KR101855536B1 - E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물 - Google Patents

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Abstract

공비 또는 공비-유사 조성물이 개시된다. 공비 또는 공비-유사 조성물은 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과 E-1-클로로-3,3,3-트라이플루오로프로펜 또는 2-클로로-3,3,3-트라이플루오로프로펜과의 혼합물이다. 그러한 공비 또는 공비-유사 조성물을 발포제로서 사용하여 열가소성 또는 열경화성 폼(foam)을 제조하는 방법이 또한 개시된다. 그러한 공비 또는 공비-유사 조성물을 사용하여 냉동을 생성하는 방법이 또한 개시된다. 그러한 공비 또는 공비-유사 조성물을 용매로서 사용하는 방법이 또한 개시된다. 그러한 공비 또는 공비-유사 조성물을 사용하여 에어로졸 제품을 제조하는 방법이 또한 개시된다. 그러한 공비 또는 공비-유사 조성물을 열 전달 매질로 사용하는 방법이 또한 개시된다. 그러한 공비 또는 공비-유사 조성물을 사용하여 화재를 소화 또는 진화하는 방법이 또한 개시된다. 그러한 공비 또는 공비-유사 조성물을 유전체로서 사용하는 방법이 또한 개시된다.

Description

E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물{AZEOTROPIC AND AZEOTROPE-LIKE COMPOSITIONS OF E-1,1,1,4,4,4-HEXAFLUORO-2-BUTENE}
본 출원은 2010년 4월 26일에 출원된 미국 특허 출원 제61/327746 호 및 011년 1월 25일에 출원된 미국 특허 출원 제61/435875 호를 우선권으로 주장한다.
본 발명은 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비(azeotropic) 조성물 또는 공비-유사(azeotrope-like) 조성물에 관한 것이다.
많은 산업들이 오존을 고갈시키는 클로로플루오로카본(CFC) 및 하이드로클로로플루오로카본(HCFC)의 대체물을 찾기 위하여 지난 수십년 동안 연구해 오고 있다. CFC와 HCFC는 에어로졸 추진제, 냉매, 세정제, 열가소성 및 열경화성 폼(foam)을 위한 팽창제, 열 전달 매질, 기체 유전체, 소화제 및 진화제, 동력 사이클 작동 유체, 중합 매질, 미립자 제거 유체, 담체 유체, 버핑(buffing) 연마제, 및 변위 건조제로서의 그들의 용도를 포함한 광범위한 응용에서 적용되어 왔다. 이들 다용도의 화합물을 위한 대체물을 찾는 데 있어서, 많은 산업들이 하이드로플루오로카본(HFC)의 사용으로 전환하였다.
HFC는 성층권 오존의 파괴에는 기여하지 않지만, "온실 효과"에의 그들의 기여 - 즉, 그들은 지구 온난화에 기여한다 - 로 인하여 염려스러운 것이다. 지구 온난화에 대한 그들의 기여 결과, HFC는 감시 하에 있게 되었으며, 그들의 광범위한 사용이 또한 미래에는 제한될 수 있다. 따라서, 성층권 오존의 파괴에 기여하지 않으며 또한 낮은 지구 온난화 지수(global warming potential, GWP)를 갖는 조성물에 대한 필요성이 있다. 소정의 하이드로플루오로올레핀, 예를 들어 1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐(CF3CH=CHCF3, FC-1336mzz, FO-1336mzz)이 두 목표 모두를 충족하는 것으로 여겨진다.
본 출원은 2가지의 상이한 유형의 공비 또는 공비-유사 혼합물을 포함한다.
본 개시문헌은 본질적으로 (a) E-FO-1336mzz 및 (b) E-HCFO-1233zd (E-1-클로로-3,3,3-트라이플루오로프로펜, E-CF3CH=CHCl)로 이루어진 조성물을 제공하며; 여기서, E-HCFO-1233zd는 E-FO-1336mzz와 공비-유사 혼합물을 형성하기에 유효한 양으로 존재한다.
본 개시문헌은 또한, 본질적으로 (a) E-FO-1336mzz 및 (b) HCFO-1233xf (2-클로로-3,3,3-트라이플루오로프로펜, CF3CCl=CH2)로 이루어진 조성물을 제공하며; 여기서, HCFO-1233xf는 E-FO-1336mzz와 공비 또는 공비-유사 혼합물을 형성하기에 유효한 양으로 존재한다.
<도 1>
도 1 - 도 1은 약 24.7℃의 온도에서 본질적으로 E-FO-1336mzz 및 E-HCFO-1233zd로 이루어진 공비-유사 조성물의 그래픽 대표도이다.
<도 2>
도 2 - 도 2는 약 25.7℃의 온도에서 본질적으로 E-FO-1336mzz 및 HCFO-1233xf로 이루어진 공비 조성물의 그래픽 대표도이다.
많은 응용에서, 순수한 단일 성분 또는 공비 또는 공비-유사 혼합물의 사용이 바람직하다. 예를 들어, 발포제 조성물(폼 팽창제 또는 폼 팽창 조성물로 또한 알려짐)이 순수한 단일 성분 또는 공비 또는 공비-유사 혼합물이 아닐 때, 조성물은 폼 형성 과정에서 그 적용 동안에 변할 수 있다. 조성물의 그러한 변화는 처리에 악영향을 주거나 응용에서 열등한 성능을 야기할 수 있다. 또한, 냉동 응용에서, 냉매는 종종 샤프트 시일(shaft seal), 호스(hose) 연결부, 납땜된 결합부(joint) 및 파단 라인에서의 누출을 통해 작동 동안에 손실된다. 게다가, 냉매는 냉동 장비에서의 유지보수 절차 동안에 대기로 방출될 수 있다. 냉매가 순수한 단일 성분 또는 공비 또는 공비-유사 조성물이 아니라면, 냉매 조성물은 냉동 장비로부터 대기로 누출되거나 배출될 때 변할 수 있다. 냉매 조성물의 변화는 냉매가 가연성이 되게 하거나 열등한 냉동 성능을 갖게 할 수 있다. 따라서, 이들 및 다른 응용에서 공비 또는 공비-유사 혼합물, 예를 들어, E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 (E-CF3CH=CHCF3, E-FC-1336mzz, E-FO-1336mzz)을 함유하는 공비 또는 공비-유사 혼합물을 사용할 필요성이 있다.
이하에서 기술되는 실시 양태의 상세 사항을 다루기 전에, 일부 용어를 정의하거나 해설하기로 한다.
FO-1336mzz는 2가지 배위 이성질체 중 하나인 E 또는 Z로서 존재할 수 있다. 본원에서 사용되는 바와 같이, FO-1336mzz는 이성질체인 Z-FO-1336mzz 또는 E-FO-1336mzz뿐만 아니라, 그러한 이성질체의 임의의 조합물 또는 혼합물을 말한다.
HCFO-1233zd (1-클로로-3,3,3-트라이플루오로프로펜, CF3CH=CHCl)는 2가지 배위 이성질체 중 하나인 E 또는 Z로서 존재할 수 있다. 본원에서 사용되는 바와 같이, HCFO-1233zd는 이성질체인 Z-HCFO-1233zd 또는 E-HCFO-1233zd뿐만 아니라, 그러한 이성질체의 임의의 조합물 또는 혼합물을 말한다.
본원에서 사용되는 바와 같이, 용어 "함유하다", "함유하는", "포함하다", "포함하는", "갖는다", "갖는" 또는 그의 임의의 다른 변형은 비배타적인 포함을 망라하고자 하는 것이다. 예를 들어, 요소들의 목록을 포함하는 과정, 방법, 용품, 또는 장치는 반드시 그러한 요소만으로 제한되지는 않지만, 명확하게 열거되지 않거나 그러한 과정, 방법, 용품, 또는 장치에 내재적인 다른 요소를 포함할 수도 있다. 더욱이, 달리 표현되어 언급되지 않는 한, "또는"은 포함적인 의미이고 제한적인 의미가 아니다. 예를 들어, 조건 A 또는 B는 하기 중 어느 하나에 의해 만족된다: A는 참(또는 존재함)이고 B는 거짓(또는 존재하지 않음), A는 거짓(또는 존재하지 않음)이고 B는 참(또는 존재함), 그리고 A 및 B 모두가 참(또는 존재함).
또한, 부정관사("a" 또는 "an")의 사용은 본원에서 기술되는 요소들 및 성분들을 설명하기 위해 적용된다. 이는 단지 편의상 그리고 본 발명의 범주의 전반적인 의미를 제공하기 위해 행해진다. 이러한 설명은 하나 또는 적어도 하나를 포함하는 것으로 이해되어야 하고, 단수형은 그가 달리 의미하는 것이 명백하지 않으면 복수를 또한 포함한다.
달리 정의되지 않는 한, 본원에서 사용되는 모든 기술적 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 기술 분야의 숙련자에 의해 통상적으로 이해되는 바와 동일한 의미를 갖는다. 상충되는 경우에는, 정의를 포함한 본 명세서가 좌우할 것이다. 본원에서 기술되는 것과 유사하거나 등가인 방법 및 재료가 본 발명의 실시 양태의 실시 또는 시험에서 사용될 수 있지만, 적합한 방법 및 재료가 후술된다. 게다가, 재료, 방법 및 실시예는 단지 예시적인 것이며, 한정하고자 하는 것이 아니다.
양, 농도 또는 다른 값 또는 파라미터가 범위, 바람직한 범위 또는 상위 바람직한 값 및/또는 하위 바람직한 값의 목록 중 하나로서 주어진 경우, 범위가 독립적으로 개시되어 있는지에 관계없이, 임의의 상한 범위 한계 또는 바람직한 값 및 임의의 하한 범위 한계 또는 바람직한 값 중 임의의 쌍으로부터 형성된 모든 범위를 구체적으로 개시하는 것으로 이해된다. 수치 값의 범위가 본원에서 언급될 경우, 달리 기술되지 않는다면, 그 범위는 그 종점 및 그 범위 내의 모든 정수와 분수를 포함하고자 하는 것이다.
E-FO-1336mzz는 공지된 화합물이고, 증류된 테트라메틸렌 설폰 내에서 1,2-다이클로로-1,1,4,4,4-펜타플루오로부탄과 건조된 KF와의 반응에 의해 제조될 수 있으며, 이는 미국 특허 제5,463,150 호에서 개시되어 있다.
E-HCFO-1233zd는 공지된 화합물이고, 미국 특허 번호 제5,777,184 호에서 반 데르 푸이(Van Der Puy) 등에 의해 개시된 바와 같이, SnCl4의 존재 하에 CCl3CH2CHCl2 를 HF로 플루오르화해서 제조될 수 있다.
HCFO-1233xf는 공지된 화합물이고, 미국 특허 출원 공보 번호 제2011/0004035 호에서 메르켈(Merkel) 등에 의해 개시된 바와 같이, 안정화제로서 다이-아이소프로필 아민을 사용하고 촉매로서 Cr2O3을 사용하여 기체상 반응에서 HF를 CH2ClCCl=CCl2에 첨가함으로써 제조될 수 있다.
본 출원은 E-FO-1336mzz를 포함하는 공비 또는 공비-유사 조성물을 포함한다.
본 발명의 일부 실시 양태에서, 조성물은 본질적으로 (a) E-FO-1336mzz 및 (b) E-HCFO-1233zd로 이루어지며; 여기서, E-HCFO-1233zd는 E-FO-1336mzz와 공비-유사 혼합물을 형성하기에 유효한 양으로 존재한다.
본 발명의 일부 실시 양태에서, 조성물은 본질적으로 (a) E-FO-1336mzz 및 (b) HCFO-1233xf로 이루어지며; 여기서, HCFO-1233xf는 E-FO-1336mzz와 공비 또는 공비-유사 혼합물을 형성하기에 유효한 양으로 존재한다.
유효한 양이란, E-FO-1336mzz와 조합될 때, 공비 또는 공비-유사 혼합물의 형성을 초래하는 양을 의미한다. 이 정의는 각각의 성분의 양을 포함하는데, 이 양은 공비 또는 공비-유사 조성물이 상이한 압력에서 그러나 가능한 상이한 비등점을 가지고 계속 존재하는 한, 조성물에 가해지는 압력에 따라 변할 수 있다. 따라서, 유효한 양은 본원에서 개시된 것 이외의 온도 또는 압력에서 공비 또는 공비-유사 조성물을 형성하는 본 발명의 조성물의 각각의 성분의 양, 예컨대 중량 또는 몰 백분율로 표현될 수 있는 양을 포함한다.
당업계에서 인지되는 바와 같이, 공비 조성물은 2가지 이상의 상이한 성분의 혼합물이며, 이는 주어진 압력 하에서 액체 형태일 때, 사실상 일정한 온도 - 이 온도는 개별 성분의 비등 온도보다 더 높거나 낮을 수 있음 - 에서 비등할 것이며, 비등을 겪는 전체 액체 조성물과 본질적으로 동일한 증기 조성물을 제공할 것이다 (예를 들어, 문헌[M. F. Doherty and M.F. Malone, Conceptual Design of Distillation Systems, McGraw-Hill (New York), 2001, 185-186, 351-359] 참조).
따라서, 공비 조성물의 본질적 특징은 주어진 압력에서 액체 조성물의 비등점이 일정하다는 점과, 비등하는 조성물 위의 증기의 조성이 본질적으로 비등하는 전체 액체 조성물의 조성이라는 점이다(즉, 액체 조성물의 성분의 분별증류가 일어나지 않음). 공비 조성물의 각각의 성분의 비등점과 중량 백분율 둘 모두는 공비 조성물이 상이한 압력에서 비등에 처해질 때 변할 수 있음이 당업계에서 또한 인식된다. 따라서, 공비 조성물은, 성분들 사이에 존재하는 특유한 관계 면에서 또는 성분들의 조성 범위의 면에서 또는 특정 압력에서의 일정한 비등점에 의해 특징지워지는 조성물의 각각의 성분의 정확한 중량 백분율 면에서 정의될 수 있다.
본 발명의 목적을 위하여, 공비-유사 조성물은 공비 조성물처럼 거동하는(즉, 일정한 비등 특징, 또는 비등 또는 증발 시에 분별증류하지 않는 경향을 갖는) 조성물을 의미한다. 따라서, 비등 또는 증발 동안, 증기와 액체 조성물은 그들이 조금이라도 변한다면, 단지 최소한 또는 무시할 만한 정도로만 변한다. 이는 비등 또는 증발 동안 증기와 액체 조성물이 상당한 정도로 변하는 비-공비-유사 조성물과 대조된다.
부가적으로, 공비-유사 조성물은 사실상 압력 차이가 없는 노점압(dew point pressure)과 기포점압(bubble point pressure)을 나타낸다. 즉, 주어진 온도에서 노점압과 기포점압의 차이는 작은 값일 것이다. 본 발명에서, 노점압과 기포점압의 차이를 (기포점압을 기준으로) 5 퍼센트 이하로 갖는 조성물은 공비-유사인 것으로 간주된다.
시스템의 상대 휘발도가 1.0에 근접할 때, 시스템은 공비 또는 공비-유사 조성물을 형성하는 것으로 정의된다는 것이 본 분야에서 인식된다. 상대 휘발도는 성분 1의 휘발도 대 성분 2의 휘발도의 비이다. 증기 중의 성분의 몰분율 대 액체 중의 성분의 몰분율의 비가 성분의 휘발도이다.
임의의 두 화합물의 상대 휘발도를 측정하기 위하여, PTx 방법으로 알려진 방법이 사용될 수 있다. 증기-액체 평형(VLE), 및 따라서 상대 휘발도는 등온적으로 또는 등압적으로 측정될 수 있다. 등온 방법은 일정 온도에서 공지된 조성물의 혼합물의 총 압력의 측정을 필요로 한다. 이 절차에서는, 공지된 부피의 셀(cell)에서의 전체 절대 압력이 두 화합물의 다양한 조성물에 대해 일정한 온도에서 측정된다. 등압 방법은 일정 압력에서 공지된 조성물의 혼합물의 온도의 측정을 필요로 한다. 이 절차에서, 공지된 부피의 셀 내의 온도는 두 화합물의 다양한 조성물에 대해 일정한 압력에서 측정된다. PTx 방법의 사용은 문헌["Phase Equilibrium in Process Design", Wiley-Interscience Publisher, 1970, written by Harold R. Null, on pages 124 to 126]에서 상세히 기술된다.
이들 측정치는 액체상 비이상성(liquid phase nonideality)을 나타내기 위하여, 비-랜덤, 2-액체(Non-Random, Two-Liquid)(NRTL) 방정식과 같은 활성 계수 방정식 모델을 이용함으로써 PTx 셀 내의 평형 증기 및 액체 조성으로 전환될 수 있다. NRTL 방정식과 같은 활성 계수 방정식의 사용은 문헌["The Properties of Gases and Liquids," 4th edition, published by McGraw Hill, written by Reid, Prausnitz and Poling, on pages 241 to 387], 및 문헌["Phase Equilibria in Chemical Engineering," published by Butterworth Publishers, 1985, written by Stanley M. Walas, pages 165 to 244]에 상세하게 기술되어 있다. 임의의 이론 또는 설명에 의해 구애되고자 함이 없이, NRTL 방정식은 PTx 셀 데이터와 함께, 본 발명의 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐-함유 조성물의 상대 휘발도를 충분히 예측할 수 있으며, 따라서 증류 컬럼과 같은 다단계 분리 장비에서 이들 혼합물의 거동을 예측할 수 있는 것으로 여겨진다.
E-FO-1336mzz 및 E-HCFO-1233zd가 공비-유사 조성물을 형성함이 실험을 통해 밝혀졌다.
이러한 2원 쌍의 상대 휘발도를 측정하기 위하여, 전술된 PTx 방법이 사용되었다. 공지된 부피의 PTx 셀 내의 압력을 다양한 2원 조성물에 대해 일정한 온도에서 측정하였다. 이어서, 이들 측정치가 NRTL 방정식을 이용하여 셀에서의 평형 증기 및 액체 조성으로 환산되었다.
E-FO-1336mzz/E-HCFO-1233zd 혼합물에 대하여 PTx 셀 내의 측정된 증기 압력 대 조성은 도 1에 제시되어 있는데, 이는 약 1 몰% 내지 약 19 몰%의 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 및 약 99 몰% 내지 약 81 몰%의 E-HCFO-1233zd의 혼합물에 의해, 그리고 약 38 몰% 내지 약 99 몰%의 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 및 약 62 몰% 내지 약 1 몰%의 E-HCFO-1233zd의 혼합물에 의해 나타나는 바와 같이, 24.7℃에서 본질적으로 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 및 E-HCFO-1233zd로 이루어진 공비-유사 조성물의 형성을 그래픽로 예시한 것이다.
계산에 따르면, 본질적으로 약 1 몰% 내지 약 99 몰%의 E-FO-1336mzz 및 약 99 몰% 내지 약 1 몰%의 E-HCFO-1233zd로 이루어진 공비-유사 조성물은 약 -40℃ 내지 약 140℃ 범위의 온도에서 형성된다 (즉, 이 온도 범위에서, 특정 온도에서 조성물의 노점압 및 기포점압의 차이는 (기포점압을 기준으로) 5% 이하임).
공비-유사 조성물의 일부 실시 양태가 표 1에 열거되어 있다. 공비-유사 조성물의 추가 실시 양태가 표 2에 열거되어 있다.
[표 1]
Figure 112012096734275-pct00001
[표 2]
Figure 112012096734275-pct00002
E-FO-1336mzz 및 HCFO-1233xf가 공비 또는 공비-유사 조성물을 형성한다는 것이 실험을 통해 밝혀졌다. 이러한 2원 쌍의 상대 휘발도를 측정하기 위하여, 전술된 PTx 방법이 사용되었다. 공지된 부피의 PTx 셀 내의 압력을 다양한 2원 조성물에 대해 일정한 온도에서 측정하였다. 이어서, 이들 측정치가 NRTL 방정식을 이용하여 셀에서의 평형 증기 및 액체 조성으로 환산되었다.
E-FO-1336mzz/HCFO-1233xf 혼합물에 대하여 PTx 셀 내의 측정된 증기 압력 대 조성은 도 2에 제시되어 있는데, 이는 약 25.7℃에서 조성물의 범위에서 최고 압력을 갖는 약 81.6 몰%의 E-FO-1336mzz 및 18.4 몰%의 HCFO-1233xf의 혼합물에 의해 나타나는 바와 같이, 본질적으로 E-FO-1336mzz 및 HCFO-1233xf로 이루어진 공비 조성물의 형성을 그래프로 예시한 것이다.
이들 발견을 바탕으로, E-FO-1336mzz 및 HCFO-1233xf는 약 60.2 몰% 내지 약 98.8 몰%의 E-FO-1336mzz 및 약 39.8 몰% 내지 약 1.2 몰%의 HCFO-1233xf 범위에서 공비 조성물을 형성하는 것으로 계산되어 왔다 (이는 약 -40℃ 내지 약 120℃의 온도 및 10.3 ㎪ (1.5 psia) 내지 약 2261.5 ㎪ (328 psia)의 압력에서 비등하는 공비 조성물을 형성함). 예를 들어, 약 25.7℃ 및 약 203 ㎪ (29.4 psia)에서, 공비 조성물은 본질적으로 약 81.6 몰%의 E-FO-1336mzz 및 약 18.4 몰%의 HCFO-1233xf로 이루어진다. 또다른 예에 대해서, 약 7.0℃ 및 약 주위 압력 (101 ㎪, 14.7 psia)에서, 공비 조성물은 본질적으로 약 76.3 몰%의 E-FO-1336mzz 및 약 23.7 몰%의 HCFO-1233xf로 이루어진다. 공비 조성물의 일부 실시 양태가 표 3에 열거되어 있다.
[표 3]
Figure 112012096734275-pct00003
부가적으로, E-FO-1336mzz 및 HCFO-1233xf를 함유하는 공비-유사 조성물이 또한 형성될 수 있다. 계산에 따르면, 본질적으로 약 1 몰% 내지 약 99 몰%의 E-FO-1336mzz 및 약 99 몰% 내지 약 1 몰%의 HCFO-1233xf로 이루어진 공비-유사 조성물은 약 -40℃ 내지 약 120℃ 범위의 온도에서 형성된다 (즉, 이 온도 범위에서, 특정 온도에서 조성물의 노점압 및 기포점압의 차이는 (기포점압을 기준으로) 5% 이하임).
그러한 공비-유사 조성물은 공비 조성물 부근에 존재한다. 공비-유사 조성물의 일부 실시 양태가 표 4에 열거되어 있다. 공비-유사 조성물의 일부 추가의 실시 양태가 표 5에 열거되어 있다.
[표 4]
Figure 112012096734275-pct00004
[표 5]
Figure 112012096734275-pct00005
본 발명의 공비 또는 공비-유사 조성물은 요구되는 양을 혼합하거나 조합하는 것을 비롯한 임의의 편리한 방법에 의해 제조될 수 있다. 본 발명의 한 실시 양태에서, 공비 또는 공비-유사 조성물은 요구되는 성분 양을 칭량하고 그 후에 이들을 적절한 용기에서 조합함으로써 제조될 수 있다.
본 발명의 공비 또는 공비-유사 조성물은 에어로졸 추진제, 냉매, 용매, 세정제, 열가소성 및 열경화성 폼을 위한 발포제(폼 팽창제), 열 전달 매질, 기체 유전체, 소화제 및 진화제, 동력 사이클 작동 유체, 중합 매질, 미립자 제거 유체, 담체 유체, 버핑 연마제, 및 변위 건조제로서의 그들의 용도를 비롯한 광범위한 응용에서 사용될 수 있다.
본 발명의 한 실시 양태는 열가소성 또는 열경화성 폼의 제조 방법을 제공한다. 이 방법은 공비 또는 공비-유사 조성물을 발포제로서 사용하는 단계를 포함하며, 여기서, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 본질적으로 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐, 및 E-HCFO-1233zd 및 HCFO-1233xf로 이루어진 군으로부터 선택되는 성분으로 이루어진다.
본 발명의 또다른 실시 양태는 냉동 생성 방법을 제공한다. 이 방법은 공비 또는 공비-유사 조성물을 응축하고 이후에 상기 공비 또는 공비-유사 조성물을 냉각되게 될 본체 주변에서 증발시키는 단계를 포함하며, 여기서, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 본질적으로 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐, 및 E-HCFO-1233zd 및 HCFO-1233xf로 이루어진 군으로부터 선택되는 성분으로 이루어진다.
본 발명의 또다른 실시 양태는 공비 또는 공비-유사 조성물을 용매로서 사용하는 방법을 제공하며, 여기서, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 본질적으로 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐, 및 E-HCFO-1233zd 및 HCFO-1233xf로 이루어진 군으로부터 선택되는 성분으로 이루어진다.
본 발명의 또다른 실시 양태는 에어로졸 제품 제조 방법을 제공한다. 이 방법은 공비 또는 공비-유사 조성물을 추진제로서 사용하는 단계를 포함하며, 여기서, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 본질적으로 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐, 및 E-HCFO-1233zd 및 HCFO-1233xf로 이루어진 군으로부터 선택되는 성분으로 이루어진다.
본 발명의 또다른 실시 양태는 공비 또는 공비-유사 조성물을 열 전달 매질로서 사용하는 방법을 제공하며, 여기서, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 본질적으로 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐, 및 E-HCFO-1233zd 및 HCFO-1233xf로 이루어진 군으로부터 선택되는 성분으로 이루어진다.
본 발명의 또다른 실시 양태는 화재를 소화하거나 진화하는 방법을 제공한다. 이 방법은 공비 또는 공비-유사 조성물을 소화제 또는 진화제로서 사용하는 단계를 포함하며, 여기서, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 본질적으로 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐, 및 E-HCFO-1233zd 및 HCFO-1233xf로 이루어진 군으로부터 선택되는 성분으로 이루어진다.
본 발명의 또다른 실시 양태는 공비 또는 공비-유사 조성물을 유전체로서 사용하는 방법을 제공하며, 여기서, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 본질적으로 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐, 및 E-HCFO-1233zd 및 HCFO-1233xf로 이루어진 군으로부터 선택되는 성분으로 이루어진다.

Claims (21)

  1. 5 몰% 내지 95 몰%의 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐, 및
    95 몰% 내지 5 몰%의 E-1-클로로-3,3,3-트라이플루오로프로펜
    을 포함하는 조성물로서; 여기서 상기 성분들은 공비-유사 조성물을 형성하기에 유효한 양으로 존재하는 공비-유사 조성물.
  2. 5 몰% 내지 95 몰%의 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐, 및
    95 몰% 내지 5 몰%의 2-클로로-3,3,3-트라이플루오로프로펜
    을 포함하는 조성물로서; 여기서 상기 성분들은 공비-유사 조성물을 형성하기에 유효한 양으로 존재하는 공비-유사 조성물.
  3. 제1항에 있어서, -40℃ 내지 140℃의 온도에서 기포점압을 기준으로 노점압 및 기포점압의 차이가 5% 이하인 것을 특징으로 하는, 공비-유사 조성물.
  4. 제2항에 있어서, -40℃ 내지 120℃의 온도에서 기포점압을 기준으로 노점압 및 기포점압의 차이가 5% 이하인 것을 특징으로 하는, 공비-유사 조성물.
  5. 60.2 몰% 내지 98.8 몰%의 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 및 39.8 몰% 내지 1.2 몰%의 2-클로로-3,3,3-트라이플루오로프로펜을 포함하고, 10.3 ㎪ (1.5 psia) 내지 2261.5 ㎪ (328 psia)의 압력에서 -40℃ 내지 120℃의 비등점 온도를 갖는 공비 조성물.
  6. 제1항 또는 제2항의 공비-유사 조성물을 발포제로서 사용하는 단계를 포함하는, 열가소성 또는 열경화성 폼(foam)의 제조 방법.
  7. 제5항의 공비 조성물을 발포제로서 사용하는 단계를 포함하는, 열가소성 또는 열경화성 폼의 제조 방법.
  8. 제1항 또는 제2항의 공비-유사 조성물을 응축시키고, 그 후 냉각시키고자 하는 물체 부근에서 상기 공비-유사 조성물을 증발시키는 단계를 포함하는, 냉동 생성 방법.
  9. 제5항의 공비 조성물을 응축시키고, 그 후 냉각시키고자 하는 물체 부근에서 상기 공비 조성물을 증발시키는 단계를 포함하는, 냉동 생성 방법.
  10. 제1항 또는 제2항의 공비-유사 조성물을 용매로서 사용하는 단계를 포함하는 방법.
  11. 제5항의 공비 조성물을 용매로서 사용하는 단계를 포함하는 방법.
  12. 제1항 또는 제2항의 공비-유사 조성물을 추진제로서 사용하는 단계를 포함하는, 에어로졸 제품의 제조 방법.
  13. 제5항의 공비 조성물을 추진제로서 사용하는 단계를 포함하는, 에어로졸 제품의 제조 방법.
  14. 제1항 또는 제2항의 공비-유사 조성물을 열 전달 매질로서 사용하는 단계를 포함하는 방법.
  15. 제5항의 공비 조성물을 열 전달 매질로서 사용하는 단계를 포함하는 방법.
  16. 제1항 또는 제2항의 공비-유사 조성물을 소화제 또는 진화제로서 사용하는 단계를 포함하는, 화재를 소화 또는 진화하는 방법.
  17. 제5항의 공비 조성물을 소화제 또는 진화제로서 사용하는 단계를 포함하는, 화재를 소화 또는 진화하는 방법.
  18. 제1항 또는 제2항의 공비-유사 조성물을 유전체로서 사용하는 단계를 포함하는 방법.
  19. 제5항의 공비 조성물을 유전체로서 사용하는 단계를 포함하는 방법.
  20. 삭제
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