JP2016094021A - 防汚性物品 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】基材と、ダイヤモンドライクカーボン層と、該ダイヤモンドライクカーボン層上にパーフルオロポリエーテル基含有化合物を含む表面処理剤より形成された防汚性コーティング層とを含んで成る防汚性物品。
【選択図】なし
Description
Aは、各出現においてそれぞれ独立して、−OH、−SH、−COOH、−COSH、−CONH2、−P(O)(OH)2、−OP(O)(OH)2、−NR1 2、
R1は、それぞれ独立して、水素原子または低級アルキル基を表し;
X1は、OまたはSを表し;
M1およびM2は、それぞれ独立して、水素原子またはアルカリ金属を表し;
Yは、各出現においてそれぞれ独立して、単結合または2価の有機基を表し;
Rfは、それぞれ独立して、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基を表し;
PFPEは、それぞれ独立して、−(OC4F8)a−(OC3F6)b−(OC2F4)c−(OCF2)d−を表し、ここに、a、b、cおよびdは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、cおよびdの和は少なくとも1であり、a、b、cまたはdを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり;
X3は、それぞれ独立して、単結合または2〜10価の有機基を表し;
αは、それぞれ独立して、1〜9の整数であり;
α’は、それぞれ独立して、1〜9の整数であり;
X6は、それぞれ独立して、単結合または2〜10価の有機基を表し;
βは、それぞれ独立して、1〜9の整数であり;
β’は、それぞれ独立して、1〜9の整数であり;
R91は、フッ素原子、−CHF2または−CF3を表し;
Rf’は、炭素数1〜20のパーフルオロアルキレン基を表す。]。
上記X1は、それぞれ独立して、OまたはSを表す。
M1およびM2は、それぞれ独立して、水素原子またはアルカリ金属を表す。アルカリ金属は、例えばLi、NaまたはKなどが好ましい。
−(R31)p’−(Xa)q’−R32−
[式中:
R31は、単結合、−(CH2)s’−またはo−、m−もしくはp−フェニレン基を表し、好ましくは−(CH2)s’−であり、
R32は、単結合、−(CH2)t’−またはo−、m−もしくはp−フェニレン基を表し、好ましくは−(CH2)t’−であり、
s’は、1〜20の整数、好ましくは1〜6の整数、より好ましくは1〜3の整数、さらにより好ましくは1または2であり、
t’は、1〜20の整数、好ましくは1〜6の整数、より好ましくは1〜3の整数であり、
Xaは、−(Xb)r’−を表し、
Xbは、各出現においてそれぞれ独立して、−O−、−S−、o−、m−もしくはp−フェニレン基、−NR34−および−(CH2)n’−からなる群から選択される基を表し、
R34は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基またはC1−6アルキル基(好ましくはメチル基)を表し、
n’は、各出現において、それぞれ独立して、1〜20の整数、好ましくは1〜6の整数、より好ましくは1〜3の整数であり、
r’は、1〜10の整数、好ましくは1〜5の整数、より好ましくは1〜3の整数であり、
p’は、0または1であり、
q’は、0または1である。]
で表される2価の基が挙げられる。
C1−20アルキレン基、または
−R31−Xc−R32−
[式中、R31およびR32は、上記と同意義である。]
であり得る。
C1−20アルキレン基、
−(CH2)s’−Xc−、または
−(CH2)s’−Xc−(CH2)t’−
[式中、s’およびt’は、上記と同意義である。]
である。
C1−20アルキレン基、または
−(CH2)s’−Xc−(CH2)t’−
[式中、各記号は、上記と同意義である。]
であり得る。
C1−20アルキレン基、または
−(CH2)s’−O−(CH2)t’−
[式中、各記号は、上記と同意義である。]
である。
−CH2OCH2−、
−CH2O(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3−、
−CH2O(CH2)6−、
−CH2OCF2CHFOCF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2−
−CH2−、
−(CH2)2−、
−(CH2)3−、
−(CH2)4−、および
−(CH2)6−、
などが挙げられる。
Rf1−(OC4F8)a’−(OC3F6)b’−(OC2F4)c’−(OCF2)d’−Rf2 ・・・(3)
式中、Rf1は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1−16のアルキル基(好ましくは、C1―16のパーフルオロアルキル基)を表し、Rf2は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1−16のアルキル基(好ましくは、C1−16のパーフルオロアルキル基)、フッ素原子または水素原子を表し、Rf1およびRf2は、より好ましくは、それぞれ独立して、C1−3のパーフルオロアルキル基である。
a’、b’、c’およびd’は、ポリマーの主骨格を構成するパーフルオロ(ポリ)エーテルの4種の繰り返し単位数をそれぞれ表し、互いに独立して0以上300以下の整数であって、a’、b’、c’およびd’の和は少なくとも1、好ましくは1〜300、より好ましくは20〜300である。添字a’、b’、c’またはd’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。これら繰り返し単位のうち、−(OC4F8)−は、−(OCF2CF2CF2CF2)−、−(OCF(CF3)CF2CF2)−、−(OCF2CF(CF3)CF2)−、−(OCF2CF2CF(CF3))−、−(OC(CF3)2CF2)−、−(OCF2C(CF3)2)−、−(OCF(CF3)CF(CF3))−、−(OCF(C2F5)CF2)−および−(OCF2CF(C2F5))−のいずれであってもよいが、好ましくは−(OCF2CF2CF2CF2)−である。−(OC3F6)−は、−(OCF2CF2CF2)−、−(OCF(CF3)CF2)−および−(OCF2CF(CF3))−のいずれであってもよく、好ましくは−(OCF2CF2CF2)−である。−(OC2F4)−は、−(OCF2CF2)−および−(OCF(CF3))−のいずれであってもよいが、好ましくは−(OCF2CF2)−である。
Rf1−(OCF2CF2CF2)b’’−Rf2 ・・・(3a)
Rf1−(OCF2CF2CF2CF2)a’’−(OCF2CF2CF2)b’’−(OCF2CF2)c’’−(OCF2)d’’−Rf2 ・・・(3b)
これら式中、Rf1およびRf2は上記の通りであり;式(3a)において、b’’は1以上100以下の整数であり;式(3b)において、a’’およびb’’は、それぞれ独立して1以上30以下の整数であり、c’’およびd’’はそれぞれ独立して1以上300以下の整数である。添字a’’、b’’、c’’、d’’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。
化学強化ガラス(コーニング社製、「ゴリラ」ガラス、厚さ0.7mm)上に、プラズマCVD装置により、原料ガスにメタンを用いて、ダイヤモンドライクカーボン層を形成した。続いて、真空蒸着装置で、ダイヤモンドライクカーボン層の上に、下記の平均組成を有するアミノ基含パーフルオロポリエーテル化合物(A)を、化学強化ガラス1枚(55mm×100mm)あたり0.4mg、抵抗加熱により真空蒸着した。その後、処理表面の余分な防汚薬剤をエタノールでふき取り、防汚性コーティング層を作成した。
・アミノ基含パーフルオロポリエーテル化合物(A)
CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)21CF2CF2CH2NH2
化合物(A)に代えて、下記の平均組成を有するリン酸基含パーフルオロポリエーテル化合物(B)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、防汚性コーティング層を形成した。
・リン酸基含パーフルオロポリエーテル化合物(B)
CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)21CF2CF2CH2OP(O)(OH)2
化学強化ガラス(コーニング社製、「ゴリラ」ガラス、厚さ0.7mm)上に、まず、電子線蒸着方式により二酸化ケイ素膜を形成し、下記の平均組成を有するシラン基含有パーフルオロポリエーテル化合物(C)を、化学強化ガラス1枚(55mm×100mm)あたり0.4mg、抵抗加熱により真空蒸着した。その後、処理表面の余分な防汚薬剤をエタノールでふき取り、防汚性コーティング層を作成した。
・シラン基含パーフルオロポリエーテル化合物(C)
CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)20CF2CF2CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)3
化学強化ガラス(コーニング社製、「ゴリラ」ガラス、厚さ0.7mm)上に、まず、電子線蒸着方式により二酸化ケイ素膜を形成し、下記のアミノプロピルトリエトキシシラン(D)を、化学強化ガラス1枚(55mm×100mm)あたり0.2mg、抵抗加熱により真空蒸着させた後、さらにその上に、シラン基含パーフルオロポリエーテル化合物(C)を、化学強化ガラス1枚(55mm×100mm)あたり0.4mg蒸着させた。その後、処理表面の余分な防汚薬剤をエタノールでふき取り、防汚性コーティング層を作成した。
・アミノプロピルトリエトキシシラン(D)
NH2CH2CH2CH2Si(OC2H5)3
上記の実施例1および2ならびに比較例1および2にてダイヤモンドライクカーボン層に形成された防汚性コーティング層について、人口汗耐久性を評価した。具体的には、防汚性コーティング層を形成した基材を下記に示す組成の人口汗に浸漬し、60℃の加温条件下で、48時間、168時間、504時間、840時間毎に引き上げ、表面を蒸留水、エタノールで洗浄し、その後、水の静的接触角(度)を測定した。接触角の測定値が100度未満となった時点で評価を中止した。結果を表3に示す(表中、記号「−」は測定せず)。
・人口汗の組成
無水リン酸水素二ナトリウム:2g
塩化ナトリウム:20g
85%乳酸:2g
ヒスチジン塩酸塩:5g
蒸留水:1kg
Claims (18)
- 基材と、ダイヤモンドライクカーボン層と、該ダイヤモンドライクカーボン層上にパーフルオロポリエーテル基またはパーフルオロアルキル基含有化合物を含む表面処理剤より形成された防汚性コーティング層とを含んで成る防汚性物品。
- 基材と、ダイヤモンドライクカーボン層と、該ダイヤモンドライクカーボン層上に下記式(A1)、(A2)、(B1)および(B2)のいずれかで表される1種またはそれ以上の含フッ素化合物を含む表面処理剤より形成された防汚性コーティング層とを含んで成る、請求項1に記載の防汚性物品:
Aは、各出現においてそれぞれ独立して、−OH、−SH、−COOH、−COSH、−CONH2、−P(O)(OH)2、−OP(O)(OH)2、−NR1 2、
R1は、それぞれ独立して、水素原子または低級アルキル基を表し;
X1は、OまたはSを表し;
M1およびM2は、それぞれ独立して、水素原子またはアルカリ金属を表し;
Yは、各出現においてそれぞれ独立して、単結合または2価の有機基を表し;
Rfは、それぞれ独立して、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基を表し;
PFPEは、それぞれ独立して、−(OC4F8)a−(OC3F6)b−(OC2F4)c−(OCF2)d−を表し、ここに、a、b、cおよびdは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、cおよびdの和は少なくとも1であり、a、b、cまたはdを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり;
X3は、それぞれ独立して、単結合または2〜10価の有機基を表し;
αは、それぞれ独立して、1〜9の整数であり;
α’は、それぞれ独立して、1〜9の整数であり;
X6は、それぞれ独立して、単結合または2〜10価の有機基を表し;
βは、それぞれ独立して、1〜9の整数であり;
β’は、それぞれ独立して、1〜9の整数であり;
R91は、フッ素原子、−CHF2または−CF3を表し;
Rf’は、炭素数1〜20のパーフルオロアルキレン基を表す。]。 - Rfが、炭素数1〜16のパーフルオロアルキル基である、請求項2または3に記載の防汚性物品。
- PFPEが、下記式(a)または(b):
(a)−(OC3F6)b−
(式(a)中、bは1以上200以下の整数である);
(b)−(OC4F8)a−(OC3F6)b−(OC2F4)c−(OCF2)d−
(式(b)中、aおよびbは、それぞれ独立して、0以上30以下の整数であり、cおよびdは、それぞれ独立して、1以上200以下の整数であり、a、b、cおよびdの和は、10以上200以下の整数であり、添字a、b、cまたはdを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。)
である、請求項2〜4のいずれかに記載の防汚性物品。 - PFPEにおいて:
−(OC4F8)a−が、−(OCF2CF2CF2CF2)a−であり、
−(OC3F6)b−が、−(OCF2CF2CF2)b−であり、
−(OC2F4)c−が、−(OCF2CF2)c−である、
請求項2〜5のいずれかに記載の防汚性物品。 - X3およびX6が2価の有機基であり、αおよびβが1であり、α’およびβ’が1である、請求項2〜6のいずれかに記載の防汚性物品。
- X3およびX6が、それぞれ独立して、−(R31)p’−(Xa)q’−R32−
[式中:
R31は、単結合、−(CH2)s’−(式中、s’は、1〜20の整数である)またはo−、m−もしくはp−フェニレン基を表し;
R32は、単結合、−(CH2)t’−(式中、t’は、1〜20の整数である)またはo−、m−もしくはp−フェニレン基を表し;
Xaは、−(Xb)r’−(式中、r’は、1〜10の整数である)を表し;
Xbは、各出現においてそれぞれ独立して、−O−、−S−、o−、m−もしくはp−フェニレン基、−NR34−および−(CH2)n’−(式中、n’は1〜20の整数である)からなる群から選択される基を表し;
R34は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基またはC1−6アルキル基を表し;
p’は、0または1であり;
q’は、0または1であり;
p’およびq’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり;
R31、R32およびXaは、フッ素原子、C1−3アルキル基およびC1−3フルオロアルキル基から選択される1個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよい。]
で表される基である、請求項2〜7のいずれかに記載の防汚性物品。 - X3およびX6が、それぞれ独立して:
−CH2OCH2−、
−CH2O(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3−、
−CH2O(CH2)6−、
−CH2−、
−(CH2)2−、
−(CH2)3−、
−(CH2)4−、および
−(CH2)6−、
からなる群から選択される、請求項2〜8のいずれかに記載の防汚性物品。 - R91が、フッ素原子またはCF3である、請求項2〜9のいずれかに記載の防汚性物品。
- 含フッ素化合物が、式(A1)および(A2)のいずれかで表される少なくとも1種の化合物である、請求項2〜10のいずれかに記載の防汚性物品。
- 含フッ素化合物が、式(B1)および(B2)のいずれかで表される少なくとも1種の化合物である、請求項2〜10のいずれかに記載の防汚性物品。
- 表面処理剤が、含フッ素オイル、シリコーンオイル、および触媒から選択される1種またはそれ以上の他の成分をさらに含有する、請求項1〜12のいずれかに記載の防汚性物品。
- 含フッ素オイルが、式(3):
Rf1−(OC4F8)a’−(OC3F6)b’−(OC2F4)c’−(OCF2)d’−Rf2
・・・(3)
[式中:
Rf1は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基を表し;
Rf2は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基、フッ素原子または水素原子を表し;
a’、b’、c’およびd’は、ポリマーの主骨格を構成するパーフルオロ(ポリ)エーテルの4種の繰り返し単位数をそれぞれ表し、互いに独立して0以上300以下の整数であって、a’、b’、c’およびd’の和は少なくとも1であり、添字a’、b’、c’またはd’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]
で表される1種またはそれ以上の化合物である、請求項13に記載の防汚性物品。 - 含フッ素オイルが、式(3a)または(3b):
Rf1−(OCF2CF2CF2)b’’−Rf2 ・・・(3a)
Rf1−(OCF2CF2CF2CF2)a’’−(OCF2CF2CF2)b’’−(OCF2CF2)c’’−(OCF2)d’’−Rf2 ・・・(3b)
[式中:
Rf1は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基を表し;
Rf2は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基、フッ素原子または水素原子を表し;
式(3a)において、b’’は1以上100以下の整数であり;
式(3b)において、a’’およびb’’は、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、c’’およびd’’は、それぞれ独立して1以上300以下の整数であり;
添字a’’、b’’、c’’またはd’’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]
で表される1種またはそれ以上の化合物である、請求項13または14に記載の防汚性物品。 - 基材がガラスまたはサファイアガラスである、請求項1〜15のいずれかに記載の防汚性物品。
- ガラスが、ソーダライムガラス、アルカリアルミノケイ酸塩ガラス、ホウ珪酸ガラス、無アルカリガラス、クリスタルガラスおよび石英ガラスから成る群から選択されるガラスである、請求項16に記載の防汚性物品。
- 光学部材である、請求項1〜17のいずれかに記載の防汚性物品。
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