JP2016130322A - E−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンの共沸および共沸様組成物 - Google Patents

E−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンの共沸および共沸様組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP2016130322A
JP2016130322A JP2016078940A JP2016078940A JP2016130322A JP 2016130322 A JP2016130322 A JP 2016130322A JP 2016078940 A JP2016078940 A JP 2016078940A JP 2016078940 A JP2016078940 A JP 2016078940A JP 2016130322 A JP2016130322 A JP 2016130322A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
composition
azeotrope
hexafluoro
butene
mole percent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2016078940A
Other languages
English (en)
Inventor
エル.ロビン マーク
L Robin Mark
エル.ロビン マーク
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
EIDP Inc
Original Assignee
EI Du Pont de Nemours and Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by EI Du Pont de Nemours and Co filed Critical EI Du Pont de Nemours and Co
Publication of JP2016130322A publication Critical patent/JP2016130322A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C09K5/044Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A62LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
    • A62DCHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
    • A62D1/00Fire-extinguishing compositions; Use of chemical substances in extinguishing fires
    • A62D1/0028Liquid extinguishing substances
    • A62D1/0057Polyhaloalkanes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A62LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
    • A62DCHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
    • A62D1/00Fire-extinguishing compositions; Use of chemical substances in extinguishing fires
    • A62D1/0071Foams
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/143Halogen containing compounds
    • C08J9/144Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/143Halogen containing compounds
    • C08J9/144Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
    • C08J9/146Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only only fluorine as halogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/149Mixtures of blowing agents covered by more than one of the groups C08J9/141 - C08J9/143
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/30Materials not provided for elsewhere for aerosols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C09K5/044Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
    • C09K5/045Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds containing only fluorine as halogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50Solvents
    • C11D7/5036Azeotropic mixtures containing halogenated solvents
    • C11D7/504Azeotropic mixtures containing halogenated solvents all solvents being halogenated hydrocarbons
    • C11D7/5054Mixtures of (hydro)chlorofluorocarbons and (hydro) fluorocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10Components
    • C09K2205/12Hydrocarbons
    • C09K2205/122Halogenated hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10Components
    • C09K2205/12Hydrocarbons
    • C09K2205/126Unsaturated fluorinated hydrocarbons

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Business, Economics & Management (AREA)
  • Emergency Management (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Fire-Extinguishing Compositions (AREA)

Abstract

【課題】成層圏オゾンの破壊に関与せず、かつ、低い地球温暖化係数(GWP)もまた有する組成物の提供。【解決手段】(a)E−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと、(b)E−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンおよび2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンからなる群から選択される成分とから本質的になり、−40℃から140℃の温度において前記E−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと共沸様組み合わせを形成する組成物。この組成物は、熱可塑性または熱硬化性発泡体の製造における発泡剤、あるいは冷媒として使用することができる。【選択図】 図1

Description

関連出願の相互参照
本出願は、2010年4月26日出願の米国仮特許出願第61/327746号明細書、および2011年1月25日出願の米国仮特許出願第61/435875号明細書の優先権を主張するものである。
本開示は、E−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンの共沸もしくは共沸様組成物に関する。
多くの産業は、オゾン破壊性のクロロフルオロカーボン(CFC)およびハイドロクロロフルオロカーボン(HCFC)の代替品を見いだすために過去数十年間取り組んできた。CFCおよびHCFCは、エアゾール噴射剤、冷媒、クリーニング剤、熱可塑性および熱硬化性発泡体用の膨張剤、熱媒、ガス状誘電体、消火剤および鎮火剤、動力サイクル作動流体、重合媒体、微粒子除去流体、キャリア流体、バフ研磨剤、および置換乾燥剤としてのそれらの使用をはじめとする、多種多様な用途に用いられてきた。これらの用途が広い化合物の代替品の探究で、多くの産業がハイドロフルオロカーボン(HFC)の使用に乗り出してきた。
HFCは、成層圏オゾンの破壊に関与しないが、それらが「温室効果」に関与するために、すなわち、それらが地球温暖化に関与するために懸念されている。それらが地球温暖化に関与するため、HFCは監視下に置かれ、それらの広範囲に及ぶ使用もまた将来制限される可能性がある。このように、成層圏オゾンの破壊に関与せず、かつ、低い地球温暖化係数(GWP)もまた有する組成物が必要とされている。1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテン(CF3CH=CHCF3、FC−1336mzz、FO−1336mzz)などの、特定のハイドロフルオロオレフィンは両方の目標を達成すると考えられる。
本出願には、2つの異なるタイプの共沸もしくは共沸様混合物が含まれる。
本開示は、(a)E−FO−1336mzzと(b)E−HCFO−1233zd(E−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、E−CF3CH=CHCl)とから本質的になる組成物であって、E−HCFO−1233zdがE−FO−1336mzzと共沸様混合物を形成するのに有効な量で存在する組成物を提供する。
本開示はまた、(a)E−FO−1336mzzと(b)HCFO−1233xf(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、CF3CCl=CH2)とから本質的になる組成物であって、HCFO−1233xfがE−FO−1336mzzと共沸もしくは共沸様混合物を形成するのに有効な量で存在する組成物を提供する。
E−FO−1336mzzとE−HCFO−1233zdとから本質的になる共沸様組成物の約24.7℃の温度でのグラフ図である。 E−FO−1336mzzとHCFO−1233xfとから本質的になる共沸組成物の約25.7℃の温度でのグラフ図である。
多くの用途で、純粋な単一成分または共沸もしくは共沸様混合物の使用が望ましい。例えば、発泡剤組成物(発泡体膨張剤または発泡体膨張組成物としても知られる)が純粋な単一成分または共沸もしくは共沸様混合物でないとき、組成が発泡体形成プロセスでのその適用の間に変わる可能性がある。かかる組成の変化は、加工にひどい悪影響を及ぼすかまたはその適用で不十分な性能をもたらし得る。また、冷凍用途では、冷媒は、シャフトシール、ホース連結部、ハンダ付け接合部および破壊ラインでの漏洩によって運転中にしばしば失われる。加えて、冷媒は、冷凍設備の保全手順中に大気に放出される場合がある。冷媒が純粋な単一成分または共沸もしくは共沸様組成物でない場合、冷媒組成は、冷凍設備から大気に漏洩するかまたは排出するときに変化する可能性がある。冷媒組成の変化により、冷媒が引火性になるかまたは不十分な冷凍性能を有するようになる。従って、これらのおよび他の用途において共沸もしくは共沸様混合物、例えば、E−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテン(E−CF3CH=CHCF3、E−FC−1336mzz、E−FO−1336mzz)を含有する共沸もしくは共沸様混合物を使用することが必要とされている。
以下に記載される実施形態の詳細を取り上げる前に、幾つかの用語が定義されるかまたは明確にされる。
FO−1336mzzは、2つの立体配置異性体、EまたはZの1つとして存在してもよい。FO−1336mzzは、本明細書で用いるところでは、異性体、Z−FO−1336mzzまたはE−FO−1336mzz、ならびにかかる異性体の任意の組み合わせまたは混合物を意味する。
HCFO−1233zd(1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、CF3CH=CHCl)は、2つの立体配置異性体、EまたはZの1つとして存在してもよい。HCFO−1233zdは、本明細書で用いるところでは、Z−HCFO−1233zdまたはE−HCFO−1233zd、ならびにかかる異性体の任意の組み合わせまたは混合物を意味する。
本明細書で用いるところでは、用語「含む(comprises)」、「含む(comprising)」、「含まれる(includes)」、「をはじめとする(including)」、「有する(has)」、「有する(having)」またはそれらの任意の他の変形は、非排他的な包含をカバーすることを意図される。例えば、要素のリストを含むプロセス、方法、物品、もしくは装置は、それらの要素のみに必ずしも限定されず、明確にリストされないか、またはかかるプロセス、方法、物品、もしくは装置に固有である他の要素を含んでもよい。さらに、相反する記載がない限り、「または」は、包含的な「または」を意味し、そして排他的な「または」を意味しない。例えば、条件AまたはBは、次のいずれか1つで満たされる:Aは真であり(または存在し)かつBは偽である(存在しない)、Aは偽であり(または存在せず)かつBは真である(または存在する)、およびAおよびBの両方とも真である(または存在する)。
同様に、単数形(「a」または「an」)の使用は、本明細書に記載される要素および成分を記載するために採用される。これは、便宜上および本発明の範囲の一般的な意味を与えるために行われるにすぎない。この記載は、1つまたは少なくとも1つを包含すると読まれるべきであり、そして単数はまた、それが複数ではないことを意味することが明確でない限り複数を包含する。
特に明確にされない限り、本明細書に用いられる全ての技術的および科学的用語は、本発明が属する技術の当業者によって一般に理解されるものと同じ意味を有する。矛盾が生じた場合には、定義をはじめとして、本明細書が優先される。本明細書に記載されるものに類似のまたは等価の方法および材料を本発明の実施形態の実施または試験に用いることができるが、好適な方法および材料は以下に記載される。加えて、材料、方法、および実施例は例示的であるにすぎず、限定的であることを意図されない。
量、濃度、または他の値もしくはパラメータが、ある範囲、好ましい範囲、または好ましい上限値および/または好ましい下限値のリストのどれかとして与えられるとき、これは、範囲が別々に開示されているかどうかにかかわらず、任意の範囲上限または好ましい値と任意の範囲下限または好ましい値との任意のペアから形成される全ての範囲を具体的に開示すると理解されるべきである。数値の範囲が本明細書に列挙される場合、特に明記されない限り、この範囲は、その終点、この範囲内の全ての整数および分数を含むことを意図される。
E−FO−1336mzzは公知の化合物であり、米国特許第5,463,150号明細書に開示されている、蒸留テトラメチレンスルホン中での1,2−ジクロロ−1,1,4,4,4−ペンタフルオロブタンと乾燥KFとの反応によって製造することができる。
E−HCFO−1233zdは公知の化合物であり、米国特許第5,777,184号明細書にVan Der Puyらによって開示されているなどの、SnCl4の存在下にHFでのCCl3CH2CHCl2のフッ素化によって製造することができる。
HCFO−1233xfは公知の化合物であり、米国特許出願公開第2011/0004035号明細書にMerkelらによって開示されているなどの、ジ−イソプロピルアミンを安定剤としておよびCr23を触媒として使用する気相反応でのCH2ClCCl=CCl2へのHFの付加によって製造することができる。
本出願には、E−FO−1336mzzを含む共沸もしくは共沸様組成物が含まれる。
本発明の幾つかの実施形態では、本組成物は、E−HCFO−1233zdがE−FO−1336mzzと共沸様混合物を形成するのに有効な量で存在する、(a)E−FO−1336mzzと(b)E−HCFO−1233zdとから本質的になる。
本発明の幾つかの実施形態では、本組成物は、HCFO−1233xfがE−FO−1336mzzと共沸もしくは共沸様混合物を形成するのに有効な量で存在する、(a)E−FO−1336mzzと(b)HCFO−1233xfとから本質的になる。
有効な量とは、E−FO−1336mzzと組み合わせられたときに、共沸もしくは共沸様混合物の形成をもたらす量を意味する。この定義には、共沸もしくは共沸様組成物が異なる圧力で、しかし可能性がある異なる沸点で存在し続ける限り、その量が組成物に加えられる圧力に依存して変わってもよい、各成分の量が含まれる。それ故、有効な量には、重量またはモル百分率で表され得る、本明細書に記載されるもの以外の温度または圧力で共沸もしくは共沸様組成物を形成する本発明の組成物の各成分の量が含まれる。
当該技術分野で認められているように、共沸組成物は、2つ以上の異なる成分の混合剤であり、それは、所与の圧力下で液体形態にあるとき、実質的に一定温度で沸騰し、その温度は、個々の成分の沸騰温度より高いかまたは低くてもよく、かつ、それは沸騰中の全体液体組成と本質的に同一である蒸気組成を提供するであろう(例えば、M.F.Doherty and M.F.Malone、Conceptual Design of Distillation Systems、McGraw−Hill(New York)、2001年、185〜186、351〜359頁を参照されたい)。
従って、共沸組成物の本質的な特徴は、所与の圧力で、液体組成物の沸点が固定されていること、かつ、沸騰中の組成物の上方の蒸気の組成が本質的に、沸騰中の全体液体組成物の組成である(すなわち、液体組成物の成分の分留が全く起こらない)ことである。共沸組成物が異なる圧力で沸騰にかけられるときに、共沸組成物の各成分の沸点および重量百分率の両方が変わる場合があることもまた当該技術分野で認められている。従って、共沸組成物は、成分間に存在する特有の関係の観点からまたは成分の組成範囲の観点から、または指定圧力での固定沸点によって特徴付けられる組成物の各成分の正確な重量百分率の観点から定義されてもよい。
本発明の目的のためには、共沸様組成物は、共沸組成物のように挙動する(すなわち、定沸点特性または沸騰もしくは蒸発時に分留しない傾向を有する)組成物を意味する。それ故に、沸騰もしくは蒸発中に、気液組成は、それらが仮に変化する場合でも、最小限の程度または無視できる程度しか変化しない。これは、沸騰もしくは蒸発中に、気液組成がかなりの程度変化する非共沸様組成物と対比されるべきである。
さらに、共沸様組成物は、実質的に圧力差なしの露点圧力および泡立ち点圧力を示す。すなわち、所与の温度での露点圧力と泡立ち点圧力との差は小さな値であろう。本発明では、(泡立ち点圧力を基準として)5パーセント以下の露点圧力と泡立ち点圧力との差の組成物は共沸様であると考えられる。
あるシステムの相対揮発度が1.0に近づくときに、そのステムが共沸もしくは共沸様組成物を形成すると定義されることはこの分野で認められている。相対揮発度は、成分1の揮発度対成分2の揮発度の比である。蒸気中のある成分のモル分率対液体中のそれの比がその成分の揮発度である。
任意の2つの化合物の相対揮発度を測定するために、PTx法として知られる方法を用いることができる。気液平衡(VLE)、それ故に相対揮発度は、等温的にかそれとも等圧的に測定することができる。等温法は、一定温度での既知組成の混合物の全圧の測定を必要とする。この手順では、既知容量のセルにおける全絶対圧力が2つの化合物の様々な組成について一定温度で測定される。等圧法は、一定圧力での既知組成の混合物の温度の測定を必要とする。この手順では、既知容量のセルにおける温度が2つの化合物の様々な組成について一定圧力で測定される。PTx法の使用は、Harold R.Null著、「Phase Equilibrium in Process Design」、Wiley−Interscience Publisher、1970年、124〜126頁に詳細に記載されている。
これらの測定値は、液相非理想を表すための、非ランダム2液体(Non−Random、Two−Liquid)(NRTL)方程式などの、活量係数方程式モデルを用いることによってPTxセルにおける平衡気液組成へ換算することができる。NRTL方程式などの、滑量係数方程式の使用は、Reid、Prausnitz and Poling著、「The Properties of Gases and Liquids」、第4版、McGraw Hill、241〜387頁に、ならびにStanley M.Walas著、「Phase Equilibria in Chemical Engineering」、Butterworth Publishers、1985年、165〜244頁に詳細に記載されている。いかなる理論または説明にも制約されることなく、PTxセルデータと一緒に、NRTL方程式は本発明のE−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテン含有組成物の相対揮発度を十分に予測することができ、かつ、蒸留塔などの多段階分離設備におけるこれらの混合物の挙動をそれ故に予測することができると考えられる。
E−FO−1336mzzとE−HCFO−1233zdとは共沸もしくは共沸様組成物を形成することが実験によって見いだされた。
この2成分ペアの相対揮発度を測定するために、上記のPTx法が用いられた。様々な2成分組成について、既知容量のPTxセルにおける圧力が一定温度で測定された。これらの測定値は次に、NRTL方程式を用いてセルにおける平衡気液組成に変換された。
E−FO−1336mzz/E−HCFO−1233zd混合物についてPTxセルにおける測定蒸気圧対組成が図1に示され、図1は、約1〜約19モル%のE−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと約99〜約81モル%のE−HCFO−1233zdとの混合物で、および約38〜約99モル%のE−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと約62〜約1モル%のE−HCFO−1233zdとの混合物で示されるように、24.7℃でのE−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンとE−HCFO−1233zdとから本質的になる共沸様組成物の形成をグラフで例示する。
計算によれば、約1〜約99モルパーセントのE−FO−1336mzzと約99〜約1モルパーセントのE−HCFO−1233zdとから本質的になる共沸様組成物は、約−40℃〜約140℃の範囲の温度で形成される(すなわち、この温度範囲にわたって、特定温度での本組成物の露点圧力と泡立ち点圧力との差は、(泡立ち点圧力を基準として)5パーセント以下である)。
共沸様組成物の幾つかの実施形態を表1に示す。共沸様組成物の追加の実施形態を表2に示す。
Figure 2016130322
Figure 2016130322
E−FO−1336mzzとHCFO−1233xfとは共沸もしくは共沸様組成物を形成することが実験によって見いだされた。この2成分ペアの相対揮発度を測定するために、上記のPTx法が用いられた。様々な2成分組成について、既知容量のPTxセルにおける圧力が一定温度で測定された。これらの測定値は次に、NRTL方程式を用いてセルにおける平衡気液組成に変換された。
E−FO−1336mzz/HCFO−1233xf混合物についてPTxセルにおける測定蒸気圧対組成が図2に示され、図2は、約25.7℃で組成の範囲にわたって最高圧力を有する約81.6モル%のE−FO−1336mzzと18.4モル%のHCFO−1233xfとの混合物で示されるようにE−FO−1336mzzとHCFO−1233xfとから本質的になる共沸組成物の形成をグラフで例示する。
これらの結果に基づき、E−FO−1336mzzとHCFO−1233xfとは約60.2モルパーセント〜約98.8モルパーセントのE−FO−1336mzzと約39.8モルパーセント〜約1.2モルパーセントのHCFO−1233xfの範囲の共沸組成物を形成する(それらは約−40℃〜約120℃の温度でおよび約1.5psia(10kPa)〜約328psia(2261kPa)の圧力で沸騰する共沸組成物を形成する)と計算された。例えば、約25.7℃および約29.4psia(203kPa)で共沸組成物は約81.6モル%のE−FO−1336mzzと約18.4モル%のHCFO−1233xfとから本質的になる。別の例については、約7.0℃およびほぼ大気圧(14.7 psia、101kPa)で共沸組成物は約76.3モル%のE−FO−1336mzzと約23.7モル%のHCFO−1233xfとから本質的になる。共沸組成物の幾つかの実施形態を表3に示す。
Figure 2016130322
さらに、E−FO−1336mzzとHCFO−1233xfとを含有する共沸様組成物もまた形成され得る。計算によれば、約1〜約99モルパーセントのE−FO−1336mzzと約99〜約1モルパーセントのHCFO−1233xfとから本質的になる共沸様組成物は、約−40℃〜約120℃の範囲の温度で形成される(すなわち、この温度範囲にわたって、特定温度での本組成物の露点圧力と泡立ち点圧力との差は、(泡立ち点圧力を基準として)5パーセント以下である)。
かかる共沸様組成物は、共沸組成物の周りに存在する。共沸様組成物の幾つかの実施形態を表4に示す。共沸様組成物の幾つかの追加の実施形態を表5に示す。
Figure 2016130322
Figure 2016130322
本発明の共沸もしくは共沸様組成物は、所望の量の混合または組み合わせをはじめとする任意の従来の方法によって調製することができる。本発明の一実施形態では、共沸もしくは共沸様組成物は、所望の成分量を秤量し、その後適切な容器でそれらを組み合わせることによって調製することができる。
本発明の共沸もしくは共沸様組成物は、エアゾール噴射剤、冷媒、溶媒、クリーニング剤、熱可塑性および熱硬化性発泡体用の発泡剤(発泡体膨張剤)、熱媒、ガス状誘電体、消火剤および鎮火剤、動力サイクル作動流体、重合媒体、微粒子除去流体、キャリア流体、バフ研磨剤、および置換乾燥剤としてのそれらの使用をはじめとする、広範囲の用途に使用することができる。
本発明の一実施形態は、熱可塑性または熱硬化性発泡体の製造方法を提供する。本方法は、共沸もしくは共沸様組成物を発泡剤として使用する工程を含み、ここで、前記共沸もしくは共沸様組成物は、E−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと、E−HCFO−1233zdおよびHCFO−1233xfからなる群から選択される成分とから本質的になる。
本発明の別の実施形態は、冷却を行うための方法を提供する。本方法は、共沸もしくは共沸様組成物を凝縮させる工程と、その後冷却されるべき本体の近くで前記共沸もしくは共沸様組成物を蒸発させる工程とを含み、ここで、前記共沸もしくは共沸様組成物は、E−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと、E−HCFO−1233zdおよびHCFO−1233xfからなる群から選択される成分とから本質的になる。
本発明の別の実施形態は、共沸もしくは共沸様組成物を溶媒として使用する方法であって、前記共沸もしくは共沸様組成物が、E−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと、E−HCFO−1233zdおよびHCFO−1233xfからなる群から選択される成分とから本質的になる方法を提供する。
本発明の別の実施形態は、エアゾール製品の製造方法を提供する。本方法は、共沸もしくは共沸様組成物を噴射剤として使用する工程を含み、ここで、前記共沸もしくは共沸様組成物は、E−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと、E−HCFO−1233zdおよびHCFO−1233xfからなる群から選択される成分とから本質的になる。
本発明の別の実施形態は、共沸もしくは共沸様組成物を熱媒として使用する方法であって、前記共沸もしくは共沸様組成物が、E−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと、E−HCFO−1233zdおよびHCFO−1233xfからなる群から選択される成分とから本質的になる方法を提供する。
本発明の別の実施形態は、消火または鎮火方法を提供する。本方法は、共沸もしくは共沸様組成物を消火剤または鎮火剤として使用する工程を含み、ここで、前記共沸もしくは共沸様組成物は、E−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと、E−HCFO−1233zdおよびHCFO−1233xfからなる群から選択される成分とから本質的になる。
本発明の別の実施形態は、共沸もしくは共沸様組成物を誘電体として使用する方法であって、前記共沸もしくは共沸様組成物が、E−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと、E−HCFO−1233zdおよびHCFO−1233xfからなる群から選択される成分とから本質的になる方法を提供する。

Claims (9)

  1. (a)E−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと、
    (b)E−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンおよび2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンからなる群から選択される成分と
    から本質的になる組成物であって、前記成分が、−40℃から140℃の温度において前記E−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと共沸様組み合わせを形成するのに有効な量で存在する組成物。
  2. (a)E−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと、
    (b)2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと
    から本質的になる組成物であって、前記2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンが、−40℃から120℃の温度において前記E−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと共沸組み合わせを形成するのに有効な量で存在する組成物。
  3. 請求項1に記載の共沸様組成物を発泡剤として使用する工程を含む熱可塑性または熱硬化性発泡体の製造方法。
  4. 請求項1に記載の共沸様組成物を凝縮させる工程と、その後冷却されるべき本体の近くで前記共沸様組成物を蒸発させる工程とを含む冷却を行うための方法。
  5. 約1〜約99モルパーセントのE−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと約99〜約1モルパーセントのE−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンとから本質的になる請求項1に記載の共沸様組成物であって、約−40℃〜約140℃の温度において、前記組成物が泡立ち点圧力を基準として5パーセント以下の露点圧力と泡立ち点圧力との差を有することにより特徴付けられる組成物。
  6. 約5〜約99モルパーセントのE−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと約99〜約5モルパーセントのE−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンとから本質的になる請求項1に記載の共沸様組成物であって、約−40℃〜約140℃の温度において、前記組成物が泡立ち点圧力を基準として5パーセント以下の露点圧力と泡立ち点圧力との差を有することにより特徴付けられる組成物。
  7. 約1〜約99モルパーセントのE−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと約99〜約1モルパーセントの2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンとから本質的になる請求項1に記載の共沸様組成物であって、約−40℃〜約120℃の温度において、前記組成物が泡立ち点圧力を基準として5パーセント以下の露点圧力と泡立ち点圧力との差を有することにより特徴付けられる組成物。
  8. 約5〜約99モルパーセントのE−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと約99〜約5モルパーセントの2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンとから本質的になる請求項1に記載の共沸様組成物であって、約−40℃〜約120℃の温度において、前記組成物が泡立ち点圧力を基準として5パーセント以下の露点圧力と泡立ち点圧力との差を有することにより特徴付けられる組成物。
  9. 約1.5paia〜約328psiaの圧力で約−40℃〜約120℃の沸点温度を有する、約60.2モルパーセント〜約98.8モルパーセントのE−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと約39.8モルパーセント〜約1.2モルパーセントの2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンとから本質的になる請求項2に記載の共沸組成物。
JP2016078940A 2010-04-26 2016-04-11 E−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンの共沸および共沸様組成物 Pending JP2016130322A (ja)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US32774610P 2010-04-26 2010-04-26
US61/327,746 2010-04-26
US32929410P 2010-04-29 2010-04-29
US61/329,294 2010-04-29
US201161435875P 2011-01-25 2011-01-25
US61/435,875 2011-01-25

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2013508138A Division JP2013529233A (ja) 2010-04-26 2011-04-26 E−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンの共沸および共沸様組成物

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2018102329A Division JP6644110B2 (ja) 2010-04-26 2018-05-29 E−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンの共沸および共沸様組成物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2016130322A true JP2016130322A (ja) 2016-07-21

Family

ID=44259826

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2013508138A Pending JP2013529233A (ja) 2010-04-26 2011-04-26 E−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンの共沸および共沸様組成物
JP2016078940A Pending JP2016130322A (ja) 2010-04-26 2016-04-11 E−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンの共沸および共沸様組成物
JP2018102329A Active JP6644110B2 (ja) 2010-04-26 2018-05-29 E−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンの共沸および共沸様組成物
JP2020000864A Active JP6847281B2 (ja) 2010-04-26 2020-01-07 E−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンの共沸および共沸様組成物

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2013508138A Pending JP2013529233A (ja) 2010-04-26 2011-04-26 E−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンの共沸および共沸様組成物

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2018102329A Active JP6644110B2 (ja) 2010-04-26 2018-05-29 E−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンの共沸および共沸様組成物
JP2020000864A Active JP6847281B2 (ja) 2010-04-26 2020-01-07 E−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンの共沸および共沸様組成物

Country Status (13)

Country Link
US (1) US8821749B2 (ja)
EP (1) EP2563485B1 (ja)
JP (4) JP2013529233A (ja)
KR (1) KR101855536B1 (ja)
CN (1) CN102939134B (ja)
AR (1) AR081543A1 (ja)
AU (1) AU2011245438B2 (ja)
BR (1) BR112012026867A2 (ja)
CA (1) CA2791797A1 (ja)
ES (1) ES2562819T3 (ja)
MX (1) MX2012012341A (ja)
PL (1) PL2563485T3 (ja)
WO (1) WO2011137087A1 (ja)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2761720C (en) * 2009-06-02 2017-07-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
US8821749B2 (en) * 2010-04-26 2014-09-02 E I Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like compositions of E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
FR2968009B1 (fr) 2010-11-25 2012-11-16 Arkema France Fluides frigorigenes contenant du (e)-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene
EP3543311B1 (en) 2010-11-25 2022-11-09 Arkema France Use of compositions of chloro-trifluoropropene and hexafluorobutene
FR2968310B1 (fr) 2010-12-03 2012-12-07 Arkema France Compositions a base de 1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene et de 3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-ene
FR2977256B1 (fr) 2011-07-01 2013-06-21 Arkema France Compositions de 2,4,4,4-tetrafluorobut-1-ene et de cis-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene
FR2989084B1 (fr) 2012-04-04 2015-04-10 Arkema France Compositions a base de 2,3,3,4,4,4-hexafluorobut-1-ene
TW201518261A (zh) * 2013-09-30 2015-05-16 Du Pont 含3-氯-1,1,1-三氟丙烯的滅火及抑火組成物
SG11201601921RA (en) * 2013-10-08 2016-04-28 Chemours Co Fc Llc Azeotrope-like compositions of fo-e-1,3,4,4,4-pentafluoro-3-trifluoromethyl-1-butene and e-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and uses thereof
JP6153993B2 (ja) * 2015-12-02 2017-06-28 アルケマ フランス クロロトリフルオロプロペンとヘキサフルオロブテンとの組成物
JP2017201022A (ja) * 2017-05-30 2017-11-09 アルケマ フランス クロロトリフルオロプロペンとヘキサフルオロブテンとの組成物
CN109280541B (zh) * 2017-07-19 2021-02-12 浙江省化工研究院有限公司 一种环保型组合物
KR20200051590A (ko) * 2017-09-11 2020-05-13 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 플루오르화수소 및 플루오로카본을 포함하는 공비 조성물
CA3077388C (en) * 2017-10-10 2024-04-09 The Chemours Company Fc, Llc Process for the manufacture of thermoplastic foam containing hfo-1336mzz(z) and hfo-1336mzz(e)
GB2581732A (en) * 2017-11-27 2020-08-26 Chemours Co Fc Llc Aerosol compositions
CN108359121B (zh) 2017-12-14 2019-03-15 浙江衢化氟化学有限公司 一种共沸和类共沸组合物
JP7108466B2 (ja) * 2018-05-28 2022-07-28 三井・ケマーズ フロロプロダクツ株式会社 非共沸性洗浄用組成物
WO2020150437A1 (en) * 2019-01-17 2020-07-23 The Chemours Company Fc, Llc Azeotrope and azeotrope-like compositions comprising (e)-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene
JP2020007561A (ja) * 2019-09-02 2020-01-16 アルケマ フランス クロロトリフルオロプロペンとヘキサフルオロブテンとの組成物
GB2591301B (en) * 2020-01-27 2022-11-09 Kingspan Holdings Irl Ltd Phenolic foam and method of manufacture thereof
TW202346449A (zh) * 2022-04-22 2023-12-01 美商科慕Fc有限責任公司 包含e-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氟丁烯組成物及其用途

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008121783A1 (en) * 2007-03-29 2008-10-09 Arkema Inc. Blowing agent composition of hydrochlorofluoroolefin
WO2009114397A2 (en) * 2008-03-07 2009-09-17 Arkema Inc. Stable formulated systems with chloro-3,3,3-trifluoropropene
WO2009151669A1 (en) * 2008-03-07 2009-12-17 Arkema Inc. Halogenated alkene heat transfer compositions with improved oil return
JP2013514450A (ja) * 2009-12-16 2013-04-25 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド シス−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンの組成物及び使用
JP5784591B2 (ja) * 2009-06-02 2015-09-24 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーE.I.Du Pont De Nemours And Company Z−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンの共沸および共沸混合物様組成物

Family Cites Families (59)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL251879A (ja) 1959-05-22 1900-01-01
DE1122697B (de) 1960-05-06 1962-01-25 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen auf Isocyanatbasis
US3884828A (en) 1970-10-15 1975-05-20 Dow Corning Propellants and refrigerants based on trifluoropropene
US3723318A (en) 1971-11-26 1973-03-27 Dow Corning Propellants and refrigerants based on trifluoropropene
NL179914C (nl) 1975-11-04 1986-12-01 Dow Chemical Co Werkwijze voor het door extrusie vervaardigen van een schuimvoorwerp uit een thermoplastische alkenyl-aromatische kunsthars.
US4394491A (en) 1980-10-08 1983-07-19 The Dow Chemical Company Addition polymerizable adduct of a polymeric monoahl and an unsaturated isocyanate
FR2523956A1 (fr) 1982-03-26 1983-09-30 Ugine Kuhlmann Bis-(perfluoroalkyl)-1,2-ethenes ramifies, leur preparation et leur utilisation comme transporteurs d'oxygene convertisseur electromecanique
GB8516826D0 (en) 1985-07-03 1985-08-07 Dow Chemical Nederland Precursor compositions of nitrogen-containing polyols
US4704410A (en) 1986-06-30 1987-11-03 The Dow Chemical Company Molded rigid polyurethane foams prepared from aminoalkylpiperazine-initiated polyols
DD253431A1 (de) 1986-10-21 1988-01-20 Petrolchemisches Kombinat Verfahren zur herstellung von isolieroelen
GB2220951B (en) 1988-07-08 1992-09-16 Isc Chemicals Ltd Cleaning and drying of electronic assemblies
US4945119A (en) 1989-05-10 1990-07-31 The Dow Chemical Company Foaming system for rigid urethane and isocyanurate foams
US5037572A (en) 1990-10-03 1991-08-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ternary azeotropic compositions of n-perfluorobutylethylene and trans-1,2-dichloroethylene with methanol or ethanol or isopropanol
US5204159A (en) 1991-03-29 1993-04-20 Tan Domingo K L Deformable, slip-free, anti-skid pads for snow and ice
US5164419A (en) 1991-05-20 1992-11-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Blowing agent and process for preparing polyurethane foam
US5332761A (en) 1992-06-09 1994-07-26 The Dow Chemical Company Flexible bimodal foam structures
DE4305163A1 (de) 1993-02-19 1994-08-25 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Hexafluorbuten
US5494601A (en) 1993-04-01 1996-02-27 Minnesota Mining And Manufacturing Company Azeotropic compositions
US5977271A (en) 1994-09-02 1999-11-02 The Dow Chemical Company Process for preparing thermoset interpolymers and foams
FR2731436B1 (fr) 1995-03-09 1997-04-30 Atochem Elf Sa Utilisation d'hydrofluoroalcenes comme agents de nettoyage, et compositions utilisables a cet effet
US5900185A (en) 1996-09-27 1999-05-04 University Of New Mexico Tropodegradable bromine-containing halocarbon additives to decrease flammability of refrigerants, foam blowing agents, solvents, aerosol propellants, and sterilants
CN1259878A (zh) 1997-06-11 2000-07-12 陶氏化学公司 吸收性挤出热塑性泡沫材料
ES2172159T3 (es) 1997-06-13 2002-09-16 Huntsman Int Llc Composiciones de isocianato para espumas de poliuretano expandidas.
US5777184A (en) 1997-06-25 1998-07-07 Alliedsignal Inc. Preparation of fluoroalkyl compounds and their derivatives
US5908822A (en) 1997-10-28 1999-06-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions and processes for drying substrates
US6610250B1 (en) 1999-08-23 2003-08-26 3M Innovative Properties Company Apparatus using halogenated organic fluids for heat transfer in low temperature processes requiring sterilization and methods therefor
JP2004512406A (ja) 2000-10-24 2004-04-22 ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド 水を必要としないマルチモーダル熱可塑性ポリマーフォームの調製方法およびそれより調製されたフォーム
DE10055084A1 (de) 2000-11-07 2002-06-13 Basf Ag Flexible, offenzellige, mikrozelluläre Polymerschäume
US7279451B2 (en) 2002-10-25 2007-10-09 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
EP2314653A3 (en) 2002-10-25 2014-07-23 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
US9499729B2 (en) * 2006-06-26 2016-11-22 Honeywell International Inc. Compositions and methods containing fluorine substituted olefins
US6969701B2 (en) 2004-04-16 2005-11-29 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and trifluoroiodomethane
US20080019926A1 (en) 2004-04-19 2008-01-24 Marie-Pierre Krafft Lung Surfactant Supplements
CN103462894A (zh) 2005-03-16 2013-12-25 霍尼韦尔国际公司 药物递送制剂、装置和方法
US20070077488A1 (en) 2005-10-04 2007-04-05 Kaimin Chen Power capability of a cathode
US20070098646A1 (en) 2005-11-01 2007-05-03 Nappa Mario J Aerosol propellants comprising unsaturated fluorocarbons
US20070100010A1 (en) 2005-11-01 2007-05-03 Creazzo Joseph A Blowing agents for forming foam comprising unsaturated fluorocarbons
JP5349965B2 (ja) 2005-11-01 2013-11-20 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 不飽和フッ素化炭化水素類を含む溶媒組成物
US8287752B2 (en) 2005-11-01 2012-10-16 E I Du Pont De Nemours And Company Fire extinguishing and fire suppression compositions comprising unsaturated fluorocarbons
US7708903B2 (en) 2005-11-01 2010-05-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof
KR20080114758A (ko) 2006-02-28 2008-12-31 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 세정 분야를 위한 플루오르화 화합물을 포함하는 공비 조성물
JP5763338B2 (ja) * 2007-03-29 2015-08-12 アーケマ・インコーポレイテッド ヒドロフルオロオレフィンとヒドロクロロフルオロオレフィンの発泡剤組成物
US9279039B2 (en) * 2007-03-29 2016-03-08 Arkema Inc. Blowing agent composition of hydrochlorofluoroolefin and hydrofluoroolefin
US8618339B2 (en) 2007-04-26 2013-12-31 E I Du Pont De Nemours And Company High selectivity process to make dihydrofluoroalkenes
EP2152833B1 (en) * 2007-06-12 2014-07-23 E. I. Du Pont de Nemours and Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of e-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
US20100210747A1 (en) 2007-07-20 2010-08-19 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions and use of trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene foam-forming composition in the preparation of polyisocyanate-based foams
JP2010534253A (ja) 2007-07-20 2010-11-04 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー シス−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテン発泡成形用組成物、およびポリイソシアネートベースの発泡体の製造における組成物の使用
US7795480B2 (en) 2007-07-25 2010-09-14 Honeywell International Inc. Method for producing 2-chloro-3,3,3,-trifluoropropene (HCFC-1233xf)
CN101815773B (zh) 2007-09-06 2014-05-07 纳幕尔杜邦公司 E-1,1,1,4,4,5,5,5-八氟-2-戊烯的共沸和类共沸组合物
MX2010005757A (es) 2007-11-29 2010-06-09 Du Pont Composiciones y uso de la composicion formadora de espuma de cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno en la preparacion de espumas a base de poliisocianato.
ES2559315T3 (es) 2007-12-19 2016-02-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Composiciones formadoras de espuma que contienen una mezcla azeotrópica o similar a un azeótropo que contiene z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y formiato de metilo y sus usos en la preparación de espumas basadas en poliisocianato
US7803283B2 (en) * 2008-03-31 2010-09-28 Honeywell Internationl Inc. Azeotrope-like compositions of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233xf) and 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb)
CN102066521B (zh) 2008-06-20 2013-11-13 纳幕尔杜邦公司 Z-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物
BRPI0916491A2 (pt) 2008-11-26 2016-08-02 Du Pont sistema de ciclo de absorção
US20100172701A1 (en) * 2008-12-12 2010-07-08 Honeywell International Inc. Barrier fortification enhancement and building structural units
US20100216904A1 (en) 2009-02-24 2010-08-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Foam-forming compositions containing mixtures of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene and at least one hydrofluoroolefin and their uses in the preparation of polyisocyanate-based foams
US8481605B2 (en) 2009-05-21 2013-07-09 Huntsman International Llc Rigid polyurethane foam and system and method for making the same
US8821749B2 (en) * 2010-04-26 2014-09-02 E I Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like compositions of E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
JP6153993B2 (ja) * 2015-12-02 2017-06-28 アルケマ フランス クロロトリフルオロプロペンとヘキサフルオロブテンとの組成物

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008121783A1 (en) * 2007-03-29 2008-10-09 Arkema Inc. Blowing agent composition of hydrochlorofluoroolefin
WO2009114397A2 (en) * 2008-03-07 2009-09-17 Arkema Inc. Stable formulated systems with chloro-3,3,3-trifluoropropene
WO2009151669A1 (en) * 2008-03-07 2009-12-17 Arkema Inc. Halogenated alkene heat transfer compositions with improved oil return
JP5784591B2 (ja) * 2009-06-02 2015-09-24 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーE.I.Du Pont De Nemours And Company Z−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンの共沸および共沸混合物様組成物
JP2013514450A (ja) * 2009-12-16 2013-04-25 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド シス−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンの組成物及び使用

Also Published As

Publication number Publication date
CN102939134B (zh) 2015-11-25
ES2562819T3 (es) 2016-03-08
BR112012026867A2 (pt) 2017-10-10
JP6644110B2 (ja) 2020-02-12
EP2563485A1 (en) 2013-03-06
KR101855536B1 (ko) 2018-06-08
JP2018131635A (ja) 2018-08-23
JP6847281B2 (ja) 2021-03-24
CN102939134A (zh) 2013-02-20
PL2563485T3 (pl) 2016-05-31
AR081543A1 (es) 2012-10-03
CA2791797A1 (en) 2011-11-03
WO2011137087A1 (en) 2011-11-03
JP2020063454A (ja) 2020-04-23
MX2012012341A (es) 2012-11-21
JP2013529233A (ja) 2013-07-18
KR20130094722A (ko) 2013-08-26
EP2563485B1 (en) 2015-12-02
US8821749B2 (en) 2014-09-02
US20110260093A1 (en) 2011-10-27
AU2011245438A1 (en) 2012-08-23
AU2011245438B2 (en) 2015-08-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6644110B2 (ja) E−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンの共沸および共沸様組成物
JP6069335B2 (ja) E−1−クロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの共沸混合物様組成物およびそれらの使用
JP6051281B2 (ja) Z−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンの共沸および共沸混合物様組成物
JP5784591B2 (ja) Z−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンの共沸および共沸混合物様組成物
JP5827673B2 (ja) Z−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンの共沸および共沸様組成物
JP6096128B2 (ja) 特定のハロオレフィンを含む共沸および共沸混合物様組成物ならびにそれらの使用
JP5530929B2 (ja) E−1,1,1,4,4,5,5,5−オクタフルオロ−2−ペンテンの共沸および共沸混合物様組成物
EP2885345B1 (en) Azeotropic and azeotrope-like compositions of 2,3,3,4,4,4-hexafluoro-1-butene and 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane and uses thereof
WO2015054174A1 (en) Azeotrope-like compositions of fo-e-1,3,4,4,4-pentafluoro-3-trifluoromethyl-1-butene and e-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and uses thereof
WO2012009411A1 (en) Azeotropic and azeotrope-like compositions of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20160412

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20170412

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20170509

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20170718

A711 Notification of change in applicant

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711

Effective date: 20170814

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20180130