JP2016029094A - 座瘡病変の治療のためのアダパレンと過酸化ベンゾイルとの組合せ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、アダパレンもしくは医薬品として許容可能なその塩の使用であって、毎日の局所投与によって座瘡病変の数を低減させるための医薬組成物の製造のための、過酸化ベンゾイル(BPO)との組合せまたは併用での使用に関する。推奨治療は、アダパレンとBPOとを組合せた医薬組成物の形態をとることも、一方はアダパレンを含み他方はBPOを含む2つの組成物の併用適用の形態をとることもできる。
【選択図】なし
Description
座瘡は、初期には、時には裸眼では視認することができない角化障害によって特徴づけられる。その後、視認可能な座瘡病変が発症し、皮脂腺のサイズおよび皮脂の生産が増大する。
(i)アダパレンもしくは医薬品として許容可能なその塩から選択される少なくとも1種の化合物;および
(ii)過酸化ベンゾイル(BPO)
を含む固定併用剤である。好ましくは、医薬組成物は、1日当たり1回の局所適用用である。
− アダパレンもしくは医薬品として許容可能なその塩を少なくとも含む第一の構成品、および
− 過酸化ベンゾイルを含む第二の構成品
を含むキットの形態の構成であり、これらの2つの構成品は、皮膚、粘膜、および/または外皮への併用適用用である。
− 湿潤剤;
− テクスチャ強化剤;
− 保存料(例えば、パラ-ヒドロキシ安息香酸エステルなど);
− 安定剤;
− 湿潤調整剤;
− pH調整剤;
− 浸透圧調整剤;
− 乳化剤;
− UV-AおよびUV-Bスクリーニング剤;ならびに
− 酸化防止剤(例えば、α-トコフェロール、ブチルヒドロキシアニソール、もしくはブチルヒドロキシトルエン、スーパーオキシドジスムターゼ、ユビキノール、または特定の金属キレート剤など)
である。
− 5%〜25%の水;
− 0%〜10%、好ましくは0%〜2%、さらに好ましくは0.5%未満の湿潤性液体界面活性剤;
− 0%〜10%の浸透促進剤;および
− pH非依存性ゲル化剤を含む水性相
を含む。
− 2.5%のBPO;
− 0.1%のアダパレン;
− 0.10%のEDTA二ナトリウム;
− 4.00%のグリセリン;
− 4.00%のプロピレングリコール;
および、好ましくは、
− 0.05%のドキュセートナトリウム;
− 0.20%のポロキサマー124;
− 4.00%のナトリウムアクリロイルジメチルタウレートコポリマーおよびイソヘキサデカンおよびポリソルベート80;
− pHを5とするために十分な量のNaOH。
(i)少なくとも1つの区画を区切っている容器であって、前記容器が、閉じる部材によって閉じられている容器;および
(ii)前記区画内に入れた、アダパレンもしくは医薬品として許容可能なその塩と過酸化ベンゾイルとを含む医薬組成物
を含む医薬組立体(製品)に関する。
有効性を確認するための臨床研究を、アダパレンと過酸化ベンゾイルとを組み合わせた局所用ゲルについて実施した。
このゲルは、以下の配合を有する(重量/総重量の%で表す):
アダパレン 0.10%
過酸化ベンゾイル 2.50%
アクリルアミドとアクリロイルジメチルタウリン酸ナトリウムとを含むコポリマー 4.00%
ドキュセートナトリウム 0.05%
EDTA二ナトリウム 0.10%
グリセリン 4.00%
ポロキサマー124 0.20%
プロピレングリコール 4.00%
精製水 100%とするための残量。
臨床研究は、多施設共同、無作為の、平行グループにおける二重盲検の研究であり、上記製剤の忍容性および有効性を、固定併用剤の配合と同じ配合のゲル中に同じ用量に置かれたその個々の活性物質(個々の製剤を「モナド(monads)」と呼ぶ)との比較、およびゲル賦形剤(プラセボ製剤)との比較で評価するためのものである:
配合は、アダパレン(0.10%)、BPO(2.50%)、および賦形剤である。
− 成功の程度。評価スケールにおいて、「きれい」であると判断された患者〔すなわち、この患者は、患者の病態の改善を反映して、もはや座瘡がない(面皰も炎症性病変もない)〕または「ほとんどきれい」であると判断された患者のパーセンテージにより定義される。;
− 12週間の治療後の炎症性および非炎症性の病変の減少パーセンテージ。
結果を下記の表に示す。
この研究は、45匹(1グループに5匹)の9週齢の雌性Balb/c ByJIcマウスを使って実施した。
アセトン中に0.01%の濃度で溶解させたTPA 20μlを単回適用することによって、浮腫を誘発させた。
治療は、TPAの0.01%溶液に溶解させた試験化合物の単回局所適用による投与(グループ3、4、5、6、および7)、ならびにTPA(0.01%)+BPO溶液に溶解させた試験化合物の単回局所適用による投与(グループ8、9、および10)であった。
治療の活性は、T + 6時間での耳の厚さを使った炎症の評価によって測定した。
TPA溶液中に希釈させた実薬対照(positive control)CD0153(0.01%)の単回局所適用後に、耳の厚さの92%の低下が観察された。2.5%、5%、および10%のBPOは、わずかに抗炎症効果を有し、TPAで誘発された耳の浮腫を、それぞれ16%、24%、および40%低下させる。この効果は、統計的に有意な、用量バランスのとれた効果(0.42)である。
アダパレン単独は、低い抗炎症効果を有し、TPAで誘発された耳の浮腫を、13%低下させる。
BPOの濃度の変化を、アダパレンと組み合わせて測定した。2.5%、5%、および10%のBPOと、0.1%のアダパレンとの併用剤は、TPAで誘発された耳の浮腫を、それぞれ48%、63%、および59%低下させる。組合せ治療は、最後のグループの用量効果がTPA単独のグループを考慮すると有意ではない(0.1089)にもかかわらず、BPO単独より統計的により効果的である(0.0015)。
0.1%のアダパレンは、BPOを用いて得られる抗炎症性効果を、BPOのいずれの試験用量においても増加させる。
より低いBPOの用量が、組合せの用量依存性の効果を明らかにする試みに用いられるであろう。
これらの結果は、単独で適用された個々の化合物と比較して、組合せの抗炎症効果が潜在的、相乗的であることを示している。
Claims (22)
- アダパレンもしくは医薬品として許容可能なその塩の使用であって、過酸化ベンゾイル(BPO)と組合せるかまたは併用して投与して座瘡病変の数を低減させることを目的とした医薬組成物の製造のための使用。
- 前記医薬組成物が、医薬品として許容可能な媒体中に、
(i)アダパレンもしくは医薬品として許容可能なその塩から選択される少なくとも1種の化合物;および
(ii)過酸化ベンゾイル
を含む固定併用剤である、請求項1に記載の使用。 - 前記座瘡病変が、炎症性型および/または非炎症性型である、請求項1または2に記載の使用。
- 炎症性座瘡病変および/または非炎症性座瘡病変の数の減少が、少なくとも約40%、好ましくは少なくとも約50%、より好ましくは少なくとも約60%である、請求項3に記載の使用。
- アダパレンおよび過酸化ベンゾイルが、前記医薬組成物中に相乗効果を奏する量で存在する、請求項2〜4のいずれか一項に記載の使用。
- 前記医薬組成物が、0.1%のアダパレンと、2.5%の過酸化ベンゾイルとを含む、請求項2〜5のいずれか一項に記載の使用。
- 前記医薬組成物がゲルである、請求項2〜6のいずれか一項に記載の使用。
- 前記医薬組成物が局所適用用である、請求項2〜7のいずれか一項に記載の使用。
- 前記医薬組成物が、アダパレンを含む組成物Aの形態であり、過酸化ベンゾイルを含む組成物Bと併用して適用することを目的とする組成物である、請求項1に記載の使用。
- アダパレンおよび過酸化ベンゾイルが、それぞれ、組成物AおよびB中に相乗効果を奏する量で存在する、請求項9に記載の使用。
- 組成物Aが0.1%のアダパレンを含み、組成物Bが2.5%の過酸化ベンゾイルを含む、請求項9または10に記載の使用。
- 組成物AおよびBがゲルである、請求項9〜11のいずれか一項に記載の使用。
- 組成物Aおよび組成物Bが、キットの形態で存在する、請求項9〜12のいずれか一項に記載の使用。
- 前記キットが、2つの医薬組成物AまたはBのうちの1つがそれぞれ入った2つの隔離された区画を有する、請求項13に記載の使用。
- 前記キットが、1つの提供形態中の2つの分離したパッケージのなかに、2つの組成物AおよびBからなる少なくとも1つの組合せを含む、請求項13に記載の使用。
- 前記医薬組成物が、組成物Aであり、組成物Aが、任意の順番で、あるいは順次に、1時間未満の時間間隔で、組成物Bと共に適用される、請求項9〜15のいずれか一項に記載の使用。
- 組成物AおよびBを局所適用用として用いる、請求項9〜16のいずれか一項に記載の使用。
- 前記医薬組成物が、炎症性座瘡病変の数を低減させることを目的とする、請求項3〜17のいずれか一項に記載の使用。
- 前記医薬組成物が、非炎症性座瘡病変の数を低減させることを目的とする、請求項3〜17のいずれか一項に記載の使用。
- 過酸化ベンゾイルの作用を増強するための薬剤としての、アダパレンもしくは医薬品として許容可能なその塩の使用。
- 少なくとも2つの構成品:
− アダパレンもしくは医薬品として許容可能なその塩を少なくとも含む第一の構成品、および
− 過酸化ベンゾイルを含む第二の構成品
を含むキット。 - (i)少なくとも1つの区画を区切っている容器であって、前記容器が、閉じる部材によって閉じられている容器;および
(ii)前記区画内に入れた、アダパレンもしくは医薬品として許容可能なその塩と、過酸化ベンゾイルとを含む医薬組成物
を含む製品。
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AU2009248046B2 (en) * | 2008-05-16 | 2014-07-17 | Galderma Research & Development | Therapy regimen for treating acne related diseases |
US20130131177A1 (en) * | 2010-02-09 | 2013-05-23 | Galderma Research & Development | Use of a dermatological composition comprising a combination of adapalene and benzoyl peroxide which is intended for the treatment of acne in non-caucasian population with decrease of post-inflammatory hyperpigmentation |
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US20150126608A1 (en) * | 2012-05-25 | 2015-05-07 | Galderma Research & Development | Treatment of preadolescent moderate acne vulgaris |
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EP3125880B1 (en) * | 2014-04-01 | 2019-11-20 | Galderma Research & Development | Combination of adapalene and benzoyl peroxide for preventing acne scars |
CN107072939A (zh) * | 2014-07-25 | 2017-08-18 | 盖尔德马研究及发展公司 | 用于治疗严重痤疮的阿达帕林和过氧化苯甲酰的组合 |
WO2017029665A1 (en) * | 2015-08-20 | 2017-02-23 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Compositions for topical application comprising benzoyl peroxide and adapalene |
JP6679299B2 (ja) * | 2015-12-21 | 2020-04-15 | 第一三共ヘルスケア株式会社 | ニキビ治療用外用医薬組成物 |
KR101986177B1 (ko) * | 2016-10-31 | 2019-06-05 | (주)동구바이오제약 | 여드름 치료용 약물의 생체이용률을 증진시키는 약학적 조성물 |
WO2018080284A1 (ko) * | 2016-10-31 | 2018-05-03 | (주)동구바이오제약 | 여드름 치료용 약물의 생체이용률을 증진시키는 약학적 조성물 |
MX2017003003A (es) * | 2017-03-08 | 2018-09-07 | Centro Int De Cosmiatria S A P I De C V | Composición y método para el tratamiento tópico del acné severo. |
EP3606516A4 (en) * | 2017-03-30 | 2021-01-20 | Scientelle, LLC | METHODS OF TREATMENT AND PREVENTION OF INFECTION |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005513146A (ja) * | 2001-12-21 | 2005-05-12 | ガルデルマ・リサーチ・アンド・デヴェロップメント・エス・エヌ・セ | 少なくとも一つのレチノイド及び過酸化ベンゾイルを含むゲル組成物 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW203552B (en) * | 1992-02-18 | 1993-04-11 | J Baroody Lloyd | Compositions of clindamycin and benzoyl peroxide for acne treatment |
FR2727609B1 (fr) | 1994-12-06 | 1997-01-10 | Oreal | Ensemble de distribution pour l'application d'un produit de consistance liquide a pateuse |
FR2775566B1 (fr) | 1998-03-03 | 2000-05-12 | Oreal | Cupule porte raisin et ensemble de conditionnement pour un produit de maquillage la comportant |
US6559189B2 (en) * | 1999-04-28 | 2003-05-06 | Regents Of The University Of Michigan | Non-toxic antimicrobial compositions and methods of use |
FR2806273B1 (fr) | 2000-03-16 | 2002-10-04 | Oreal | Dispositif de conditionnement et d'application d'un produit cosmetique ou de soin |
US7820186B2 (en) * | 2001-12-21 | 2010-10-26 | Galderma Research & Development | Gel composition for once-daily treatment of common acne comprising a combination of benzoyl peroxide and adapalene and/or adapalene salt |
FR2837101B1 (fr) | 2002-03-12 | 2004-07-02 | Galderma Res & Dev | Utilisation de l'acide 6-[1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]-2- naphthoique pour le traitement de desordres dermatologiques |
GB0301577D0 (en) * | 2003-01-23 | 2003-02-26 | Edko Pazarlama Tanitim Ltd Sti | Topical pharmaceutical and/or cosmetic dispense systems |
JP2006528645A (ja) | 2003-07-23 | 2006-12-21 | ゾーマ テクノロジー リミテッド | ざ瘡の処置のための、xmp−629の使用 |
US20050239723A1 (en) | 2004-04-27 | 2005-10-27 | Amin Avinash N | Compositions and methods useful for treatment of acne |
US20060128808A1 (en) * | 2004-10-20 | 2006-06-15 | Galderma Research & Development, S.N.C. | Method of using adapalene in acne maintenance therapy |
AR054805A1 (es) * | 2005-06-29 | 2007-07-18 | Stiefel Laboratories | Composiciones topicas para el tratamiento de la piel |
FR2901139B1 (fr) | 2006-05-17 | 2009-03-20 | Galderma Res & Dev S N C Snc | Compositions comprenant au moins un derive de l'acide naphtoique et du peroxyde de benzoyle, leurs procedes de preparation, et leurs utilisations |
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JP2005513146A (ja) * | 2001-12-21 | 2005-05-12 | ガルデルマ・リサーチ・アンド・デヴェロップメント・エス・エヌ・セ | 少なくとも一つのレチノイド及び過酸化ベンゾイルを含むゲル組成物 |
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HARALD GOLLNICK ET AL.: "Evaluation of Maintenance Treatment of Acne Vulgaris with Adapalene Gel 0.1%", JOURNAL OF THE AMERICAN ACADEMY OF DERMATOLOGY, vol. 52, no. 3, JPN6012049337, 2005, pages 18, ISSN: 0003549308 * |
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