JP2016190894A - 潜熱蓄熱材 - Google Patents
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
(1) 式(I):
nは、2〜5の整数であり、
Xは、シクロヘキサン環又はベンゼン環に由来する基であり、
R1は、-R2-Yであり、
R2は、置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐鎖のC6〜C18アルキレン、置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐鎖のC6〜C18アルケニレン、又は置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐鎖のC6〜C18アルキニレンであり、ここで、前記基は、1個以上の-O-、-S-、-NH-、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルキレン、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルケニレン、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルキニレン、置換若しくは非置換の5〜15員のC3〜C6ヘテロシクロアルキレン、置換若しくは非置換のC7〜C20アリーレン又は置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリーレンで中断されていてもよく、
Yは、直鎖若しくは分岐鎖のC1〜C6アルキル、-OR3、-NRN1RN2、-C(=O)R3、-COOR3、及び-SR3からなる群より選択される一価基であり、
R3は、水素、又は置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐鎖のC1〜C6アルキルであり、
RN1及びRN2は、互いに独立して、水素、又は置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐鎖のC1〜C6アルキルであり、
但し、前記基が置換されている場合、該置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C3〜C6シクロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C6〜C15アリールオキシ、C7〜C20アリールアルキルオキシ、5〜15員のヘテロアリールオキシ、5〜15員のヘテロアリール-C1〜C6アルキルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C3〜C6シクロアルコキシカルボニル、及びC1〜C6アシルオキシからなる群より選択される1個以上の1価基である。]
で表される化合物と、式(II):
H2N-(CH2)m-NH2 (II)
[式中、
mは、6〜14の整数である。]
で表されるジアミノアルカンとを含有する潜熱蓄熱材。
(2) 前記式(I)で表される化合物が、前記式(II)で表されるジアミノアルカンの総質量に対して1〜20質量%の範囲で含有される、前記(1)に記載の潜熱蓄熱材。
(3) nが3である、前記(1)又は(2)に記載の潜熱蓄熱材。
(4) R2が、置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐鎖のC6〜C12アルキレン、置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐鎖のC6〜C12アルケニレン、又は置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐鎖のC6〜C12アルキニレンである、前記(1)〜(3)のいずれかに記載の潜熱蓄熱材。
(5) R2が、非置換の直鎖若しくは分岐鎖のC6〜C12アルキレンであり、
Yが、メチル、ヒドロキシル、又はN,N-ジエチルアミノである、前記(1)〜(4)のいずれかに記載の潜熱蓄熱材。
(6) 式(I)で表される化合物が、
N,N',N''-トリス(3,7-ジメチルオクチル)-1,3,5-ベンゼントリカボキサミド;
N,N',N''-トリス(3,7-ジメチルオクチル)-1,3,5-シクロヘキシルトリカボキサミド;
N,N',N''-トリス(12-ヒドロキシル-ドデカノイル)-1,3,5-ベンゼントリカボキサミド;
N,N',N''-トリス(12-ヒドロキシル-ドデカノイル)-1,3,5-シクロヘキシルトリカルボキサミド;
N,N',N''-トリス(12-ジエチルアミノ-ドデカノイル)-1,3,5-ベンゼントリカボキサミド;又は
N,N',N''-トリス(12-ジエチルアミノ-ドデカノイル)-1,3,5-シクロヘキシルトリカルボキサミド;
である、前記(1)〜(5)のいずれかに記載の潜熱蓄熱材。
(7) mが8〜12の整数である、前記(1)〜(6)のいずれかに記載の潜熱蓄熱材。
(8) 式(II)で表されるジアミノアルカンが、ジアミノオクタン又はジアミノドデカンである、前記(1)〜(7)のいずれかに記載の潜熱蓄熱材。
(9) 式(I):
nは、2〜5の整数であり、
Xは、シクロヘキサン環又はベンゼン環に由来する基であり、
R1は、-R2-Yであり、
R2は、置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐鎖のC6〜C18アルキレン、置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐鎖のC6〜C18アルケニレン、又は置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐鎖のC6〜C18アルキニレンであり、ここで、前記基は、1個以上の-O-、-S-、-NH-、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルキレン、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルケニレン、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルキニレン、置換若しくは非置換の5〜15員のC3〜C6ヘテロシクロアルキレン、置換若しくは非置換のC7〜C20アリーレン又は置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリーレンで中断されていてもよく、
Yは、直鎖若しくは分岐鎖のC1〜C6アルキル、-OR3、-NRN1RN2、-C(=O)R3、-COOR3、及び-SR3からなる群より選択される一価基であり、
R3は、水素、又は置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐鎖のC1〜C6アルキルであり、
RN1及びRN2は、互いに独立して、水素、又は置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐鎖のC1〜C6アルキルであり、
但し、前記基が置換されている場合、該置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C3〜C6シクロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C6〜C15アリールオキシ、C7〜C20アリールアルキルオキシ、5〜15員のヘテロアリールオキシ、5〜15員のヘテロアリール-C1〜C6アルキルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C3〜C6シクロアルコキシカルボニル、及びC1〜C6アシルオキシからなる群より選択される1個以上の1価基である。]
で表される化合物若しくはその塩、又はそれらの溶媒和物。
(10) 式(I)で表される化合物が、
N,N',N''-トリス(3,7-ジメチルオクチル)-1,3,5-ベンゼントリカボキサミド;
N,N',N''-トリス(3,7-ジメチルオクチル)-1,3,5-シクロヘキシルトリカボキサミド;
N,N',N''-トリス(12-ヒドロキシル-ドデカノイル)-1,3,5-ベンゼントリカボキサミド;
N,N',N''-トリス(12-ヒドロキシル-ドデカノイル)-1,3,5-シクロヘキシルトリカルボキサミド;
N,N',N''-トリス(12-ジエチルアミノ-ドデカノイル)-1,3,5-ベンゼントリカボキサミド;又は
N,N',N''-トリス(12-ジエチルアミノ-ドデカノイル)-1,3,5-シクロヘキシルトリカルボキサミド;
である、前記(9)に記載の化合物。
nが、3の整数であり、
Xが、1,3,5-位に-C(=O)-NH-R1で表される鎖式基が結合する構造を有するシクロヘキサン環又はベンゼン環に由来する基であり、
R1が、-R2-Yであり、且つ
R2が、オクチル、3-メチルオクチル又はドデカノイルである。
N,N',N''-トリス(3,7-ジメチルオクチル)-1,3,5-ベンゼントリカボキサミド;
N,N',N''-トリス(3,7-ジメチルオクチル)-1,3,5-シクロヘキシルトリカボキサミド;
N,N',N''-トリス(12-ヒドロキシル-ドデカノイル)-1,3,5-ベンゼントリカボキサミド;
N,N',N''-トリス(12-ヒドロキシル-ドデカノイル)-1,3,5-シクロヘキシルトリカルボキサミド;
N,N',N''-トリス(12-ジエチルアミノ-ドデカノイル)-1,3,5-ベンゼントリカボキサミド;又は
N,N',N''-トリス(12-ジエチルアミノ-ドデカノイル)-1,3,5-シクロヘキシルトリカルボキサミド;
である。
R1-NH2 (IV)
で表される化合物とを反応させる工程を含む、式(I)で表される化合物を製造する方法を適用することにより、実施することが好ましい。
以下の合成において、化合物の機器分析は以下の条件で行った。
1H-NMR:
分析装置:JEOL PMX60SI
周波数:60 MHz
掃引幅:0〜600 Hz
IR:
分析装置:Shimadzu FTIR-8300
HPLC:
分析装置:Shimadzu LC-10A
カラム:Mightysil RP-18 GP 250 mm×4.6 mm(5 μm)
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン(THF):アセトニトリル=1:4(化合物1、2及び5)
メタノール(化合物3、4及び6)
流速:0.5 ml/分
検出:UV(254 nm)
[1-1-1:アミンの合成(1)]
[1-2-1:酸クロリドの合成]
[1-3-1:アミンの合成(1)]
[1-4-1:アミンの合成(1)]
[1-5-1:酸クロリドの合成]
[1-6-1:N,N',N''-トリス(12-ジエチルアミノ-ドデカノイル)-1,3,5-シクロヘキシルトリカルボキサミド(化合物6)の合成]
サンプル瓶に、所定割合の過冷却付与材料及びジアミノアルカンを入れて、実施例の潜熱蓄熱材を調製した。過冷却付与材料としては、前記で調製した化合物1〜6を使用した。ジアミノアルカンとしては、ジアミノオクタン(DAO、H2N-(CH2)8-NH2)及びジアミノドデカン(DAD、H2N-(CH2)12-NH2)を使用した。各実施例の組成は、下記表1〜12に示した通りである。
〔3-1:状態観察〕
調製した実施例の潜熱蓄熱材を、約130℃に加熱して溶融させた。溶融した実施例の潜熱蓄熱材を、室温下で放冷して、該潜熱蓄熱材が凝固する状態を目視で観察した。観察した状態を、下記の基準で分類した。
状態(1):潜熱蓄熱材の各成分が互いに混じり合わない。
状態(2):潜熱蓄熱材の各成分が互いに混じり合うものの、粘度が増加しない。
状態(3):潜熱蓄熱材の各成分が互いに混じり合い且つ粘度が増加して、ゲル状態のまま過冷却する。
状態(4):潜熱蓄熱材の各成分が互いに混じり合い且つ粘度が増加するが、降温時に過冷却付与材料のみが凝集して相分離する。凝集が開始するまでは過冷却状態である。
前記手順で状態観察の実験を実施した実施例の潜熱蓄熱材を、それぞれ所定量(3〜5 mg)秤量した。示差走査熱量計(DSC)(DSC Q1000、テキサスインスツルメンツ社製)を用いて、秤量した実施例の潜熱蓄熱材のサンプルの溶融温度、溶融熱量、凝固温度及び凝固熱量を測定した。前記測定結果から、実施例の潜熱蓄熱材の過冷却温度を下記の式に基づき算出した。
過冷却温度=溶融温度−凝固温度
加熱溶融直後の状態、状態(3)及び状態(4)の潜熱蓄熱材の写真を図1に示す。図中、Aは加熱溶融直後の状態を、Bは状態(3)を、Cは状態(4)を、それぞれ示す。実施例の潜熱蓄熱材が、状態(3)又は(4)に分類される状態の場合、過冷却状態を発現したと判断した。なお、状態(1)又は(2)に分類される状態の潜熱蓄熱材であっても僅かに過冷却状態を示す場合があったが、本発明の潜熱蓄熱材における増粘効果に起因する過冷却状態の発現とは異なると考えられる。
実施例の潜熱蓄熱材の調製において、ジアミノアルカンに替えてジブロモデカン又はエリスリトールを用いた他は前記と同様の手順で、比較例の潜熱蓄熱材を調製した。
Claims (10)
- 式(I):
nは、2〜5の整数であり、
Xは、シクロヘキサン環又はベンゼン環に由来する基であり、
R1は、-R2-Yであり、
R2は、置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐鎖のC6〜C18アルキレン、置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐鎖のC6〜C18アルケニレン、又は置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐鎖のC6〜C18アルキニレンであり、ここで、前記基は、1個以上の-O-、-S-、-NH-、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルキレン、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルケニレン、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルキニレン、置換若しくは非置換の5〜15員のC3〜C6ヘテロシクロアルキレン、置換若しくは非置換のC7〜C20アリーレン又は置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリーレンで中断されていてもよく、
Yは、直鎖若しくは分岐鎖のC1〜C6アルキル、-OR3、-NRN1RN2、-C(=O)R3、-COOR3、及び-SR3からなる群より選択される一価基であり、
R3は、水素、又は置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐鎖のC1〜C6アルキルであり、
RN1及びRN2は、互いに独立して、水素、又は置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐鎖のC1〜C6アルキルであり、
但し、前記基が置換されている場合、該置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C3〜C6シクロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C6〜C15アリールオキシ、C7〜C20アリールアルキルオキシ、5〜15員のヘテロアリールオキシ、5〜15員のヘテロアリール-C1〜C6アルキルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C3〜C6シクロアルコキシカルボニル、及びC1〜C6アシルオキシからなる群より選択される1個以上の1価基である。]
で表される化合物と、式(II):
H2N-(CH2)m-NH2 (II)
[式中、
mは、6〜14の整数である。]
で表されるジアミノアルカンとを含有する潜熱蓄熱材。 - 前記式(I)で表される化合物が、前記式(II)で表されるジアミノアルカンの総質量に対して1〜20質量%の範囲で含有される、請求項1に記載の潜熱蓄熱材。
- nが3である、請求項1又は2に記載の潜熱蓄熱材。
- R2が、置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐鎖のC6〜C12アルキレン、置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐鎖のC6〜C12アルケニレン、又は置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐鎖のC6〜C12アルキニレンである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の潜熱蓄熱材。
- R2が、非置換の直鎖若しくは分岐鎖のC6〜C12アルキレンであり、
Yが、メチル、ヒドロキシル、又はN,N-ジエチルアミノである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の潜熱蓄熱材。 - 式(I)で表される化合物が、
N,N',N''-トリス(3,7-ジメチルオクチル)-1,3,5-ベンゼントリカボキサミド;
N,N',N''-トリス(3,7-ジメチルオクチル)-1,3,5-シクロヘキシルトリカボキサミド;
N,N',N''-トリス(12-ヒドロキシル-ドデカノイル)-1,3,5-ベンゼントリカボキサミド;
N,N',N''-トリス(12-ヒドロキシル-ドデカノイル)-1,3,5-シクロヘキシルトリカルボキサミド;
N,N',N''-トリス(12-ジエチルアミノ-ドデカノイル)-1,3,5-ベンゼントリカボキサミド;又は
N,N',N''-トリス(12-ジエチルアミノ-ドデカノイル)-1,3,5-シクロヘキシルトリカルボキサミド;
である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の潜熱蓄熱材。 - mが8〜12の整数である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の潜熱蓄熱材。
- 式(II)で表されるジアミノアルカンが、ジアミノオクタン又はジアミノドデカンである、請求項1〜7のいずれか1項に記載の潜熱蓄熱材。
- 式(I):
nは、2〜5の整数であり、
Xは、シクロヘキサン環又はベンゼン環に由来する基であり、
R1は、-R2-Yであり、
R2は、置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐鎖のC6〜C18アルキレン、置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐鎖のC6〜C18アルケニレン、又は置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐鎖のC6〜C18アルキニレンであり、ここで、前記基は、1個以上の-O-、-S-、-NH-、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルキレン、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルケニレン、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルキニレン、置換若しくは非置換の5〜15員のC3〜C6ヘテロシクロアルキレン、置換若しくは非置換のC7〜C20アリーレン又は置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリーレンで中断されていてもよく、
Yは、直鎖若しくは分岐鎖のC1〜C6アルキル、-OR3、-NRN1RN2、-C(=O)R3、-COOR3、及び-SR3からなる群より選択される一価基であり、
R3は、水素、又は置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐鎖のC1〜C6アルキルであり、
RN1及びRN2は、互いに独立して、水素、又は置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐鎖のC1〜C6アルキルであり、
但し、前記基が置換されている場合、該置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C3〜C6シクロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C6〜C15アリールオキシ、C7〜C20アリールアルキルオキシ、5〜15員のヘテロアリールオキシ、5〜15員のヘテロアリール-C1〜C6アルキルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C3〜C6シクロアルコキシカルボニル、及びC1〜C6アシルオキシからなる群より選択される1個以上の1価基である。]
で表される化合物若しくはその塩、又はそれらの溶媒和物。 - 式(I)で表される化合物が、
N,N',N''-トリス(3,7-ジメチルオクチル)-1,3,5-ベンゼントリカボキサミド;
N,N',N''-トリス(3,7-ジメチルオクチル)-1,3,5-シクロヘキシルトリカボキサミド;
N,N',N''-トリス(12-ヒドロキシル-ドデカノイル)-1,3,5-ベンゼントリカボキサミド;
N,N',N''-トリス(12-ヒドロキシル-ドデカノイル)-1,3,5-シクロヘキシルトリカルボキサミド;
N,N',N''-トリス(12-ジエチルアミノ-ドデカノイル)-1,3,5-ベンゼントリカボキサミド;又は
N,N',N''-トリス(12-ジエチルアミノ-ドデカノイル)-1,3,5-シクロヘキシルトリカルボキサミド;
である、請求項9に記載の化合物。
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