JP2016222600A - 乳化組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】次の成分(A)、(B)、(C)、(D)、(E)及び(F):
(A)水酸基を2個以上有する有機化合物であって、無機性値が220〜450、有機性値が300〜1000である有機化合物 0.05〜10質量%、
(B)水酸基を1個有する有機化合物であって、無機性値が100〜200、有機性値が280〜700である有機化合物 0.05〜10質量%、
(C)セラミド類 0.05〜15質量%、
(D)ポリオキシエチレン基を有するHLB10以上の非イオン界面活性剤、イオン性界面活性剤及びスフィンゴシン塩類から選ばれる1種以上の化合物 0.05〜5質量%、
(E)N−アミジノ−L−プロリン 0.1〜9質量%、
(F)水
を含有し、成分(A)、(B)、(C)及び(D)の合計含有量が、1.5〜22質量%である乳化組成物。
【選択図】なし
Description
特許文献1には、N−アミジノ−L−プロリンを含有し、角質層に柔軟性を付与する皮膚化粧料が記載され、特許文献2には、N−アミジノ−L−プロリンを含有するしわ改善剤及び老化防止化粧料が記載されている。これらの化粧料は、角質層の柔軟性、老化防止などに対して効果を発揮するものの、近年の消費者ニーズでは、より高い効果が求められ、また、使用感においても、老化防止を想起するハリ感が求められていると判明した。
(A)水酸基を2個以上有する有機化合物であって、無機性値が220〜450、有機性値が300〜1000である有機化合物 0.05〜10質量%、
(B)水酸基を1個有する有機化合物であって、無機性値が100〜200、有機性値が280〜700である有機化合物 0.05〜10質量%、
(C)セラミド類 0.05〜15質量%、
(D)ポリオキシエチレン基を有するHLB10以上の非イオン界面活性剤、イオン性界面活性剤及びスフィンゴシン塩類から選ばれる1種以上の化合物 0.05〜5質量%、
(E)N−アミジノ−L−プロリン 0.1〜9質量%、
(F)水
を含有し、成分(A)、(B)、(C)及び(D)の合計含有量が、1.5〜22質量%である乳化組成物に関する。
本発明において、無機性値、有機性値とは、有機概念図(藤田穆、有機化合物の予測と有機概念図、化学の領域Vol.11,No.10(1957)719−725)に基づき求められる無機性値及び有機性値の値をいう。
一般式(1)で表される化合物としては、グリセリンモノ脂肪酸エステル、ソルビタンモノ脂肪酸エステル、ソルビタンジ脂肪酸エステル、ソルビトールモノ脂肪酸エステル、ソルビトールジ脂肪酸エステル、ショ糖モノ脂肪酸エステル、グリセリンモノアルキルエーテル等が挙げられる。
成分(B)としては、具体的には、炭素数12〜22の高級アルコール及びステロール類から選ばれる1種以上の化合物が挙げられ、α−ゲルを形成させる観点から、炭素数12〜22の高級アルコールが好ましい。
)擬似型セラミドから選ばれる1種又は2種以上が好ましく、例えば、特開2013−53146号公報記載のセラミドが好ましい。
(I)天然由来のセラミド(以下、天然型セラミドという)の具体例としては、セラミドType1〜7(例えば、J. Lipid Res., 24:759(1983)の図2、及びJ. Lipid. Res.,35:2069(1994)の図4記載のブタ及びヒトのセラミド類)が挙げられる。
更に、これらのN−アルキル体(例えば、N−メチル体)も含まれる。
このような天然型セラミドの市販のものとしては、Ceramide I、Ceramide III、Ceramide IIIA、Ceramide IIIB、Ceramide IIIC、Ceramide VI(以上、コスモファーム社)、Ceramide TIC-001(高砂香料社)、CERAMIDE II(Quest International社)、DS-Ceramide VI、DS-CLA-Phytoceramide、Phytoceramide、DS-ceramide Y3S(DOOSAN社)、CERAMIDE2(セダーマ社)が挙げられる。
成分(D)の化合物のうち、非イオン界面活性剤は、ポリオキシエチレン基を有するもので、HLB10以上、好ましくはHLB12.5〜15.5の親水性のものである。例えば、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、アルキルポリオキシエチレングリセリル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル等が挙げられる。
これらのうち、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタンが好ましい。
アニオン界面活性剤としては、例えば、ラウリン酸ナトリウム、パルミチン酸カリウム、ステアリン酸アルギニン等の炭素数12〜24の脂肪酸塩;ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸カリウム等のアルキル硫酸エステル塩;ポリオキシエチレンラウリル硫酸トリエタノールアミン等のアルキルエーテル硫酸エステル塩;ラウロイルサルコシンナトリウム等のN−アシルサルコシン塩;N−ステアロイル−N−メチルタウリンナトリウム、N−ミリストイル−N−メチルタウリンナトリウム等の脂肪酸アミドスルホン酸塩;モノステアリルリン酸ナトリウム等のアルキルリン酸塩;ポリオキシエチレンオレイルエーテルリン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンステアリルエーテルリン酸ナトリウム等のポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩;ジ−2−エチルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム等の長鎖スルホコハク酸塩;N−ラウロイルグルタミン酸モノナトリウム、N−ステアロイル−L−グルタミン酸ナトリウム、N−ステアロイル−L−グルタミン酸アルギニン、N−ステアロイルグルタミン酸ナトリウム、N−ミリストイル−L−グルタミン酸ナトリウム等の長鎖N−アシルグルタミン酸塩などが挙げられる。
これらのうち、炭素数12〜24の脂肪酸塩、脂肪酸アミドスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、長鎖N−アシルグルタミン酸塩が好ましく、更に、N−ステアロイル−N−メチルタウリンナトリウム、N−ステアロイル−L−グルタミン酸アルギニン、ポリオキシチレンステアリルエーテルリン酸ナトリウムが好ましい。
スフィンゴシン類としては、天然由来のスフィンゴシン類又は同構造の合成物、及びその誘導体(以下、天然型スフィンゴシンと記載する。)又はスフィンゴシン構造を有する擬似型スフィンゴシン類(以下、擬似型スフィンゴシンと記載する。)が好ましい。
これらのスフィンゴシンは天然型(D(+)体)の光学活性体を用いても、非天然型(L(−)体)の光学活性体を用いても、更に天然型と非天然型の混合物を用いてもよい。上記化合物の相対立体配置は、天然型の立体配置のものでも、それ以外の非天然型の立体配置のものでも良く、また、これらの混合物によるものでもよい。
更に、PHYTOSPHINGOSINE(INCI名;8th Edition)及び次式で表わされるものが好ましい。
天然型スフィンゴシンの市販のものとしては、例えば、D-Sphingosine(4-Sphingenine)(SIGMA-ALDRICH社)、DS-phytosphingosine (DOOSAN社)、phytosphingosine(コスモファーム社)が挙げられる。
成分(E)の含有量は、指止まり感、塗布後の肌がなじんだ化粧料で覆われる感じを向上させる観点から、全組成中に0.1質量%以上であり、0.3質量%以上が好ましく、0.8質量%以上がより好ましく、塗布後の肌がなじませた化粧料で覆われる感じ、指止まり感を向上させる観点から、9質量%以下であり、7質量%以下が好ましく、5.5質量%以下がより好ましく、3.5質量%以下がさらに好ましい。また、成分(E)の含有量は、全組成中に0.1〜9質量%であり、0.3〜7質量%が好ましく、0.8〜5.5質量%がより好ましく、0.8〜3.5質量%がよりさらに好ましい。
また、その他の水性基剤、例えばエタノール、プロパノール等の炭素数1〜4の低級アルコールなどを含有することもできる。
更に、成分(A)がモノベヘン酸グリセリル又はモノセチルグリセリルエーテル、成分(B)がセタノール、成分(C)がN−(ヘキサデシロキシヒドロキシプロピル)−N−ヒドロキシエチルヘキサデカナミド)、成分(D)がステアロイルグルタミン酸塩又はスフィンゴシン塩類、成分(E)がN−アミジノ−L−プロリン、成分(F)が水であるものが、より好ましい。
なお、本発明において、粘度は、VISCOMETER TVB−10(東機産業)により測定される。そして、粘度は、低粘度を測定できる条件から測定し、その条件で粘度の上限を超えた場合は、次に高粘度を測定できる条件に変更して測定する。
・粘度250mPa・s以上2500mPa・s未満:ローターNo.M2、回転数12rpm、
・粘度2500mPa・s以上20000mPa・s未満:ローターNo.M3、回転数6rpm、
・粘度20000mPa・s以上160000mPa・s未満:ローターNo.T−B、回転数5rpm
・粘度160000mPa・s以上400000mPa・s未満:ローターNo.T−C、回転数5rpm
上述した実施形態に関し、本発明は、更に以下の組成物を開示する。
(A)水酸基を2個以上有する有機化合物であって、無機性値が220〜450、有機性値が300〜1000である有機化合物 0.05〜10質量%、
(B)水酸基を1個有する有機化合物であって、無機性値が100〜200、有機性値が280〜700である有機化合物 0.05〜10質量%、
(C)セラミド類 0.05〜15質量%、
(D)ポリオキシエチレン基を有するHLB10以上の非イオン界面活性剤、イオン性界面活性剤及びスフィンゴシン塩類から選ばれる1種以上の化合物 0.05〜5質量%、
(E)N−アミジノ−L−プロリン 0.1〜9質量%、
(F)水
を含有し、成分(A)、(B)、(C)及び(D)の合計含有量が、1.5〜22質量%である乳化組成物。
<3>成分(A)が、好ましくは、次の一般式(1)
で表されるものである前記<1>又は<2>記載の乳化組成物。
<5>成分(A)の含有量が、好ましくは、全組成中に0.1質量%以上であって、0.3質量%以上がより好ましく、0.6質量%以上がさらに好ましく、6質量%以下が好ましく、3.5質量%以下がより好ましく、1.5質量%以下がさらに好ましい前記<1>〜<4>のいずれか1記載の乳化組成物。
<7>成分(B)が、好ましくは、炭素数12〜22の高級アルコール、ステロール類であって、高級アルコールは、炭素数14〜22の高級アルコールより好ましく、炭素数16〜18の高級アルコールがさらに好ましく、ミリスチルアルコール、セタノール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、オレイルアルコールがよりさらに好ましく、ステロール類は、コレステロール、フィトステロールがより好ましい前記<1>〜<6>のいずれか1記載の乳化組成物。
<8>成分(B)の含有量が、好ましくは、全組成中に0.1質量%以上であって、0.3質量%以上がより好ましく、0.5質量%以上がさらに好ましく、6質量%以下が好ましく、3.5質量%以下がより好ましく、1.5質量%以下がさらに好ましい前記<1>〜<7>のいずれか1記載の乳化組成物。
<10>成分(C)の含有量が、好ましくは、全組成中に0.1質量%以上であって、0.5質量%以上がより好ましく、1質量%以上がさらに好ましく、10質量%以下が好ましく、7質量%以下がより好ましく、3質量%以下がさらに好ましい前記<1>〜<9>のいずれか1記載の乳化組成物。
<11>成分(D)が、好ましくは、ポリオキシエチレン基を有するHLB10以上の非イオン界面活性剤であって、HLB12.5〜15.5がより好ましく、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、アルキルポリオキシエチレングリセリル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルがさらに好ましく、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタンがよりさらに好ましい前記<1>〜<10>のいずれか1記載の乳化組成物。
<13>成分(D)が、好ましくは、スフィンゴシン塩類であって、天然由来のスフィンゴシン類若しくは同構造の合成物、及びその誘導体、又はスフィンゴシン構造を有する擬似型スフィンゴシン類がより好ましい前記<1>〜<10>のいずれか1記載の乳化組成物。
<15>成分(D)の含有量が、好ましくは、全組成中に0.1質量%以上であって、0.15質量%以上がより好ましく、0.3質量%以上がさらに好ましく、3質量%以下が好ましく、2.2質量%以下がより好ましく、0.8質量%以下がさらに好ましい前記<1>〜<14>のいずれか1記載の乳化組成物。
<16>成分(A)、(B)、(C)及び(D)の合計含有量が、好ましくは、全組成中に2質量%以上であって、3質量%以上がより好ましく、16質量%以下が好ましく、6.5質量%以下がより好ましい前記<1>〜<15>のいずれか1記載の乳化組成物。
<18>成分(E)に対する成分(A)、(B)、(C)及び(D)の合計の質量割合[((A)+(B)+(C)+(D))/(E)]が、好ましくは、0.4以上であって、0.65以上がより好ましく、0.9以上がさらに好まく、1以上がよりさらに好ましく、1.3以上がよりさらに好ましく、25以下が好ましく、16以下がより好ましく、10以下がさらに好ましく、8以下がよりさらに好ましく、3.8以下がよりさらに好ましい前記<1>〜<17>のいずれか1記載の乳化組成物。
<19>成分(F)の水の含有量が、好ましくは、全組成中に50〜98質量%であって、60〜96質量%がより好ましく、70〜95質量%がさらに好ましい前記<1>〜<18>のいずれか1記載の乳化組成物。
<21>25℃における粘度が、好ましくは、1000mPa・s〜300000mPa・sであって、2500mPa・s〜100000mPa・sがより好ましく、5000mPa・s〜70000mPa・sがさらに好ましい前記<1>〜<20>のいずれか1記載の乳化組成物。
表1及び表2に示す組成の水中油型乳化組成物を製造し、X線による構造解折、伸ばしやすさ、塗布後の肌がなじんだ化粧料で覆われる感じ及び指止まり感を評価した。結果を表1及び表2に併せて示す。
なお、実施例で得られた水中油型乳化組成物は、X線による構造解析によりα−ゲル構造を有することを確認した。
成分(A)〜(D)を含む油相成分を、プロペラ撹拌下(300rpm)で80〜95℃で加熱混合して溶解させる。これに、80℃に加熱した成分(E)及び(F)を含む水相成分を加えて乳化した後、プロペラ撹拌(300rpm)をしながら25℃に冷却して、水中油型乳化組成物を得た。
(1)X線による構造解折:
得られた水中油型乳化組成物について、2θ=10〜30°の広角X線回折ピークより、WilsonとOttの方法(Wilson,D.A. and Ott,E., J.Chem.Phys., 2, 231-238(1934))に従い、結晶構造を決定した。結晶構造についての評価は以下の基準で示した。
A:α型構造が確認された。
B:α型構造が確認されない。
専門パネラーにより、各乳化組成物0.2gを手の甲の直径6cmの円の大きさに塗布したとき、伸ばしやすさを、明らかに伸びがよいと判断したときを5、明らかに伸びが良くないと判断したときを1とした5段階で評価した。
専門パネラーにより、各乳化組成物0.2gを手の甲の直径6cmの円の大きさに20秒間塗布し、塗布5分後の肌を指で触ったとき、なじんだ化粧料が明らかに肌を覆う感じがあると判断したときを5、明らかに肌を覆う感じがないと判断したときを1とした5段階で評価した。
専門パネラーにより、各乳化組成物0.2gを手の甲の直径6cmの円の大きさに20秒間塗布し、塗布5分後の肌を指で触ったとき、指止まり感について、明らかに指止まり感があると判断したときを5、明らかに指止まり感がないと判断したときを1とした5段階で評価した。
表4示す乳化組成物について、N−アミジノ−L−プロリンの浸透量を評価した。結果を表4に併せて示す。
皮膚の表面を洗浄した後、乳化組成物を2.67×10-3g/cm2 塗布し、30℃で22時間放置した。皮膚を水で湿らせたコットンで洗浄し、乾燥後、皮膚の表面にテープを1回貼り付け、表面残存物を取り除いた。皮膚をBIOPSY PUNCH(直径8mm:カイ インダストリーズ社)で切り取り、1mLの生理食塩水で浸し、超音波処理(20分)を行い、N−アミジノ−L−プロリンを抽出した。抽出液をろ過し(細孔径0.45μm:ADVANTEC)、水で1000倍希釈後、下記条件でLC−MSにより定量分析を行い、N−アミジノ−L−プロリンの浸透量を算出した。
HPLC:Shimazu Nexcera
カラム:Imtakt Scherzo SS-C18 100*2mm
温度:40℃
移動相: A;0.1%ぎ酸/H2O、 B;1%ぎ酸/アセトニトリル (表3)
流速:0.5mL/min
注入量:5μL
MS:Sciex Triple Quad4500
検出:ESIポジティブ、158.1/70.1
表5(実施例11)及び表6(比較例6)に示す乳化組成物について、N−アミジノ−L−プロリンの浸透量を評価した。結果を表5及び表6並びに図1に示す。
実施例11で得られた水中油型乳化組成物は、X線による構造解析によりα−ゲル構造を有することを確認し、比較例6はα−ゲル構造を有しないことを確認した。
皮膚の表面を洗浄した後、その皮膚の上に、直径0.75cmの円柱状の穴が開いた厚さ2cmのプレートを固定した。そして、円柱状の穴の中に乳化組成物を1mL/1.77cm2入れ、30℃で22時間放置した。その後、皮膚を水洗浄後、乾燥させ、皮膚の表面にテープを1回貼り付け、表面残存物を取り除いた。皮膚をBIOPSY PUNCH(直径8mm:カイ インダストリーズ社)で切り取り、1mLの生理食塩水で浸し、超音波処理(20分)を行い、N−アミジノ−L−プロリンを抽出した。抽出液をろ過し(細孔径0.45μm:ADVANTEC)、水で1000倍希釈後、下記条件でLC−MSにより定量分析を行い、N−アミジノ−L−プロリンの浸透量を算出した。
試験例1と同様な条件で行った。
Claims (6)
- 次の成分(A)、(B)、(C)、(D)、(E)及び(F):
(A)水酸基を2個以上有する有機化合物であって、無機性値が220〜450、有機性値が300〜1000である有機化合物 0.05〜10質量%、
(B)水酸基を1個有する有機化合物であって、無機性値が100〜200、有機性値が280〜700である有機化合物 0.05〜10質量%、
(C)セラミド類 0.05〜15質量%、
(D)ポリオキシエチレン基を有するHLB10以上の非イオン界面活性剤、イオン性界面活性剤及びスフィンゴシン塩類から選ばれる1種以上の化合物 0.05〜5質量%、
(E)N−アミジノ−L−プロリン 0.1〜9質量%、
(F)水
を含有し、成分(A)、(B)、(C)及び(D)の合計含有量が、1.5〜22質量%である乳化組成物。 - 成分(A)が、グリセリンモノ脂肪酸エステル及びグリセリンモノアルキルエーテルから選ばれる1種又は2種以上である請求項1記載の乳化組成物。
- 成分(B)が、炭素数12〜22の高級アルコール及びステロール類から選ばれる1種又は2種以上である請求項1又は2記載の乳化組成物。
- 成分(C)が、天然由来のセラミド及び擬似型セラミドから選ばれる1種又は2種以上である請求項1〜3のいずれか1項記載の乳化組成物。
- 成分(D)が、アニオン界面活性剤及びスフィンゴシン塩類から選ばれる1種又は2種以上である請求項1〜4のいずれか1項記載の乳化組成物。
- 成分(E)に対する成分(A)、(B)、(C)及び(D)の合計の質量割合[((A)+(B)+(C)+(D))/(E)]が、0.4〜25である請求項1〜5のいずれか1項記載の乳化組成物。
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