JP2016102185A - 組成物、接着剤および光学フィルム - Google Patents
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Abstract
Description
(式中、R1およびR2は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数6〜30のアルキルアリール基またはハロゲン原子であり、nおよびqは、それぞれ独立して、1〜5の整数であり、mおよびpは、それぞれ独立して、0〜5の整数であり、n+m+p+qは20以下であり、rは、1〜50の整数である。)で表されることが好ましい。また、本発明の粘着剤組成物においては、前記チオール化合物(B)が、下記一般式(II)、
(式中、R3は、水素原子または炭素原子数1〜5のアルキル基であり、R4は、炭素原子数1〜5のアルキル基であり、R5は、直接結合または炭素原子数1〜5のアルキレン基であり、R6は、炭素原子数2〜20の有機基であり、sは2〜6の整数である。)で表されることが好ましい。さらに、本発明の組成物においては、さらに、重合開始剤(C)0.01〜1.0質量部を含有することが好ましい。
本発明の組成物に用いられる(A)成分とは、ポリオレフィンをエポキシ基含有単量体で変性して、エポキシ基を導入したポリオレフィンである。エチレンまたは炭素原子数3〜20のα−オレフィン、エポキシ基含有単量体、および必要に応じて他のモノマーとを、共重合法およびグラフト法のいずれかにより共重合させることによって製造することができる。エチレンまたは炭素原子数3〜20のα−オレフィン、エポキシ基含有単量体および他のモノマーは、それぞれ単独で重合させてもよく、他の単量体と複数で重合させてもよい。また、末端に水酸基を有する非共役のポリブタジエンの二重結合を、過酢酸法によりエポキシ化して得ることもでき、分子内に水酸基を持つものを使用してもよい。
本発明の組成物に用いられる(B)成分としては、特に限定されず、従来公知のチオール化合物を適宜用いることができ、例えば、2−ブタンチオール、シクロヘキシルメルカプタン、シクロペンタンチオール、メチル−3−メルカプトプロピオネート、2−エチルヘキシル−3−メルカプトプロピオネート、n−オクチル−3−メルカプトプロピオネート、メトキシブチル−3−メルカプトプロピオネート、ステアリル−3−メルカプトプロピオネート、1,2−エタンジチオール、1,2−プロパンジチオール、1,3−プロパンジチオール、1,4−ブタンジチオール、2,3−ブタンジチオール、1,6−ヘキサンジチオール、1,7−ヘプタンジチオール、1,9−ノナンジチオール、1,10−デカンジチオール、1,12−ドデカンジチオール、1,1−ビス(メルカプトメチル)シクロヘキサン、ビス(2−メルカプトメチル)エーテル、ヘキサンジオールビスチオグリコレート、1,1,1−トリス(メルカプトメチル)エタン、2−エチル−2−メルカプトメチル−1,3−プロパンジチオール、1,2,3−プロパントリチオール、テトラキスメルカプトメチルメタン、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトアセテート、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトグリコレート)、ジペンタエリスリトールヘキサキス(2−メルカプトプロピオネート)、ジメルカプトメタン、トリメルカプトメタン、1,4−ビス(3−メルカプトブチリルオキシ)ブタン、1,3,5−トリス(3−メルカプトブチルオキシエチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)、1,4−ビス(3−メルカプトブチリルオキシ)ブタン、トリメチロールプロパントリス(2−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、トリメチロールエタン トリス(3−メルカプトブチレート)、トリメチロールプロパントリス(2−メルカプトグリコレート)、エチレングリコールビス(3−メルカプトブチレート)、プロピレングリコールビス(3−メルカプトブチレート)、ブタンジオールビス(3−メルカプトブチレート)、オクタンジオールビス(3−メルカプトブチレート)、エチレングリコールビス(3−メルカプトグリコレート)、エチレングリコールビス(2−メルカプトプロピオネート)、テトラエチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)、プロピレングリコールビス(2−メルカプトプロピオネート)、ブタンジオールビス(2−メルカプトプロピオネート、オクタンジオールビス(2−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリス[(3−メルカプトプロピオニルオキシ)−エチル]−イソシアヌレート、エチレングリコールビス(3−メルカプトブチレート)、プロピレングリコールビス(3−メルカプトブチレート)、ブタンジオールビス(3−メルカプトブチレート)、オクタンジオールビス(3−メルカプトブチレート)、エチレングリコールビス(2−メルカプトブチレート)、プロピレングリコールビス(2−メルカプトブチレート)、ブタンジオールビス(2−メルカプトブチレート)、オクタンジオールビス(2−メルカプトブチレート)、エチレングリコールビス(4−メルカプトバレレート)、プロピレングリコールビス(4−メルカプトイソバレレート)、ブタンジオールビス(4−メルカプトバレレート)、オクタンジオールビス(4−メルカプトバレレート)、トリメチロールプロパントリス(4−メルカプトバレレート)、ペンタエリスリトールテトラキス(4−メルカプトバレレート)、エチレングリコールビス(3−メルカプトバレレート)、プロピレングリコールビス(3−メルカプトバレレート)、ブタンジオールビス(3−メルカプトバレレート)、オクタンジオールビス(3−メルカプトバレレート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトバレレート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトバレレート)、2,5−ヘキサンジチオール、2,9−デカンジチオール、1,4−ビス(1−メルカプトエチル)ベンゼン、フタル酸ジ(1−メルカプトエチルエステル)、フタル酸ジ(2−メルカプトプロピルエステル)、フタル酸ジ(3−メルカプトブチルエステル)、フタル酸ジ(3−メルカプトブチルエステル)等が挙げられる。(B)成分は、いずれか単独で、または複数を併用することができる。
本発明の組成物は、必要に応じて(C)成分として、重合開始剤を用いることができる。重合開始剤(C)としては、光重合開始剤または熱重合開始剤が挙げられる。光重合開始剤としては、光照射を受けることによってラジカル重合を開始させることが可能となる化合物であればよく、例えば、アセトフェノン系化合物、ベンジル系化合物、チオキサントン系化合物等のケトン系化合物を好ましいものとして例示することができる。
下記表1〜表3に示す配合で、(A)成分、(B)成分および(C)成分を撹拌混合して、各実施例および比較例の組成物を得た。実施例1〜16および比較例1〜5で得られた組成物について、下記評価を行った。結果を下記表1〜表3に併記する。
実施例1〜16で得られた組成物および比較例1〜5で得られた比較組成物を、乾燥後の塗工厚が10μmになるようにバーコーターを選択し、塗工を行った。オーブンで乾燥(90℃、600秒)させた。得られた塗膜に超高圧水銀ランプで露光(2,000mJ/cm2)した。露光後の塗膜の表面の状態を観察し、均一な塗膜形成の有無を目視で確認した。
○:均一な塗膜が得られた。
×:塗工後、塗膜のはじきやムラが観察された。
実施例1〜16で得られた組成物および比較例1〜5で得られた比較組成物を、25mm幅のガラスに塗布後、別のガラスを面積が625mm2になるように貼り合わせ、超高圧水銀ランプで露光(2,000mJ/cm2)して硬化させた。貼り合わせ部分のせん断接着強度(MPa)を測定した。
上記塗布性試験において得られた硬化膜上に、下記に示す液晶化合物No.1〜No.11を含有する液晶組成物を接触させ、60℃で60時間後、液晶組成物を取り出すことにより樹脂溶出性試験を行った。取り出した液晶組成物について樹脂溶出性試験前後でのTNI点(Nematic―Isotropic転移温度)を比較し、下記基準により評価を行った。なお、TNI点の測定は、示差走査熱量測定(DSC)により吸熱ピークの温度を読み取ることにより行った。
○:TNI点の変化が±0.5℃未満
△:TNI点の変化が0.5〜1.0℃
×:TNI点の変化が1.0℃超
上記樹脂溶出性試験を行い、取り出した液晶組成物について樹脂溶出性試験前後でのVHR(電圧保持率)を比較し、VHRの低下率を求め、下記基準により評価を行った。評価は、液晶組成物を液晶評価用TNセル(セル厚5μm、電極面積8mm×8mm配向膜JALS2096)に注入し、VHRをVHR−1A(東陽テクニカ製)を用い測定した。(測定条件:パルス電圧幅60μs、フレーム周期16.7ms、波高±5V、測定温度25℃)
○:VHRの低下率が99%超
△:VHRの低下率が90〜99%
×:VHRの低下率が90%未満
化合物A−2:JP−200(エポキシ化ポリブタジエン;日本曹達社製)
化合物A−3:FC−3000(エポキシ化ポリブタジエン;ADEKA社製)
化合物A−4:Ricon657(エポキシ化ポリブタジエン;アルケマ社製)
化合物A’−1:ポリグリシジルアクリレート(分子量4,000)
化合物A’−2:ポリブタジエン(分子量4,500)
化合物A’−3:ポリメタクリル酸メチル(分子量5,000)
化合物B−1:カレンズMT PE−1;(多官能チオール;昭和電工社製)
化合物B−2:カレンズMT NR−1;(多官能チオール;昭和電工社製)
化合物B−3:カレンズMT BD−1;(多官能チオール;昭和電工社製)
化合物B−4:ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート PETG(多官能チオール;淀化学製)
化合物B−5:ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)PEMP(多官能チオール;SC有機化学社製)
化合物B−6:メトキシブチル−3−メルカプトプロピオネート MBMP;(チオール;SC有機化学社製)
化合物B−7:トリス−[(3−メルカプトプロピオニルオキシ)−エチル]−イソシアヌレート(TEMPIC SC有機化学社製)
化合物C−1:SP−246(アシルホスフィン系重合開始剤;ADEKA社製)
化合物C−2:EP−3300E(ベンゾフェノン型エポキシ化合物;ADEKA社製)
化合物C−3:ベンゾフェノン
化合物C−4:Irg651(アルキルフェノン系重合開始剤;BASF社製)
化合物D−1:トリアリルイソシアヌレート TAIC(日本化成社製)
化合物D−2:グリセリンモノアリルエーテル ネオアリルE−10(ダイソー社製)
Claims (8)
- エポキシ化ポリオレフィン(A)30〜70質量部およびチオール化合物(B)30〜70質量部を必須成分とすることを特徴とする組成物。
- さらに、重合開始剤(C)0.01〜1.0質量部を含有する請求項1〜3のうちいずれか一項記載の組成物。
- 請求項1〜4のうちいずれか一項記載の組成物を含有することを特徴とする接着剤。
- 請求項1〜4のうちいずれか一項記載の組成物からなる接着剤層を有することを特徴とする光学フィルム。
- ディスプレイ用である請求項5記載の接着剤。
- ディスプレイ用である請求項6記載の光学フィルム。
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