It is the same as the hydrocarbon group bonded to the carbonyl carbon.
パントテン酸誘導体(1)の塩は、パントテン酸誘導体(1)に由来する分子とそれ以外の分子との二分子以上で塩を形成しているものでもよいし、パントテン酸誘導体(1)に由来する分子が一分子で塩を形成している分子内塩であってもよい。 The salt of the pantothenic acid derivative (1) may be a salt formed by two or more molecules of a molecule derived from the pantothenic acid derivative (1) and another molecule, or derived from the pantothenic acid derivative (1). An inner salt in which a single molecule forms a salt may be used.
パントテン酸誘導体(1)の塩のうち、上述の二分子以上で塩を形成しているものは、パントテン酸誘導体(1)が酸又は塩基と反応して塩を形成した構造を有するものであれば、特に限定されない。このような塩は、パントテン酸誘導体(1)がカチオンとなってアニオン(無機アニオン又は有機アニオン)と共に形成された塩、およびパントテン酸誘導体(1)がアニオンとなってカチオン(無機カチオン又は有機カチオン)と共に形成された塩、のいずれであってもよい。 Among the salts of the pantothenic acid derivative (1), those that form a salt with two or more molecules described above have a structure in which the pantothenic acid derivative (1) reacts with an acid or a base to form a salt. There is no particular limitation. Such salts include salts formed with pantothenic acid derivatives (1) as cations and anions (inorganic or organic anions), and cations (inorganic or organic cations) with pantothenic acid derivatives (1) as anions. ) And any salt formed with it.
パントテン酸誘導体(1)でカチオン部となり得る部位(基)としては、式「−NH−」で表される基が例示でき、パントテン酸誘導体(1)の塩としては、パントテン酸誘導体(1)の式「−NH−」で表される基が1価のカチオン部となって、このカチオン部とアニオンとで形成された塩が例示できる。ここで、前記カチオン部としては、式「−NH−」で表される基の窒素原子に水素イオン(H+)が配位したもの(−NH2 +−)を例示できる。この場合の前記アニオンの価数は特に限定されず、1(1価)でもよいし2(2価)以上でもよい。前記アニオンが1価である場合、パントテン酸誘導体(1)の塩を形成している前記アニオンの個数と、パントテン酸誘導体(1)由来のカチオンの個数は、共に1である。また、前記アニオンがn価(nは2以上の整数である)である場合、パントテン酸誘導体(1)の塩を形成している前記アニオンの個数は通常1であり、パントテン酸誘導体(1)由来のカチオンの個数はn以下であり、nであることが好ましい。この場合、複数個のカチオンは、すべて同じであってもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同じであってもよい。 Examples of the site (group) that can be a cation moiety in the pantothenic acid derivative (1) include a group represented by the formula “—NH—”. Examples of the salt of the pantothenic acid derivative (1) include the pantothenic acid derivative (1). A group represented by the formula “—NH—” becomes a monovalent cation moiety, and a salt formed by this cation moiety and an anion can be exemplified. Here, examples of the cation moiety include those in which a hydrogen ion (H + ) is coordinated to a nitrogen atom of a group represented by the formula “—NH—” (—NH 2 + −). In this case, the valence of the anion is not particularly limited, and may be 1 (monovalent) or 2 (divalent) or more. When the anion is monovalent, the number of the anion forming the salt of the pantothenic acid derivative (1) and the number of cations derived from the pantothenic acid derivative (1) are both 1. When the anion is n-valent (n is an integer of 2 or more), the number of the anions forming the salt of the pantothenic acid derivative (1) is usually 1, and the pantothenic acid derivative (1) The number of derived cations is n or less, and preferably n. In this case, all of the plurality of cations may be the same, all may be different, or only a part may be the same.
一方、パントテン酸誘導体(1)でアニオン部となり得る部位(基)としては、カルボキシ基(−C(=O)−OH)が例示でき、パントテン酸誘導体(1)の塩としては、パントテン酸誘導体(1)のカルボキシ基がアニオン(−C(=O)−O−)となって、このアニオン部とカチオンとで形成された塩が例示できる。この場合の前記カチオンの価数は特に限定されず、1(1価)でもよいし2(2価)以上でもよい。前記カチオンが1価である場合、パントテン酸誘導体(1)の塩を形成している前記カチオンの個数と、パントテン酸誘導体(1)由来のアニオンの個数は、共に1である。また、前記カチオンがm価(mは2以上の整数である)である場合、パントテン酸誘導体(1)の塩を形成している前記カチオンの個数は通常1であり、パントテン酸誘導体(1)由来のアニオンの個数はm以下であり、mであることが好ましい。 On the other hand, examples of the site (group) that can be an anion moiety in the pantothenic acid derivative (1) include a carboxy group (—C (═O) —OH), and examples of the salt of the pantothenic acid derivative (1) include (1) carboxy group anion (-C (= O) -O -) of a, salts formed with the anion portion and a cation can be exemplified. The valence of the cation in this case is not particularly limited, and may be 1 (monovalent) or 2 (divalent) or more. When the cation is monovalent, the number of cations forming the salt of the pantothenic acid derivative (1) and the number of anions derived from the pantothenic acid derivative (1) are both 1. When the cation is m-valent (m is an integer of 2 or more), the number of cations forming the salt of the pantothenic acid derivative (1) is usually 1, and the pantothenic acid derivative (1) The number of derived anions is m or less, preferably m.
上記のように、一分子のパントテン酸誘導体(1)の塩を構成するカチオン及びアニオンは、いずれも1個のみでもよいし、2個以上でもよく、2個以上である場合、これらカチオン又はアニオンは、すべて同じであってもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同じであってもよい。
ただし、パントテン酸誘導体(1)の塩は分子全体として電気的に中性、すなわち、パントテン酸誘導体(1)一分子中のカチオンの価数の合計値とアニオンの価数の合計値とは、同じであることが好ましい。
As described above, the cation and the anion constituting the salt of the pantothenic acid derivative (1) of one molecule may be either one, two or more, and when there are two or more, these cations or anions May all be the same, may all be different, or may be partially the same.
However, the salt of the pantothenic acid derivative (1) is electrically neutral as a whole molecule, that is, the total value of the cation valence and the total value of the anion valence in one molecule of the pantothenic acid derivative (1) Preferably they are the same.
パントテン酸誘導体(1)がカチオンとなったものと共にパントテン酸誘導体(1)の塩を形成する前記アニオンは、特に限定されない。
前記アニオンのうち、好ましい無機アニオンとしては、硝酸イオン、硫酸イオン、炭酸イオン、炭酸水素イオン、ハロゲンイオン等が例示でき、前記ハロゲンイオンとしては、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン等が例示できる。
The said anion which forms the salt of a pantothenic acid derivative (1) with what the pantothenic acid derivative (1) became a cation is not specifically limited.
Among the anions, preferred inorganic anions include nitrate ions, sulfate ions, carbonate ions, hydrogen carbonate ions, halogen ions, and the like. Examples of the halogen ions include fluoride ions, chloride ions, bromide ions, iodides. An ion etc. can be illustrated.
前記アニオンのうち、好ましい有機アニオンとしては、カルボン酸のアニオン、カルニチン及びその誘導体のアニオン、ヒドロキシクエン酸及びその誘導体のアニオン、アスコルビン酸のアニオン、アスコルビルリン酸及びその誘導体のアニオン等が例示できる。 Among the anions, preferred organic anions include anions of carboxylic acid, anions of carnitine and derivatives thereof, anions of hydroxycitric acid and derivatives thereof, anions of ascorbic acid, anions of ascorbyl phosphate and derivatives thereof, and the like.
前記カルボン酸のアニオンは、モノカルボン酸(1価カルボン酸)のアニオンでもよいし、ジカルボン酸、トリカルボン酸等の多価カルボン酸のアニオンでもよい。
前記カルボン酸のアニオンとしては、ギ酸イオン;酢酸イオン;プロパン酸(プロピオン酸)イオン、ブタン酸(酪酸)イオン、ペンタン酸(吉草酸)イオン、ヘキサン酸(カプロン酸)イオン、ヘプタン酸(エナント酸)イオン、オクタン酸(カプリル酸)イオン、ノナン酸(ペラルゴン酸)イオン、デカン酸(カプリン酸)イオン、ドデカン酸(ラウリン酸)イオン、テトラデカン酸(ミリスチン酸)イオン、ペンタデカン酸イオン、ヘキサデカン酸(パルミチン酸)イオン、ヘプタデカン酸イオン、オクタデカン酸(ステアリン酸)イオン、エイコサン酸(アラキジン酸)イオン、cis−9−オクタデセン酸(オレイン酸)イオン、cis,cis−9,12−オクタデカジエン酸(リノール酸)イオン、cis,cis,cis−9,12,15−オクタデカトリエン酸(α−リノレン酸)イオン、all−cis−6,9,12−オクタデカトリエン酸(γ−リノレン酸)イオン、(5Z,8Z,11Z,14Z)−イコサ−5,8,11,14−テトラエン酸(アラキドン酸)イオン等の炭素数3以上の飽和又は不飽和鎖状脂肪酸のアニオン;シュウ酸イオン、マロン酸イオン、コハク酸イオン、グルタル酸イオン、アジピン酸イオン、フマル酸イオン、マレイン酸イオン等の炭素数2以上の飽和又は不飽和ジカルボン酸のアニオン;クエン酸イオン、酒石酸イオン、ヒドロキシクエン酸イオン等のヒドロキシ酸のアニオン等が例示できる。
なお、本明細書において「脂肪酸」とは、特に断りのない限り、モノカルボン酸のうち、鎖状構造を有するものを意味する。
The anion of the carboxylic acid may be an anion of a monocarboxylic acid (monovalent carboxylic acid) or an anion of a polyvalent carboxylic acid such as a dicarboxylic acid or a tricarboxylic acid.
Examples of the carboxylic acid anion include formate ion; acetate ion; propanoic acid (propionic acid) ion, butanoic acid (butyric acid) ion, pentanoic acid (valeric acid) ion, hexanoic acid (caproic acid) ion, heptanoic acid (enanthic acid) ) Ion, octanoic acid (caprylic acid) ion, nonanoic acid (pelargonic acid) ion, decanoic acid (capric acid) ion, dodecanoic acid (lauric acid) ion, tetradecanoic acid (myristic acid) ion, pentadecanoic acid ion, hexadecanoic acid ion ( Palmitic acid) ion, heptadecanoic acid ion, octadecanoic acid (stearic acid) ion, eicosanoic acid (arachidic acid) ion, cis-9-octadecenoic acid (oleic acid) ion, cis, cis-9,12-octadecadienoic acid ( Linoleic acid) ion, cis, cis, cis- , 12,15-octadecatrienoic acid (α-linolenic acid) ion, all-cis-6,9,12-octadecatrienoic acid (γ-linolenic acid) ion, (5Z, 8Z, 11Z, 14Z) -icosa Anion of saturated or unsaturated chain fatty acid having 3 or more carbon atoms such as 5,8,11,14-tetraenoic acid (arachidonic acid) ion; oxalate ion, malonate ion, succinate ion, glutarate ion, adipine Examples include anions of saturated or unsaturated dicarboxylic acids having 2 or more carbon atoms such as acid ions, fumarate ions and maleate ions; anions of hydroxy acids such as citrate ions, tartaric acid ions and hydroxycitrate ions.
In the present specification, the “fatty acid” means a monocarboxylic acid having a chain structure unless otherwise specified.
上述の炭素数3以上の飽和又は不飽和鎖状脂肪酸のアニオンは、炭素数が3〜25であることが好ましく、3〜20であることがより好ましい。また、炭素数3以上の不飽和鎖状脂肪酸のアニオンは、不飽和結合(炭素原子間の二重結合)を1〜4個有するものが好ましい。
上述の炭素数2以上の飽和又は不飽和ジカルボン酸のアニオンは、炭素数が2〜6であることが好ましく、2〜4であることがより好ましい。また、炭素数2以上の不飽和ジカルボン酸のアニオンは、不飽和結合(炭素原子間の二重結合)を1個有するものが好ましい。
炭素数3以上の飽和又は不飽和鎖状脂肪酸のアニオン、及び炭素数2以上の飽和又は不飽和ジカルボン酸のアニオンにおいて、炭素数が上記数値範囲にあるもの、及び不飽和結合の数が上記数値範囲にあるものは、いずれも原料の入手が容易であったり、製造が容易であるなどの利点を有する。
The above-mentioned anion of a saturated or unsaturated chain fatty acid having 3 or more carbon atoms preferably has 3 to 25 carbon atoms, and more preferably 3 to 20 carbon atoms. Moreover, the anion of the unsaturated chain fatty acid having 3 or more carbon atoms preferably has 1 to 4 unsaturated bonds (double bonds between carbon atoms).
The above-mentioned anion of a saturated or unsaturated dicarboxylic acid having 2 or more carbon atoms preferably has 2 to 6 carbon atoms, and more preferably 2 to 4 carbon atoms. In addition, the anion of an unsaturated dicarboxylic acid having 2 or more carbon atoms preferably has one unsaturated bond (double bond between carbon atoms).
In the anion of a saturated or unsaturated chain fatty acid having 3 or more carbon atoms and the anion of a saturated or unsaturated dicarboxylic acid having 2 or more carbon atoms, those having a carbon number in the above numerical range, and the number of unsaturated bonds Those within the range have advantages such as easy acquisition of raw materials and easy production.
パントテン酸誘導体(1)がカチオンとなったものと共にパントテン酸誘導体(1)の塩を形成する前記アニオンは、硝酸イオン、硫酸イオン、炭酸イオン、炭酸水素イオン、ハロゲンイオン、ギ酸イオン、酢酸イオン、クエン酸イオン、酒石酸イオン、シュウ酸イオン、フマル酸イオン、炭素数3〜20の飽和又は不飽和鎖状脂肪酸のアニオン、カルニチン及びその誘導体のアニオン、ヒドロキシクエン酸及びその誘導体のアニオン、アスコルビン酸のアニオン、並びにアスコルビルリン酸及びその誘導体のアニオンからなる群より選ばれる1種以上のアニオンであることが好ましい。 The anion that forms a salt of the pantothenic acid derivative (1) together with the one obtained by converting the pantothenic acid derivative (1) into a cation is nitrate ion, sulfate ion, carbonate ion, hydrogen carbonate ion, halogen ion, formate ion, acetate ion, Citrate ion, tartrate ion, oxalate ion, fumarate ion, anion of saturated or unsaturated chain fatty acid having 3 to 20 carbon atoms, anion of carnitine and its derivative, anion of hydroxycitrate and its derivative, ascorbic acid An anion and one or more anions selected from the group consisting of an anion of ascorbyl phosphate and its derivatives are preferable.
パントテン酸誘導体(1)がアニオンとなったものと共にパントテン酸誘導体(1)の塩を形成する前記カチオンは、特に限定されない。
前記カチオンのうち、好ましい無機カチオンとしては、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、マグネシウムイオン、リチウムイオン、バリウムイオン、アルミニウムイオン、亜鉛イオン、銅イオン(Cu+、Cu2+)、鉄イオン(Fe2+、Fe3+)、マンガンイオン、ニッケルイオン、スズイオン(Sn2+、Sn4+)、アンモニウムイオン等が例示できる。
前記カチオンのうち、好ましい有機カチオンとしては、カルニチン、及びカルニチン誘導体のカチオン等が例示できる。
The said cation which forms the salt of a pantothenic acid derivative (1) with what the pantothenic acid derivative (1) became an anion is not specifically limited.
Among the cations, preferred inorganic cations include sodium ion, potassium ion, calcium ion, magnesium ion, lithium ion, barium ion, aluminum ion, zinc ion, copper ion (Cu + , Cu 2+ ), iron ion (Fe 2+ ). Fe 3+ ), manganese ions, nickel ions, tin ions (Sn 2+ , Sn 4+ ), ammonium ions, and the like.
Among the cations, preferable organic cations include carnitine and cations of carnitine derivatives.
パントテン酸誘導体(1)がアニオンとなったものと共にパントテン酸誘導体(1)の塩を形成する前記カチオンは、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、マグネシウムイオン、亜鉛イオン、アンモニウムイオン、カルニチン、及びカルニチン誘導体のカチオンからなる群より選ばれる1種以上のカチオンであることが好ましい。 The cation that forms the salt of the pantothenic acid derivative (1) together with the anion of the pantothenic acid derivative (1) is sodium ion, potassium ion, calcium ion, magnesium ion, zinc ion, ammonium ion, carnitine, and carnitine. One or more cations selected from the group consisting of cations of derivatives are preferred.
パントテン酸誘導体(1)の塩のうち、分子内塩とは、パントテン酸誘導体(1)においてカルボキシ基(−C(=O)−OH)が解離してアニオン部(−C(=O)−O−)となり、かつ式「−NH−」で表される基にプロトンが付加して式「−NH2 +−」で表されるカチオン部となったものである。 Among the salts of the pantothenic acid derivative (1), the intramolecular salt is an anion moiety (—C (═O) — in which the carboxy group (—C (═O) —OH) is dissociated in the pantothenic acid derivative (1)). O − ), and a proton is added to the group represented by the formula “—NH—” to form a cation moiety represented by the formula “—NH 2 + —”.
パントテン酸誘導体(1)の塩で好ましいものとしては、パントテン酸誘導体(1)がカチオンとなって、硝酸イオン、硫酸イオン、炭酸イオン、炭酸水素イオン、ハロゲンイオン、ギ酸イオン、酢酸イオン、クエン酸イオン、酒石酸イオン、シュウ酸イオン、フマル酸イオン、炭素数3〜20の飽和又は不飽和鎖状脂肪酸のアニオン、カルニチン及びその誘導体のアニオン、ヒドロキシクエン酸及びその誘導体のアニオン、アスコルビン酸のアニオン、並びにアスコルビルリン酸及びその誘導体のアニオンからなる群より選ばれる1種以上のアニオンと共に形成された塩が例示できる。 As a preferable salt of the pantothenic acid derivative (1), the pantothenic acid derivative (1) becomes a cation to form nitrate ion, sulfate ion, carbonate ion, hydrogen carbonate ion, halogen ion, formate ion, acetate ion, citric acid. Ions, tartaric acid ions, oxalate ions, fumarate ions, anions of saturated or unsaturated chain fatty acids having 3 to 20 carbon atoms, anions of carnitine and its derivatives, anions of hydroxycitrate and its derivatives, anions of ascorbic acid, And salts formed with one or more anions selected from the group consisting of anions of ascorbyl phosphate and derivatives thereof.
また、パントテン酸誘導体(1)の塩で好ましいものとしては、パントテン酸誘導体(1)がアニオンとなって、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、マグネシウムイオン、亜鉛イオン、アンモニウムイオン、カルニチン、及びカルニチン誘導体のカチオンからなる群より選ばれる1種以上のカチオンと共に形成された塩が例示できる。 Moreover, as a preferable thing of the salt of pantothenic acid derivative (1), pantothenic acid derivative (1) becomes an anion, and sodium ion, potassium ion, calcium ion, magnesium ion, zinc ion, ammonium ion, carnitine, and carnitine Examples thereof include salts formed with one or more cations selected from the group consisting of cations of derivatives.
パントテン酸誘導体(1)には、その分子中に不斉原子が存在するなど、複数の立体異性体が存在する。すなわち、パントテン酸誘導体(1)及びその塩には、これらすべての立体異性体が包含される。 The pantothenic acid derivative (1) has a plurality of stereoisomers such as an asymmetric atom in the molecule. That is, all these stereoisomers are included in the pantothenic acid derivative (1) and its salt.
パントテン酸誘導体(1)及びその塩は、R1、R2のアシル基の炭素数が11以上であることにより適度な脂溶性を有しており、従来のパントテン酸、パントテン酸誘導体及びこれらの塩(例えば、カルボキシ基が塩を形成したもの)よりも、後述する外用剤の成分として用いた場合、皮膚組織にまで到達するパントテン酸の量が顕著に高い。例えば、前記一般式(1)−1におけるR11及びR21の少なくとも一方が、炭素数1〜9の飽和又は不飽和の炭化水素基である化合物、前記一般式(1)−2又は(1)−3におけるR11又はR21が、炭素数1〜9の飽和又は不飽和の炭化水素基である化合物、あるいはこれら化合物の塩と比較しても、パントテン酸誘導体(1)及びその塩は、水酸基のアシル化物という点において同じであっても、後述する外用剤の成分として用いた場合、皮膚組織にまで到達するパントテン酸の量が顕著に高い。したがって、パントテン酸誘導体(1)又はその塩は、パントテン酸の欠乏症状の改善効果に顕著に優れる。
パントテン酸誘導体(1)及びその塩は、皮膚外用剤及び化粧料の有効成分として有用であり、体内吸収性が高いことにより、食品添加剤の有効成分としても有用である。
The pantothenic acid derivative (1) and the salt thereof have moderate fat solubility due to the number of carbon atoms of the acyl group of R 1 and R 2 being 11 or more. When used as a component of an external preparation described later, the amount of pantothenic acid reaching the skin tissue is significantly higher than that of a salt (for example, a carboxy group forming a salt). For example, a compound in which at least one of R 11 and R 21 in the general formula (1) -1 is a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 9 carbon atoms, the general formula (1) -2 or (1 ) -3 wherein R 11 or R 21 is a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 9 carbon atoms, or a salt of these compounds, the pantothenic acid derivative (1) and its salt are Even if it is the same in terms of the acylated product of the hydroxyl group, the amount of pantothenic acid reaching the skin tissue is remarkably high when used as a component of an external preparation described later. Therefore, the pantothenic acid derivative (1) or a salt thereof is remarkably excellent in the effect of improving pantothenic acid deficiency symptoms.
The pantothenic acid derivative (1) and a salt thereof are useful as active ingredients for external preparations for skin and cosmetics, and are also useful as active ingredients for food additives due to their high absorbability in the body.
また、パントテン酸誘導体(1)及びその塩は、アシル基の炭素数が30以下(アシル基中の炭化水素基の炭素数としては29以下)であることにより適度な水溶性を有している。これにより、例えば、前記一般式(1)−1におけるR11及びR21の少なくとも一方が、炭素数30以上の飽和又は不飽和の炭化水素基である化合物、前記一般式(1)−2又は(1)−3におけるR11又はR21が、炭素数30以上の飽和又は不飽和の炭化水素基である化合物、あるいはこれら化合物の塩と比較すると、パントテン酸誘導体(1)及びその塩は、後述する外用剤の成分として用いる場合、外用剤への配合が容易であり、取り扱い性に優れる。 In addition, the pantothenic acid derivative (1) and its salt have moderate water-solubility because the carbon number of the acyl group is 30 or less (the carbon number of the hydrocarbon group in the acyl group is 29 or less). . Thereby, for example, a compound in which at least one of R 11 and R 21 in the general formula (1) -1 is a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 30 or more carbon atoms, the general formula (1) -2 or In comparison with a compound in which R 11 or R 21 in (1) -3 is a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 30 or more carbon atoms, or a salt of these compounds, the pantothenic acid derivative (1) and its salt are When used as a component of an external preparation described later, blending into the external preparation is easy and excellent in handleability.
<パントテン酸誘導体(1)の製造方法>
パントテン酸誘導体(1)は、例えば、以下に示す方法1及び方法2の2とおりの方法で製造できる。
方法1は、下記一般式(1a)で表される化合物(以下、「化合物(1a)」と略記することがある)と、下記一般式(1b1)で表される化合物(以下、「化合物(1b1)」と略記することがある)とを反応させて、下記一般式(101)−1で表される化合物(以下、「化合物(101)−1」と略記することがある)、下記一般式(101)−2で表される化合物(以下、「化合物(101)−2」と略記することがある)及び下記一般式(101)−3で表される化合物(以下、「化合物(101)−3」と略記することがある)からなる群より選ばれる1種以上の化合物を得る工程(以下、「化合物(10)製造工程」と略記することがある)を有する製造方法である。以下、本明細書においては、化合物(101)−1、化合物(101)−2及び化合物(101)−3を包括して、「化合物(10)」と記載することがある。
<Method for producing pantothenic acid derivative (1)>
The pantothenic acid derivative (1) can be produced, for example, by two methods, Method 1 and Method 2 shown below.
Method 1 includes a compound represented by the following general formula (1a) (hereinafter sometimes abbreviated as “compound (1a)”) and a compound represented by the following general formula (1b 1 ) (hereinafter “compound”). (1b 1) "and is sometimes abbreviated) and by reacting the following general formula (1 01) a compound represented by -1 (hereinafter," compound (1 01) may be abbreviated -1 " ), A compound represented by the following general formula (1 01 ) -2 (hereinafter sometimes abbreviated as “compound (1 01 ) -2”) and a compound represented by the following general formula (1 01 ) -3 (hereinafter, "compound (1 01) -3 'and it may be abbreviated) obtaining one or more compounds selected from the group consisting of (hereinafter, to be abbreviated as" compound (1 0) manufacturing process " Is a manufacturing method. Hereinafter, in this specification, the compound (1 01 ) -1, the compound (1 01 ) -2, and the compound (1 01 ) -3 may be collectively referred to as “compound (1 0 )”.
(式中、R01は直鎖状若しくは分岐鎖状の炭素数10〜29の飽和又は不飽和の炭化水素基であり;Xは脱離基であり;Mは価数がpのカチオンであり;pは1以上の整数である。) (Wherein R 01 is a linear or branched C10-C29 saturated or unsaturated hydrocarbon group; X is a leaving group; M is a cation with a valence of p. P is an integer of 1 or more.)
方法1は、化合物(1a)と反応させる化合物を1種のみ用いる方法である。
方法1で得られる可能性がある上記の化合物のうち、化合物(101)−1は、化合物(1)−1の中でも、R11及びR21が同一である化合物に相当する。そして、化合物(101)−2は化合物(1)−2に相当し、化合物(101)−3は化合物(1)−3に相当する。
Method 1 is a method in which only one compound to be reacted with compound (1a) is used.
Among the compounds that may be obtained by Method 1, Compound (1 01 ) -1 corresponds to a compound in which R 11 and R 21 are the same among Compounds (1) -1. Compound (1 01 ) -2 corresponds to compound (1) -2, and compound (1 01 ) -3 corresponds to compound (1) -3.
方法2は、化合物(1a)と反応させる化合物として、化合物(1b1)に加えて、下記一般式(1b2)で表される化合物(以下、「化合物(1b2)」と略記することがある)を用いる点で、方法1と相違するものである。方法2は、この点以外は、方法1と同じであり、得られる可能性がある化合物は、上述の化合物(101)−1、化合物(101)−2及び化合物(101)−3以外に、さらに、下記一般式(102)−1で表される化合物(以下、「化合物(102)−1」と略記することがある)、下記一般式(102)−2で表される化合物(以下、「化合物(102)−2」と略記することがある)、下記一般式(102)−3で表される化合物(以下、「化合物(102)−3」と略記することがある)、下記一般式(103)−1で表される化合物(以下、「化合物(103)−1」と略記することがある)及び下記一般式(103)−2で表される化合物(以下、「化合物(103)−2」と略記することがある)がある。 Method 2 is abbreviated as a compound to be reacted with the compound (1a) in addition to the compound (1b 1 ) and a compound represented by the following general formula (1b 2 ) (hereinafter referred to as “compound (1b 2 )”). Is different from Method 1. Method 2 is the same as Method 1 except for this point, and the compounds that may be obtained are the above-mentioned compound (1 01 ) -1, compound (1 01 ) -2, and compound (1 01 ) -3. In addition, a compound represented by the following general formula (1 02 ) -1 (hereinafter sometimes abbreviated as “compound (1 02 ) -1”), represented by the following general formula (1 02 ) -2 Compound (hereinafter sometimes abbreviated as “compound (1 02 ) -2”), a compound represented by the following general formula (1 02 ) -3 (hereinafter referred to as “compound (1 02 ) -3”) May be abbreviated), a compound represented by the following general formula (1 03 ) -1 (hereinafter sometimes abbreviated as “compound (1 03 ) -1”), and the following general formula (1 03 ) -2. compound represented by it is (hereinafter, "compound (1 03) -2" may be abbreviated as)
すなわち、方法2は、化合物(1a)と、化合物(1b1)及び化合物(1b2)のいずれか一方又は両方とを反応させて、化合物(101)−1、化合物(101)−2、化合物(101)−3、化合物(102)−1、化合物(102)−2、化合物(102)−3、化合物(103)−1及び化合物(103)−2からなる群より選ばれる1種以上の化合物を得る工程(以下、方法1の場合と同様に「化合物(10)製造工程」と略記することがある)を有する製造方法である。
以下、本明細書においては、化合物(101)−1、化合物(101)−2及び化合物(101)−3と同様に、化合物(102)−1、化合物(102)−2、化合物(102)−3、化合物(103)−1及び化合物(103)−2を包括して、「化合物(10)」と記載することがある。また、化合物(1b1)及び化合物(1b2)を包括して、「化合物(1b)」と記載することがある。
That is, in Method 2, compound (1a) is reacted with either one or both of compound (1b 1 ) and compound (1b 2 ) to give compound (1 01 ) -1 and compound (1 01 ) -2. , Compound (1 01 ) -3, Compound (1 02 ) -1, Compound (1 02 ) -2, Compound (1 02 ) -3, Compound (1 03 ) -1 and Compound (1 03 ) -2 It is a production method having a step of obtaining one or more compounds selected from the group (hereinafter, sometimes abbreviated as “compound (1 0 ) production step” as in the case of Method 1).
Hereinafter, in the present specification, in the same manner as in the compound (1 01 ) -1, the compound (1 01 ) -2 and the compound (1 01 ) -3, the compound (1 02 ) -1, the compound (1 02 ) -2 , Compound (1 02 ) -3, Compound (1 03 ) -1 and Compound (1 03 ) -2 may be collectively referred to as “Compound (1 0 )”. In addition, the compound (1b 1 ) and the compound (1b 2 ) may be collectively referred to as “compound (1b)”.
(式中、R02は直鎖状若しくは分岐鎖状の炭素数10〜29の飽和又は不飽和の炭化水素基であり、R01とは互いに異なり;R01、X、M及びpは前記と同じである。) (Wherein, R 02 is a saturated or unsaturated hydrocarbon group of 10 to 29 carbon atoms linear or branched, different from each other and R 01; R 01, X, M and p are as above Same.)
R01およびR02は同一ではなく、方法2は、化合物(1a)と反応させる化合物を2種用いる方法である。
方法2で得られる可能性がある上記の化合物のうち、化合物(101)−1及び化合物(102)−1は、化合物(1)−1の中でも、R11及びR21が同一である化合物に相当する。また、化合物(103)−1及び化合物(103)−2は、化合物(1)−1の中でも、R11及びR21が互いに異なる化合物に相当する。そして、化合物(101)−2及び化合物(102)−2は、化合物(1)−2に相当し、化合物(101)−3及び化合物(102)−3は、化合物(1)−3に相当する。
R 01 and R 02 are not the same, and method 2 is a method using two types of compounds to be reacted with compound (1a).
Among the above compounds that may be obtained by Method 2, Compound (1 01 ) -1 and Compound (1 02 ) -1 are identical in R 11 and R 21 among Compound (1) -1. Corresponds to the compound. In addition, compound (1 03 ) -1 and compound (1 03 ) -2 correspond to compounds in which R 11 and R 21 are different from each other in compound (1) -1. Compound (1 01 ) -2 and compound (1 02 ) -2 correspond to compound (1) -2, and compound (1 01 ) -3 and compound (1 02 ) -3 correspond to compound (1). -3.
このように、化合物(10)はパントテン酸誘導体(1)と同じものであり、ここでは、便宜上、これらを別々の表記としている。 Thus, the compound (1 0 ) is the same as the pantothenic acid derivative (1), and here, for the sake of convenience, these are represented separately.
方法1及び方法2は、化合物(1a)と反応させる化合物の種類の数が異なる点以外は、同じ方法である。以下、より詳細に説明する。 Method 1 and method 2 are the same except that the number of types of compounds to be reacted with compound (1a) is different. This will be described in more detail below.
方法1及び方法2における化合物(10)製造工程では、化合物(1a)と化合物(1b)とを反応させる、水酸基のアシル化反応を行う。
化合物(1a)は、カルボキシラートアニオンがカチオンであるMと共に塩を形成したものである。
式中、Mは価数がpのカチオンであり、pは1以上の整数である。
Mとしては、先に説明した、パントテン酸誘導体(1)がアニオンとなったものと共に塩を形成するカチオンと同様のものが例示でき、無機カチオンであることが好ましい。
pは、1又は2であることが好ましい。
In the compound (1 0 ) production process in method 1 and method 2, acylation reaction of a hydroxyl group is performed by reacting compound (1a) with compound (1b).
Compound (1a) forms a salt with M in which the carboxylate anion is a cation.
In the formula, M is a cation having a valence of p, and p is an integer of 1 or more.
As M, the same thing as the cation which forms a salt with the thing which pantothenic acid derivative (1) became anion demonstrated previously can be illustrated, and it is preferable that it is an inorganic cation.
p is preferably 1 or 2.
化合物(1b)(化合物(1b1)及び化合物(1b2))は、アシル化剤である。
式中、R01及びR02は、直鎖状若しくは分岐鎖状の炭素数10〜29の飽和又は不飽和の炭化水素基であり、前記一般式(1)−1〜(1)−3中のR11及びR21と同じものである。ただし、R01及びR02とは互いに異なる。
また、式中、Xは脱離基である。前記脱離基は、公知のものでよく、好ましいものとしては、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子;メトキシ基等のアルコキシ基;メチルカルボニルオキシ基等のアルキルカルボニルオキシ基等が例示できる。化合物(1b1)及び化合物(1b2)において、Xは同一でもよいし、異なっていてもよい。
化合物(1b)の使用量(方法2の場合は、化合物(1b1)及び化合物(1b2)の総使用量)は特に限定されず、目的とする化合物(10)の種類に応じて適宜調節することが好ましい。そして、方法2の場合、化合物(1b1)及び化合物(1b2)の使用量の比率は、目的とする化合物(10)の種類に応じて適宜調節すればよい。
Compound (1b) (compound (1b 1 ) and compound (1b 2 )) is an acylating agent.
In the formula, R 01 and R 02 are linear or branched saturated or unsaturated hydrocarbon groups having 10 to 29 carbon atoms, and in the general formulas (1) -1 to (1) -3 R 11 and R 21 are the same. However, R 01 and R 02 are different from each other.
In the formula, X is a leaving group. The leaving group may be a known one, and preferable examples include halogen atoms such as chlorine atom and bromine atom; alkoxy groups such as methoxy group; alkylcarbonyloxy groups such as methylcarbonyloxy group. In the compound (1b 1 ) and the compound (1b 2 ), X may be the same or different.
The amount of compound (1b) used (in the case of method 2, the total amount of compound (1b 1 ) and compound (1b 2 )) is not particularly limited, and is appropriately determined according to the type of target compound (1 0 ). It is preferable to adjust. In the case of method 2, the ratio of the amount of the compound (1b 1) and compound (1b 2) it may appropriately be adjusted according to the type of the target compound (1 0).
方法1及び方法2における化合物(10)製造工程の反応では、化合物(1a)は1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよく、2種以上を併用する場合、その組み合わせ及び比率は、任意に選択できる。
本工程では、化合物(1a)を何種用いても、得られる化合物(10)は、通常同じ組み合わせとなる。したがって、化合物(1a)は通常1種を用いれば十分である。ただし、後述するように、本工程後に化合物(10)をその塩として取り出す場合には、化合物(1a)を何種用いるかによって、得られる化合物(10)の塩は組み合わせが変化する可能性がある。
なお、ここでは、方法2として化合物(1b)を2種(化合物(1b1)及び化合物(1b2))併用する場合について説明したが、必要であれば、化合物(1b)を3種以上併用してもよい。
In the reaction of the compound (1 0 ) production process in Method 1 and Method 2, compound (1a) may be used alone, in combination of two or more, or in combination of two or more. The combination and ratio can be arbitrarily selected.
In this step, the compound (1 0 ) obtained is usually the same combination no matter how many types of compound (1a) are used. Therefore, it is usually sufficient to use one compound (1a). However, as will be described later, when the compound (1 0 ) is taken out as its salt after this step, the combination of the salt of the compound (1 0 ) obtained can be changed depending on how many kinds of the compound (1 a) are used. There is sex.
In addition, although the case where two types of compounds (1b) (compound (1b 1 ) and compound (1b 2 )) were used in combination as Method 2 was described here, if necessary, three or more types of compounds (1b) were used in combination. May be.
方法1及び方法2における化合物(10)製造工程での反応は、溶媒を用いて行うことが好ましい。
前記溶媒は、反応を妨げるものでない限り特に限定されないが、テトラヒドロフラン(THF)、1,4−ジオキサン、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル等のエーテル(エーテル結合を有する化合物)等が例示できる。
溶媒は1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用して混合溶媒としてもよく、2種以上を併用する場合には、その組み合わせ及び比率は、目的に応じて適宜選択できる。
溶媒の使用量は特に限定されず、使用原料の溶解性や、反応液の撹拌性等を考慮して、適宜選択すればよいが、例えば、反応開始時の化合物(1a)の濃度が10〜200mMとなるような使用量とすることができる。
The reaction in the step of producing compound (1 0 ) in Method 1 and Method 2 is preferably performed using a solvent.
The solvent is not particularly limited as long as it does not hinder the reaction, and examples thereof include ethers (compounds having an ether bond) such as tetrahydrofuran (THF), 1,4-dioxane, diethyl ether, and dibutyl ether.
A solvent may be used individually by 1 type, may use 2 or more types together, may be used as a mixed solvent, and when using 2 or more types together, the combination and ratio can be suitably selected according to the objective.
The amount of the solvent used is not particularly limited and may be appropriately selected in consideration of the solubility of the raw materials used, the stirring property of the reaction solution, and the like. For example, the concentration of the compound (1a) at the start of the reaction is 10 to 10. The amount used can be 200 mM.
方法1及び方法2における化合物(10)製造工程での反応は、塩基を用いて行うことが好ましい。
前記塩基は、無機塩基及び有機塩基のいずれでもよく、目的に応じて適宜選択できるが、有機塩基であることが好ましい。
前記無機塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等が例示できる。
前記有機塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン等が例示できる。
塩基は1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよく、2種以上を併用する場合、その組み合わせ及び比率は、目的に応じて適宜選択できる。
塩基の使用量は、特に限定されないが、化合物(1b)の使用量(方法2の場合は、化合物(1b1)及び化合物(1b2)の総使用量)に対して、1〜6倍モル量であることが好ましく、1〜4倍モル量であることがより好ましい。
The reaction in the step of producing compound (1 0 ) in Method 1 and Method 2 is preferably performed using a base.
The base may be either an inorganic base or an organic base, and can be appropriately selected according to the purpose, but is preferably an organic base.
Examples of the inorganic base include lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium bicarbonate, potassium bicarbonate and the like.
Examples of the organic base include pyridine, triethylamine, and ethyldiisopropylamine.
A base may be used individually by 1 type, may use 2 or more types together, and when using 2 or more types together, the combination and ratio can be suitably selected according to the objective.
The amount of the base is not particularly limited, (in the case of method 2, Compound (1b 1) and compound (total amount of 1b 2)) The amount of the compound (1b) with respect to 6-fold molar The amount is preferably 1 to 4 times the molar amount.
方法1及び方法2における化合物(10)製造工程での反応は、触媒を用いて行ってもよい。
前記触媒は特に限定されず、目的に応じて適宜選択できるが、好ましいものとしては4−ジメチルアミノピリジン(DMAP)等が例示できる。
触媒は1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよく、2種以上を併用する場合、その組み合わせ及び比率は、目的に応じて適宜選択できるが、通常は1種のみで十分である。
触媒の使用量は、特に限定されないが、化合物(1b)の使用量(方法2の場合は、化合物(1b1)及び化合物(1b2)の総使用量)に対して、0.01〜0.3倍モル量であることが好ましく、0.01〜0.1倍モル量であることがより好ましい。
The reaction in the step of producing compound (1 0 ) in Method 1 and Method 2 may be performed using a catalyst.
The catalyst is not particularly limited, and can be appropriately selected according to the purpose. Preferred examples include 4-dimethylaminopyridine (DMAP).
A catalyst may be used individually by 1 type, may use 2 or more types together, and when using 2 or more types together, the combination and ratio can be suitably selected according to the objective, Usually 1 type Only is enough.
The amount of the catalyst used is not particularly limited, but is 0.01 to 0 with respect to the amount of compound (1b) used (in the case of Method 2, the total amount of compound (1b 1 ) and compound (1b 2 )). The molar amount is preferably 3 times, more preferably 0.01 to 0.1 times the molar amount.
方法1及び方法2における化合物(10)製造工程での反応条件は、反応が良好に進行するように適宜調節することが好ましい。ただし、通常は、反応温度は15〜80℃であることが好ましく、20〜60℃であることがより好ましい。また、反応時間は0.5〜36時間であることが好ましく、0.5〜24時間であることがより好ましい。 The reaction conditions in the production process of the compound (1 0 ) in Method 1 and Method 2 are preferably adjusted as appropriate so that the reaction proceeds well. However, usually, the reaction temperature is preferably 15 to 80 ° C, and more preferably 20 to 60 ° C. The reaction time is preferably 0.5 to 36 hours, and more preferably 0.5 to 24 hours.
方法1及び方法2における化合物(10)製造工程では、反応終了後、必要に応じて公知の手法によって後処理を行い、目的物である化合物(10)を公知の手法によって取り出すことができる。すなわち、反応終了後、適宜必要に応じて、ろ過、洗浄、抽出、pH調整、脱水、濃縮等の後処理操作をいずれか単独で、または2種以上組み合わせて行い、濃縮、結晶化、再沈殿、カラムクロマトグラフィー等により、化合物(10)を取り出すことができる。また、取り出した化合物(10)は、さらに必要に応じて、結晶化、再沈殿、カラムクロマトグラフィー、抽出、溶媒による結晶の撹拌洗浄等の操作をいずれか単独で、または2種以上組み合わせて1回以上行うことで、精製してもよい。
化合物(10)は、反応終了後に必要に応じて後処理を行った後、取り出すことなく、目的とする用途に引き続き用いてもよい。
化合物(10)は、例えば、得られた反応生成物を取り出す直前または目的とする用途への使用の直前の工程で、酸性条件下におくことで、容易に得られる。
In the production step of compound (1 0 ) in method 1 and method 2, after completion of the reaction, if necessary, post-treatment can be performed by a known method, and the target compound (1 0 ) can be taken out by a known method. . That is, after the reaction is completed, post-treatment operations such as filtration, washing, extraction, pH adjustment, dehydration, concentration, etc. are performed alone or in combination of two or more, as necessary, and concentrated, crystallized, and reprecipitated. The compound (1 0 ) can be taken out by column chromatography or the like. In addition, the extracted compound (1 0 ) is further subjected to operations such as crystallization, reprecipitation, column chromatography, extraction, and stirring and washing of crystals with a solvent, if necessary, or in combination of two or more. You may refine | purify by performing once or more.
The compound (1 0 ) may be used for the intended purpose without being taken out after being subjected to post-treatment as necessary after completion of the reaction.
Compound (1 0 ) can be easily obtained, for example, by placing it under acidic conditions in the step immediately before taking out the obtained reaction product or immediately before use for the intended use.
得られた化合物(10)は、例えば、核磁気共鳴(NMR)分光法、質量分析法(MS)、赤外分光法(IR)、紫外・可視分光法(UV−VIS吸収スペクトル)等、公知の手法で構造を確認できる。 The obtained compound (1 0 ) is, for example, nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy, mass spectrometry (MS), infrared spectroscopy (IR), ultraviolet / visible spectroscopy (UV-VIS absorption spectrum), etc. The structure can be confirmed by a known method.
化合物(1a)及び化合物(1b)は、いずれも市販品を用いてもよいし、公知の方法に従って製造したものを用いてもよい。
例えば、化合物(1a)は、パントテン酸誘導体(1)においてR1及びR2が共に水素原子で置換された化合物と、M及び水酸化物イオンで形成された水酸化物とを反応させることで得られる。反応終了後は、化合物(10)の場合と同様の方法で化合物(1a)を取り出して、又は取り出さずに化合物(1a)の溶液若しくは分散液等の状態で、化合物(10)製造工程で用いればよい。
As compound (1a) and compound (1b), either commercially available products may be used, or those produced according to known methods may be used.
For example, the compound (1a) is obtained by reacting a compound in which R 1 and R 2 are both substituted with hydrogen atoms in the pantothenic acid derivative (1) with a hydroxide formed with M and hydroxide ions. can get. After completion of the reaction, the compound (1 0 ) production step is carried out by taking out the compound (1a) in the same manner as in the case of the compound (1 0 ) or without taking it out in the state of a solution or dispersion of the compound (1a). Can be used.
上記の製造方法では、反応時に化合物(10)として、2種以上のものが生成し得る。
したがって、反応でこれら化合物(10)の混合物が生成した場合には、例えば、上述の精製方法を1回以上適用することで、目的とする化合物(10)を分離できる。
In the above production method, two or more compounds can be formed as the compound (1 0 ) during the reaction.
Therefore, when a mixture of these compounds (1 0 ) is produced by the reaction, for example, the target compound (1 0 ) can be separated by applying the above purification method one or more times.
上記の製造方法では、反応条件を調節することで、2種以上の化合物(10)のうち、いずれかの生成率を向上させることも可能である。
反応対象である化合物(1a)中の2個の水酸基のうち、分子の末端に存在する水酸基は、カルボニル基の隣の炭素原子に結合している水酸基よりも、本工程での反応性が高い。したがって、通常は、同じ反応条件で最も生成し易いのは化合物(101)−3及び化合物(102)−3であり、次に生成し易いのは化合物(101)−2及び化合物(102)−2であり、最も生成しにくいのは化合物(101)−1、化合物(102)−1、化合物(103)−1及び化合物(103)−2である。そこで、この反応性の違いを考慮して反応条件を調節し、目的とする化合物(10)の収率を向上させることが可能である。
In the production method described above, it is possible to improve the production rate of any of the two or more compounds (1 0 ) by adjusting the reaction conditions.
Of the two hydroxyl groups in the compound (1a) to be reacted, the hydroxyl group present at the end of the molecule is more reactive in this step than the hydroxyl group bonded to the carbon atom adjacent to the carbonyl group. . Therefore, in general, the compound (1 01 ) -3 and the compound (1 02 ) -3 are most easily generated under the same reaction conditions, and the compound (1 01 ) -2 and the compound ( 1 02 ) -2, and the most difficult to produce are Compound (1 01 ) -1, Compound (1 02 ) -1, Compound (1 03 ) -1 and Compound (1 03 ) -2. Therefore, it is possible to improve the yield of the target compound (1 0 ) by adjusting the reaction conditions in consideration of this difference in reactivity.
例えば、方法1の場合、化合物(101)−1は、化合物(1a)中の水酸基の量に対する化合物(1b)の使用量を、好ましくは2〜6倍モル量、より好ましくは3〜5倍モル量として、化合物(1b)の使用量を多めにすることで、生成率及び収率を向上させることができる。
また、方法1の場合、化合物(101)−2及び化合物(101)−3は、化合物(1a)中の水酸基の量に対する化合物(1b)の使用量を、好ましくは1〜3倍モル量、より好ましくは1.5〜2.5倍モル量として、化合物(1b)の使用量を少なめにすることで、生成率及び収率を向上させることができる。
方法2の場合も、同様に化合物(1b)の使用量(化合物(1b1)及び化合物(1b2)の総使用量)を調節することで、又は、化合物(1b1)及び化合物(1b2)の使用量の比率を調節することで、特定の化合物(10)の生成率及び収率を向上させることができる。
For example, in the case of the method 1, compound (1 01 ) -1 is used in an amount of compound (1b) with respect to the amount of hydroxyl group in compound (1a), preferably 2 to 6 times, more preferably 3 to 5. By increasing the amount of compound (1b) used as a double molar amount, the production rate and yield can be improved.
In the case of method 1, compound (1 01 ) -2 and compound (1 01 ) -3 are used in an amount of compound (1b) with respect to the amount of hydroxyl group in compound (1a), preferably 1 to 3 times mol. The production rate and the yield can be improved by reducing the amount of the compound (1b) used, more preferably 1.5 to 2.5 times the molar amount.
Similarly, in the case of Method 2, the amount of compound (1b) used (total amount of compound (1b 1 ) and compound (1b 2 )) is adjusted, or compound (1b 1 ) and compound (1b 2). ) Can be adjusted to improve the production rate and yield of the specific compound (1 0 ).
<化合物の塩の製造方法>
パントテン酸誘導体(1)の塩は、例えば、上述のパントテン酸誘導体(1)(化合物(10))の製造方法において、取り出す直前の反応生成物を過剰量の酸又は塩基で処理することにより、製造できる。
また、パントテン酸誘導体(1)の塩は、取り出したパントテン酸誘導体(1)(化合物(10))を、過剰量の酸又は塩基で処理することによっても製造できる。
いずれの場合も、パントテン酸誘導体(1)の塩は、パントテン酸誘導体(1)の場合と同じ方法で取り出せる。
<Method for Producing Compound Salt>
The salt of pantothenic acid derivative (1) can be obtained, for example, by treating the reaction product immediately before removal with an excess amount of acid or base in the above-described method for producing pantothenic acid derivative (1) (compound (1 0 )). Can be manufactured.
The salt of pantothenic acid derivative (1) can also be produced by treating the taken pantothenic acid derivative (1) (compound (1 0 )) with an excess amount of acid or base.
In any case, the salt of pantothenic acid derivative (1) can be taken out in the same manner as in the case of pantothenic acid derivative (1).
本発明の化粧料または皮膚外用剤においては、パントテン酸誘導体(1)と、パントテン酸誘導体(1)の塩とは、それぞれ単独であるいは組み合わせて用いることができる。パントテン酸誘導体(1)および/またはその塩として、複数の化合物の混合物を用いる場合、混合物中の各化合物は任意の割合で配合できる。
パントテン酸誘導体(1)および/またはその塩は、皮膚外用剤全量中に0.01質量%〜20質量%含まれていることが好ましく、0.05質量%〜12質量%含まれていることがより好ましく、0.1質量%〜10質量%含まれていることがさらに好ましい。上記含有量でパントテン酸誘導体(1)および/またはその塩が含まれていると、皮膚への移行が速やかであり、化粧料または皮膚外用剤に求められる効能を効果的に発揮できる。
In the cosmetic or external preparation for skin of the present invention, the pantothenic acid derivative (1) and the salt of the pantothenic acid derivative (1) can be used alone or in combination. When a mixture of a plurality of compounds is used as the pantothenic acid derivative (1) and / or a salt thereof, each compound in the mixture can be blended in an arbitrary ratio.
The pantothenic acid derivative (1) and / or a salt thereof is preferably contained in an amount of 0.01% by mass to 20% by mass, and 0.05% by mass to 12% by mass in the total amount of the external preparation for skin. Is more preferable, and 0.1 to 10% by mass is more preferable. When the pantothenic acid derivative (1) and / or a salt thereof is contained in the above-mentioned content, the transfer to the skin is quick and the efficacy required for the cosmetic or the external preparation for skin can be effectively exhibited.
<効果促進剤>
本発明の化粧料または皮膚外用剤に用いられる効果促進剤は、油性基剤、保湿剤、感触向上剤、界面活性剤、高分子、増粘・ゲル化剤、溶剤、噴射剤、酸化防止剤、還元剤、酸化剤、防腐剤、抗菌剤、キレート剤、pH調整剤、酸、アルカリ、粉体、無機塩、紫外線吸収剤、美白剤、ビタミン類及びその誘導体類、消炎剤、抗炎症剤、育毛用薬剤、血行促進剤、刺激剤、ホルモン類、抗しわ剤、抗老化剤、ひきしめ剤、冷感剤、温感剤、創傷治癒促進剤、刺激緩和剤、鎮痛剤、細胞賦活剤、植物・動物・微生物エキス、鎮痒剤、角質剥離・溶解剤、制汗剤、清涼剤、収れん剤、酵素、核酸、香料、色素、着色剤、染料、顔料、水、金属含有化合物、不飽和単量体、多価アルコール、高分子添加剤、消炎鎮痛剤、抗真菌剤、抗ヒスタミン剤、催眠鎮静剤、精神安定剤、抗高血圧剤、降圧利尿剤、抗生物質、麻酔剤、抗菌性物質、抗てんかん剤、冠血管拡張剤、生薬、補助剤、湿潤剤、収れん剤、増粘剤、粘着付与物質、止痒剤、角質軟化剥離剤、油性原料、紫外線遮断剤、防腐殺菌剤、抗酸化物質、液状マトリックス、脂溶性物質、高分子カルボン酸塩、添加剤、金属セッケン、から選ばれる1種又は2種以上である。
<Effect promoter>
The effect promoter used in the cosmetic or external preparation for skin of the present invention is an oily base, a moisturizer, a touch improver, a surfactant, a polymer, a thickening / gelling agent, a solvent, a propellant, an antioxidant. , Reducing agents, oxidizing agents, antiseptics, antibacterial agents, chelating agents, pH adjusting agents, acids, alkalis, powders, inorganic salts, UV absorbers, whitening agents, vitamins and their derivatives, anti-inflammatory agents, anti-inflammatory agents Hair growth agent, blood circulation promoter, stimulant, hormones, anti-wrinkle agent, anti-aging agent, anti-aging agent, cooling sensation agent, warming sensation agent, wound healing promoter, irritation relaxation agent, analgesic agent, cell activator, Plant / animal / microbe extract, antipruritic agent, exfoliating / dissolving agent, antiperspirant, refreshing agent, astringent, enzyme, nucleic acid, fragrance, pigment, colorant, dye, pigment, water, metal-containing compound, unsaturated monoton Polymer, polyhydric alcohol, polymer additive, anti-inflammatory analgesic, antifungal, antihistamine, Sedatives, tranquilizers, antihypertensives, antihypertensive diuretics, antibiotics, anesthetics, antibacterial substances, antiepileptics, coronary vasodilators, herbal medicines, adjuvants, wetting agents, astringents, thickeners, adhesives 1 selected from an imparting substance, antipruritic agent, keratin softening release agent, oily raw material, ultraviolet ray blocking agent, antiseptic disinfectant, antioxidant substance, liquid matrix, fat-soluble substance, polymeric carboxylate, additive, metal soap It is a seed or two or more kinds.
本発明の化粧料または皮膚外用剤は、上記一般式(1)で表されるパントテン酸誘導体および/またはその塩と、上記の効果促進剤から選ばれる1種又は2種以上との相乗的な効果により、パントテン酸誘導体(1)および/またはその塩に起因する化粧料および/または皮膚外用剤としての人体に対する効果、および化粧料および皮膚外用剤としての性能を向上させることができる。 The cosmetic or skin external preparation of the present invention is a synergistic combination of the pantothenic acid derivative represented by the above general formula (1) and / or a salt thereof and one or more selected from the above effect promoters. The effect can improve the effect on the human body as a cosmetic and / or external skin preparation resulting from the pantothenic acid derivative (1) and / or its salt, and the performance as a cosmetic and external skin preparation.
このほかに本発明の化粧料または皮膚外用剤は、既存の原料規格書又は、公定書に記載された原料を一般的な濃度、例えば好ましくは本発明の化粧料または皮膚外用剤の全体量に対して100ppm〜90%重量で添加することもできる。上記の既存の原料規格書又は、公定書に記載された原料とは、例えば、第十四改正日本薬局方、財団法人日本公定書協会編集、株式会社じほう発行、2001年4月発行、化粧品原料基準第二版注解、日本公定書教会編、1984(薬事日報社)、化粧品原料基準外成分規格、厚生省薬務局審査課監修、1993(薬事日報社)、化粧品原料基準外成分規格追補、厚生省薬務局審査課監修、1993(薬事日報社)、化粧品種別許可基準、厚生省薬務局審査課監修、1993(薬事日報社)、及びInternational Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook 2002 Ninth Edition Vol.1〜4,by CTFA、化粧品原料辞典平成3年(日光ケミカルズ)等に記載されている全ての原料を使用できる。 In addition, the cosmetic or skin external preparation of the present invention is prepared by adding the raw materials described in the existing raw material standard or official document to a general concentration, for example, preferably the total amount of the cosmetic or skin external preparation of the present invention. It can also be added at 100 ppm to 90% by weight. Examples of the raw materials described in the above-mentioned existing raw material standards or official documents include, for example, the 14th revised Japanese Pharmacopoeia, edited by the Japan Standards Association, issued by Jiho Co., Ltd., issued in April 2001. Commentary on the second edition of the standards, edited by the Japanese Official Church, 1984 (Pharmaceutical Daily Report), Standards for Ingredients for Cosmetic Ingredients, Supervised by the Pharmaceutical Affairs Bureau, Ministry of Health and Welfare, 1993 (Pharmaceutical Daily Report), Supplement for Standards for Ingredients for Cosmetic Ingredients, Ministry of Health and Welfare Supervised by the Pharmaceutical Affairs Bureau Examination Division, 1993 (Pharmaceutical Daily Report), Permit Standards for Cosmetic Varieties, Supervision by the Pharmaceutical Affairs Bureau, Ministry of Health and Welfare, 1993 (Pharmaceutical Daily Report), and International Cosmetic Ingredient Dictionary 2002 Ninth Edition Vol. All raw materials described in 1-4, by CTFA, cosmetic raw material dictionary 1991 (Nikko Chemicals), etc. can be used.
化粧料または皮膚外用剤の処方の好ましい例として、以下の実施例を記載する。
処方例中の%は、質量%を意味する。また、処方例中における「パントテン酸誘導体」とは、上記式(1)−301で表されるパントテン酸誘導体である。なお、各処方例においては、式(1)−301で表されるパントテン酸誘導体に代えて、式(1)−301で表されるパントテン酸誘導体のナトリウム塩、式(1)−302で表されるパントテン酸誘導体、式(1)−302で表されるパントテン酸誘導体のナトリウム塩から選ばれるいずれか一種を用いてもよいし、式(1)−301で表されるパントテン酸誘導体、式(1)−301で表されるパントテン酸誘導体のナトリウム塩、式(1)−302で表されるパントテン酸誘導体、式(1)−302で表されるパントテン酸誘導体のナトリウム塩から選ばれる2種以上の化合物を任意の割合で配合した混合物を用いてもよい。
The following examples are described as preferred examples of the formulation of cosmetics or external preparations for skin.
% In the formulation examples means mass%. The “pantothenic acid derivative” in the formulation examples is a pantothenic acid derivative represented by the above formula (1) -301. In each formulation example, instead of the pantothenic acid derivative represented by the formula (1) -301, a sodium salt of the pantothenic acid derivative represented by the formula (1) -301, represented by the formula (1) -302 Any one selected from the pantothenic acid derivatives represented by formula (1) -302 and the sodium salt of the pantothenic acid derivative represented by formula (1) -302 may be used. 2 selected from sodium salt of pantothenic acid derivative represented by (1) -301, pantothenic acid derivative represented by formula (1) -302, and sodium salt of pantothenic acid derivative represented by formula (1) -302 You may use the mixture which mix | blended the compound of the seed | species or more in arbitrary ratios.
処方例1〜7の各組成物はそれぞれ、各処方例に記載のすべての成分を混合し、ホモミキサーで室温にて攪拌して得た。
[実施例1]
クリームの調整
(処方例1)
パントテン酸誘導体 0.5%
セタノール 8.0%
ミリスチルアルコール 7.0%
グリセリン 5.0%
パルミチン酸デキストリン 0.5%
ステアリン酸ポリグリセリル-10 0.5%
POE(20)POP(4)セチルエーテル 0.5%
キサンタンガム 0.1%
トコフェロール 0.1%
酢酸トコフェロール 0.1%
メチルパラベン 0.1%
EDTA4Na 0.1%
水酸化ナトリウム 0.1%
メトキシケイヒ酸オクチル 0.1%
アルブチン 0.5%
アスコルビン酸テトライソパルミチン酸エステル 0.5%
グリチルリチン酸 0.1%
水 76.2%
計 100.0%
Each composition of the formulation examples 1-7 was obtained by mixing all the components described in each formulation example and stirring at room temperature with a homomixer.
[Example 1]
Preparation of cream (Formulation Example 1)
Pantothenic acid derivative 0.5%
Cetanol 8.0%
Myristyl alcohol 7.0%
Glycerin 5.0%
Dextrin palmitate 0.5%
Polyglyceryl stearate-10 0.5%
POE (20) POP (4) Cetyl ether 0.5%
Xanthan gum 0.1%
Tocopherol 0.1%
Tocopherol acetate 0.1%
Methylparaben 0.1%
EDTA4Na 0.1%
Sodium hydroxide 0.1%
Octyl methoxycinnamate 0.1%
Arbutin 0.5%
Ascorbic acid tetraisopalmitate 0.5%
Glycyrrhizic acid 0.1%
Water 76.2%
Total 100.0%
(処方例2)
パントテン酸誘導体 0.5%
セトステアリルアルコール 7.0%
ベヘニルアルコール 8.0%
プロピレングリコール 5.0%
イソステアリン酸ポリグリセリル-10 1.0%
モノステアリン酸プロピレングリコール 1.0%
カッソウエキス 0.1%
α-トコフェリルリン酸ナトリウム 0.1%
γ-トコフェリルリン酸ナトリウム 0.1%
プロピルパラベン 0.1%
ペンテト酸5Na 0.1%
水酸化カリウム 0.1%
ジメチルPABAオクチル 0.1%
アスコルビン酸グルコシド 1.0%
コウジ酸 1.0%
レチノール 0.1%
グリチルレチン酸ステアリル 0.1%
アスタキサンチン 0.1%
精製水 74.5%
計 100.0%
(Prescription example 2)
Pantothenic acid derivative 0.5%
Cetostearyl alcohol 7.0%
Behenyl alcohol 8.0%
Propylene glycol 5.0%
Polyglyceryl isostearate-10 1.0%
Propylene glycol monostearate 1.0%
Gypsophila extract 0.1%
α-Tocopheryl phosphate 0.1%
Sodium γ-tocopheryl phosphate 0.1%
Propylparaben 0.1%
Penteto acid 5Na 0.1%
Potassium hydroxide 0.1%
Dimethyl PABA octyl 0.1%
Ascorbic acid glucoside 1.0%
Kojic acid 1.0%
Retinol 0.1%
Stearyl glycyrrhetinate 0.1%
Astaxanthin 0.1%
Purified water 74.5%
Total 100.0%
(処方例3)
パントテン酸誘導体 0.5%
オクチルドデカノール 5.0%
ステアリン酸 5.0%
スクワラン 5.0%
1,3-ブチレングリコール 5.0%
ステアリン酸グリセリル 0.5%
ステアリン酸PEG-24グリセリル 0.5%
PPG-デシルテトラデセス-30 1.0%
ヒドロキシエチルセルロース 0.1%
α-トコフェリルジメチルグリシネート 0.1%
γ-トコフェリルジメチルグリシネート 0.1%
フェノキシエタノール 0.1%
エチドロン酸4Na 0.1%
アルギニン 0.1%
t-ブチルメトキシジベンゾイルメタン 0.1%
エラグ酸 1.0%
トラネキサム酸 1.0%
ヘスペリジン 0.1%
精製水 74.7%
計 100.0%
(Prescription Example 3)
Pantothenic acid derivative 0.5%
Octyldodecanol 5.0%
Stearic acid 5.0%
Squalane 5.0%
1,3-butylene glycol 5.0%
Glyceryl stearate 0.5%
PEG-24 glyceryl stearate 0.5%
PPG-decyltetradeces-30 1.0%
Hydroxyethyl cellulose 0.1%
α-Tocopheryl dimethyl glycinate 0.1%
γ-Tocopheryl dimethyl glycinate 0.1%
Phenoxyethanol 0.1%
Etidronic acid 4Na 0.1%
Arginine 0.1%
t-Butylmethoxydibenzoylmethane 0.1%
Ellagic acid 1.0%
Tranexamic acid 1.0%
Hesperidin 0.1%
Purified water 74.7%
Total 100.0%
(処方例4)
パントテン酸誘導体 0.5%
ミリスチン酸オクチルドデシル 7.0%
イソノナン酸イソノニル 8.0%
ヒアルロン酸Na 5.0%
PEG/PPG-25/30コポリマー 0.5%
ラウラミドプロピルベタイン 0.5%
ラウリルベタイン 0.5%
カルボキシビニルポリマー 0.1%
アスコルビン酸 0.1%
アスコルビルリン酸Na 0.1%
アスコルビルリン酸Mg 0.1%
1,2-ヘキサンジオール 0.1%
トラネキサム酸セチル 0.5%
ルシノール 0.5%
パルミチン酸レチノール 0.1%
精製水 76.5%
計 100.0%
(Prescription Example 4)
Pantothenic acid derivative 0.5%
Octyldodecyl myristate 7.0%
Isononyl isononanoate 8.0%
Hyaluronic acid Na 5.0%
PEG / PPG-25 / 30 copolymer 0.5%
Lauramidopropylbetaine 0.5%
Lauryl betaine 0.5%
Carboxyvinyl polymer 0.1%
Ascorbic acid 0.1%
Ascorbyl phosphate Na 0.1%
Ascorbyl phosphate Mg 0.1%
1,2-hexanediol 0.1%
Cetyl tranexamate 0.5%
Lucinol 0.5%
Retinol palmitate 0.1%
Purified water 76.5%
Total 100.0%
(処方例5)
パントテン酸誘導体 0.5%
パルミチン酸イソプロピル 5.0%
ジメチコン 5.0%
シクロメチコン 5.0%
セラミド 5.0%
セスキオレイン酸ソルビタン 0.5%
PEN4630 0.5%
PBC-34 0.5%
プルロニックL64 0.5%
カーボポール 0.1%
pNVA 0.1%
パルミチン酸アスコルビルリン酸3Na 0.1%
コエンザイムQ10 0.1%
コエンザイムQ10リン酸 0.1%
1,2-ペンタンジオール 0.1%
エチレンジアミンテトラメチレンホスホン酸5Na 0.1%
AMP 0.5%
リノール酸v 0.5%
プラセンタエキス 0.5%
メチルヘスペリジン 0.1%
糖転移ヘスペリジン 0.1%
精製水 75.1%
計 100.0%
(Prescription Example 5)
Pantothenic acid derivative 0.5%
Isopropyl palmitate 5.0%
Dimethicone 5.0%
Cyclomethicone 5.0%
Ceramide 5.0%
Sorbitan sesquioleate 0.5%
PEN4630 0.5%
PBC-34 0.5%
Pluronic L64 0.5%
Carbopol 0.1%
pNVA 0.1%
Ascorbyl palmitate 3Na 0.1%
Coenzyme Q10 0.1%
Coenzyme Q10 phosphate 0.1%
1,2-pentanediol 0.1%
Ethylenediaminetetramethylenephosphonic acid 5Na 0.1%
AMP 0.5%
Linoleic acid v 0.5%
Placenta extract 0.5%
Methyl hesperidin 0.1%
Glycosyl hesperidin 0.1%
Purified water 75.1%
Total 100.0%
[実施例2]
ローションの調整
(処方例6)
パントテン酸誘導体 0.5%
グリセリン 4.0%
PG 6.0%
エタノール 3.0%
フェノキシエタノール 0.1%
リン酸2K塩 3.5%
EDTA4Na 0.2%
PEG(50)水添ヒマシ油 0.5%
精製水 80.7%
計 100.0%
[Example 2]
Lotion adjustment (Formulation Example 6)
Pantothenic acid derivative 0.5%
Glycerin 4.0%
PG 6.0%
Ethanol 3.0%
Phenoxyethanol 0.1%
Phosphate 2K salt 3.5%
EDTA4Na 0.2%
PEG (50) hydrogenated castor oil 0.5%
Purified water 80.7%
Total 100.0%
[実施例3]
サンスクリーン剤の調整
(処方例7)
パントテン酸誘導体 0.5%
シクロメチコン 14.5%
ジフェニルジメチコン 7.0%
イソノナン酸イソノニル 5.0%
トリメチルシロキシケイ酸 2.0%
シクロペンタシロキサン 3.0%
PEG-10ジメチコン 2.0%
セスキオレイン酸ソルビタン 2.0%
グリチルレチン酸ステアリル 0.02%
トコフェロール 0.02%
酸化亜鉛紛体 5.0%
酸化チタン紛体 10.0%
塩化Na 1.0%
メチルパラベン 0.1%
水 47.8%
計 100.0%
[Example 3]
Sunscreen preparation (Prescription Example 7)
Pantothenic acid derivative 0.5%
Cyclomethicone 14.5%
Diphenyl dimethicone 7.0%
Isononyl isononanoate 5.0%
Trimethylsiloxysilicate 2.0%
Cyclopentasiloxane 3.0%
PEG-10 Dimethicone 2.0%
Sorbitan sesquioleate 2.0%
Stearyl glycyrrhetinate 0.02%
Tocopherol 0.02%
Zinc oxide powder 5.0%
Titanium oxide powder 10.0%
Na chloride 1.0%
Methylparaben 0.1%
Water 47.8%
Total 100.0%
[実施例4]
化粧水の調製
下記の処方例8〜11に従い、化粧水を調製した。なお、処方例8〜11においては、A成分とB成分との総和を100%とした。
[Example 4]
Preparation of lotion lotion was prepared according to the following formulation examples 8-11. In addition, in the prescription examples 8-11, the sum total of A component and B component was 100%.
(処方例8)
「A成分」
パントテン酸誘導体 0.5%
グリチルリチン酸ジカリウム 0.2%
クエン酸 0.1%
クエン酸ナトリウム 0.3%
精製水 残分
「B成分」
テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビトール 0.9%
モノオレイン酸ソルビタン 0.1%
オリーブ油 0.1%
ジプロピレングリコール 5.0%
メチルパラベン 0.1%
エタノール 10.0%
(Prescription Example 8)
"A component"
Pantothenic acid derivative 0.5%
Dipotassium glycyrrhizinate 0.2%
Citric acid 0.1%
Sodium citrate 0.3%
Purified water residue “B component”
Polyoxyethylene sorbitol tetraoleate 0.9%
Sorbitan monooleate 0.1%
Olive oil 0.1%
Dipropylene glycol 5.0%
Methylparaben 0.1%
Ethanol 10.0%
(処方例9)
「A成分」
パントテン酸誘導体 0.5%
クエン酸ナトリウム 0.1%
グリセリン 8.0%
ピロリドンカルボン酸ナトリウム 1.0%
トレハロース 0.03%
1,3−ブチレングリコール 5.0%
精製水 残分
「B成分」
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンデシルテトラデシルエーテル 0.6%
メチルパラベン 0.1%
エタノール 10.0%
(Prescription Example 9)
"A component"
Pantothenic acid derivative 0.5%
Sodium citrate 0.1%
Glycerin 8.0%
Sodium pyrrolidonecarboxylate 1.0%
Trehalose 0.03%
1,3-butylene glycol 5.0%
Purified water residue “B component”
Polyoxyethylene polyoxypropylene decyl tetradecyl ether 0.6%
Methylparaben 0.1%
Ethanol 10.0%
(処方例10)
「A成分」
パントテン酸誘導体 0.5%
ポリビニルアルコール 0.1%
カルボキシビニルポリマー 0.2%
グリセリン 3.0%
エデト酸三ナトリウム 0.1%
水酸化ナトリウム 0.05%
2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール 0.06%
カフェイン 0.1%
精製水 残分
「B成分」
エタノール 20.0%
ポリオキシエチレンオレイルエーテル 0.3%
メチルパラベン 0.1%
メントール 0.1%
処方例8、9、10とも、あらかじめA成分とB成分とをそれぞれ混合し、50℃で加温溶解させた。ついで、A成分を撹拌しながら、該A成分に少しずつB成分を加え、可溶化した。これを撹拌しながら冷却し、30℃で撹拌を止め、放置し、それぞれの化粧水を得た。
(Prescription Example 10)
"A component"
Pantothenic acid derivative 0.5%
Polyvinyl alcohol 0.1%
Carboxyvinyl polymer 0.2%
Glycerin 3.0%
Edetate trisodium 0.1%
Sodium hydroxide 0.05%
2-Amino-2-methyl-1-propanol 0.06%
Caffeine 0.1%
Purified water residue “B component”
Ethanol 20.0%
Polyoxyethylene oleyl ether 0.3%
Methylparaben 0.1%
Menthol 0.1%
In each of Formulation Examples 8, 9, and 10, the A component and the B component were mixed in advance and dissolved by heating at 50 ° C. Next, while stirring the A component, the B component was added little by little to the A component and solubilized. This was cooled with stirring, the stirring was stopped at 30 ° C., and left to stand to obtain each lotion.
(処方例11)
「A成分」
1,3−ブチレングリコール 5.02%
ラウロイルグルタミン酸ジ(コレステリル/ベヘニル/オクチルドデシル) 0.5%
トレハロース 0.03%
トリオクタノイン 0.03%
イソステアリン酸PEG−58水添ヒマシ油 1.5%
PEG−60水添ヒマシ油 0.5%
メチルパラベン 0.2%
プロピルパラベン 0.01%
トコフェロール 0.05%
「B成分」
パントテン酸誘導体 0.5%
リンゴ酸ナトリウム 0.1%
リンゴ酸 適量
精製水 残分
(Prescription Example 11)
"A component"
1,3-butylene glycol 5.02%
Lauroyl glutamate di (cholesteryl / behenyl / octyldodecyl) 0.5%
Trehalose 0.03%
Trioctanoin 0.03%
PEG-58 hydrogenated castor oil 1.5% isostearic acid
PEG-60 hydrogenated castor oil 0.5%
Methylparaben 0.2%
Propylparaben 0.01%
Tocopherol 0.05%
"B component"
Pantothenic acid derivative 0.5%
Sodium malate 0.1%
Malic acid Appropriate amount of purified water
A成分とB成分とをそれぞれ混合し、60℃で加温溶解させた。ついで、A成分を撹拌しながら、該A成分にB成分を混合し、冷却して均一な化粧水を得た。 A component and B component were mixed and dissolved by heating at 60 ° C. Next, while stirring the A component, the B component was mixed with the A component and cooled to obtain a uniform lotion.
[実施例5]
乳液の調製
下記の処方例12〜14に従い、乳液を調製した。なお、処方例12〜13においては、A成分とB成分との総和を、処方例14においてはA〜C成分の総和をそれぞれ100%とした。
[Example 5]
Preparation of Emulsion An emulsion was prepared according to the following formulation examples 12-14. In the prescription examples 12 to 13, the sum of the A component and the B component was 100%, and in the prescription example 14, the sum of the A to C components was 100%.
(処方例12)
「A成分」
スクワラン 10.0%
イソステアリン酸ポリオキシエチレングリセリル 3.5%
トリイソステアリン酸ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 6.5%
ピログルタミン酸イソステアリン酸ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 12.0%
メチルパラベン 0.1%
「B成分」
パントテン酸誘導体 0.5%
精製水 残分
(Prescription Example 12)
"A component"
Squalane 10.0%
Polyoxyethylene glyceryl isostearate 3.5%
Polyoxyethylene hydrogenated castor oil triisostearate 6.5%
Pyroglutamic acid isostearate polyoxyethylene hydrogenated castor oil 12.0%
Methylparaben 0.1%
"B component"
Pantothenic acid derivative 0.5%
Purified water residue
A成分とB成分とをそれぞれ混合し、A成分は70℃で、B成分は50℃で加温溶解させた。ついで、A成分を撹拌しながら、該A成分に少しずつB成分を加えて乳化した。これを撹拌しながら冷却し生じた乳化物を、精製水で10倍に希釈し、乳液を得た。 The A component and the B component were mixed, and the A component was dissolved by heating at 70 ° C. and the B component was heated at 50 ° C. Next, while stirring the A component, the B component was added little by little to the A component and emulsified. The resulting emulsion was cooled with stirring, and the resulting emulsion was diluted 10-fold with purified water to obtain an emulsion.
(処方例13)
「A成分」
流動パラフィン 10.6%
ミリスチン酸イソプロピル 0.6%
オレイルアルコール 1.2%
ポリオキシエチレンステアリルエーテル 3.4%
ジステアリン酸PEG 1.9%
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンテトラデシルエーテル 0.4%
「B成分」
パントテン酸誘導体 0.5%
ステアロイルグルタミン酸ナトリウム 0.1%
プロピレングリコール 1.4%
メチルパラベン 0.1%
PEG-400 0.2%
精製水 残分
(Prescription Example 13)
"A component"
Liquid paraffin 10.6%
Isopropyl myristate 0.6%
Oleyl alcohol 1.2%
Polyoxyethylene stearyl ether 3.4%
PEG distearate 1.9%
Polyoxyethylene polyoxypropylene tetradecyl ether 0.4%
"B component"
Pantothenic acid derivative 0.5%
Sodium stearoyl glutamate 0.1%
Propylene glycol 1.4%
Methylparaben 0.1%
PEG-400 0.2%
Purified water residue
あらかじめA成分とB成分とをそれぞれ混合し、A成分は70℃で、B成分は75℃で加温溶解させた。ついで、B成分を撹拌しながら、該B成分に少しずつA成分を加えて乳化した。これを撹拌しながら冷却し、乳液を得た。 The A component and the B component were respectively mixed in advance, and the A component was dissolved by heating at 70 ° C. and the B component was heated at 75 ° C. Next, while stirring the B component, the A component was added little by little to the B component and emulsified. This was cooled with stirring to obtain an emulsion.
(処方例14)
「A成分」
パントテン酸誘導体 0.5%
モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン 1.0%
テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビトール 0.5%
モノステアリン酸ソルビタン 1.0%
ステアリン酸 0.5%
ベヘニルアルコール 0.5%
ミツロウ 0.5%
スクワラン 10.0%
トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル 10.0%
デカオレイン酸デカグリセリル 3.0%
1,3−ブチレングリコール 7.0%
メチルパラベン 0.1%
「B成分」
キサンタンガム 0.04%
カルボキシビニルポリマー 0.08%
精製水 残分
「C成分」
トリエタノールアミン 0.05%
精製水 4.95%
(Prescription Example 14)
"A component"
Pantothenic acid derivative 0.5%
Polyoxyethylene sorbitan monostearate 1.0%
Tetraoleic acid polyoxyethylene sorbitol 0.5%
Sorbitan monostearate 1.0%
Stearic acid 0.5%
Behenyl alcohol 0.5%
Beeswax 0.5%
Squalane 10.0%
Glyceryl tri-2-ethylhexanoate 10.0%
Decaglyceryl dekaoleate 3.0%
1,3-butylene glycol 7.0%
Methylparaben 0.1%
"B component"
Xanthan gum 0.04%
Carboxy vinyl polymer 0.08%
Purified water residue “C component”
Triethanolamine 0.05%
Purified water 4.95%
A成分、B成分、C成分をそれぞれ混合し、A成分およびB成分は80℃で加温溶解させ、C成分は室温で均一化させた。その後、A成分を撹拌しながら、該A成分にB成分を加えて乳化し、ついでC成分を加えて撹拌しながら冷却したところ、40℃付近で乳液状となった。該乳液状組成物を室温まで冷却して乳液を得た。 A component, B component, and C component were mixed, respectively, A component and B component were heated and dissolved at 80 ° C., and C component was homogenized at room temperature. Thereafter, while the A component was stirred, the B component was added to the A component to emulsify, and then the C component was added and cooled with stirring. As a result, an emulsion was formed at around 40 ° C. The emulsion composition was cooled to room temperature to obtain an emulsion.
[実施例6]
ジェルの調製
下記の処方例15〜20に従い半透明ジェルを調製した。なお、処方例15においては、A成分とB成分との総和を、処方例16においては、A成分〜E成分の総和を、処方例17〜20においては、A成分〜C成分の総和をそれぞれ100%とした。
[Example 6]
Preparation of gel Translucent gel was prepared according to the following formulation examples 15-20. In Formulation Example 15, the sum of A component and B component, in Formulation Example 16, the sum of A component to E component, and in Formulation Examples 17 to 20, the sum of A component to C component, respectively. 100%.
(処方例15)
「A成分」
寒天 2.0%
キサンタンガム 0.2%
カフェイン 0.1%
精製水 50.0%
「B成分」
パントテン酸誘導体 0.5%
グリセリン 7.0%
PEG-1500 8.0%
メチルパラベン 0.1%
精製水 残分
(Prescription Example 15)
"A component"
Agar 2.0%
Xanthan gum 0.2%
Caffeine 0.1%
Purified water 50.0%
"B component"
Pantothenic acid derivative 0.5%
Glycerin 7.0%
PEG-1500 8.0%
Methylparaben 0.1%
Purified water residue
A成分とB成分をそれぞれ混合し、A成分は90℃で、B成分は50℃で加温分散させた。ついで、A成分を50℃まで冷却し撹拌しながら、該A成分にB成分を添加し、更に撹拌しながら30℃以下に冷却してゲル化させた。充分に固まったところでディスパーを用いてゲルを破壊し、ミクロゲルとした後、脱気して均一ゲル(半透明ジェル)を得た。 The A component and the B component were mixed, and the A component was heated and dispersed at 90 ° C. and the B component was heated at 50 ° C. Subsequently, the component A was cooled to 50 ° C. while stirring and the component B was added to the component A, and further cooled to 30 ° C. or less with stirring to cause gelation. When sufficiently hardened, the gel was broken using a disper to form a microgel, and then degassed to obtain a uniform gel (translucent gel).
(処方例16)
「A成分」
カルボキシビニルポリマー 0.35%
精製水 50.0%
「B成分」
水酸化ナトリウム 0.1%
精製水 10.0%
「C成分」
パントテン酸誘導体 0.5%
ヒアルロン酸ナトリウム1%水溶液 6.0%
精製水 残分
「D成分」
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンテトラデシルエーテル 0.3%
エタノール 5.0%
メチルパラベン 0.1%
「E成分」
パーフルオロポリエーテル 0.2%
(Prescription Example 16)
"A component"
Carboxy vinyl polymer 0.35%
Purified water 50.0%
"B component"
Sodium hydroxide 0.1%
Purified water 10.0%
"C component"
Pantothenic acid derivative 0.5%
Sodium hyaluronate 1% aqueous solution 6.0%
Purified water residue “D component”
Polyoxyethylene polyoxypropylene tetradecyl ether 0.3%
Ethanol 5.0%
Methylparaben 0.1%
"E component"
Perfluoropolyether 0.2%
A成分、B成分、C成分、D成分の各成分をそれぞれ混合し、A成分とB成分は常温で溶解させ、C成分は50℃で、D成分は40℃で加温溶解させた。ついで、A成分を撹拌しながら、該A成分にB成分を加えてゲル状とし、さらにC成分、D成分、E成分を加えて撹拌しながら混合した。その後、脱気し、均一ゲル(半透明ジェル)を得た。 A component, B component, C component, and D component were mixed, A component and B component were dissolved at room temperature, C component was dissolved at 50 ° C., and D component was heated and dissolved at 40 ° C. Next, while stirring the A component, the B component was added to the A component to form a gel, and the C, D, and E components were further added and mixed while stirring. Then, it deaerated and obtained the uniform gel (translucent gel).
(処方例17)
「A成分」
カルボキシビニルポリマー 0.5%
精製水 40.0%
「B成分」
水酸化カリウム 0.1%
精製水 10.0%
「C成分」
パントテン酸誘導体 0.5%
ジプロピレングリコール 10.0%
メチルパラベン 0.1%
グリチルリチン酸ジカリウム 0.05%
加水分解コラーゲン 0.05%
精製水 残分
(Prescription Example 17)
"A component"
Carboxyvinyl polymer 0.5%
Purified water 40.0%
"B component"
Potassium hydroxide 0.1%
Purified water 10.0%
"C component"
Pantothenic acid derivative 0.5%
Dipropylene glycol 10.0%
Methylparaben 0.1%
Dipotassium glycyrrhizinate 0.05%
Hydrolyzed collagen 0.05%
Purified water residue
A成分、B成分、C成分をそれぞれ混合し、A成分とB成分は常温で溶解させ、C成分は50℃で加温溶解させた。ついで、A成分を撹拌しながら、該A成分にB成分を加えてゲル状とし、さらにC成分を加えて撹拌しながら混合した。その後、脱気し、均一ゲル(半透明ジェル)を得た。 A component, B component, and C component were mixed, A component and B component were dissolved at room temperature, and C component was dissolved by heating at 50 ° C. Next, while stirring the A component, the B component was added to the A component to form a gel, and the C component was further added and mixed while stirring. Then, it deaerated and obtained the uniform gel (translucent gel).
(処方例18)
「A成分」
グリセリン 10.0%
1,3−ブチレングリコール 6.0%
ジメチコン 2.0%
PEG−60水添ヒマシ油 0.6%
ラウレス−2 0.1%
ラウレス−21 0.1%
メチルパラベン 0.26%
プロピルパラベン 0.1%
エチルパラベン 0.1%
フェノキシエタノール 0.1%
酢酸トコエフェロール 0.1%
キトサンサクシナミド 0.01%
酵母エキス 0.1%
エタノール 0.01%
香料 0.01%
「B成分」
パントテン酸誘導体 0.5%
カルボキシビニルポリマー 0.5%
尿素 0.02%
グルコサミン塩酸塩 0.01%
エデト酸二ナトリウム 0.01%
精製水 50.0%
「C成分」
アルギニン 0.63%
精製水 残分
(Prescription Example 18)
"A component"
Glycerin 10.0%
1,3-butylene glycol 6.0%
Dimethicone 2.0%
PEG-60 hydrogenated castor oil 0.6%
Laureth-2 0.1%
Laureth-21 0.1%
Methylparaben 0.26%
Propylparaben 0.1%
Ethylparaben 0.1%
Phenoxyethanol 0.1%
Tocopherol acetate 0.1%
Chitosan Succinamide 0.01%
Yeast extract 0.1%
Ethanol 0.01%
Fragrance 0.01%
"B component"
Pantothenic acid derivative 0.5%
Carboxyvinyl polymer 0.5%
Urea 0.02%
Glucosamine hydrochloride 0.01%
Edetate disodium 0.01%
Purified water 50.0%
"C component"
Arginine 0.63%
Purified water residue
A成分、B成分、C成分をそれぞれ混合し、A成分は60℃で加温溶解させ、B成分とC成分は常温で溶解させた。ついで、A成分を撹拌しながら、該A成分にB成分を加えてゲル状とし、さらにC成分を加えて撹拌しながら混合した。その後、室温まで冷却し、均一ゲル(半透明ジェル)を得た。 A component, B component, and C component were mixed, A component was dissolved by heating at 60 ° C., and B component and C component were dissolved at room temperature. Next, while stirring the A component, the B component was added to the A component to form a gel, and the C component was further added and mixed while stirring. Then, it cooled to room temperature and obtained the uniform gel (translucent gel).
(処方例19)
「A成分」
パントテン酸誘導体 0.5%
グリセリン 50.0%
トルマリン 5.0%
オリーブ油 1.0%
PEG−12 28.0%
PEG−75 7.5%
ラウリン酸ポリグリセリル 1.0%
エタノール 0.49%
アクリル酸/アクリル酸アルキル(C10−30)コポリマー 0.11%
メチルパラベン 0.11%
プロピルパラベン 0.02%
イチョウエキス 0.02%
チャエキス 0.02%
マロニエエキス 0.02%
褐藻エキス 0.02%
「B成分」
カルボキシビニルポリマー 0.07%
精製水 3.0%
「C成分」
水酸化Na 0.01%
精製水 残分
(Prescription Example 19)
"A component"
Pantothenic acid derivative 0.5%
Glycerin 50.0%
Tourmaline 5.0%
Olive oil 1.0%
PEG-12 28.0%
PEG-75 7.5%
Polyglyceryl laurate 1.0%
Ethanol 0.49%
Acrylic acid / alkyl acrylate (C10-30) copolymer 0.11%
Methylparaben 0.11%
Propylparaben 0.02%
Ginkgo biloba 0.02%
Cha extract 0.02%
Maronnier extract 0.02%
Brown algae extract 0.02%
"B component"
Carboxyvinyl polymer 0.07%
Purified water 3.0%
"C component"
Hydroxide Na 0.01%
Purified water residue
A成分、B成分、C成分をそれぞれ混合し、A成分は60℃で加温溶解させ、B成分とC成分は常温で溶解させた。ついで、A成分を攪拌しながら、該A成分にB成分を加えてゲル状とし、さらにC成分を加えて攪拌しながら混合した。その後、室温まで冷却し、均一ゲル(半透明ジェル)を得た。 A component, B component, and C component were mixed, A component was dissolved by heating at 60 ° C., and B component and C component were dissolved at room temperature. Next, while stirring the A component, the B component was added to the A component to form a gel, and the C component was further added and mixed while stirring. Then, it cooled to room temperature and obtained the uniform gel (translucent gel).
(処方例20)
「A成分」
パントテン酸誘導体 0.5%
デカメチルシクロペンタシロキサン 20.0%
アスコルビン酸カリウム 3.0%
「B成分」
スクワラン 50.0%
軽質流動イソパラフィン 残分
パルミチン酸デキストリン 8.0%
「C成分」
パラメトキシケイ皮酸オクチル 1.0%
フェノキシエタノール 0.5%
α−トコフェロール 0.1%
(Prescription Example 20)
"A component"
Pantothenic acid derivative 0.5%
Decamethylcyclopentasiloxane 20.0%
Potassium ascorbate 3.0%
"B component"
Squalane 50.0%
Light liquid isoparaffin Residue dextrin dextrin 8.0%
"C component"
Octyl paramethoxycinnamate 1.0%
Phenoxyethanol 0.5%
α-Tocopherol 0.1%
A成分、B成分、C成分をそれぞれ秤量し、A成分は常温でビーズミルにて混練物とし、B成分は均一溶解するまで加熱し、C成分は常温で溶解させた。その後、B成分を攪拌しながら、該B成分にC成分を加えて均一とした後、攪拌しながら室温まで冷却した。ついで、これにA成分を加えて充分に攪拌して均一ゲル(半透明ジェル)を得た。 The A component, B component, and C component were weighed, the A component was kneaded with a bead mill at room temperature, the B component was heated until it was uniformly dissolved, and the C component was dissolved at room temperature. Thereafter, while stirring the B component, the C component was added to the B component to make it uniform, and then cooled to room temperature while stirring. Next, component A was added thereto and stirred sufficiently to obtain a uniform gel (translucent gel).
[実施例7]
美容液の調製
下記の処方例21〜23に従い、美容液を調製した。なお、処方例21においては、A〜D成分の総和を、処方例22においては、A成分とB成分との総和を、処方例23においては、A〜C成分の総和を、それぞれ100%とした。
[Example 7]
Preparation of cosmetic liquid A cosmetic liquid was prepared according to the following prescription examples 21-23. In the prescription example 21, the sum of the A to D components, in the prescription example 22, the sum of the A component and the B component, and in the prescription example 23, the sum of the A to C components is 100%, respectively. did.
(処方例21)
「A成分」
キサンタンガム 0.4%
ヒドロキシエチルセルロース 0.1%
カルボキシビニルポリマー 0.1%
1,3−ブチレングリコール 5.0%
精製水 50.0%
「B成分」
水酸化カリウム(1%水溶液) 2.5%
精製水 10.0%
「C成分」
パントテン酸誘導体 0.5%
カフェイン 1.0%
精製水 残分
「D成分」
メチルパラベン 0.1%
エタノール 3.0%
(Prescription Example 21)
"A component"
Xanthan gum 0.4%
Hydroxyethyl cellulose 0.1%
Carboxyvinyl polymer 0.1%
1,3-butylene glycol 5.0%
Purified water 50.0%
"B component"
Potassium hydroxide (1% aqueous solution) 2.5%
Purified water 10.0%
"C component"
Pantothenic acid derivative 0.5%
Caffeine 1.0%
Purified water residue “D component”
Methylparaben 0.1%
Ethanol 3.0%
A成分、B成分、C成分、D成分をそれぞれ混合し、A成分、B成分、D成分は常温で溶解させ、C成分は50℃で加温溶解させた。その後、A成分を攪拌しながら、該A成分にB成分を加えて粘性液体とし、ついでC成分とD成分を加えて攪拌しながら混合し、均一な液(美容液)を得た。 A component, B component, C component, and D component were mixed, respectively, A component, B component, and D component were dissolved at room temperature, and C component was heated and dissolved at 50 ° C. Thereafter, while the A component was stirred, the B component was added to the A component to make a viscous liquid, and then the C component and D component were added and mixed with stirring to obtain a uniform liquid (beauty liquid).
(処方例22)
「A成分」
パントテン酸誘導体 0.5%
1,3−ブチレングリコール 10.0%
グリセリン 5.0%
ヒアルロン酸ナトリウム 0.2%
キサンタンガム 0.2%
グリチルリチン酸ジカリウム 0.02%
精製水 残分
「B成分」
エタノール 3.0%
水添レシチン 0.5%
トリオクタノイン 0.3%
ジフェニルジメチコン 0.2%
メチルパラベン 0.22%
フェノキシエタノール 0.08%
PEG−50水添ヒマシ油 0.1%
PEG−60水添ヒマシ油 0.1%
α−トコフェロール 0.01%
ミリスチン酸ポリグリセリル−10 0.05%
(Prescription Example 22)
"A component"
Pantothenic acid derivative 0.5%
1,3-butylene glycol 10.0%
Glycerin 5.0%
Sodium hyaluronate 0.2%
Xanthan gum 0.2%
Dipotassium glycyrrhizinate 0.02%
Purified water residue “B component”
Ethanol 3.0%
Hydrogenated lecithin 0.5%
Trioctanoin 0.3%
Diphenyl dimethicone 0.2%
Methylparaben 0.22%
Phenoxyethanol 0.08%
PEG-50 hydrogenated castor oil 0.1%
PEG-60 hydrogenated castor oil 0.1%
α-Tocopherol 0.01%
Polyglyceryl myristate-10 0.05%
A成分とB成分をそれぞれ混合し、A成分、B成分とも50℃で加温溶解させた。ついで、A成分を攪拌しながら、該A成分にB成分を加えて撹拌しながら混合し、攪拌しながら冷却して均一な液(美容液)を得た。 The A component and the B component were mixed, and both the A component and the B component were heated and dissolved at 50 ° C. Next, while stirring the A component, the B component was added to the A component, mixed while stirring, and cooled with stirring to obtain a uniform liquid (beauty liquid).
(処方例23)
「A成分」
キサンタンガム 0.4%
ヒドロキシエチルセルロース 0.4%
1,3−ブチレングリコール 3.0%
グリセリン 3.0%
メチルパラベン 0.1%
精製水 残分
「B成分」
パントテン酸誘導体 0.5%
1,2−ヘキサンジオール 4.0%
精製水 50.0%
「C成分」
アスコルビン酸−2−リン酸マグネシウム 1.5%
アスコルビン酸−2−リン酸ナトリウム 1.5%
クエン酸ナトリウム 0.5%
エデト酸四ナトリウム 0.1%
精製水 9.4%
(Prescription Example 23)
"A component"
Xanthan gum 0.4%
Hydroxyethyl cellulose 0.4%
1,3-butylene glycol 3.0%
Glycerin 3.0%
Methylparaben 0.1%
Purified water residue “B component”
Pantothenic acid derivative 0.5%
1,2-hexanediol 4.0%
Purified water 50.0%
"C component"
Ascorbic acid-2-magnesium phosphate 1.5%
Ascorbic acid-2-sodium phosphate 1.5%
Sodium citrate 0.5%
Edetate tetrasodium 0.1%
Purified water 9.4%
A成分、B成分、C成分をそれぞれ混合し、A成分とC成分は常温で溶解させ、B成分は50℃で加温溶解させた。その後、A成分を攪拌しながら、該A成分にB成分を加えて粘性液体とし、ついでC成分を加えて攪拌しながら混合し、均一な液(美容液)を得た。 A component, B component, and C component were mixed, A component and C component were dissolved at room temperature, and B component was dissolved by heating at 50 ° C. Thereafter, while the A component was stirred, the B component was added to the A component to make a viscous liquid, and then the C component was added and mixed with stirring to obtain a uniform liquid (beauty liquid).
[実施例8]
クリームの調製
下記の処方例24に従い、クリームを調製した。なお、処方例24においては、A成分とB成分との総和を100%とした。
[Example 8]
Preparation of cream A cream was prepared according to the following Formulation Example 24. In addition, in the formulation example 24, the sum total of A component and B component was 100%.
(処方例24)
「A成分」
硬化なたね油アルコール 4.2%
イソノナン酸イソノニル 6.0%
スクワラン 9.6%
ミリスチン酸オクチルドデシル 4.8%
モノステアリン酸ポリグリセリル 2.0%
ステアリン酸グリセリル 1.0%
プロピルパラベン 0.05%
キサンタンガム 0.1%
α−トコフェロール 0.5%
「B成分」
パントテン酸誘導体 0.5%
1,3−ブチレングリコール 4.8%
グリセリン 4.8%
アスコルビン酸−2−リン酸−6−パルミチン酸ナトリウム 1.0%
メチルパラベン 0.1%
精製水 残分
(Prescription Example 24)
"A component"
Hardened rape oil alcohol 4.2%
Isononyl isononanoate 6.0%
Squalane 9.6%
Octyldodecyl myristate 4.8%
Polyglyceryl monostearate 2.0%
Glyceryl stearate 1.0%
Propylparaben 0.05%
Xanthan gum 0.1%
α-Tocopherol 0.5%
"B component"
Pantothenic acid derivative 0.5%
1,3-butylene glycol 4.8%
Glycerin 4.8%
Sodium ascorbate-2-phosphate-6-palmitate 1.0%
Methylparaben 0.1%
Purified water residue
A成分とB成分をそれぞれ混合し、A成分、B成分とも85℃で加温溶解させた。ついで、A成分を攪拌しながら、該A成分にB成分を加えて乳化し、さらに攪拌しながら冷却した。その後、40℃付近で攪拌を止め脱気し、クリームを得た。 The A component and the B component were mixed, and both the A component and the B component were heated and dissolved at 85 ° C. Next, while stirring the A component, the B component was added to the A component to emulsify, and the mixture was further cooled with stirring. Thereafter, stirring was stopped at around 40 ° C. and deaerated to obtain a cream.
[実施例9]
シート状パックの製造
下記の処方例25、26に従い、シート状パックを製造した。なお、処方例25、26においては、A成分とB成分との総和を100%とした。
[Example 9]
Manufacture of a sheet pack According to the following prescription examples 25 and 26, a sheet pack was manufactured. In the prescription examples 25 and 26, the total sum of the A component and the B component was 100%.
(処方例25)
「A成分」
グリセリン 30.0%
水酸化アルミナマグネシウム 1.0%
「B成分」
パントテン酸誘導体 0.5%
ジイソプロパノールアミン 1.0%
ポリアクリル酸ナトリウム 2.0%
アクリル酸/アクリル酸ナトリウム(50/50(モル比))共重合体 2.0%
アスコルビン酸−2−リン酸マグネシウム 3.0%
精製水 残分
(Prescription Example 25)
"A component"
Glycerin 30.0%
Alumina magnesium hydroxide 1.0%
"B component"
Pantothenic acid derivative 0.5%
Diisopropanolamine 1.0%
Sodium polyacrylate 2.0%
Acrylic acid / sodium acrylate (50/50 (molar ratio)) copolymer 2.0%
Ascorbic acid-2-magnesium phosphate 3.0%
Purified water residue
(処方例26)
「A成分」
1.3−ブチレングリコール 30.0%
水酸化アルミニウムゲル・炭酸水素ナトリウム共沈物 0.05%
「B成分」
パントテン酸誘導体 0.5%
アクリル酸ナトリウム/アクリル酸(70/30(モル比))共重合体 1.0%
ポリアクリル酸 1.0%
N−ビニルアセトアミド/アクリル酸ナトリウム(9/1(wt比))共重合体 3.0%
乳酸アルミニウム 0.05%
アンモニア10%水溶液 0.01%
アスコルビン酸−2−リン酸マグネシウム 0.01%
精製水 残分
(Prescription Example 26)
"A component"
1.3-Butylene glycol 30.0%
Aluminum hydroxide gel / sodium bicarbonate coprecipitate 0.05%
"B component"
Pantothenic acid derivative 0.5%
Sodium acrylate / acrylic acid (70/30 (molar ratio)) copolymer 1.0%
Polyacrylic acid 1.0%
N-vinylacetamide / sodium acrylate (9/1 (wt ratio)) copolymer 3.0%
Aluminum lactate 0.05%
Ammonia 10% aqueous solution 0.01%
Ascorbic acid-2-magnesium phosphate 0.01%
Purified water residue
いずれの処方例でも、A成分とB成分をそれぞれ混合し、A成分は常温で分散させ、B成分は50℃で加温溶解させた。ついで、B成分を攪拌しながら室温まで戻し、該B成分にA成分を徐々に添加しつつ練合した。得られたゾルをポリプロピレン製のライナー上にナイフコーターで0.5mmのクリアランスで塗工し、その後、ゾル上に不織布を貼着し、アルミラミネート袋に入れヒートシールした後、3日間熟成しシート状パックを得た。 In any formulation example, the A component and the B component were mixed, the A component was dispersed at room temperature, and the B component was dissolved by heating at 50 ° C. Next, the B component was returned to room temperature while stirring, and kneaded while gradually adding the A component to the B component. The obtained sol was coated on a polypropylene liner with a knife coater with a clearance of 0.5 mm, then a non-woven fabric was stuck on the sol, put in an aluminum laminate bag, heat sealed, and aged for 3 days. A shaped pack was obtained.
[実施例10]
パック剤の調製
下記の処方例27に従い、パック剤(ピールオフパック)を調製した。なお、処方例27においては、A成分とB成分との総和を100%とした。
[Example 10]
Preparation of Pack Agent A pack agent (peel off pack) was prepared according to the following Formulation Example 27. In addition, in the prescription example 27, the sum total of A component and B component was 100%.
(処方例27)
「A成分」
ポリビニルアルコール 13.0%
カラギーナン 0.5%
精製水 残分
「B成分」
パントテン酸誘導体 0.5%
1,3−ブチレングリコール 3.0%
メチルパラベン 0.1%
エタノール 8.0%
(Prescription Example 27)
"A component"
Polyvinyl alcohol 13.0%
Carrageenan 0.5%
Purified water residue “B component”
Pantothenic acid derivative 0.5%
1,3-butylene glycol 3.0%
Methylparaben 0.1%
Ethanol 8.0%
A成分とB成分をそれぞれ混合し、A成分は50℃で加温膨潤させ、B成分は常温で溶解させた。ついで、A成分を攪拌しながら、該A成分にB成分を徐々に加え、混合した。その後、これを攪拌しながら冷却し、30℃付近で攪拌を止め、放置し、ピールオフパックを得た。 A component and B component were mixed, A component was heated and swollen at 50 ° C., and B component was dissolved at room temperature. Next, while stirring the A component, the B component was gradually added to the A component and mixed. Thereafter, the mixture was cooled while stirring, and the stirring was stopped at around 30 ° C. and left to obtain a peel-off pack.
[実施例11]
入浴剤の調製
下記の処方例28、29に従い、入浴剤を調製した。なお、処方例28、29においては、成分の総和をそれぞれ100%とした。
[Example 11]
Preparation of bathing agent Bathing agents were prepared according to the following formulation examples 28 and 29. In the prescription examples 28 and 29, the total sum of the components was 100%.
(処方例28)
パントテン酸誘導体 0.5%
テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビトール 14.0%
ポリオキシエチレンオレイルエーテル 3.0%
セスキオレイン酸ソルビタン 3.0%
スクワラン 10.0%
ホホバ油 20.0%
アボカド油 5.0%
プロピルパラベン 0.1%
流動パラフィン 残分
(Prescription Example 28)
Pantothenic acid derivative 0.5%
Tetraoleic acid polyoxyethylene sorbitol 14.0%
Polyoxyethylene oleyl ether 3.0%
Sorbitan sesquioleate 3.0%
Squalane 10.0%
Jojoba oil 20.0%
Avocado oil 5.0%
Propylparaben 0.1%
Liquid paraffin residue
(処方例29)
パントテン酸誘導体 0.5%
炭酸水素ナトリウム 35.5%
クエン酸 37.1%
ポリエチレングリコール 2.1%
酸化マグネシウム 1.1%
α−トコフェロール 1.2%
アスコルビン酸−2−リン酸ナトリウム 1.5%
アスコルビン酸−2−グルコシド 1.5%
いずれの処方例でも、全ての配合成分を常温で均一になるまで攪拌し、入浴剤を得た。
(Prescription Example 29)
Pantothenic acid derivative 0.5%
Sodium bicarbonate 35.5%
Citric acid 37.1%
Polyethylene glycol 2.1%
Magnesium oxide 1.1%
α-Tocopherol 1.2%
Ascorbic acid-2-sodium phosphate 1.5%
Ascorbic acid-2-glucoside 1.5%
In any formulation example, all the ingredients were stirred until uniform at room temperature to obtain a bath agent.
Claims (60)
前記効果促進剤が、油性基剤、保湿剤、感触向上剤、界面活性剤、高分子、増粘・ゲル化剤、溶剤、噴射剤、酸化防止剤、還元剤、酸化剤、防腐剤、抗菌剤、キレート剤、pH調整剤、酸、アルカリ、粉体、無機塩、紫外線吸収剤、美白剤、ビタミン類及びその誘導体類、消炎剤、抗炎症剤、育毛用薬剤、血行促進剤、刺激剤、ホルモン類、抗しわ剤、抗老化剤、ひきしめ剤、冷感剤、温感剤、創傷治癒促進剤、刺激緩和剤、鎮痛剤、細胞賦活剤、植物・動物・微生物エキス、鎮痒剤、角質剥離・溶解剤、制汗剤、清涼剤、収れん剤、酵素、核酸、香料、色素、着色剤、染料、顔料、水、金属含有化合物、不飽和単量体、多価アルコール、高分子添加剤、消炎鎮痛剤、抗真菌剤、抗ヒスタミン剤、催眠鎮静剤、精神安定剤、抗高血圧剤、降圧利尿剤、抗生物質、麻酔剤、抗菌性物質、抗てんかん剤、冠血管拡張剤、生薬、補助剤、湿潤剤、収れん剤、増粘剤、粘着付与物質、止痒剤、角質軟化剥離剤、油性原料、紫外線遮断剤、防腐殺菌剤、抗酸化物質、液状マトリックス、脂溶性物質、高分子カルボン酸塩、添加剤、金属セッケン、から選ばれる1種又は2種以上であることを特徴とする、化粧料または皮膚外用剤。
The effect promoter is an oily base, a moisturizer, a touch improver, a surfactant, a polymer, a thickening / gelling agent, a solvent, a propellant, an antioxidant, a reducing agent, an oxidizing agent, an antiseptic, an antibacterial agent Agent, chelating agent, pH adjuster, acid, alkali, powder, inorganic salt, UV absorber, whitening agent, vitamins and derivatives thereof, anti-inflammatory agent, anti-inflammatory agent, hair growth agent, blood circulation promoter, stimulant , Hormones, anti-wrinkle agents, anti-aging agents, anti-aging agents, cooling sensation agents, warming sensation agents, wound healing promoters, irritation mitigation agents, analgesics, cell activators, plant / animal / microbe extracts, antipruritic agents, keratin Stripping / dissolving agent, antiperspirant, refreshing agent, astringent, enzyme, nucleic acid, fragrance, pigment, colorant, dye, pigment, water, metal-containing compound, unsaturated monomer, polyhydric alcohol, polymer additive Anti-inflammatory analgesic, antifungal, antihistamine, hypnotic sedative, tranquilizer, antihypertensive, antihypertensive Urine, antibiotics, anesthetics, antibacterial substances, antiepileptics, coronary vasodilators, herbal medicines, adjuvants, wetting agents, astringents, thickeners, tackifiers, antipruritics, keratin softening release agents, It is characterized by being one or more selected from oily raw materials, UV blockers, antiseptics, anti-oxidants, liquid matrices, fat-soluble substances, polymeric carboxylates, additives, metal soaps , Cosmetics or topical skin preparations.
モニウム塩;アルキルトリアルキレングリコールアンモニウム塩;ベンザルコニウム塩;ベンゼトニウム塩;塩化セチルピリジニウム等のピリジニウム塩;イミダゾリニウム塩;アルキルイソキノリニウム塩;ジアルキルモリホニウム塩;ポリアミン脂肪酸誘導体;アミノプロピルジメチコン及びアモジメチコン等のアミノ変性シリコーン、カチオン変性シリコーン、カチオン変性及びポリエーテル変性シリコーン、アミノ変性及びポリエーテル変性シリコーン等のシリコーン系陽イオン性界面活性剤等;ラウリルベタイン(ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン)等のN−アルキル−N,N−ジメチルアミノ酸ベタイン;コカミドプロピルベタイン、ラウラミドプロピルベタイン等の脂肪酸アミドアルキル−N,N−ジメチルアミノ酸ベタイン;ココアンホ酢酸ナトリウム、ラウロアンホ酢酸ナトリウム等のイミダゾリン型ベタイン;アルキルジメチルタウリン等のアルキルスルホベタイン;アルキルジメチルアミノエタノール硫酸エステル等の硫酸型ベタイン;アルキルジメチルアミノエタノールリン酸エステル等のリン酸型ベタイン;ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、スフィンゴミエリン等のスフィンゴリン脂質、リゾレシチン、水素添加大豆リン脂質、部分水素添加大豆リン脂質、水素添加卵黄リン脂質、部分水素添加卵黄リン脂質、水酸化レシチン等のリン脂質類;シリコーン系両性界面活性剤等の両性界面活性剤;ポリビニルアルコール、アルギン酸ナトリウム、デンプン誘導体、トラガントガム、アクリル酸・メタアクリル酸アルキル共重合体;シリコーン系各種界面活性剤等の高分子界面活性剤から選ばれる1種又は2種以上である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の化粧料または皮膚外用剤。 Surfactant is lauryl sulfate ester salt, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, alkylbenzene sulfonate, polyoxyethylene alkyl ether phosphate, polyoxyethylene alkylphenyl ether phosphate, N-acyl amino acid salt, sodium stearate, Anionic surfactants such as potassium palmitate, sodium cetyl sulfate, sodium lauryl sulfate, triethanolamine palmitate, sodium polyoxyethylene lauryl phosphate, sodium acylglutamate, surfactin; benzalkonium chloride, benzethonium chloride, stearyltrimethyl chloride Cationic surfactants such as ammonium, distearyldimethylammonium chloride, stearyldimethylbenzylammonium chloride; alkyldiamino hydrochloride Amphoteric surfactants such as tilglycine, 2-alkyl-N-carboxymethyl-N-hydroxyethylimidazolinium betaine, lauryldimethylaminoacetic acid betaine, lecithin; polyol fatty acid ester, glyceryl monostearate, glycerin monooleate , Ethylene glycol monostearate, propylene glycol monostearate, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene fatty acid ester, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylphenol ether, polyoxyethylene sorbitol fatty acid ester, N -Acyl amino acid esters, sucrose fatty acid esters, fatty acid alkylol amides, polyoxyethylenated sterols, poly Nonionic surfactants such as xylethylenated lanolin and polyoxyethylene hydrogenated castor oil; fatty acid salts such as potassium laurate and potassium myristate; alkyl sulfates such as sodium lauryl sulfate, triethanolamine lauryl sulfate and ammonium lauryl sulfate; Polyoxyethylene alkyl sulfates such as sodium laureth sulfate and triethanolamine laureth sulfate; cocoyl methyl taurine sodium, cocoyl methyl taurine potassium, lauroyl methyl taurine sodium, myristoyl methyl taurine sodium, lauroyl methyl alanine sodium, lauroyl sarcosine sodium, lauroyl sarcosine tri Acyl N-methylamino acid salts such as ethanolamine and sodium lauroylglutamate methylalanine; Acyl amino acid salts such as sodium cocoyl glutamate, triethanolamine cocoyl glutamate, sodium lauroyl glutamate, sodium myristoyl glutamate, sodium stearoyl glutamate, ditriethanolamine palmitoyl aspartate, cocoylalanine triethanolamine; polyoxyethylene alkyl ethers such as sodium laureth acetate Acetic acid salt; Succinic acid ester salt such as sodium lauroyl monoethanolamide succinate; Fatty acid alkanolamide ether carboxylate; Acyl lactate; Polyoxyethylene fatty amine sulfate; Fatty acid alkanolamide sulfate; Hardened coconut oil fatty acid sodium glyceryl sulfate Fatty acid glyceride sulfate such as alkylbenzene polyoxyethylene sulfate; -Olefin sulfonates such as sodium olefin sulfonate; Alkyl sulfosuccinates such as disodium lauryl sulfosuccinate, dioctyl sodium sulfosuccinate; Disodium laureth sulfosuccinate, monolauroyl monoethanolamide sodium polyoxyethylene sulfosuccinate, lauryl polypropylene glycol Alkyl ether sulfosuccinates such as sodium sulfosuccinate; alkylbenzene sulfonates such as sodium tetradecylbenzenesulfonate and tetradecylbenzenesulfonate triethanolamine; alkylnaphthalenesulfonate; alkanesulfonate; α-sulfo fatty acid methyl ester Acyl isethionate; alkyl glycidyl ether sulfonate; alkyl sulfoacetate; Alkyl ether phosphate salts such as sodium urethphosphate, sodium dilaureth phosphate, sodium trilaureth phosphate, sodium monooles phosphate; alkyl phosphate ester salts such as potassium lauryl phosphate; sodium caseinate; alkyl aryl ether phosphate; fatty acid amide Ether phosphates; phospholipids such as phosphatidylglycerol, phosphatidylinositol, phosphatidic acid; anionic surfactants such as silicone-based anionic surfactants such as carboxylic acid-modified silicone, phosphate-modified silicone, and sulfate-modified silicone; Laureth (polyoxyethylene lauryl ether), ceteth (polyoxyethylene cetyl ether), steareth (polyoxyethylene stearyl ether), behenez (polio) Polyoxyethylene alkyl ethers with various polyoxyethylene addition numbers such as (ciethylene behenyl ether), isosteares (polyoxyethylene isostearyl ether), octyldecesses (polyoxyethylene octyldodecyl ether); Polyoxyethylene hydrogenated castor oil, polyoxyethylene castor oil, polyoxyethylene hydrogenated castor oil monoisostearate, polyoxyethylene hydrogenated castor oil triisostearate, polyoxyethylene hydrogenated castor oil monopyroglutamic acid monoisostearic acid diester, Castor oil and hardened castor oil derivatives such as polyoxyethylene hydrogenated castor oil maleic acid; polyoxyethylene phytosterol; polyoxyethylene cholesterol; Polyoxyethylene cholestanol; polyoxyethylene lanolin; polyoxyethylene reduced lanolin; polyoxyethylene / polyoxypropylene cetyl ether, polyoxyethylene / polyoxypropylene 2-decyltetradecyl ether, polyoxyethylene / polyoxypropylene monobutyl ether Polyoxyethylene / polyoxypropylene hydrogenated lanolin, polyoxyethylene / polyoxypropylene glycerin ether and other polyoxyethylene / polyoxypropylene alkyl ethers; polyoxyethylene / polyoxypropylene glycol; PPG-9 diglyceryl and the like ( Poly) glycerin polyoxypropylene glycol; glyceryl stearate, glyceryl isostearate, glyceryl palmitate, myris Glyceryl fatty acid partial esters such as glyceryl acid, glyceryl oleate, glyceryl coconut oil fatty acid glyceryl, mono-cotton oil fatty acid glycerin, mono-erucic acid glycerin, sesquioleic acid glycerin, α, α'-oleic acid pyroglutamic acid glycerin, monostearic acid glycerin malic acid Class: Polyglyceryl-2 stearate, 3, 4, 5, 6, 8, 10, 10 polyglyceryl distearate-6, 10 polyglyceryl tristearate, polyglyceryl decastearate-10, isostearic acid Acid polyglyceryl-2, 3, 4, 5, 6, 8, 10, diisostearate polyglyceryl-2 (diglyceryl diisostearate), 3, 10, diglyceryl triisostearate, tetraisostearate acid Polyglyceryl-2, polyglyceryl-10 decaisostearate, polyglyceryl-2 oleate, 3, 4, 5, 6, 8, 10, dioleate polyglyceryl-6, trioleate polyglyceryl-2, dekaoleic acid Polyglyceryl fatty acid esters such as polyglyceryl-10; ethylene glycol monofatty acid esters such as ethylene glycol monostearate; propylene glycol monofatty acid esters such as propylene glycol monostearate; pentaerythritol partial fatty acid esters; sorbitol partial fatty acid esters; maltitol moieties Fatty acid ester; maltitol ether; sorbitan monooleate, sorbitan monoisostearate, sorbitan monolaurate, sorbitan monopalmitate, sorbita Sorbitan fatty acid esters such as monostearate, sorbitan sesquioleate, sorbitan trioleate, diglycerol sorbitan penta-2-ethylhexylate, diglycerol sorbitan tetra-2-ethylhexylate; sucrose fatty acid ester, methyl glucoside fatty acid ester, undecylenic acid Sugar derivative partial ester such as trehalose; alkyl glucoside such as caprylyl glucoside; alkyl polyglycoside; lanolin alcohol; reduced lanolin; polyoxyethylene distearate, polytylene glycol diisostearate, polyoxyethylene monooleate, polyoxy Polyoxyethylene fatty acid mono- and diesters such as ethylene dioleate; polyoxyethylene propylene glycol fatty acid ester; Polyoxyethylene glycerin fatty acid esters such as polyoxyethylene monooleate such as polyethylene glycol monostearate, polyoxyethylene glycerol monoisostearate, polyoxyethylene glycerol triisostearate; polyoxyethylene sorbitan monooleate, polyoxyethylene sorbitan monooleate Polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters such as oxyethylene sorbitan monostearate, polyoxyethylene sorbitan monooleate, polyoxyethylene sorbitan tetraoleate; polyoxyethylene sorbitol monolaurate, polyoxyethylene sorbitol monooleate, polyoxyethylene sorbitol Polyoxyethylene sorbitol fats such as pentaoleate and polyoxyethylene sorbitol monostearate Fatty acid ester; Polyoxyethylene methyl glucoside fatty acid ester; Polyoxyethylene alkyl ether fatty acid ester; Polyoxyethylene animal and vegetable fats and oils such as polyoxyethylene sorbitol beeswax; Isostearyl glyceryl ether, Kimyl alcohol, Serakyl alcohol, Batyl alcohol, etc. Polyoxyethylene alkylamines; tetrapolyoxyethylene / tetrapolyoxypropylene-ethylenediamine condensates; natural surfactants such as saponins and sophorolipids; polyoxyethylene fatty acid amides; Coconut oil fatty acid monoethanolamide (cocamide MEA), Coconut oil fatty acid diethanolamide (cocamide DEA), lauric acid monoethanolamide Lauramide MEA), lauric acid diethanolamide (lauramide DEA), lauric acid monoisopropanolamide (lauramide MIPA), palmitic acid monoethanolamide (partamid MEA), palmitic acid diethanolamide (partamide DEA), palm oil fatty acid methylethanolamide (cocamidomethyl) Fatty acid alkanolamides such as MEA); alkyldimethylamine oxides such as lauramine oxide, cocamamine oxide, stearamine oxide, and behenamine oxide; alkylethoxydimethylamine oxide; polyoxyethylene alkyl mercaptan; poly such as dimethicone copolyol Ether-modified silicone, polysiloxane / oxyalkylene copolymer, polyglycerin-modified silicone, sugar-modified silicone, etc. Nonionic surfactants such as silicone-based nonionic surfactants; for cationic surfactants, alkyltrimethylammonium chlorides such as behentrimonium chloride, steartrimonium chloride, cetrimonium chloride, lauryltrimonium chloride; stearyl Alkyltrimethylammonium bromides such as trimonium bromide; dialkyldimethylammonium chlorides such as distearyldimonium chloride and dicocodimonium chloride; fatty acid amidoamines such as stearamidepropyldimethylamine and stearamideethyldiethylamine and salts thereof; stearoxypropyldimethylamine Alkyl ether amines and salts thereof or quaternary salts thereof; ethyl sulfate long-chain branched fatty acid (12-31) aminopropylethyldimethylan Fatty acid amide type quaternary ammonium salts such as ammonium, lanolin fatty acid aminopropylethyldimethylammonium sulfate; polyoxyethylene alkylamine and its salts or quaternary salts; alkylamine salts; fatty acid amidoguanidinium salts;
Alkyltrialkylene glycol ammonium salt; benzalkonium salt; benzethonium salt; pyridinium salt such as cetylpyridinium chloride; imidazolinium salt; alkylisoquinolinium salt; dialkyl morpholinium salt; polyamine fatty acid derivative; Amino-modified silicones such as dimethicone and amodimethicone, cation-modified silicones, cation- and polyether-modified silicones, silicone-based cationic surfactants such as amino- and polyether-modified silicones, etc .; lauryl betaine (lauryl dimethylamino acetate betaine) N-alkyl-N, N-dimethylamino acid betaines such as: fatty acid amide alkyl-N, N-dimethylamino acid betaines such as cocamidopropyl betaine and lauramidopropyl betaine Imidazoline-type betaines such as sodium cocoamphoacetate and sodium lauroamphoacetate; alkylsulfobetaines such as alkyldimethyltaurine; sulfate-type betaines such as alkyldimethylaminoethanol sulfate; phosphate-type betaines such as alkyldimethylaminoethanol phosphate; Sphingophospholipids such as phosphatidylcholine, phosphatidylethanolamine, phosphatidylserine, sphingomyelin, lysolecithin, hydrogenated soybean phospholipid, partially hydrogenated soybean phospholipid, hydrogenated egg yolk phospholipid, partially hydrogenated egg yolk phospholipid, hydroxylated lecithin, etc. Phospholipids; amphoteric surfactants such as silicone-based amphoteric surfactants; polyvinyl alcohol, sodium alginate, starch derivatives, tragacanth gum, acrylic acid / meta The cosmetic or skin external application according to any one of claims 1 to 6, wherein the alkyl acrylate copolymer is one or more selected from polymer surfactants such as various silicone surfactants. Agent.
カンレノ酸カリウム、過塩素酸カリウム、チオ硫酸カリウム、重クロム酸カリウム、ホウフッ化カリウム、二クロム酸カリウム、モリブデン酸カリウム、ピロ亜硫酸カリウム、アスパラギン酸カリウム、ペミロラストカリウム、次亜塩素酸カリウム、チオシアン酸カリウム、クラブラン酸カリウム、硫酸カリウムアルミニウム、硫シアン化カリウム、水酸化ホウ素カリウム、次亜リン酸カリウム、メタリン酸カリウム、過マンガン酸カリウム、ピロリン酸カリウム、フェリシアン化カリウム、フェロシアン化カリウム、ケイフッ化カリウム、硫酸水素カリウム、メタバナジン酸カリウム、キサントゲン酸カリウム、シュウ酸水素カリウム、クロラゼプ酸二カリウム、セレノシアン酸カリウム、シュウ酸二カリウム、フルオロケイ酸カリウム、スズ酸カリウム三水和物、炭酸水素カリウム、ペルオキソ二硫酸カリウム、硫酸アルミニウムカリウム、ピロリン酸四カリウム、ベンジルペニシリンカリウム、カリウム(メチルスルフィニル)メタニド、リン酸二水素カリウム、リン酸水素二カリウム、グリチルリチン酸二カリウム、テトラフルオロホウ酸カリウム、グアヤコールスルホン酸カリウム、ヘキサフルオロケイ酸カリウム、硫酸カリウムアルミニウム十二水和物、ジチオ炭酸o−エチルカリウム、ヘキサシアノ鉄(III)カリウム、フェノキシメチルペニシリンカリウム、(2E,4E)−2,4−ヘキサジエン酸カリウムなどのカリウム化合物、酸化ルビジウム、臭化ルビジウム、ヨウ化ルビジウム、硫酸ルビジウム、塩化ルビジウム、フッ化ルビジウム、酢酸ルビジウム、硫酸水素ルビジウム、炭酸ジルビジウムなどのルビジウム化合物、セシウムシアニド、酸化セシウム、臭化セシウム、ヨウ化セシウム、硝酸セシウム、硫酸セシウム、塩化セシウム、炭酸セシウム、フッ化セシウム、炭酸ジセシウム、シュウ酸ジセシウム、硫酸二セシウム、L−酒石酸ジセシウム、水酸化セシウム一水和物、トリフルオロ酢酸セシウム、2,3−ジヒドロキシブタン二酸1−セシウム、2,3−ジヒドロキシブタン二酸水素1−セシウムなどがのセシウム化合物、酸化ベリリウム、臭化ベリリウム、炭化ベリリウム、ヨウ化ベリリウム、硝酸ベリリウム、窒化ベリリウム、硫化ベリリウム、塩化ベリリウム、フッ化ベリリウム、ケイ酸ベリリウム、ジステアリン酸ベリリウム、硫酸ベリリウム四水塩、アセチルアセトンベリリウム塩などのベリリウム化合物、酸化マグネシウム、マグネシウムオロテート、アリールマグネシウム、酢酸マグネシウム、ホウ化マグネシウム、臭化マグネシウム、炭化マグネシウム、ヨウ化マグネシウム、硝酸マグネシウム、窒化マグネシウム、硫酸マグネシウム、硫化マグネシウム、マグネシウム(粉末)、塩化マグネシウム、炭酸マグネシウム、塩素酸マグネシウム、クエン酸マグネシウム、フッ化マグネシウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ化マグネシウム、水酸化マグネシウム、リン化マグネシウム、オロチン酸マグネシウム、硝酸マグネシウム(II)、ステアリン酸マグネシウム、過塩素酸マグネシウム、ミリスチン酸マグネシウム、シュウ酸マグネシウム、炭酸水素マグネシウム、ケイフッ化マグネシウム、フルオロケイ酸マグネシウム、臭化フェニルマグネシウム、硝酸マグネシウム六水和物、フタロシアニンマグネシウム、酢酸マグネシウム四水和物、安息香酸マグネシウム三水和物、炭酸カルシウムマグネシウム、クロム酸マグネシウム五水和物、ヘキサフルオロケイ酸マグネシウム、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム、ケイ酸アルミン酸マグネシウムビスマス、水酸化アルミニウムマグネシウム炭酸塩水和物などのマグネシウム化合物、カルシウムカーバイド、酸化カルシウム、臭化カルシウム、炭化カルシウム、カルシウムシアナミド、ヨウ化カルシウム、乳酸カルシウム、硝酸カルシウム、窒化カルシウム、硫酸カルシウム、硫化カルシウム、酢酸カルシウム、塩化カルシウム、亜硝酸カルシウム、亜硫酸カルシウム、ヒ酸カルシウム、水素化カルシウム、砒酸カルシウム、ヨウ素酸カルシウム、炭酸カルシウム、塩素酸カルシウム、フッ化カルシウム、シュウ酸カルシウム、過酸化カルシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ化カルシウム、シアン化カルシウム、亜ヒ酸カルシウム、ヘパリンカルシウム、亜塩素酸カルシウム、クロム酸カルシウム、水酸化カルシウム、リン酸カルシウム、リン化カルシウム、ホリナートカルシウム、グルコン酸カルシウム、ステアリン酸カルシウム、アスパラギン酸カルシウム、次亜塩素酸カルシウム、ホスホマイシンカルシウム、メタケイ酸カルシウム、チオシアン酸カルシウム、次亜リン酸カルシウム、パントテン酸カルシウム、過マンガン酸カルシウム、フェノプロフェンカルシウム、塩化カルシウム二水和物、炭酸カルシウムマグネシウム、ポリカルボフィルカルシウム、ムピロシンカルシウム水和物、リン酸水素カルシウム、グリセロリン酸カルシウム、ジヨードステアリン酸カルシウム、沈降炭酸カルシウム、エデト酸二ナトリウムカルシウム、アトルバスタチンカルシウム水和物、(+)−パントテン酸カルシウム、パラアミノサリチル酸カルシウム、コハク酸トコフェロールカルシウム、ポリスチレンスルホン酸カルシウム、(+)−パントテン酸カルシウム塩(2:1)、アルミノパラアミノサリチル酸カルシウム、3−ヒドロキシ−4−[(4−メチル−2−スルホフェニル)アゾ]−2−ナフタレンカルボン酸カルシウム塩などのカルシウム化合物、酸化バリウム、アジ化バリウム、酢酸バリウム、臭化バリウム、ヨウ化バリウム、硝酸バリウム、窒化バリウム、硫酸バリウム、硫化バリウム、ギ酸バリウム、乳酸バリウム、塩化バリウム、亜硫酸バリウム、炭酸バリウム、塩素酸バリウム、フッ化バリウム、過酸化バリウム、シアン化バリウム、クロム酸バリウム、水酸化バリウム、チタン酸バリウム、セレン酸バリウム、リン酸バリウム、硝酸バリウム(II)、亜セレン酸バリウム、マンガン酸バリウム、シュウ酸バリウム、ステアリン酸バリウム、過塩素酸バリウム、チオ硫酸バリウム、次亜塩素酸バリウム、過マンガン酸バリウム、クロラニル酸バリウム、塩化バリウム二水和物、二酢酸バリウム、臭化バリウム二水和物、ジプロピオン酸バリウム、塩素酸バリウム一水和物、水酸化バリウム八水和物、チオシアン酸バリウム二水和物、チオ硫酸バリウム一水和物、アセチルアセトンバリウム二水和物などのバリウム化合物、から選択される1種又は2種以上である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の化粧料または皮膚外用剤。 The metal-containing compound is lithium oxide, butyl lithium, ethyl lithium, lithium bromide, lithium carbide, lithium iodide, lithium nitrate, lithium nitride, lithium sulfide, methyl lithium, lithium sulfate, lithium chloride, lithium hydride, propyl lithium, Lithium carbonate, lithium fluoride, lithium niobate, lithium peroxide, lithium hydroxide, lithium molybdate, lithium perchlorate, lithium acetate, lithium formate, lithium tungstate, lithium hypochlorite, lithium acetate dihydrate , Lithium iodide dihydrate, lithium hydrogen sulfate, lithium acetate dihydrate, lithium bromide monohydrate, lithium sulfate monohydrate, dilithium carbonate, dilithium oxalate, dilithium sulfate, lithium chromate Dihydrate, Lithium hydroxide monohydrate, Lithium citrate Tetrahydrate, lithium perchlorate trihydrate, lithium compounds such as lithium hexafluorophosphate, sodium amide, sodium oxide, sodium azide, sodium acetate, sodium acetylide, sodium bromide, sodium formate, iodide Sodium, sodium lactate, sodium methoxide, sodium nitrate, sodium sulfate, sodium sulfide, sodium borate, metallic sodium, sodium bromate, sodium chloride, sodium hydride, sodium nitrite, sodium sulfite, sodium iodate, sodium phosphate , Ecabet sodium, sodium butyrate, heparin sodium, sodium chlorate, sodium citrate, sodium cyanate, sodium cyanide, sodium fluoride, sodium oleate, sodium oxalate, peracid Sodium, sodium silicate, sodium stannate, sodium-t-butoxide, sodium carbonate, suramin sodium, sodium benzoate, sodium chlorite, sodium chromate, sodium hydroxide, sodium selenate, sodium selenide, sodium laurate Inosinic acid (hereinafter abbreviated as IMP), disodium, sodium alginate, sodium perborate, sodium persulfate, sodium phosphite, sodium rhodanide, disodium arsenate, sodium selenite, sodium ampenac, tolme Chin sodium, sodium pyruvate, sodium saccharin, sodium aluminate, sodium gluconate, sodium polysulfide, sodium stearate, sodium valproate, sodium iopodate, heavy coal Sodium carbonate, disodium carbonate, sodium periodate, sodium leviparin, porfimer sodium, carmonam sodium, cefminox sodium, flomoxef sodium, cephalotin sodium, cefazolin sodium, latamoxef sodium, sodium glutamate, molybdenum Sodium phosphate, sodium percarbonate, sodium perchlorate, sodium salicylate, sodium thiosulfate, thiamylal sodium, triclofos sodium, sodium bicarbonate, sodium dichromate, sodium dichromate, sodium borofluoride, sodium acid sulfide phosphate Disodium, beraprost sodium, cefotetan sodium, ceftezol sodium, faropenem sodium, trisodium citrate, cefa Phosphorus sodium, ampicillin sodium, cefoxitin sodium, cefsulodin sodium, cefuroxime sodium, dantrolene sodium, sodium antimonate, sodium dithionite, sodium propionate, sodium tungstate, sodium pyrosulfite, trisodium phosphate , Sodium triphosphate, dalteparin sodium, parnaparin sodium, danaparoid sodium, cefodizime sodium, carmellose sodium, iotalamate sodium, foscarnet sodium, sodium metasulfite, cefotaxime sodium, cefpiramide sodium, cyclamic acid Sodium, diclofenac sodium, sodium borohydride, sodium hypochlorite, sodium thiocyanate, thiope Tar sodium, ticarcillin sodium, fosfomycin sodium, sodium arsenate, dibasic sodium phosphinate, sodium hyaluronate, imitrodast sodium, bucladecin sodium, sodium borohydride, sodium glucuronate, sodium aluminum sulfate, cefmeta Zole sodium, ceftizoxime sodium, cloxacillin sodium, sodium cyclamate, fluorescein sodium, liothyronine sodium, loxoprofen sodium, piperacillin sodium, sodium hydrosulfite, sodium hypophosphite, sodium naphthionate, sodium permanganate Sodium pyrophosphate, fluvastatin sodium, pravastatin sodium, rabeprazole sodium, Sodium tacrylate, 5'-IMP disodium, amobarbital sodium, cefamandole sodium, cefoperazone sodium, sodium ferrocyanide, sodium hydrogen sulfide, sodium metavanadate, sodium silicofluoride, sodium xanthate, sodium fluoroacetate, lauryl Sodium sulfate, sodium cromoglycate, sodium picosulfate, sodium fluoroacetate, sodium metabisulfite, sodium taurocholate, cerivastatin sodium, sodium acetate trihydrate, ceftriaxone sodium, carbenicillin sodium, cefbuperazone sodium, fumarate Monosodium acid, sodium levothyroxine, sodium dehydroacetate, sodium bisulfite, sulbenicillin na Thorium, sodium borate decahydrate, sodium metavanadate, sodium metaperiodate, sodium cholate hydrate, sodium sulfate decahydrate, sodium dodecyl sulfate, sodium secobarbital, lobenzalite disodium, deoxycholic acid Sodium, sodium nitroprusside, dicloxacillin sodium, sodium phthalocyanine, sodium thioglycolate, disodium sulfate, sodium dihydronaphthalenidyl, sodium gold thiomalate, 2-biphenylol sodium, sodium cholate n hydrate, sodium stannate Trihydrate, sodium sulfide nonahydrate, disodium calcium edetate, sodium epoprostenol, sodium ferrous citrate, anhydrous sodium carbonate, sodium sulfite Hydrate, sodium silicate aluminate, sodium benzoate caffeine, disodium hydrogen arsenate, sodium saccharin dihydrate, dibasic sodium phosphate, sodium trichloroacetate, sodium tripolyphosphate, sodium peroxodisulfate, sodium bromfenac Hydrate, sodium molybdate dihydrate, basic sodium phosphate, tribasic sodium phosphate, sodium trifluoroacetate, tetrasodium pyrophosphate, sodium chromate tetrahydrate, sodium succinate hexahydrate , Sodium dihydrogen citrate, sodium stearyl fumarate, sodium antimony tartrate, sodium cyanoborohydride, sodium dihydrogen phosphate, sodium plasterone sulfate, sodium selenite pentahydrate, dipicrylamine sodium, Sodium xametaphosphate, sodium perborate tetrahydrate, sodium tetrahydroborate, sodium acyl β-alanine, disodium hydrogen phosphate, sodium perchlorate monohydrate, (+)-sodium pantothenate, sodium metasilicate (Anhydrous), sodium tetrafluoroborate, sodium sulfanilate dihydrate, sodium cellulose sulfate, pantoprazole sodium hydrate, sodium chondroitin sulfate, disodium methylarsonate, sodium hexafluorosilicate, sodium riboflavin phosphate, Sodium dextran sulfate sulfur, trisodium phosphate dodecahydrate, disodium 5'-guanylate, disodium 5'-inosinate, sodium dextran sulfate sulfur 18, sulfobromophthalein sodium 5'-cytidylic acid disodium, lauryl sulfonic acid sodium salt, betamethasone sodium phosphate, polystyrene sulfonate sodium, prednisolone sodium phosphate, pentachlorophenol sodium salt, dichloroisocyanuric acid sodium salt, dexamethasone sodium phosphate, est phosphate Ramustine sodium, sodium prednisolone succinate, sodium hydrogen fumarate, sodium hexacyanoferrate (II), sodium 1-dodecanesulfonate, sodium dihydrogen phosphate dihydrate, sodium carbazochrome sulfonate, sodium hydrocortisone phosphate, 2 -Sodium hydroxypropanoate, sodium pyrophosphate decahydrate, disodium dihydrogen pyrophosphate, sodium triacetoxyborohydride, koha Acid hydrocortisone sodium, dibasic sodium phosphate dodecahydrate, colistin sodium methanesulfonate, sodium dodecylbenzenesulfonate, chloramphenicol sodium succinate, sodium 2-hydroxypropionate, (Z) -9-octadecene Acid sodium, disodium 2-hydroxysuccinate, sodium cyclohexylsulfamate, sodium flavin adenine dinucleotide, disodium uridine-5'-diphosphate, sodium diphenylamine-4-sulfonate, methylprednisolone sodium succinate, inosine 5 ' -Monophosphate sodium salt, inosine-5'-disodium phosphate, sodium N-cyclohexylsulfamate, cytidine 5'-disodium phosphate, guanosine-5 ' Disodium phosphate, 1-sodium (E) -2-butenedioate, sodium dexamethasone metasulfobenzoate, sodium 2,4-dichlorophenoxyacetate, sodium (2,4-dichlorophenoxy) acetate, 1,5- Naphthalenedisulfonic acid disodium, pentachlorophenol, sodium salt (industrial), sodium 4- (2,4-dichloro-m-toluoyl) -1,3-dimethylpyrazole-5-olate, 2-methyl-4-chloro Sodium phenoxyacetate, sodium (4-chloro-2-methylphenoxy) acetate, sodium [(4-chloro-2-methylphenyl) oxy] acetate, hydrogenated coconut oil fatty acid sodium glycerol sulfate, sodium 5-ethyl-5,8- Dihydro-8-oxofuro [3,2-b] [1,8] na Tyridine-7-carboxylate, trisodium 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylate, disodium 1-phenylazo-2-naphthol-4 ′, 6-disulfonate, 1- (p-sodiosulfophenyl) Azo) -2-hydroxynaphthalene-6-sulfonic acid sodium salt, 6-hydroxy-5-[(4-sulfophenyl) azo] -2-naphthalenesulfonic acid disodium salt, 2-hydroxy (1,1′-azobisnaphthalene) ) -3,4 ', 6-trisulfonic acid trisodium, (+)-N-[(R) -2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutyryl] -β-alanine sodium, 4-[( 2,4-Dimethylphenyl) azo] -3-hydroxy-2,7-naphthalenedisulfonate, (+)-3-[[(R) -2,4-di Droxy-3,3-dimethylbutyryl] amino] sodium propionate, [methyl (2,3-dihydro-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-4-yl) amino] methane Sodium compounds such as sodium sulfonate, potassium alum, potassium oxide, potassium bromide, potassium iodide, potassium nitrate, potassium sulfate, potassium sulfide, potassium acetate, potassium bromate, potassium chloride, potassium nitrite, potassium sulfite, potassium arsenate, Potassium iodate, potassium hydride, potassium t-butoxide, potassium carbonate, potassium chlorate, potassium cyanate, potassium cyanide, potassium fluoride, potassium oxalate, potassium silicate, potassium arsenite, potassium stannate, potassium chromate , Potassium hydroxide, lithium Potassium acid, potassium sorbate, potassium bisulfate, potassium selenate, potassium persulfate, potassium rhodanide, losartan potassium, potassium selenite, potassium tellurite, warfarin potassium, potassium periodate, potassium gluconate,
Potassium canrenoate, potassium perchlorate, potassium thiosulfate, potassium dichromate, potassium borofluoride, potassium dichromate, potassium molybdate, potassium pyrosulfite, potassium aspartate, potassium pemirolast, potassium hypochlorite, Potassium thiocyanate, potassium clavulanate, potassium aluminum sulfate, potassium cyanide sulfate, potassium boron hydroxide, potassium hypophosphite, potassium metaphosphate, potassium permanganate, potassium pyrophosphate, potassium ferricyanide, potassium ferrocyanide, potassium silicofluoride, Potassium hydrogen sulfate, potassium metavanadate, potassium xanthate, potassium hydrogen oxalate, dipotassium chlorazepate, potassium selenocyanate, dipotassium oxalate, potassium fluorosilicate, Potassium dihydrate trihydrate, potassium hydrogen carbonate, potassium peroxodisulfate, potassium aluminum sulfate, tetrapotassium pyrophosphate, benzylpenicillin potassium, potassium (methylsulfinyl) methanide, potassium dihydrogen phosphate, dipotassium hydrogen phosphate, glycyrrhizin Dipotassium acid, potassium tetrafluoroborate, potassium guaiacol sulfonate, potassium hexafluorosilicate, potassium aluminum sulfate dodecahydrate, o-ethyl potassium dithiocarbonate, potassium hexacyanoiron (III), phenoxymethylpenicillin potassium, ( 2E, 4E) potassium compounds such as potassium 2,4-hexadienoate, rubidium oxide, rubidium bromide, rubidium iodide, rubidium sulfate, rubidium chloride, rubidium fluoride, rubidium acetate Rubidium compounds such as rubidium hydrogen sulfate and dibidium carbonate, cesium cyanide, cesium oxide, cesium bromide, cesium iodide, cesium nitrate, cesium sulfate, cesium chloride, cesium carbonate, cesium fluoride, dicesium carbonate, dicesium oxalate, sulfuric acid Cesium compounds such as dicesium, cesium L-tartrate, cesium hydroxide monohydrate, cesium trifluoroacetate, 1-cesium 2,3-dihydroxybutanedioate, 1-cesium hydrogen 2,3-dihydroxybutanedioate , Beryllium oxide, beryllium bromide, beryllium carbide, beryllium iodide, beryllium nitride, beryllium sulfide, beryllium chloride, beryllium fluoride, beryllium silicate, beryllium distearate, beryllium sulfate tetrahydrate, acetylacetone beryl Beryllium compounds such as lithium salts, magnesium oxide, magnesium orotate, arylmagnesium, magnesium acetate, magnesium boride, magnesium bromide, magnesium carbide, magnesium iodide, magnesium nitrate, magnesium nitride, magnesium sulfate, magnesium sulfide, magnesium (powder) ), Magnesium chloride, magnesium carbonate, magnesium chlorate, magnesium citrate, magnesium fluoride, magnesium silicate, magnesium silicide, magnesium hydroxide, magnesium phosphide, magnesium orotate, magnesium nitrate (II), magnesium stearate, Magnesium perchlorate, magnesium myristate, magnesium oxalate, magnesium bicarbonate, magnesium silicofluoride, fluorosilica Magnesium, phenyl magnesium bromide, magnesium nitrate hexahydrate, phthalocyanine magnesium, magnesium acetate tetrahydrate, magnesium benzoate trihydrate, calcium carbonate magnesium, magnesium chromate pentahydrate, magnesium hexafluorosilicate, Magnesium compounds such as magnesium aluminate metasilicate, bismuth magnesium aluminate silicate, magnesium magnesium carbonate carbonate hydrate, calcium carbide, calcium oxide, calcium bromide, calcium carbide, calcium cyanamide, calcium iodide, calcium lactate, nitric acid Calcium, calcium nitride, calcium sulfate, calcium sulfide, calcium acetate, calcium chloride, calcium nitrite, calcium sulfite, calcium arsenate, hydrogenated potassium Calcium arsenate, calcium iodate, calcium carbonate, calcium chlorate, calcium fluoride, calcium oxalate, calcium peroxide, calcium silicate, calcium silicide, calcium cyanide, calcium arsenite, heparin calcium, chlorite Calcium oxide, calcium chromate, calcium hydroxide, calcium phosphate, calcium phosphide, folinate calcium, calcium gluconate, calcium stearate, calcium aspartate, calcium hypochlorite, fosfomycin calcium, calcium metasilicate, calcium thiocyanate, hypoxia Calcium phosphate, calcium pantothenate, calcium permanganate, calcium fenoprofen, calcium chloride dihydrate, calcium carbonate, polycarbonate Lubefil calcium, mupirocin calcium hydrate, calcium hydrogen phosphate, calcium glycerophosphate, calcium diiodostearate, precipitated calcium carbonate, disodium calcium edetate, atorvastatin calcium hydrate, (+)-calcium pantothenate, calcium paraaminosalicylate , Calcium tocopherol succinate, calcium polystyrene sulfonate, (+)-calcium pantothenate (2: 1), calcium aluminoparaaminosalicylate, 3-hydroxy-4-[(4-methyl-2-sulfophenyl) azo]- Calcium compounds such as 2-naphthalenecarboxylic acid calcium salt, barium oxide, barium azide, barium acetate, barium bromide, barium iodide, barium nitrate, barium nitride, barium sulfate Barium sulfide, barium formate, barium lactate, barium chloride, barium sulfite, barium carbonate, barium chlorate, barium fluoride, barium peroxide, barium cyanide, barium chromate, barium hydroxide, barium titanate, selenate Barium, barium phosphate, barium nitrate (II), barium selenite, barium manganate, barium oxalate, barium stearate, barium perchlorate, barium thiosulfate, barium hypochlorite, barium permanganate, chloranil Barium acid, Barium chloride dihydrate, Barium diacetate, Barium bromide dihydrate, Barium dipropionate, Barium chlorate monohydrate, Barium hydroxide octahydrate, Barium thiocyanate dihydrate , Barium thiosulfate monohydrate, barium acetylacetone dihydrate What barium compound, it is one or more selected from, cosmetic or skin external preparation according to any one of claims 1-6.
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