JP6096128B2 - 特定のハロオレフィンを含む共沸および共沸混合物様組成物ならびにそれらの使用 - Google Patents

特定のハロオレフィンを含む共沸および共沸混合物様組成物ならびにそれらの使用 Download PDF

Info

Publication number
JP6096128B2
JP6096128B2 JP2013552646A JP2013552646A JP6096128B2 JP 6096128 B2 JP6096128 B2 JP 6096128B2 JP 2013552646 A JP2013552646 A JP 2013552646A JP 2013552646 A JP2013552646 A JP 2013552646A JP 6096128 B2 JP6096128 B2 JP 6096128B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
composition
azeotrope
azeotropic
hfc
hcfo
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2013552646A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2014504675A5 (ja
JP2014504675A (ja
Inventor
エル.ロビン マーク
エル.ロビン マーク
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
EIDP Inc
Original Assignee
EI Du Pont de Nemours and Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by EI Du Pont de Nemours and Co filed Critical EI Du Pont de Nemours and Co
Publication of JP2014504675A publication Critical patent/JP2014504675A/ja
Publication of JP2014504675A5 publication Critical patent/JP2014504675A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6096128B2 publication Critical patent/JP6096128B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00Materials not provided for elsewhere
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/30Materials not provided for elsewhere for aerosols
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A62LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
    • A62DCHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
    • A62D1/00Fire-extinguishing compositions; Use of chemical substances in extinguishing fires
    • A62D1/0028Liquid extinguishing substances
    • A62D1/0057Polyhaloalkanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/143Halogen containing compounds
    • C08J9/144Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
    • C08J9/146Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only only fluorine as halogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C09K5/044Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
    • C09K5/045Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds containing only fluorine as halogen
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01BCABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B3/00Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties
    • H01B3/18Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances
    • H01B3/56Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances gases
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10Components
    • C09K2205/12Hydrocarbons
    • C09K2205/122Halogenated hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10Components
    • C09K2205/12Hydrocarbons
    • C09K2205/126Unsaturated fluorinated hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/22All components of a mixture being fluoro compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/32The mixture being azeotropic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Emergency Management (AREA)
  • Business, Economics & Management (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Fire-Extinguishing Compositions (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Fireproofing Substances (AREA)
  • Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)

Description

本開示は、成分の少なくとも1つがハロオレフィンである共沸もしくは共沸混合物様組成物に関する。
多くの産業は、オゾン破壊性のクロロフルオロカーボン(CFC)およびハイドロクロロフルオロカーボン(HCFC)の代替品を見いだすために過去数十年間取り組んできた。CFCおよびHCFCは、エアゾール噴射剤、冷媒、クリーニング剤、熱可塑性および熱硬化性発泡体用の膨張剤、熱媒、ガス状誘電体、消火剤および鎮火剤、動力サイクル作動流体、重合媒体、微粒子除去流体、キャリア流体、バフ研磨剤、および置換乾燥剤としてのそれらの使用をはじめとする、多種多様な用途に用いられてきた。これらの用途が広い化合物の代替品の探究で、多くの産業がハイドロフルオロカーボン(HFC)の使用に乗り出してきた。
HFCは、成層圏オゾンの破壊に関与しないが、それらが「温室効果」に関与するために、すなわち、それらが地球温暖化に関与するために懸念されている。それらが地球温暖化に関与するため、HFCは監視下に置かれ、それらの広範囲に及ぶ使用もまた将来制限される可能性がある。このように、成層圏オゾンの破壊に関与せず、かつ、低い地球温暖化係数(GWP)もまた有する組成物が必要とされている。1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテン(CFCH=CHCF、FC−1336mzz)などの、特定のハイドロフルオロオレフィンは両方の目標を達成すると考えられる。1,1,1,4,4,5,5,5−オクタフルオロ−2−ペンテン(CFCH=CHCFCF、HFO−1438mzz)および1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテン(CFCH=CHCF、FC−1336mzz、HFO−1336mzz)などの、特定のヒドロフルオロオレフィンは両目標を達成すると考えられる。1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233zd)および1−クロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HCFO−1224yd)はまた、低いODPおよび低いGWPを有する化合物の例である。
本開示は、(A)式CFCX=CHR(ここで、XはHまたはFであり、RはCFCF、CFまたはClである、ただし、(i)XがFであるとき、RはClであり、(ii)RがCFCFまたはClであるとき、式CFCX=CHRの化合物はE立体配置異性体であり、かつ(iii)RがCFであるとき、式CFCX=CHRの化合物はZ立体配置異性体である)の化合物と、(B)式CF(ここで、RはCHFCHFまたはCH=CHCFである、ただし、RがCH=CHCFであるとき、XはFであり、式CFの化合物はZ立体配置異性体である)の化合物とを含む組成物であって、成分(B)化合物が組成物中の成分(A)化合物と共沸もしくは共沸混合物様組み合わせを形成するのに有効な量で組成物中に存在する組成物を提供する。
一態様において本開示は、(a)E−HFO−1438mzzと(b)HFC−245ebとから本質的になる組成物であって、HFC−245ebがE−HFO−1438mzzと共沸もしくは共沸混合物様混合物を形成するのに有効な量で存在する組成物を提供する。
別の態様において本開示は、(a)E−HCFO−1233zdと(b)HFC−245ebとから本質的になる組成物であって、HFC−245ebがE−HCFO−1233zdと共沸もしくは共沸混合物様混合物を形成するのに有効な量で存在する組成物を提供する。
別の態様において本開示は、(a)E−HCFO−1224ydと(b)HFC−245ebとから本質的になる組成物であって、HFC−245ebがE−HCFO−1224ydと共沸もしくは共沸混合物様混合物を形成するのに有効な量で存在する組成物を提供する。
別の態様において本開示は、(a)Z−HFO−1336mzzと(b)HFC−245ebとから本質的になる組成物であって、HFC−245ebがZ−HFO−1336mzzと共沸混合物様混合物を形成するのに有効な量で存在する組成物を提供する。
別の態様において本開示は、(a)Z−HFO−1336mzzと(b)E−HCFO−1224ydとから本質的になる組成物であって、E−HCFO−1224ydがZ−HFO−1336mzzと共沸混合物様混合物を形成するのに有効な量で存在する組成物を提供する。
(A)式CFCX=CHR(ここで、XはHまたはFであり、RはCFCF、CFまたはClである、ただし、(i)XがFであるときRはClであり、(ii)RがCFCFまたはClであるとき、式CFCX=CHRの化合物はE立体配置異性体であり、かつ(iii)RがCFであるとき、式CFCX=CHRの化合物はZ立体配置異性体である)の化合物と、(B)式CF(ここで、RはCHFCHFまたはCH=CHCFである、ただし、RがCH=CHCFであるとき、XはFであり、式CFの化合物はZ立体配置異性体である)の化合物とから本質的になる共沸もしくは共沸混合物様組成物、ならびにそれらの方法のすべてが、成分(A)化合物と成分(B)化合物とから本質的になるかかる共沸もしくは共沸混合物様組成物を使用する、熱可塑性または熱硬化性発泡体の製造方法、冷却を行うための方法、共沸もしくは共沸混合物様組成物を溶媒として使用する方法、エアゾール製品の製造方法、共沸もしくは共沸混合物様組成物を熱媒として使用する方法、消火または鎮火方法および共沸もしくは共沸混合物様組成物を誘電体として使用する方法がまた提供される。
E−HFO−1438mzzとHFC−245ebとの共沸組成物の約31.8℃の温度でのグラフ図である。 E−HCFO−1233zdとHFC−245ebとの共沸組成物の約34.6℃の温度でのグラフ図である。 E−HCFO−1224ydとHFC−245ebとの共沸組成物の約31.7℃の温度でのグラフ図である。 Z−HFO−1336mzzとHFC−245ebとの共沸混合物様組成物の約25.8℃の温度でのグラフ図である。 Z−HFO−1336mzzとE−HCFO−1224ydとの共沸混合物様組成物の約31.8℃の温度でのグラフ図である。
多くの用途で、純粋な単一成分または共沸もしくは共沸混合物様混合物の使用が望ましい。例えば、発泡剤組成物(発泡体膨張剤または発泡体膨張組成物としても知られる)が純粋な単一成分または共沸もしくは共沸混合物様混合物でないとき、組成が発泡体形成プロセスでのその適用の間に変わる可能性がある。かかる組成の変化は、加工にひどい悪影響を及ぼすかまたはその適用で不十分な性能をもたらし得る。また、冷凍用途では、冷媒は、シャフトシール、ホース連結部、ハンダ付け接合部および破壊ラインでの漏洩によって運転中にしばしば失われる。加えて、冷媒は、冷凍設備の保全手順中に大気に放出される場合がある。冷媒が純粋な単一成分または共沸もしくは共沸混合物様組成物でない場合、冷媒組成は、冷凍設備から大気に漏洩するかまたは排出するときに変化する可能性がある。冷媒組成の変化により、冷媒が引火性になるかまたは不十分な冷凍性能を有するようになる。したがって、これらのおよび他の用途において共沸もしくは共沸混合物様混合物、例えば、E−1,1,1,4,4,5,5,5−オクタフルオロ−2−ペンテン(トランス−1,1,1,4,4,5,5,5−オクタフルオロ−2−ペンテン、E−CFCH=CHCFCF、トランス−CFCH=CHCFCF、E−HFO−1438mzz、トランス−HFO−1438mzz)と1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパン(CFCHFCHF、HFC−245eb)とを含有する共沸もしくは共沸混合物様混合物、E−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(E-CFCH=CHCl、トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、E−HCFO−1233zd、トランス−HCFO−1233zd)と1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパン(CFCHFCHF、HFC−245eb)とを含有する共沸もしくは共沸混合物様混合物、E−1−クロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(E−CFCF=CHCl、トランス−1−クロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペン、E−HCFO−1224yd、トランス−HCFO−1224yd)と1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパン(CFCHFCHF、HFC−245eb)とを含有する共沸もしくは共沸混合物様混合物、Z−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテン(Z-CFCH=CHCF、Z−HFO−1336mzz、Z−HFO−1336mzz)と1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパン(CFCHFCHF、HFC−245eb)とを含有する共沸もしくは共沸混合物様混合物、またはZ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテン(Z-CFCH=CHCF、Z−FC−1336mzz、Z−HFO−1336mzz)とE−1−クロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(E−CFCF=CHCl、E−HCFO−1224yd)とを含有する共沸もしくは共沸混合物様混合物を使用することが必要とされている。
以下に記載される実施形態の詳細を取り上げる前に、幾つかの用語が定義されるかまたは明確にされる。
HFO−1438mzzは、2つの立体配置異性体、EまたはZの1つとして存在してもよく、HFO−1438mzzは、本明細書で用いるところでは、異性体、Z−HFO−1438mzzまたはE−HFO−1438mzz、ならびにかかる異性体の任意の組み合わせまたは混合物を意味する。HCFO−1233zdは、2つの立体配置異性体、EまたはZの1つとして存在してもよく、HCFO−1233zdは、本明細書で用いるところでは、異性体、Z−HCFO−1233zdまたはE−HCFO−1233zd、ならびにかかる異性体の任意の組み合わせまたは混合物を意味する。HCFO−1224ydは、2つの立体配置異性体、EまたはZの1つとして存在してもよく、HCFO−1224ydは、本明細書で用いるところでは、異性体、Z−HCFO−1224ydまたはE−HCFO−1224yd、ならびにかかる異性体の任意の組み合わせまたは混合物を意味する。HFO−1336mzzは、2つの立体配置異性体、EまたはZの1つとして存在してもよく、HFO−1336mzzは、本明細書で用いるところでは、異性体、Z−HFO−1336mzzまたはE−HFO−1336mzz、ならびにかかる異性体の任意の組み合わせまたは混合物を意味する。
本明細書で用いるところでは、用語「含む(comprises)」、「含む(comprising)」、「含まれる(includes)」、「をはじめとする(including)」、「有する(has)」、「有する(having)」またはそれらの任意の他の変形は、非排他的な包含をカバーすることを意図される。例えば、要素のリストを含むプロセス、方法、物品、もしくは装置は、それらの要素のみに必ずしも限定されず、明確にリストされないか、またはかかるプロセス、方法、物品、もしくは装置に固有である他の要素を含んでもよい。さらに、相反する記載がない限り、「または」は、包含的な「または」を意味し、そして排他的な「または」を意味しない。例えば、条件AまたはBは、次のいずれか1つで満たされる:Aは真であり(または存在し)かつBは偽である(存在しない)、Aは偽であり(または存在せず)かつBは真である(または存在する)、およびAおよびBの両方とも真である(または存在する)。
同様に、単数形(「a」または「an」)の使用は、本明細書に記載される要素および成分を記載するために採用される。これは、便宜上および本発明の範囲の一般的な意味を与えるために行われるにすぎない。この記載は、1つまたは少なくとも1つを包含すると読まれるべきであり、そして単数はまた、それが複数ではないことを意味することが明確でない限り複数を包含する。
特に明確にされない限り、本明細書に用いられる全ての技術的および科学的用語は、本発明が属する技術の当業者によって一般に理解されるものと同じ意味を有する。本明細書に記載されるものに類似のまたは等価の方法および材料を本発明の実施形態の実施または試験に用いることができるが、好適な方法および材料は以下に記載される。本明細書に言及される全ての刊行物、特許出願、特許、および他の参考文献は、特に節が言及されない限り、全体が参照により援用される。矛盾が生じた場合には、定義をはじめとして、本明細書が優先される。加えて、材料、方法、および実施例は例示的であるにすぎず、限定的であることを意図されない。
量、濃度、または他の値もしくはパラメータが、範囲、好ましい範囲か好ましい上限値および/または好ましい下限値のリストとしてかのどちらかで与えられる場合、これは、範囲が別々に開示されているかどうかにかかわらず、任意の範囲上限もしくは好ましい値と任意の範囲下限もしくは好ましい値とのあらゆるペアから形成されるすべての範囲を具体的に開示するとして理解されるべきである。数値のある範囲が本明細書において列挙される場合、特に明記しない限り、この範囲は、それの終点、およびこの範囲内のすべての整数および分数を含むことを意図される。
E−HFO−1438mzzは公知の化合物であり、その製造方法は、例えば、全体を参照により本明細書によって援用される、国際公開第2008/0575313 A1号パンフレットに開示されている。
E−HCFO−1233zdは公知の化合物であり、その製造方法は、例えば、全体を参照により本明細書によって援用される、米国特許第5,777,184号明細書にVan Der Puyらによって開示されている。
E−HCFO−1224ydは公知の化合物であり、HCFC−235cb(CFCFCHCl)の脱フッ化水素によって製造することができる。この製造方法は、例えば、全体を参照により本明細書によって援用される、米国特許出願公開第2010/0051853号明細書にRaoらによって開示されている。脱フッ化水素触媒の存在下でのCHClCFCF(HCFC−235cb)の脱フッ化水素は、例えば、米国特許出願公開第2010−0076231号明細書に開示されている。
Z−HFO−1336mzzは公知の化合物であり、米国特許出願公開第2008−0269532号明細書に開示されているなどの、リンドラー(Lindlar)触媒および水素でのヘキサフルオロ−2−ブチンの選択的水素化によって製造することができる。
(A)式CFCX=CHR(ここで、XはHまたはFであり、RはCFCF、CFまたはClである、ただし、(i)XがFであるとき、RはClであり、(ii)RがCFCFまたはClであるとき、式CFCX=CHRの化合物はE立体配置異性体であり、かつ(iii)RがCFであるとき、式CFCX=CHRの化合物はZ立体配置異性体である)の化合物と、(B)式CF(ここで、RはCHFCHFまたはCH=CHCFである、ただし、RがCH=CHCFであるとき、XはFであり、式CFの化合物はZ立体配置異性体である)の化合物とから本質的になる組成物であって、成分(B)化合物が組成物中の成分(A)化合物と共沸もしくは共沸混合物様組み合わせを形成するのに有効な量で組成物中に存在する組成物が注目すべきである。有効な量とは、成分(A)化合物と組み合わせられたときに、共沸もしくは共沸混合物様混合物の形成をもたらす、成分(B)化合物の量を意味する。
本出願は、(a)E−HFO−1438mzzと(b)HFC−245ebとから本質的になる組成物であって、HFC−245ebがE−HFO−1438mzzと共沸もしくは共沸混合物様混合物を形成するのに有効な量で存在する組成物を含む。有効な量とは、E−HFO−1438mzzと組み合わせられたときに、共沸もしくは共沸混合物様混合物の形成をもたらす、HFC−245ebの量を意味する。
本出願は、(a)E−HCFO−1233zdと(b)HFC−245ebとから本質的になる組成物であって、HFC−245ebがE−HCFO−1233zdと共沸もしくは共沸混合物様混合物を形成するのに有効な量で存在する組成物を含む。有効な量とは、E−HCFO−1233zdと組み合わせられたときに、共沸もしくは共沸混合物様混合物の形成をもたらす、HFC−245ebの量を意味する。
本出願は、(a)E-HCFO−1224ydと(b)HFC−245ebとから本質的になる組成物であって、HFC−245ebがE-HCFO−1224ydと共沸もしくは共沸混合物様混合物を形成するのに有効な量で存在する組成物を含む。有効な量とは、E-HCFO−1224ydと組み合わせられたときに、共沸もしくは共沸混合物様混合物の形成をもたらす、HFC−245ebの量を意味する。
本出願は、(a)Z-HFO−1336mzzと(b)HFC−245ebとから本質的になる組成物であって、HFC−245ebがZ-HFO−1336mzzと共沸混合物様混合物を形成するのに有効な量で存在する組成物を含む。有効な量とは、Z−HFO−1336mzzと組み合わせられたときに、共沸混合物様混合物の形成をもたらす、HFC−245ebの量を意味する。
本出願は、(a)Z-HFO−1336mzzと(b)E−HCFO−1224ydとから本質的になる組成物であって、E−HCFO−1224ydがZ-HFO−1336mzzと共沸混合物様混合物を形成するのに有効な量で存在する組成物を含む。有効な量とは、Z−HFO−1336mzzと組み合わせられたときに、共沸混合物様混合物の形成をもたらす、E−HCFO−1224ydの量を意味する。
これらの定義には、共沸もしくは共沸混合物様組成物が異なる圧力で、しかし可能性がある異なる沸点で存在し続ける限り、その量が組成物に加えられる圧力に依存して変わってもよい、各成分の量が含まれる。それ故、有効な量には、重量またはモル百分率で表され得る、本明細書に記載されるもの以外の温度または圧力で共沸もしくは共沸混合物様組成物を形成する本発明の組成物の各成分の量が含まれる。
当該技術分野で認められているように、共沸組成物は、2つ以上の異なる成分の混合剤であり、それは、所与の圧力下で液体形態にあるとき、実質的に一定温度で沸騰し、その温度は、個々の成分の沸騰温度より高いかまたは低くてもよく、かつ、それは沸騰中の全体液体組成と本質的に同一である蒸気組成を提供するであろう(例えば、M.F.Doherty and M.F.Malone、Conceptual Design of Distillation Systems、McGraw−Hill(New York)、2001年、185〜186、351〜359頁を参照されたい)。
従って、共沸組成物の本質的な特徴は、所与の圧力で、液体組成物の沸点が固定されていること、かつ、沸騰中の組成物の上方の蒸気の組成が本質的に、沸騰中の全体液体組成物の組成である(すなわち、液体組成物の成分の分留が全く起こらない)ことである。共沸組成物が異なる圧力で沸騰にかけられるときに、共沸組成物の各成分の沸点および重量百分率の両方が変わる場合があることもまた当該技術分野で認められている。従って、共沸組成物は、成分間に存在する特有の関係の観点からまたは成分の組成範囲の観点から、または指定圧力での固定沸点によって特徴付けられる組成物の各成分の正確な重量百分率の観点から定義されてもよい。
本発明の目的のためには、共沸混合物様組成物は、共沸組成物のように挙動する(すなわち、定沸点特性または沸騰もしくは蒸発時に分留しない傾向を有する)組成物を意味する。それ故に、沸騰もしくは蒸発中に、気液組成は、それらが仮に変化する場合でも、最小限の程度または無視できる程度しか変化しない。これは、沸騰もしくは蒸発中に、気液組成がかなりの程度変化する非共沸混合物様組成物と対比されるべきである。
さらに、共沸混合物様組成物は、実質的に圧力差なしの露点圧力および沸点圧力を示す。すなわち、所与の温度での露点圧力と沸点圧力との差は小さな値であろう。本発明では、(沸点圧力を基準として)5パーセント以下の露点圧力と沸点圧力との差の組成物は共沸混合物様であると考えられる。
あるシステムの相対揮発度が1.0に近づくときに、そのステムが共沸もしくは共沸混合物様組成物を形成すると定義されることはこの分野で認められている。相対揮発度は、成分1の揮発度対成分2の揮発度の比である。蒸気中のある成分のモル分率対液体中のそれの比がその成分の揮発度である。
任意の2つの化合物の相対揮発度を測定するために、PTx法として知られる方法を用いることができる。気液平衡(VLE)、それ故に相対揮発度は、等温的にかそれとも等圧的に測定することができる。等温法は、一定温度での既知組成の混合物の全圧の測定を必要とする。この手順では、既知容量のセルにおける全絶対圧力が2つの化合物の様々な組成について一定温度で測定される。等圧法は、一定圧力での既知組成の混合物の温度の測定を必要とする。この手順では、既知容量のセルにおける温度が2つの化合物の様々な組成について一定圧力で測定される。PTx法の使用は、参照により本明細書によって援用される、Harold R.Null著、「Phase Equilibrium in Process Design」、Wiley−Interscience Publisher、1970年、124〜126頁に詳細に記載されている。
これらの測定値は、液相非理想を表すための、非ランダム2液体(Non−Random、Two−Liquid)(NRTL)方程式などの、活量係数方程式モデルを用いることによってPTxセルにおける平衡気液組成へ換算することができる。NRTL方程式などの、滑量係数方程式の使用は、Reid、Prausnitz and Poling著、「The Properties of Gases and Liquids」、第4版、McGraw Hill、241〜387頁に、ならびにStanley M.Walas著、「Phase Equilibria in Chemical Engineering」、Butterworth Publishers、1985年、165〜244頁に詳細に記載されている。前述の両参考文献は参照により本明細書によって援用される。いかなる理論または説明にも制約されることなく、PTxセルデータと一緒に、NRTL方程式は本発明の組成物(例えば、E−HFO−1438mzz/HFC−245eb組成物、E−HCFO−1233zd/HFC−245eb組成物、E−HCFO−1224yd/HFC−245eb組成物、Z−HFO−1336mzz/HFC−245eb組成物、または、場合によっては、Z−HFO−1336mzz/E−HCFO−1224yd組成物)の相対揮発度を十分に予測することができ、かつ、蒸留塔などの多段階分離設備におけるこれらの混合物の挙動をそれ故に予測することができると考えられる。
A.
実験によって、E−HFO−1438mzzとHFC−245ebとは共沸組成物を形成することが分かった。
この2成分ペアの相対揮発度を測定するために、上記のPTx法が用いられた。様々な2成分組成について、既知容量のPTxセルにおける温度が一定圧力で測定された。これらの測定値は次に、NRTL方程式を用いてセルにおける平衡気液組成に変換された。
E−HFO−1438mzz/HFC−245eb混合物についてPTxセルにおける測定温度対組成が図1に示され、図1は、約31.8℃で組成の範囲にわたって最高圧力(21.7psia(150kPa))を有する約23.8モル%のE−HFO−1438mzzと76.2モル%のHFC−245ebとの混合物で示されるように、E−HFO−1438mzzとHFC−245ebとから本質的になる共沸組成物の形成をグラフで例示する。これらの結果に基づき、E−HFO−1438mzzとHFC−245ebとは約3.9モルパーセント〜約24.1モルパーセントのE−HFO−1438mzzおよび約96.1モルパーセント〜約75.9モルパーセントのHFC−245ebの範囲の共沸組成物を形成する(それらは約−40℃〜約140℃の温度でおよび約0.59psia(4.1kPa)〜約346psia(2386kPa)の圧力で沸騰する共沸組成物を形成する)と計算された。例えば、20.0℃および13.9psia(97kPa)で、共沸組成物は24.1モル%のE−HFO−1438mzzと75.9モル%のHFC−245ebとから本質的になる。別の例については、21.5℃および大気圧(14.7psia、101kPa)で、共沸組成物は24.1モル%のE−HFO−1438mzzと75.9モル%のHFC−245ebとから本質的になる。別の例については、140.0℃および346psia(2386kPa)で、共沸組成物は3.9モル%のE−HFO−1438mzzと96.1モル%のHFC−245ebとから本質的になる。共沸組成物の幾つかの追加の実施形態を表1に示す。
Figure 0006096128
さらに、E−HFO−1438mzzとHFC−245ebとを含有する共沸混合物様組成物もまた形成され得る。計算によれば、1〜99モル%のE−HFO−1438mzzと99〜1モル%のHFC−245ebとから本質的になる共沸混合物様組成物は、約−40℃〜約120℃の範囲の温度で形成される(すなわち、この温度範囲にわたって、特定の温度での露点圧力と沸点圧力との差は(沸点圧力を基準として)5パーセント以下である)。
かかる共沸混合物様組成物は、共沸組成物の周りに存在する。共沸混合物様組成物の幾つかの実施形態を表2に示す。共沸混合物様組成物の幾つかの追加の実施形態を表3に示す。
Figure 0006096128
Figure 0006096128
B.
実験によって、E−HCFO−1233zdとHFC−245ebとは共沸組成物を形成することが分かった。
この2成分ペアの相対揮発度を測定するために、上記のPTx法が用いられた。様々な2成分組成について、既知容量のPTxセルにおける温度が一定圧力で測定された。これらの測定値は次に、NRTL方程式を用いてセルにおける平衡気液組成に変換された。
E−HCFO−1233zd/HFC−245eb混合物についてPTxセルにおける測定温度対組成が図2に示され、図2は、約34.6℃で組成の範囲にわたって最高圧力を有する約63.1モル%のE−HCFO−1233zdと36.9モル%のHFC−245ebとの混合物で示されるように、E−HCFO−1233zdとHFC−245ebとから本質的になる共沸組成物の形成をグラフで例示する。これらの結果に基づき、E−HCFO−1233zdとHFC−245ebとは約46.8モルパーセント〜約74.4モルパーセントのE−HCFO−1233zdおよび約53.2モルパーセント〜約25.6モルパーセントのHFC−245ebの範囲の共沸組成物を形成する(それらは約−40℃〜約140℃の温度でおよび約0.78psia(5.38kPa)〜約384psia(2648kPa)の圧力で沸騰する共沸組成物を形成する)と計算された。例えば、20.0℃および16.5psia(114kPa)で、共沸組成物は67.6モル%のE−HCFO−1233zdと32.4モル%のHFC−245ebとから本質的になる。別の例については、140.0℃および384psia(2648kPa)で、共沸組成物は57.3モル%のE−HCFO−1233zdと42.7モル%のHFC−245ebとから本質的になる。別の例については、16.9℃および大気圧(14.7psia、101kPa)で、共沸組成物は68.5モル%のE−HCFO−1233zdと31.5モル%のHFC−245ebとから本質的になる。共沸組成物の幾つかの実施形態を表4に示す。
Figure 0006096128
さらに、E−HCFO−1233zdとHFC−245ebとを含有する共沸混合物様組成物もまた形成され得る。計算によれば、1〜99モル%のE−HCFO−1233zdと99〜1モル%のHFC−245ebとから本質的になる共沸混合物様組成物は、約−40℃〜約140℃の範囲の温度で形成される(すなわち、この温度範囲にわたって、特定の温度での露点圧力と沸点圧力との差は(沸点圧力を基準として)5パーセント以下である)。
かかる共沸混合物様組成物は、共沸組成物の周りに存在する。共沸混合物様組成物の幾つかの実施形態を表5に示す。共沸混合物様組成物の幾つかの追加の実施形態を表6に示す。
Figure 0006096128
Figure 0006096128
C.
実験によって、E−HCFO−1224ydとHFC−245ebとは共沸組成物を形成することが分かった。
この2成分ペアの相対揮発度を測定するために、上記のPTx法が用いられた。様々な2成分組成について、既知容量のPTxセルにおける温度が一定圧力で測定された。これらの測定値は次に、NRTL方程式を用いてセルにおける平衡気液組成に変換された。
E−HCFO−1224yd/HFC−245eb混合物についてPTxセルにおける測定温度対組成が図3に示され、図3は、約31.7℃で組成の範囲にわたって最高圧力を有する約78.8モル%のE−HCFO−1224ydと21.2モル%のHFC−245ebとの混合物で示されるように、E−HCFO−1224ydとHFC−245ebとから本質的になる共沸組成物の形成をグラフで例示する。これらの結果に基づき、E−HCFO−1224ydとHFC−245ebとは約65.6モルパーセント〜約86.7モルパーセントのE−HCFO−1224ydおよび約34.4モルパーセント〜約13.3モルパーセントのHFC−245ebの範囲の共沸組成物を形成する(それらは約−40℃〜約130℃の温度でおよび約0.98psia(6.76kPa)〜約333psia(2296kPa)の圧力で沸騰する共沸組成物を形成する)と計算された。例えば、20.0℃および18.8psia(130kPa)で、共沸組成物は81.4モル%のE−HCFO−1224ydと18.6モル%のHFC−245ebとから本質的になる。別の例については、13.4℃および大気圧(14.7psia、101kPa)で、共沸組成物は82.7モル%のE−HCFO−1224ydと17.3モル%のHFC−245ebとから本質的になる。共沸組成物の幾つかの実施形態を表7に示す。
Figure 0006096128
さらに、E−HCFO−1224ydとHFC−245ebとを含有する共沸混合物様組成物もまた形成され得る。計算によれば、1〜99モル%のE−HCFO−1224ydと99〜1モル%のHFC−245ebとから本質的になる共沸混合物様組成物は、約−40℃〜約120℃の範囲の温度で形成される(すなわち、この温度範囲にわたって、特定の温度での露点圧力と沸点圧力との差は(沸点圧力を基準として)5パーセント以下である)。
かかる共沸混合物様組成物は、共沸組成物の周りに存在する。共沸混合物様組成物の幾つかの実施形態を表8に示す。共沸混合物様組成物の幾つかの追加の実施形態を表9に示す。
Figure 0006096128
Figure 0006096128
D.
実験によって、Z−HFO−1336mzzとHFC−245ebとは共沸混合物様組成物を形成することが分かった。
この2成分ペアの相対揮発度を測定するために、上記のPTx法が用いられた。様々な2成分組成について、既知容量のPTxセルにおける圧力が一定温度で測定された。これらの測定値は次に、NRTL方程式を用いてセルにおける平衡気液組成に変換された。
Z−HFO−1336mzz/HFC−245eb混合物についてPTxセルにおける測定圧力対組成が図4に示され、図4は、約25.8℃で1〜99モル%のZ−HFO−1336mzzと99〜1モル%のHFC−245ebとから本質的になる共沸混合物様組成物の形成をグラフで例示する。計算によれば、1〜99モル%のZ−HFO−1336mzzと99〜1モル%のHFC−245ebとから本質的になる共沸混合物様組成物が約−40℃〜約140℃の範囲の温度で形成される(すなわち、この温度範囲にわたって、特定の温度での組成物の露点圧力と沸点圧力との差は(沸点圧力を基準として)5パーセント以下である)。
共沸混合物様組成物の幾つかの実施形態を表10に示す。共沸混合物様組成物の幾つかの追加の実施形態を表11に示す。
Figure 0006096128
Figure 0006096128
E.
実験によって、Z−HFO−1336mzzとE−HCFO−1224ydとは共沸混合物様組成物を形成することが分かった。
この2成分ペアの相対揮発度を測定するために、上記のPTx法が用いられた。様々な2成分組成について、既知容量のPTxセルにおける圧力が一定温度で測定された。これらの測定値は次に、NRTL方程式を用いてセルにおける平衡気液組成に変換された。
Z−HFO−1336mzz/E−HCFO−1224yd混合物についてPTxセルにおける測定圧力対組成が図5に示され、図5は、約1〜22モル%のZ−HFO−1336mzzと約99〜78モル%のE−HCFO−1224ydとの混合物、および約93〜99モル%のZ−HFO−1336mzzと約7〜1モル%のE−HCFO−1224ydとの混合物によって示されるように、31.8℃でZ−HFO−1336mzzとE−HCFO−1224ydとの共沸混合物様組成物の形成をグラフで例示する。計算によれば、1〜99モル%のZ−HFO−1336mzzと99〜1モル%のE−HCFO−1224ydとから本質的になる共沸混合物様組成物は、約−40℃〜約140℃の範囲の温度で形成される(すなわち、この温度範囲にわたって、特定の温度での組成物の露点圧力と沸点圧力との差は(沸点圧力を基準として)5パーセント以下である)。
共沸混合物様組成物の幾つかの実施形態を表12に示す。共沸混合物様組成物の幾つかの追加の実施形態を表13に示す。
Figure 0006096128
Figure 0006096128
本発明の共沸もしくは共沸混合物様組成物は、所望の量の混合または組み合わせをはじめとする任意の従来の方法によって調製することができる。本発明の一実施形態では、共沸もしくは共沸混合物様組成物は、所望の成分量を秤量し、その後適切な容器でそれらを組み合わせることによって調製することができる。
本発明の共沸もしくは共沸混合物様組成物は、エアゾール噴射剤、冷媒、溶媒、クリーニング剤、熱可塑性および熱硬化性発泡体用の発泡剤(発泡体膨張剤)、熱媒、ガス状誘電体、消火剤および鎮火剤、動力サイクル作動流体、重合媒体、微粒子除去流体、キャリア流体、バフ研磨剤、および置換乾燥剤としてのそれらの使用をはじめとする、広範囲の用途に使用することができる。(A)式CFCX=CHR(ここで、XはHまたはFであり、RはCFCF、CFまたはClである、ただし、(i)XがFであるとき、RはClであり、(ii)RがCFCFまたはClであるとき、式CFCX=CHRの化合物はE立体配置異性体であり、かつ(iii)RがCFであるとき、式CFCX=CHRの化合物はZ立体配置異性体である)の化合物と、(B)式CF(ここで、RはCHFCHFまたはCH=CHCFである、ただし、RがCH=CHCFであるとき、XはFであり、式CFの化合物はZ立体配置異性体である)の化合物とから本質的になる共沸もしくは共沸混合物様組成物が本発明に従って提供される。かかる用途でのこれらの共沸もしくは共沸混合物様組成物の使用が注目すべきである。E−HFO−1438mzzとHFC−245ebとから本質的になる、E−HCFO−1233zdとHFC−245ebとから本質的になる、E−HCFO−1224ydとHFC−245ebとから本質的になる、Z-HFO−1336mzzとHFC−245ebとから本質的になる、またはZ−HFO−1336mzzとE−HCFO−1224ydとから本質的になるかかる組成物が注目すべきである。
本発明の一実施形態は、熱可塑性または熱硬化性発泡体の製造方法を提供する。本方法は、共沸もしくは共沸混合物様組成物を発泡剤として使用する工程を含み、ここで、前記共沸もしくは共沸混合物様組成物は、((A)式CFCX=CHR(ここで、XはHまたはFであり、RはCFCF、CFまたはClである、ただし、(i)XがFであるとき、RはClであり、(ii)RがCFCFまたはClであるとき、式CFCX=CHRの化合物はE立体配置異性体であり、かつ(iii)RがCFであるとき、式CFCX=CHRの化合物はZ立体配置異性体である)の化合物と、(B)式CF(ここで、RはCHFCHFまたはCH=CHCFである、ただし、RがCH=CHCFであるとき、XはFであり、式CFの化合物はZ立体配置異性体である)の化合物とから本質的になる。
本発明の別の実施形態は、冷却を行うための方法を提供する。本方法は、共沸もしくは共沸混合物様組成物を凝縮させる工程と、その後冷却されるべき本体の近くで前記共沸もしくは共沸混合物様組成物を蒸発させる工程とを含み、ここで、前記共沸もしくは共沸混合物様組成物は、(A)式CFCX=CHR(ここで、XはHまたはFであり、RはCFCF、CFまたはClである、ただし、(i)XがFであるとき、RはClであり、(ii)RがCFCFまたはClであるとき、式CFCX=CHRの化合物はE立体配置異性体であり、かつ(iii)RがCFであるとき、式CFCX=CHRの化合物はZ立体配置異性体である)の化合物と、(B)式CF(ここで、RはCHFCHFまたはCH=CHCFである、ただし、RがCH=CHCFであるとき、XはFであり、式CFの化合物はZ立体配置異性体である)の化合物とから本質的になる。
本発明の別の実施形態は、共沸もしくは共沸混合物様組成物を溶媒として使用する工程を含む方法であって、前記共沸もしくは共沸混合物様組成物が、(A)式CFCX=CHR(ここで、XはHまたはFであり、RはCFCF、CFまたはClである、ただし、(i)XがFであるとき、RはClであり、(ii)RがCFCFまたはClであるとき、式CFCX=CHRの化合物はE立体配置異性体であり、かつ(iii)RがCFであるとき、式CFCX=CHRの化合物はZ立体配置異性体である)の化合物と、(B)式CF(ここで、RはCHFCHFまたはCH=CHCFである、ただし、RがCH=CHCFであるとき、XはFであり、式CFの化合物はZ立体配置異性体である)の化合物とから本質的になる方法を提供する。
本発明の別の実施形態は、エアゾール製品の製造方法を提供する。本方法は、共沸もしくは共沸混合物様組成物を噴射剤として使用する工程を含み、ここで、前記共沸もしくは共沸混合物様組成物は、(A)式CFCX=CHR(ここで、XはHまたはFであり、RはCFCF、CFまたはClである、ただし、(i)XがFであるとき、RはClであり、(ii)RがCFCFまたはClであるとき、式CFCX=CHRの化合物はE立体配置異性体であり、かつ(iii)RがCFであるとき、式CFCX=CHRの化合物はZ立体配置異性体である)の化合物と、(B)式CF(ここで、RはCHFCHFまたはCH=CHCFである、ただし、RがCH=CHCFであるとき、XはFであり、式CFの化合物はZ立体配置異性体である)の化合物とから本質的になる。
本発明の別の実施形態は、共沸もしくは共沸混合物様組成物を熱媒として使用する方法であって、前記共沸もしくは共沸混合物様組成物が、(A)式CFCX=CHR(ここで、XはHまたはFであり、RはCFCF、CFまたはClである、ただし、(i)XがFであるとき、RはClであり、(ii)RがCFCFまたはClであるとき、式CFCX=CHRの化合物はE立体配置異性体であり、かつ(iii)RがCFであるとき、式CFCX=CHRの化合物はZ立体配置異性体である)の化合物と、(B)式CF(ここで、RはCHFCHFまたはCH=CHCFである、ただし、RがCH=CHCFであるとき、XはFであり、式CFの化合物はZ立体配置異性体である)の化合物とから本質的になる方法を提供する。
本発明の別の実施形態は、消火または鎮火方法を提供する。本方法は、共沸もしくは共沸混合物様組成物を消火剤または鎮火剤として使用する工程を含み、ここで、前記共沸もしくは共沸混合物様組成物は、(A)式CFCX=CHR(ここで、XはHまたはFであり、RはCFCF、CFまたはClである、ただし、(i)XがFであるとき、RはClであり、(ii)RがCFCFまたはClであるとき、式CFCX=CHRの化合物はE立体配置異性体であり、かつ(iii)RがCFであるとき、式CFCX=CHRの化合物はZ立体配置異性体である)の化合物と、(B)式CF(ここで、RはCHFCHFまたはCH=CHCFである、ただし、RがCH=CHCFであるとき、XはFであり、式CFの化合物はZ立体配置異性体である)の化合物とから本質的になる。
本発明の別の実施形態は、共沸もしくは共沸混合物様組成物を誘電体として使用する方法であって、前記共沸もしくは共沸混合物様組成物が、(A)式CFCX=CHR(ここで、XはHまたはFであり、RはCFCF、CFまたはClである、ただし、(i)XがFであるとき、RはClであり、(ii)RがCFCFまたはClであるとき、式CFCX=CHRの化合物はE立体配置異性体であり、かつ(iii)RがCFであるとき、式CFCX=CHRの化合物はZ立体配置異性体である)の化合物と、(B)式CF(ここで、RはCHFCHFまたはCH=CHCFである、ただし、RがCH=CHCFであるとき、XはFであり、式CFの化合物はZ立体配置異性体である)の化合物とから本質的になる方法を提供する。
上記の熱可塑性または熱硬化性発泡体の製造方法、冷却を行うための方法、共沸もしくは共沸混合物様組成物を溶媒として使用する方法、エアゾール製品の製造方法、共沸もしくは共沸混合物様組成物を熱媒として使用する方法、消火または鎮火方法および共沸もしくは共沸混合物様組成物を誘電体として使用する方法の実施形態であって、共沸もしくは共沸混合物様組成物が、E−HFO−1438mzzとHFC−245ebとから本質的になる、E−HCFO−1233zdとHFC−245ebとから本質的になる、E−HCFO−1224ydとHFC−245ebとから本質的になる、Z−HFO−1336mzzとHFC−245ebとから本質的になる、またはZ−HFO−1336mzzとE−HCFO−1224ydとから本質的になる実施形態が注目すべきである。
選択される実施形態
実施形態A1。(a)E−1,1,1,4,4,5,5,5−オクタフルオロ−2−ペンテンと、
(b)1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンと
から本質的になる組成物であって、1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンがE−1,1,1,4,4,5,5,5−オクタフルオロ−2−ペンテンと共沸組み合わせを形成するのに有効な量で存在する組成物。
実施形態A2。(a)E−1,1,1,4,4,5,5,5−オクタフルオロ−2−ペンテンと、
(b)1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンと
から本質的になる組成物であって、1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンがE−1,1,1,4,4,5,5,5−オクタフルオロ−2−ペンテンと共沸混合物様組み合わせを形成するのに有効な量で存在する組成物。
実施形態A3。共沸もしくは共沸混合物様組成物を発泡剤として使用する工程を含む熱可塑性または熱硬化性発泡体の製造方法であって、前記共沸もしくは共沸混合物様組成物が、E−1,1,1,4,4,5,5,5−オクタフルオロ−2−ペンテンと1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンとから本質的になる方法。
実施形態A4。共沸もしくは共沸混合物様組成物を凝縮させる工程と、その後冷却されるべき本体の近くで前記共沸もしくは共沸混合物様組成物を蒸発させる工程とを含む冷却を行うための方法であって、前記共沸もしくは共沸混合物様組成物が、E−1,1,1,4,4,5,5,5−オクタフルオロ−2−ペンテンと1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンとから本質的になる方法。
実施形態A5。共沸もしくは共沸混合物様組成物を溶媒として使用する工程を含む方法であって、前記共沸もしくは共沸混合物様組成物が、E−1,1,1,4,4,5,5,5−オクタフルオロ−2−ペンテンと1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンとから本質的になる方法。
実施形態A6。共沸もしくは共沸混合物様組成物を噴射剤として使用する工程を含むエアゾール製品の製造方法であって、前記共沸もしくは共沸混合物様組成物が、E−1,1,1,4,4,5,5,5−オクタフルオロ−2−ペンテンと1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンとから本質的になる方法。
実施形態A7。共沸もしくは共沸混合物様組成物を熱媒として使用する工程を含む方法であって、前記共沸もしくは共沸混合物様組成物が、E−1,1,1,4,4,5,5,5−オクタフルオロ−2−ペンテンと1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンとから本質的になる方法。
実施形態A8。共沸もしくは共沸混合物様組成物を消火剤または鎮火剤として使用する工程を含む消火または鎮火方法であって、前記共沸もしくは共沸混合物様組成物が、E−1,1,1,4,4,5,5,5−オクタフルオロ−2−ペンテンと1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンとから本質的になる方法。
実施形態A9。共沸もしくは共沸混合物様組成物を誘電体として使用する工程を含む方法であって、前記共沸もしくは共沸混合物様組成物が、E−1,1,1,4,4,5,5,5−オクタフルオロ−2−ペンテンと1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンとから本質的になる方法。
実施形態B1。(a)E−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと、
(b)1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンと
から本質的になる組成物であって、1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンがE−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと共沸組み合わせを形成するのに有効な量で存在する組成物。
実施形態B2。(a)E−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと、
(b)1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンと
から本質的になる組成物であって、1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンがE−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと共沸混合物様組み合わせを形成するのに有効な量で存在する組成物。
実施形態B3。共沸もしくは共沸混合物様組成物を発泡剤として使用する工程を含む熱可塑性または熱硬化性発泡体の製造方法であって、前記共沸もしくは共沸混合物様組成物が、E−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンとから本質的になる方法。
実施形態B4。共沸もしくは共沸混合物様組成物を凝縮させる工程と、その後冷却されるべき本体の近くで前記共沸もしくは共沸混合物様組成物を蒸発させる工程とを含む冷却を行うための方法であって、前記共沸もしくは共沸混合物様組成物が、E−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンとから本質的になる方法。
実施形態B5。共沸もしくは共沸混合物様組成物を溶媒として使用する工程を含む方法であって、前記共沸もしくは共沸混合物様組成物が、E−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンとから本質的になる方法。
実施形態B6。共沸もしくは共沸混合物様組成物を噴射剤として使用する工程を含むエアゾール製品の製造方法であって、前記共沸もしくは共沸混合物様組成物が、E−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンとから本質的になる方法。
実施形態B7。共沸もしくは共沸混合物様組成物を熱媒として使用する工程を含む方法であって、前記共沸もしくは共沸混合物様組成物が、E−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンとから本質的になる方法。
実施形態B8。共沸もしくは共沸混合物様組成物を消火剤または鎮火剤として使用する工程を含む消火または鎮火方法であって、前記共沸もしくは共沸混合物様組成物が、E−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンとから本質的になる方法。
実施形態B9。共沸もしくは共沸混合物様組成物を誘電体として使用する工程を含む方法であって、前記共沸もしくは共沸混合物様組成物が、E−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンとから本質的になる方法。
実施形態C1。(a)E−1−クロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペンと、
(b)1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンと
から本質的になる組成物であって、1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンがE−1−クロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペンと共沸組み合わせを形成するのに有効な量で存在する組成物。
実施形態C2。(a)E−1−クロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペンと、
(b)1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンと
から本質的になる組成物であって、1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンがE−1−クロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペンと共沸混合物様組み合わせを形成するのに有効な量で存在する組成物。
実施形態C3。共沸もしくは共沸混合物様組成物を発泡剤として使用する工程を含む熱可塑性または熱硬化性発泡体の製造方法であって、前記共沸もしくは共沸混合物様組成物が、E−1−クロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペンと1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンとから本質的になる方法。
実施形態C4。共沸もしくは共沸混合物様組成物を凝縮させる工程と、その後冷却されるべき本体の近くで前記共沸もしくは共沸混合物様組成物を蒸発させる工程とを含む冷却を行うための方法であって、前記共沸もしくは共沸混合物様組成物が、E−1−クロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペンと1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンとから本質的になる方法。
実施形態C5。共沸もしくは共沸混合物様組成物を溶媒として使用する工程を含む方法であって、前記共沸もしくは共沸混合物様組成物が、E−1−クロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペンと1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンとから本質的になる方法。
実施形態C6。共沸もしくは共沸混合物様組成物を噴射剤として使用する工程を含むエアゾール製品の製造方法であって、前記共沸もしくは共沸混合物様組成物が、E−1−クロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペンと1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンとから本質的になる方法。
実施形態C7。共沸もしくは共沸混合物様組成物を熱媒として使用する工程を含む方法であって、前記共沸もしくは共沸混合物様組成物が、E−1−クロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペンと1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンとから本質的になる方法。
実施形態C8。共沸もしくは共沸混合物様組成物を消火剤または鎮火剤として使用する工程を含む消火または鎮火方法であって、前記共沸もしくは共沸混合物様組成物が、E−1−クロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペンと1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンとから本質的になる方法。
実施形態C9。共沸もしくは共沸混合物様組成物を誘電体として使用する工程を含む方法であって、前記共沸もしくは共沸混合物様組成物が、E−1−クロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペンと1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンとから本質的になる方法。
実施形態D1。(a)Z−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと、
(b)1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンと
から本質的になる組成物であって、1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンがZ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと共沸混合物様組み合わせを形成するのに有効な量で存在する組成物。
実施形態D2。共沸混合物様組成物を発泡剤として使用する工程を含む熱可塑性または熱硬化性発泡体の製造方法であって、前記共沸混合物様組成物が、Z−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンとから本質的になる方法。
実施形態D3。共沸混合物様組成物を凝縮させる工程と、その後冷却されるべき本体の近くで前記共沸混合物様組成物を蒸発させる工程とを含む冷却を行うための方法であって、前記共沸混合物様組成物が、Z−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンとから本質的になる方法。
実施形態D4。共沸混合物様組成物を溶媒として使用する工程を含む方法であって、前記共沸混合物様組成物が、Z−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンとから本質的になる方法。
実施形態D5。共沸混合物様組成物を噴射剤として使用する工程を含むエアゾール製品の製造方法であって、前記共沸混合物様組成物が、Z−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンとから本質的になる方法。
実施形態D6。共沸混合物様組成物を熱媒として使用する工程を含む方法であって、前記共沸混合物様組成物が、Z−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンとから本質的になる方法。
実施形態D7。共沸混合物様組成物を消火剤または鎮火剤として使用する工程を含む消火または鎮火方法であって、前記共沸混合物様組成物が、Z−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンとから本質的になる方法。
実施形態D8。共沸混合物様組成物を誘電体として使用する工程を含む方法であって、前記共沸混合物様組成物が、Z−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンとから本質的になる方法。
実施形態E1。(a)Z−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと、
(b)E−1−クロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペンと
から本質的になる組成物であって、E−1−クロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペンがZ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと共沸混合物様組み合わせを形成するのに有効な量で存在する組成物。
実施形態E2。共沸混合物様組成物を発泡剤として使用する工程を含む熱可塑性または熱硬化性発泡体の製造方法であって、前記共沸混合物様組成物が、Z−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンとE−1−クロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペンとから本質的になる方法。
実施形態E3。共沸混合物様組成物を凝縮させる工程と、その後冷却されるべき本体の近くで前記共沸混合物様組成物を蒸発させる工程とを含む冷却を行うための方法であって、前記共沸混合物様組成物が、Z−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンとE−1−クロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペンとから本質的になる方法。
実施形態E4。共沸混合物様組成物を溶媒として使用する工程を含む方法であって、前記共沸混合物様組成物が、Z−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンとE−1−クロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペンとから本質的になる方法。
実施形態E5。共沸混合物様組成物を噴射剤として使用する工程を含むエアゾール製品の製造方法であって、前記共沸混合物様組成物が、Z−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンとE−1−クロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペンとから本質的になる方法。
実施形態E6。共沸混合物様組成物を熱媒として使用する工程を含む方法であって、前記共沸混合物様組成物が、Z−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンとE−1−クロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペンとから本質的になる方法。
実施形態E7。共沸混合物様組成物を消火剤または鎮火剤として使用する工程を含む消火または鎮火方法であって、前記共沸混合物様組成物が、Z−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンとE−1−クロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペンとから本質的になる方法。
実施形態E8。共沸混合物様組成物を誘電体として使用する工程を含む方法であって、前記共沸混合物様組成物が、Z−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンとE−1−クロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペンとから本質的になる方法。
以下に、本発明の好ましい態様を示す。
[1] (A)式CF3CX=CHRa(ここで、XはHまたはFであり、RaはCF3CF2、CF3またはClである、ただし、(i)XがFであるとき、RaはClであり、(ii)RaがCF3CF2またはClであるとき、式CF3CX=CHRaの化合物はE立体配置異性体であり、かつ(iii)RaがCF3であるとき、式CF3CX=CHRaの化合物はZ立体配置異性体である)の化合物と、
(B)式CF3b(ここで、RbはCHFCH2FまたはCH=CHCF3である、ただし、RbがCH=CHCF3であるとき、XはFであり、式CF3bの化合物はZ立体配置異性体である)の化合物と
を含む組成物であって、成分B化合物が前記組成物中の成分A化合物と共沸もしくは共沸混合物様組み合わせを形成するのに有効な量で前記組成物中に存在する組成物。
[2] (a)E−1,1,1,4,4,5,5,5−オクタフルオロ−2−ペンテンと、
(b)1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンと
から本質的になる[1]に記載の組成物であって、前記1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンが前記E−1,1,1,4,4,5,5,5−オクタフルオロ−2−ペンテンと共沸組み合わせを形成するのに有効な量で存在する組成物。
[3] (a)E−1,1,1,4,4,5,5,5−オクタフルオロ−2−ペンテンと、
(b)1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンと
から本質的になる[1]に記載の組成物であって、前記1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンが前記E−1,1,1,4,4,5,5,5−オクタフルオロ−2−ペンテンと共沸混合物様組み合わせを形成するのに有効な量で存在する組成物。
[4] (a)E−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと、
(b)1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンと
から本質的になる[1]に記載の組成物であって、前記1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンが前記E−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと共沸組み合わせを形成するのに有効な量で存在する組成物。
[5] (a)E−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと、
(b)1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンと
から本質的になる[1]に記載の組成物であって、前記1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンが前記E−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと共沸混合物様組み合わせを形成するのに有効な量で存在する組成物。
[6] (a)E−1−クロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペンと、
(b)1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンと
から本質的になる[1]に記載の組成物であって、前記1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンが前記E−1−クロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペンと共沸組み合わせを形成するのに有効な量で存在する組成物。
[7] (a)E−1−クロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペンと、
(b)1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンと
から本質的になる[1]に記載の組成物であって、前記1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンが前記E−1−クロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペンと共沸混合物様組み合わせを形成するのに有効な量で存在する組成物。
[8] (a)Z−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと、
(b)1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンと
から本質的になる[1]に記載の組成物であって、前記1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンが前記Z−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと共沸混合物様組み合わせを形成するのに有効な量で存在する組成物。
[9] (a)Z−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと、
(b)E−1−クロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペンと
から本質的になる[1]に記載の組成物であって、前記E−1−クロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペンが前記Z−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと共沸混合物様組み合わせを形成するのに有効な量で存在する組成物。
[10] (A)式CF3CX=CHRa(ここで、XはHまたはFであり、RaはCF3CF2、CF3またはClである、ただし、(i)XがFであるとき、RaはClであり、(ii)RaがCF3CF2またはClであるとき、式CF3CX=CHRaの化合物はE立体配置異性体であり、かつ(iii)RaがCF3であるとき、式CF3CX=CHRaの化合物はZ立体配置異性体である)の化合物と、
(B)式CF3b(ここで、RbはCHFCH2FまたはCH=CHCF3である、ただし、RbがCH=CHCF3であるとき、XはFであり、式CF3bの化合物はZ立体配置異性体である)の化合物と
から本質的になる共沸もしくは共沸混合物様組成物。
[11] 共沸もしくは共沸混合物様組成物を発泡剤として使用する工程を含む熱可塑性または熱硬化性発泡体の製造方法であって、前記共沸もしくは共沸混合物様組成物が[10]に記載の組成物である方法。
[12] 共沸もしくは共沸混合物様組成物を凝縮させる工程と、その後冷却されるべき本体の近くで前記共沸もしくは共沸混合物様組成物を蒸発させる工程とを含む冷却を行うための方法であって、前記共沸もしくは共沸混合物様組成物が[10]に記載の組成物である方法。
[13] 共沸もしくは共沸混合物様組成物を溶媒として使用する工程を含む方法であって、前記共沸もしくは共沸混合物様組成物が[10]に記載の組成物である方法。
[14] 共沸もしくは共沸混合物様組成物を噴射剤として使用する工程を含むエアゾール製品の製造方法であって、前記共沸もしくは共沸混合物様組成物が[10]に記載の組成物である方法。
[15] 共沸もしくは共沸混合物様組成物を熱媒として使用する工程を含む方法であって、前記共沸もしくは共沸混合物様組成物が[10]に記載の組成物である方法。
[16] 共沸もしくは共沸混合物様組成物を消火剤または鎮火剤として使用する工程を含む消火または鎮火方法であって、前記共沸もしくは共沸混合物様組成物が[10]に記載の組成物である方法。
[17] 共沸もしくは共沸混合物様組成物を誘電体として使用する工程を含む方法であって、前記共沸もしくは共沸混合物様組成物が[10]に記載の組成物である方法。

Claims (8)

  1. (A)E−1−クロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペンと、
    (B)Z−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと
    を含む組成物であって、Z−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンが前記組成物中のE−1−クロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペンと共沸混合物様組み合わせを形成するのに有効な量で前記組成物中に存在する組成物。
  2. 共沸混合物様組成物を発泡剤として使用する工程を含む熱可塑性または熱硬化性発泡体の製造方法であって、前記共沸混合物様組成物が請求項1に記載の組成物である方法。
  3. 共沸混合物様組成物を凝縮させる工程と、その後冷却されるべき本体の近くで前記共沸混合物様組成物を蒸発させる工程とを含む冷却を行うための方法であって、前記共沸混合物様組成物が請求項1に記載の組成物である方法。
  4. 共沸混合物様組成物を溶媒として使用する工程を含む方法であって、前記共沸混合物様組成物が請求項1に記載の組成物である方法。
  5. 共沸混合物様組成物を噴射剤として使用する工程を含むエアゾール製品の製造方法であって、前記共沸混合物様組成物が請求項1に記載の組成物である方法。
  6. 共沸混合物様組成物を熱媒として使用する工程を含む方法であって、前記共沸混合物様組成物が請求項1に記載の組成物である方法。
  7. 共沸混合物様組成物を消火剤または鎮火剤として使用する工程を含む消火または鎮火方法であって、前記共沸混合物様組成物が請求項1に記載の組成物である方法。
  8. 共沸混合物様組成物を誘電体として使用する工程を含む方法であって、前記共沸混合物様組成物が請求項1に記載の組成物である方法。
JP2013552646A 2011-02-04 2012-02-03 特定のハロオレフィンを含む共沸および共沸混合物様組成物ならびにそれらの使用 Expired - Fee Related JP6096128B2 (ja)

Applications Claiming Priority (11)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161439388P 2011-02-04 2011-02-04
US201161439386P 2011-02-04 2011-02-04
US201161439389P 2011-02-04 2011-02-04
US61/439,389 2011-02-04
US61/439,386 2011-02-04
US61/439,388 2011-02-04
US201161448243P 2011-03-02 2011-03-02
US201161448241P 2011-03-02 2011-03-02
US61/448,241 2011-03-02
US61/448,243 2011-03-02
PCT/US2012/023704 WO2012106565A2 (en) 2011-02-04 2012-02-03 Azeotropic and azeotrope-like compositions involving certain haloolefins and uses thereof

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2014504675A JP2014504675A (ja) 2014-02-24
JP2014504675A5 JP2014504675A5 (ja) 2015-03-26
JP6096128B2 true JP6096128B2 (ja) 2017-03-15

Family

ID=45787325

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2013552646A Expired - Fee Related JP6096128B2 (ja) 2011-02-04 2012-02-03 特定のハロオレフィンを含む共沸および共沸混合物様組成物ならびにそれらの使用

Country Status (12)

Country Link
US (1) US9085721B2 (ja)
EP (2) EP2957616A1 (ja)
JP (1) JP6096128B2 (ja)
KR (1) KR20140053845A (ja)
CN (1) CN103517963B (ja)
AU (1) AU2012212084B2 (ja)
BR (1) BR112013019770A2 (ja)
CA (1) CA2824425C (ja)
MX (1) MX2013008896A (ja)
MY (1) MY164317A (ja)
SG (1) SG192599A1 (ja)
WO (1) WO2012106565A2 (ja)

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5825345B2 (ja) * 2011-05-19 2015-12-02 旭硝子株式会社 作動媒体および熱サイクルシステム
EP2768893B1 (en) 2011-10-20 2016-04-06 E. I. du Pont de Nemours and Company Azeotrope-like compositions of e-1-chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropene and uses thereof
US9003797B2 (en) 2011-11-02 2015-04-14 E L Du Pont De Nemours And Company Use of compositions comprising 1,1,1,2,3-pentafluoropropane and optionally Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene in power cycles
US20130104575A1 (en) * 2011-11-02 2013-05-02 E I Du Pont De Nemours And Company Use of compositions comprising 1,1,1,2,3-pentafluoropropane and optionally z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene in high temperature heat pumps
US20130104573A1 (en) * 2011-11-02 2013-05-02 E I Du Pont De Nemours And Company Use of compositions comprising 1,1,1,2,3-pentafluoropropane and optionally z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene in chillers
WO2013096426A1 (en) * 2011-12-21 2013-06-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Use of e-1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-pentene and optionally 1,1,1,2,3-pentafluoropropane in chillers
CN104011165A (zh) 2011-12-21 2014-08-27 纳幕尔杜邦公司 E-1,1,1,4,4,5,5,5-八氟-2-戊烯和任选的1,1,1,2,3-五氟丙烷在高温热泵中的用途
US8927666B2 (en) 2012-11-08 2015-01-06 Honeywell International Inc. Polymerization of monomers using fluorinated propylene solvents
US8987399B2 (en) 2012-11-08 2015-03-24 Honeywell International Inc. Azeotropes of isobutylene with fluoro-olefins
CN107530564B (zh) * 2015-03-02 2021-10-29 科慕埃弗西有限公司 Z-1-氯-3,3,3-三氟丙烯的共沸和类共沸组合物
US9944839B2 (en) * 2015-04-27 2018-04-17 Trane International Inc. Refrigerant compositions
US10400149B2 (en) 2015-04-27 2019-09-03 Trane International Inc. Improving glide in refrigerant blends and/or azeotopic blends, alternatives to R123 refrigerant, and refrigerant compositions, methods, and systems thereof
RU2727554C2 (ru) * 2015-12-23 2020-07-22 Конинклейке Филипс Н.В. Флуоресцентный калибровочный слайд
WO2017142072A1 (ja) * 2016-02-19 2017-08-24 旭硝子株式会社 熱サイクルシステムおよびそれを用いた熱サイクル方法
JP6717062B2 (ja) * 2016-06-08 2020-07-01 Agc株式会社 熱サイクル用作動媒体、熱サイクルシステム用組成物および熱サイクルシステム
CN109563399A (zh) * 2016-07-29 2019-04-02 Agc株式会社 热循环用工作介质
CN106750488B (zh) * 2016-12-26 2019-05-17 浙江衢化氟化学有限公司 一种低碳环保型发泡剂组合物
JP2018153463A (ja) * 2017-03-17 2018-10-04 Agc株式会社 消火剤組成物および消火システム
US20180318623A1 (en) * 2017-05-08 2018-11-08 Honeywell International Inc. Hfo-1224yd fire extinguishing compositions, systems and methods
WO2019022139A1 (ja) * 2017-07-26 2019-01-31 Agc株式会社 共沸様組成物、熱サイクル用作動媒体及び熱サイクルシステム
WO2019022138A1 (ja) * 2017-07-26 2019-01-31 Agc株式会社 熱サイクル用作動媒体、熱サイクルシステム用組成物および熱サイクルシステム
WO2019022141A1 (ja) * 2017-07-26 2019-01-31 Agc株式会社 共沸または共沸様組成物、熱サイクル用作動媒体および熱サイクルシステム
WO2019022140A1 (ja) * 2017-07-26 2019-01-31 Agc株式会社 熱サイクルシステムおよびそれを用いた熱サイクル方法
WO2019036049A1 (en) * 2017-08-18 2019-02-21 The Chemours Company, Fc, Llc COMPOSITIONS AND USES OF Z-1-CHLORO-2,3,3,3-TETRAFLUOROPROP-1-ENE
WO2019065906A1 (ja) * 2017-09-28 2019-04-04 Agc株式会社 噴射剤、噴射剤組成物および噴霧器
WO2019088035A1 (ja) * 2017-11-01 2019-05-09 Agc株式会社 硬質発泡合成樹脂の製造方法
WO2020036836A1 (en) * 2018-08-13 2020-02-20 The Chemours Company Fc, Llc Compositions and processes for producing chlorofluoroalkenes
JP7141983B2 (ja) * 2019-07-01 2022-09-26 旭有機材株式会社 フェノールフォーム製造用樹脂組成物並びにフェノールフォーム及びその製造方法
TWI757055B (zh) 2020-01-16 2022-03-01 日商旭化成建材股份有限公司 酚樹脂發泡體積層板及複合板
CA3166680A1 (en) 2020-02-06 2021-08-12 Hisashi Mihori Phenolic resin foam laminate board
WO2021206174A1 (ja) * 2020-04-10 2021-10-14 Agc株式会社 誘電体、誘電体組成物及びその使用、電気装置並びに供給方法
US12054596B2 (en) * 2020-11-30 2024-08-06 Honeywell International Inc. Azeotrope or azeotrope-like compositions of Z-1-chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropene (HCFO-1224yd(Z))

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5558810A (en) * 1994-11-16 1996-09-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pentafluoropropane compositions
US5777184A (en) 1997-06-25 1998-07-07 Alliedsignal Inc. Preparation of fluoroalkyl compounds and their derivatives
WO2008054778A2 (en) 2006-10-31 2008-05-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Processes for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene, a process for producing 1-chloro-2,2,3,3,3-pentafluoropropane and azeotropic compositions of 1-chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropene with hf
RU2006139128A (ru) 2006-11-07 2008-05-20 Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US) Способ получения фторированных олефинов
TW200831446A (en) 2006-11-15 2008-08-01 Du Pont Processes for producing pentafluoropropenes and certain azeotropes comprising HF and certain halopropenes of the formula C3HCIF4
US8618339B2 (en) 2007-04-26 2013-12-31 E I Du Pont De Nemours And Company High selectivity process to make dihydrofluoroalkenes
KR101527244B1 (ko) * 2007-09-06 2015-06-08 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 E-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐의 공비 및 공비-유사 조성물
ES2727525T3 (es) * 2008-03-07 2019-10-16 Arkema Inc Composiciones de transferencia térmica de alqueno halogenado con retorno de aceite mejorado
CN101808966A (zh) 2008-03-07 2010-08-18 阿科玛股份有限公司 用氯-3,3,3-三氟丙烯配制的稳定系统
MX2010014094A (es) * 2008-06-20 2011-01-21 Du Pont Composiciones azeotropicas y similares a azeotropos de z-1,1,1,4,4,4-hexafluor-2-buteno.
ES2644518T3 (es) 2009-06-02 2017-11-29 The Chemours Company Fc, Llc Composiciones azeotrópicas y similares a azeótropos de Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno
US20110147638A1 (en) * 2009-06-26 2011-06-23 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene, trans-1,2-dichloroethylene, and cyclopentane
US9267065B2 (en) * 2009-08-17 2016-02-23 Arkema Inc. Azeotrope and azeotrope-like compositions of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and HFC-245eb
US20110144216A1 (en) 2009-12-16 2011-06-16 Honeywell International Inc. Compositions and uses of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene

Also Published As

Publication number Publication date
AU2012212084A1 (en) 2013-07-25
US9085721B2 (en) 2015-07-21
WO2012106565A3 (en) 2013-02-28
EP2670812A2 (en) 2013-12-11
CN103517963B (zh) 2016-11-09
US20130292599A1 (en) 2013-11-07
AU2012212084A2 (en) 2013-08-01
CN103517963A (zh) 2014-01-15
CA2824425A1 (en) 2012-08-09
CA2824425C (en) 2016-07-12
MY164317A (en) 2017-12-15
AU2012212084B2 (en) 2016-03-10
JP2014504675A (ja) 2014-02-24
SG192599A1 (en) 2013-09-30
BR112013019770A2 (pt) 2016-10-25
WO2012106565A2 (en) 2012-08-09
KR20140053845A (ko) 2014-05-08
MX2013008896A (es) 2013-08-21
EP2957616A1 (en) 2015-12-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6096128B2 (ja) 特定のハロオレフィンを含む共沸および共沸混合物様組成物ならびにそれらの使用
JP6847281B2 (ja) E−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンの共沸および共沸様組成物
JP6051281B2 (ja) Z−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンの共沸および共沸混合物様組成物
JP6069335B2 (ja) E−1−クロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの共沸混合物様組成物およびそれらの使用
JP5827673B2 (ja) Z−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンの共沸および共沸様組成物
JP5460586B2 (ja) E−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンの共沸組成物および共沸様組成物
JP5530929B2 (ja) E−1,1,1,4,4,5,5,5−オクタフルオロ−2−ペンテンの共沸および共沸混合物様組成物
JP5784591B2 (ja) Z−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンの共沸および共沸混合物様組成物
KR20150036220A (ko) E-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐 및 z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물 및 그의 용도
WO2012009411A1 (en) Azeotropic and azeotrope-like compositions of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20150203

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20150203

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20160329

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20160518

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20161101

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20161108

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20170117

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20170215

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6096128

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees