JP2016204454A - 接着剤組成物、積層体、積層体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(A1)で表される脂環式エポキシ化合物(A1)と、前記脂環式エポキシ化合物(A1)に該当しない多官能脂環式エポキシ化合物(A2)と、酸発生剤(B)と、を含有する接着剤組成物であって、脂環式エポキシ化合物(A1)と多官能脂環式エポキシ化合物(A2)との質量割合が、(A1)/(A2)=70/30〜51/49であることを特徴とする接着剤組成物[式中、R1、R2はそれぞれ独立に、脂環式エポキシ基を有していてもよい有機基であって、少なくともR1、R2のいずれか一方は脂環式エポキシ基を有するものであり、Y1、Y2はそれぞれ独立に、単結合又は2価の連結基である。]
[化1]
【選択図】なし
Description
すなわち、本発明の第一の態様は、下記式(A1)で表される脂環式エポキシ化合物(A1)と、前記脂環式エポキシ化合物(A1)に該当しない多官能脂環式エポキシ化合物(A2)と、酸発生剤(B)と、を含有する接着剤組成物であって、前記脂環式エポキシ化合物(A1)と前記多官能脂環式エポキシ化合物(A2)との質量割合が、(A1)/(A2)=70/30〜51/49であることを特徴とする接着剤組成物である。
本発明の第三の態様は、前記第一の態様の接着剤組成物を含有する接着層を介して、基板と支持体とを貼り合わせる、積層体の製造方法である。
「アルキル基」は、特に断りがない限り、直鎖状、分岐鎖状及び環状の1価の飽和炭化水素基を包含するものとする。アルコキシ基中のアルキル基も同様である。
「アルキレン基」は、特に断りがない限り、直鎖状、分岐鎖状及び環状の2価の飽和炭化水素基を包含するものとする。
「ハロゲン化アルキル基」は、アルキル基の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置換された基であり、該ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
「フッ素化アルキル基」又は「フッ素化アルキレン基」は、アルキル基又はアルキレン基の水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換された基をいう。
「構成単位」とは、高分子化合物(樹脂、重合体、共重合体)を構成するモノマー単位(単量体単位)を意味する。
「置換基を有していてもよい」と記載する場合、水素原子(−H)を1価の基で置換する場合と、メチレン基(−CH2−)を2価の基で置換する場合との両方を含む。
「露光」は、放射線の照射全般を含む概念とする。
本実施形態の第一の態様の接着剤組成物は、脂環式エポキシ化合物(A1)と、前記脂環式エポキシ化合物(A1)に該当しない多官能脂環式エポキシ化合物(A2)と、酸発生剤(B)と、を含有する。
本実施形態において「脂環式エポキシ化合物」とは、脂環式エポキシ基を有する化合物である。「脂環式エポキシ基」は、3員環エーテルであるオキサシクロプロパン構造と、脂環式基とを有する基をいう。
脂環式エポキシ基の基本骨格となる脂環式基としては、単環であっても多環であってもよい。単環の脂環式基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。また、多環の脂環式基としては、ノルボルニル基、イソボルニル基、トリシクロノニル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基等が挙げられる。また、これら脂環式基の水素原子は、アルキル基、アルコキシ基、水酸基等で置換されていてもよい。
本実施形態において、脂環式エポキシ化合物(A1)(以下、「(A1)成分」ということがある。)は、下記式(A1)で表される。
R1、R2の脂環式エポキシ基を有していてもよい有機基は、それぞれ異なっていてもよく、同じであってもよい。
R1、R2としては、両方が脂環式エポキシ基を有する有機基であることが好ましく、両方が脂環式エポキシ基からなる基であることがより好ましく、両方が1,2−エポキシシクロヘキシル基であることが特に好ましい。
2価の連結基としては特に限定されないが、直鎖状、分岐鎖状、若しくは構造中に環を含む脂肪族炭化水素基、又は芳香族炭化水素基が挙げられる。
当該脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸基、カルボニル基等が挙げられる。
また、脂肪族炭化水素基、又は芳香族炭化水素基は、その構造を構成する炭素原子及び水素原子の一部が、ヘテロ原子を含む置換基で置換されてもよい。ヘテロ原子を含む置換基としては、−O−、−C(=O)−O−、−C(=O)−、−O−C(=O)−O−;−C(=O)−NH−、−NH−、−NH−C(=O)−O−、−NH−C(=NH)−(Hはアルキル基、アシル基等の置換基で置換されていてもよい。);−S−、−S(=O)2−、−S(=O)2−O−、一般式−Y21−O−Y22−、−Y21−O−、−Y21−C(=O)−O−、−C(=O)−O−Y21、−[Y21−C(=O)−O]m”−Y22−または−Y21−O−C(=O)−Y22−で表される基[式中、Y21およびY22はそれぞれ独立して置換基を有していてもよい2価の炭化水素基であって、直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基が好ましい。式中のOは酸素原子であり、m”は0〜3の整数である。]等が挙げられる。
Y1、Y2が2価の連結基である場合、当該2価の連結基は、置換基を有していてもよい直鎖状、分岐鎖状、若しくは構造中に環を含む脂肪族炭化水素基が好ましく、置換基を有していてもよい直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基がより好ましく、置換基を有していてもよい直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基がさらに好ましい。脂肪族炭化水素基、アルキレン基の炭素数は、1〜30が好ましく、1〜10がより好ましく、1〜3がさらに好ましい。
Y1、Y2としては、単結合、メチレン基、エチレン基又はプロピレン基が好ましく、単結合又はメチレン基が更に好ましく、Y1が単結合、Y2がメチレン基であることが特に好ましい。
式(A1−1)〜(A1−2)中、Y02は単結合又は2価の連結基であって、2価の連結基としては上記Y1、Y2と同様の基が挙げられる。なかでも、単結合、又は、置換基を有していてもよい直鎖状、分岐鎖状、若しくは構造中に環を含む脂肪族炭化水素基が好ましい。
式(A1−1)〜(A1−2)中、n1、n4はそれぞれ独立に0〜3の整数であって、0又は1が好ましい。
式(A1−1)〜(A1−2)中、n2は0〜10の整数であって、0〜5の整数が好ましく、0がさらに好ましい。
式(A1−1)〜(A1−2)中、n3は0又は1であって、0が好ましい。
本実施形態において、多官能脂環式エポキシ化合物(A2)(以下、「(A2)成分」ということがある。)は、上記(A1)成分に該当しない化合物である。(A2)成分は、低分子化合物であってもよく、高分子化合物であってもよいが、高分子化合物であることが好ましい。
(A2)成分は二官能以上の多官能エポキシ化合物であって、三官能以上のエポキシ化合物であることが好ましい。
(A2)成分としては、耐薬品性、耐光性に優れることから、下記式(A2−1)で表される化合物が好ましい。
上記フェノール類としては、フェノール、クレゾール、カテコール、ピロガロール、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ビスフェノールA、ビスフェノールF、4,4’−ジヒドロキシベンゾフェノン、ビスフェノールS、フェノール樹脂、クレゾールノボラック樹脂等が挙げられる。
上記カルボン酸類としては、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、動植物油の脂肪酸、フマル酸、マレイン酸、アジピン酸、ドデカン二酸、トリメリット酸、ピロメリット酸、ポリアクリル酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸等が挙げられる。また、乳酸、クエン酸、オキシカプロン酸等の、水酸基とカルボキシル基とを共に有する化合物も挙げられる。
上記アミン類としては、モノメチルアミン、ジメチルアミン、モノエチルアミン、ジエチルアミン、プロピルアミン、モノブチルアミン、ジブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、シクロヘキシルアミン、オクチルアミン、ドデシルアミン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、イソホロンジアミン、トルエンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、キシレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、エタノールアミン等が挙げられる。
上記チオール類としては、メチルメルカプタン、エチルメルカプタン、プロピルメルカプタン、フェニルメルカプタン等のメルカプト類;エチレングリコールジメルカプトプロピオン酸エステル、トリメチロールプロパントリメルカプトプロピオン酸エステル、ペンタエリスリトールテトラメルカプトプロピオン酸エステル等の、メルカプトプロピオン酸又はメルカプトプロピオン酸の多価アルコールエステル;等が挙げられる。
以上の活性水素基を有する有機化合物は、単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
なかでもn11、n12、・・・、nqは、それぞれ独立に2〜10の整数が好ましく、3〜6の整数がより好ましい。また、n11、n12、・・・、nqの和は、4〜30であることが好ましく、4〜20であることがより好ましい。上記和を4以上とすることにより、硬化後の架橋密度を高め、硬度を高めることができる。また、上記和を30以下とすることにより、溶剤への溶解性を高め、ハンドリング性を高めることができる。
市販品としては、ダイセル化学工業社製のEHPE3150(n11〜nqの和が平均15)が好適なものとして挙げられる。
上記配合比とすることにより、得られる接着層の溶融粘度が後述する好ましい範囲内となることにより、耐熱性に優れ、エッジ部における接着剤のはみ出しが低減され、硬化後のボイド(空隙)発生が低減され、且つ、塗布時の均一性等の貼り付け性に優れた接着層を得ることができる。
本実施形態において酸発生剤(B)(以下、「(B)成分」ということがある。)は光又は熱の作用により酸を発生させ、発生した酸によりエポキシ化合物を硬化させるものである。
(B)成分としては、特に限定されず、これまで各種用途の酸発生剤として提案されているものを使用することができる。
(B)成分は、露光により酸を発生する光酸発生剤であってもよく、加熱により酸を発生する熱酸発生剤であってもよい。
光酸発生剤としては、例えば、下記一般式(an−1)又は(an−2)で表されるアニオン部と、下記一般式(ca−1)〜(ca−4)で表されるカチオン部とを有する化合物を用いることができる。
Rb05は、フッ素原子、又は置換基を有していてもよいフッ素化アルキル基であって、複数のRb05は同一であってもよく、それぞれ異なっていてもよい。]
R201〜R203、R206〜R207、R211〜R212は、相互に結合して式中のイオウ原子と共に環を形成してもよい。
R208〜R209はそれぞれ独立に水素原子または炭素数1〜5のアルキル基を表し、
R210は置換基を有していてもよいアリール基、アルキル基又はアルケニル基であり、
L201は−C(=O)−または−C(=O)−O−を表し、
Y201は、それぞれ独立に、アリーレン基、アルキレン基又はアルケニレン基を表し、
xは1または2であり、
W201は(x+1)価の連結基を表す。]
Rb01〜Rb04の置換基を有していてもよいアリール基は、炭素数が5〜30であることが好ましく、5〜20がより好ましく、6〜15がさらに好ましく、6〜12が特に好ましい。具体的には、ナフチル基、フェニル基、アントラセニル基などが挙げられ、入手が容易であることからフェニル基が好ましい。
アリール基は置換基を有していてもよい。置換基としては特に限定されるものではないが、ハロゲン原子、水酸基、炭化水素基(直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が好ましく、炭素数は1〜5が好ましい)が好ましく、ハロゲン原子又は炭素数1〜5のハロゲン化アルキル基がより好ましく、フッ素原子又は炭素数1〜5のフッ素化アルキル基が特に好ましい。アリール基がフッ素原子を有することにより、アニオン部の極性が高まるため好ましく、Rb01〜Rb04は、パーフルオロアリール基であることが好ましい。
Rb05の置換基を有していてもよいフッ素化アルキル基は、炭素数が1〜10であることが好ましく、1〜8がより好ましく、1〜5がさらに好ましい。具体的には、炭素数1〜5のアルキル基において、水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換された基が挙げられる。
なかでもRb05としては、フッ素原子又は炭素数1〜5のフッ素化アルキル基が好ましく、フッ素原子又は炭素数1〜5のパーフルオロアルキル基がより好ましく、フッ素原子、トリフルオロメチル基又はペンタフルオロエチル基がさらに好ましい。
式(an−21)中、nb1は1〜4であることが好ましく、2〜4であることがより好ましく、3が最も好ましい。
R201〜R207、およびR211〜R212におけるアルキル基としては、鎖状又は環状のアルキル基であって、炭素数1〜30のものが好ましい。
R201〜R207、およびR211〜R212におけるアルケニル基としては、炭素数が2〜10であることが好ましい。
R201〜R207、およびR210〜R212が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、カルボニル基、シアノ基、アミノ基、アリール基、下記式(ca−r−1)〜(ca−r−9)でそれぞれ表される基が挙げられる。
該環式基は、環状の炭化水素基であることが好ましく、該環状の炭化水素基は、芳香族炭化水素基であってもよく、脂肪族炭化水素基であってもよい。脂肪族炭化水素基は、芳香族性を持たない炭化水素基を意味する。また、脂肪族炭化水素基は、飽和であってもよく、不飽和であってもよく、通常は飽和であることが好ましい。
R’201における芳香族炭化水素基が有する芳香環として具体的には、ベンゼン、フルオレン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ビフェニル、又はこれらの芳香環を構成する炭素原子の一部がヘテロ原子で置換された芳香族複素環などが挙げられる。芳香族複素環におけるヘテロ原子としては、酸素原子、硫黄原子、窒素原子等が挙げられる。
R’201における芳香族炭化水素基として具体的には、前記芳香環から水素原子を1つ除いた基(アリール基:たとえば、フェニル基、ナフチル基など)、前記芳香環の水素原子の1つがアルキレン基で置換された基(たとえば、ベンジル基、フェネチル基、1−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル基、1−ナフチルエチル基、2−ナフチルエチル基等のアリールアルキル基など)等が挙げられる。前記アルキレン基(アリールアルキル基中のアルキル鎖)の炭素数は、1〜4であることが好ましく、1〜2であることがより好ましく、1であることが特に好ましい。
この構造中に環を含む脂肪族炭化水素基としては、脂環式炭化水素基(脂肪族炭化水素環から水素原子を1個除いた基)、脂環式炭化水素基が直鎖状または分岐鎖状の脂肪族炭化水素基の末端に結合した基、脂環式炭化水素基が直鎖状または分岐鎖状の脂肪族炭化水素基の途中に介在する基などが挙げられる。
前記脂環式炭化水素基は、炭素数が3〜20であることが好ましく、3〜12であることがより好ましい。
前記脂環式炭化水素基は、多環式基であってもよく、単環式基であってもよい。単環式の脂環式炭化水素基としては、モノシクロアルカンから1個以上の水素原子を除いた基が好ましい。該モノシクロアルカンとしては、炭素数3〜6のものが好ましく、具体的にはシクロペンタン、シクロヘキサン等が挙げられる。多環式の脂環式炭化水素基としては、ポリシクロアルカンから1個以上の水素原子を除いた基が好ましく、該ポリシクロアルカンとしては、炭素数7〜30のものが好ましい。中でも、該ポリシクロアルカンとしては、アダマンタン、ノルボルナン、イソボルナン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカン等の架橋環系の多環式骨格を有するポリシクロアルカン;ステロイド骨格を有する環式基等の縮合環系の多環式骨格を有するポリシクロアルカンがより好ましい。
直鎖状の脂肪族炭化水素基としては、直鎖状のアルキレン基が好ましく、具体的には、メチレン基[−CH2−]、エチレン基[−(CH2)2−]、トリメチレン基[−(CH2)3−]、テトラメチレン基[−(CH2)4−]、ペンタメチレン基[−(CH2)5−]等が挙げられる。
分岐鎖状の脂肪族炭化水素基としては、分岐鎖状のアルキレン基が好ましく、具体的には、−CH(CH3)−、−CH(CH2CH3)−、−C(CH3)2−、−C(CH3)(CH2CH3)−、−C(CH3)(CH2CH2CH3)−、−C(CH2CH3)2−等のアルキルメチレン基;−CH(CH3)CH2−、−CH(CH3)CH(CH3)−、−C(CH3)2CH2−、−CH(CH2CH3)CH2−、−C(CH2CH3)2−CH2−等のアルキルエチレン基;−CH(CH3)CH2CH2−、−CH2CH(CH3)CH2−等のアルキルトリメチレン基;−CH(CH3)CH2CH2CH2−、−CH2CH(CH3)CH2CH2−等のアルキルテトラメチレン基などのアルキルアルキレン基等が挙げられる。アルキルアルキレン基におけるアルキル基としては、炭素数1〜5の直鎖状のアルキル基が好ましい。
R’201の鎖状のアルキル基としては、直鎖状又は分岐鎖状のいずれでもよい。
直鎖状のアルキル基としては、炭素数が1〜20であることが好ましく、1〜15であることがより好ましく、1〜10が最も好ましい。具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デカニル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、イソトリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、イソヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基等が挙げられる。
分岐鎖状のアルキル基としては、炭素数が3〜20であることが好ましく、3〜15であることがより好ましく、3〜10が最も好ましい。具体的には、例えば、1−メチルエチル基、1−メチルプロピル基、2−メチルプロピル基、1−メチルブチル基、2−メチルブチル基、3−メチルブチル基、1−エチルブチル基、2−エチルブチル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、4−メチルペンチル基などが挙げられる。
R’201の鎖状のアルケニル基としては、直鎖状又は分岐鎖状のいずれでもよく、炭素数が2〜10であることが好ましく、2〜5がより好ましく、2〜4がさらに好ましく、3が特に好ましい。直鎖状のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、プロペニル基(アリル基)、ブチニル基などが挙げられる。分岐鎖状のアルケニル基としては、例えば、1−メチルビニル基、2−メチルビニル基、1−メチルプロペニル基、2−メチルプロペニル基などが挙げられる。
鎖状のアルケニル基としては、上記の中でも、直鎖状のアルケニル基が好ましく、ビニル基、プロペニル基がより好ましく、ビニル基が特に好ましい。
R210におけるアリール基としては、炭素数6〜20の無置換のアリール基が挙げられ、フェニル基、ナフチル基が好ましい。
R210におけるアルキル基としては、鎖状又は環状のアルキル基であって、炭素数1〜30のものが好ましい。
R210におけるアルケニル基としては、炭素数が2〜10であることが好ましい。
R210における、置換基を有していてもよい−SO2−含有環式基は、その環骨格中に−SO2−を含む環を含有する環式基を意味し、具体的には、−SO2−における硫黄原子(S)が環式基の環骨格の一部を形成する環式基をいう。その環骨格中に−SO2−を含む環をひとつ目の環として数え、該環のみの場合は単環式基、さらに他の環構造を有する場合は、その構造に関わらず多環式基と称する。−SO2−含有環式基は、単環式であってもよく、多環式であってもよいが、多環式基であることが好ましい。また、環骨格中に−O−SO2−を含む環式基、すなわち−O−SO2−中の−O−S−が環骨格の一部を形成するサルトン(sultone)環を含有する環式基であることが好ましい。
Y201におけるアリーレン基は、R201’における芳香族炭化水素基の説明中で例示した芳香環から水素原子を2つ除いた基が挙げられる。
Y201におけるアルキレン基、アルケニレン基は、R201’における鎖状のアルキル基、鎖状のアルケニル基として例示した基から水素原子を1つ除いた基が挙げられる。
式(ca−4)中、W201は、(x+1)価、すなわち2価または3価の連結基である。
W201における2価の連結基としては、置換基を有していてもよい2価の炭化水素基が好ましく、上記式(A1)中のY1、Y2で例示した2価の連結基と同様の基が挙げられ、直鎖状、分岐鎖状若しくは構造中に環を含む脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基のいずれであってもよく、構造中に環を含む脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基であることが好ましい。なかでも、アリーレン基の両端に2個のカルボニル基が組み合わされた基、又はアリーレン基のみからなる基が好ましい。アリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基等が挙げられ、フェニレン基が特に好ましい。
W201における3価の連結基としては、前記W201における2価の連結基から水素原子を1個除いた基、前記2価の連結基にさらに前記2価の連結基が結合した基などが挙げられる。W201における3価の連結基としては、アリーレン基に2個のカルボニル基が結合した基が好ましい。
ベンゾフェノン、2−クロロベンゾフェノン、p,p’−ビスジメチルアミノベンゾフェノン等のベンゾフェノン類;ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾインエ−テル類;
チオキサンテン、2−クロロチオキサンテン、2,4−ジエチルチオキサンテン、2−メチルチオキサンテン、2−イソプロピルチオキサンテン等の硫黄化合物;2−エチルアントラキノン、オクタメチルアントラキノン、1,2−ベンズアントラキノン、2,3−ジフェニルアントラキノン等のアントラキノン類;
ベンゾイルパーオキシド、クメンパーオキシド等の有機過酸化物;
2−メルカプトベンゾイミダール、2−メルカプトベンゾオキサゾール、2−メルカプトベンゾチアゾール等のチオール化合物;2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジ(m−メトキシフェニル)−イミダゾリル二量体等のイミダゾリル化合物;
p−メトキシトリアジン等のトリアジン化合物;
2,4,6−トリス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−メチル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−[2−(5−メチルフラン−2−イル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−[2−(フラン−2−イル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−[2−(4−ジエチルアミノ−2−メチルフェニル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−エトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−n−ブトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン等のハロメチル基を有するトリアジン化合物;
2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン等のアミノケトン化合物;
エタノン−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−1−(O−アセチルオキシム)等のオキシムエステル化合物;
α−(p−トルエンスルホニルオキシイミノ)−フェニルアセトニトリル、α−(ベンゼンスルホニルオキシイミノ)−2,4−ジクロロフェニルアセトニトリル、α−(ベンゼンスルホニルオキシイミノ)−2,6−ジクロロフェニルアセトニトリル、α−(2−クロロベンゼンスルホニルオキシイミノ)−4−メトキシフェニルアセトニトリル、α−(エチルスルホニルオキシイミノ)−1−シクロペンテニルアセトニトリル、並びにオキシムスルホネート化合物;
ビス(p−トルエンスルホニル)ジアゾメタン、ビス(1,1−ジメチルエチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(2,4−ジメチルフェニルスルホニル)ジアゾメタン等のビススルホニルジアゾメタン類;p−トルエンスルホン酸2−ニトロベンジル、p−トルエンスルホン酸2,6−ジニトロベンジル、ニトロベンジルトシラート、ジニトロベンジルトシラート、ニトロベンジルスルホナート、ニトロベンジルカルボナート、ジニトロベンジルカルボナート等のニトロベンジル誘導体;
ピロガロールトリメシラート、ピロガロールトリトシラート、ベンジルトシラート、ベンジルスルホナート、N−メチルスルホニルオキシスクシンイミド、N−トリクロロメチルスルホニルオキシスクシンイミド、N−フェニルスルホニルオキシマレイミド、N−メチルスルホニルオキシフタルイミド等のスルホン酸エステル類;
N−ヒドロキシフタルイミド、N−ヒドロキシナフタルイミド等のトリフルオロメタンスルホン酸エステル類;
ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスファート、(4−メトキシフェニル)フェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホナート、ビス(p−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスファート、(4−メトキシフェニル)ジフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、(p−tert−ブチルフェニル)ジフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホナート等のオニウム塩類;
ベンゾイントシラート、α−メチルベンゾイントシラート等のベンゾイントシラート類;
その他のジフェニルヨードニウム塩、トリフェニルスルホニウム塩、フェニルジアゾニウム塩、ベンジルカルボナート、ビスアルキル又はビスアリールスルホニルジアゾメタン類、ポリ(ビススルホニル)ジアゾメタン類などのジアゾメタン系酸発生剤等も用いることができる。
熱酸発生剤としては、100℃程度で分解して酸を発生する酸発生剤であることが好ましい。100℃程度で酸を発生し得る熱酸発生剤を用いることにより、本実施形態の接着剤組成物を用いて接着された部材や機器が耐熱性に劣るものである場合にも、好適に硬化を行うことができる。例えば、本実施形態の接着剤組成物をOLED用途に用いる場合にも、LED素子への熱の影響を抑えつつ、エポキシ化合物を確実に硬化させることができる。
このような熱酸発製剤として例えば、上記一般式(an−1)又は(an−2)で表されるアニオン部と、下記一般式(ca−11)で表されるカチオン部と、を有するオニウム塩化合物を用いることができる。
式(ca−11)中、水酸基(−OH)の結合位置は特に限定されないが、パラ位であることが好ましい。
Rb12〜Rb13におけるアルキル基としては、鎖状又は環状のアルキル基であって、炭素数1〜30のものが好ましい。
Rb12〜Rb13におけるアリール基としては、炭素数6〜20の無置換のアリール基が挙げられ、フェニル基、ナフチル基が好ましい。
Rb12〜Rb13におけるアリールアルキル基としてはベンジル基又はフェネチル基が好ましい。
Rb12〜Rb13におけるアルケニル基としては、炭素数が2〜10であることが好ましい。
Rb12〜Rb13が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、カルボニル基、シアノ基、アミノ基、アリール基、前記式(ca−r−1)〜(ca−r−9)でそれぞれ表される基が挙げられる。
また、酸発生剤としても用いられる芳香族オニウム塩のうち、熱によりカチオン種を発生するものがあり、これらも熱カチオン重合開始剤として用いることができる。市販品では例えば、サンエイドSI−45、SI−47、SI−60、SI−60L、SI−80、SI−80L、SI−100、SI−100L、SI−110、SI−110L、SI−145、SI−150、SI−160、SI−180L、SI−B3、SI−B3A(三新化学工業社製);CI−2921、CI−2920、CI−2946、CI−3128、CI−2624、CI−2639、CI−2064(日本曹達社製);CP−66、CP−77(ADEKA社製);FC−520(3M社製)K−PURE TAG−2396、TAG−2713S、TAG−2713、TAG−2172、TAG−2179、TAG−2168E、TAG−2722、TAG−2507、TAG−2678、TAG−2681、TAG−2679、TAG−2690、TAG−2700、TAG−2710、TAG−2100、CDX−3027、CXC−1615、CXC−1616、CXC−1750、CXC−1738、CXC−1614、CXC−1742、CXC−1743、CXC−1613、CXC−1739、CXC−1751、CXC−1766、CXC−1763、CXC−1736、CXC−1756、CXC−1821、CXC−1802−60(KING INDUSTRY社製)等が挙げられる。
接着剤組成物中の(B)成分の含有量は、(A1)成分及び(A2)成分の合計量100質量部に対して0.01〜60質量部が好ましく、0.5〜30質量部がより好ましく、1〜10質量部がさらに好ましい。
(B)成分の含有量を上記下限値以上とすることにより、エポキシ化合物である(A1)成分及び(A2)成分を良好に硬化させることができる。また、上記上限値以下とすることにより、他の成分との相溶性を良好なものとすることができる。
[界面活性剤(E)]
本実施形態における接着剤組成物は、上記(A1)成分、(A2)成分及び(B)成分に加えて、さらに、界面活性剤(E)(以下「(E)成分」ともいう。)を含有してもよい。
(E)成分としては、例えば、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤が挙げられる。
シリコーン系界面活性剤として具体的には、BYK−077、BYK−085、BYK−300、BYK−301、BYK−302、BYK−306、BYK−307、BYK−310、BYK−320、BYK−322、BYK−323、BYK−325、BYK−330、BYK−331、BYK−333、BYK−335、BYK−341、BYK−344、BYK−345、BYK−346、BYK−348、BYK−354、BYK−355、BYK−356、BYK−358、BYK−361、BYK−370、BYK−371、BYK−375、BYK−380、BYK−390(BYK Chemie社製)等を使用することができる。
フッ素系界面活性剤として具体的には、F−114、F−177、F−410、F−411、F−450、F−493、F−494、F−443、F−444、F−445、F−446、F−470、F−471、F−472SF、F−474、F−475、F−477、F−478、F−479、F−480SF、F−482、F−483、F−484、F−486、F−487、F−172D、MCF−350SF、TF−1025SF、TF−1117SF、TF−1026SF、TF−1128、TF−1127、TF−1129、TF−1126、TF−1130、TF−1116SF、TF−1131、TF−1132、TF−1027SF、TF−1441、TF−1442(DIC社製);ポリフォックスシリーズのPF−636、PF−6320、PF−656、PF−6520(オムノバ社製)等を使用することができる。
(E)成分の含有量は、(A1)及び(A2)成分の合計100質量部に対して、0.01〜10質量部であることが好ましく、0.02〜2質量部であることがより好ましく、0.0.3〜1質量部であることがさらに好ましい。上記範囲とすることにより、感接着剤組成物からなる接着層と、基板や支持体との接着性を良好なものとすることができる。
本実施形態の接着剤組成物は、塗布性の向上や粘度の調整を目的として、有機溶剤(S)(以下「(S)成分」ということがある)に溶解させて製造することができる。
(S)成分としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、グリセリン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、3−メトキシブチルアセテート(MA)、3−メトキシブタノール(BM)、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテアセテート(PGMEA)、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート、炭酸メチル、炭酸エチル、炭酸プロピル、炭酸ブチル又はこれらの混合物等が挙げられる。中でもPGME、PGMEA、MAや、PGMEとPGMEAの混合溶剤、MAとBMの混合溶剤等を用いることが好ましい。
より具体的には、コーンプレート型恒温槽付きE型粘度計を用いる場合であれば、シリンジを用いて採取した接着剤組成物溶液を、コーンプレート下部に設置されているカップに注入し、100rpmで3分間コーンプレートを回転させた時のコーンプレートにかかる抵抗率を粘度換算して粘度を算出することができる。
本実施形態の接着剤組成物は、特性を損なわない範囲において、混和性のある他の物質をさらに含んでいてもよい。例えば、接着剤の性能を改良するための付加的樹脂、可塑剤、接着補助剤、安定剤、着色剤、染料等の慣用されている各種添加剤をさらに用いることができる。
本発明の第二の態様である積層体は、上記本発明の第一の態様である接着剤組成物を含有する接着層を介して、基板と支持体とを貼り合わせて形成されたものである。
基板としては特に限定されず、従来公知のものを用いることができ、例えば、電子部品用の基板や、これに所定の配線パターンが形成されたもの等が挙げられる。より具体的には、シリコンウェハ、銅、クロム、鉄、アルミニウム等の金属製の基板や、ガラス基板等が挙げられる。配線パターンの材料としては、例えば銅、アルミニウム、ニッケル、金等が使用可能である。
また、基板としては、上述のような基板上に、無機系および/または有機系の膜が設けられたものであってもよい。無機系の膜としては、無機反射防止膜(無機BARC)が挙げられる。有機系の膜としては、有機反射防止膜(有機BARC)や、多層レジスト法における下層有機膜等の有機膜が挙げられる。
支持体も特に限定されるものではなく、例えば、ガラスからなる支持体、金属や合金からなる支持体等が挙げられる。
また、形成された接着層の25℃における溶融粘度は、1.5〜100Pa・sであることが好ましく、3〜60Pa・sであることがより好ましい。溶融粘度を上記下限値以上とすることにより、接着剤組成物を塗布して接着層を形成する際のはみ出しを低減させることができる。また、粘度を上記上限値以下とすることにより、接着剤組成物を用いて接着層を形成した際のボイドの発生を低減することができる。
より具体的には、接着剤組成物シリコンウェハ上に塗布した後、ホットプレート上で100℃で5分間((B)成分として熱酸発生剤を含有する場合は80℃で10分間)焼成して厚さ100μmの接着層を形成する。形成した接着層を、動的粘度測定装置(Reogel−E4000、株式会社ユービーエム製)を用いて、25℃(周波数10Hz)における溶融粘度を測定することができる。
積層体の製造方法は特に限定されるものではないが、例えば、基板上に、上記本発明の第一の態様である接着剤組成物を塗布し、ベーク処理を施して接着層を形成する。当該接着層上に支持体を配置し、必要に応じて加圧や仮固定をする。その後、基板−接着剤層−光酸発生剤を用いた場合であれば露光を行い、熱酸発生剤を用いた場合であれば加熱を行って接着剤層を硬化させ、接着層を介して基板と支持体とを貼り合わせることができる。
ベーク処理は、たとえばホットプレート上で、80〜150℃の温度条件にて、0.5〜60分間、好ましくは1〜30分間で行うことができる。また、接着剤組成物が含有する(B)成分として熱酸発生剤を用いる場合には、熱酸発生剤が酸を発生し得る温度未満にベーク温度及び時間を設定することが好ましい。
支持体と基板との貼り合わせは、真空又は略真空条件下で、30〜5000kgfで加圧して行うことが好ましい。また、必要に応じて貼り合わせ時に加熱を行ってもよい。このような貼り合わせには、一般的なの真空加圧貼り合わせ装置を用いることができる。
熱酸発生剤を用いた場合の、接着層を硬化させるための加熱は、80〜150℃、より好ましくは90〜110℃の温度条件にて、5分〜120分、好ましくは30分〜60分が好ましい。
本実施例では、化学式(1)で表される化合物を「化合物(1)」と表記し、他の化学式で表される化合物についても同様に記載する。
<接着剤組成物の調製>
表1に示す各成分を混合し、PGEMA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)に溶解することで、各例の積層体製造に用いる接着剤組成物をそれぞれ調製した(固形分濃度70質量%、粘度0.05Pa・s)。
(A)−1:下記化合物(A)−1(セロキサイド2021P(商品名)、ダイセル化学工業社製)。
(A)−2:前記式(A2−1)で表される化合物(前記式(a2)で表される基を有する)に相当する、多官能脂環式エポキシ樹脂(EHPE3150(商品名)、ダイセル化学工業社製)。
(A)−A:ビスフェノールA型エポキシ樹脂(jER 827(商品名)、三菱化学社製)。
(A)−B:水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂(jER YX8000(商品名)、三菱化学社製)。
(B)−1:下記化合物(B)−1(CPI−210S(商品名)、サンアプロ社製)。
(B)−2:下記化合物(B)−2 トリス(4−(4−アセチルフェニル)チオフェニル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(Irgacure PAG290(商品名)、BASF ジャパン社製)。
(B)−3:下記化合物(B)−3(サンエイドSI−B3(商品名)、三新化学工業社製)。
(B)−4:下記化合物(B)−4(サンエイドSI−110(商品名)、三新化学工業社製)。
(B)−5:熱酸発生剤 K−PURE CXC−1821(商品名;KING INDUSTRY社製)
(E)−1:下記化合物(E)−1(ポリフォックスPF−656(商品名)、オムノバ社製)。
ガラス基板上に上記各例の接着剤組成物を、スピンコーターを用いて均一にそれぞれ塗布し、表1中に示す温度及び時間でベーク処理を行い、表1中に示す膜厚の接着層を形成した。
形成された接着層を有するガラス基板を、オーブンを用いて85℃で1000時間加熱した。加熱後の接着層の透過率を市販の分光光度計で測定し、透過率が97.5%以上であるものを〇、97.5%未満であるものを×として評価した。結果を「耐熱性」として表2に示す。
ガラス基板上に上記各例の接着剤組成物を、スピンコーターを用いて均一にそれぞれ塗布し、表1中に示す温度及び時間でベーク処理を行い、表1中に示す膜厚の接着層を形成した。
形成された接着層を有するガラス基板を、60℃、湿度90%の条件下に1000時間静置した。静置後の接着層の透過率を市販の分光光度計で測定し、透過率が97.5%以上であるものを〇、97.5%未満であるものを×として評価した。結果を「耐湿性」として表2に示す。
ガラス基板上に上記各例の接着剤組成物を、スピンコーターを用いて均一にそれぞれ塗布し、表1中に示す温度及び時間でベーク処理を行い、表1中に示す膜厚の接着層を形成した。
形成された接着層を有するガラス基板をサンプルとして、冷熱衝撃試験機TSE−11−A(商品名;ESPEC社製)に投入し、当該サンプルを、それぞれ−30℃の恒温槽、及び85℃の恒温槽間を移動させた。各恒温槽でのサンプルの保持時間は30分間であり、合計1時間でヒートサイクル1サイクルとした。100サイクルまでヒートサイクル試験を実施した後、100サイクル終了後に市販の分光光度計を用いて接着層の透過率を測定し、透過率が97.5%以上であるものを〇、97.5%未満であるものを×として評価した。結果を「ヒートサイクル」として表2に示す。
8インチシリコンウエハ上に上記各例の接着剤組成物を、スピンコーターを用いて均一にそれぞれ塗布し、表1中に示す温度及び時間でベーク処理を行い、膜厚100μmの接着層を形成した。形成された接着層について、動的粘度測定装置(Reogel−E4000、株式会社ユービーエム製)により25℃(周波数10Hz)における溶融粘度を測定した。結果を表1に併記する。
8インチシリコンウエハ上に、上記各例の接着剤組成物を、スピンコーターを用いて均一にそれぞれ塗布し、表1中に示す温度及び時間でベーク処理を行い、表1中に示す膜厚の接着層を形成した。
次に、接着層上にガラス基板(0.7μm)を載置し、25℃、100kgf、20Pa未満の真空加圧条件下で60秒間貼り合わせを行った。
その後、実施例1〜3及び7、並びに比較例1〜4では、ガラス基板上から高圧水銀灯を用いてghi線による全面露光(1000mJ/cm2)を行った後、100℃で60分間の露光後加熱処理を行い、接着剤層を硬化させ、積層体を得た。
また、実施例4〜6では、100℃で60分間の加熱処理を行い、接着剤層を硬化させて積層体を得た。
上記のような積層体の製造において、8インチシリコンウエハ上に接着剤組成物を塗布してベーク処理を行った後の接着層を目視で観察した。以下の基準で評価を行った結果を「塗布性」として表2に示す。
○:ストライエーションが認められない。
×:ストライエーションが発生した。
上記のようにして製造された積層体を目視で観察し、以下の基準で評価を行った結果を「貼り付け性能」として表2に示す。
なお、TTVは総厚み精度(Total Thickness Variation)であって、積層体全体の厚みの精度の指標である。TTVは浜松ホトニクス社製 C8870を用いて測定した。TTVの値が小さいほど、厚み精度が高い。
○:エッジ部における接着剤組成物のはみだしがなく、ボイドの発生もなく、且つ、TTVが2μm未満。
×:エッジ部において接着剤組成物がはみだしている、及び/又は、ボイドが発生している、及び/又は、TTVが2μm以上。
また、実施例1〜7は、比較例1〜4とよりも優れた貼り付け性能を示すことが確認できた。
Claims (6)
- さらに有機溶剤を含有し、25℃における粘度が0.005〜10Pa・sである請求項1に記載の接着剤組成物。
- 基板と支持体とを接着するために用いられる、請求項1又は2に記載の接着剤組成物。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の接着剤組成物を含有する接着層を介して、基板と支持体とを貼り合わせて形成された積層体。
- 前記接着層の膜厚が1〜20μmであって、25℃における溶融粘度が3〜60Pa・sである、請求項4に記載の積層体。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の接着剤組成物を含有する接着層を介して、基板と支持体とを貼り合わせる、積層体の製造方法。
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