KR20150036220A - E-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐 및 z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물 및 그의 용도 - Google Patents

E-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐 및 z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물 및 그의 용도 Download PDF

Info

Publication number
KR20150036220A
KR20150036220A KR20157002169A KR20157002169A KR20150036220A KR 20150036220 A KR20150036220 A KR 20150036220A KR 20157002169 A KR20157002169 A KR 20157002169A KR 20157002169 A KR20157002169 A KR 20157002169A KR 20150036220 A KR20150036220 A KR 20150036220A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
azeotrope
azeotropic
composition
hfo
compositions
Prior art date
Application number
KR20157002169A
Other languages
English (en)
Inventor
마크 엘. 로빈
Original Assignee
이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 filed Critical 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니
Publication of KR20150036220A publication Critical patent/KR20150036220A/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/143—Halogen containing compounds
    • C08J9/144—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
    • C08J9/146—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only only fluorine as halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/149—Mixtures of blowing agents covered by more than one of the groups C08J9/141 - C08J9/143
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/30—Materials not provided for elsewhere for aerosols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
    • C09K5/045—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds containing only fluorine as halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50—Solvents
    • C11D7/5036—Azeotropic mixtures containing halogenated solvents
    • C11D7/504—Azeotropic mixtures containing halogenated solvents all solvents being halogenated hydrocarbons
    • C11D7/505—Mixtures of (hydro)fluorocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50—Solvents
    • C11D7/5036—Azeotropic mixtures containing halogenated solvents
    • C11D7/5068—Mixtures of halogenated and non-halogenated solvents
    • C11D7/5072—Mixtures of only hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/16—Unsaturated hydrocarbons
    • C08J2203/162—Halogenated unsaturated hydrocarbons, e.g. H2C=CF2
    • C08J2203/164—Perhalogenated unsaturated hydrocarbons, e.g. F2C=CF2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10—Components
    • C09K2205/12—Hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10—Components
    • C09K2205/12—Hydrocarbons
    • C09K2205/126—Unsaturated fluorinated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/22—All components of a mixture being fluoro compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/32—The mixture being azeotropic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Fireproofing Substances (AREA)

Abstract

공비 또는 공비-유사 조성물을 개시한다. 공비 또는 공비-유사 조성물은 E-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐 및 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 혼합물이다. 그러한 공비 또는 공비-유사 조성물을 발포제로서 사용하여 열가소성 또는 열경화성 폼을 제조하는 방법이 또한 개시된다. 그러한 공비 또는 공비-유사 조성물을 사용하여 냉동을 생성하는 방법이 또한 개시된다. 그러한 공비 또는 공비-유사 조성물을 용매로서 사용하는 방법이 또한 개시된다. 그러한 공비 또는 공비-유사 조성물을 사용하여 에어로졸 제품을 제조하는 방법이 또한 개시된다. 그러한 공비 또는 공비-유사 조성물을 열 전달 매질로 사용하는 방법이 또한 개시된다. 그러한 공비 또는 공비-유사 조성물을 사용하여 화재를 소화 또는 진화하는 방법이 또한 개시된다. 그러한 공비 또는 공비-유사 조성물을 유전체로서 사용하는 방법이 또한 개시된다.

Description

E-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐 및 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물 및 그의 용도 {AZEOTROPIC AND AZEOTROPE-LIKE COMPOSITIONS OF E-1,3,4,4,4-PENTAFLUORO-3-TRIFLUOROMETHYL-1-BUTENE AND Z-1,1,1,4,4,4-HEXAFLUORO-2-BUTENE AND USES THEREOF}
관련 출원과의 상호 참조
본 출원은 2012년 8월 1일자로 출원되고, 본 명세서에 참고로 포함된 미국 가출원 제61/678,260호의 우선권의 이익을 주장한다. 본 출원은 또한 2012년 8월 1일자로 출원되고, 또한 본 명세서에 참고로 포함된 미국 가출원 제61/678,257호 (발명의 명칭 "E-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐 및 사이클로펜탄의 공비 및 공비-유사 조성물 및 그의 용도")의 우선권의 이익을 주장한다.
본 명세서는 E-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐 및 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물에 관한 것이다.
많은 산업들이 오존을 고갈시키는 클로로플루오로카본 (CFC) 및 하이드로클로로플루오로카본 (HCFC)의 대체물을 찾기 위하여 지난 수십년 동안 연구해 오고 있다. CFC와 HCFC는 에어로졸 추진제, 냉매, 세정제, 열가소성 및 열경화성 폼(foam)을 위한 팽창제, 열 전달 매질, 기체 유전체, 소화제 및 진화제, 동력 사이클 작동 유체, 중합 매질, 미립자 제거 유체, 담체 유체, 버핑(buffing) 연마제, 및 변위 건조제로서의 그들의 용도를 포함한 광범위한 응용에서 채용되어 왔다. 이들 다용도의 화합물을 위한 대체물을 찾는 데 있어서, 많은 산업들이 하이드로플루오로카본 (HFC)의 사용으로 전환하였다.
HFC는 성층권 오존의 파괴에는 기여하지 않지만, "온실 효과"에의 그들의 기여 - 즉, 그들은 지구 온난화에 기여한다 - 로 인하여 염려스러운 것이다. 지구 온난화에 대한 그들의 기여 결과, HFC는 감시 하에 있게 되었으며, 그들의 광범위한 사용이 또한 미래에는 제한될 수 있다. 따라서, 성층권 오존의 파괴에 기여하지 않으며 또한 낮은 지구 온난화 지수(global warming potential, GWP)를 갖는 조성물에 대한 필요성이 있다.
해결하려는 과제
본 명세서는 (a) E-HFO-1438ezy 및 공비 또는 공비 유사 혼합물을 형성하기에 유효한 양으로 존재하는 제2 성분으로 본질적으로 구성된 조성물을 제공한다. 본 명세서의 일 실시양태에서, 제2 성분은 Z-HFO-1336mzz 또는 사이클로펜탄을 포함한다.
도 1 - 도 1은 약 25℃의 온도에서의 E-HFO-1438ezy 및 Z-HFO-1336mzz의 공비 조성물의 그래프이다.
도 2 - 도 2는 약 25.0℃의 온도에서의 E-HFO-1438ezy 및 사이클로펜탄의 공비 조성물의 그래프이다.
1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐 (HFO-1438ezy, (CF3)2CFCH=CHF), 1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 (CF3CH=CHCF3, HFO-1336mzz) 및 사이클로펜탄은 성층권 오존의 파괴에 기여하지 않으며, 또한 낮은 지구 온난화 지수 (GWP)를 갖는다고 밝혀져 있다.
많은 응용에서, 순수한 단일 성분 또는 공비 또는 공비-유사 혼합물의 사용이 바람직하다. 예를 들어, 발포제 조성물 (폼 팽창제 또는 폼 팽창 조성물로 또한 알려짐)이 순수한 단일 성분 또는 공비 또는 공비-유사 혼합물이 아닐 때, 조성물은 폼 형성 공정에서 그 적용 동안에 변할 수 있다. 조성물의 그러한 변화는 처리에 악영향을 주거나 응용에서 열등한 성능을 야기할 수 있다. 또한, 냉동 응용에서, 냉매는 종종 샤프트 시일(shaft seal), 호스(hose) 연결부, 납땜된 결합부(joint) 및 파단 라인에서의 누출을 통해 작동 동안에 손실된다. 게다가, 냉매는 냉동 장비에서의 유지보수 절차 동안에 대기로 방출될 수 있다. 냉매가 순수한 단일 성분 또는 공비 또는 공비-유사 조성물이 아니라면, 냉매 조성물은 냉동 장비로부터 대기로 누출되거나 배출될 때 변할 수 있다. 냉매 조성물의 변화는 냉매가 가연성이 되게 하거나 열등한 냉동 성능을 갖게 할 수 있다. 따라서, 이러한 응용 및 다른 응용에서 공비 또는 공비-유사 혼합물, 예를 들어, E-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐 (트랜스-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐, E-HFO-1438ezy, 트랜스-HFO-1438ezy, E-(CF3)2CFCH=CHF, 트랜스-(CF3)2CFCH=CHF) 및 적어도 1종의 다른 성분을 함유하고, 바람직하게는 제2 성분은 현재 생성물에 비해서 환경에 유해하지 않은 공비 또는 공비-유사 혼합물을 사용하는 것이 필요하다. 바람직하게는, 제2 성분은 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 (시스-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐, Z-CF3CH=CHCF3, 시스-CF3CH=CHCF3, Z-HFO-1336mzz, 시스-HFO-1336mzz) 또는 사이클로펜탄이다.
이하에 기술되는 실시양태의 상세 사항을 다루기 전에, 일부 용어를 정의 또는 해설하기로 한다.
HFO-1438ezy는 2개의 배위 이성질체(configurational isomer), E 또는 Z 중 하나로서 존재할 수 있다. 본 명세서에서 사용되는 바와 같이, HFO-1438ezy는 이성질체, Z-HFO-1438ezy 또는 E-HFO-1438ezy, 뿐만 아니라 이러한 이성질체의 임의의 조합물 또는 혼합물을 지칭한다.
HFO-1336mzz는 2개의 배위 이성질체, E 또는 Z 중 하나로서 존재할 수 있다. 본 명세서에서 사용되는 바와 같이, HFO-1336mzz는 이성질체, Z-HFO-1336mzz 또는 E-HFO-1336mzz, 뿐만 아니라 이러한 이성질체의 임의의 조합물 또는 혼합물을 지칭한다.
본 명세서에서 사용되는 용어 "구성하다," "구성하는," "포함하다," "포함하는," "가지다," "갖는" 또는 임의의 이들의 기타 변형체는 비배타적인 포함 사항을 망라하는 것으로 의도된다. 예를 들어, 요소들의 목록을 포함하는 공정, 방법, 용품, 또는 기구는 반드시 그러한 요소만으로 제한되지는 않고, 명확하게 열거되지 않거나 그러한 공정, 방법, 용품, 또는 기구에 내재적인 다른 요소를 포함할 수도 있다. 더욱이, 명백히 반대로 기술되지 않는다면, "또는"은 포괄적인 '또는'을 말하며 배타적인 '또는'을 말하는 것은 아니다. 예를 들어, 조건 A 또는 B는 하기 중 어느 하나에 의해 만족된다: A는 참 (또는 존재함)이고 B는 거짓 (또는 존재하지 않음), A는 거짓 (또는 존재하지 않음)이고 B는 참 (또는 존재함), A 및 B가 모두가 참 (또는 존재함)이다.
또한, 부정관사("a" 또는 "an")의 사용은 본 명세서에서 설명되는 요소 및 구성요소를 설명하기 위해 이용된다. 이는 단지 편의상 그리고 본 발명의 범주의 일반적인 의미를 제공하기 위해 행해진다. 이러한 기술은 하나 또는 적어도 하나를 포함하는 것으로 파악되어야 하며, 단수형은 그 수가 명백하게 단수임을 의미하는 것이 아니라면 복수형을 또한 포함한다.
달리 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용되는 모든 기술적 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 기술 분야의 숙련자에 의해 통상적으로 이해되는 바와 동일한 의미를 갖는다. 상충되는 경우에는, 정의를 포함하여 본 명세서가 우선할 것이다. 본 명세서에서 설명되는 것과 유사하거나 등가인 방법 및 재료가 본 발명의 실시양태의 실시 또는 시험에서 사용될 수 있지만, 적합한 방법 및 재료가 후술된다. 또한 재료, 방법, 및 실시예는 단지 예시적인 것이며 한정하고자 하는 것은 아니다.
양, 농도, 또는 다른 값 또는 파라미터가 바람직한 상한값 및/또는 바람직한 하한값의 범위, 바람직한 범위 또는 리스트로서 주어지는 경우, 범위가 별도로 개시되는 지에 상관없이 임의의 한 쌍의 임의의 범위 상한 값 또는 바람직한 값 및 임의의 범위 하한 값 또는 바람직한 값으로 형성된 모든 범위를 구체적으로 개시하는 것으로 이해되어야 한다. 수치 값의 범위가 본 명세서에서 언급될 경우, 달리 기술되지 않는다면, 그 범위는 그 종점 및 그 범위 내의 모든 정수와 분수를 포함하고자 하는 것이다.
HFO-1438ezy는 공지된 화합물이며, 예컨대 미국 특허 제8,148,584호에 개시된 바와 같이, (CF3)2CFI 와 CH2=CHF의 촉매적 부가 반응 후, 제거 반응에 의해서 HI를 제거함으로써 제조될 수 있다.
Z-HFO-1336mzz는 공지된 화합물이며, 미국 특허 공개 제2008-0269532호에 기재된 것과 같이 린들러(Lindlar) 촉매 및 수소를 사용한 헥사플루오로-2-부틴의 선택적인 수소화에 의해서 제조될 수 있다.
본 출원은 (a) E-HFO-1438ezy 및 (b) Z-HFO-1336mzz로 본질적으로 구성되고; 여기서, Z-HFO-1336mzz는 E-HFO-1438ezy와 공비 또는 공비-유사 혼합물을 형성하기에 유효한 양으로 존재하는 조성물을 포함한다.
유효한 양이란 E-HFO-1438ezy와 조합되는 경우 공비 또는 공비-유사 혼합물을 형성하는 Z-HFO-1336mzz의 양을 의미한다.
유효한 양이란 E-HFO-1438ezy와 조합되는 경우 공비 또는 공비-유사 혼합물을 형성하는 사이클로펜탄의 양을 의미한다.
이 정의는 각각의 성분의 양을 포함하는데, 상기 양은 공비 또는 공비-유사 조성물들이 상이한 압력들에서 그러나 가능한 상이한 비등점들을 가지고 계속 존재하는 한, 조성물에 가해지는 압력에 따라 변할 수 있다. 따라서, 유효한 양은 본 명세서에서 개시된 것 이외의 온도 또는 압력에서 공비 또는 공비-유사 조성물을 형성하는 본 발명의 조성물의 각각의 성분의 양, 예를 들어 중량 또는 몰 백분율로 표현될 수 있는 양을 포함한다.
당업계에서 인지되는 바와 같이, 공비 조성물은 2가지 이상의 상이한 성분의 혼합물이며, 이는 주어진 압력 하에서 액체 형태일 때, 사실상 일정한 온도 - 이 온도는 개별 성분의 비등 온도보다 더 높거나 낮을 수 있음 - 에서 비등할 것이며, 비등을 겪는 전체 액체 조성물과 본질적으로 동일한 증기 조성물을 제공할 것이다. (예를 들어, 문헌 [M. F. Doherty and M.F. Malone, Conceptual Design of Distillation Systems, McGraw-Hill (New York), 2001, 185-186, 351-359] 참조).
따라서, 공비 조성물의 본질적 특징은 주어진 압력에서 액체 조성물의 비등점이 일정하다는 것과, 비등하는 조성물 위의 증기의 조성이 본질적으로 비등하는 전체 액체 조성물의 조성이라는 것이다(즉, 액체 조성물의 성분들의 분별증류가 일어나지 않음). 공비 조성물의 각각의 성분의 비등점과 중량 백분율 둘 모두가 공비 조성물이 상이한 압력들에서의 비등에 처해질 때 변할 수 있음이 당업계에서 또한 인식된다. 따라서, 공비 조성물은 성분들 사이에 존재하는 특유한 관계 면에서 또는 성분들의 조성 범위의 면에서 또는 특정 압력에서의 일정한 비등점에 의해 특징지워지는 조성물의 각각의 성분의 정확한 중량 백분율 면에서 정의될 수 있다.
본 발명의 목적을 위하여, 공비-유사 조성물은 공비 조성물처럼 거동하는 (즉, 일정한 비등 특징 또는 비등 또는 증발시에 분별증류하지 않는 경향을 갖는) 조성물을 의미한다. 따라서, 비등 또는 증발 동안, 증기와 액체 조성물은 그들이 조금이라도 변한다면, 단지 최소한 또는 무시할만한 정도로만 변한다. 이는 비등 또는 증발 동안 증기와 액체 조성물이 상당한 정도로 변하는 비-공비-유사 조성물과 대조된다.
부가적으로, 공비-유사 조성물은 사실상 압력 차이가 없는 이슬점 압력과 기포점 압력을 나타낸다. 즉, 주어진 온도에서 이슬점 압력과 기포점 압력의 차이는 작은 값일 것이다. 본 발명에서, (기포점 압력을 기준으로) 5 퍼센트 이하의 이슬점 압력과 기포점 압력의 차이를 갖는 조성물은 공비-유사인 것으로 간주된다.
시스템의 상대 휘발도가 1.0에 근접할 때, 시스템은 공비 또는 공비-유사 조성물을 형성하는 것으로 정의된다는 것이 본 분야에서 인식된다. 상대 휘발도는 성분 1의 휘발도 대 성분 2의 휘발도의 비이다. 증기 중의 성분의 몰분율 대 액체 중의 성분의 몰분율의 비가 성분의 휘발도이다.
임의의 두 화합물의 상대 휘발도를 결정하기 위하여, PTx 방법으로 알려진 방법이 사용될 수 있다. 증기-액체 평형 (VLE), 및 따라서 상대 휘발도는 등온적으로 또는 등압적으로 측정될 수 있다. 등온 방법은 일정 온도에서 공지된 조성물의 혼합물의 총 압력의 측정을 필요로 한다. 이 절차에서는, 공지의 부피의 셀에서의 전체 절대 압력이 두 화합물의 다양한 조성에 대해 일정한 온도에서 측정된다. 등압 방법은 일정 압력에서 공지된 조성물의 혼합물의 온도의 측정을 필요로 한다. 이 과정에서, 공지된 부피의 셀 내의 온도는 2개 화합물의 다양한 조성물에 대해 일정한 압력에서 측정된다. PTx 방법의 사용은 본 명세서에 문헌 ["Phase Equilibrium in Process Design", Wiley-Interscience Publisher, 1970, written by Harold R. Null, on pages 124 to 126]에 상세히 기재되어 있다.
이들 측정치는 액체상 비이상성(liquid phase nonideality)을 나타내기 위하여, 비-랜덤, 2-액체(Non-Random, Two-Liquid) (NRTL) 방정식과 같은 활성 계수 방정식 모델을 이용함으로써 PTx 셀 내의 평형 증기 및 액체 조성으로 전환될 수 있다. NRTL 방정식과 같은 활성 계수 방정식의 사용은 문헌 ["The Properties of Gases and Liquids," 4th edition, published by McGraw Hill, written by Reid, Prausnitz and Poling, on pages 241 to 387], 및 문헌 ["Phase Equilibria in Chemical Engineering," published by Butterworth Publishers, 1985, written by Stanley M. Walas, pages 165 to 244]에 상세히 기재되어 있다. 임의의 이론 또는 설명에 얽매이고자 함은 아니지만, PTx 셀 데이타와 함께 NRTL 방정식은 본 발명의 E-HFO-1438ezy/Z-HFO-1336mzz 조성물의 상대 휘발도를 충분히 예측할 수 있고, 따라서, 증류 칼럼과 같은 다단계 분리 장비에서 이들 혼합물의 거동을 예측할 수 있을 것으로 생각된다.
E-HFO-1438ezy 및 Z-HFO-1336mzz가 공비 또는 공비-유사 조성물을 형성함이 실험을 통해 밝혀졌다.
이러한 2원 쌍의 상대 휘발도를 결정하기 위하여, 전술된 PTx 방법이 사용되었다. 공지된 부피의 PTx 셀 내의 압력은 다양한 2원 조성물에 대한 일정 온도에서 측정되었다. 이어서, 이들 측정치가 NRTL 방정식을 이용하여 셀에서의 평형 증기 및 액체 조성으로 환산되었다.
실시예 1
E-HFO-1438ezy/Z-HFO-1336mzz 혼합물에 대한 PTx 셀 내에서 측정된 압력 대 조성이 도 1에 도시되어 있으며, 이것은 약 25℃에서 조성의 범위에 걸쳐서 최고 압력을 갖는 약 63.7 몰%의 E-HFO-1438ezy 및 약 36.3 몰%의 Z-HFO-1336mzz의 혼합물에 의해서 나타내어지는 바와 같은, E-HFO-1438ezy 및 Z-HFO-1336mzz로 본질적으로 구성된 공비 조성물의 형성을 그래프적으로 예증한다. 이들 발견에 기초하여, E-HFO-1438ezy 및 Z-HFO-1336mzz는 약 64.0 몰% 내지 약 61.3 몰%의 E-HFO-1438ezy 및 약 36.0 몰% 내지 약 38.7 몰%의 Z-HFO-1336mzz 범위의 공비 조성물을 형성 (이는 약 -50℃ 내지 약 140℃의 온도 및 약 0.2 psia (1.4 ㎪) 내지 약 261 psia (1799 ㎪)의 압력에서 비등하는 공비 조성물을 형성)하는 것으로 계산되었다. 예를 들어, 약 25℃ 및 약 12.4 psia (85 ㎪)에서, 공비 조성물은 약 63.7 몰%의 E-HFO-1438ezy 및 36.3 몰%의 Z-HFO-1336mzz로 본질적으로 구성된다. 또 다른 예에서, 약 29.5℃ 및 약 대기압 (14.7 psia, 101 ㎪)에서, 공비 조성물은 약 63.8 몰%의 E-HFO-1438ezy 및 약 36.2 몰%의 Z-HFO-1336mzz로 본질적으로 구성된다. 공비 조성물의 일부 실시양태가 표 1에 열거되어 있다.
[표 1]
Figure pct00001
추가로, E-HFO-1438ezy 및 Z-HFO-1336mzz를 함유하는 공비-유사 조성물이 또한 형성될 수 있다. 본 발명의 일부 실시양태에서, 공비-유사 조성물은 약 -40℃ 내지 약 140℃ 범위의 온도에서 1 내지 99 몰%의 E-HFO-1438ezy 및 99 내지 1 몰%의 Z-HFO-1336mzz로 본질적으로 구성된다 (즉, 이 온도 범위에 걸쳐서, 특정 온도에서 이슬점 압력 및 기포점 압력의 차이는 5% 이하 (기포점 압력 기준)이다). 본 발명의 일부 실시양태에서, 공비-유사 조성물은 약 -40℃ 내지 약 140℃ 범위의 온도에서 5 내지 95 몰%의 E-HFO-1438ezy 및 95 내지 5 몰%의 Z-HFO-1336mzz로 본질적으로 구성된다 (즉, 이 온도 범위에 걸쳐서, 특정 온도에서 이슬점 압력 및 기포점 압력의 차이는 5% 이하 (기포점 압력 기준)이다).
그러한 공비-유사 조성물은 공비 조성물 근처에 존재한다. 공비-유사 조성물의 일부 실시양태가 표 2에 열거되어 있다. 공비-유사 조성물의 추가 실시양태가 표 3에 열거되어 있다.
[표 2]
Figure pct00002
[표 3]
Figure pct00003
본 발명의 공비 또는 공비-유사 조성물은 요구되는 양을 혼합하거나 조합하는 것을 비롯한 임의의 편리한 방법에 의해 제조될 수 있다. 본 발명의 일 실시양태에서, 공비 또는 공비-유사 조성물은 요구되는 성분 양을 칭량하고 그 후에 이들을 적절한 용기에서 조합함으로써 제조될 수 있다.
본 발명의 공비 또는 공비-유사 조성물은 에어로졸 추진제, 냉매, 용매, 세정제, 열가소성 및 열경화성 폼을 위한 발포제 (폼 팽창제), 열 전달 매질, 기체 유전체, 소화제 및 진화제, 동력 사이클 작동 유체, 중합 매질, 미립자 제거 유체, 담체 유체, 버핑 연마제, 및 변위 건조제로서의 그들의 용도를 포함한 광범위한 응용에서 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시양태는 열가소성 또는 열경화성 폼의 제조 방법을 제공한다. 방법은 공비 또는 공비-유사 조성물을 발포제로서 사용하는 단계를 포함하고, 여기서, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 E-HFO-1438ezy 및 Z-HFO-1336mzz로 본질적으로 구성된다. 열가소성 폼의 경우, 이 방법은 승온 및 승압 하에서 발포제를 액체 수지와 혼합하는 단계 및 수지를 압출하여 폼을 형성하는 단계를 포함한다. 열경화성 폼의 경우, 이 방법은 발포제를 폴리올과 혼합하는 단계 및 폴리올을 아이소시아네이트와 혼합하여 폼을 형성하는 단계를 포함한다.
본 발명의 다른 실시양태는 냉동 생성 방법을 제공한다. 방법은 공비 또는 공비-유사 조성물을 응축하는 단계, 및 그 후 상기 공비 또는 공비-유사 조성물을 냉각될 대상 근처에서 증발시키는 단계를 포함하며, 여기서, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 E-HFO-1438ezy 및 Z-HFO-1336mzz로 본질적으로 구성된다.
본 발명의 또 다른 실시양태는 공비 또는 공비-유사 조성물을 용매로서 사용하는 방법을 제공하며, 여기서, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 E-HFO-1438ezy 및 Z-HFO-1336mzz로 본질적으로 구성된다. 이 방법은 조성물을 세정될 표면에 접촉시키고, 이어서 조성물을 제거하거나 또는 표면을 제거하는 단계를 포함한다.
본 발명의 또다른 실시양태는 에어로졸 제품의 제조 방법을 제공한다. 방법은 공비 또는 공비-유사 조성물을 추진제로서 사용하는 단계를 포함하고, 여기서, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 E-HFO-1438ezy 및 Z-HFO-1336mzz로 본질적으로 구성된다.
본 발명의 또 다른 실시양태는 공비 또는 공비-유사 조성물을 열 전달 매질로서 사용하는 방법을 제공하며, 여기서, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 E-HFO-1438ezy 및 Z-HFO-1336mzz로 본질적으로 구성된다.
본 발명의 다른 실시양태는 화재를 소화하거나 진화하는 방법을 제공한다. 방법은 공비 또는 공비-유사 조성물을 소화제 또는 진화제로서 사용하는 단계를 포함하고, 여기서, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 E-HFO-1438ezy 및 Z-HFO-1336mzz로 본질적으로 구성된다. 방법은 화재 또는 발단 점화를 검출하는 단계, 및 화재 또는 발단 점화에 충분한 양의 조성물을 전달하여 화재를 진화하거나 또는 소화하는 소화 농도에 도달하게 하는 단계를 포함한다.
본 발명의 또 다른 실시양태는 공비 또는 공비-유사 조성물을 유전체로서 사용하는 방법을 제공하며, 여기서,상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 E-HFO-1438ezy 및 Z-HFO-1336mzz로 본질적으로 구성된다.
실시예 2
E-HFO-1438ezy/사이클로펜탄 혼합물에 대한 PTx 셀 내에서 측정된 압력 대 조성이 도 1에 도시되어 있으며, 이것은 약 25.0℃에서 조성의 범위에 걸쳐서 최고 압력을 갖는 약 67.7 몰%의 E-HFO-1438ezy 및 약 32.3 몰%의 사이클로펜탄의 혼합물에 의해서 나타내어지는 바와 같은, E-HFO-1438ezy 및 사이클로펜탄으로 구성된 공비 조성물의 형성을 그래프적으로 예증한다. 이들 발견에 기초하여, E-HFO-1438ezy 및 사이클로펜탄은 약 66.8 몰% 내지 약 95.2 몰%의 E-HFO-1438ezy 및 약 33.2 몰% 내지 약 4.8 몰%의 사이클로펜탄 범위의 공비 조성물을 형성 (이는 약 -50℃ 내지 약 140℃의 온도 및 약 0.2 psia (1.4 ㎪) 내지 약 250 psia (1724 ㎪)의 압력에서 비등하는 공비 조성물을 형성함)하는 것으로 계산되었다. 예를 들어, 약 25.0℃ 및 약 13.5 psia (93 ㎪)에서, 공비 조성물은 약 67.7 몰%의 E-HFO-1438ezy 및 약 32.3 몰%의 사이클로펜탄으로 본질적으로 구성된다. 또 다른 예에서, 약 27.3℃ 및 약 대기압 (14.7 psia, 101 ㎪)에서, 공비 조성물은 약 67.9 몰%의 E-HFO-1438ezy 및 약 32.1 몰%의 사이클로펜탄으로 본질적으로 구성된다. 공비 조성물의 일부 실시양태가 표 1에 열거되어 있다.
[표 1]
Figure pct00004
부가적으로, E-HFO-1438ezy 및 사이클로펜탄을 함유한 공비-유사 조성물이 또한 형성될 수 있다. 본 발명의 일부 실시양태에서, 공비-유사 조성물은 약 -40℃ 내지 약 140℃ 범위의 온도에서 99 내지 48 몰%의 E-HFO-1438ezy 및 1 내지 52 몰%의 사이클로펜탄으로 본질적으로 구성된다 (즉, 이 온도 범위에 걸쳐서, 특정 온도에서 이슬점 압력 및 기포점 압력의 차이는 5% 이하 (기포점 압력 기준)이다). 본 발명의 일부 실시양태에서, 공비-유사 조성물은 약 120℃ 내지 약 140℃ 범위의 온도에서 1 내지 4 몰%의 E-HFO-1438ezy 및 99 내지 96 몰%의 사이클로펜탄으로 본질적으로 구성된다 (즉, 이 온도 범위에 걸쳐서, 특정 온도에서 이슬점 압력 및 기포점 압력의 차이는 5% 이하 (기포점 압력 기준)이다). 본 발명의 일부 실시양태에서, 공비-유사 조성물은 약 -40℃ 내지 약 140℃ 범위의 온도에서 48 내지 95 몰%의 E-HFO-1438ezy 및 52 내지 5 몰%의 사이클로펜탄으로 본질적으로 구성된다 (즉, 이 온도 범위에 걸쳐서, 특정 온도에서 이슬점 압력 및 기포점 압력의 차이는 5% 이하 (기포점 압력 기준)이다).
그러한 공비-유사 조성물은 공비 조성물 근처에 존재한다. 공비-유사 조성물의 일부 실시양태가 표 2에 열거되어 있다. 공비-유사 조성물의 추가 실시양태가 표 3에 열거되어 있다.
[표 2]
Figure pct00005
[표 3]
Figure pct00006
본 발명의 공비 또는 공비-유사 조성물은 요구되는 양을 혼합하거나 조합하는 것을 비롯한 임의의 편리한 방법에 의해 제조될 수 있다. 본 발명의 일 실시양태에서, 공비 또는 공비-유사 조성물은 요구되는 성분 양을 칭량하고 그 후에 이들을 적절한 용기에서 조합함으로써 제조될 수 있다.
본 발명의 공비 또는 공비-유사 조성물은 에어로졸 추진제, 냉매, 용매, 세정제, 열가소성 및 열경화성 폼을 위한 발포제 (폼 팽창제), 열 전달 매질, 기체 유전체, 소화제 및 진화제, 동력 사이클 작동 유체, 중합 매질, 미립자 제거 유체, 담체 유체, 버핑 연마제, 및 변위 건조제로서의 그들의 용도를 포함한 광범위한 응용에서 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시양태는 열가소성 또는 열경화성 폼의 제조 방법을 제공한다. 방법은 공비 또는 공비-유사 조성물을 발포제로서 사용하는 단계를 포함하고, 여기서, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 E-HFO-1438ezy 및 사이클로펜탄으로 본질적으로 구성된다. 열가소성 폼의 경우, 이 방법은 승온 및 승압 하에서 발포제를 액체 수지와 혼합하는 단계 및 수지를 압출하여 폼을 형성하는 단계를 포함한다. 열경화성 폼의 경우, 이 방법은 발포제를 폴리올과 혼합하는 단계 및 폴리올을 아이소시아네이트와 혼합하여 폼을 형성하는 단계를 포함한다.
본 발명의 다른 실시양태는 냉동 생성 방법을 제공한다. 방법은 공비 또는 공비-유사 조성물을 응축하는 단계, 및 그 후 상기 공비 또는 공비-유사 조성물을 냉각될 대상 근처에서 증발시키는 단계를 포함하며, 여기서, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 E-HFO-1438ezy 및 사이클로펜탄으로 본질적으로 구성된다.
본 발명의 또 다른 실시양태는 공비 또는 공비-유사 조성물을 용매로서 사용하는 방법을 제공하며, 여기서, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 E-HFO-1438ezy 및 사이클로펜탄으로 본질적으로 구성된다. 이 방법은 조성물을 세정될 표면에 접촉시키고, 이어서 조성물을 제거하거나 또는 표면을 제거하는 단계를 포함한다.
본 발명의 또다른 실시양태는 에어로졸 제품의 제조 방법을 제공한다. 방법은 공비 또는 공비-유사 조성물을 추진제로서 사용하는 단계를 포함하고, 여기서, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 E-HFO-1438ezy 및 사이클로펜탄으로 본질적으로 구성된다.
본 발명의 또 다른 실시양태는 공비 또는 공비-유사 조성물을 열 전달 매질로서 사용하는 방법을 제공하며, 여기서, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 E-HFO-1438ezy 및 사이클로펜탄으로 본질적으로 구성된다.
본 발명의 다른 실시양태는 화재를 소화하거나 진화하는 방법을 제공한다. 방법은 공비 또는 공비-유사 조성물을 소화제 또는 진화제로서 사용하는 단계를 포함하고, 여기서, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 E-HFO-1438ezy 및 사이클로펜탄으로 본질적으로 구성된다.
본 발명의 또 다른 실시양태는 공비 또는 공비-유사 조성물을 유전체로서 사용하는 방법을 제공하며, 여기서, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 E-HFO-1438ezy 및 사이클로펜탄으로 본질적으로 구성된다.

Claims (16)

  1. E-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐 및 제2 성분으로 본질적으로 구성되고, 여기서, 제2 성분은 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 또는 사이클로펜탄이고, 여기서, 제2 성분은 E-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐과 공비 조합물을 형성하기에 유효한 양으로 존재하는, 조성물.
  2. E-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐 및 제2 성분으로 본질적으로 구성되고, 여기서, 제2 성분은 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 또는 사이클로펜탄이고,
    여기서, 제2 성분은 E-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐과 공비-유사 조합물을 형성하기에 유효한 양으로 존재하는, 조성물.
  3. 제1항의 공비 조성물을 폴리올 또는 수지와 혼합하는 단계를 포함하는, 열가소성 또는 열경화성 폼의 제조 방법.
  4. 제2항의 공비-유사 조성물을 폴리올 또는 수지와 혼합하는 단계를 포함하는, 열가소성 또는 열경화성 폼의 제조 방법.
  5. 제1항의 공비 조성물을 응축시키는 단계, 및 그 후 상기 공비 조성물을 냉각될 대상 근처에서 증발시키는 단계를 포함하는, 냉동 생성 방법.
  6. 제2항의 공비-유사 조성물을 응축시키는 단계, 및 그 후 상기 공비-유사 조성물을 냉각될 대상 근처에서 증발시키는 단계를 포함하는, 냉동 생성 방법.
  7. 제1항의 공비 조성물을 용매로서 사용하는 단계를 포함하는, 방법.
  8. 제2항의 공비-유사 조성물을 용매로서 사용하는 단계를 포함하는, 방법.
  9. 제1항의 공비 조성물을 추진제로서 사용하는 단계를 포함하는, 에어로졸 제품의 제조 방법.
  10. 제2항의 공비-유사 조성물을 추진제로서 사용하는 단계를 포함하는, 에어로졸 제품의 제조 방법.
  11. 제1항의 공비 조성물을 열 전달 매질로서 사용하는 단계를 포함하는, 방법.
  12. 제2항의 공비-유사 조성물을 열 전달 매질로서 사용하는 단계를 포함하는, 방법.
  13. 제1항의 공비 조성물을 소화제 또는 진화제로서 사용하는 단계를 포함하는, 화재를 소화 또는 진화하는 방법.
  14. 제2항의 공비-유사 조성물을 소화제 또는 진화제로서 사용하는 단계를 포함하는, 화재를 소화 또는 진화하는 방법.
  15. 제1항의 공비 조성물을 유전체로서 사용하는 단계를 포함하는, 방법.
  16. 제2항의 공비-유사 조성물을 유전체로서 사용하는 단계를 포함하는, 방법.
KR20157002169A 2012-08-01 2013-08-01 E-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐 및 z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물 및 그의 용도 KR20150036220A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261678260P 2012-08-01 2012-08-01
US61/678,260 2012-08-01
PCT/US2013/053175 WO2014022638A1 (en) 2012-08-01 2013-08-01 Azeotropic and azeotrope-like compositions of e-1,3,4,4,4-pentafluoro-3-trifluoromethyl-1-butene and z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and uses thereof

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20150036220A true KR20150036220A (ko) 2015-04-07

Family

ID=48985847

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR20157002169A KR20150036220A (ko) 2012-08-01 2013-08-01 E-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐 및 z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물 및 그의 용도

Country Status (6)

Country Link
EP (1) EP2880086A1 (ko)
KR (1) KR20150036220A (ko)
CN (1) CN104508026A (ko)
BR (1) BR112015002214A2 (ko)
CA (1) CA2879541A1 (ko)
WO (1) WO2014022638A1 (ko)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3180407B1 (en) 2014-08-12 2020-01-08 The Chemours Company FC, LLC Azeotropic and azeotrope-like compositions of hfo-e-1,3,4,4,4-pentafluoro-3-trifluoromethyl-1-butene and uses thereof
WO2016039944A1 (en) * 2014-09-12 2016-03-17 The Chemours Company Fc, Llc Use of e-1,3,4,4,4-pentafluoro-3-trifluoromethyl-1-butene in chillers

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL2433921T3 (pl) * 2006-08-24 2014-06-30 Du Pont Sposoby oddzielania fluoroolefin od fluorowodoru poprzez destylację azeotropową
SG183045A1 (en) * 2007-04-27 2012-08-30 Du Pont Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
ES2560008T3 (es) * 2007-12-19 2016-02-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Composiciones formadoras de espuma que contienen una mezcla azeotrópica o similar a un azeótropo que contiene cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y trans-1,2-dicloroetileno y sus usos en la preparación de espumas basadas en poliisocianato

Also Published As

Publication number Publication date
EP2880086A1 (en) 2015-06-10
WO2014022638A1 (en) 2014-02-06
CN104508026A (zh) 2015-04-08
BR112015002214A2 (pt) 2017-07-04
CA2879541A1 (en) 2014-02-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6644110B2 (ja) Ｅ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテンの共沸および共沸様組成物
KR101903306B1 (ko) Ｚ-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물
KR101434710B1 (ko) Ｅ-１,１,１,４,４,４-헥사플루오로-２-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물
JP6051281B2 (ja) Ｚ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテンの共沸および共沸混合物様組成物
JP6096128B2 (ja) 特定のハロオレフィンを含む共沸および共沸混合物様組成物ならびにそれらの使用
JP6069335B2 (ja) Ｅ−１−クロロ−２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの共沸混合物様組成物およびそれらの使用
KR101731128B1 (ko) Ｚ-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물
EP2885345B1 (en) Azeotropic and azeotrope-like compositions of 2,3,3,4,4,4-hexafluoro-1-butene and 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane and uses thereof
KR20160067108A (ko) Fo-e-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐 및 e-1-클로로-3,3,3-트라이플루오로프로펜의 공비-유사 조성물 및 그의 용도
KR20150036220A (ko) E-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐 및 z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물 및 그의 용도
WO2012009411A1 (en) Azeotropic and azeotrope-like compositions of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene
KR20170041245A (ko) Hfo-e-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물 및 이의 용도

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Withdrawal due to no request for examination