JP2016084429A - 高純度有機ケイ素化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の目的は、分子内に有機変性構造を有する、液状のケイ素化合物及び該ケイ素化合物の有機変性剤に由来する不純物を含有する不純物含有組成物を、該不純物を捕捉可能な架橋型高分子有機化合物を含む固体粒子と接触させて、該有機性不純物を該固体粒子に捕捉させる捕捉工程、及び、
前記ケイ素化合物及び前記固体粒子を分離する分離工程
を含む、液状の高純度ケイ素化合物又はその組成物の製造方法により達成される。
(I)(ポリ)オキシアルキレン基含有有機変性シリコーン、
(II)分子内にケイ素原子に結合した(ポリ)オキシアルキレン部分からなる架橋構造を有し、且つ、架橋部にSi−C結合を含む架橋構造を有する有機変性シリコーン、
(III)(ポリ)オキシアルキレン部分/ポリオルガノシロキサン含有交互共重合体である有機変性シリコーン、
(IV)分子内に(ポリ)オキシアルキレン部分からなる架橋構造とポリオルガノシロキサン部分とを有し、且つ、架橋部にSi−O−C結合を含む架橋構造を有する有機変性シリコーン、および
(V) (ポリ)オキシアルキレン基を含有する有機変性シラン
から選ばれる1種類または2種類以上であることが好ましい。
(ポリ)オキシアルキレン基含有有機基を表し、
a 、b 、c及びdは、それぞれ、1.0≦a≦2.5、0≦b≦1.5、0≦c≦1.5、0.0001≦d≦1.5の範囲にある数である}で表される、(ポリ)オキシアルキレン基含有有機変性シリコーンであってよい。
(A)オルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(B)1分子中に1以上の反応性不飽和基を有する(ポリ)オキシアルキレン基含有有機化合物、並びに
(C)(C1)1分子中に平均で1より大きい数の反応性不飽和基を有する有機化合物、及び、(C2)1分子中に1以上の反応性不飽和基及び1以上のエポキシ基を有する有機化合物からなる群から選択される1種類以上の有機化合物を反応させることにより得られる{但し、前記(C)成分が(ポリ)オキシアルキレン基を含有する場合には前記(B)成分の使用は任意である}、ケイ素原子に結合した(ポリ)オキシアルキレン基含有有機基を有し、且つ、架橋部にSi−C結合を含む架橋構造を有する有機変性シリコーンであってよい。
(D)分子鎖の両末端に反応性官能基を有するオルガノポリシロキサン、及び
(E)分子中に前記(D)オルガノポリシロキサンの分子鎖両末端に位置する反応性官能基と反応し得る2つの反応性官能基を有する有機化合物
を少なくとも反応させて得られる直鎖状の(ポリ)オキシアルキレン基含有交互共重合体の形式の有機変性シリコーンであってよい。
(式中、R16は水素原子及び置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の、炭素原子数1〜30の一価炭化水素基から選択される基であり、X1はアルコキシ基、アリーロキシ基、アシロキシ基、2級アミノ基、アミノキシ基から選択される加水分解性基であり、Z1はSi−C結合により前記一般式(4)のケイ素原子に連結しているR16とは異なる一価有機基であり(ポリ)オキシアルキレン基を含有し、1≦k≦3、及び0≦j≦2、k+j≦3である)で表される有機変性シランであってよい。
本発明の目的は、上記の製造方法により得られた透明乃至半透明の液状の高純度有機ケイ素化合物又はその組成物により達成される。
そして、本発明の目的は、本発明の製造方法により得られた、透明乃至半透明の液状の高純度有機ケイ素化合物又はその組成物を含有する、外用剤若しくは化粧料、又は、工業用材料によっても達成される。特に、前記の外用剤若しくは化粧料、又は、工業用材料は、油中粉体分散体、表面処理剤粉体、ベシクル(あるいはリポソーム)の形態であってもよく、かつ、好ましい。
本発明の第1の態様は、
分子内に有機変性構造を有する、液状のケイ素化合物及び該ケイ素化合物の有機変性剤に由来する不純物を含有する不純物含有組成物を、該不純物を捕捉可能な架橋型高分子有機化合物を含む固体粒子と接触させて、該有機性不純物を該固体粒子に捕捉させる捕捉工程、及び、
前記ケイ素化合物及び前記固体粒子を分離する分離工程
を含む、液状の高純度ケイ素化合物又はその組成物の製造方法である。
前記固体粒子は、有機性不純物を捕捉可能な架橋型高分子有機化合物を含むものである。架橋型高分子有機化合物は、該有機性不純物と相互作用可能(例えば、水素結合形成、イオン結合形成またはファンデルワールス結合形成等)して有機性不純物を選択的に捕捉するものであれば特に制限されないが、ケイ素原子不含の架橋型高分子有機化合物、特にはケイ素原子不含の架橋型親水性高分子有機化合物、ケイ素原子不含の架橋型疎水性高分子有機化合物、ケイ素原子不含の架橋型両親媒性高分子有機化合物、から選ばれる1以上の物質を含むことが好ましい。
本発明の製造方法は、不純物含有組成物を、該不純物を捕捉可能な前記の架橋型高分子有機化合物を含む固体粒子と接触させて、有機性不純物を該固体粒子に捕捉させる捕捉工程を有することを特徴とする。当該固体粒子は1種類であってもよく、また、2種類以上の当該固体粒子を組み合わせて使用してもよい。
前記有機性不純物を捕捉した固体粒子は、適当な手段により、液状の有機ケイ素化合物から分離されることが好ましい。前記固体粒子は固体である一方、前記有機ケイ素化合物は液体であるので、前記分離手段としては、濾過、遠心分離等の公知の固液分離手段を使用することができる。商業的規模での実施には濾過が好ましい。したがって、本発明における有機ケイ素化合物及び有機性不純物を分離する工程としては、濾過材を含む濾過工程が好ましく、当該濾過材によって、液状の有機ケイ素化合物を濾過して前記固体粒子から分離することがより好ましい。
前記分離工程は、0〜120℃の範囲内で実施することが好ましく、15〜100℃の範囲内がより好ましく、25〜80℃の範囲内が更により好ましい。
一方、本発明の製造方法は、前記分離工程後の前記混合液を加熱及び/又は減圧して前記溶媒を除去する工程を含んでもよい。加熱温度は特に限定されるものではなく、例えば、40〜120℃とすることができる。減圧の程度も特に限定されるものではなく、例えば、0.01〜0.8気圧とすることができる。加熱時間及び減圧時間も特に限定されるものではなく、例えば、10分〜24時間とすることができる。
本発明に係る前記有機性不純物は、典型的には、有機ケイ素化合物の製造原料の1つである有機性変性剤又はこれに由来するものである。有機性変性剤としては、例えば、後述する、分子鎖末端に位置する炭素−炭素二重結合(反応性不飽和基)を1分子中に少なくとも1つ有する有機化合物が挙げられる。一例として、前記有機性変性剤が親水性基を含有する有機性変性剤である場合、このような親水性変性剤として一般的なものの一つはモノアリルエーテル化ポリオキシアルキレンであり、対応する有機ケイ素化合物は所謂ポリエーテル変性シリコーンと呼ばれる一群に属する。当該ポリエーテル変性シリコーンの合成反応後には、当該変性剤の余剰分の大半はモノプロペニルエーテル化ポリオキシアルキレンに異性化しており、これが着臭を発生させる原因となるため、合成工程に引き続き、後述する酸処理工程を実施してプロペニルエーテル体を加水分解させ、ヒドロキシ末端を有するポリオキシアルキレンに変換することが好ましい。従って、前記酸処理工程後、前記不純物にはポリオキシアルキレンそれ自体が含まれることになる。本発明に係る前記有機性不純物を捕捉可能な架橋型高分子有機化合物から選ばれる1以上の物質を含む固体粒子による高純度化処理は、前記酸処理工程後に行なっても優れた不純物除去効果を発揮するし、酸処理工程を行なわずに直接合成反応終了後の反応混合物に対して実施しても著しい効果を発揮する。従って、後者の手順をとった場合には通常の酸処理低臭化工程を省略することが可能である。このため、本発明は、高純度の有機ケイ素化合物の製造工程の短縮および得られる有機ケイ素化合物の品質および純度に優れ、特に、商業的規模の生産に好適である。
本発明の製造方法において、高純度の有機ケイ素化合物及び有機性不純物を含有する混合物は、酸性物質によって処理され、得られた不純物含有組成物を、該不純物を捕捉可能な架橋型高分子有機化合物を含む固体粒子と接触させて、該有機性不純物を該固体粒子に捕捉させる捕捉工程、及び、前記ケイ素化合物及び前記固体粒子を分離する分離工程を含むことが好ましい。なお、当該酸性物質の処理によって発生した臭気物質及び低沸点成分が、さらに、加熱又は減圧により取り除かることが好ましい。この場合は、より高品質の高純度の有機ケイ素化合物又はその組成物を得ることができる。前記処理は非極性溶媒及び/又は極性溶媒及び/又は水の存在下で実施することが可能であるが、酸性物質は、水等の極性溶媒に溶解あるいは分散させて使用することが好ましく、酸性水溶液を含む形態で前記処理に供するのがより好ましい。また、既述のとおり、酸処理工程は本発明の高純度化処理の前に行うと、より優れた高純度化が達成されるため、好ましい。なお、製造プロセスの合理性とコスト、得られる効果等を総合的に考慮すると、「有機ケイ素化合物の合成」→「酸処理と臭気低減」→「架橋型高分子有機化合物を含む固体粒子との接触/分離を含む高純度化処理」の順でステップを踏むのが最善である。但し、合成工程がヒドロシリル化反応以外の場合など酸処理の必要性が低い場合には、酸処理工程をスキップすることができる。
本発明の製造方法にかかるケイ素化合物は、液状のものであり、好ましくは少なくとも100℃で液体である。
(I)(ポリ)オキシアルキレン基含有有機変性シリコーン、
(II)分子内にケイ素原子に結合した(ポリ)オキシアルキレン部分からなる架橋構造を有し、且つ、架橋部にSi−C結合を含む架橋構造を有する有機変性シリコーン、
(III)(ポリ)オキシアルキレン部分/ポリオルガノシロキサン含有交互共重合体である有機変性シリコーン、
(IV)分子内に(ポリ)オキシアルキレン部分からなる架橋構造とポリオルガノシロキサン部分とを有し、且つ、架橋部にSi−O−C結合を含む架橋構造を有する有機変性シリコーン、および
(V) (ポリ)オキシアルキレン基を含有する有機変性シラン
から選ばれる1種類または2種類以上であることが好ましい。以下、これらについてより詳細に説明する。
前記有機ケイ素化合物は、下記一般式(1):
R1は一価有機基(但し、R2、L1及びQを除く)、水素原子又は水酸基を表し、
R2は炭素原子数9〜60の、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の一価炭化水素基、又は、下記一般式(2−1);
L1はi=1のときの下記一般式(3);
R3はそれぞれ独立して炭素原子数1〜30の、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の一価炭化水素基を表し、
R4はそれぞれ独立して炭素原子数1〜6のアルキル基又はフェニル基を表し、
Zは二価有機基を表し、
iはLiで示されるシリルアルキル基の階層を表し、該シリルアルキル基の繰り返し数である階層数がkのとき1〜kの整数であり、階層数kは1〜10の整数であり、Li+1はiがk未満のときは該シリルアルキル基であり、i=kのときはR4であり、hiは0〜3の範囲の数である)で表される、シロキサンデンドロン構造を有するシリルアルキル基を表し、
Qは(ポリ)オキシエチレン基含有有機基を表し、
a 、b 、c及びdは、それぞれ、1.0≦a≦2.5、0≦b≦1.5、0≦c≦1.5、0.0001≦d≦1.5の範囲にある数である}で表される(ポリ)オキシエチレン基含有有機変性シリコーンであることができる。
このとき、好適なb及びcの値は、必須とする官能基により以下のように表わされる。
(1)R2で表わされる基を有する場合:0.001≦b≦1.5であり、かつ0≦c≦1.5
(2)L1で表わされる基を有する場合:0≦b≦1.5であり、かつ0.001≦c≦1.5
(3)R2で表わされる基とL1で表わされる基を両方有する場合:0.001≦b≦1.5であり、かつ0.001≦c≦1.5
R2、L1及びQは、各々独立に、上記のとおりであり、
Xはメチル基、R2、L1及びQからなる群から選択される基であり、
n1、n2、n3及びn4は、それぞれ独立して、0〜2,000の範囲の数であり、n1+n2+n3+n4は0〜2,000の範囲の数である。但し、n4=0のとき、Xの少なくとも一方はQである)で表される直鎖状のポリシロキサン構造を有する(ポリ)オキシエチレン基含有有機変性シリコーンであることが好ましい。
R2、Q、X、Z、n1、n2、n3及びn4は上記のとおりである)、又は、下記構造式(1−1−2):
R2、Q、X、Z、n1、n2、n3及びn4は上記のとおりである)で表される(ポリ)オキシエチレン基含有有機変性シリコーンがより好ましい。
変性率(モル%)=(1分子あたりの珪素原子に結合した(ポリ)オキシエチレン基含有有機基の数)/{6+2×(n1+n2+n3+n4)}×100
で示される。例えば、10個の(ポリ)オキシエチレン基(POE基)含有有機基を有するドデシルシロキサンからなる(ポリ)オキシエチレン基含有有機変性シリコーン{MDPOE 10Mの構造式で表される}の場合には、26個の珪素原子結合官能基のうち、10個が(ポリ)オキシエチレン基含有有機基により変性されているから、(ポリ)オキシエチレン基含有有機基による変性率は、38.5モル%である。
前記(ポリ)オキシエチレン基含有有機変性シリコーンは、例えば、ヒドロシリル化反応触媒の存在下において、(a1)反応性不飽和基を1分子中に1つ有する(ポリ)オキシエチレン誘導体、(b1)ケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポリシロキサン、及び、(c1)反応性不飽和基を1分子中に1つ有する有機化合物、更に必要に応じて(d1)反応性不飽和基を1分子中に1つ有するシロキサンデンドロン化合物、及び/又は(e1)反応性不飽和基を1分子中に1つ有する長鎖炭化水素化合物又は鎖状オルガノポリシロキサン化合物、を反応させることにより、得ることができる。上記の反応性不飽和基は、好適には、炭素−炭素二重結合を有する不飽和性の官能基である、アルケニル基又は不飽和脂肪酸エステル基が例示できる。成分(c1)により上記の−R1が導入され、成分(d1)により上記の−L1が導入され、成分(e1)により上記の−R2が導入される。
R1、a 、b、c及びdは上記のとおりである)で表される(b2)オルガノハイドロジェンシロキサンと、(a2)反応性不飽和基を1分子中に1つ有する(ポリ)オキシエチレン誘導体を少なくとも反応させて得ることができる。(d)反応性不飽和基を1分子中に1つ有するシロキサンデンドロン化合物、及び/又は、(e)反応性不飽和基を1分子中に1つ有する炭化水素化合物又は反応性不飽和基を1分子中に1つ有する鎖状オルガノポリシロキサンを更に反応させることが好ましい。
R1は、各々独立に、上記のとおりであり、
X’はR1又は水素原子から選択される基であり、
n1、n2、n3及びn4は上記のとおりである。但し、n2+n3+n4=0のとき、X’の少なくとも一方は水素原子である)で表されるオルガノハイドロジェンシロキサンが好ましい。
(式中、
R2及びL1は、各々独立に、上記のとおりであり、
Xはメチル基、R2、L1及び水素原子(H)からなる群から選択される基であり、
n1、n2、n3及びn4は、それぞれ独立して、0〜2,000の範囲の数であり、n1+n2+n3+n4は0〜2,000の範囲の数である。但し、n4=0のとき、Xの少なくとも一方は水素原子である。)
R3及びR4は上記のとおりであり、RDは水素原子又はメチル基であり、
Z´は二価有機基を表し、
h1は0〜3の範囲の数であり、
L´1は、R4、又は、j=1のときの下記一般式(3’’):
Zは二価有機基を表し、
jはLjで示されるシリルアルキル基の階層を表し、該シリルアルキル基の繰り返し数である階層数がk´のとき1〜k´の整数であり、階層数k´は1〜9の整数であり、Lj+1はjがk´未満のときは該シリルアルキル基であり、j=k´のときはR4である。
hjは0〜3の範囲の数である)で表されるシリルアルキル基を表す}で表される分子鎖末端に1個の炭素−炭素二重結合を有するシロキサンデンドロン構造を有する化合物が好ましい。
(式中、R’は上記のとおりであり、
R2’は炭素原子数7〜58の、置換若しくは非置換の、直鎖状又は分岐状の一価炭化水素基を表す)、又は下記一般式(2−1);
前記有機ケイ素化合物は、ケイ素原子に結合した(ポリ)オキシエチレン基含有有機基を有し、且つ、架橋部に炭素−ケイ素結合を含む架橋構造を有する液状の有機変性シリコーンであってもよい。
(A)オルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(B)1分子中に1以上の反応性不飽和基を有する(ポリ)オキシエチレン基含有有機化合物、並びに
(C)(C1)1分子中に平均で1より大きい数の反応性不飽和基を有する有機化合物、及び、(C2)1分子中に1以上の反応性不飽和基及び1以上のエポキシ基を有する有機化合物からなる群から選択される1種類以上の有機化合物{但し、前記(C)成分が(ポリ)オキシエチレン基を含有する場合は前記(B)成分の使用は任意である}
を反応させることにより得ることができる。
R1 eHfSiO(4−e−f)/2 (1)
(式中、R1は、互いに独立して、一価有機基を表し、1.0≦e≦3.0、及び、0.001≦f≦1.5である)で表されるものが好ましい。
(i)R1 3SiO(R1 2SiO)v(R1SiHO)wSiR1 3
(ii)HR1 2SiO(R1 2SiO)v(R1SiHO)zSiR1 3
(iii)HR1 2SiO(R1 2SiO)v(R1SiHO)zSiR1 2H
(式中、R1は上記のとおりであり、vは0又は正の整数であり、wは正の整数であり、zは0又は正の整数である)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンが例示される。これらのオルガノハイドロジェンポリシロキサンは、(i)側鎖のみ、(ii)側鎖又は分子鎖の片末端、(iii)側鎖又は分子鎖の両末端にケイ素原子結合水素原子を有する直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサンである。
(D1)炭素原子数1〜60の、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の一価炭化水素基、
(D2)−R8O(AO)zR9 (式中、AOは炭素原子数2〜4のオキシアルキレン基を表し、R8は炭素原子数3〜5の、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の二価炭化水素基を表し、R9は水素原子、炭素原子数1〜24の、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の一価炭化水素基、又は、炭素原子数2〜24の、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状のアシル基を表し、z=1〜100である)で表されるポリオキシアルキレン基、
(D3)炭素原子数1〜30の、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状のアルコキシ基、
(D4)水酸基、
(D5)−R10−COOR11 (式中、R10は炭素原子数2〜20の、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の二価炭化水素基を表し、R11は炭素原子数1〜30の、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の一価炭化水素基を表す)で表されるエステル基、
(D6)−R17−OCOR18 (式中、R17は炭素原子数2〜20の、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の二価炭化水素基を表し、R18は炭素原子数1〜30の、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の一価炭化水素基を表す)で表されるエステル基
(D7) L1
ここで、L1はi=1のときの下記一般式(3);
R12は、炭素原子数1〜30の、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の一価炭化水素基を表し、
R13は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜6のアルキル基又はフェニル基を表し、
Zは二価有機基を表し、
iはLiで示されるシリルアルキル基の階層を表し、該シリルアルキル基の繰り返し数である階層数がkのとき1〜kの整数であり、階層数kは1〜10の整数であり、Li+1はiがk未満のときは該シリルアルキル基であり、i=kのときはR13であり、hiは0〜3の範囲の数である)で表される、シロキサンデンドロン構造を有するシリルアルキル基、
(D8)下記一般式(4)
(D9)下記一般式(5)
(式中、R15は、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の、炭素原子数2〜20の二価炭化水素基を表す)で表される、エポキシ基、
(D10)下記一般式(6)
(式中、R16は、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の、炭素原子数2〜20の二価炭化水素基を表し、R6及びR7は、それぞれ独立して、水素原子、又は、置換若しくは非置換の炭素原子数1〜30の一価炭化水素基を表す)で表される、脂環式エポキシ基
から選ばれることが好ましい。
R5 pR6 qSiO(4−p−q)/2 (2−5)
(式中、R5は、互いに独立してもよいがR6とは異なる一価有機基を表し、
R6は、互いに独立して、炭素原子数2〜30の一価の不飽和脂肪族炭化水素基を表し、1.0≦p≦2.5、及び、0.001≦q≦1.5である)で表される不飽和基含有シリコーン化合物が挙げられる。炭素原子数2〜30の一価の不飽和脂肪族炭化水素基は既述のとおりである。
(E1)炭素原子数1〜60の、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の一価炭化水素基(但し、脂肪族不飽和基を有する炭素原子数2〜20の一価炭化水素基を除く)
(E2)水酸基
(E3)−R10−COOR11 (式中、R10及びR11は上記の通りである)で表されるエステル基
(E4)−R17−OCOR18 (式中、R17及びR18は上記の通りである)で表されるエステル基
(E5)−R21−NR22COR23 (式中、R21は炭素原子数2〜20の、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の二価炭化水素基を表し、R22は水素原子又は炭素原子数1〜20の置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の一価炭化水素基を表し、R23は炭素原子数1〜30の置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の一価炭化水素基を表す)で表されるアミド基
(E6)−R24−CONR25R26 (式中、R24は炭素原子数2〜20の、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の二価炭化水素基を表し、R25及びR26は、各々独立に、水素原子又は炭素原子数1〜20の置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の一価炭化水素基を表す)で表されるアミド基
から選ばれるものが好ましい。置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の一価炭化水素基又は二価炭化水素基の定義、種類等は既述のとおりである。
CH2=CH(CH2)xCH=CH2 (2−1)
(式中、1≦x≦20である)で表されるα,ω−ジエン、一般式(2−2):
CH≡C(CH2)xC≡CH (2−2)
(式中、1≦x≦20である)で表されるα,ω−ジイン、 一般式(2−3):
CH2=CH(CH2)xC≡CH (2−3)
(式中、1≦x≦20である)で表されるα,ω−エン−インが挙げられる。
(式中、R4は、1つの反応性不飽和基を有しており、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の、炭素原子数2〜20の一価炭化水素基を表す)で表される不飽和エポキシ化合物、一般式(2−7):
(式中、R5は、1つの反応性不飽和基を有しており、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の、炭素原子数2〜20の一価炭化水素基を表し、
R6及びR7は、それぞれ独立して、水素原子、又は、置換若しくは非置換の炭素原子数1〜30の一価炭化水素基を表す)で表される、不飽和基含有脂環式エポキシ化合物が挙げられる。上記一般式における反応性不飽和基、及び、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の一価炭化水素基の定義、種類等は既述のとおりである。
前記有機ケイ素化合物は、架橋部にSi−O−C連鎖を含む架橋構造を有し、架橋部を構成する(ポリ)オキシエチレン基含有有機ブロックは、該有機ブロックにつき少なくとも2の炭素原子結合価を有して前記連鎖によりシロキサンブロックに結合しており、該シロキサンブロックは1〜3の一価有機基がケイ素原子に結合したシロキサン単位からなり、該シロキサンブロックにつき少なくとも2のケイ素原子結合価を有して前記連鎖に結合している、架橋構造を有する有機変性シリコーンであってもよい。このような架橋部にSi−O−C結合を含む有機変性シリコーンは、例えば、米国特許3867420号公報に開示されている。
R13 gR14 sSiO(4−g−s)/2 (5)
(式中、
R13は、互いに独立してもよいがR14とは異なり、Si−C結合により前記一般式(5)のケイ素原子に結合する一価有機基を表し、
R14は、当該ケイ素原子に結合して(ポリ)オキシエチレン基含有有機ブロックの炭素原子と連結させている酸素原子を表し、1.0≦g≦3.0、及び、0≦s≦2.0、及び1.0≦g+s≦3.0である)で表され、
前記架橋部を構成する(ポリ)オキシエチレン基含有有機ブロックが下記一般式(6):
(式中、Yは多価の有機基でありy1+y2の結合価を有し、R15は水素原子、R13NHCO−,R13CO−,及びR13から成る群から選択される基であり、2≦n≦4、yはオキシエチレン単位、オキシプロピレン単位、オキシブチレン単位の繰返し数の合計値であり、1≦y≦180であり、2≦y1、及び、0≦y2≦14、及び2≦y1+y2≦14である)で表され、
更に、架橋部を構成する(ポリ)オキシエチレン基含有有機ブロック以外の(ポリ)オキシエチレン基含有有機ブロックとして、下記一般式(7):
(式中、Xは多価の有機基でありy3+1の結合価を有し、R15,n,yは前記のとおりであり、1≦y3である)で表される有機ブロックを含み得る。
前記有機変性シランは、下記一般式(8):
(式中、R16は水素原子及び置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の、炭素原子数1〜30の一価炭化水素基から選択される基であり、X1はアルコキシ基、アリーロキシ基、アシロキシ基、2級アミノ基、アミノキシ基から選択される加水分解性基であり、Z1はSi−C結合により前記一般式(8)のケイ素原子に連結しているR16とは異なる一価有機基であり、1≦k≦3、及び0≦j≦2、k+j≦3である)で表される有機変性シランであることができる。Z1は二価有機基を介して(ポリ)オキシエチレン部位がケイ素原子に結合する構造を有する(ポリ)オキシエチレン基含有有機基であることが好ましく、式:−(C2H4O)t1(C3H6O)t2(C4H8O)t3−R10で示される一価有機基(式中、t1、t2及びt3は、1≦t1≦100、0≦t2≦100、及び、0≦t3≦50の数であり、好ましくは1≦t1≦50、0≦t2≦50、及び、0≦t3≦30の数であり、より好ましくは1≦t1≦30、0≦t2≦30、及び、0≦t3≦10の数であり、R10は炭素原子数1〜20のアルキル基、アシル基及びグリシジル基からなる群から選択される基である)で示される(ポリ)オキシエチレン基含有有機基であることが特に好ましい。上記一価炭化水素基及び一価有機基は既述のとおりである。
前記有機ケイ素化合物は、少なくとも、
(D)分子鎖の両末端に反応性官能基を有するオルガノポリシロキサン、及び
(E)分子中に前記(D)オルガノポリシロキサンの分子鎖両末端に位置する反応性官能基と反応し得る2つの反応性官能基を有する有機化合物
を少なくとも反応させて得られる直鎖状の(ポリ)オキシアルキレン基含有交互共重合体の形式の有機変性シリコーンであってもよい。
本発明の製造方法で得られる高純度有機ケイ素化合物は、所望により、フェノール類、ヒドロキノン類、ベンゾキノン類、芳香族アミン類、又はビタミン類等の酸化防止剤を入れ、酸化安定性をさらに改善してもよい。例えば、BHT(2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール)、ビタミンE等を添加すると更に安定性が向上する。このとき、使用する酸化防止剤の添加量は、その重量(質量)において、前記高純度有機ケイ素化合物に対し10〜1000ppm、好ましくは50〜500ppmとなる範囲である。
本発明の液状の高純度ケイ素化合物又はその組成物の製造方法は、前記高純度化処理工程前及び/又は後に、及び/又は前記高純度化処理工程と同時に、前記液状の高純度ケイ素化合物又はその組成物に液状油剤を添加する液状油剤添加工程を更に含むことができる。ここで、「液状」とは既述のとおりの意味である。
本発明により得られた高純度有機ケイ素化合物またはその組成物からは、有機性不純物、特に、有機変性剤に由来する(ポリ)オキシアルキレン基含有変性剤またはその誘導体である親水性の有機性不純物が大部分取り除かれたために、好適には外観が透明乃至半透明である。
本発明の製造方法により得られた液状で高純度なケイ素化合物、それを含む組成物(前記の液状油剤添加により得られた組成物を含む)は、その外観が透明ないし半透明であるが、その可視光透過率は50%以上であることが好ましく、70%以上がより好ましく、80%以上が更により好ましい。可視光としては、360〜830nmの波長の光が好適であるが、400〜760nmの波長の光がより好ましい。例えば、750nmの波長光を使用することができる。また、透過率測定は1〜30mmの光路長が好適であるが、5〜20mmの光路長がより好ましい。例えば、10mmの光路長にて行うことができる。特に、波長750nmの光を用いて、光路長10mmで測定される光透過率が50%以上であり、70%以上がより好ましく、80%以上が更により好ましい。
本発明の第2の態様は、本発明の製造方法により得られた高純度有機ケイ素化合物を含む外用剤若しくは化粧料又は工業用材料である。特に、前記ケイ素化合物であって、(ポリ)オキシアルキレン部分を有するケイ素化合物、またはそれを含む組成物は、シリコーン系の界面活性剤(乳化剤、粉体分散剤、粉体表面処理剤およびベシクル基材としての用途を含む)、洗浄剤、油剤、皮膜形成剤、増粘剤等の公知の用途に特に制限なく適用することができる。
本発明に係る化粧料又は外用剤に用いることのできる油剤は、好適には、5〜100℃で液状であるシリコーンオイル、非極性有機化合物又は低極性〜高極性有機化合物から選択される1以上の油剤であり、非極性有機化合物及び低極性〜高極性有機化合物としては、炭化水素油及び脂肪酸エステル油及び液状脂肪酸トリグリセライドが好ましい。これらは、特に化粧料の基材として広く用いられている成分であるが、これらの油剤には、公知の植物性油脂類、動物性油脂類、高級アルコール類、脂肪酸トリグリセライド、人工皮脂、フッ素系油から選択される1種類又は2種類以上を併用しても良い。
本発明に係る化粧料又は外用剤に用いることのできる粉体又は着色剤は、化粧料の成分として一般に使用されるものであり、白色及び着色顔料、並びに、体質顔料を含む。白色及び着色顔料は化粧料の着色等に使用され、一方、体質顔料は、化粧料の感触改良等に使用される。本発明における「粉体」としては、化粧料に通常使用される白色及び着色顔料、並びに、体質顔料を特に制限なく使用することができる。本発明において、1種類又は2種類以上の粉体を配合することが好ましい。粉体の形状(球状、棒状、針状、板状、不定形状、紡錘状、繭状等)、粒子径(煙霧状、微粒子、顔料級等)、及び、粒子構造(多孔質、無孔質等)は何ら限定されるものではないが、平均一次粒子径が1nm〜100μmの範囲にあることが好ましい。特に、これらの粉体又は着色剤を顔料として配合する場合、平均粒子径が1nm〜20μmの範囲にある無機顔料粉体、有機顔料粉体、樹脂粉体から選択される1種類又は2種類以上を配合することが好ましい。
前記のとおり、本発明に係る高純度ケイ素化合物の製造方法は、特に、有機構造に水酸基又はオキシアルキレン部分を含有するケイ素化合物の製造に好適であるが、これらの製法で得られた(ポリ)オキシアルキレン部分を有するケイ素化合物、またはそれを含む組成物は、公知のシリコーン系界面活性剤同様、ベシクルやリポソームを形成する目的で用いることができる。特に、高純度の(ポリ)オキシアルキレン変性シリコーン(=ポリエーテル変性シリコーン)は、これらのベシクル製剤の基材として好適である。本発明にかかる高純度ケイ素化合物は、親水性の有機性不純物が低減されているため、得られた高純度ポリエーテル変性シリコーンを用いることでベシクル製剤の形成や安定性の改善、着臭の除去、外観の改善等が期待される。さらに、使用時における親水性不純物の有機性不純物に由来するべたつきの低減等、感触面の改善も期待される。
まず、高純度化処理を行う前の、以下の各種ポリエーテル変性シリコーン(SPE)の製造例を、製造例1、1−2、2、3、4により示す。これらの製造例で得られるポリエーテル変性シリコーンおよびその構造等は、表1に示す通りである。なお、製造例1−1および1−2では、製造条件が異なる他は、同一の構造のポリエーテル変性シリコーンの合成を行っている。なお、表中、「EO/PO質量比」とは、各ポリエーテル変性シリコーンのポリエーテル変性基部分に占める、エチレンオキシ(EO)部分とプロピレンオキシ(PO)部分の、質量比を示すものである。
注*2)HLB=20×親水部(EO部、OH基)の式量の総和/分子量により計算した値。
表1中、官能基の構造及びその分類は、以下の通りである。
<ポリエーテル基:R*2>
R*21= −C3H6O−(C2H4O)n−H, n=9.3
R*22= −C3H6O−(C2H4O)n(C3H6O)m−H, n=19、m=19
R*23= −C3H6O−(C2H4O)n(C3H6O)m−H, n=11、m=3.5
R*24= −C3H6O−(C2H4O)n−H, n=12
<ポリエーテル変性シリコーンNo.1の合成>
反応器に平均組成式MD45DH 2Mで表されるメチルハイドロジェンポリシロキサン1616.0g、ポリオキシエチレン(9.3)モノアリルエーテル 601.1g、天然ビタミンEを1.1g を仕込み、窒素流通下で攪拌しながら、80℃のオイルバスで加熱を開始した。白濁したフラスコ内液が50℃に達したところで、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のIPA溶液(Pt濃度0.45重量%)を2.0mL添加した。1時間後に反応液は発熱により最高温度の86℃に到達し、外観は透明に変化していた。
更に液温80℃で75分間反応を継続した後、反応液を2g採取してアルカリ分解ガス発生法(残存したSi−H基をKOHのエタノール/水溶液によって分解し、発生した水素ガスの体積から反応率を計算する)により確認したところ、反応は完結していた。従って、平均組成式:MD45DR*21 2Mで表されるポリエーテル変性シリコーンが生成していることが分かった。式中、R*21は下記のとおりである。
R*21= −C3H6O−(C2H4O)n−H, n=9.3
<ポリエーテル変性シリコーンNo.1の合成>
反応器に平均組成式MD45DH 2Mで表されるメチルハイドロジェンポリシロキサン824.0g、ポリオキシエチレン(9.3)モノアリルエーテル 306.0g、天然ビタミンEを0.57g を仕込み、窒素流通下で攪拌しながらオイルバスにより加熱を開始した。白濁したフラスコ内液が55−60℃に達したところで、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のIPA溶液(Pt濃度0.45重量%)を2.3mL添加した。オイルバスの温度を80℃として45分間反応を行なったところ、反応液は発熱により最高温度の91℃に到達し、外観は半透明に変化していた。
反応液を2g採取してアルカリ分解ガス発生法により確認したところ、反応は完結していた。そこで、80℃で10Torr以下まで減圧して1時間保持することにより、軽質分を除去した。これにより、平均組成式:MD45DR*21 2Mで表されるポリエーテル変性シリコーンNo.1を含む組成物を、淡褐色半透明液体として1129g 得た。式中、R*21は下記のとおりである。
R*21= −C3H6O−(C2H4O)n−H, n=9.3
<ポリエーテル変性シリコーンNo.2の合成>
反応器に平均組成式MD404DH 4Mで表されるメチルハイドロジェンポリシロキサン639.1g、ポリオキシエチレン(19)ポリオキシプロピレン(19)モノアリルエーテル 187.8g、IPA 245g、天然ビタミンEを0.42g仕込み、窒素流通下で攪拌しながら85℃のオイルバスで加熱を開始した。フラスコ内液が70−75℃になったところで白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のIPA溶液(Pt濃度0.45wt%)を0.20mL添加し、2.5時間反応を継続した。
白濁した反応液を2g採取してアルカリ分解ガス発生法により確認したところ、反応は完結していた。従って、平均組成式:MD404DR*22 4Mで表されるポリエーテル変性シリコーンが生成していることが分かった。式中、R*22は下記のとおりである。
R*22= −C3H6O−(C2H4O)n(C3H6O)m−H, n=19、m=19
<ポリエーテル変性シリコーンNo.3の合成>
反応器に平均組成式MD50DH 7Mで表されるメチルハイドロジェンポリシロキサン674.1g、ポリオキシエチレン(11)ポリオキシプロピレン(3.5)モノアリルエーテル 1275.9gを仕込み、窒素流通下で攪拌しながら白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のIPA 溶液(Pt濃度4.0wt%)を0.46g を添加した。90℃のオイルバスで加熱を行い、フラスコ内液の温度が80℃に達したところから2時間キープして反応を進めた後、反応液を2g採取し、アルカリ分解ガス発生法により確認したところ反応は完結していた。従って、平均組成式:MD50DR*23 7Mで表されるポリエーテル変性シリコーンが生成していることが分かった。式中、R*23は下記のとおりである。
R*23= −C3H6O−(C2H4O)n(C3H6O)m−H, n=11、m=3.5
<ポリエーテル変性シリコーンNo.4の合成>
反応器に平均組成式MD27DH 3Mで表されるメチルハイドロジェンポリシロキサン 871.9g、ポリオキシエチレン(12)モノアリルエーテル 773.0g、IPA 494g、天然ビタミンEを0.33g仕込み、窒素流通下で攪拌しながら白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のIPA 溶液(Pt濃度0.45wt%)を1.20g 添加した。80℃のオイルバスで加熱を行い、フラスコ内液の温度が77℃に達したところから1.5時間キープして反応を進めた後、反応液を2g採取し、アルカリ分解ガス発生法により確認したところ反応は完結していた。従って、平均組成式:MD27DR*24 3Mで表されるポリエーテル変性シリコーンが生成していることが分かった。この後、常圧下105℃まで昇温してIPAを留去したのち、更に110〜125℃で10Torr以下まで減圧して1時間保持することにより、軽質分を除去した。前記式中、R*24は下記のとおりである。
R*24= −C3H6O−(C2H4O)n−H, n=12
以下、上記の方法で合成したポリエーテル変性シリコーンNo.1〜4について、本発明の製法を用いて高純度化処理を行った各実施例、それ以外の各比較例を示す。なお、同種のポリエーテル変性シリコーンについて、異なる処理を行った実験例については、「実施例1−1」「実施例1−2」のように表記し、その結果を表2にまとめた。
フラスコに製造例1−1で得られた半透明白〜微褐色液体(ポリエーテル変性シリコーンNo.1を主成分として含む組成物)を180g、カルボキシビニルポリマー(別名:カルボマー、架橋型ポリアクリレート、白色微粉末)を5.4g 仕込み、70−80℃で45−50分間攪拌混合を行なうことにより白濁分散液を得た。これを室温まで放冷したのち、濾過時の目詰まりを抑制する目的で中間粒度30.1μmの珪藻土粉末5gを加え、ヘラでよくかき混ぜてスラリー状とした。
タンク付きステンレスホルダーADVANTEC KST−90に、直径90mmのガラス繊維濾紙GC−90(保留粒子径0.5μm)をセットし、漏れの起こらないようタンク部とベースプレート(O−リング、濾紙、サポートスクリーンを置く部分)とを専用のボルト、ワッシャー、ナットにより締め付けて固定した。
タンク上部の開口部より前記スラリーを投入したのち、開口部をタンクキャップで閉じ、窒素圧0.4MPaをかけて濾過を行った。この結果、前記のポリエーテル変性シリコーンNo.1を含む高純度化組成物<P1−1>を、微褐色透明液体として得た。(収量163g)
フラスコに製造例1−2で得られた淡褐色半透明液体(ポリエーテル変性シリコーンNo.1を主成分として含む組成物)を180g、カルボキシビニルポリマー(別名:カルボマー、架橋型ポリアクリレート、白色微粉末)を5.4g 仕込み、70−80℃で45−50分間攪拌混合を行なうことにより白濁分散液を得た。これを室温まで放冷したのち、濾過時の目詰まりを抑制する目的で中間粒度30.1μmの珪藻土粉末5gを加え、ヘラでよくかき混ぜてスラリー状とした。
以下、実施例1−1と同様の条件で、スラリーの濾過を行った。この結果、前記のポリエーテル変性シリコーンNo.1を含む高純度化組成物<P1−2>を、驚いたことに無色透明液体として得た。(収量154g)
フラスコに製造例2で得られた白濁不透明液体{ポリエーテル変性シリコーンNo.2を主成分として含む組成物と、D5(希釈剤或いは溶媒)とからなる組成物}を150g、Acrylates/C10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer(別名:アルキル変性カルボキシビニルポリマー、長鎖アルキル基含有架橋型ポリアクリレート、白色微粉末)4.5gを仕込み、75−85℃に加温して50分間攪拌混合した。その後、攪拌下に室温まで放冷し、乳濁液状物を得た。これに、濾過時の目詰まりを抑制する目的で中間粒度30.1μmの珪藻土粉末4gを加え、ヘラでよくかき混ぜてスラリー状とした。
以下、実施例1−1と同様の条件で、スラリーの濾過を行った。この結果、前記のポリエーテル変性シリコーンNo.2を含む高純度化組成物{ポリエーテル変性シリコーンNo.2と、D5(希釈剤或いは溶媒)とからなる組成物}<P2>を、驚いたことに無色ほぼ透明液体として得た。(収量129g)
フラスコに製造例3で得られた暗褐色透明液体(ポリエーテル変性シリコーンNo.3を主成分として含む組成物)300g、カルボキシビニルポリマー(別名:カルボマー、架橋型ポリアクリレート、白色微粉末)を9.0g 仕込み、減圧して脱気及び脱水したのち、復圧して70−90℃で50分間攪拌混合を行なうことにより白濁分散液を得た。これを室温まで放冷したのち、濾過時の目詰まりを抑制する目的で中間粒度30.1μmの珪藻土粉末9gを加え、ヘラでよくかき混ぜてスラリー状とした。
以下、実施例1−1と同様の条件で、スラリーの濾過を行った。この結果、前記のポリエーテル変性シリコーンNo.3を含む高純度化組成物<P3−1>262gを、淡黄褐色透明液体として得た。
フラスコに実施例3で得られた淡黄褐色透明液体(ポリエーテル変性シリコーンNo.3を含む高純度化組成物<P3−1>)252g、カルボキシビニルポリマー(別名:カルボマー、架橋型ポリアクリレート、白色微粉末)を7.6g 仕込み、減圧して脱気及び脱水したのち、復圧して70−85℃で45分間攪拌混合を行なうことにより白濁分散液を得た。これを室温まで放冷したのち、濾過時の目詰まりを抑制する目的で中間粒度30.1μmの珪藻土粉末7gを加え、ヘラでよくかき混ぜてスラリー状とした。
以下、実施例1−1と同様の条件で、このスラリーの濾過を行った。この結果、前記のポリエーテル変性シリコーンNo.3を含む高純度化組成物<P3−2>213gを、淡褐色透明液体として得た。
フラスコに実施例3−2で得られた淡褐色透明液体(ポリエーテル変性シリコーンNo.3を含む高純度化組成物<P3−2>)201g、カルボキシビニルポリマー(別名:カルボマー、架橋型ポリアクリレート、白色微粉末)を6.0g 仕込み、減圧して脱気及び脱水したのち、復圧して70−85℃で1時間攪拌混合を行なうことにより白濁分散液を得た。これを室温まで放冷したのち、濾過時の目詰まりを抑制する目的で中間粒度30.1μmの珪藻土粉末6gを加え、ヘラでよくかき混ぜてスラリー状とした。
以下、リボンヒーターによりろ過器を70℃に加温しながら濾過作業を実施した以外は、実施例1−1と同様の条件で、このスラリーの濾過を行った。この結果、前記のポリエーテル変性シリコーンNo.3を含む高純度化組成物<P3−3>130gを、微褐色透明液体として得た。
フラスコに製造例4で得られた淡褐色透明液体(ポリエーテル変性シリコーンNo.4を主成分として含む組成物)180g、トルエン 90gを仕込み、室温で30分間攪拌して透明溶液を得た。
別に、ガラス瓶にAcrylates/C10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer(別名:アルキル変性カルボキシビニルポリマー、長鎖アルキル基含有架橋型ポリアクリレート、白色微粉末)5.4gとトルエン 72gとを仕込み、栓をして振り混ぜることによって油中粉体分散液(ディスパージョン)を作成した。
前記フラスコ内の透明溶液を攪拌下に、前記ディスパージョンをスポイトにより22分かけて滴下投入する事によって混合した。その後、この混合液を室温で40分間攪拌して処理を行なった。
攪拌を止めて一夜間静置したところ、白色の沈殿物(凝集により一体化して軟餅状となっていた)と上澄み液とに二層分離していた。
タンク付きステンレスホルダーADVANTEC KST−90に、直径90mmのガラス繊維濾紙GC−90(保留粒子径0.5μm)をセットし、漏れの起こらないようタンク部とベースプレート(O−リング、濾紙、サポートスクリーンを置く部分)とを専用のボルト、ワッシャー、ナットにより締め付けて固定した。タンク上部の開口部より前記上澄み液を全量投入したのち、開口部をタンクキャップで閉じ、窒素圧0.01MPaをかけて濾過を行った。この結果、濾液として微黄色透明液体269gが得られた。
この濾液の全量を清浄なフラスコに仕込み、80−100℃で15Torr以下まで減圧して1時間保持する事によりトルエンを取り除き、前記のポリエーテル変性シリコーンNo.4を含む高純度化組成物<P4−1>159.4gを、淡黄色透明液体として得た。
フラスコに実施例4で得られた淡黄色透明液体(ポリエーテル変性シリコーンNo.4を含む高純度化組成物<P4−1>)149g、トルエン 75gを仕込み、室温で15分間攪拌して透明溶液を得た。
別に、ガラス瓶にAcrylates/C10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer(別名:アルキル変性カルボキシビニルポリマー、長鎖アルキル基含有架橋型ポリアクリレート、白色微粉末)4.5gとトルエン 60gとを仕込み、栓をして振り混ぜることによって油中粉体分散液(ディスパージョン)を作成した。
前記フラスコ内の透明溶液を攪拌下に、前記ディスパージョンをスポイトにより15分かけて滴下投入する事によって混合した。その後、この混合液を室温で50分間攪拌して処理を行なった。次いで、前記混合液の攪拌下、中間粒度29μmの珪藻土粉末10gを更に加えてスラリー状とした。
以下、上澄み液の代わりにスラリーを用いた以外は、実施例4−1と同様の条件で、このスラリーの濾過を行った。この結果、濾液として微黄色透明液体251gが得られた。
この濾液の全量を清浄なフラスコに仕込み、80−100℃で20Torr以下まで減圧して40分間保持する事によりトルエンを取り除き、前記のポリエーテル変性シリコーンNo.4を含む高純度化組成物<P4−2>132gを、淡黄色透明液体として得た。
フラスコに実施例4−2で得られた淡黄色透明液体(ポリエーテル変性シリコーンNo.4を含む高純度化組成物<P4−2>)122g、トルエン 61gを仕込み、室温で15分間攪拌して透明溶液を得た。
別に、ガラス瓶にAcrylates/C10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer(別名:アルキル変性カルボキシビニルポリマー、長鎖アルキル基含有架橋型ポリアクリレート、白色微粉末)3.66gとトルエン 49gとを仕込み、栓をして振り混ぜることによって油中粉体分散液(ディスパージョン)を作成した。
前記フラスコ内の透明溶液を攪拌下に、前記ディスパージョンをスポイトにより20分かけて滴下投入する事によって混合した。その後、この混合液を室温で45分間攪拌して処理を行なった。次いで、前記混合液の攪拌下、中間粒度29μmの珪藻土粉末12gを更に加えてスラリー状とした。
以下、濾過時の窒素圧を最終的に0.4MPaまで上げた以外は、前記実施例4−2の場合と同様の方法で、このスラリーの濾過と濾液からのトルエン除去を行った。この結果、前記のポリエーテル変性シリコーンNo.4を含む高純度化組成物<P4−3>105gを、淡黄色透明液体として得た。
製造例1−1で得られた、半透明白〜微褐色液体(ポリエーテル変性シリコーンNo.1を主成分として含む組成物)を、そのまま試料として用いた。
製造例1−2で得られた、淡褐色半透明液体(ポリエーテル変性シリコーンNo.1を主成分として含む組成物)を、そのまま試料として用いた。
反応器に製造例1−1で得られた半透明白〜微褐色液体(ポリエーテル変性シリコーンNo.1を主成分として含む組成物)を180g、ポリビニルアルコール(別名:PVA、重合度1500、白色粉粒状)5.4gを仕込み、70−85℃に加温して40分間攪拌混合した。その後、攪拌下に40℃以下まで放冷し、乳濁液状物を得た。これに、濾過時の目詰まりを抑制する目的で中間粒度30.1μmの珪藻土粉末5gを加え、ヘラでよくかき混ぜてスラリー状とした。
以下、窒素圧を0.2MPaとした以外は、実施例1−1と同様の条件で、スラリーの濾過を行った。この結果、前記のポリエーテル変性シリコーンNo.1を含む組成物<C1−3>を、淡黄白色半透明液体として得た(収量169g)。
反応器に製造例1−1で得られた半透明白〜微褐色液体(ポリエーテル変性シリコーンNo.1を主成分として含む組成物)を180g、ポリエチレンオキサイド(別名:PEO、平均分子量500万、融点約65℃、白色粉粒状)5.4gを仕込み、50℃に加温して40分間攪拌混合した。その後、攪拌下に40℃以下まで放冷し、乳濁液状物を得た。これに、濾過時の目詰まりを抑制する目的で中間粒度30.1μmの珪藻土粉末5gを加え、ヘラでよくかき混ぜてスラリー状とした。
以下、窒素圧を0.2MPaとした以外は、実施例1−1と同様の条件で、スラリーの濾過を行った。この結果、前記のポリエーテル変性シリコーンNo.1を含む組成物<C1−4>を、淡黄色半透明液体として得た(収量166g)。
反応器に製造例1−1で得られた半透明白〜微褐色液体(ポリエーテル変性シリコーンNo.1を主成分として含む組成物)を180g、ポリエチレンオキサイド(別名:PEO、平均分子量40万、融点約65℃、白色粉粒状)5.4gを仕込み、50℃に加温して40分間攪拌混合した。その後、攪拌下に40℃以下まで放冷し、乳濁液状物を得た。これに、濾過時の目詰まりを抑制する目的で中間粒度30.1μmの珪藻土粉末5gを加え、ヘラでよくかき混ぜてスラリー状とした。
以下、窒素圧を0.2MPaとした以外は、実施例1−1と同様の条件で、スラリーの濾過を行った。この結果、前記のポリエーテル変性シリコーンNo.1を含む組成物<C1−5>を、微黄白色半透明液体として得た(収量164g)。
反応器に製造例1−1で得られた半透明白〜微褐色液体(ポリエーテル変性シリコーンNo.1を主成分として含む組成物)を180g、ポリエチレンオキサイド(別名:PEO、平均分子量28万、融点約65℃、白色粉粒状)5.4gを仕込み、50℃に加温して40分間攪拌混合した。その後、攪拌下に40℃以下まで放冷し、乳濁液状物を得た。これに、濾過時の目詰まりを抑制する目的で中間粒度30.1μmの珪藻土粉末5gを加え、ヘラでよくかき混ぜてスラリー状とした。
以下、窒素圧を0.2MPaとした以外は、実施例1−1と同様の条件で、スラリーの濾過を行った。この結果、前記のポリエーテル変性シリコーンNo.1を含む組成物<C1−6>を、微黄色透明液体として得た(収量166g)。
反応器に製造例1−1で得られた半透明白〜微褐色液体(ポリエーテル変性シリコーンNo.1を主成分として含む組成物)を180g、ポリエチレンオキサイド(別名:PEO、平均分子量15万、融点約65℃、白色粉粒状)5.4gを仕込み、50℃に加温して40分間攪拌混合した。その後、攪拌下に40℃以下まで放冷し、乳濁液状物を得た。これに、濾過時の目詰まりを抑制する目的で中間粒度30.1μmの珪藻土粉末5gを加え、ヘラでよくかき混ぜてスラリー状とした。
以下、窒素圧を0.2MPaとした以外は、実施例1−1と同様の条件で、スラリーの濾過を行った。この結果、前記のポリエーテル変性シリコーンNo.1を含む組成物<C1−7>を、半透明液体として得た(収量164g)。
反応器に製造例1−1で得られた半透明白〜微褐色液体(ポリエーテル変性シリコーンNo.1を主成分として含む組成物)を180g、ポリエチレンオキサイド(別名:PEO、平均分子量6万、融点約67℃、白色粉末状)5.4gを仕込み、50℃に加温して40分間攪拌混合した。その後、攪拌下に40℃以下まで放冷し、乳濁液状物を得た。これに、濾過時の目詰まりを抑制する目的で中間粒度30.1μmの珪藻土粉末5gを加え、ヘラでよくかき混ぜてスラリー状とした。
以下、窒素圧を0.2MPaとした以外は、実施例1−1と同様の条件で、スラリーの濾過を行った。この結果、前記のポリエーテル変性シリコーンNo.1を含む組成物<C1−8>を、微褐色透明液体として得た(収量163g)。
反応器に製造例1−1で得られた半透明白〜微褐色液体(ポリエーテル変性シリコーンNo.1を主成分として含む組成物)を180g、ポリエチレングリコール(別名:PEG、平均分子量2万、融点約60℃、白色粉末状)5.4gを仕込み、50℃に加温して40分間攪拌混合した。その後、攪拌下に40℃以下まで放冷し、乳濁液状物を得た。これに、濾過時の目詰まりを抑制する目的で中間粒度30.1μmの珪藻土粉末5gを加え、ヘラでよくかき混ぜてスラリー状とした。
以下、窒素圧を0.2MPaとした以外は、実施例1−1と同様の条件で、スラリーの濾過を行った。この結果、前記のポリエーテル変性シリコーンNo.1を含む組成物<C1−9>を、微黄色ほぼ透明液体として得た(収量167g)。
反応器に製造例1−1で得られた半透明白〜微褐色液体(ポリエーテル変性シリコーンNo.1を主成分として含む組成物)を180g、ポリエチレングリコール(別名:PEG、平均分子量6千、融点約60℃、白色粉末状)5.4gを仕込み、50℃に加温して40分間攪拌混合した。その後、攪拌下に40℃以下まで放冷し、乳濁液状物を得た。これに、濾過時の目詰まりを抑制する目的で中間粒度30.1μmの珪藻土粉末5gを加え、ヘラでよくかき混ぜてスラリー状とした。
以下、窒素圧を0.2MPaとした以外は、実施例1−1と同様の条件で、スラリーの濾過を行った。この結果、前記のポリエーテル変性シリコーンNo.1を含む組成物<C1−10>を、微黄白色半透明〜かなり透明液体として得た(収量167g)。
製造例2で得られた、白濁不透明液体{ポリエーテル変性シリコーンNo.2を主成分として含む組成物と、D5(希釈剤或いは溶媒)とからなる組成物}を、そのまま試料として用いた。
反応器に製造例2で得られた白濁不透明液体{ポリエーテル変性シリコーンNo.2を主成分として含む組成物と、D5(希釈剤或いは溶媒)とからなる組成物}を180g、ポリ(エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド)(別名:PEO/PPO、平均分子量80万、EO/POモル比=6/1、融点約50℃、白色粉粒状)5.4gを仕込み、40−45℃に加温して40分間攪拌混合した。その後、攪拌下に30℃まで放冷し、乳濁液状物を得た。これに、濾過時の目詰まりを抑制する目的で中間粒度30.1μmの珪藻土粉末5gを加え、ヘラでよくかき混ぜてスラリー状とした。
以下、窒素圧を0.2MPaとした以外は、実施例1−1と同様の条件で、スラリーの濾過を行った。この結果、前記のポリエーテル変性シリコーンNo.2を含む組成物{ポリエーテル変性シリコーンNo.2を主成分として含む組成物と、D5(希釈剤或いは溶媒)とからなる組成物}<C2−2>を、乳白色液体として得た(収量162g)。
反応器に製造例2で得られた白濁不透明液体{ポリエーテル変性シリコーンNo.2を主成分として含む組成物と、D5(希釈剤或いは溶媒)とからなる組成物}を180g、ポリ(エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド)(別名:PEO/PPO、平均分子量10万、EO/POモル比=12/1、融点約50℃、白色粉末状)5.4gを仕込み、40℃に加温して40分間攪拌混合した。その後、攪拌下に30℃まで放冷し、乳濁液状物を得た。これに、濾過時の目詰まりを抑制する目的で中間粒度30.1μmの珪藻土粉末5gを加え、ヘラでよくかき混ぜてスラリー状とした。
以下、窒素圧を0.2MPaとした以外は、実施例1−1と同様の条件で、スラリーの濾過を行った。この結果、前記のポリエーテル変性シリコーンNo.2を含む組成物{ポリエーテル変性シリコーンNo.2を主成分として含む組成物と、D5(希釈剤或いは溶媒)とからなる組成物}<C2−3>を、乳白色液体として得た(収量158g)。
反応器に製造例2で得られた白濁不透明液体{ポリエーテル変性シリコーンNo.2を主成分として含む組成物と、D5(希釈剤或いは溶媒)とからなる組成物}を180g、ポリアクリル酸(別名:PAA、平均分子量100万、白色微粉末)5.4gを仕込み、70−85℃に加温して20分間攪拌混合したところ、白色のゲル状塊が生成した。その後、室温まで放冷し、これに濾過時の目詰まりを抑制する目的で中間粒度30.1μmの珪藻土粉末5gを加え、ヘラでよくかき混ぜてスラリー状とした。
以下、窒素圧を0.2MPaとした以外は、実施例1−1と同様の条件で、スラリーの濾過を行った。この結果、前記のポリエーテル変性シリコーンNo.2を含む組成物{ポリエーテル変性シリコーンNo.2を主成分として含む組成物と、D5(希釈剤或いは溶媒)とからなる組成物}<C2−4>を、乳白色液体として得た(収量137g)。
反応器に製造例2で得られた白濁不透明液体{ポリエーテル変性シリコーンNo.2を主成分として含む組成物と、D5(希釈剤或いは溶媒)とからなる組成物}を180g、ポリアクリル酸(別名:PAA、平均分子量25万、白色微粉末)5.4gを仕込み、70−85℃に加温して40分間攪拌混合した。その後、攪拌下に40℃以下まで放冷し、乳濁液状物を得た。これに、濾過時の目詰まりを抑制する目的で中間粒度30.1μmの珪藻土粉末5gを加え、ヘラでよくかき混ぜてスラリー状とした。
以下、窒素圧を0.2MPaとした以外は、実施例1−1と同様の条件で、スラリーの濾過を行った。この結果、前記のポリエーテル変性シリコーンNo.2を含む組成物{ポリエーテル変性シリコーンNo.2を主成分として含む組成物と、D5(希釈剤或いは溶媒)とからなる組成物}<C2−5>を、白濁液体として得た(収量161g)。
反応器に製造例2で得られた白濁不透明液体{ポリエーテル変性シリコーンNo.2を主成分として含む組成物と、D5(希釈剤或いは溶媒)とからなる組成物}を180g、ポリアクリル酸Na(別名:NaPA、平均分子量500万、白色粉末状)5.4gを仕込み、70−85℃に加温して40分間攪拌混合した。その後、攪拌下に40℃以下まで放冷し、乳濁液状物を得た。これに、濾過時の目詰まりを抑制する目的で中間粒度30.1μmの珪藻土粉末5gを加え、ヘラでよくかき混ぜてスラリー状とした。
以下、窒素圧を0.2MPaとした以外は、実施例1−1と同様の条件で、スラリーの濾過を行った。この結果、前記のポリエーテル変性シリコーンNo.2を含む組成物{ポリエーテル変性シリコーンNo.2を主成分として含む組成物と、D5(希釈剤或いは溶媒)とからなる組成物}<C2−6>を、白濁液体として得た(収量164g)。
製造例3で得られた、暗褐色透明均一液体(ポリエーテル変性シリコーンNo.3を含む組成物)を、そのまま試料として用いた。
製造例4で得られた、淡褐色透明均一液体(ポリエーテル変性シリコーンNo.4を含む組成物)を、そのまま試料として用いた。
上記の方法で調製された、本発明に係る液状の高純度ポリエーテル変性シリコーン、あるいはそれを含む組成物である、組成物<P1−1>〜<P4−3>、本発明の製造方法と異なる処理を行った、あるいは製造後の処理を行っていない比較用組成物<C1−1>〜<C4>の内容を、以下の表2に示す。本発明に係る製法を用いて高純度化処理を行った液状の高純度ポリエーテル変性シリコーン、あるいはそれを含む組成物は、全て無色透明〜淡色透明であり、外観に優れる。一方、表中に示すとおり、有機性不純物の捕捉能を有しない、PVA,PAA,NaPA,PEO,PEG,PEO/PPO等の粉末状物質を用いた処理においては、外観は殆ど改善されず、後述のように、安定性の改善や有機性不純物の低減も実現できない(表3〜8参照)。
以下に示す方法で、実施例1−1、2−1〜2−6;比較例1−1、1−3〜1−10、2−1〜2−6に係る組成物について、外観から経時安定性を評価した結果(透明性の変化)を表3および表4に示す。
また、以下に示す方法で、実施例1−1〜1−2、2、3−1〜3−3、4−1〜4−4;比較例1−1、1−3〜1−10、2−1、2−4〜2−5、3、4に係る組成物について、残存する親水性不純物を測定した結果を表5、6、7、8に各々示す。
200mLガラス瓶に入れた実施例1−1、比較例1−1、比較例1−3〜比較例1−10の試料を、25℃、20℃で各1週間、15℃で各1夜間静置した後、各試料の外観(透明性)変化を観察した。結果を表3に示す。なお、表中、「析出」とは、成分の析出による相分離が見られることを示す。
また、本発明にかかる高純度化は、取り除きたい有機性不純物(この場合は親水性不純物)を捕捉可能な架橋型高分子有機化合物を含む固体粒子による処理によって、最も有効且つ明確に成し遂げられるものであり、それ以外の固体粒子、例えば非架橋型の高分子有機化合物を含む固体粒子による処理等によっては、高純度化の達成は困難であることが分かる。
200mLガラス瓶に入れた実施例2、比較例2−1〜比較例2−6の試料を、25℃で各2週間静置した後、各試料の外観(透明性)変化を観察した。結果を表4に示す。
また、本発明にかかる高純度化は、取り除きたい有機性不純物(この場合は親水性不純物)を捕捉可能な架橋型高分子有機化合物を含む固体粒子による処理によって、最も有効且つ明確に成し遂げられるものであり、それ以外の固体粒子、例えば非架橋型の高分子有機化合物を含む固体粒子による処理等によっては、高純度化の達成は困難であることが分かる。
実施例1−1、比較例1−1、比較例1−3〜比較例1−10の試料について、前処理により水酸基をトリメチルシリル化(TMS)封鎖したのち、トルエンを溶離液としてGPC測定を行なう(検出器:RI)ことにより、主成分のポリエーテル変性シリコーンに由来するピークと残存親水性不純物に由来するピークとの面積比を求めた。以下に前処理及びGPC測定の条件を示す。また、結果を表5に示す。
試料約0.5gを試験管に精秤し、試薬特級グレードのトルエン1mLで希釈した。
試料中に含まれる水酸基のモル数の3倍モルに相当する、N,O−ビス(トリメチルシリル)アセトアミド{以下、BTAと略記する場合がある}を添加し、軽く振り混ぜ混合した。この段階では、混合液は白濁ないしは不均質であった。
試験管に冷却管を取り付けてトルエン還流下で1時間処理を行った。この反応液の外観を確認した所、ほとんど透明均一な液体に変化していた。
試験管内の反応液を適量バイアル瓶に精秤し、試薬特級グレードのトルエンを添加し希釈することによって、計算上の試料濃度1質量%であるGPC測定用サンプル溶液を得た。
溶離液: トルエン(試薬特級)
測定温度: 40℃
検出器: 屈折率計(マイナス側にピーク検出)
流速: 1.0mL/min
校正: 標準ポリスチレンにより実施
サンプル溶液の注入量: 15μL (試料濃度1質量%)
前記GPCによる組成分布の測定1の結果の妥当性確認をするため、前記とは異なる測定条件でもGPC分析を行なった。即ち、実施例1−1、比較例1−1、比較例1−3〜比較例1−10の試料について、クロロホルムを溶離液としてIR検出器(波数1465cm−1)によりGPC測定を行なうことにより、主成分のポリエーテル変性シリコーンに由来するピークと残存親水性不純物に由来するピークとの面積比を求めた。以下にGPC測定の条件を示す。また、結果を表5に示す。
溶離液: クロロホルム(試薬特級)
測定温度: 40℃
検出器: IR分光装置(波数1465cm−1:メチレンのCH変角振動に対応)
流速: 1.0mL/min
校正: 標準ポリスチレンにより実施
サンプル溶液の注入量: 100μL (試料濃度1質量%:クロロホルムにより希釈して調製)
本発明に係る高純度化処理を行なった試料(実施例1−1)と、そうでない試料(比較例1−1、比較例1−3〜比較例1−10)を前述のとおり2種類の条件でGPC測定に供し、得られた分子量分布曲線の解析により、主成分たるポリエーテル変性シリコーン由来のピーク面積に対する残存親水性不純物由来のピーク面積の比率を求め、下表5にまとめた。
なお、表中、「トルエン(TMS処理)−RI」は前記のGPC測定条件1−1(=トルエン溶離液、屈折率計)の測定結果であり、「クロロホルム−IR」は前記のGPC測定条件1−2(=クロロホルム溶離液、IR)の測定結果である。
また、主成分のピーク形状は、底部に幅を持つシングルピークであり、形状を「1つの山」と表現した。
実施例1−2、比較例1−2、実施例2、比較例2、比較例2−4、比較例2−5の試料について、クロロホルムを溶離液としてIR検出器(波数1465cm−1)によりGPC測定を行なうことにより、主成分のポリエーテル変性シリコーンに由来するピークと残存親水性不純物に由来するピークとの面積比を求めた。以下にGPC測定の条件を示す。また、結果を表6に示す。なお、主成分のピーク形状は、底部に幅を持つシングルピークであり、形状を「1つの山」と表現した。
溶離液: クロロホルム(試薬特級)
測定温度: 40℃
検出器: IR分光装置(波数1465cm−1:メチレンのCH変角振動に対応)
流速: 1.0mL/min
校正: 標準ポリスチレンにより実施
サンプル溶液の注入量: 100μL {試料濃度1質量%:希釈剤(D5)を含む試料の場合には、そを除いた成分の濃度が1質量%となるようにクロロホルムで希釈を行い、GPCサンプル溶液とした}
実施例3−1〜3−3、比較例3の試料について、前記した「GPCによる組成分布の測定2」と同様の条件でクロロホルムを溶離液としてIR検出器(波数1465cm−1)によりGPC測定を行なうことにより、主成分のポリエーテル変性シリコーンに由来するピークと残存親水性不純物に由来するピークとの面積比を求めた。結果を表7に示す。なお、主成分のピーク形状は、底部に幅を持つシングルピークであり、形状を「1つの山」と表現した。
実施例4−1〜実施例4−3、比較例4の試料について、クロロホルムを溶離液としてGPC測定を行なう(検出器:RI)ことにより、主成分のポリエーテル変性シリコーンに由来するピークと残存親水性不純物に由来するピークとの面積比を求めた。以下にGPC測定の条件を示す。また、結果を表8に示す。
溶離液: クロロホルム(試薬特級)
測定温度: 40℃
検出器: 屈折率計(プラス側にピーク検出)
流速: 1.0mL/min
校正: 標準ポリスチレンにより実施
サンプル溶液の注入量: 200μL (試料濃度1質量%:クロロホルムにより希釈して調製)
以下、本発明に係る化粧料及び外用剤についてその処方例を示して説明するが、本発明に係る化粧料及び外用剤はこれらの処方例に記載の種類、組成に限定されるものではない。
(成分)
1. イソドデカン 20部
2. イソヘキサデカン 10部
3. イソノナン酸イソトリデシル 3部
4. トリカプリルカプリン酸グリセリル 2部
5. ポリエーテル変性シリコーン(注1) 1部
6. 液状高純度ポリエーテル変性シリコーンNo.P1-1 1部
7. 有機変性粘土鉱物(ベントン38V) 1.5部
8. メトキシケイ皮酸オクチル 5部
9. オクチルシラン処理酸化チタン 8.5部
10.オクチルシラン処理赤酸化鉄 0.4部
11.オクチルシラン処理黄酸化鉄 1部
12.オクチルシラン処理黒酸化鉄 0.1部
13.ジメチコン、ジメチコンクロスポリマー(注2) 2部
14.イソドデカン/(アクリレーツ/メタクリル酸ポリトリメチルシロキシ)コポリマー(注3) 1部
15.トリメチルシロキシケイ酸 1部
16.1,3−ブチレングリコール 5部
17.グリセリン 3部
18.塩化ナトリウム 0.5部
19.防腐剤 適量
20.精製水 残量
21.香料 適量
注1)東レ・ダウコーニング社製ES−5300
注2)Dow Corning社製DC9045
注3)東レ・ダウコーニング社製FA−4002ID
工程1: 成分1、2、5、6、7、8、13、14、15を撹拌混合する。
工程2: 成分3、4、9〜12を、3本ロールを用いて混練混合する。
工程3: 撹拌下、工程1で得られた混合物に工程2の混合物を加え、更に撹拌混合する。
工程4: 成分16〜21を均一に溶解した水相を、工程3で得られた混合物に攪拌下に加えて乳化し(乳化機を使用)、容器に充填して製品を得る。
(成分)(重量%)
1.D5(デカメチルシクロペンタシロキサン) 26.6
2.カプリリルメチコン(注4) 5.0
3.BY 11−018(注5) 5.0
4.ミリスチン酸オクチルドデシル 10.0
5.トリイソステアリン酸PEG−20水添ヒマシ油 0.3
6.ポリエーテル変性シリコーン(注1) 1.2
7.液状高純度ポリエーテル変性シリコーンNo.P1-1 0.8
8.ジステアリルジモニウムヘクトライト 0.3
9.ジメチコン/メチコンポリマー処理酸化亜鉛 15.0
10.ステアリン酸アルミニウム処理酸化チタン 13.0
11.メチルパラベン 0.1
12.95%エタノール 5.0
13.硫酸マグネシウム 0.7
14.香料 適量
15.精製水 17.0
注4)東レ・ダウコーニング社製FZ−3196
注5)東レ・ダウコーニング社製、トリメチルシロキシケイ酸30%含有のD5希釈液
注1)東レ・ダウコーニング社製ES−5300
A:成分1〜11をよく混合して均一な分散体とする。
B:成分12〜15を混合し、均一な溶液とする。
C:Aを攪拌下、Bを徐々に添加して乳化する(乳化機を使用)。
非常に軽く良く伸び広がり、べたつきやきしみが少ない。また、密着性に非常に優れ、さらっとしたシリコーン的な肌触りが得られる。乳液の安定性に優れ、温度や経時に対しても増粘等の粘度変化が少ない。サンカット効果とその持続性にも優れる。
(成分)(重量%)
1.D5(デカメチルシクロペンタシロキサン) 23.6
2.カプリリルメチコン(注4) 7.5
3.DC 670 Fluid(注6) 5.0
4.流動パラフィン 3.0
5.メトキシ桂皮酸エチルヘキシル 7.5
6.ポリエーテル変性シリコーン(注1) 1.0
7.液状高純度ポリエーテル変性シリコーンNo.P1-1 1.0
8.有機変性ベントナイト(ベントン38) 0.2
9.メチルハイドロジェンポリシロキサン処理酸化亜鉛 22.5
10.95%エタノール 5.0
11.1,3−ブチレングリコール 3.0
12.クエン酸ナトリウム 0.2
13.塩化ナトリウム 0.5
14.香料 適量
15.精製水 20.0
注4)東レ・ダウコーニング社製FZ−3196
注6)ダウコーニング社製、ポリプロピルシルセスキオキサン50%含有のD5希釈液
注1)東レ・ダウコーニング社製ES−5300
A:成分1〜9をよく混合して均一な分散体とする。
B:成分10〜15を混合し、均一な溶液とする。
C:Aを攪拌下、Bを徐々に添加して乳化する(乳化機を使用)。
水のさわやかな感触が活きており非常に軽く良く伸び広がる。また、本発明品の優れた粉体分散効果によって微粒子酸化亜鉛を安定に微分散できるので、塗布後に肌が白っぽくなりにくい利点がある。更に、突っ張り感等の違和感もなく紫外線防御効果も優れている。
(成分)(重量%)
1.EL−8040 ID(注7) 5.0
2.MQ−1640 FLAKE RESIN(注8) 1.0
3.液状高純度ポリエーテル変性シリコーンNo.P1-1 1.0
4.イソノナン酸イソトリデシル 2.0
5.イソヘキサデカン 1.7
6.油中粉体分散物(液状高純度ポリエーテル変性シリコーンNo.P1-1/D5/微粒子酸化チタン=3/15/12の重量比の混合物) 22.5
7.油中粉体分散物(液状高純度ポリエーテル変性シリコーンNo.P1-1/D5/微粒子酸化亜鉛1.5/10.5/18の重量比の混合物) 31.5
8.1,3−ブチレングリコール 2.0
9.食塩 0.5
10. 精製水 32.8
注7)ダウコーニング社製、ジメチコンクロスポリマー16%含有のイソドデカン希釈物
注8)ダウコーニング社製、トリメチルシロキシケイ酸とポリプロピルシルセスキオキサンのブレンド物
A:成分2〜5を混合して均一な溶液とした後、成分1を加えて良く混合し、均質な分散体とする。
B:成分8〜10を混合し、均一な溶液とする。
C:Aを攪拌下、Bを徐々に添加して乳化(乳化機を使用)の後、成分6及び7を加えて混合し均質なクリームを得る。
独特のベルベットのような厚みのあるスムースな塗布感が得られる。べたつきや油っぽさのない自然な使用感で、紫外線防御効果とその持続性にも優れている。
(成分)(重量%)
1.D5(デカメチルシクロペンタシロキサン) 17.9
2.ジメチコン(5cst) 5.0
3.液状高純度ポリエーテル変性シリコーン(D5組成物)No.P2 4.0
4.9040 Silicone Elastomer Blend(注9) 10.0
5.プロピレングリコール 7.6
6.グリセリン 45.0
7.ビタミンC 10.5
注9)ダウコーニング社製、ジメチコンクロスポリマー12%含有のD5希釈物
A:成分1〜4をよく混合して均一な分散体とする。
B:成分5〜7を混合し、70℃で加熱と攪拌とを行い、均一な溶液とする。
C:Aを攪拌下、Bを徐々に添加して乳化し(乳化機を使用)、均質なクリームを得る。
非水系の安定な乳化物が得られるため、ビタミンC の安定性も良好に保持される結果、生理活性物質であるビタミンC 固有の効果が皮膚上又は皮内にて温和かつ持続的に発揮されると期待される。クリームの感触がやわらかい。
(成分)(重量%)
1.カプリリルメチコン(注4) 3.0
2.ミネラルオイル 2.0
3.トリ(カプリル・カプリン酸)グリセリル 3.0
4.液状高純度ポリエーテル変性シリコーン(D5組成物)No.P2 2.0
5.ポリエーテル変性シリコーン(注1) 1.0
6.EL−8050 ID Silicone Organic Elastomer Blend(注10) 8.0
7.ジプロピレンングリコール 3.0
8.グリセリン 60.0
9.ビタミンC 15.0
注4)東レ・ダウコーニング社製FZ−3196
注1)東レ・ダウコーニング社製ES−5300
注10)ダウコーニング社製(ジメチコン/ビス−イソブチルPPG−20)クロスポリマー 15%含有のイソドデカン希釈物
A:成分1〜6をよく混合して均一な分散体とする。
B:成分7〜9を混合し、70℃で加熱と攪拌とを行い、均一な溶液とする。
C:Aを攪拌下、Bを徐々に添加して乳化し(乳化機を使用)、均質なクリームを得る。
非水系の安定な乳化物が得られるため、ビタミンC の安定性も良好に保持される結果、生理活性物質であるビタミンC 固有の効果が皮膚上又は皮内にて温和かつ持続的に発揮されると期待される。クリームの感触が柔らかい。
(成分)(重量%)
1.精製水 79.26
2.エタノール 3.0
3.グリセリン 8.0
4.ジプロピレングリコール 7.0
5.液状高純度ポリエーテル変性シリコーンNo.P4-3 1.0
6.ポリオキシエチレン(2)アルキル(12〜15)エーテルリン酸 0.05
7.コハク酸ジエチルヘキシル 0.04
8.カプリリルメチコン(注11) 0.01
9.4−メトキシサリチル酸カリウム塩 1.0
10.クエン酸 0.03
11.クエン酸ナトリウム 0.07
12.EDTA−2Na・2H2O 0.03
13.フェノキシエタノール 0.5
14.香料 0.01
注11)東レ・ダウコーニング社製SS−3408(低臭グレード)
A:成分1、3、4、9〜12を混合して溶解させる。
B:別に、成分2、5、7、8、13、14を混合して溶解させた後、Aに添加して混合均質化する。
C:最後に成分6を添加して、混合溶解させる。
透明性が高く安定で、肌なじみがよく保湿効果と使用感触の良好なベシクル含有化粧水が得られる。経時や保管中に異臭が発生することもない。
(成分)(重量%)
1.精製水 83.15
2.エタノール 8.0
3.グリセリン 1.0
4.1,3−ブチレングリコール 5.0
5.液状高純度ポリエーテル変性シリコーンNo.P4-3 1.3
6.ポリオキシエチレン(2)アルキル(12〜15)エーテルリン酸 0.01
7.ジピバリン酸トリプロピレングリコール 0.06
8.カプリリルメチコン(注11) 0.04
9.トラネキサム酸メチルアミド塩酸塩 1.0
10.クエン酸 0.02
11.クエン酸ナトリウム 0.08
12.ヘキサメタリン酸ナトリウム 0.03
13.フェノキシエタノール 0.3
14.香料 0.01
注11)東レ・ダウコーニング社製SS−3408(低臭グレード)
A:成分1、3、4、9〜12を混合して溶解させる。
B:別に、成分2、5、7、8、13、14を混合して溶解させた後、Aに添加して混合均質化する。
C:最後に成分6を添加して、混合溶解させる。
透明性が高く安定で、肌なじみがよくさらっとした爽やかな使用感触の良好なベシクル含有化粧水が得られる。経時や保管中に異臭が発生することもない。
(成分)(重量%)
1.精製水 79.00
2.グリセリン 5.0
3.ジプロピレングリコール 7.0
4.1,3−ブチレングリコール 3.0
5.PEG−20 2.0
6.カルボマー 0.2
7.水酸化カリウム 0.05
8.液状高純度ポリエーテル変性シリコーンNo.P3-3 2.0
9.ステアロイルグルタミン酸カリウム 0.1
10.イソステアリン酸 0.15
11.トラネキサム酸メチルアミド塩酸塩 1.0
12.4−メトキシサリチル酸カリウム塩 1.0
13.EDTA−3Na・2H2O 0.03
14.フェノキシエタノール 0.3
15.メチルパラベン 0.15
16.香料 0.02
A:成分1、2、4〜6、11〜13を混合して溶解させた水相に、成分7を添加してよく混合し、中和および溶解をさせる。
B:別に、成分3、8、10、14〜16を混合して溶解させた後、Aに添加して混合均質化する。
C:最後に成分9を添加して、混合溶解させる。
透明性が高く安定で、肌なじみがよく滑らかな使用感触の良好な美容液が得られる。美容液として適度な粘性を有しているため、塗布時にも扱いやすい利点がある。経時や保管中に異臭が発生することもなく、美容効果にも優れる。
(成分)(重量%)
1.フェニルトリメチコン(注12) 4.0
2.ポリエーテル変性シリコーン(注13) 2.0
3.液状高純度ポリエーテル変性シリコーン(D5組成物)No.P2 1.4
4.C12/C15アルコールベンゾエート 8.0
5.カプリリルメチコン(注4) 2.0
6.TINOSORB M 「メチレンビス(テトラメチルブチルヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール)」
平均粒径: 150nm〜200nm 5.0
7.TINOSORB S 「2、4−ビス−{[4−(2−エチルヘキシルオキシ)−2−ヒドロキシ]フェニル}−6−(4−メトキシフェニル)−(1、3、5)−トリアジン」 2.0
8.酸化チタン 3.0
9.グリセリン 5.0
10.ブチレングリコール 2.0
11.硫酸マグネシウム 0.7
12.防腐剤 適 量
13.精製水 64.9
注12)ダウコーニング社製556 Cosmetic Grade Fluid
注13)セチル PEG/PPG−10/1ジメチコン(東レ・ダウコーニング社製ES−5288)
注4)東レ・ダウコーニング社製FZ−3196
A:成分1〜8をよく混合して均一な分散体とする。
B:成分9〜13をよく混合して均一な溶液とする。
C:Aを攪拌下、Bを徐々に添加して乳化し(乳化機を使用)、均質なクリームを得る。
UVA〜UVBまで幅広い紫外線遮蔽効果が持続的に発揮される。耐水性が良好なので日常用のケアだけでなくレジャー用途でのサンケアにも有効である。
Claims (19)
- 分子内に有機変性構造を有する、液状のケイ素化合物及び該ケイ素化合物の有機変性剤に由来する不純物を含有する不純物含有組成物を、該不純物を捕捉可能な架橋型高分子有機化合物を含む固体粒子と接触させて、該有機性不純物を該固体粒子に捕捉させる捕捉工程、及び、
前記ケイ素化合物及び前記固体粒子を分離する分離工程
を含む、液状の高純度ケイ素化合物又はその組成物の製造方法。 - 前記ケイ素化合物が、親水性有機変性構造を有するケイ素化合物である、請求項1記載の製造方法。
- 有機変性構造が、当該有機構造に水酸基又はオキシアルキレン部分を含有することを特徴とする、請求項1または請求項2に記載の製造方法。
- 有機変性構造が、(ポリ)オキシアルキレン部分である、請求項1〜請求項3のいずれかに記載の製造方法。
- 前記ケイ素化合物が、(ポリ)オキシアルキレン部分を有するケイ素化合物であり、且つ
(I)(ポリ)オキシアルキレン基含有有機変性シリコーン、
(II)分子内にケイ素原子に結合した(ポリ)オキシアルキレン部分からなる架橋構造を有し、且つ、架橋部にSi−C結合を含む架橋構造を有する有機変性シリコーン、
(III)(ポリ)オキシアルキレン部分/ポリオルガノシロキサン含有交互共重合体である有機変性シリコーン、
(IV)分子内に(ポリ)オキシアルキレン部分からなる架橋構造とポリオルガノシロキサン部分とを有し、且つ、架橋部にSi−O−C結合を含む架橋構造を有する有機変性シリコーン、および
(V) (ポリ)オキシアルキレン基を含有する有機変性シラン
から選ばれる1種類または2種類以上である、請求項1〜請求項4のいずれかに記載の製造方法。 - 前記ケイ素化合物が、下記一般式(1):
(ポリ)オキシアルキレン基含有有機基を表し、
a 、b 、c及びdは、それぞれ、1.0≦a≦2.5、0≦b≦1.5、0≦c≦1.5、0.0001≦d≦1.5の範囲にある数である}で表される、(ポリ)オキシアルキレン基含有有機変性シリコーンである、請求項1〜請求項5のいずれかに記載の製造方法。 - 前記ケイ素化合物が、
(A)オルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(B)1分子中に1以上の反応性不飽和基を有する(ポリ)オキシアルキレン基含有有機化合物、並びに
(C)(C1)1分子中に平均で1より大きい数の反応性不飽和基を有する有機化合物、及び、(C2)1分子中に1以上の反応性不飽和基及び1以上のエポキシ基を有する有機化合物からなる群から選択される1種類以上の有機化合物を反応させることにより得られる{但し、前記(C)成分が(ポリ)オキシアルキレン基を含有する場合には前記(B)成分の使用は任意である}、ケイ素原子に結合した(ポリ)オキシアルキレン基含有有機基を有し、且つ、架橋部にSi−C結合を含む架橋構造を有する有機変性シリコーンである、、請求項1〜請求項5のいずれかに記載の製造方法。 - 前記ケイ素化合物が、
(D)分子鎖の両末端に反応性官能基を有するオルガノポリシロキサン、及び
(E)分子中に前記(D)オルガノポリシロキサンの分子鎖両末端に位置する反応性官能基と反応し得る2つの反応性官能基を有する有機化合物
を少なくとも反応させて得られる直鎖状の(ポリ)オキシアルキレン基含有交互共重合体の形式の有機変性シリコーンである、請求項1〜請求項5のいずれかに記載の製造方法。 - 前記ケイ素化合物が、架橋部にSi−O−C連鎖を含む架橋構造を有し、架橋部を構成する(ポリ)オキシアルキレン基含有有機ブロックは、該有機ブロックにつき少なくとも2の炭素原子結合価を有して前記Si−O−C連鎖によりシロキサンブロックに結合しており、該シロキサンブロックは炭素原子数1〜3の一価有機基がケイ素原子に結合したシロキサン単位からなり、該シロキサンブロックにつき少なくとも2のケイ素原子結合価を有して前記Si−O−C連鎖に結合している有機変性シリコーンである、請求項1〜請求項5のいずれかに記載の製造方法。
- 架橋型高分子有機化合物を含む固体粒子が、ケイ素原子不含の親水性架橋型高分子有機化合物を含む固体粒子である、請求項1〜請求項10のいずれかに記載の製造方法。
- 架橋型高分子有機化合物を含む固体粒子が、架橋型ポリアクリレート、アルキル変性架橋型ポリアクリレート、架橋型ポリアクリルアミドおよびこれらの塩/部分中和物から選ばれる1以上を含む固体粒子である、請求項1〜請求項11のいずれかに記載の製造方法。
- 前記分離工程が、濾過材を用いる濾過工程を含む、請求項1〜請求項12のいずれかに記載の製造方法。
- 前記ケイ素化合物及び前記固体粒子を分離する分離工程において、前記ケイ素化合物及び前記固体粒子が、前記ケイ素化合物の良溶媒である溶媒により希釈された状態で分離される、請求項1〜請求項13のいずれかに記載の製造方法。
- 前記分離工程後の前記組成物を加熱又は減圧して前記溶媒を除去する工程を含む、請求項14に記載の製造方法。
- 前記ケイ素化合物及び前記不純物を含有する混合物が、酸性水溶液によって処理されており、該酸性水溶液の処理によって発生した臭気物質及び水が加熱又は減圧することにより取り除かれている、請求項1〜請求項15のいずれかに記載の製造方法。
- 請求項1〜請求項16のいずれかに記載の製造方法により得られた、透明乃至半透明の液状の高純度有機ケイ素化合物又はその組成物。
- 請求項17記載の高純度有機ケイ素化合物又はその組成物を含有する、外用剤若しくは化粧料、又は、工業用材料。
- ベシクルの形態である、請求項18記載の外用剤若しくは化粧料、又は、工業用材料。
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