JP2016180197A - 消臭繊維 - Google Patents
消臭繊維 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2016180197A JP2016180197A JP2015062004A JP2015062004A JP2016180197A JP 2016180197 A JP2016180197 A JP 2016180197A JP 2015062004 A JP2015062004 A JP 2015062004A JP 2015062004 A JP2015062004 A JP 2015062004A JP 2016180197 A JP2016180197 A JP 2016180197A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- salt
- mol
- copolymer
- monomer
- meth
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Artificial Filaments (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Description
(メタ)アクリル酸(塩)系共重合体とセルロースを含む消臭繊維であって、
該(メタ)アクリル酸(塩)系共重合体が、モノエチレン性不飽和モノカルボン酸(塩)単量体(a)由来の構造単位(A)と、モノエチレン性不飽和ジカルボン酸(塩)またはその無水物である単量体(b)由来の構造単位(B)およびエーテル結合含有疎水性単量体(c)由来の構造単位(C)から選ばれる少なくとも1種と、を有する共重合体である。
重量平均分子量の測定は、下記条件にてゲルパーミエーションクラマトグラフィー(GPC)を用いて行った。
装置:株式会社日立製作所製 L−7000シリーズ
検出器:HITACHI RI Detector L−7490
カラム:株式会社昭和電工製 SHODEX Asahipak GF−310−HQ、GF−710−HQ、GF−1G 7B
カラム温度:40℃
流速:0.5ml/min
検量線:ソウワ化学社製 Polyacrylic acid standard
溶離液:0.1N酢酸ナトリウム/アセトニトリル=3/1(質量比)。
単量体の定量は、下記条件にて、液体クロマトグラフィーを用いて行った。
測定装置:株式会社日立製作所製 L−7000シリーズ
検出器:株式会社日立製作所製 UV検出器 L−7400
カラム:株式会社昭和電工製 SHODEX RSpak DE−413
温度:40.0℃
溶離液:0.1%リン酸水溶液
流速:1.0ml/min
3−スルホンプロピオン酸(3SPA)の濃度は、下記条件にて測定した。
装置:Waters社製グラジエントHPLCシステム
カラム:TSK−GEL ODS−100V 5μm 4.6×250mm 2本直列
溶離液:0.02Mりん酸ニ水素カリウム(pH2.5に調整)
流速:0.7mL/min
温度:30℃
検出器:UV検出器(210nm)
120℃に加熱したオーブンで共重合体(共重合体1.0gに水1.0gを加えたもの)を2時間放置して乾燥処理した。乾燥前後の質量変化から、固形分(%)と、揮発成分(%)を算出した。
共重合体の繊維からの離脱のしにくさを示す指標として、繊維離脱係数を測定した。
固形分を1%に調整した共重合体の水溶液5gを2cm×2cmのJIS木綿布に塗布し、100℃で1時間乾燥機にて乾燥処理した。処理した布を10gのイオン交換水(25℃)に浸漬し、25℃にて30分間静置した。30分経過後、速やかに布を取り出し、水溶液中に溶出した共重合体の量を、130℃にて1時間熱風乾燥後、固形分測定にて測定し、離脱した共重合体の質量割合を算出した。
容量100ccのビーカーに、0.001mol/Lの塩化カルシウム水溶液50gを採油し、共重合体の水溶液を固形分換算で10mg添加した。次に、この水溶液のpHを希水酸化ナトリウムで9〜11に調整した。その後、撹拌下、カルシウムイオン電極安定剤として、4mol/Lの塩化カリウム水溶液1mlを添加した。滴定装置(平沼AUTO TITRATOR COM−1700)およびカルシウムイオン複合電極(ORION 9720BNWP)を用いて、遊離のカルシウムイオンを測定し、共重合体1gあたり、炭酸カルシウム換算で、何mgのカルシウムイオンが捕捉されたかを計算で求めた。カチオン捕捉能の単位は「mgCaCO3/g」である。
(1)単量体の合成
還流冷却器、攪拌機(パドル翼)を備えた容量500mLのガラス製4つ口フラスコに、n−ブチルアルコール:370.0gと、ペレット状の水酸化ナトリウム:4.27gを仕込み、攪拌しながら60℃まで昇温した。次に、アリルグリシジルエーテル(以下、「AGE」とも称する。):57.0gを30分かけて添加し、その後、5時間反応させた。この溶液を1000mlのナスフラスコへ移し、ロータリーエバポレーターで脱溶媒した。ここに、20質量%塩化ナトリウム水溶液:200.0gを加え、この水溶液を500mlの分液ロートへ移し、よく振り混ぜた後、分層するまで静置し、下層を取り除いた。残った上層を300mlのナスフラスコへ移し、ロータリーエバポレーターで脱溶媒した。析出してきた塩を濾過により取り除き、単量体(1)を得た。
(2)重合
還流冷却器、攪拌機(パドル翼)を備えた容量1000mLのガラス製セパラブルフラスコに、純水:127.0gおよびモール塩:0.0043g、無水マレイン酸:127.5gを仕込み、撹拌しながら48%水酸化ナトリウム水溶液(以下、「48%NaOH」とも称する。):160.1gを滴下ロートより30分かけて投入した。攪拌しながら103℃まで昇温して沸騰還流を確認し、重合反応系とした。次に、攪拌下、沸点(105℃)に保持された重合反応系中に、80%アクリル酸水溶液(以下、「80%AA」とも称する。):117.1g、単量体(1):25.8g、15%過硫酸ナトリウム水溶液(以下、「15%NaPS」とも称する。):43.8g、および、35%過酸化水素水(以下、「35%H2O2」とも称する。):15.6gを、それぞれ別々のノズルより同時に滴下を開始し、重合開始とした。各溶液の滴下時間は、80%AAについては120分間、単量体(1)については90分間、15%NaPSについては120分間、35%H2O2については120分間とした。また、各溶液の滴下速度は一定とし、各溶液の滴下は連続的に行った。
80%AAの滴下終了後、さらに30分間、反応溶液を沸点(102℃)に保持(熟成)して重合を終了した。重合終了後、重合反応液を攪拌、放冷した。
このようにして、共重合体(1)を含む固形分濃度56%の共重合体水溶液(1)を得た。共重合体(1)の重量平均分子量は4000であった。
還流冷却器、攪拌機(パドル翼)を備えた容量1000mLのガラス製セパラブルフラスコに、純水128.4gおよびモール塩0.0187gを仕込み、攪拌しながら85℃まで昇温して重合反応系とした。次に、攪拌下、85℃に保持された重合反応系中に、80%AA:270.0g、単量体(1):62.7g、15%NaPS:80g、および、35%亜硫酸水素ナトリウム水溶液(以下、「35%SBS」とも称する。):30gを、それぞれ別々のノズルより滴下した。各溶液の滴下時間は、80%AAについては180分間、単量体(1)については120分間、15%NaPSについては190分間、35%SBSについては175分間とした。また、各溶液の滴下速度は一定とし、各溶液の滴下は連続的に行った。
80%AAの滴下終了後、さらに30分間、反応溶液を85℃に保持(熟成)して重合を終了した。重合終了後、重合反応液を攪拌、放冷しながら、48%NaOH:193.3gを徐々に滴下し、重合反応液を中和した。
このようにして、共重合体(2)を含む固形分濃度45%の共重合体水溶液(2)を得た。共重合体(2)の重量平均分子量は10000であった。また、残存アクリル酸は、120ppm、残存3SPAは、0.16%であった。
還流冷却器、攪拌機(パドル翼)を備えた容量2000mLのガラス製セパラブルフラスコに、純水:296.0gおよび無水マレイン酸:126gを仕込み、撹拌しながら48%NaOH:214.3gを滴下ロートより30分かけて投入した。攪拌しながら103℃まで昇温して沸騰還流を確認し、重合反応系とした。次に、攪拌下、沸点(103℃)に保持された重合反応系中に、80%AA:270g、15%NaPS:43.8g、および、35%H2O2:15.6gを、それぞれ別々のノズルより同時に滴下を開始し、重合開始とした。各溶液の滴下時間は、80%AAについては120分間、15%NaPSについては130分間、35%H2O2については120分間とした。また、各溶液の滴下速度は一定とし、各溶液の滴下は連続的に行った。
80%AAの滴下終了後、さらに30分間、反応溶液を沸点(102℃)に保持(熟成)して重合を終了した。重合終了後、重合反応液を攪拌、放冷した。
このようにして、共重合体(3)を含む固形分濃度45%の共重合体水溶液(3)を得た。共重合体(3)の重量平均分子量は60000であった。
還流冷却器、攪拌機(パドル翼)を備えた容量2000mLのガラス製セパラブルフラスコに、純水:296.0gおよび無水マレイン酸:196gを仕込み、撹拌しながら48%NaOH:333.3gを滴下ロートより30分かけて投入した。攪拌しながら104℃まで昇温して沸騰還流を確認し、重合反応系とした。次に、攪拌下、沸点(104℃)に保持された重合反応系中に、80%AA:270g、15%NaPS:43.8g、および、35%H2O2:15.6gを、それぞれ別々のノズルより同時に滴下を開始し、重合開始とした。各溶液の滴下時間は、80%AAについては120分間、15%NaPSについては130分間、35%H2O2については120分間とした。また、各溶液の滴下速度は一定とし、各溶液の滴下は連続的に行った。
80%AAの滴下終了後、さらに30分間、反応溶液を沸点(102℃)に保持(熟成)して重合を終了した。重合終了後、重合反応液を攪拌、放冷した。
このようにして、共重合体(4)を含む固形分濃度48%の共重合体水溶液(4)を得た。共重合体(4)の重量平均分子量は50000であった。
還流冷却器、攪拌機(パドル翼)を備えた容量2000mLのガラス製セパラブルフラスコに、純水:296.0gおよび無水マレイン酸:294gを仕込み、撹拌をしながら48%NaOH:500gを滴下ロートより30分かけて投入した。攪拌しながら104℃まで昇温して沸騰還流を確認し、重合反応系とした。次に、攪拌下、沸点(104℃)に保持された重合反応系中に、80%AA:270g、15%NaPS:43.8g、および、35%H2O2:150gを、それぞれ別々のノズルより同時に滴下を開始し、重合開始とした。各溶液の滴下時間は、80%AAについては120分間、15%NaPSについては130分間、35%H2O2については100分間とした。また、各溶液の滴下速度は一定とし、各溶液の滴下は連続的に行った。
80%AAの滴下終了後、さらに30分間、反応溶液を沸点(102℃)に保持(熟成)して重合を終了した。重合終了後、重合反応液を攪拌、放冷した。
このようにして、共重合体(5)を含む固形分濃度46%の共重合体水溶液(5)を得た。共重合体(5)の重量平均分子量は5000であった。
還流冷却器、攪拌機(パドル翼)を備えた容量1000mLのガラス製セパラブルフラスコに、純水:146.8gおよびモール塩:0.0186gを仕込み、攪拌しながら、85℃まで昇温して重合反応系とした。次に、攪拌下、85℃に保持された重合反応系中に、80%AA:270.0g、48%NaOH:12.5g、15%NaPS:40g、および、35%SBS:30gを、それぞれ別々のノズルより滴下した。各溶液の滴下時間は、80%AA、48%NaOHについては180分間、15%NaPSについては190分間、35%SBSについては175分間とした。また、各溶液の滴下速度は一定とし、各溶液の滴下は連続的に行った。
80%AAの滴下終了後、さらに30分間、反応溶液を85℃に保持(熟成)して重合を終了した。重合終了後、重合反応液を攪拌、放冷しながら、48%NaOH:197.5gを徐々に滴下し、重合反応液を中和した。
このようにして、重合体(C1)を含む固形分濃度45%の重合体水溶液(C1)を得た。重合体(C1)の重量平均分子量は5000であった。
還流冷却器、攪拌機(パドル翼)を備えた容量1000mLのガラス製セパラブルフラスコに、純水:146.8gおよびモール塩:0.0186gを仕込み、攪拌しながら、85℃まで昇温して重合反応系とした。次に、攪拌下、85℃に保持された重合反応系中に、80%AA:270.0g、48%NaOH:12.5g、15%NaPS:40g、および、35%SBS:70gを、それぞれ別々のノズルより滴下した。各溶液の滴下時間は、80%AA、48%NaOHについては180分間、15%NaPSについては190分間、35%SBSについては175分間とした。また、各溶液の滴下速度は一定とし、各溶液の滴下は連続的に行った。
80%AAの滴下終了後、さらに30分間、反応溶液を85℃に保持(熟成)して重合を終了した。重合終了後、重合反応液を攪拌、放冷しながら、48%NaOH:197.5gを徐々に滴下し、重合反応液を中和した。
このようにして、重合体(C2)を含む固形分濃度45%の重合体水溶液(C2)を得た。重合体(C2)の重量平均分子量は2000であった。
還流冷却器、攪拌機(パドル翼)を備えた容量1000mLのガラス製セパラブルフラスコに、純水:146.8gおよびモール塩:0.0186gを仕込み、攪拌しながら、85℃まで昇温して重合反応系とした。次に、攪拌下、85℃に保持された重合反応系中に、80%AA:270.0g、48%NaOH:12.5g、15%NaPS:20g、および、35%SBS:10gを、それぞれ別々のノズルより滴下した。各溶液の滴下時間は、80%AA、48%NaOHについては180分間、15%NaPSについては190分間、35%SBSについては175分間とした。また、各溶液の滴下速度は一定とし、各溶液の滴下は連続的に行った。
80%AAの滴下終了後、さらに30分間、反応溶液を85℃に保持(熟成)して重合を終了した。重合終了後、重合反応液を攪拌、放冷しながら、48%NaOH:197.5gを徐々に滴下し、重合反応液を中和した。
このようにして、重合体(C3)を含む固形分濃度45%の重合体水溶液(C3)を得た。重合体(C3)の重量平均分子量は50000であった。
合成例1で得られた共重合体(1)を、主成分がセルロースに対して6質量%となるように、原料ビスコースへ添加し、混合機にて攪拌混合を行い、紡糸用ビスコース液を調製した。温度は20℃に保った。原料ビスコースとしては、セルロース8.5質量%、水酸化ナトリウム5.7質量%、二硫化炭素2.8質量%を含むビスコース原液を用いた。
得られた紡糸用ビスコース液を、2浴緊張紡糸法により、紡糸速度60m/分、延伸率50%で紡糸して、繊度1.4dtexのビスコースレーヨンの糸条を得た。第1浴(紡糸浴)としては、硫酸100g/L、硫酸亜鉛15g/L、硫酸ナトリウム350g/Lを含むミューラー浴(50℃)を用いた。また、ビスコースを吐出する紡糸口金には、円形ノズル(孔径0.06mm、ホール数4000)を用いた。紡糸中、単糸切れ等の不都合は生じず、混合ビスコースの紡糸性は良好であった。
上記で得られたビスコースレーヨンの糸条を、繊維長38mmにカットし、精練処理を行った。精練工程では、熱水処理後に水洗を行い、水硫化ソーダをシャワーして脱硫を実施した。得られた処理綿を再度水洗し、油剤をシャワーにて付与して、圧縮ローラーで余分な水分と油剤を繊維から落とし、乾燥処理(60℃、7時間)を施し、繊維(1)を得た。
結果を表1に記載した。
合成例1で得られた共重合体(1)に代えて、合成例2で得られた共重合体(2)を用いた以外は、実施例1と同様に行い、繊維(2)を得た。
結果を表1に記載した。
合成例1で得られた共重合体(1)に代えて、合成例3で得られた共重合体(3)を用いた以外は、実施例1と同様に行い、繊維(3)を得た。
結果を表1に記載した。
合成例1で得られた共重合体(1)に代えて、合成例4で得られた共重合体(4)を用いた以外は、実施例1と同様に行い、繊維(4)を得た。
結果を表1に記載した。
合成例1で得られた共重合体(1)に代えて、合成例5で得られた共重合体(5)を用いた以外は、実施例1と同様に行い、繊維(5)を得た。
結果を表1に記載した。
合成例1で得られた共重合体(1)に代えて、比較合成例1で得られた重合体(C1)を用いた以外は、実施例1と同様に行い、繊維(C1)を得た。
結果を表2に記載した。
合成例1で得られた共重合体(1)に代えて、比較合成例2で得られた重合体(C2)を用いた以外は、実施例1と同様に行い、繊維(C2)を得た。
結果を表2に記載した。
合成例1で得られた共重合体(1)に代えて、比較合成例3で得られた重合体(C3)を用いた以外は、実施例1と同様に行い、繊維(C3)を得た。
結果を表2に記載した。
Claims (4)
- (メタ)アクリル酸(塩)系共重合体とセルロースを含む消臭繊維であって、
該(メタ)アクリル酸(塩)系共重合体が、モノエチレン性不飽和モノカルボン酸(塩)単量体(a)由来の構造単位(A)と、モノエチレン性不飽和ジカルボン酸(塩)またはその無水物である単量体(b)由来の構造単位(B)およびエーテル結合含有疎水性単量体(c)由来の構造単位(C)から選ばれる少なくとも1種と、を有する共重合体である、
消臭繊維。 - 前記(メタ)アクリル酸(塩)系共重合体中の全単量体由来の構造単位の合計に対する、前記構造単位(A)と前記構造単位(B)と前記構造単位(C)の合計の含有割合が、90モル%〜100モル%である、請求項1に記載の消臭繊維。
- 前記(メタ)アクリル酸(塩)系共重合体の重量平均分子量が1000〜500000である、請求項1または2に記載の消臭繊維。
- 前記エーテル結合含有疎水性単量体(c)が、1−アリルオキシ−3−ブトキシプロパン−2−オールである、請求項1から3までのいずれかに記載の消臭繊維。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015062004A JP6433837B2 (ja) | 2015-03-25 | 2015-03-25 | 消臭繊維 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015062004A JP6433837B2 (ja) | 2015-03-25 | 2015-03-25 | 消臭繊維 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016180197A true JP2016180197A (ja) | 2016-10-13 |
JP6433837B2 JP6433837B2 (ja) | 2018-12-05 |
Family
ID=57132392
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015062004A Active JP6433837B2 (ja) | 2015-03-25 | 2015-03-25 | 消臭繊維 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6433837B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019210585A (ja) * | 2018-05-31 | 2019-12-12 | 株式会社日本触媒 | 再生セルロース繊維への機能付与剤 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57168906A (en) * | 1981-04-13 | 1982-10-18 | Kao Corp | Maleic acid/(meth)acrylic acid copolymer |
JPS57199809A (en) * | 1980-12-22 | 1982-12-07 | Rohm & Haas | Rayon fiber and method |
JPH02209908A (ja) * | 1988-04-11 | 1990-08-21 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | 酸型マレイン酸系重合体の製造方法及び該重合体を含む水処理剤並びに洗剤添加剤 |
JPH0372502A (ja) * | 1989-04-28 | 1991-03-27 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | 生分解性の改良されたマレイン酸(共)重合体塩の製造方法 |
JPH03121145A (ja) * | 1989-06-23 | 1991-05-23 | Daiwabou Kurieito Kk | イオン交換機能を持ったセルロース系組成物 |
JPH03124711A (ja) * | 1989-10-11 | 1991-05-28 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | マレイン酸系共重合体の製造方法 |
JP2011042615A (ja) * | 2009-08-20 | 2011-03-03 | Daiwabo Holdings Co Ltd | 抗ウイルス物質、抗ウイルス繊維及び抗ウイルス繊維構造物 |
JP2012224680A (ja) * | 2011-04-15 | 2012-11-15 | Nippon Shokubai Co Ltd | (メタ)アクリル酸系共重合体、およびその製造方法、およびその用途 |
JP2013204206A (ja) * | 2012-03-29 | 2013-10-07 | Daiwabo Holdings Co Ltd | 多機能性再生セルロース繊維、それを含む繊維構造物及びそれらの製造方法 |
WO2016152450A1 (ja) * | 2015-03-25 | 2016-09-29 | 株式会社日本触媒 | 共重合体 |
-
2015
- 2015-03-25 JP JP2015062004A patent/JP6433837B2/ja active Active
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57199809A (en) * | 1980-12-22 | 1982-12-07 | Rohm & Haas | Rayon fiber and method |
JPS57168906A (en) * | 1981-04-13 | 1982-10-18 | Kao Corp | Maleic acid/(meth)acrylic acid copolymer |
JPH02209908A (ja) * | 1988-04-11 | 1990-08-21 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | 酸型マレイン酸系重合体の製造方法及び該重合体を含む水処理剤並びに洗剤添加剤 |
JPH0372502A (ja) * | 1989-04-28 | 1991-03-27 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | 生分解性の改良されたマレイン酸(共)重合体塩の製造方法 |
JPH03121145A (ja) * | 1989-06-23 | 1991-05-23 | Daiwabou Kurieito Kk | イオン交換機能を持ったセルロース系組成物 |
JPH03124711A (ja) * | 1989-10-11 | 1991-05-28 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | マレイン酸系共重合体の製造方法 |
JP2011042615A (ja) * | 2009-08-20 | 2011-03-03 | Daiwabo Holdings Co Ltd | 抗ウイルス物質、抗ウイルス繊維及び抗ウイルス繊維構造物 |
JP2012224680A (ja) * | 2011-04-15 | 2012-11-15 | Nippon Shokubai Co Ltd | (メタ)アクリル酸系共重合体、およびその製造方法、およびその用途 |
JP2013204206A (ja) * | 2012-03-29 | 2013-10-07 | Daiwabo Holdings Co Ltd | 多機能性再生セルロース繊維、それを含む繊維構造物及びそれらの製造方法 |
WO2016152450A1 (ja) * | 2015-03-25 | 2016-09-29 | 株式会社日本触媒 | 共重合体 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019210585A (ja) * | 2018-05-31 | 2019-12-12 | 株式会社日本触媒 | 再生セルロース繊維への機能付与剤 |
JP7349794B2 (ja) | 2018-05-31 | 2023-09-25 | 株式会社日本触媒 | 再生セルロース繊維への機能付与剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6433837B2 (ja) | 2018-12-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6275131B2 (ja) | カルボキシル基含有重合体及びその組成物 | |
JP2012224680A (ja) | (メタ)アクリル酸系共重合体、およびその製造方法、およびその用途 | |
JP6433837B2 (ja) | 消臭繊維 | |
JP5506615B2 (ja) | スルホン酸基含有重合体、スルホン酸基含有単量体及びそれらの製造方法 | |
JP6633183B2 (ja) | 繊維処理剤 | |
JP6446084B2 (ja) | 共重合体 | |
JP2007197672A (ja) | ポリアクリロニトリルの製造方法 | |
JP2011072851A (ja) | アミノ基含有共重合体を含むスケール防止剤 | |
WO2013031890A1 (ja) | ポリ(メタ)アクリル酸系重合体組成物 | |
US9994660B2 (en) | (Meth) acrylic acid copolymer and method for manufacturing same | |
US9388263B2 (en) | (Meth)acrylate copolymer and method for producing same | |
JP2010084030A (ja) | (メタ)アクリル酸系重合体の製造方法 | |
JP6139991B2 (ja) | カルボキシル基含有重合体組成物 | |
JP4803425B2 (ja) | 紙加工用樹脂エマルジョンの製造方法 | |
JPWO2008013122A1 (ja) | 共重合体およびその製造方法 | |
JP7349794B2 (ja) | 再生セルロース繊維への機能付与剤 | |
JP6534545B2 (ja) | 無機粒子分散剤 | |
JP6270554B2 (ja) | スルホン酸基含有共重合体およびその製造方法およびその用途 | |
JP6234278B2 (ja) | (メタ)アクリル酸系重合体の製造方法 | |
JP6465842B2 (ja) | カルボキシル基含有重合体及びその組成物 | |
JP2018039885A (ja) | ポリカルボン酸系共重合体の製造方法 | |
JP2023183030A (ja) | 抗菌性繊維 | |
JP2024013718A (ja) | N-ビニルラクタム系共重合体及びその共重合体を含む組成物 | |
JP2012188534A (ja) | アクリロニトリル系ポリマーの製造方法 | |
JP2017179147A (ja) | ポリカルボン酸系共重合体及びその用途 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20171205 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180725 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180725 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180919 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20181010 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20181107 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6433837 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |