JP2016044285A - 光学材料用樹脂前駆体組成物、この組成物から得られる光学要素およびこの光学要素を用いて構成される回折光学素子 - Google Patents
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Abstract
Description
しかし、格子面が空気に触れている単層回折光学素子の場合、基準波長において一次回折効率を100%に出来るものの、波長が基準波長から離れるにつれ他次数の回折光が増加し、これがフレア光となる為にその光学性能を劣化させるという問題があった。
この問題を解決する為、特徴的な2種類の樹脂からなる二つの格子が密着した構造を有する、密着複層型回折光学素子が考案された(例えば文献1、2)。すなわち、
(n2-n1)×h=λ (1)
式(1)において、n1、n2はそれぞれ樹脂の屈折率(n2>n1)、hは回折光学素子の格子高さ、λは波長である。
使用波長範囲において式(1)が常に成り立てば、使用波長範囲全域において一次光の回折効率が100%となり、回折光によるフレアの発生を無くすことが出来る。
また、上記化学式1で表されるチオールの高屈折性に対する(メタ)アクリレート低分散性とのバランスを考慮し、前記チオールと(メタ)アクリレートとのモル比が、1:2〜1:3.5であることがさらに好ましい。
実施例1: 組成比 TCDA:TDDT=2.5:1
実施例2: 組成比 TCDA:TDDT=3:1
実施例3: 組成比 TCDA:TDDT=3.5:1
なお、実施例1〜3において、チオールとして、上記化学式1のうちm=1,n=1の構造式を有するTDDTを用いている。また、(メタ)アクリレートとしてR=H、m=1,n=1の構造を有するTCDAを用いている。
実施例4: 組成比 TCDA:DMMD:TDDT=22:5:3
化学式3で示されるような硫黄元素が多く含まれるチオールを添加することによりさらなる高屈折率が図ることができる。樹脂の屈折率を高くすることにより、格子高さが低減でき、すなわち成形が容易になる。
第2回折光学要素2を構成する低屈折率高分散の樹脂として複数種類の樹脂組成を用いることができるが、例えば、以下の化学式4で示されるビスフェノールAF エチレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレートを樹脂前駆体組成物として用いることが好ましい。
さらには、上記化学式4において R=H、m=1,n=1である 2,2−ビス(4−(2−アクリロイルオキシ)エトキシ)フェニル−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンまたは、R=CH3、m=1,n=1である2,2−ビス(4−(2−メタクリロイルオキシ)エトキシ)フェニル−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンを樹脂前駆体組成物として用いることが好ましい。
本実施形態では、図4に示す回折光学素子において、第1回折光学要素1として上述した高屈折率低分散の樹脂である実施例1の配合比の樹脂前駆体組成物を光硬化させた樹脂を用い、第2回折光学要素2として上述した低屈折率高分散の第2回折光学要素2として樹脂前駆体 2,2−ビス(4−(2−アクリロイルオキシ)エトキシ)フェニル−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン(上記化学式4において R=H、m=1,n=1)を光硬化させた樹脂を用いた。
光源は365nmを含むものならメタルハライドランプ,高圧水銀ランプ,やLEDなどが使用可能である。なかでも特に自家蛍光を抑えたい場合にはLEDが望ましいので、本実施では、LEDを用いた。仮硬化後、金型から外し回折光学要素2が完成する。
紫外光照射は、365nmの紫外光を発生するLEDを備えた紫外光照射機(ユービックス株式会社製)を使用して行った。このとき、すりガラス越しに、仮硬化として25mW/cm2で60秒の照射を行い、次いで本硬化として40mW/cm2で250秒の照射を行った。
高屈折率低分散回折光学要素として第1回折光学要素1として上述した高屈折率低分散の樹脂である実施例2(モル比 TCDA:TDDT=3:1)のマイケル付加反応物に光重合開始剤であるイルガキュア184(BASFジャパン株式会社製)を0.1wt%添加した樹脂前駆体組成物について、実施例5と同様に回折光学要素1を成形した。本実施例では低屈折率低分散光学要素として2,2−ビス(4−(2−(メタ)クリロイルオキシ)エトキシ)フェニル−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン(BMHF)にイルガキュア184(BASFジャパン株式会社製)を0.1wt%添加した樹脂前駆体組成物を用い、実施例5と同様に回折光学要素1を成形した。
(高屈折率低分散光学要素) TCDA:TDDT=2.5:1の付加反応物、イルガキュア184 0.1wt%
(低屈折率高分散光学要素) 2,2−ビス(4−(2−アクリロイルオキシ)エトキシ)フェニル−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、イルガキュア184 0.1wt%
(高屈折率低分散光学要素) TCDA:TDDT=3:1の付加反応物、イルガキュア184 0.1wt%
(低屈折率高分散光学要素) 2,2−ビス(4−(2−(メタ)クリロイルオキシ)エトキシ)フェニル−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、イルガキュア184 0.1wt%
縦軸は(0次光回折光強度+2次光回折光強度)/1次光回折光強度であり、この値が小さいほど、回折性能が優れていることを示す。本願実施例で形成した回折光学素子は従来の樹脂で構成される回折光学要素を用いた場合に比べて不要次数の回折光強度が小さく、高い回折性能を示す。また、斜入射光に対する回折効率も高く、生物系の顕微鏡対物レンズ、交換レンズ、双眼鏡、望遠鏡、防犯カメラ、プロジェクタなどの広い用途に用いることができる。
1 第1光学要素 2 第2光学要素
5 レリーフパターン(回折格子パターン)
10 回折光学素子 11 高屈折率低分散の樹脂
12 低屈折率高分散の樹脂 13 回折格子
15 基板(もしくはレンズ)
Claims (9)
- 前記付加反応物は前記化学式1で表されるチオールと、前記(メタ)アクリレートとを、1:2〜1:10の範囲内のモル比で含む組成物を付加反応させて得られる請求項1に記載の光学材料用樹脂前駆体組成物。
- 前記付加反応物は前記化学式1で表されるチオールと、前記(メタ)アクリレートとを、1:2〜1:3.5の範囲内のモル比で含む組成物を付加反応させて得られる請求項1に記載の光学材料用樹脂前駆体組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の光学材料用樹脂前駆体組成物を硬化させて得られる光学要素。
- 請求項6に記載の光学要素と、前記光学要素より低屈折率高分散の樹脂とを積層し、界面に回折格子を設けた回折光学素子。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10577446B2 (en) | 2014-08-26 | 2020-03-03 | Nikon Corporation | Resin precursor composition for optical materials, optical element obtained from the composition, and diffractive optical element configured using the optical element |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04366115A (ja) * | 1991-06-12 | 1992-12-18 | Nikon Corp | 低屈折率高分散の光学用プラスチック |
JPH08151360A (ja) * | 1994-11-29 | 1996-06-11 | Mitsubishi Chem Corp | 重合性異性体混合物の製造方法 |
JP2005035968A (ja) * | 2003-06-24 | 2005-02-10 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 脂環式ジチオール |
WO2006068138A1 (ja) * | 2004-12-20 | 2006-06-29 | Nikon Corporation | 密着複層型回折光学素子、それに用いられる光学材料、樹脂前駆体及び樹脂前駆体組成物 |
US20100238540A1 (en) * | 2007-09-19 | 2010-09-23 | Nikon Corporation | Resin composite-type optical element and process for producing the resin composite-type optical element |
JP2014084326A (ja) * | 2012-10-19 | 2014-05-12 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | 耐熱・耐候性樹脂組成物 |
-
2014
- 2014-08-26 JP JP2014171666A patent/JP6303923B2/ja active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04366115A (ja) * | 1991-06-12 | 1992-12-18 | Nikon Corp | 低屈折率高分散の光学用プラスチック |
JPH08151360A (ja) * | 1994-11-29 | 1996-06-11 | Mitsubishi Chem Corp | 重合性異性体混合物の製造方法 |
JP2005035968A (ja) * | 2003-06-24 | 2005-02-10 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 脂環式ジチオール |
WO2006068138A1 (ja) * | 2004-12-20 | 2006-06-29 | Nikon Corporation | 密着複層型回折光学素子、それに用いられる光学材料、樹脂前駆体及び樹脂前駆体組成物 |
US20080107903A1 (en) * | 2004-12-20 | 2008-05-08 | Akiko Miyakawa | Close-Bonded Diffractive Optical Element, Optical Material Used Therefor, Resin Precursor, and Resin Precursor Composition |
US20100238540A1 (en) * | 2007-09-19 | 2010-09-23 | Nikon Corporation | Resin composite-type optical element and process for producing the resin composite-type optical element |
JP2014084326A (ja) * | 2012-10-19 | 2014-05-12 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | 耐熱・耐候性樹脂組成物 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10577446B2 (en) | 2014-08-26 | 2020-03-03 | Nikon Corporation | Resin precursor composition for optical materials, optical element obtained from the composition, and diffractive optical element configured using the optical element |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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