CN114805739A - 氨基甲酸酯（甲基）丙烯酸酯以及树脂组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯以及树脂组合物，所述树脂组合物可以用于移动设备的壳体与显示面板的贴合用粘接剂等，强韧性、粘接性、以及落下冲击耐性优异。一种氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯(E)，其为下述所示的化合物(A)与化合物(B)、化合物(C)以及化合物(D)的反应物。化合物(A)：聚丁二烯多元醇化合物或氢化聚丁二烯多元醇化合物；化合物(B)：重均分子量低于500的二醇化合物；化合物(C)：多异氰酸酯化合物；化合物(D)：至少具有1个以上羟基的(甲基)丙烯酸酯化合物。
Description
技术领域
本发明涉及以聚丁二烯多元醇为主骨架、以低分子量多元醇为副骨架的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、以及包含其的树脂组合物。
背景技术
近年，对于智能手机、平板电脑终端、笔记本电脑等的显示面板与壳体的粘接，以往使用粘合带。但是，窄边框的显示器正成为趋势，由于粘合带的粘接强度不足而使用粘接剂，尤其是在智能手机中，要求善于耐受落下冲击的粘接剂。
以往，作为多元醇化合物与多异氰酸酯化合物以及含羟基(甲基)丙烯酸酯化合物的反应物的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯多用作涂布剂、粘接剂、光致抗蚀剂等用途。例如，在需要防水功能的电子设备领域，为了防止来自外界的水分侵入，通常使用透湿度低的树脂。以透湿性低的多元醇化合物与脂肪族或脂环式的多异氰酸酯为基础来设计氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯。
进而，作为在暴露于严苛的条件的情况下的改善，有时会选择具有氢化聚丁二烯骨架的物质作为多元醇化合物来发挥特长(专利文献1)。氢化聚丁二烯骨架的疏水性非常高，耐候性优异，但通常粘接性、柔软性差，因此难以满足使电子设备落下时的耐冲击性。另外，为了提高柔软性而增大分子量时，强韧性降低，因此会产生粘接强度降低的问题。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2002-309185号公报
发明内容
发明要解决的问题
作为移动设备的壳体与显示面板等的贴合用途，对氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯要求防水性、树脂强度的提高。进而，在作为移动设备的代表的智能手机中使用的粘接剂的情况下，要求不会因落下冲击而剥离的高粘接强度。因此，本发明目的在于，提供强韧性、粘接性、以及落下冲击耐性优异的树脂组合物。
用于解决问题的方案
本发明人等为了解决前述课题而进行了深入研究，结果发现，具有特定的化合物及组成的树脂组合物可解决前述课题，从而完成了本发明。
即，本发明涉及以下的[1]～[8]。
[1]一种氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯(E)，其为下述所示的化合物(A)与化合物(B)、化合物(C)以及化合物(D)的反应物。
化合物(A)：聚丁二烯多元醇化合物或氢化聚丁二烯多元醇化合物
化合物(B)：重均分子量低于500的二醇化合物
化合物(C)：多异氰酸酯化合物
化合物(D)：至少具有1个以上羟基的(甲基)丙烯酸酯化合物
[2]根据前项[1]所述的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯(E)，其中，化合物(A)与化合物(B)的摩尔质量比为6.0：4.0～9.9：0.1。
[3]根据前项[1]所述的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯(E)，其中，前述化合物(D)为(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯。
[4]一种树脂组合物，其含有前项[1]～[3]中的任一项所述的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯(E)和光聚合引发剂(F)。
[5]根据前项[4]所述的树脂组合物，其固化物的伸长率为200％以上且低于1000％。
[6]根据前项[4]所述的树脂组合物，其固化物的拉伸强度为1kPa以上。
[7]根据前项[4]所述的树脂组合物，其还含有氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯(E)以外的聚合性化合物(G)。
[8]根据前项[1]～[3]中的任一项所述的化合物或前项[4]～[7]中的任一项所述的树脂组合物，其用于粘接剂。
发明的效果
含有本发明的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯的树脂组合物的强韧性、粘接性以及落下冲击耐性优异，能够应用于光学构件用途、墨、塑料涂料、纸印刷、金属涂布、家具的涂装等各种涂布领域、衬里、进而电子领域中的绝缘清漆、绝缘片、层叠板、印刷电路板、抗蚀墨、半导体封装剂、触摸面板型图像显示装置等显示装置的气隙填充剂(显示装置与表面板的缝隙的填充剂)等众多领域。
附图说明
图1为实施例1～3、比较例1～7的拉伸试验测定图。
具体实施方式
本发明的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯(E)可以通过如下方法得到：先使聚丁二烯多元醇化合物或氢化聚丁二烯多元醇化合物(A)(以下也称为化合物(A)。)及分子量低于500的二醇化合物(B)(以下也称为化合物(B)。)与多异氰酸酯化合物(C)(以下也称为化合物(C)。)反应(以下称为本发明的第一反应。)，接着使至少具有1个以上羟基的(甲基)丙烯酸酯化合物(D)(以下也称为化合物(D)。)与残留的异氰酸酯基进行反应(以下称为本发明的第二反应)，从而得到。
作为本发明的第一反应中使用的化合物(A)，可以使用通常的聚丁二烯多元醇、氢化聚丁二烯多元醇化合物。尤其是氢化聚丁二烯多元醇化合物会对固化物赋予柔软性，伸长率提高，故优选。另外，关于化合物(A)的分子量，通常可获取的分子量分布的物质全部可以使用，但尤其是在取得柔软性与内聚力的平衡的情况下优选数平均分子量为500～5000，特别优选为500～3000。
作为市售的化合物(A)，例如可列举出日本曹达株式会社制：GI-1000、GI-2000、GI-3000、CRAY VALLEY制：KRASOL LBH2000、LBH-P2000、LBH3000、LBH-P3000、HLBP-H 1000、HLBP-H 2000、HLBP-H 3000等。
作为本发明的第一反应中使用的化合物(B)的具体例，例如可列举出新戊二醇、环己烷二甲醇、降冰片烷二甲醇、降冰片烯二甲醇、三环癸烷二甲醇、五环十五烷二甲醇、金刚烷二甲醇、氢化双酚A、氢化双酚G、氢化萜二酚等。本发明中，尤其是在提高粘接特性的方面，优选使用分子量低于500的二醇化合物，进一步优选分子量低于300。从柔软性与内聚力的平衡出发，特别优选使用新戊二醇。作为新戊二醇的市售品，例如可列举出三菱瓦斯化学株式会社制NPG、BASG公司制NPG等。
此处，本发明中，将化合物(A)与化合物(B)用于反应时，以摩尔比计，化合物(A)与化合物(B)的使用比率优选化合物(A)：化合物(B)为6.0：4.0～9.9：0.1。化合物(B)的摩尔比为0.1以下时，因内聚力不足而得不到粘接强度，为4.0以上时，柔软性受损，耐冲击性不足。特别是以摩尔比计，化合物(A)：化合物(B)最优选为7.0：3.0～9.5：0.5。
本发明的第一反应中使用的化合物(C)为在1分子中包含2个以上的异氰酸酯基而成的多异氰酸酯化合物，例如可列举出脂肪族系二异氰酸酯化合物、芳香族系二异氰酸酯化合物、它们的三聚体等。此处所说的脂肪族系二异氰酸酯化合物是指异氰酸酯基键合于链状碳原子的二异氰酸酯化合物、以及异氰酸酯基键合于环状饱和烃的碳原子的二异氰酸酯化合物，芳香族系二异氰酸酯化合物是指异氰酸酯基键合于芳香环的碳原子的二异氰酸酯化合物。
作为脂肪族系二异氰酸酯化合物，例如可列举出1,6-六亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、氢化甲苯二异氰酸酯、氢化苯二甲基二异氰酸酯、氢化二苯基甲烷二异氰酸酯、环己烷1,3-二异氰酸酯、环己烷1,4-二异氰酸酯、二环己基甲烷-4,4’-二异氰酸酯、间四甲基二甲苯二异氰酸酯、对四甲基二甲苯二异氰酸酯、1,4-四亚甲基二异氰酸酯、1,12-十二亚甲基二异氰酸酯、2,2,4-三甲基环己烷二异氰酸酯、2,4,4-三甲基环己烷二异氰酸酯、2,2,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯、2,4,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯、赖氨酸二异氰酸酯、降冰片烷二异氰酸酯等。
作为芳香族系二异氰酸酯化合物，例如可列举出甲苯二异氰酸酯、苯二甲基二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、1,5-萘二异氰酸酯、联甲苯二异氰酸酯、1,6-苯二异氰酸酯、1,4-苯二异氰酸酯、1,6-苯二异氰酸酯等二异氰酸酯单体类等。
其中，脂肪族系二异氰酸酯化合物、以及该脂肪族系二异氰酸酯化合物的三聚体由于可使涂膜的耐候性良好而优选。作为脂肪族系二异氰酸酯化合物的三聚体，例如可列举出上述脂肪族系二异氰酸酯系的异氰脲酸酯型多异氰酸酯等，具体而言，可列举出六亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯等。这些各自单独使用或以混合物的形式使用均可。
本发明中，对于第一反应，以异氰酸酯基在反应后残留的当量关系((化合物C)/(化合物A+化合物B)>1：[NCO]/[OH]摩尔比)进行投料。提高投料比时，未反应的多异氰酸酯化合物较多地存在，有时会对树脂组合物的柔软性造成影响。另外，减小投料比时，分子量变高，有时会对树脂组合物的固化性造成影响。具体而言，优选的是，相对于化合物(C)的NCO基1.0mol，将醇化合物(化合物A+化合物B)的OH基设为0.1～0.9mol。
本发明中，第一反应虽然可以在无溶剂下进行，但产物的粘度高，为了提高操作性，优选在下述不具有醇性羟基的溶剂中、或在后述聚合性化合物(G)中进行。需要说明的是，在聚合性化合物(G)中进行的情况下，为了使聚合性化合物(G)不被吸收到氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯(E)中，优选选择不具有醇性羟基的物质。作为溶剂的具体例，可以在丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类、苯、甲苯、二甲苯、四甲基苯等芳香族烃类、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、二丙二醇二甲醚、二丙二醇二乙醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇二乙醚等二醇醚类、乙酸乙酯、乙酸丁酯、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、丁基溶纤剂乙酸酯、卡必醇乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、二丙二醇单甲醚乙酸酯、戊二酸二烷基酯、琥珀酸二烷基酯、己二酸二烷基酯等酯类、γ-丁内酯等环状酯类、石油醚、石油石脑油、氢化石油石脑油、溶剂石脑油等石油系溶剂等的单独溶剂或混合有机溶剂中进行。
反应温度通常为30～150℃、优选为50～100℃的范围。反应的终点通过异氰酸酯量的减少来确认。另外，出于缩短它们的反应时间的目的，也可以添加催化剂。作为该催化剂，可使用碱性催化剂和酸性催化剂中的任一者。作为碱性催化剂的例子，可列举出吡啶、吡咯、三乙胺、二乙胺、二丁胺、氨等胺类、三丁基膦、三苯基膦等膦类。另外，作为酸性催化剂的例子，可列举出环烷酸铜、环烷酸钴、环烷酸锌、三丁氧基铝、四异丙醇钛、四丁醇锆、塩化铝、辛酸锡、三月桂酸辛基锡、二月桂酸二丁基锡、二乙酸辛基锡等路易斯酸催化剂。关于这些催化剂的添加量，相对于二醇化合物(A+B)与异氰酸酯化合物(C)的总重量份100重量份，通常为0.1～1重量份。
本发明的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯(E)可以在第一反应后接着使残留的异氰酸酯基与化合物(D)反应(第二反应)而得到。
本发明的第二反应中使用的化合物(D)是在1分子中至少分别具有1个羟基和1个(甲基)丙烯酰基的化合物，具体而言，可列举出：(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、丙二醇单(甲基)丙烯酸酯、丁二醇单(甲基)丙烯酸酯、戊二醇单(甲基)丙烯酸酯、己二醇单(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇单(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇单(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇单(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇单(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化新戊二醇单(甲基)丙烯酸酯、羟基特戊酸新戊二醇单(甲基)丙烯酸酯等2元醇的单(甲基)丙烯酸酯；
三羟甲基丙烷单(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化三羟甲基丙烷单(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化三羟甲基丙烷单(甲基)丙烯酸酯、三(2-羟基乙基)异氰脲酸酯单(甲基)丙烯酸酯、甘油单(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、三(2-羟基乙基)异氰脲酸酯二(甲基)丙烯酸酯、甘油二(甲基)丙烯酸酯等3元醇的单丙烯酸酯和二(甲基)丙烯酸酯、用烷基、ε-己内酯对这些醇的羟基的一部分进行了改性的单(甲基)丙烯酸酯和二(甲基)丙烯酸酯；
季戊四醇单(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇单(甲基)丙烯酸酯、双三羟甲基丙烷单(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、双三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、双三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、双三羟甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、双三羟甲基丙烷六(甲基)丙烯酸酯等4元以上的醇的多官能(甲基)丙烯酸酯等具有羟基的物质、用烷基、ε-己内酯对这些醇的羟基的一部分进行了改性的具有羟基的多官能(甲基)丙烯酸酯等。
上述化合物(D)中，从固化性和柔软性优异的方面出发，特别优选为2-羟基乙基(甲基)丙烯酸酯。从操作性容易的方面出发，本发明中，也可以在反应时添加后述的聚合性化合物(G)。
本发明的第二反应中，以第一反应后得到的中间体的异氰酸酯基消失的当量关系投料。具体而言，优选的是，相对于第一反应后得到的中间体的NCO基1.0mol，将至少具有1个以上羟基的(甲基)丙烯酸酯化合物(D)的OH基设为1.0～3.0mol、进一步优选设为1.0～2.0mol。
本发明的第二反应也可以在无溶剂下进行，但产物的粘度高，为了提高操作性，优选在上述溶剂中、和/或与本发明中后述的聚合性化合物(G)的混合下进行。另外，反应温度通常为30～150℃、优选为50～100℃的范围。反应的终点通过异氰酸酯量的减少来确认。出于缩短它们的反应时间的目的，也可以添加前述的催化剂。
此处，优选在与后述的聚合性化合物(G)的混合下进行。这是因为，通过将该化合物作为稀释剂，从而在固化性树脂成分中占据大部分，因此在固化时不易产生不良情况，不易对固化物性造成不良影响。另外，从相容性的观点出发，优选(甲基)丙烯酸烷基酯或(甲基)丙烯酸亚烷基酯(下述G-5)的组合使用。
其中，(甲基)丙烯酸烷基酯或(甲基)丙烯酸亚烷基酯等中，适宜为包含具有C4～C34、更优选为C8～C24的长链的(甲基)丙烯酰氧基的化合物。这是因为，通过具有这样的结构，能够得到相容性和透明性优异的物质。
用作原料的丙烯酸酯化合物中通常已经添加有4-甲氧基苯酚等阻聚剂，但也可以在反应时重新添加阻聚剂。作为这样的阻聚剂的例子，可列举出氢醌、4-甲氧基苯酚、2,4-二甲基-6-叔丁基苯酚、2,6-二叔丁基-4-甲酚、3-羟基苯硫酚、对苯醌、2,5-二羟基对苯醌、吩噻嗪等。其使用量相对于反应原料混合物为0.01～1重量％。
如此得到的本发明的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯(E)具有如下结构：具有末端异氰酸酯基的化合物的末端异氰酸酯基与化合物(D)的羟基反应而成的残基同化合物(D)的羟基与前述末端异氰酸酯基反应而成的残基通过氨基甲酸酯键键合，其中，具有末端异氰酸酯基的化合物是第1反应中得到的化合物(A)的羟基与异氰酸酯基反应而成的残基或化合物(B)的羟基与异氰酸酯基反应而成的残基同化合物(C)的异氰酸酯基与羟基反应而成的残基键合而成的。
本发明的树脂组合物含有所使用的光聚合引发剂(F)。作为光聚合引发剂(F)的具体例，可列举出：苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻丙基醚、苯偶姻异丁基醚等苯偶姻类；苯乙酮、2,2-二乙氧基-2-苯基苯乙酮、1,1-二氯苯乙酮、2-羟基-2-甲基-苯基丙烷-1-酮、二乙氧基苯乙酮、1-羟基环己基苯基酮、2-甲基-1-〔4-(甲硫基)苯基〕-2-吗啉代丙烷-1-酮等苯乙酮类；2-乙基蒽醌、2-叔丁基蒽醌、2-氯蒽醌、2-戊基蒽醌等蒽醌类；2,4-二乙基噻吨酮、2-异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮等噻吨酮类；苯乙酮二甲基缩酮、苯偶酰二甲基缩酮等缩酮类；二苯甲酮、4-苯甲酰-4'-甲基二苯硫醚、4,4'-双甲基氨基二苯甲酮等二苯甲酮类；2,4,6-三甲基苯甲酰二苯基氧化膦、双(2,4,6-三甲基苯甲酰)-苯基氧化膦等氧化膦类等。作为它们的添加比率，将树脂组合物的固体成分设为100重量％时，通常为0.01～30重量％、优选为0.1～25重量％。
这些可以单独使用或以2种以上的混合物的形式使用，进而可以与三乙醇胺、甲基二乙醇胺等叔胺、N,N-二甲基氨基苯甲酸乙酯、N,N-二甲基氨基苯甲酸异戊酯等苯甲酸衍生物等促进剂等组合使用。作为这些促进剂的添加量，根据需要添加相对于光聚合引发剂(F)为100重量％以下的量。
本发明的树脂组合物可以包含本发明的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯(E)成分以外的聚合性化合物(G)作为任意成分。作为可使用的聚合性化合物(G)的具体例，可列举出具有(甲基)丙烯酰氧基的化合物、马来酰亚胺化合物、(甲基)丙烯酰胺化合物、不饱和聚酯等。
作为能够用于本发明的树脂组合物的化合物(G)的具体例，可列举出：(聚)酯(甲基)丙烯酸酯(G-1)；氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯(G-2)；环氧(甲基)丙烯酸酯(G-3)；(聚)醚(甲基)丙烯酸酯(G-4)；(甲基)丙烯酸烷基酯或(甲基)丙烯酸亚烷基酯(G-5)；具有芳香环的(甲基)丙烯酸酯(G-6)；具有脂环结构的(甲基)丙烯酸酯(G-7)等，但并不限定于这些。
需要说明的是，关于反应物，可以通过公知的反应条件得到。
能够与本发明的树脂组合物组合使用的(聚)酯(甲基)丙烯酸酯(G-1)是指主链中具有1个以上酯键的(甲基)丙烯酸酯的总称，氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯(G-2)是指主链中具有1个以上氨基甲酸酯键的(甲基)丙烯酸酯的总称，环氧(甲基)丙烯酸酯(G-3)是指使1官能以上的环氧化合物与(甲基)丙烯酸反应而得到的(甲基)丙烯酸酯的总称，(聚)醚(甲基)丙烯酸酯(G-4)是指主链中具有1个以上醚键的(甲基)丙烯酸酯的总称，(甲基)丙烯酸烷基酯或(甲基)丙烯酸亚烷基酯(G-5)是指主链为直链烷基、支链烷基、在直链或末端任选具有卤素原子和/或羟基的(甲基)丙烯酸酯的总称，具有芳香环的(甲基)丙烯酸酯(G-6)是指主链或侧链中具有芳香环的(甲基)丙烯酸酯的总称，具有脂环结构的(甲基)丙烯酸酯(G-7)是指主链或侧链中具有在结构单元中任选包含氧原子或氮原子的脂环结构的(甲基)丙烯酸酯的总称。
作为能够与本发明的树脂组合物组合使用的(聚)酯(甲基)丙烯酸酯(G-1)，例如可列举出：己内酯改性(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、环氧乙烷和/或环氧丙烷改性苯二甲酸(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷改性琥珀酸(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性四氢呋喃基(甲基)丙烯酸酯之类的单官能(聚)酯(甲基)丙烯酸酯类；羟基特戊酸酯新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性羟基特戊酸酯新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、环氧氯丙烷改性苯二甲酸二(甲基)丙烯酸酯；对三羟甲基丙烷或甘油1摩尔加成1摩尔以上的ε-己内酯、γ-丁内酯、δ-戊内酯等环状内酯化合物而得到的三元醇的单(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸酯或三(甲基)丙烯酸酯；
对季戊四醇或双三羟甲基丙烷1摩尔加成1摩尔以上的ε-己内酯、γ-丁内酯、δ-戊内酯等环状内酯化合物而得到的四元醇的单(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸酯、三(甲基)丙烯酸酯或四(甲基)丙烯酸酯；对二季戊四醇1摩尔加成1摩尔以上的ε-己内酯、γ-丁内酯、δ-戊内酯等环状内酯化合物而得到的六元醇的单(甲基)丙烯酸酯、或聚(甲基)丙烯酸酯；
(聚)乙二醇、(聚)丙二醇、(聚)四亚甲基二醇、(聚)丁二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、己二醇等二醇成分与马来酸、富马酸、琥珀酸、己二酸、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、六氢邻苯二甲酸、四氢邻苯二甲酸、二聚酸、癸二酸、壬二酸、5-钠磺基间苯二甲酸等多元酸以及它们的酸酐的反应物即聚酯多元醇的(甲基)丙烯酸酯；由前述二醇成分与多元酸和它们的酸酐与ε-己内酯、γ-丁内酯、δ-戊内酯等形成的环状内酯改性聚酯二醇的(甲基)丙烯酸酯等多官能(聚)酯(甲基)丙烯酸酯类等，但不限定于这些。
能够与本发明的树脂组合物组合使用的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯(G-2)是通过至少具有一个(甲基)丙烯酰氧基的羟基化合物(G-2-1)与异氰酸酯化合物(G-2-2)的反应而得到的(甲基)丙烯酸酯的总称。
作为至少具有一个(甲基)丙烯酰氧基的羟基化合物(G-2-1)的具体例，例如可列举出(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羟基乙酯、环己烷二甲醇单(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇单(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、2-羟基-3-苯氧基丙基(甲基)丙烯酸酯等各种具有羟基的(甲基)丙烯酸酯化合物、以及上述具有羟基的(甲基)丙烯酸酯化合物与ε-己内酯的开环反应物等。
作为异氰酸酯化合物(G-2-2)的具体例，例如可列举出：对苯二异氰酸酯、间苯二异氰酸酯、对二甲苯二异氰酸酯、间二甲苯二异氰酸酯、2,4-甲苯二异氰酸酯、2,6-甲苯二异氰酸酯、4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、萘二异氰酸酯之类的芳香族二异氰酸酯类；异佛尔酮二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、4,4’-二环己基甲烷二异氰酸酯、氢化二甲苯二异氰酸酯、降冰片烯二异氰酸酯、赖氨酸二异氰酸酯等脂肪族或脂环结构的二异氰酸酯类；一种以上异氰酸酯单体的缩二脲体或使上述二异氰酸酯化合物3聚化而成的异氰酸酯体等多异氰酸酯；通过上述异氰酸酯化合物与前述多元醇化合物的氨基甲酸酯化反应而得到的多异氰酸酯等。
需要说明的是，得到氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯时，在具有(甲基)丙烯酰氧基的羟基化合物(G-2-1)与异氰酸酯化合物(G-2-2)的反应中，可以任选使多元醇发生反应。
作为能够使用的多元醇，例如可列举出：新戊二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、乙二醇、丙二醇、1,4-丁二醇、1,6-己二醇等碳数1～10的亚烷基二醇、三羟甲基丙烷、季戊四醇等三元醇、三环癸烷二甲醇、双〔羟基甲基〕-环己烷等具有环状骨架的醇等；以及通过这些多元醇与多元酸(例如、琥珀酸、邻苯二甲酸、六氢邻苯二甲酸酐、对苯二甲酸、己二酸、壬二酸、四氢邻苯二甲酸酐等)的反应而得到的聚酯多元醇、通过多元醇与ε-己内酯的反应而得到的己内酯醇、聚碳酸酯多元醇(例如通过1,6-己二醇与二苯基碳酸酯的反应而得到的聚碳酸酯二醇等)或聚醚多元醇(例如聚乙二醇、聚丙二醇、聚四亚甲基二醇、环氧乙烷改性双酚A等)等。
能够与本发明的树脂组合物组合使用的环氧(甲基)丙烯酸酯(G-3)是使含有1官能性以上的环氧基的环氧树脂与(甲基)丙烯酸反应而得到的(甲基)丙烯酸酯的总称。作为成为环氧(甲基)丙烯酸酯的原料的环氧树脂的具体例，可列举出：氢醌二缩水甘油醚、邻苯二酚二缩水甘油醚、间苯二酚二缩水甘油醚等苯基二缩水甘油醚；双酚-A型环氧树脂、双酚-G型环氧树脂、双酚-S型环氧树脂、2,2-双(4-羟基苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷的环氧化合物等双酚型环氧化合物；氢化双酚-A型环氧树脂、氢化双酚-G型环氧树脂、氢化双酚-S型环氧树脂、氢化2,2-双(4-羟基苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷的环氧化合物等氢化双酚型环氧化合物；溴化双酚-A型环氧树脂、溴化双酚-G型环氧树脂等卤化双酚型环氧化合物；环己烷二甲醇二缩水甘油醚化合物等脂环式二缩水甘油醚化合物；1,6-己二醇二缩水甘油醚、1,4-丁二醇二缩水甘油醚、二乙二醇二缩水甘油醚等脂肪族二缩水甘油醚化合物；聚硫醚二缩水甘油醚等聚硫醚型二缩水甘油醚化合物；苯酚酚醛清漆型环氧树脂、甲酚酚醛清漆型环氧树脂、三羟基苯基甲烷型环氧树脂、二环戊二烯苯酚型环氧树脂、联苯酚型环氧树脂、双酚-A酚醛清漆型环氧树脂、含有萘骨架的环氧树脂、杂环式环氧树脂等。
作为能够与本发明的树脂组合物组合使用的(聚)醚(甲基)丙烯酸酯(G-4)，例如可列举出：(甲基)丙烯酸丁氧基乙酯、丁氧基三乙二醇(甲基)丙烯酸酯、环氧氯丙烷改性(甲基)丙烯酸丁酯、二环戊烯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-乙氧基乙酯、乙基卡必醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、壬基苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯等单官能(聚)醚(甲基)丙烯酸酯类；
聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚四亚甲基二醇二(甲基)丙烯酸酯等亚烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯类；由环氧乙烷与环氧丙烷的共聚物、丙二醇与四氢呋喃的共聚物、聚异戊二烯二醇、氢化聚异戊二烯二醇、聚丁二烯二醇、氢化聚丁二烯二醇等烃系多元醇类等多元羟基化合物与(甲基)丙烯酸衍生的多官能(甲基)丙烯酸酯类；对新戊二醇1摩尔加成1摩尔以上的环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷等环状醚而得到的二醇的二(甲基)丙烯酸酯；
双酚A、双酚F、双酚S等双酚类的环氧烷改性体的二(甲基)丙烯酸酯；氢化双酚A、氢化双酚F、氢化双酚S等氢化双酚类的环氧烷改性体二(甲基)丙烯酸酯；对三羟甲基丙烷或甘油1摩尔加成1摩尔以上的环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷等环状醚化合物而得到的三元醇的单(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸酯或三(甲基)丙烯酸酯；
对季戊四醇或双三羟甲基丙烷1摩尔加成1摩尔以上的环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷等环状醚化合物而得到的三元醇的单(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸酯或三(甲基)丙烯酸酯；对二季戊四醇1摩尔加成1摩尔以上的环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷等环状醚化合物而得到的六元醇的3～6官能(甲基)丙烯酸酯等多官能(聚)醚(甲基)丙烯酸酯类等。
作为能够与本发明的树脂组合物组合使用的烷基(甲基)丙烯酸酯或亚烷基(甲基)丙烯酸酯(G-5)，例如可列举出：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸异硬脂酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸二环戊烯酯、(甲基)丙烯酸二环戊酯、(甲基)丙烯酸二环戊烯酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸三甲基环己酯、(甲基)丙烯酸1-金刚烷基酯、2-乙基己基卡必醇(甲基)丙烯酸酯等单官能(甲基)丙烯酸酯类；
乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、2-甲基-1,8-辛二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯的烃二醇的二(甲基)丙烯酸酯类；
三羟甲基丙烷的单(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸酯或三(甲基)丙烯酸酯(以下，将“多”用作二、三、四等多官能的总称。)、甘油的单(甲基)丙烯酸酯或多(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇的单或多(甲基)丙烯酸酯、双三羟甲基丙烷的单或多(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇的单或多(甲基)丙烯酸酯等三元醇、四元醇、六元醇等多元醇的单或多(甲基)丙烯酸酯类；
(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯等含羟基的(甲基)丙烯酸酯类；等。
作为能够与本发明的树脂组合物组合使用的具有芳香环的(甲基)丙烯酸酯(G-6)，例如可列举出(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸苄酯等单官能(甲基)丙烯酸酯类；双酚A二(甲基)丙烯酸酯、双酚F二(甲基)丙烯酸酯等二(甲基)丙烯酸酯类等，但不限定于这些。
作为能够与本发明的树脂组合物组合使用的具有脂环结构的(甲基)丙烯酸酯(G-7)，例如可列举出：(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸环戊酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸二环戊烯酯等具有脂环结构的单官能(甲基)丙烯酸酯类；氢化双酚A、氢化双酚F等氢化双酚类的二(甲基)丙烯酸酯；三环癸烷二羟甲基二(甲基)丙烯酸酯等具有环状结构的多官能性(甲基)丙烯酸酯类；(甲基)丙烯酸四氢糠酯等在结构中具有氧原子等的脂环式(甲基)丙烯酸酯等，但不限定于这些。
另外，作为能够与本发明的树脂组合物组合使用的具有(甲基)丙烯酰基的化合物，除了上述化合物之外，例如还可以使用：(甲基)丙烯酸聚合物与(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的反应物或(甲基)丙烯酸缩水甘油酯聚合物与(甲基)丙烯酸的反应物等聚(甲基)丙烯酸类聚合物(甲基)丙烯酸酯；(甲基)丙烯酸二甲基氨基乙酯等具有氨基的(甲基)丙烯酸酯；三(甲基)丙烯酰氧基乙基异氰脲酸酯等异氰脲酸酯(甲基)丙烯酸酯；具有聚硅氧烷骨架的(甲基)丙烯酸酯；聚丁二烯(甲基)丙烯酸酯、三聚氰胺(甲基)丙烯酸酯等。
另外，作为能够与本发明的树脂组合物组合使用的含有马来酰亚胺基的化合物(G-8)，例如可列举出：N-正丁基马来酰亚胺、N-己基马来酰亚胺、2-马来酰亚胺乙基-乙基碳酸酯、2-马来酰亚胺乙基-丙基碳酸酯、N-乙基-(2-马来酰亚胺乙基)氨基甲酸酯等单官能脂肪族马来酰亚胺类；N-环己基马来酰亚胺等脂环式单官能马来酰亚胺类；N,N-六亚甲基双马来酰亚胺、聚丙二醇-双(3-马来酰亚胺丙基)醚、双(2-马来酰亚胺乙基)碳酸酯等脂肪族双马来酰亚胺类；1,4-双马来酰亚胺环己烷、异佛尔酮双氨基甲酸酯双(N-乙基马来酰亚胺)等脂环式双马来酰亚胺；使马来酰亚胺乙酸与聚四亚甲基二醇发生酯化而得到的马来酰亚胺化合物、使由马来酰亚胺己酸与季戊四醇的四环氧乙烷加成物的酯化得到的马来酰亚胺化合物等羧基马来酰亚胺衍生物与各种(多元)醇发生酯化而得到的(聚)酯(聚)马来酰亚胺化合物等，但不限定于这些。
作为能够与本发明的树脂组合物组合使用的(甲基)丙烯酰胺化合物(G-9)，例如可列举出：丙烯酰基吗啉、N-异丙基(甲基)丙烯酰胺等单官能性(甲基)丙烯酰胺类；亚甲基双(甲基)丙烯酰胺等多官能(甲基)丙烯酰胺类等。
作为能够与本发明的树脂组合物组合使用的不饱和聚酯(G-10)，例如可列举出：马来酸二甲酯、马来酸二乙酯等马来酸酯类；马来酸、富马酸等多元不饱和羧酸与多元醇的酯化反应物。
能够与本发明的树脂组合物组合使用的聚合性化合物(G)优选低粘度且粘接性、操作性优异的具有脂环结构的(甲基)丙烯酸酯(G-7)的组合使用，但不限定于上述化合物，只要是与前述(G)成分具有共聚性的化合物，就可以没有特别限制地组合使用该1种或多种化合物。
本发明的树脂组合物中，作为前述(E)和(G)成分的比率，没有特别限制，相对于(E)成分100重量％，优选含有10～2000重量％的(G)成分、特别优选含有20～1000重量％。
进而，本发明的树脂组合物可以根据用途而适当使用非反应性化合物、无机填充剂、有机填充剂、硅烷偶联剂、增粘剂、消泡剂、流平剂、增塑剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、阻燃剂、颜料、染料等。
作为前述非反应性化合物的具体例，为反应性低或没有反应性的液态或固体状的低聚物、树脂，可列举出：(甲基)丙烯酸烷基酯共聚物、环氧树脂、液态聚丁二烯、二环戊二烯衍生物、饱和聚酯低聚物、二甲苯树脂、聚氨酯聚合物、酮树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯聚合物(DAP树脂)、石油树脂、松香树脂、氟系低聚物、硅系低聚物、邻苯二甲酸酯类、磷酸酯类、二醇酯类、柠檬酸酯类、脂肪族二元酸酯类、脂肪酸酯类、环氧系增塑剂、蓖麻油类、萜烯系氢化树脂、具有聚异戊二烯骨架、聚丁二烯骨架或二甲苯骨架的低聚物或聚合物及其酯化物、丁二烯均聚物、环氧改性聚丁二烯、丁二烯-苯乙烯无规共聚物、聚丁烯等柔软化剂等，但不限定于这些。该成分在紫外线固化型树脂组合物中的重量比率通常为10～80重量％、优选为10～70重量％。
作为前述无机填充剂，例如可列举出二氧化硅、氧化硅、碳酸钙、硅酸钙、碳酸镁、氧化镁、滑石、高岭土、粘土、煅烧粘土、氧化锌、硫酸锌、氢氧化铝、氧化铝、玻璃、云母、硫酸钡、氧化铝白、沸石、二氧化硅微珠、玻璃微珠等。对于这些无机充填剂，也可以通过添加硅烷偶联剂、钛酸酯系偶联剂、铝系偶联剂、锆酸酯系偶联剂等并使其反应等方法来赋予卤素基、环氧基、羟基、硫醇基的官能团。
作为前述有机填充剂，例如可列举出苯并胍胺树脂、有机硅树脂、低密度聚乙烯、高密度聚乙烯、聚烯烃树脂、乙烯-丙烯酸共聚物、聚苯乙烯、丙烯酸类共聚物、聚甲基丙烯酸甲酯树脂、氟树脂、尼龙12、尼龙6/66、酚醛树脂、环氧树脂、氨基甲酸酯树脂、聚酰亚胺树脂等。
作为硅烷偶联剂，例如可列举出γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷或γ-氯丙基三甲氧基硅烷等硅烷偶联剂、四(2,2-二烯丙基氧基甲基-1-丁基)双(二(十三烷基))亚磷酸酰氧基钛酸酯、双(二辛基焦磷酸酰氧基)亚乙基钛酸酯等钛酸酯系偶联剂；乙酰烷氧基铝二异丙酸酯等铝系偶联剂；乙酰基丙酮-锆络合物等锆系偶联剂等。
能够用于本发明的树脂组合物的增粘剂、消泡剂、流平剂、增塑剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、阻燃剂、颜料和染料只要是公知惯用的物质，就可以没有特别限制地在不损害其固化性、树脂特性的范围内使用各种物质。
为了得到本发明的树脂组合物，将上述各成分混合即可，混合的顺序、方法没有特别限定。
各种添加剂在组合物中存在时，各种添加剂在光固化型透明粘接剂组合物中的重量比率为0.01～5重量％、优选为0.01～4重量％、更优选为0.02～3重量％。
本发明的树脂组合物实质上不需要溶剂，但也可以利用例如甲乙酮、甲基异丁基酮等酮类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等乙酸酯类、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃等、其他常用的有机溶剂将本发明的树脂组合物稀释而使用。
本发明的树脂组合物可以通过照射180～500nm的波长的紫外线或可见光线进行聚合。另外，也可以通过照射紫外线以外的能量射线、或者利用热使其固化。
作为波长180～500nm的紫外线或可见光线的光发生源，例如可列举出低压汞灯、高压汞灯、超高压汞灯、金属卤化物灯、化学灯、黑光灯、汞-氙灯、准分子灯、短弧灯、氦-镉激光、氩激光、准分子激光、太阳光。
本发明的树脂组合物在高密合性和柔软性的基础上还具有高耐候性和耐光性，因此除了移动设备的壳体与显示面板等的贴合用途以外，在光学用途、墨、塑料涂料、纸印刷、金属涂布、家具的涂装等各种涂布领域、衬里、粘接剂、进而电子领域中的绝缘清漆、绝缘片、层叠板、印刷电路板、抗蚀墨、半导体封装剂等多个领域中也是有用的。进而，作为具体的用途，在平凸版墨、柔性墨、凹版墨、丝网墨等墨领域、光泽漆领域、纸涂覆剂领域、木工用涂料领域、饮料罐用涂覆剂或印刷墨领域、軟包装薄膜涂覆剂、印刷墨或粘合剂、感热紙、感热薄膜用涂覆剂、印刷墨、粘接剂、粘合剂或光纤涂布剂、液晶显示装置、有机EL显示装置、触摸面板型图像显示装置等显示装置的气隙填充剂(显示装置与表面板的缝隙的填充剂)等用途中有用。
本发明的树脂组合物的固化物优选基于厚度0.2mm、宽度10mm的固化物的拉伸试验的伸长率为100％以上且低于1000％、进一步优选为200％以上且低于1000％、最优选为200％以上且低于500％。这是因为100％以下时无法满足耐冲击性，1000％以上时氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯(E)为高粘度，操作性不优异。
本发明的树脂组合物的固化物优选基于厚度0.2mm、宽度10mm的固化物的拉伸试验的拉伸强度为500Pa以上、进一步优选为1kPa以上、最优选为1.5kPa以上。这是因为低于500Pa时内聚力不足，无法得到满意的粘接强度。
实施例
以下通过实施例对本发明进一步进行具体说明，但本发明不受下述实施例的限定。
合成例1
在具备回流冷凝器、搅拌机、温度计、温度调节装置的反应器中添加作为氢化聚丁二烯多元醇化合物的日本曹达株式会社制GI-2000(羟值：48.7mg·KOH/g)680.00g(0.30mol)、作为分子量低于500的二醇化合物的BASG公司制NPG(新戊二醇)7.68g(0.07mol)、作为聚合性化合物的日立化成株式会社制FA-513AS(丙烯酸二环戊酯)105.16g、作为阻聚剂的二丁基羟基甲苯0.42g，搅拌至均匀，将内部温度设为50℃。接着，添加作为多异氰酸酯化合物的氢化二苯基甲烷二异氰酸酯125.81g(0.48mol)，在80℃下使其反应直至达到目标NCO含量。然后，添加作为至少具有1个以上羟基的(甲基)丙烯酸酯化合物的大阪有机化学工业株式会社制丙烯酸2-羟基乙酯27.24g(0.23mol)、作为氨基甲酸酯化反应催化剂的辛酸锡0.13g，在80℃下使其反应，将NCO含量成为0.1％以下的时刻作为反应的终点，得到氨基甲酸酯丙烯酸酯(E-1)。
合成例2
在具备回流冷凝器、搅拌机、温度计、温度调节装置的反应器中添加作为氢化聚丁二烯多元醇化合物的日本曹达株式会社制GI-2000(羟值：48.7mg·KOH/g)680.00g(0.30mol)、作为分子量低于500的二醇化合物的BASG公司制NPG(新戊二醇)30.73g(0.30mol)、作为聚合性化合物的日立化成株式会社制FA-513AS(丙烯酸二环戊酯)119.52g、作为阻聚剂的二丁基羟基甲苯0.48g，搅拌至均匀，将内部温度设为50℃。接着，添加作为多异氰酸酯化合物的氢化二苯基甲烷二异氰酸酯201.29g(0.77mol)，在80℃下使其反应直至达到目标NCO含量。然后，添加作为至少具有1个以上羟基的(甲基)丙烯酸酯化合物的大阪有机化学工业株式会社制丙烯酸2-羟基乙酯43.59g(0.38mol)、作为氨基甲酸酯化反应催化剂的辛酸锡0.14g，在80℃下使其反应，将NCO含量成为0.1％以下的时刻作为反应的终点，得到氨基甲酸酯丙烯酸酯(E-2)。
合成例3
在具备回流冷凝器、搅拌机、温度计、温度调节装置的反应器中添加作为聚醚多元醇化合物的CRAYVALLY公司制Krasol LBH-P2000(羟值：49.0g·KOH/g)680.00g(0.25mol)、作为分子量低于500的二醇化合物的BASF公司制NPG(新戊二醇)7.74g(0.07mol)、作为聚合性化合物的日立化成株式会社制FA-513AS(丙烯酸二环戊酯)93.60g、作为阻聚剂的二丁基羟基甲苯0.42g，搅拌至均匀，将内部温度设为50℃。接着，添加作为多异氰酸酯化合物的氢化二苯基甲烷二异氰酸酯126.69g(0.48mol)，在80℃下使其反应直至达到目标NCO含量。然后，添加作为至少具有1个以上羟基的(甲基)丙烯酸酯化合物的大阪有机化学工业株式会社制丙烯酸2-羟基乙酯27.43g(0.24mol)、作为氨基甲酸酯化反应催化剂的辛酸锡0.13g，在80℃下使其反应，将NCO含量成为0.1％以下的时刻作为反应的终点，得到氨基甲酸酯丙烯酸酯(E-3)。
合成例4
在具备回流冷凝器、搅拌机、温度计、温度调节装置的反应器中添加作为氢化聚丁二烯多元醇化合物的日本曹达株式会社制GI-2000(羟值：48.7mg·KOH/g)680.00g(0.30mol)、作为聚合性化合物的日立化成株式会社制FA-513AS(丙烯酸二环戊酯)113.51g、作为阻聚剂的二丁基羟基甲苯0.45g，搅拌至均匀，将内部温度设为50℃。接着，添加作为多异氰酸酯化合物的氢化二苯基甲烷二异氰酸酯154.84g(0.59mol)，在80℃下使其反应直至达到目标NCO含量。然后，添加作为至少具有1个以上羟基的(甲基)丙烯酸酯化合物的大阪有机化学工业株式会社制丙烯酸2-羟基乙酯72.64g(0.63mol)、作为氨基甲酸酯化反应催化剂的辛酸锡0.14g，在80℃下使其反应，将NCO含量成为0.1％以下的时刻作为反应的终点，得到氨基甲酸酯丙烯酸酯(E-4)。
合成例5
在具备回流冷凝器、搅拌机、温度计、温度调节装置的反应器中添加作为氢化聚丁二烯多元醇化合物的日本曹达株式会社制GI-2000(羟值：48.7mg·KOH/g)680.00g(0.30mol)、作为聚合性化合物的日立化成株式会社制FA-513AS(丙烯酸二环戊酯)100.37g、作为阻聚剂的二丁基羟基甲苯0.40g，搅拌至均匀，将内部温度设为50℃。接着，添加作为多异氰酸酯化合物的氢化二苯基甲烷二异氰酸酯100.65g(0.38mol)，在80℃下使其反应直至达到目标NCO含量。然后，添加作为至少具有1个以上羟基的(甲基)丙烯酸酯化合物的大阪有机化学工业株式会社制丙烯酸2-羟基乙酯21.79g(0.38mol)、作为氨基甲酸酯化反应催化剂的辛酸锡0.14g添加，在80℃下使其反应，将NCO含量成为0.1％以下的时刻作为反应的终点，得到氨基甲酸酯丙烯酸酯(E-5)。
合成例6
在具备回流冷凝器、搅拌机、温度计、温度调节装置的反应器中添加作为聚醚多元醇化合物的AGC株式会社制EXCENOL3020(羟值：37.8g·KOH/g)680.00g(0.23mol)、作为聚合性化合物的日立化成株式会社制FA-513AS(丙烯酸二环戊酯)96.94g、作为阻聚剂的二丁基羟基甲苯0.39g添加，搅拌至均匀，将内部温度设为50℃。接着，添加作为多异氰酸酯化合物的氢化二苯基甲烷二异氰酸酯78.12g(0.30mol)，在80℃下使其反应直至达到目标NCO含量。然后，添加作为至少具有1个以上羟基的(甲基)丙烯酸酯化合物的大阪有机化学工业株式会社制丙烯酸2-羟基乙酯17.55g(0.15mol)、作为氨基甲酸酯化反应催化剂的辛酸锡0.38g，在80℃下使其反应，将NCO含量成为0.1％以下的时刻作为反应的终点，得到氨基甲酸酯丙烯酸酯(E-6)。
合成例7
在具备回流冷凝器、搅拌机、温度计、温度调节装置的反应器中添加作为聚醚多元醇化合物的AGC株式会社制EXCENOL3020(羟值：37.8g·KOH/g)680.00g(0.23mol)、作为分子量低于500的二醇化合物的BASF公司制NPG(新戊二醇)6.11g(0.06mol)、作为聚合性化合物的日立化成株式会社制FA-513AS(丙烯酸二环戊酯)100.66g、作为阻聚剂的二丁基羟基甲苯0.40g，搅拌至均匀，将内部温度设为50℃。接着，添加作为多异氰酸酯化合物的氢化二苯基甲烷二异氰酸酯97.65g(0.37mol)，在80℃下使其反应直至达到目标NCO含量。然后，添加作为至少具有1个以上羟基的(甲基)丙烯酸酯化合物的大阪有机化学工业株式会社制丙烯酸2-羟基乙酯21.65g(0.18mol)、作为氨基甲酸酯化反应催化剂的辛酸锡0.12g，在80℃下使其反应，将NCO含量成为0.1％以下的时刻作为反应的终点，得到氨基甲酸酯丙烯酸酯(E-7)。
合成例8
在具备回流冷凝器、搅拌机、温度计、温度调节装置的反应器中添加作为聚酯多元醇化合物的株式会社可乐丽制P3010(羟值：38.1g·KOH/g)680.00g(0.23mol)、作为聚合性化合物的日立化成株式会社制FA-513AS(丙烯酸二环戊酯)99.97g、作为阻聚剂的二丁基羟基甲苯0.40g，搅拌至均匀，将内部温度设为50℃。接着，添加作为多异氰酸酯化合物的氢化二苯基甲烷二异氰酸酯90.85g(0.35mol)，在80℃下使其反应直至达到目标NCO含量。然后，添加作为至少具有1个以上羟基的(甲基)丙烯酸酯化合物的大阪有机化学工业株式会社制丙烯酸2-羟基乙酯28.42g(0.24mol)、作为氨基甲酸酯化反应催化剂的辛酸锡0.12g，在80℃下使其反应，将NCO含量成为0.1％以下的时刻作为反应的终点，得到氨基甲酸酯丙烯酸酯(E-8)。
合成例9
在具备回流冷凝器、搅拌机、温度计、温度调节装置的反应器中添加作为聚醚多元醇化合物的株式会社可乐丽制P3010(羟值：38.1g·KOH/g)680.00g(0.23mol)、作为分子量低于500的二醇化合物的BASF公司制NPG(新戊二醇)6.01g(0.06mol)、作为聚合性化合物的日立化成株式会社制FA-513AS(丙烯酸二环戊酯)104.46g、作为阻聚剂的二丁基羟基甲苯0.42g，搅拌至均匀，将内部温度设为50℃。接着，添加作为多异氰酸酯化合物的氢化二苯基甲烷二异氰酸酯113.57g(0.43mol)，在80℃下使其反应直至达到目标NCO含量。然后，添加作为至少具有1个以上羟基的(甲基)丙烯酸酯化合物的大阪有机化学工业株式会社制丙烯酸2-羟基乙酯35.52g(0.31mol)、作为氨基甲酸酯化反应催化剂的辛酸锡0.13g，在80℃下使其反应，将NCO含量成为0.1％以下的时刻作为反应的终点，得到氨基甲酸酯丙烯酸酯(E-9)。
合成例10
在具备回流冷凝器、搅拌机、温度计、温度调节装置的反应器中添加作为聚醚多元醇化合物的CRAYVALLY公司制Krasol LBH-P2000(羟值：49.0g·KOH/g)680.00g(0.25mol)、作为聚合性化合物的日立化成株式会社制FA-513AS(丙烯酸二环戊酯)89.31g、作为阻聚剂的二丁基羟基甲苯0.40g，搅拌至均匀，将内部温度设为50℃。接着，添加作为多异氰酸酯化合物的氢化二苯基甲烷二异氰酸酯101.35g(0.39mol)，在80℃下使其反应直至达到目标NCO含量。然后，添加作为至少具有1个以上羟基的(甲基)丙烯酸酯化合物的大阪有机化学工业株式会社制丙烯酸2-羟基乙酯21.95g(0.19mol)、作为氨基甲酸酯化反应催化剂的辛酸锡0.12g，在80℃下使其反应，将NCO含量成为0.1％以下的时刻作为反应的终点，得到氨基甲酸酯丙烯酸酯(E-10)。
实施例1～3、比较例1～7
如表1所示，将所合成的氨基甲酸酯丙烯酸酯(E-1～E-10)100质量份、BASF公司制IRGACURE184(1-羟基环己基苯基酮)3质量份加温到70℃，混合而得到树脂组合物。针对这些树脂组合物，按照以下记载的方法实施拉伸试验、冲击试验、以及剪切粘接试验。结果记载于表1。另外，拉伸试验测定图记载于图1。
(拉伸试验)准备2张进行了脱模处理的PET薄膜，将得到的树脂组合物以膜厚成为200μm的方式涂布于其中1张的脱模面。然后，将另1张PET薄膜以脱模面与树脂组合物接触的方式进行贴合。隔着PET薄膜，用高压汞灯(80W/cm、无臭氧)对该树脂组合物照射累积光量3000mJ/cm2(测定波长：365nm)的紫外线，使该树脂组合物固化。然后，剥离2张PET薄膜，制作拉伸试验测定用的固化物。拉伸试验在25℃的环境下利用Autograph(岛津制作所株式会社制)测定拉伸强度(kPa)和断裂时的伸长率(％)。此时，试验速度设为20mm/min。
(冲击试验)将得到的紫外线固化型树脂组合物以膜厚成为200μm的方式涂布在玻璃基板上。然后，将PMMA基板以与树脂组合物接触的方式进行贴合。隔着玻璃基板，用高压汞灯(80W/cm、无臭氧)对该树脂组合物照射累积光量3000mJ/cm2(测定波长：365nm)的紫外线，使该树脂组合物固化。然后，使重量200g的铁球从高度30cm落下到PMMA基板侧来进行评价。对于该评价用样品，以目视来确认树脂固化物从玻璃或PMMA基板的剥离，按照下述评价基准评价粘接性。
◎…没有剥离
〇…稍有剥离
×…有剥离
(剪切粘接试验)利用与上述冲击试验同样的方法使树脂组合物固化，制作剪切粘接试验测定用的样品。剪切粘接试验利用Autograph(岛津制作所株式会社制)测定拉伸强度(kPa)。此时，试验速度设为2mm/min。
[表1]
对于实施例1～3，确认到具有强韧性、并且落下冲击耐性、粘接强度也均优异。
Claims (8)
1.一种氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯(E)，其为下述所示的化合物(A)与化合物(B)、化合物(C)以及化合物(D)的反应物，
化合物(A)：聚丁二烯多元醇化合物或氢化聚丁二烯多元醇化合物；
化合物(B)：重均分子量低于500的二醇化合物；
化合物(C)：多异氰酸酯化合物；
化合物(D)：至少具有1个以上羟基的(甲基)丙烯酸酯化合物。
2.根据权利要求1所述的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯(E)，其中，化合物(A)与化合物(B)的摩尔质量比为6.0：4.0～9.9：0.1。
3.根据权利要求1所述的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯(E)，其中，所述化合物(D)为(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯。
4.一种树脂组合物，其含有权利要求1～3中的任一项所述的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯(E)和光聚合引发剂(F)。
5.根据权利要求4所述的树脂组合物，其固化物的伸长率为200％以上且低于1000％。
6.根据权利要求4所述的树脂组合物，其固化物的拉伸强度为1kPa以上。
7.根据权利要求4所述的树脂组合物，其还含有氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯(E)以外的聚合性化合物(G)。
8.根据权利要求1～3中的任一项所述的化合物或权利要求4～7中的任一项所述的树脂组合物，其用于粘接剂。
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