JP2016074775A - 水性エマルジョン及びそれを用いた接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】一つのコアと該コアを取り囲む少なくとも一層以上のシェルとからなるコアシェル構造を有する重合体粒子を水中に分散させた水性エマルジョンであって、前記重合体粒子のコアが、芳香族ビニル系単量体及び(メタ)アクリル酸エステル単量体からなる群から選ばれ、ヒドロキシル基を含有しない1種以上の単量体に由来する構造単位、ヒドロキシル基含有ビニル系単量体に由来する構造単位、及び、架橋性単量体に由来する構造単位を含み、前記重合体粒子のシェルのうち最も外側に位置するシェルが、芳香族ビニル系単量体及び(メタ)アクリル酸エステル単量体からなる群から選ばれ、ヒドロキシル基を含有しない1種以上の単量体に由来する構造単位及びヒドロキシル基含有ビニル系単量体に由来する構造単位を含み、かつ、架橋性単量体に由来する構造単位を含まない、水性エマルジョン。
【選択図】なし
Description
しかしながら、接着した木材の使用環境が過酷な方向に向かっていることと、近年接着する木材種が多様化してきていることから、現在はより高度な性能が要求されてきている。
芳香族ビニル系単量体及び(メタ)アクリル酸エステル単量体から選ばれる1種以上の単量体、ヒドロキシル基含有ビニル系単量体、及び、不飽和カルボン酸含有単量体を含む単量体組成物を、界面活性剤を用いて乳化重合して得られる平均粒子径が100〜400nmの水性エマルジョンが提案されている(例えば、特許文献1参照)。
また、芳香族ビニル系単量体及び(メタ)アクリル酸エステル単量体から選ばれる1種以上の単量体、ヒドロキシル基含有ビニル系単量体、不飽和カルボン酸含有単量体及び架橋性単量体を含む単量体組成物を、界面活性剤を用いて乳化重合して得られる平均粒子径が200〜600nmの水性エマルジョンが開示されている(例えば、特許文献2参照)。
さらに、芳香族ビニル系単量体及び(メタ)アクリル酸エステル単量体から選ばれる1種以上の単量体、ヒドロキシル基含有ビニル系単量体及び不飽和カルボン酸含有単量体を含む単量体組成物を、反応性界面活性剤を用いて乳化重合して得られる平均粒子径が200〜600nmの水性エマルジョンが開示されている(例えば、特許文献3参照)。
特許文献2に記載されたエマルジョンは、初期接着性や常態接着性が良好であり、耐煮沸接着性も改良されているが、その効果は充分ではなく、低温接着性が不足している等の課題もある。
特許文献3、特許文献4に記載されたエマルジョンはいずれも、エマルジョンに顔料を配合した時の貯蔵安定性を主眼に置いたものであり、初期接着性、常態接着性や耐煮沸接着性も改良されているものの、その効果は充分ではなく、まだ改良の余地が残されている。
一つのコアと該コアを取り囲む少なくとも一層以上のシェルとからなるコアシェル構造を有する重合体粒子を水中に分散させた水性エマルジョンであって、
前記重合体粒子のコアが、芳香族ビニル系単量体及び(メタ)アクリル酸エステル単量体からなる群から選ばれ、ヒドロキシル基を含有しない1種以上の単量体に由来する構造単位、ヒドロキシル基含有ビニル系単量体に由来する構造単位、及び、架橋性単量体に由来する構造単位を含み、
前記重合体粒子のシェルのうち最も外側に位置するシェルが、芳香族ビニル系単量体及び(メタ)アクリル酸エステル単量体からなる群から選ばれ、ヒドロキシル基を含有しない1種以上の単量体に由来する構造単位及びヒドロキシル基含有ビニル系単量体に由来する構造単位を含み、かつ、架橋性単量体に由来する構造単位を含まない、
水性エマルジョン。
芳香族ビニル系単量体及び(メタ)アクリル酸エステル単量体からなる群から選ばれヒドロキシル基を含有しない1種以上の単量体、ヒドロキシル基含有ビニル系単量体及び、架橋性単量体を含む単量体組成物を、乳化重合させてコアを形成する第一の乳化重合工程と、
芳香族ビニル系単量体及び(メタ)アクリル酸エステル単量体からなる群から選ばれ、ヒドロキシル基を含有しない1種以上の単量体、及び、ヒドロキシル基含有ビニル系単量体を含み、かつ、架橋性単量体を含まない単量体組成物を、乳化重合させて前記コア粒子の周囲にシェルを形成する第二の乳化重合工程を含む、
コアシェル構造を有する重合体粒子を含む水性エマルジョンの製造方法。
本実施形態の水性エマルジョンは、一つのコアと該コアを取り囲む少なくとも一層以上のシェルとからなるコアシェル構造を有する重合体粒子を水中に分散させた水性エマルジョンであって、前記重合体粒子のコアが、芳香族ビニル系単量体及び(メタ)アクリル酸エステル単量体からなる群から選ばれ、ヒドロキシル基を含有しない1種以上の単量体に由来する構造単位、ヒドロキシル基含有ビニル系単量体に由来する構造単位、及び、架橋性単量体に由来する構造単位を含み、前記重合体粒子のシェルのうち最も外側に位置するシェルが、芳香族ビニル系単量体及び(メタ)アクリル酸エステル単量体からなる群から選ばれ、ヒドロキシル基を含有しない1種以上の単量体に由来する構造単位及びヒドロキシル基含有ビニル系単量体に由来する構造単位を含み、かつ、架橋性単量体に由来する構造単位を含まないものである。
ラジカル重合性の二重結合を2個以上有している単量体の具体例としては、例えばジビニルベンゼン等のラジカル重合性の二重結合を2個以上有している芳香族化合物、ポリオキシエチレンジアクリレート、ポリオキシエチレンジメタクリレート、ポリオキシプロピレンジアクリレート、ポリオキシプロピレンジメタクリレート等のポリオキシアルキレンジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ブタンジオールジアクリレート、ブタンジオールジメタクリレート等のアルキルジオールジ(メタ)アクリレート等のジオールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート等のトリオールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート等のテトラオール(メタ)アクリレート等の2個以上の(メタ)アクリル酸とのエステル化合物等を挙げることができる。
重合中、重合後に架橋構造を与える官能基を有する単量体の具体例としては、例えばアルコキシシラン基含有単量体、エポキシ基含有ビニル単量体を挙げることができる。アルコキシシラン基含有重合性単量体としては、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(β-メトキシエトキシ)シラン、ビニルメチルジメトキシシラン、γ-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ-メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ-アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ-アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ-メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ-メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランなどが挙げられる。エポキシ基含有ビニル単量体として、グリシジル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル等が挙げられる。
アミド基含有ビニル単量体の具体例としては、例えばアクリルアミド、メタクリルアミド、N,N−メチレンビスアクリルアミド、ダイアセトンアクリルアミド、ダイアセトンメタクリルアミド、マレイン酸アミド、マレイミド等を挙げることができる。
シアノ基含有ビニル単量体の具体例としては、例えばアクリロニトリル、メタクリロニトリル等を挙げることができる。
さらに、その他の単量体に由来する構造単位も有することができる。例えば、アミノ基、スルホン酸基、リン酸基などの官能性基を有する各種のビニル単量体、さらには酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、バーサチック酸ビニル、ビニルピロリドン、メチルビニルケトン、ブタジエン、エチレン、プロピレン、塩化ビニル、塩化ビニリデンなどを所望に応じて使用できる。
さらに、前述の各単量体に由来する構造単位の含有量(質量%)は、コア又はシェルを形成する重合体全量に対して定義されるものであるが、コアにシード粒子が含まれる場合、この重合体全量にシード粒子の質量分は含まないものとする。
そして、この耐煮沸接着強さ向上効果は、架橋性単量体に由来する構造単位を、重合体粒子の最も外側に位置するシェルに含有させない方が効果的である。
この機序は明らかではないが、架橋性単量体を含有させることにより、重合体粒子中のポリマーが架橋され、ポリマーが強固になるため、耐煮沸接着強さが向上すると考えられる。また、塗膜が重合体粒子間の融着により形成される際に、シェルには架橋性単量体を含まないことで、粒子間の融着をより強固とすることができ、耐煮沸接着強さが向上すると推定される。
1/Tg=W1/Tg1 +W2/Tg2 +・・・Wn/Tgn
Tg:単量体1、2・・・nに由来する構造単位よりなる共重合体又はその混合物から構成される重合体粒子、コア、シェルのガラス転移温度(゜K)
W1、W2・・Wn:単量体1、単量体2、・・単量体nに由来する構造単位の質量分率(ここでW1+W2+・・Wn=1)
Tg1、Tg2・・Tgn:単量体1、単量体2、・・・・単量体nのホモ重合体のガラス転移温度(゜K)
本実施形態において用いた数値を例示する。カッコ内の値がホモ重合体のTgを示す。ポリスチレン(373゜K)、ポリメチルメタクリレート(378゜K)、ポリブチルアクリレート(219゜K)、ポリ2−エチルヘキシルアクリレート(205゜K)、ポリアクリル酸(379゜K)、ポリメタクリル酸(403゜K)、ポリアクリロニトリル(373゜K)、ポリ2−ヒドロキシエチルアクリレート(258゜K)、ポリ2−ヒドロキシエチルメタクリレート(328゜K)である。
塩基性化合物の含有量は、水性エマルジョンのpHが4〜12の範囲に調整されるものであることが好ましく、さらに好ましくは水性重合体分散体のpHが5〜10の範囲に調整されるものである 。
本実施形態の水性エマルジョンの製造方法は、少なくとも、芳香族ビニル系単量体及び(メタ)アクリル酸エステル単量体からなる群から選ばれ、ヒドロキシル基を含有しない1種以上の単量体、ヒドロキシル基含有ビニル系単量体、及び、架橋性単量体を含む単量体組成物を、乳化重合させてコアを形成する第一の乳化重合工程と、芳香族ビニル系単量体及び(メタ)アクリル酸エステル単量体からなる群から選ばれ、ヒドロキシル基を含有しない1種以上の単量体、及び、ヒドロキシル基含有ビニル系単量体を含み、かつ、架橋性単量体を含まない単量体組成物を、乳化重合させて前記コアの周囲にシェルを形成する第二の乳化重合工程を含む。
界面活性剤の使用方法は特に限定されず、例えば乳化重合時に全量使用しても、また乳化重合後にさらに必要量を添加してもよい。
また、重合開始剤の使用方法についても特に限定されるものではない。
この場合に使用される単量体組成物の組成に制限はなく、例えば、第一の乳化重合工程及び/又は第二の乳化重合工程において使用できるものとして先に例示したのと同様の単量体及び組成を採用することができる。
本実施形態に用いられるイソシアネート系化合物とは一分子中にイソシアネート基を2個以上含むものであれば特に限定されず、例えばトリレンジイソシアネート、水素化トリレンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、メチレンビスジフェニルジイソシアネート、ポリメチレンフェニルポリイソシアネート、水素化メチレンビスジフェニルジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートなどが挙げられる。また、水、多価アルコール、水酸基含有ポリエーテル、または水酸基含有ポリエステル等と、過剰のイソシアネート系化合物とを予め反応させて得られるイソシアネート系重合物であってもよい。好ましくは疎水性のイソシアネート系化合物であり、より好ましくはトリレンジイソシアネート、メチレンビスジフェニルジイソシアネート、ポリメチレンフェニルポリイソシアネート、及びそれらの重合物である。
(1)粒子径:
光散乱法により測定を行った。
測定装置は粒子径測定装置(LEEDS&NORTHRUP社製、MICROTRAC UPA150)を用い、体積平均粒子径を測定した。
下記に示す配合組成の主剤100部に、イソシアネート化合物としてMR−100(日本ポリウレタン(株)製、ポリメチレンフェニルポリイソシアネート)を15部、20℃下で配合し、激しく5分間攪拌を行った。
その後、20℃に放置し、ゲル化するまでの時間を観測した。90分以上を合格とする。なお、ゲル化の判定は、15分毎にスパチュラで軽く攪拌を行い、攪拌できなくなった時点とした。
主剤の配合組成 水性エマルジョン(固形分50%) 60質量部
ポリビニルアルコール(固形分15%)20質量部
炭酸カルシウム 20質量部
ポリビニルアルコールは(株)クラレ製PVA217を用いた。
なお、主剤の製法は以下の通りとした。
先ず、水性エマルジョンを攪拌しながら炭酸カルシウムを投入し、10分間攪拌を行った。次いで、ポリビニルアルコールを攪拌下に添加し、さらに10分間攪拌を行った。
a.初期接着強さ/常態接着強さ
(2)のポットライフ試験に用いた配合品(イソシアネート混合後10分以内に使用)を接着剤として使用した。試験片の作製条件はJISK6806:2003 5.11.1に準拠した。
初期接着強さは、除圧後速やかに測定を行い、常態接着強さは除圧後14日静値後測定を行った。
b.耐煮沸接着強さ
(2)のポットライフ試験に用いた配合品(イソシアネート混合後10分以内に使用)を接着剤として使用した。試験片の作製条件はJISK6806:2003 5.11.1に準拠した。但し、沸騰水浸漬は次の条件とした。
試験片を沸騰水中に4時間浸漬した後、60±3℃の空気中で20時間乾燥し、更に沸騰水に4時間浸漬した。その後再度60±3℃の空気中で20時間乾燥し、更に沸騰水に4時間浸漬し、その後濡れたままの状態で試験を行った。
c.低温接着強さ
(2)のポットライフ試験に使用した主剤、イソシアネート化合物及び試験片を5℃環境下に1晩放置した。そして、5℃環境下で混合した配合物(イソシアネート混合後10分以内に使用)を接着剤として使用した。試験片の作製条件はJISK6806:2003 5.11.1に準拠した。接着強さは除圧後7日静値後測定を行った。
[製造例1]
撹拌機、還流冷却器、滴下槽および温度計を取り付けた反応容器に、水45部及びシード粒子(平均粒子径50nm;メチルメタクリレート/ブチルアクリレート=50/45(質量比)の共重合体)を含むシード粒子水性分散体(水性分散体中のシード粒子の質量%:35%)6部を投入し、反応容器中の温度を80℃に上げてから、上記シード粒子水性分散体に、過硫酸カリウムの5%水溶液を1部添加した。
その5分後に、単量体としてスチレン27.3部、メタクリル酸メチル7部、アクリル酸n−ブチル34.3部、2−ヒドロキシエチルメタアクリレート1.4部及びγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(商品名:SZ6030、東レダウコーニング(株)製)0.2部;界面活性剤としてアニオン性界面活性剤(製品名:エマールD−3−D、花王(株)製)の26%水溶液2部及びノニオン性界面活性剤(製品名:エマルゲン150、花王(株)製)の20%水溶液2.6部;過硫酸カリウムの5%の水溶液6.4部;及び水23部からなる1段目乳化混合液を滴下槽より135分かけて流入させた。流入中は反応容器の温度を80℃に保った。
流入が終了してから反応容器の温度を80℃にして30分保った(第一の乳化重合工程)。
次に、単量体としてスチレン11.7部、メタクリル酸メチル3部、アクリル酸n−ブチル14.7部及び2−ヒドロキシエチルメタアクリレート0.6部;界面活性剤としてエマールD−3−Dの26%水溶液0.9部及びエマルゲン150の20%水溶液を1.2部;過硫酸カリウムの5%の水溶液2.8部;及び水11部からなる2段目乳化混合液を60分かけて流入させた。流入中は反応容器の温度を80℃に保った。
流入が終了してから、水7.5部を加え、反応容器の温度を80℃にして60分保った(第二の乳化重合工程)。
室温まで冷却後、希釈水と10%苛性ソーダ水溶液を添加してpH6、固形分50%に調整してから100メッシュの金網でろ過し、表1に示す物性を有する水性エマルジョンを得た。
1段目および2段目の乳化混合液に用いる各成分の種類や量、及び各乳化混合液のフィード時間を表1に示すように変更した以外は、製造例1と同様の方法にて、水性エマルジョンを得た。
使用した各成分の量、その他重合条件、及び、得られた水性エマルジョンの各種特性を表1に示す。
撹拌機、還流冷却器、滴下槽および温度計を取り付けた反応容器に、水45部及びシード粒子(平均粒子径50nm;メチルメタクリレート/ブチルアクリレート=50/45(質量比)の共重合体)を含むシード粒子水性分散体(水性分散体中のシード粒子の質量%:35%)6部を投入し、反応容器中の温度を80℃に上げてから、上記シード粒子水性分散体に、過硫酸カリウムの5%水溶液を1部添加した。
その5分後に、単量体としてスチレン19.5部、メタクリル酸メチル5部、アクリル酸n−ブチル20.5部、2−ヒドロキシエチルメタアクリレート1部及びγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン0.2部;界面活性剤としてエマールD−3−Dの26%水溶液を1.45部及びエマルゲン150の20%水溶液を1.9部;過硫酸カリウムの5%の水溶液4.6部;及び水17部からなる1段目乳化混合液を滴下槽より90分かけて流入させた。流入中は反応容器の温度を80℃に保った。
流入が終了してから反応容器の温度を80℃にして30分保った(第一の乳化重合工程)。
次に、単量体としてスチレン7.8部、メタクリル酸メチル2部、アクリル酸n−ブチル9.8部及び2−ヒドロキシエチルメタアクリレート0.4部;界面活性剤としてエマールD−3−Dの26%水溶液を0.58部及びエマルゲン150の20%水溶液を0.76部;過硫酸カリウムの5%の水溶液1.84部;及び水6.8部からなる2段目乳化混合液を40分かけて流入させた。流入中は反応容器の温度を80℃に保った。
流入が終了してから反応容器の温度を80℃にして30分保った(追加の乳化重合工程)。
次に、単量体としてスチレン11.7部、メタクリル酸メチル3部、アクリル酸n−ブチル14.7部及び2−ヒドロキシエチルメタアクリレート0.6部;界面活性剤としてエマールD−3−Dの26%水溶液を0.87部及びエマルゲン150の20%水溶液を1.14部;過硫酸カリウムの5%の水溶液2.76部;及び水10.2部からなる3段目乳化混合液を50分かけて流入させた。流入中は反応容器の温度を80℃に保った。
流入が終了してから、水7.5部を加え、反応容器の温度を80℃にして60分保った(第二の乳化重合工程)。
室温まで冷却後、希釈水と10%苛性ソーダ水溶液を添加してpH6、固形分50%に調整してから100メッシュの金網でろ過し、表1に示す物性を有する水性エマルジョンを得た。
製造例1〜13で製造された水性エマルジョン1〜13を用いて、上記(2)ポットライフ、(3)接着性試験を行った。その評価結果を表2に示す。
製造例14〜16で製造された水性エマルジョン14〜16を用いて、上記(2)ポットライフ、(3)接着性試験を行った。その評価結果を表2に示す。
比較例1では架橋性単量体を使用していないので、耐煮沸接着強さが不十分であった。一方、比較例2、3ではシェルに架橋性単量体を使用しているため、初期接着強さ、低温接着強さが不十分であった。
また、本発明の水性エマルジョンを含む接着剤組成物は、合板、集成材などの木材用接着剤として好適である。それ以外にも例えばパーティクルボード用、段ボール用、あるいは金属箔接着用、紙用、布用、繊維加工用、さらには陶磁器用、無機板用、塩ビ、ポリプロピレンなどのプラスチックシート用、ガラス板用などの接着剤としても適用できる。
Claims (7)
- 一つのコアと該コアを取り囲む少なくとも一層以上のシェルとからなるコアシェル構造を有する重合体粒子を水中に分散させた水性エマルジョンであって、
前記重合体粒子のコアが、芳香族ビニル系単量体及び(メタ)アクリル酸エステル単量体からなる群から選ばれ、ヒドロキシル基を含有しない1種以上の単量体に由来する構造単位、ヒドロキシル基含有ビニル系単量体に由来する構造単位、及び、架橋性単量体に由来する構造単位を含み、
前記重合体粒子のシェルのうち最も外側に位置するシェルが、芳香族ビニル系単量体及び(メタ)アクリル酸エステル単量体からなる群から選ばれ、ヒドロキシル基を含有しない1種以上の単量体に由来する構造単位及びヒドロキシル基含有ビニル系単量体に由来する構造単位を含み、かつ、架橋性単量体に由来する構造単位を含まない、
水性エマルジョン。 - 前記重合体粒子の平均粒子径が、200〜600nmである、請求項1に記載の水性エマルジョン。
- 前記コアが、前記重合体粒子を構成する全単量体の合計100質量部に対し、架橋性単量体に由来する構造単位を0.01〜5質量部含有する、請求項1又は2に記載の水性エマルジョン。
- 前記コアと前記シェル(シェルが複数層ある場合は全シェルの合計)の質量比が、コア/シェル(質量比)=75/25〜25/75である、請求項1〜3のいずれかに記載の水性エマルジョン。
- 前記重合体粒子のガラス転移温度Tgが−40℃以上40℃以下であり、前記重合体粒子の最も外側に位置するシェルのガラス転移温度Tgがコアのガラス転移温度Tgより5℃以上低い、請求項1〜4のいずれかに記載の水性エマルジョン。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の水性エマルジョンとイソシアネート系化合物とを含む接着剤組成物。
- 芳香族ビニル系単量体及び(メタ)アクリル酸エステル単量体からなる群から選ばれ、ヒドロキシル基を含有しない1種以上の単量体、ヒドロキシル基含有ビニル系単量体及び、架橋性単量体を含む単量体組成物を、乳化重合させてコアを形成する第一の乳化重合工程と、
芳香族ビニル系単量体及び(メタ)アクリル酸エステル単量体からなる群から選ばれ、ヒドロキシル基を含有しない1種以上の単量体、及び、ヒドロキシル基含有ビニル系単量体を含み、かつ、架橋性単量体を含まない単量体組成物を、乳化重合させて前記コア粒子の周囲にシェルを形成する第二の乳化重合工程を含む、
コアシェル構造を有する重合体粒子を含む水性エマルジョンの製造方法。
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