JP2016069615A - 光半導体封止用硬化性組成物及びこれを用いた光半導体装置 - Google Patents
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Abstract
Description
(B)下記一般式(1)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(C)白金族金属系触媒:白金族金属原子換算で0.1〜500ppm、
(D)一分子中にケイ素原子に直結した水素原子と、ケイ素原子、酸素原子又は窒素原子を含んでも良い2価の炭化水素基を介してケイ素原子に結合した1価のパーフルオロアルキル基又は1価のパーフルオロオキシアルキル基と、酸素原子を含んでも良い2価の炭化水素基を介してケイ素原子に結合したエポキシ基若しくはトリアルコキシシリル基又はその両方とを有するオルガノポリシロキサン:0.10〜10.0質量部
を含有する光半導体封止用硬化性組成物であって、前記(B)成分の配合量は、該組成物中に含まれるアルケニル基1モルに対して、前記(B)成分中のケイ素原子に直結した水素原子が0.50〜2.0モルとなる量であり、前記光半導体封止用硬化性組成物を硬化して得られる硬化物の硬さが、JIS K6253−3:2012に規定されるタイプAデュロメータで30〜70の値であり、前記光半導体封止用硬化性組成物を硬化して得られる1mm厚の硬化物の水蒸気透過率が、10.0g/m2・day以下であることを特徴とする光半導体封止用硬化性組成物を提供する。
を含有することが好ましい。
CmF2m+1− (8)
(式中、mは1〜10の整数である。)
本発明の(A)成分は、1分子中に2個以上のアルケニル基を有し、さらに主鎖中にパーフルオロポリエーテル構造を有し、且つアルケニル基含有量が0.0050〜0.200mol/100gである直鎖状ポリフルオロ化合物である。
(B)成分は、下記一般式(1)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンであり、上記(A)成分の架橋剤として機能するものである。また、この(B)成分は本発明の組成物を硬化して得られる硬化物の低いガス透過性に寄与する。
CmF2m+1− (8)
(式中、mは1〜10の整数、好ましくは3〜7の整数である。)
本発明の(C)成分である白金族金属系触媒は、ヒドロシリル化反応触媒である。ヒドロシリル化反応触媒は、組成物中に含有されるアルケニル基、特には(A)成分中のアルケニル基と、組成物中に含有されるSiH基、特には(B)成分中のSiH基との付加反応を促進する触媒である。このヒドロシリル化反応触媒は、一般に貴金属又はその化合物であり、高価格であることから、比較的入手し易い白金又は白金化合物がよく用いられる。
本発明の(D)成分は、一分子中にケイ素原子に直結した水素原子と、ケイ素原子、酸素原子又は窒素原子を含んでも良い2価の炭化水素基を介してケイ素原子に結合した1価のパーフルオロアルキル基又は1価のパーフルオロオキシアルキル基と、酸素原子を含んでも良い2価の炭化水素基を介してケイ素原子に結合したエポキシ基若しくはトリアルコキシシリル基又はその両方とを有するオルガノポリシロキサンであり、本発明の組成物を硬化して得られる硬化物に自己接着性を与える接着付与剤としての機能を有する。
本発明の光半導体封止用硬化性組成物は、任意成分として下記(E)成分を含有するものであることが好ましい。本発明の(E)成分は、カルボン酸無水物であり、上記(D)成分の接着付与能力を向上させ、本発明の組成物を硬化して得られる硬化物の自己接着性発現を促進させるためのものである。この(E)成分としては、エポキシ樹脂用の硬化剤として使用されているものはいずれも使用できる。
上記(E)成分を含む場合の、上記(E)成分の配合量は、(A)成分100質量部に対して0.010〜10.0質量部、好ましくは0.10〜5.0質量部の範囲である。0.010質量部以上の場合には、本発明の組成物の接着性発現を促進させるのに十分な効果を得ることができ、10.0質量部以下であれば、組成物の流動性が良好となり、また組成物の保存安定性を保つことができる。
本発明の光半導体封止用硬化性組成物においては、その実用性を高めるために、上記の(A)〜(D)成分及び任意成分である(E)成分以外にも、可塑剤、粘度調節剤、可撓性付与剤、無機質充填剤、反応制御剤、(E)成分以外の接着促進剤等の各種配合剤を必要に応じて添加することができる。これら添加剤の配合量は任意である。
Rf−(T)w−CH=CH2 (15)
[式中、Rfは下記一般式(18)で示される基であり、
F−[CF(CF3)CF2O]x−CyF2y− (18)
(式中、xは好ましくは1〜200、より好ましくは1〜150の整数であり、yは好ましくは1〜3の整数である。)
Tは−CH2−、−OCH2−、−CH2OCH2−又は−CO−NR14−X−(但し、R14は水素原子、メチル基、フェニル基又はアリル基であり、Xは−CH2−、下記構造式(19)で示される基又は下記構造式(20)で示される基である。)、wは0又は1である。]
(式中、X’はCa’F2a’+1−(a’は1〜3)で表される基であり、zは好ましくは1〜200の整数、より好ましくは2〜100の整数である。)
X’−O−(CF2O)b’(CF2CF2O)c’−X’ (17)
(式中、X’は上記と同じであり、b’及びc’はそれぞれ1〜200の整数が好ましく、より好ましくは1〜100の整数であって、且つb’+c’の平均値は好ましくは2〜400、より好ましくは2〜300である。)
CF3O−(CF2CF2CF2O)e’−CF2CF3
CF3−[(OCF2CF2)f’(OCF2)g’]−O−CF3
(ここで、e’、f’及びg’はそれぞれ1〜200の整数が好ましく、より好ましくは1〜150の整数であり、f’+g’の平均値は好ましくは2〜400の整数、より好ましくは2〜300の整数である。)
下記式(21)で示される直鎖状ポリフルオロ化合物(粘度10,900mPa・s、ビニル基量0.0123モル/100g)100質量部に、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(白金濃度0.5質量%)0.15質量部、1−エチニル−1−ヒドロキシシクロヘキサンの60%トルエン溶液0.20質量部、下記式(22)で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン(SiH基量0.00428モル/g)2.87質量部、下記式(23)で示されるオルガノポリシロキサン2.5質量部、下記式(24)で示されるカルボン酸無水物0.50質量部を順次添加し、均一になるように混合した。その後、脱泡操作を行うことにより組成物を調製した。
上記式(21)で示される直鎖状ポリフルオロ化合物100質量部に、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(白金濃度0.5質量%)0.15質量部、1−エチニル−1−ヒドロキシシクロヘキサンの60%トルエン溶液0.20質量部、下記式(25)で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン(SiH基量0.00636モル/g)1.93質量部、下記式(26)で示されるオルガノポリシロキサン2.5質量部、上記式(24)で示されるカルボン酸無水物0.50質量部を順次添加し、均一になるように混合した。その後、脱泡操作を行うことにより組成物を調製した。
下記式(27)で示される直鎖状ポリフルオロ化合物(粘度4,010mPa・s、ビニル基量0.0299モル/100g)100質量部に、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(白金濃度0.5質量%)0.15質量部、1−エチニル−1−ヒドロキシシクロヘキサンの60%トルエン溶液0.20質量部、下記式(28)で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン(SiH基量0.00499モル/g)5.99質量部、下記式(29)で示されるオルガノポリシロキサン2.0質量部、下記式(30)で示されるカルボン酸無水物0.50質量部を順次添加し、均一になるように混合した。その後、脱泡操作を行うことにより組成物を調製した。
下記式(31)で示される直鎖状ポリフルオロ化合物(粘度4,050mPa・s、ビニル基量0.0601モル/100g)100質量部に、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(白金濃度0.5質量%)0.15質量部、1−エチニル−1−ヒドロキシシクロヘキサンの60%トルエン溶液0.20質量部、上記式(22)で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン(SiH基量0.00428モル/g)14.0質量部、上記式(23)で示されるオルガノポリシロキサン2.5質量部、上記式(24)で示されるカルボン酸無水物0.50質量部を順次添加し、均一になるように混合した。その後、脱泡操作を行うことにより組成物を調製した。
下記式(32)で示される直鎖状ポリフルオロ化合物(粘度4,080mPa・s、ビニル基量0.0899モル/100g)100質量部に、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(白金濃度0.5質量%)0.15質量部、1−エチニル−1−ヒドロキシシクロヘキサンの60%トルエン溶液0.20質量部、上記式(25)で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン(SiH基量0.00636モル/g)14.1質量部、上記式(23)で示されるオルガノポリシロキサン3.0質量部、上記式(24)で示されるカルボン酸無水物0.50質量部を順次添加し、均一になるように混合した。その後、脱泡操作を行うことにより組成物を調製した。
上記式(27)で示される直鎖状ポリフルオロ化合物50.0質量部に、上記式(31)で示される直鎖状ポリフルオロ化合物50.0質量部、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(白金濃度0.5質量%)0.15質量部、1−エチニル−1−ヒドロキシシクロヘキサンの60%トルエン溶液0.20質量部、下記式(33)で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン(SiH基量0.00516モル/g)8.72質量部、下記式(34)で示されるオルガノポリシロキサン2.0質量部、上記式(26)で示されるオルガノポリシロキサン1.5質量部、下記式(35)で示されるカルボン酸無水物0.60質量部を順次添加し、均一になるように混合した。その後、脱泡操作を行うことにより組成物を調製した。
上記式(31)で示される直鎖状ポリフルオロ化合物50.0質量部に、上記式(32)で示される直鎖状ポリフルオロ化合物50.0質量部、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(白金濃度0.5質量%)0.15質量部、1−エチニル−1−ヒドロキシシクロヘキサンの60%トルエン溶液0.20質量部、上記式(33)で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン14.5質量部、上記式(29)で示されるオルガノポリシロキサン2.0質量部、下記式(36)で示されるオルガノポリシロキサン1.5質量部、下記式(37)で示されるカルボン酸無水物0.60質量部を順次添加し、均一になるように混合した。その後、脱泡操作を行うことにより組成物を調製した。
上記式(27)で示される直鎖状ポリフルオロ化合物20.0質量部に、上記式(32)で示される直鎖状ポリフルオロ化合物80.0質量部、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(白金濃度0.5質量%)0.20質量部、1−エチニル−1−ヒドロキシシクロヘキサンの60%トルエン溶液0.25質量部、上記式(28)で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン15.6質量部、下記式(38)で示されるオルガノポリシロキサン3.5質量部、上記式(30)で示されるカルボン酸無水物0.60質量部を順次添加し、均一になるように混合した。その後、脱泡操作を行うことにより組成物を調製した。
上記式(27)で示される直鎖状ポリフルオロ化合物2.00質量部に、上記式(31)で示される直鎖状ポリフルオロ化合物8.00質量部、上記式(32)で示される直鎖状ポリフルオロ化合物90.0質量部、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(白金濃度0.5質量%)0.20質量部、1−エチニル−1−ヒドロキシシクロヘキサンの60%トルエン溶液0.25質量部、上記式(22)で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン20.2質量部、上記式(29)で示されるオルガノポリシロキサン1.5質量部、上記式(36)で示されるオルガノポリシロキサン2.0質量部、上記式(30)で示されるカルボン酸無水物0.60質量部を順次添加し、均一になるように混合した。その後、脱泡操作を行うことにより組成物を調製した。
上記実施例1において、上記式(24)で示されるカルボン酸無水物を除いた以外は実施例1と同様に組成物を調製した。
上記実施例5において、上記式(24)で示されるカルボン酸無水物を除いた以外は実施例5と同様に組成物を調製した。
上記実施例7において、上記式(37)で示されるカルボン酸無水物を除いた以外は実施例7と同様に組成物を調製した。
上記実施例1において、上記式(22)で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンを、下記式(39)で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン(SiH基量0.00499モル/g)2.46質量部に変更した以外は実施例1と同様に組成物を調製した。
上記実施例3において、上記式(28)で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンを、下記式(40)で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン(SiH基量0.00210モル/g)14.2質量部に変更した以外は実施例3と同様に組成物を調製した。
上記実施例5において、上記式(25)で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンを、下記式(41)で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン(SiH基量0.00737モル/g)12.2質量部に変更した以外は実施例5と同様に組成物を調製した。
上記実施例8において、上記式(28)で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンを、下記式(42)で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン(SiH基量0.000964モル/g)80.8質量部に変更した以外は実施例8と同様に組成物を調製した。
上記実施例9において、上記式(22)で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンを、下記式(43)で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン(SiH基量0.000658モル/g)131.2質量部に変更した以外は実施例9と同様に組成物を調製した。
上記比較例1において、上記式(24)で示されるカルボン酸無水物を除いた以外は比較例1と同様に組成物を調製した。
上記比較例3において、上記式(24)で示されるカルボン酸無水物を除いた以外は比較例3と同様に組成物を調製した。
上記比較例4において、上記式(30)で示されるカルボン酸無水物を除いた以外は比較例4と同様に組成物を調製した。
2a…第一のリードフレームの先端部、 2b…第一のリードフレームの端子部、
2’…凹部、 3…第二のリードフレーム、 3a…第二のリードフレームの先端部、
3b…第二のリードフレームの端子部、 4…ボンディングワイヤ、 5…封止材、
6…凸レンズ部、 7…透光性樹脂部、 8…パッケージ基板、 8’…凹部、
9…電極、 10、10’…光半導体装置。
Claims (11)
- (A)1分子中に2個以上のアルケニル基を有し、さらに主鎖中にパーフルオロポリエーテル構造を有し、且つアルケニル基含有量が0.0050〜0.200mol/100gである直鎖状ポリフルオロ化合物:100質量部、
(B)下記一般式(1)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(C)白金族金属系触媒:白金族金属原子換算で0.1〜500ppm、
(D)一分子中にケイ素原子に直結した水素原子と、ケイ素原子、酸素原子又は窒素原子を含んでも良い2価の炭化水素基を介してケイ素原子に結合した1価のパーフルオロアルキル基又は1価のパーフルオロオキシアルキル基と、酸素原子を含んでも良い2価の炭化水素基を介してケイ素原子に結合したエポキシ基若しくはトリアルコキシシリル基又はその両方とを有するオルガノポリシロキサン:0.10〜10.0質量部
を含有する光半導体封止用硬化性組成物であって、前記(B)成分の配合量は、該組成物中に含まれるアルケニル基1モルに対して、前記(B)成分中のケイ素原子に直結した水素原子が0.50〜2.0モルとなる量であり、前記光半導体封止用硬化性組成物を硬化して得られる硬化物の硬さが、JIS K6253−3:2012に規定されるタイプAデュロメータで30〜70の値であり、前記光半導体封止用硬化性組成物を硬化して得られる1mm厚の硬化物の水蒸気透過率が、10.0g/m2・day以下であることを特徴とする光半導体封止用硬化性組成物。 - さらに、(E)成分としてカルボン酸無水物:0.010〜10.0質量部
を含有するものであることを特徴とする請求項1に記載の光半導体封止用硬化性組成物。 - 前記(D)成分が、下記一般式(6)で表される環状オルガノポリシロキサンであることを特徴とする請求項1から請求項4のうちいずれか1項に記載の光半導体封止用硬化性組成物。
- 前記(E)成分が、常圧下、23℃で液体であることを特徴とする請求項2から請求項5のうちいずれか1項に記載の光半導体封止用硬化性組成物。
- 前記(E)成分が、下記一般式(7)で表される環状オルガノポリシロキサンであることを特徴とする請求項2から請求項6のうちいずれか1項に記載の光半導体封止用硬化性組成物。
- 前記光半導体封止用硬化性組成物を硬化して得られる硬化物の25℃,589nm(ナトリウムのD線)での屈折率が1.30以上1.40未満であることを特徴とする請求項1から請求項8のうちいずれか1項に記載の光半導体封止用硬化性組成物。
- 光半導体素子と、該光半導体素子を封止するための、請求項1から請求項9のうちいずれか1項に記載の光半導体封止用硬化性組成物を硬化して得られる硬化物を有することを特徴とする光半導体装置。
- 前記光半導体素子が、発光ダイオードであることを特徴とする請求項10に記載の光半導体装置。
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