JP2016188924A - ドライフィルム、硬化物、半導体装置及びレジストパターンの形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本実施形態のドライフィルムを、図1に基づいて説明する。図1は、本実施形態に係るドライフィルム10の模式断面図である。図1に示すように、本実施形態に係るドライフィルム10は、支持体1と、感光性樹脂組成物を用いて形成された感光層3と、該感光層3を被覆する保護層5とをこの順に備えるものである。
支持体1としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリエステル等の耐熱性及び耐溶剤性を有する重合体フィルムを用いることができる。上記支持体(重合体フィルム)1の厚さは、5〜25μmとすることが好ましい。なお、上記重合体フィルムは、一つを支持体1として、他の一つを保護層5として、感光層3を挟むように感光層3の両面に積層して使用してもよい。
感光層3は、後述する感光性樹脂組成物を用いて形成することができる。感光層3の厚さは、1〜50μmであることが好ましく、5〜25μmであることがより好ましい。
保護層5としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリエステル等の重合体フィルムを用いることができる。また、支持体1と同様に、界面活性剤又は樹脂等で表面処理を施した重合体フィルムを用いてもよい。ドライフィルムをロール状に巻き取る際の柔軟性の観点からは、保護層5としては、ポリエチレンフィルムが特に好ましい。また、保護層5は、感光層3表面の凹みを低減できるよう、低フィッシュアイのフィルムであることが好ましい。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、(A)成分:フェノール性水酸基を有する樹脂と、(B)成分:芳香環、複素環及び脂環からなる群より選択される少なくとも1種を有し、かつ、メチロール基又はアルコキシアルキル基を有する化合物、並びに、(G)成分:シランカップリング剤の一方又は両方の成分と、(C)成分:アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、グリシジルオキシ基及び水酸基から選択される1種以上の官能基を、2つ以上有する脂肪族化合物と、(D)成分:光感応性酸発生剤と、を含有する。また、本実施形態の感光性樹脂組成物は、必要に応じて、(E)成分:溶剤、(F)成分:無機フィラー、(H)成分:増感剤、(I)成分:アミン、(J)成分:有機過酸化物、(K)成分:レベリング剤等を含有することもできる。
(A)成分であるフェノール性水酸基を有する樹脂としては、特に限定されないが、アルカリ水溶液に可溶な樹脂であることが好ましく、解像性を向上させる観点で、ノボラック樹脂が特に好ましい。このようなノボラック樹脂はフェノール類とアルデヒド類とを触媒の存在下で、縮合させることにより得られる。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、(B)成分及び(G)成分の少なくとも一方を含有する。本実施形態の感光性樹脂組成物は、保護層との接着力を調整する観点から、(B)成分及び(G)成分の両方を含有することが好ましい。(B)成分は、芳香環、複素環及び脂環からなる群より選択される少なくとも1種を有し、かつ、メチロール基又はアルコキシアルキル基を有する化合物である。ここで、芳香環とは、芳香族性を有する炭化水素基(例えば、炭素原子数が6〜10の炭化水素基)を意味し、例えば、ベンゼン環及びナフタレン環が挙げられる。複素環とは、窒素原子、酸素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を少なくとも1つ有する環状基(例えば、炭素原子数が3〜10の環状基)を意味し、例えば、ピリジン環、イミダゾール環、ピロリジノン環、オキサゾリジノン環、イミダゾリジノン環及びピリミジノン環が挙げられる。また、脂環とは、芳香族性を有しない環状炭化水素基(例えば、炭素原子数が3〜10の環状炭化水素基)を意味し、例えば、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環及びシクロヘキサン環が挙げられる。アルコキシアルキル基とは、アルキル基が酸素原子を介してアルキル基に結合した基を意味する。また、2つのアルキル基は互いに異なってもよく、例えば、炭素原子数が1〜10であるアルキル基である。
一般式(1)中、Zは単結合又は2価の有機基を示し、R24及びR25はそれぞれ独立に水素原子又は1価の有機基を示し、R26及びR27はそれぞれ独立に1価の有機基を示し、a及びbはそれぞれ独立に1〜3の整数を示し、c及びdはそれぞれ独立に0〜3の整数を示す。ここで、1価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素原子数が1〜10であるアルキル基;ビニル基等の炭素原子数が2〜10であるアルケニル基;フェニル基等の炭素原子数が6〜30であるアリール基;これら炭化水素基の水素原子の一部又は全部をフッ素原子等のハロゲン原子で置換した基が挙げられる。R24〜R27が複数ある場合には、互いに同一でも異なっていてもよい。
一般式(2)中、X1は単結合又は2価の有機基を示し、複数のRは、それぞれ独立にアルキル基(例えば、炭素原子数が1〜10のアルキル基)を示す。
一般式(3)中、複数のRは、それぞれ独立にアルキル基(例えば、炭素原子数が1〜10のアルキル基)を示す。
一般式(4)中、X2は、単結合、アルキレン基(例えば、炭素原子数が1〜10のアルキレン基)、アルキリデン基(例えば、炭素原子数が2〜10のアルキリデン基)、それらの水素原子の一部又は全部をハロゲン原子で置換した基、スルホニル基、カルボニル基、エーテル結合、スルフィド結合又はアミド結合を示す。R28は、水素原子、水酸基、アルキル基(例えば、炭素原子数が1〜10のアルキル基)又はハロアルキル基を示し、eは1〜10の整数を示す。複数のR28及びX2は互いに同一でも異なっていてもよい。ここで、ハロアルキル基とは、ハロゲン原子で置換されたアルキル基を意味する。
一般式(5)中、複数のRは、それぞれ独立にアルキル基(例えば、炭素原子数が1〜10のアルキル基)を示す。
一般式(6)中、複数のRは、それぞれ独立にアルキル基(例えば、炭素原子数が1〜10のアルキル基)を示す。
(C)成分:アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、グリシジルオキシ基及び水酸基から選択される1種以上の官能基を、2つ以上有する脂肪族化合物は、感光性樹脂組成物と支持体との粘着性、すなわちタック性を良好にする。さらに、アルカリ水溶液で現像する際の未露光部の溶解速度を増加させ、解像性を向上させることができる。なお、(C)成分は、異なる2種以上の官能基を1つずつ有してもよく、1種の官能基を2つ以上有してもよい。タック性、アルカリ水溶液に対する溶解性の観点から、(C)成分の分子量はバランスを考慮して、重量平均分子量で92〜2000であることが好ましく、106〜1500であることがより好ましく、134〜1300であることが特に好ましい。なお、「脂肪族化合物」とは、主骨格が脂肪族骨格であり、芳香環又は芳香族複素環を含まないものをいう。
[一般式(7)〜(10)中、R1、R5、R16及びR19は、それぞれ水素原子、メチル基、エチル基、水酸基又は一般式(11)で表される基を示し、R21は水酸基、グリシジルオキシ基、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基を示し、R2、R3、R4、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R17、R18及びR20は、それぞれ水酸基、グリシジルオキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、一般式(12)で表される基又は一般式(13)で表される基を示し、R22及びR23はそれぞれ水酸基、グリシジルオキシ基、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基を示し、n及びmはそれぞれ1〜10の整数である。]
(D)成分である光感応性酸発生剤は、活性光線等の照射によって酸を発生する化合物である。また、上記発生した酸により(B)成分同士が反応するだけではなく、(B)成分が(A)成分又は(C)成分とも反応し、現像液に対する感光性樹脂組成物の溶解性を低下させることで、ネガ型のパターンを形成することができる。なお、(C)成分がアクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基を有する化合物の場合は、活性光線等の照射によってアクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基のラジカル重合も進行する。
オニウム塩化合物としては、例えば、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、ジアゾニウム塩及びピリジニウム塩が挙げられる。オニウム塩化合物の好ましい具体例としては、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムp−トルエンスルホネート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート等のジアリールヨードニウム塩;トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムp−トルエンスルホネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート等のトリアリールスルホニウム塩;4−t−ブチルフェニル−ジフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート;4−t−ブチルフェニル−ジフェニルスルホニウムp−トルエンスルホネート;4,7−ジ−n−ブトキシナフチルテトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネートなどが挙げられる。
スルホンイミド化合物の具体例としては、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)フタルイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ナフタルイミド、N−(p−トルエンスルホニルオキシ)−1,8−ナフタルイミド及びN−(10−カンファースルホニルオキシ)−1,8−ナフタルイミドが挙げられる。
本実施形態の感光性樹脂組成物には、感光性樹脂組成物の取り扱い性を向上させたり、粘度及び保存安定性を調節したりするために、(E)成分として溶剤をさらに含有させることができる。(E)成分は、有機溶剤であることが好ましい。このような有機溶剤の種類は、上記性能を発揮できるものであれば特に制限されるものではないが、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル等のプロピレングリコールモノアルキルエーテル類;プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジプロピルエーテル、プロピレングリコールジブチルエーテル等のプロピレングリコールジアルキルエーテル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ等のセロソルブ;ブチルカルビトール等のカルビトール;乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−プロピル、乳酸イソプロピル等の乳酸エステル;酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸n−アミル、酢酸イソアミル、プロピオン酸イソプロピル、プロピオン酸n−ブチル、プロピオン酸イソブチル等の脂肪族カルボン酸エステル;3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル等の他のエステル;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素;2−ブタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、シクロヘキサノン等のケトン;N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド;γ−ブチロラクトン等のラクトンが挙げられる。これらの有機溶剤は、1種単独又は2種以上を混合して使用することができる。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、(F)成分として無機フィラーを含有させることにより、(F)成分の含有量に応じて、得られた硬化膜の熱膨張係数を低減できる。(F)成分は1種単独又は2種以上を混合して使用することができる。いずれの無機フィラーも樹脂組成物中に分散させた際に最大粒子径が2μm以下に分散させていることが好ましい。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、(B)成分及び(G)成分の少なくとも一方を含有する。本実施形態の感光性樹脂組成物は、保護層との接着力を調整する観点から、(B)成分及び(G)成分の両方を含有することが好ましい。感光性樹脂組成物が(G)成分としてシランカップリング剤を含有することにより、樹脂パターン形成後の感光層と基材との密着強度を向上させることができる。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、(H)成分として増感剤を含有していてもよい。増感剤としては、例えば、9,10−ジブトキシアントラセンが挙げられる。また、(H)成分は1種単独又は2種以上を混合して使用することができる。(H)成分を含有することにより、感光性樹脂組成物の光感度を向上させることができる。
次に、本実施形態のレジストパターンの形成方法を説明する。
本実施形態の感光性樹脂組成物を含む硬化物は、例えば、多層プリント配線板におけるソルダーレジスト及び/又は層間絶縁膜として好適に用いることができる。図2は、本実施形態の感光性樹脂組成物の硬化物をソルダーレジスト及び/又は層間絶縁材料として含む多層プリント配線板の製造方法を示す図である。図2(f)に示す多層プリント配線板100Aは表面及び内部に配線パターンを有する。以下、本開示の一実施形態の、多層プリント配線板100Aの製造方法を図2に基づいて簡単に説明する。
<感光性樹脂組成物の調製>
ノボラック樹脂(A−1、A−2)100質量部に対し、2つ以上のメチロール基又はアルコキシアルキル基を有し、かつ、芳香環、複素環又は脂環を有する化合物(B−1、B−2)、エポキシ樹脂、アクリロイル化合物及びメタクリロイル化合物(C−1、C−2、C−3)、光感応性酸発生剤(D−1)、溶剤(E−1)、無機フィラー(F−1)及びシランカップリング剤(G−1)を表1に示した所定量にて配合し、実施例1〜10及び比較例1〜4のドライフィルムの作製に用いる感光性樹脂組成物を得た。
上記感光性樹脂組成物を、ポリエチレンテレフタレートフィルム(帝人デュポンフィルム(株)製、製品名:ピューレックスA53)(支持体)上に感光性樹脂組成物の厚さが均一になるように塗布し、90℃の熱風対流式乾燥機で10分間乾燥して、乾燥後の厚さが25μm又は40μmである感光層を形成した。この感光層上に保護層としてポリエチレンフィルム(タマポリ(株)製、製品名:NF−15)を貼り合わせ、上記支持体と、感光層と、保護層とが順に積層された、実施例1〜10及び比較例1〜4のドライフィルムをそれぞれ得た。
得られたドライフィルム(感光層の厚さ:25μm)から、幅2cm×長さ8cmのサンプルを切り出した。このサンプルを、保護層が表面側となるように台座上に両面テープで固定し、該サンプルから保護層をフォースゲージ(RHEOTECH社製、製品名:RT−3010D−CW)を用いて、23℃、引っ張り速度5cm/minでサンプルの長さ方向の一端から180°方向に引き剥がすときの感光層と保護層との剥離力をそれぞれ測定した。測定は5回行い、その平均値を求めた。その結果を表1に示す。
幅560mm、長さ10mの上記ドライフィルム(感光層の厚さ:25μm)を作製し、それを外径φ83mmの巻き芯に巻きつけて回収した。その後、ドライフィルムを巻き出して保護層を剥離した。保護層の剥離時に感光層の破壊が観測されたものを「×」、観測されないものを「○」として評価した。その結果を表1に示す。
上記ドライフィルム(感光層の厚さ:25μm)の保護層を剥離しながら、感光層がシリコン表面に接するように、6インチのシリコンウエハーに上記ドライフィルムをラミネートした。次に、支持体を剥離して、シリコン上に厚さが25μmの均一な感光層を形成した。なお、ラミネートは、120℃のヒートロールを用いて、0.4MPaの圧着圧力、1.0m/分のロール速度で行なった。形成した感光層に、i線ステッパー(キヤノン(株)製、商品名:FPA−3000iW)を用いてi線(365nm)で、マスクを介して、縮小投影露光を行った。マスクとしては、露光部及び未露光部の幅が1:1となるようなパターンを、2μm:2μm〜30μm:30μmまで1μm刻みで有するものを用いた。また、露光量は、100〜3000mJ/cm2の範囲で、100mJ/cm2ずつ変化させながら縮小投影露光を行った。
上記感光層の厚さが40μmであるドライフィルムの保護層を剥離し、次いで高圧水銀灯を有する露光機((株)オーク製作所製、商品名:EXM−1201)を用いて、照射エネルギー量が3000mJ/cm2となるように感光層を露光した。露光された感光層をホットプレート上にて65℃で2分間、次いで95℃で8分間加熱し、熱風対流式乾燥機にて180℃で60分間加熱処理をし、支持体を剥離して硬化膜を得た。熱機械的分析装置(セイコーインスツルメンツ社製、商品名:TMA/SS6000)を用いて、昇温速度5℃/分で温度を上昇させたときの該硬化膜の熱膨張量を測定し、その曲線から得られる変曲点をガラス転移温度Tgとして求めた。その結果を表1に示す。
A−2:クレゾールノボラック樹脂(旭有機材工業(株)製、商品名:TR4080G)
B−1:1,3,4,6−テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル((株)三和ケミカル製、商品名:MX−270)
B−2:4,4’−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピリデン)ビス[2,6−ビス(ヒドロキシメチル)フェノール](本州化学工業(株)製、商品名:TML−BPAF)
C−1:トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル(新日鉄住金化学(株)製、商品名:ZX−1542、下記式(14)参照)
C−3:ペンタエリスリトールトリアクリレート(日本化薬(株)製、商品名:PET−30)
D−1:トリアリールスルホニウム塩(サンアプロ(株)製、商品名:CPI−310B)
E−1:メチルエチルケトン(和光純薬工業(株)製、商品名:2−ブタノン)
G−1:3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン(信越シリコーン(株)製、商品名:KBM−403)。
Claims (7)
- 支持体と、感光性樹脂組成物を用いて形成された感光層と、保護層とをこの順に備えるドライフィルムであって、
前記感光性樹脂組成物が、
(A)成分:フェノール性水酸基を有する樹脂と、
(B)成分:芳香環、複素環及び脂環からなる群より選択される少なくとも1種を有し、かつ、メチロール基又はアルコキシアルキル基を有する化合物、並びに、(G)成分:シランカップリング剤の一方又は両方の成分と、
(C)成分:アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、グリシジルオキシ基及び水酸基から選択される1種以上の官能基を、2つ以上有する脂肪族化合物と、
(D)成分:光感応性酸発生剤と、
を含有し、
前記ドライフィルムから幅2cm×長さ8cmに切り出したサンプルを、前記保護層が表面側となるように台座上に固定し、該サンプルから前記保護層を温度23℃、引っ張り速度5mm/minでサンプルの長さ方向の一端から180°方向に引き剥がした際における前記感光層と前記保護層との剥離力が0.5〜10N/mである、ドライフィルム。 - 前記感光層と前記保護層との前記剥離力が0.5〜6N/mである、請求項1に記載のドライフィルム。
- 前記感光性樹脂組成物が、前記(A)成分100質量部に対して、前記(C)成分を20〜70質量部含有する、請求項1又は2に記載のドライフィルム。
- 前記(C)成分が、前記官能基を3つ以上有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載のドライフィルム。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のドライフィルムにおける感光層を用いて得られる硬化物。
- 請求項5に記載の硬化物を、表面保護膜又は層間絶縁膜として備える半導体装置。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のドライフィルムを用いて、基材上に感光層を形成する工程と、
前記感光層を所定のパターンに露光し、露光後加熱処理を行う工程と、
前記加熱処理後の感光層を現像し、得られた樹脂パターンを加熱処理する工程と、
を含む、レジストパターンの形成方法。
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