JP2016050251A - ポリウレタン化合物及びそれを含有する樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)下記に示される化合物(A)と化合物(B)、化合物(C)を(化合物(B)のイソシアネート基のモル数)>(化合物(A)の水酸基のモル数+化合物(C)の水酸基のモル数)の関係で反応させ、次いで化合物(D)を反応させて得られるポリウレタン樹脂(E)、
化合物(A):ポリオール化合物
化合物(B):ポリイソシアネート化合物
化合物(C):少なくとも1つの水酸基を有する(メタ)アクリレート化合物
化合物(D):ポリオール化合物
(2)ポリオール化合物(A)が、水素化ポリブタジエンポリオール、ポリブタジエンポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオールから少なくとも1つ以上選ばれるポリオール化合物を含有する(1)に記載のポリウレタン樹脂(E)、
(3)ポリイソシアネート化合物(B)が脂肪族系ジイソシアネート化合物である(1)又は(2)に記載のポリウレタン樹脂(E)、
(4)少なくとも1つ以上の水酸基を有する(メタ)アクリレート化合物(C)が2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートである(1)乃至(3)のいずれか一項に記載のポリウレタン樹脂(E)、
(5)ポリオール化合物(D)が、水素化ポリブタジエンポリオール、ポリブタジエンポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオールから少なくとも1つ以上選ばれるポリオール化合物を含有する(1)乃至(4)のいずれか一項に記載のポリウレタン樹脂(E)、
(6)(化合物(B)のイソシアネート基のモル数)−(化合物(A)の水酸基のモル数+化合物(C)の水酸基のモル数)により残留するイソシアネート基のモル数に対し、ポリオール化合物(D)の水酸基のモル数が残留するイソシアネート基を超えるモル数となるようにポリオール化合物(D)を仕込み、前記イソシアネート基と未反応のポリオール化合物(D)を可塑剤として含有させることを特徴とする(1)乃至(5)のいずれか一項に記載のポリウレタン樹脂(E)を含有することを特徴とする樹脂組成物(F)、
(7)
(1)乃至(5)のいずれか一項に記載のポリウレタン樹脂(E)又は(6)に記載の樹脂組成物(F)と(E)以外の重合性化合物(G)を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物、
(8)重合性化合物(G)がアルキル(メタ)アクリレート又はアルキレン(メタ)アクリレートである(7)記載の感光性樹脂組成物、
(9)光重合開始剤(H)を含有する(7)又は(8)に記載の感光性樹脂組成物、
(10)(7)乃至(9)のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物の硬化物、
に関する。
水素化ポリブタジエンポリオールを用いる場合には、水酸基価としては10〜300mg・KOH/gが好ましく、15〜250mg・KOH/gがより好ましく、20〜150mg・KOH/gが特に好ましい。
ポリカーボネートポリオールを用いる場合には、水酸基価としては20〜150mg・KOH/gが好ましい。
ここで、ポリオール化合物(A)と同じものが使用できるところ、その例は前述の通りである。ここで、ポリオール化合物(A)及びポリオール化合物(D)は同種の化合物(例えば、ポリブタジエンポリオールとポリブタジエンポリオール、ポリエーテルポリオールとポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオールとポリカーボネートポリオール等)又は同一の化合物を使用することが好ましい。
この場合において、ポリイソシアネート化合物(B)は2官能であることが好ましく、当該場合においては、得られる(メタ)アクリロイル基を有するポリウレタン化合物としては、単官能が多く含まれることとなる。
得られたポリウレタン化合物(U1)及び(U2)はポリウレタン樹脂(E)中、0.1〜99重量%であることが好ましく、30〜95重量%であることがより好ましい。また、前記のように単官能となったポリウレタン化合物は、十分な柔軟性を有しつつ、硬化物性にも優れるため、このような化合物が0.1〜99重量%含有されていることが好ましく、30〜95重量%含有されていることがより好ましい。
得られたポリウレタン化合物(U1)及び(U2)の重量平均分子量は、2000〜10000が好ましく、3000〜7000がより好ましい。
また、(メタ)アクリロイル基を有さないポリオール化合物(P1)又は(メタ)アクリロイル基を有さない高分子量ポリオール化合物(P2)は、得られたポリウレタン樹脂(E)中、0.1〜99重量%であることが好ましく、1〜20重量%であることがより好ましい。
このような、(メタ)アクリロイル基を有さないポリオール化合物(P1)又は(メタ)アクリロイル基を有さない高分子量ポリオール化合物(P2)によって、高い柔軟性を付与することができる。
このようにして得られる、(メタ)アクリロイル基を複数有する高分子量化合物(T1)及び(メタ)アクリロイル基を複数有する化合物(T2)の含有量は、ポリウレタン樹脂(E)において、0.1〜99重量%含有していることが好ましく、1〜20重量%含有していることが特に好ましい。
尚、反応物については、公知の反応条件で得ることができる。
使用できるポリオールとしては、例えば、ネオペンチルグリコール、3−メチル−1、5−ペンタンジオール、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1、6−ヘキサンジオール等の炭素数1〜10のアルキレングリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等のトリオール、トリシクロデカンジメチロール、ビス−〔ヒドロキシメチル〕−シクロヘキサン等の環状骨格を有するアルコール等;及びこれら多価アルコールと多塩基酸(例えば、コハク酸、フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テレフタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、テトラヒドロ無水フタル酸等)との反応によって得られるポリエステルポリオール、多価アルコールとε−カプロラクトンとの反応によって得られるカプロラクトンアルコール、ポリカーボネートポリオール(例えば1,6−ヘキサンジオールとジフェニルカーボネートとの反応によって得られるポリカーボネートジオール等)又はポリエーテルポリオール(例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、エチレンオキサイド変性ビスフェノールA等)等が挙げられる。
中でも、アルキル(メタ)アクリレート又はアルキレン(メタ)アクリレート等でC5〜C35、より好ましくはC15〜C35の長鎖を有する(メタ)アクリロイルオキシ基を有する化合物が好適である。このような構造を有することで、相溶性及び透明性に優れた感光性樹脂組成物を得ることができるためである。
各種添加剤の組成物中に存在する場合、各種添加剤の光硬化型透明接着剤組成物中における重量割合は、0.01〜3重量%、好ましくは0.01〜1重量%、より好ましくは0.02〜0.5重量%である。
還流冷却器、攪拌機、温度計、温度調節装置を備えた反応器に、ポリオール化合物として日本曹達(株)製GI−2000(水素化ポリブタジエンポリオール、水酸基価:46.8mg・KOH/g)を2373.88g(0.99mol)、旭硝子(株)製エクセノール3020(ポリプロピレングリコール、水酸基価:35.9mg・KOH/g)を31.26g(0.01mol)を仕込み攪拌しながら内部温度を50℃とした。続いてポリイソシアネート化合物としてイソホロンジイソシアネートを400.14g(1.80mol)を添加し80℃で目標のNCO含有量に達するまで反応させた。次に、重合禁止剤として4−メトキシフェノールを3.37g添加し均一になるまで攪拌し、少なくとも1つ以上の水酸基を有する(メタ)アクリレート化合物として大阪有機化学工業(株)製2−ヒドロキシエチルアクリレートを92.90g(0.80mol)を添加し80℃で目標のNCO含有量に達するまで反応させた。次にポリオール化合物として日本曹達(株)製GI−2000(水素化ポリブタジエンポリオール、水酸基価:46.8mg・KOH/g)を3836.58g(1.60mol)、ウレタン化反応触媒としてオクチル酸スズを2.02g添加し、80℃で反応させ、NCO含有量が0.1%以下となったところを反応の終点とし、ポリウレタン樹脂(E−1)を含有する樹脂組成物(F−1)を得た。
還流冷却器、攪拌機、温度計、温度調節装置を備えた反応器に、ポリオール化合物として日本曹達(株)製G−2000(ポリブタジエンポリオール、水酸基価:53.2mg・KOH/g)を2088.31g(0.99mol)、旭硝子(株)製エクセノール3020(ポリプロピレングリコール、水酸基価:35.9mg・KOH/g)を31.26g(0.01mol)を仕込み攪拌しながら内部温度を50℃とした。続いてポリイソシアネート化合物としてイソホロンジイソシアネートを400.14g(1.80mol)を添加し80℃で目標のNCO含有量に達するまで反応させた。次に、重合禁止剤として4−メトキシフェノールを3.00g添加し均一になるまで攪拌し、少なくとも1つ以上の水酸基を有する(メタ)アクリレート化合物として大阪有機化学工業(株)製2−ヒドロキシエチルアクリレートを92.90g(0.80mol)を添加し80℃で目標のNCO含有量に達するまで反応させた。次にポリオール化合物として日本曹達(株)製G−2000(ポリブタジエンポリオール、水酸基価:53.2mg・KOH/g)を3375.04g(1.60mol)、ウレタン化反応触媒としてオクチル酸スズを1.80g添加し、80℃で反応させ、NCO含有量が0.1%以下となったところを反応の終点とし、ポリウレタン樹脂(E−2)を含有する樹脂組成物(F−2)を得た。
還流冷却器、攪拌機、温度計、温度調節装置を備えた反応器に、ポリオール化合物として旭化成ケミカルズ(株)製T−5652(ポリカーボネートポリオール、水酸基価:55.6mg・KOH/g)を1998.17g(0.99mol)、旭化成ケミカルズ(株)製T−6001(ポリカーボネートポリオール、水酸基価:115.1mg・KOH/g)を9.75g(0.01mol)を仕込み攪拌しながら内部温度を50℃とした。続いてポリイソシアネート化合物としてイソホロンジイソシアネートを400.14g(1.80mol)を添加し80℃で目標のNCO含有量に達するまで反応させた。次に、重合禁止剤として4−メトキシフェノールを2.87g添加し均一になるまで攪拌し、少なくとも1つ以上の水酸基を有する(メタ)アクリレート化合物として大阪有機化学工業(株)製2−ヒドロキシエチルアクリレートを92.90g(0.80mol)を添加し80℃で目標のNCO含有量に達するまで反応させた。次にポリオール化合物として旭化成ケミカルズ(株)製T−5652(ポリカーボネートポリオール、水酸基価:55.6mg・KOH/g)を3229.36g(1.60mol)、ウレタン化反応触媒としてオクチル酸スズを1.72g添加し、80℃で反応させ、NCO含有量が0.1%以下となったところを反応の終点とし、ポリウレタン樹脂(E−3)を含有する樹脂組成物(F−3)を得た。
還流冷却器、攪拌機、温度計、温度調節装置を備えた反応器に、ポリオール化合物として日本曹達(株)製GI−2000(水素化ポリブタジエンポリオール、水酸基価:46.8mg・KOH/g)を2373.88g(0.99mol)、旭硝子(株)製エクセノール3020(ポリプロピレングリコール、水酸基価:35.9mg・KOH/g)を31.26g(0.01mol)、重合性化合物として新中村化学(株)製S−1800A(イソステアリルアクリレート)を1331.86g、重合禁止剤として4−メトキシフェノールを2.00g添加し均一になるまで攪拌し、内部温度を50℃とした。続いてポリイソシアネート化合物としてイソホロンジイソシアネートを333.45g(1.50mol)を添加し80℃で目標のNCO含有量に達するまで反応させた。次に、少なくとも1つ以上の水酸基を有する(メタ)アクリレート化合物として大阪有機化学工業(株)製2−ヒドロキシエチルアクリレートを58.06g(0.50mol)を添加し80℃で目標のNCO含有量に達するまで反応させた。次にポリオール化合物として日本曹達(株)製GI−2000(水素化ポリブタジエンポリオール、水酸基価:46.8mg・KOH/g)を1198.93g(0.50mol)、ウレタン化反応触媒としてオクチル酸スズを1.20g添加し、80℃で反応させ、NCO含有量が0.1%以下となったところを反応の終点とし、ポリウレタン樹脂(E−4)を含有する樹脂組成物(F−4)を得た。
合成例1の樹脂組成物(F−1)20質量部、新中村化学(株)製S−1800A(イソステアリルアクリレート)19質量部、日油(株)製ブレンマーLA(ラウリルアクリレート)10質量部、ヤスハラケミカル(株)製クリアロンM−105(芳香族変性水添テルペン樹脂)18質量部、JX日鉱日石エネルギー(株)製LV−100(ポリブテン)10質量部、日本曹達(株)製GI−2000(1,2−水素化ポリブタジエングリコール)20質量部、大阪有機化学工業(株)製4−HBA(4−ヒドロキシブチルアクリレート)3質量部、LAMBSON社製スピードキュアTPO(2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド)0.5質量部、BASF社製IRGACURE184(1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)0.5質量部を70℃に加温、混合し、本発明の感光性樹脂組成物を得た。この感光性樹脂組成物の粘度は3600mPa・sであった。
合成例2の樹脂組成物(F−2)20質量部、新中村化学(株)製S−1800A(イソステアリルアクリレート)19質量部、日油(株)製ブレンマーLA(ラウリルアクリレート)10質量部、ヤスハラケミカル(株)製クリアロンM−105(芳香族変性水添テルペン樹脂)18質量部、JX日鉱日石エネルギー(株)製LV−100(ポリブテン)10質量部、日本曹達(株)製GI−2000(1,2−水素化ポリブタジエングリコール)20質量部、大阪有機化学工業(株)製4−HBA(4−ヒドロキシブチルアクリレート)3質量部、LAMBSON社製スピードキュアTPO(2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド)0.5質量部、BASF社製IRGACURE184(1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)0.5質量部を70℃に加温、混合し、本発明の感光性樹脂組成物を得た。この感光性樹脂組成物の粘度は3700mPa・sであった。
合成例3の樹脂組成物(F−3)20質量部、新中村化学(株)製S−1800A(イソステアリルアクリレート)19質量部、日油(株)製ブレンマーLA(ラウリルアクリレート)10質量部、ヤスハラケミカル(株)製クリアロンM−105(芳香族変性水添テルペン樹脂)18質量部、JX日鉱日石エネルギー(株)製LV−100(ポリブテン)10質量部、旭化成ケミカルズ(株)製T−5652(ポリカーボネートポリオール)20質量部、大阪有機化学工業(株)製4−HBA(4−ヒドロキシブチルアクリレート)3質量部、LAMBSON社製スピードキュアTPO(2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド)0.5質量部、BASF社製IRGACURE184(1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)0.5質量部を70℃に加温、混合し、本発明の感光性樹脂組成物を得た。この感光性樹脂組成物の粘度は3500mPa・sであった。
合成例4の樹脂組成物(F−4)20質量部、新中村化学(株)製S−1800A(イソステアリルアクリレート)19質量部、日油(株)製ブレンマーLA(ラウリルアクリレート)10質量部、ヤスハラケミカル(株)製クリアロンM−105(芳香族変性水添テルペン樹脂)18質量部、JX日鉱日石エネルギー(株)製LV−100(ポリブテン)10質量部、日本曹達(株)製GI−2000(1,2−水素化ポリブタジエングリコール)20質量部、大阪有機化学工業(株)製4−HBA(4−ヒドロキシブチルアクリレート)3質量部、LAMBSON社製スピードキュアTPO(2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド)0.5質量部、BASF社製IRGACURE184(1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)0.5質量部を70℃に加温、混合し、本発明の感光性樹脂組成物を得た。この感光性樹脂組成物の粘度は3000mPa・sであった。
硬化収縮率(%)=(DS−DL)÷DS×100
Claims (10)
- 下記に示される化合物(A)と化合物(B)、化合物(C)を(化合物(B)のイソシアネート基のモル数)>(化合物(A)の水酸基のモル数+化合物(C)の水酸基のモル数)の関係で反応させ、次いで化合物(D)を反応させて得られるポリウレタン樹脂(E)。
化合物(A):ポリオール化合物
化合物(B):ポリイソシアネート化合物
化合物(C):少なくとも1つの水酸基を有する(メタ)アクリレート化合物
化合物(D):ポリオール化合物 - ポリオール化合物(A)が、水素化ポリブタジエンポリオール、ポリブタジエンポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオールから少なくとも1つ以上選ばれるポリオール化合物を含有する請求項1に記載のポリウレタン樹脂(E)。
- ポリイソシアネート化合物(B)が脂肪族系ジイソシアネート化合物である請求項1又は2に記載のポリウレタン樹脂(E)。
- 少なくとも1つ以上の水酸基を有する(メタ)アクリレート化合物(C)が2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートである請求項1乃至3のいずれか一項に記載のポリウレタン樹脂(E)。
- ポリオール化合物(D)が、水素化ポリブタジエンポリオール、ポリブタジエンポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオールから少なくとも1つ以上選ばれるポリオール化合物を含有する請求項1乃至4のいずれか一項に記載のポリウレタン樹脂(E)。
- (化合物(B)のイソシアネート基のモル数)−(化合物(A)の水酸基のモル数+化合物(C)の水酸基のモル数)により残留するイソシアネート基のモル数に対し、ポリオール化合物(D)の水酸基のモル数が残留するイソシアネート基を超えるモル数となるようにポリオール化合物(D)を仕込み、前記イソシアネート基と未反応のポリオール化合物(D)を可塑剤として含有させることを特徴とする(1)乃至(5)のいずれか一項に記載のポリウレタン樹脂(E)を含有することを特徴とする樹脂組成物(F)。
- 請求項1乃至5のいずれか一項に記載のポリウレタン樹脂(E)又は(6)に記載の樹脂組成物(F)と(E)以外の重合性化合物(G)を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物。
- 重合性化合物(G)がアルキル(メタ)アクリレート又はアルキレン(メタ)アクリレートである(7)記載の感光性樹脂組成物。
- 光重合開始剤(H)を含有する請求項7又は8に記載の感光性樹脂組成物、
- 請求項7乃至9のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物の硬化物。
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