JP2016010760A - 酸性ガス化学吸収液及び酸性ガス分離回収方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】酸性ガス化学吸収液は、カチオン及びアニオンからなるイオン液体を含み、このカチオンは、1以上の1級アミノ基又は2級アミノ基、及びエチレンジアミン又はプロピレンジアミン骨格を有するアミニウムである。また、酸性ガス分離回収方法は、この酸性ガス化学吸収液を、酸性ガスを含む混合ガスと接触させることによって酸性ガスを酸性ガス化学吸収液に吸収させて、混合ガスから酸性ガスを選択的に分離することを含む。
【選択図】なし
Description
カチオン及びアニオンからなるイオン液体を含み、
前記カチオンは、1以上の1級又は2級アミノ基、及びエチレンジアミン又はプロピレンジアミン骨格を有するアミニウムである。
前記の酸性ガス化学吸収液を、酸性ガスを含む混合ガスと接触させることによって酸性ガスを前記酸性ガス化学吸収液に吸収させて、前記混合ガスから前記酸性ガスを選択的に分離することを含む。
本発明に係るイオン液体を構成するカチオンは、1以上の1級又は2級アミノ基、及びエチレンジアミン又はプロピレンジアミン骨格を有するアミニウムである。
アミニウムとしては、1つの窒素原子に1つの炭素原子と3つの水素が結合した1級アミニウム、1つの窒素原子に2つの炭素原子と2つの水素が結合した2級アミニウム、1つの窒素原子に3つの炭素原子と1つの水素が結合した3級アミニウム、1つの窒素原子に4つの炭素原子が結合した4級アミニウムが挙げられるが、中でも、酸性ガス化学吸収液の酸性ガス、特に二酸化炭素の化学吸収性の点で、1級アミニウム、2級アミニウム、及び3級アミニウムが好ましい。
また、エチレンジアミン骨格のエチレン基の炭素原子は、置換基を有していてもよく、その置換基は、例えば、下記の一般構造式(式3)で表されるように、他の置換基と結合して環を形成していてもよい。
R9は、好ましくは炭素数1〜12の、無置換又は置換基を有する直鎖状アルキル基であり、より好ましくは炭素数4〜10の、無置換又は置換基を有する直鎖状アルキル基、特に好ましくはヘキシル基、2−エチル−ヘキシル基である。
本発明に係るアニオンは、前記のカチオンであるアミニウムとイオン液体を形成するものであれば、特に限定されないが、例えば、アミド系アニオン、スルホン酸系アニオン、カルボン酸系アニオン、リン酸系アニオン、ホウ酸系アニオン、炭酸系アニオン、及びハロゲン系アニオンが挙げられる。これらの中でも、アミド系アニオン、スルホン酸系アニオン、及びカルボン酸系アニオンが好ましい。これらのアニオンは、単独又は2種類以上を併用できる。
ホウ酸系アニオンとしては、例えば、BF4 −、BF3(CF3)−、BF3(C2F5)−、BF3(C3F7)−、BF3(C4F9)−、BF2(CF3)2 −、BF2(C2F5)2 −、BF2(C3F7)2 −、BF2(C4F9)2 −、B(CN)4 −が挙げられる。
炭素酸系アニオンとしては、例えば、(CF3SO2)3C−、(C2F5SO2)3C−が挙げられる。
ハロゲン系アニオンとしては、例えば、F−、Cl−、Br−、I−が挙げられる。
本発明に係るイオン液体は、例えば、前述の、1以上の1級又は2級アミノ基、及びエチレンジアミン骨格を有するアミニウムに対応する、1以上の1級又は2級アミノ基、及びエチレンジアミン骨格を有するアミノ化合物(カチオン前駆体)と、前述のアニオンを共役塩基とする酸との中和によりにより調製できる。
有機溶媒中、0〜60℃、好ましくは10〜40℃で、カチオン前駆体と酸を量論比(1:1)で中和反応させる。中和反応が終了した後、0〜60℃、好ましくは20〜40℃で、有機溶媒を留去する。これにより、本発明に係るイオン液体を得ることができる。
本発明の酸性ガス化学吸収液は、前記の、カチオン及びアニオンからなるイオン液体を含む。イオン液体は、単独又は複数で用いることができ、例えば、主たるイオン液体の融点が常温(25℃)より高い場合には、希釈することができる。希釈剤としては、本発明に係るイオン液体を用いることもでき、他の一般にイオン液体と称されるカチオン及びアニオンからなるイオン液体類、ジエチレングリコール類、アルコール類、水などが挙げられる。酸性ガス化学吸収液の蒸気圧を低減して揮発による損失を抑制するためには、イオン液体類又はジエチレングリコール類の使用が好ましい。
次に、本発明の酸性ガス化学吸収液を用いた酸性ガス分離回収方法について説明する。
前述の酸性ガス化学吸収液を、酸性ガスを含む2成分又は3成分以上の混合ガスと接触させることによって酸性ガスを前記酸性ガス化学吸収液に吸収させて、前記混合ガスから前記酸性ガスを選択的に分離する。
以下、本発明を実施例に基づき説明するが、本発明はこれら実施例に限定されない。測定は、以下の測定方法を用いた。
(1)NMRスペクトル
イオン液体、イオン液体を含む酸性ガス化学吸収液、又は二酸化炭素を吸収したこれらの、1H−NMRスペクトル及び13C−NMRスペクトルは、実施例7−1及び7−2ではブルカー製Ascend 400を用いて測定し、他の実施例ではVarian製Inova300を用いて測定した。特に断りの無い限り測定温度は40℃、溶媒はベンゼン−d6、内部標準はテトラメチルシラン(TMS)である。
(2)粘度及び密度
イオン液体、又はイオン液体を含む酸性ガス化学吸収液の粘度及び密度は、Anton Paar製粘度計Stabinger SVM3000を用いて測定した。
図1に示す、二酸化炭素吸収試験装置を用いて常圧で測定を行った。二酸化炭素吸収試験装置は、ガラス製反応容器12に窒素又は二酸化炭素を導入するための、窒素又は二酸化炭素のボンベ1、減圧弁2、流量計3、バルブ4、コイル状の熱交換器5、及びバルブ6、並びに、熱媒7を入れる恒温槽8、その恒温槽8内の熱媒7の温度を測定する白金測温体9を接続した抵抗表示器10、恒温槽8内の熱媒7の温度を一定の温度に調整する恒温循環装置11、ガラス製反応容器12内に入れた回転子13を回転させるマグネチックスターラー14を備える。
反応容器12には、栓15、ガス導入管16、バルブ付き放出管17を取り付けることができる。バルブ6は、反応容器12に取り付けられたガス導入管16と接続できる。コイル状熱交換器5及び反応容器12は、恒温槽8の熱媒7に浸され、恒温循環装置11で一定の温度に保たれる。反応容器12内には、回転子13が入れてあり、マグネチックスターラー14によって、反応容器12内の酸性ガス化学吸収液を攪拌できる。
以下に、この二酸化炭素吸収試験装置を用いた、二酸化炭素吸収量測定フローを記載する。
1)窒素雰囲気下で、所定量(約10cc)の酸性ガス化学吸収液をガラス製の反応容器12に取り分け、反応容器12の口を栓15で封じる。反応容器全体の質量を分析天秤で計測し、これから風袋(反応容器12及び栓15)の質量を差し引き、酸性ガス化学吸収液の質量W1を得る。
2)反応容器12にガス導入管16及び放出管17を取り付け、再度、質量を計測して反応容器全体の質量W2を得る。
3)反応容器12を恒温水槽7に設置する。ガス導入管16をバルブ5に接続する。
4)恒温槽8の温度を40℃に保ち、窒素のみを反応容器12に流通させ、容器内を窒素で置換する。一定時間(例えば60分)毎に反応容器全体の質量を分析天秤で測定する。測定毎の質量変化が0.001g以下になった際の、反応容器全体の質量をW3とする。
5)続いて、二酸化炭素を反応容器12に流通させ、酸性ガス化学吸収液に二酸化炭素を吸収させる。一定時間(例えば120分〜終夜)毎に反応容器全体の質量を分析天秤で測定する。測定毎の質量変化が0.001g以下になった際の、反応容器全体の質量をW4とする。
6)酸性ガス化学吸収液に吸収された二酸化炭素の質量WCO2を下記式に基づき求める。
WCO2=W4−W3
また、酸性ガス化学吸収液中のイオン液体1モルあたりの二酸化炭素吸収量XCO2を下記式に基づき決定する。
XCO2=(WCO2/MCO2)/(W1/MIL)
ここで上記式中、MCO2は二酸化炭素の分子量であり、MILはイオン液体の分子量である。
7)恒温槽の温度を適宜変更し、前記1)〜6)の操作と解析を行い、各温度における二酸化炭素吸収量を決定する。その後、40℃で吸収された二酸化炭素の質量を再度計測し、再現性を確認する。なお、実施例で用いた、本発明に係るイオン液体以外のイオン液体自体などの希釈剤は、常圧では二酸化炭素をほとんど吸収しない。
(4)融点
イオン液体の融点は、ブルカー製示差走査熱量計DSC3200SAを用いて測定した。
1)ヘキシルエチレンジアミニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミドの合成
エチレンジアミン300gとエタノール230gを混合して、エチレンジアミンのエタノール溶液を得た。得られたエチレンジアミンのエタノール溶液に、室温でクロロヘキサン120gを5秒に1滴の割合で滴下した。滴下終了後、室温で1週間撹拌し、塩化ヘキシルエチレンジアミニウムを含む反応混合物を得た。得られた反応混合物に40wt%水酸化ナトリウム水溶液110gを加えて、塩化ヘキシルエチレンジアミニウムを中和した。有機相のみを回収し、常圧蒸留と減圧蒸留によりヘキシルエチレンジアミン80gを得た。得られたヘキシルエチレンジアミン52gをメタノール80gと混合しメタノール溶液を得た。窒素置換されたグローブボックス内で、得られたメタノール溶液にビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミド酸のメタノール溶液(70wt%)140gを滴下した。その後、減圧乾燥により溶媒を留去し、ヘキシルエチレンジアミニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミド(略記:[HexEDA][Tf2N])150gを得た。[HexEDA][Tf2N]の構造式を式12に、NMRスペクトルを図2に示す。
実施例1−1と同様にして得られたイオン液体[HexEDA][Tf2N]4.6gを1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミド(略記:[bmim][Tf2N])18.4gに溶解させて酸性ガス化学吸収液E1−2とし、二酸化炭素の分圧(PCO2)0.10MPaにおける二酸化炭素吸収量を測定した。その結果を表1に示す。酸性ガス化学吸収液E1−2は、25℃においてイオン液体1モルあたり0.82モルの二酸化炭素を、100℃において0.14モルの二酸化炭素を吸収しており、室温近傍で吸収した二酸化炭素の83%を100℃で放散している。CO2吸収前の酸性ガス化学吸収液E1−2のNMRスペクトルを図4に、CO2吸収後の酸性ガス化学吸収液E1−2のNMRスペクトルを図5に示す。1H−NMRのスペクトル形状が変化し、13C−NMRスペクトルにCO2由来のピークが検出されており、CO2と[HexEDA][Tf2N]が化学的に反応したことを示す。
1)N−(2−エチルヘキシル)ジエチレントリアミニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミドの合成
ジエチレントリアミン360gとエタノール160gを混合して、エチレンジアミンのエタノール溶液を得た。得られたエチレンジアミンのエタノール溶液に、室温で1−ブロモ−2−エチルヘキサン135gを5秒に1滴の割合で滴下した。滴下終了後、室温で1週間撹拌し、臭化N−(2−エチルヘキシル)ジエチレントリアミニウムを含む反応混合物を得た。得られた反応混合物に40wt%水酸化ナトリウム水溶液110gを加えて、臭化N−(2−エチルヘキシル)ジエチレントリアミニウムを中和した。有機相のみを回収し、回収した有機相にトルエン70g、ブタノール65g、蒸留水400gを加え、さらに分液し有機相のみを回収した。回収した有機相の常圧蒸留と減圧蒸留を行い、N−(2−エチルヘキシル)ジエチレントリアミン30gを得た。N−(2−エチルヘキシル)ジエチレントリアミン20gをメタノール40gと混合してジエチルエーテル溶液を得た。窒素置換されたグローブボックス内で、得られたジエチルエーテル溶液にビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミド酸のジエチルエーテル溶液(60wt%)45gを滴下した。その後、減圧乾燥により溶媒を留去し、N−(2−エチルヘキシル)ジエチレントリアミニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミド(略記:[EtHexDETA][Tf2N])40gを得た。[EtHexDETA][Tf2N]の構造式を式13に示す。
実施例2−1と同様にして得られた[EtHexDETA][Tf2N]5gを[bmim][Tf2N]4.2gに溶解させて、酸性ガス化学吸収液E2−2とし、PCO2=0.10MPaにおける二酸化炭素吸収量を測定した。測定結果を表1に示す。60℃でアセトニトリル−d3を溶媒として測定した、CO2吸収前の酸性ガス化学吸収液E2−2のNMRスペクトルを図6に、CO2吸収後の酸性ガス化学吸収液E2−2のNMRスペクトルを図7に示す。
実施例2−1と同様にして得られた[EtHexDETA][Tf2N]2.9gをテトラエチレングリコールジメチルエーテル(略記:Tetra Glyme)5.1gに溶解させて、酸性ガス化学吸収液E2−3とし、PCO2=0.10MPaにおける二酸化炭素吸収量を測定した。測定結果を表1に示す。CO2吸収前の酸性ガス化学吸収液E2−2のNMRスペクトルを図8に、CO2吸収後の酸性ガス化学吸収液E2−2のNMRスペクトルを図9に示す。
実施例2−1と同様にして得られた[EtHexDETA][Tf2N]3.1gを1−エチル−3−メチルイミイダゾリウム テトラシアノボレート(略記:[emim][TCB])1.4gに溶解させて、酸性ガス化学吸収液E2−4とし、PCO2=0.10MPaにおける二酸化炭素吸収量を測定した。測定結果を表1に示す。
1)ヘキシルジエチレントリアミニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミドの合成
1−ブロモ−2−エチルヘキサン135gの代わりにクロロヘキサン85gを用いた他は、実施例2と同様にして、ヘキシルジエチレントリアミニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミド(略記:[HexDETA][Tf2N])を得た。[HexDETA][Tf2N]の構造式を式14に示す。
実施例3−1と同様にして得られたイオン液体[HexDETA][Tf2N]7.6gを[bmim][Tf2N]6.8gに溶解させ、酸性ガス化学吸収液E3−2とし、PCO2=0.10MPaにおける二酸化炭素吸収量を測定した。その結果を表1に示す。61.3℃においてイオン液体1モル当たり0.62モルの二酸化炭素を、100.9℃において0.12モルの二酸化炭素を吸収しており、60℃で吸収した二酸化炭素のほぼ80%を100℃で放散している。低温ほど二酸化炭素の吸収量が増加するため、室温近傍で比較した場合の放散率はさらに大きくなる。
1)N−(2−エチルヘキシル)エチレンジアミニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミドの合成
クロロヘキサン120gの代わりに1−ブロモ−2−エチルヘキサン193gを用いた他は実施例1−1と同様にして、N−(2−エチルヘキシル)エチレンジアミニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミド(略記:[EtHexEDA][Tf2N])130gを得た。[HexEDA][Tf2N]の構造式を式15に、NMRスペクトルを図10に示す。
実施例4−1と同様にして得られたイオン液体[EtHexEDA][Tf2N]4.6gを1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミド(略記:[bmim][Tf2N])18.4gに溶解させて酸性ガス化学吸収液E4−2とし、二酸化炭素の分圧(PCO2)0.10MPaにおける二酸化炭素吸収量を測定した。その結果を表1に示す。CO2吸収前の酸性ガス化学吸収液E4−2のNMRスペクトルを図13に、CO2吸収後の酸性ガス化学吸収液E4−2のNMRスペクトルを図14に示す。
1)N−(2−エチルヘキシル)エチレンジアミニウム トリフルオロメタンスルホナートの合成
クロロヘキサン120gの代わりに1−ブロモ−2−エチルヘキサン193gを用い、ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミド酸の代わりにトリフルオロメタンスルホン酸を用いた他は実施例1−1と同様にして、N−(2−エチルヘキシル)エチレンジアミニウム トリフルオロメタンスルホナート(略記:[EtHexEDA][CF3SO3])45gを得た。[EtHexEDA][CF3SO3]の構造式を式16に、NMRスペクトルを図15に示す。
実施例5−1と同様にして得られたイオン液体[EtHexEDA][CF3SO3]4gを1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム トリフルオロメタンスルホナート(略記:[bmim][CF3SO3])14.3gに溶解させて酸性ガス化学吸収液E5−2とし、二酸化炭素の分圧(PCO2)0.10MPaにおける二酸化炭素吸収量を測定した。その結果を表1に示す。CO2吸収前の酸性ガス化学吸収液E5−2のNMRスペクトルを図17に、CO2吸収後の酸性ガス化学吸収液E5−2のNMRスペクトルを図18に示す。
1)N−(2−アミノエチル)ピペラジニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミドの合成
N−(2−アミノエチル)ピペラジン25.84gをメタノール51.68gと混合し、これにビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミド酸のメタノール溶液(33.0wt%)168.70gを、氷浴しながら、アルゴン雰囲気下で5秒に1滴の割合で滴下した。滴下終了後、室温で12時間撹拌し、N−(2−アミノエチル)ピペラジニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミドを含むメタノール溶液を得た。その後、減圧乾燥によりメタノールを留去し、得られた粗製N−(2−アミノエチル)ピペラジニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミド78.79gをエタノール157.57gに溶解させた。カラムクロマトグラフィ(活性アルミナ)で精製した後、エタノールを減圧乾燥により取り除き、N−(2−アミノエチル)ピペラジニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミド(略記:[AmEtPipe][Tf2N])49.64gを得た。[AmEtPipe][Tf2N]の構造式を式17に、[AmEtPipe][Tf2N]のポリエチレングリコール(分子量400)(略記:PEG400)溶液のNMRスペクトルを図19に示す。
1)プロピレンジアミニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミドの合成
プロピレンジアミン7.8gをメタノール15mlと混合し、これにビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミド酸のメタノール溶液(65wt%)45.5gを、氷浴しながら、5秒に1滴の割合で滴下した。滴下終了後、室温で12時間撹拌し、プロピレンジアミニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミドを含むメタノール溶液を得た。その後、真空乾燥によりメタノールを留去し、プロピレンジアミニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミド(略記:[PDA][Tf2N])を得た。[PDA][Tf2N]の構造式を式18に、[PDA][Tf2N]の[bmim][Tf2N]溶液のNMRスペクトルを図21に示す。
1)ピペラジニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミドの合成
ピペラジン17.23gをメタノール34.46gと混合し、これにビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミド酸のメタノール溶液(33.0wt%)168.70gを、氷浴しながら、アルゴン雰囲気下で5秒に1滴の割合で滴下した。滴下終了後、室温で12時間撹拌し、ピペラジニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミドを含むメタノール溶液を得た。その後、減圧乾燥によりメタノールを留去し、得られた粗製ピペラジニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミド71.99gをエタノール144.00gに溶解させた。カラムクロマトグラフィ(活性アルミナ)で精製した後、エタノールを減圧乾燥により取り除き、ピペラジニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミド(略記:[Pipe][Tf2N])41.75gを得た。[Pipe][Tf2N]の構造式を式18に、[Pipe][Tf2N]のポリエチレングリコール溶液のNMRスペクトルを図23に示す。
1)2−メチルピペラジニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミドの合成
2−メチルピペラジン20.03gをメタノール40.10gと混合し、これにビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミド酸のメタノール溶液(33.0wt%)168.70gを、氷浴しながら、アルゴン雰囲気下で5秒に1滴の割合で滴下した。滴下終了後、室温で12時間撹拌し、2−メチルピペラジニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミドを含むメタノール溶液を得た。その後、減圧乾燥によりメタノールを留去し、得られた粗製2−メチルピペラジニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミド73.97gをエタノール148.00gに溶解させた。カラムクロマトグラフィ(活性アルミナ)で精製した後、エタノールを減圧乾燥により取り除き、2−メチルピペラジニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミド(略記:[MePipe][Tf2N])40.68gを得た。[MePipe][Tf2N]の構造式を式19に、[MePipe][Tf2N]のポリエチレングリコール溶液のNMRスペクトルを図25に示す。
酢酸をアニオンとする既知の化学吸収系イオン液体1−エチル−3−メチルイミイダゾリウム アセテート(略記:[emim][ace])を酸性ガス化学吸収液R3とした。[emim][ace]の構造式を式20に示す。酸性ガス化学吸収液R3のPCO2=0.10MPaにおける二酸化炭素吸収量を測定した。その結果を表1に示す。
特に本発明に係る酸性ガス化学吸収液(実施例1−2、2−2、2−3、4−2、5−2)の二酸化炭素吸収量及び放散量が、既存のイオン液体と比較して非常に優れていることがわかる。以上の結果は、酸性ガス吸収量の向上により酸性ガス除去の効率を向上できること、100℃以下の低温廃熱で80%以上の二酸化炭素を放散でき、酸性ガス除去に関わる消費エネルギーを低減できることを示している。
2 減圧弁
3 流量計
4 バルブ
5 熱交換器
6 バルブ
7 熱媒
8 恒温槽
9 白金測温体
10 抵抗表示器
11 恒温循環装置
12 反応容器
13 回転子
14 マグネチックスターラー
15 栓
16 ガス導入管
17 放出管
Claims (9)
- カチオン及びアニオンからなるイオン液体を含み、
前記カチオンは、1以上の1級又は2級アミノ基、及びエチレンジアミン又はプロピレンジアミン骨格を有するアミニウムである、酸性ガス化学吸収液。 - 前記カチオンは、3級アミノ基を有する、請求項1に記載の酸性ガス化学吸収液。
- 前記カチオンは、ポリエチレンジアミン又はポリプロピレンジアミン骨格を有する、請求項1又は2に記載の酸性ガス化学吸収液。
- 前記カチオンは、ジエチレントリアミン骨格又はN−(2−アミノエチル)ピペラジン骨格を少なくとも一つ有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の酸性ガス化学吸収液。
- 前記アニオンは、アミド系アニオン、スルホン酸系アニオン、カルボン酸系アニオン、リン酸系アニオン、及びホウ酸系アニオンからなる群より選ばれる少なくとも一つである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の酸性ガス化学吸収液。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の酸性ガス化学吸収液を、酸性ガスを含む混合ガスと接触させることによって酸性ガスを前記酸性ガス化学吸収液に吸収させて、前記混合ガスから前記酸性ガスを選択的に分離することを含む、酸性ガス分離回収方法。
- 酸性ガスを吸収した酸性ガス化学吸収液を、吸収時の温度より高温にすることで前記酸性ガスを放散させて回収し、前記酸性ガス化学吸収液を再生することを更に含む、請求項6に記載の酸性ガス分離回収方法。
- 酸性ガスを吸収した酸性ガス化学吸収液を、吸収時の温度より高温かつ100℃以下に昇温して、吸収した酸性ガスの80%以上を放散させて回収し、前記酸性ガス化学吸収液を再生することを含む、請求項7に記載の酸性ガス分離回収方法。
- 吸収した酸性ガスを含んだ酸性ガス化学吸収液を減圧することで、吸収した酸性ガスを放散させて回収し、酸性ガス化学吸収液を再生することを含む、請求項6に記載の酸性ガス分離回収方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP2014133360A JP6530167B2 (ja) | 2014-06-27 | 2014-06-27 | 二酸化炭素化学吸収液及び二酸化炭素分離回収方法 |
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Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018211945A1 (ja) | 2017-05-18 | 2018-11-22 | 株式会社ダイセル | 二酸化炭素分離膜及びその製造方法 |
WO2018211944A1 (ja) | 2017-05-18 | 2018-11-22 | 株式会社ダイセル | イオン液体含有積層体及びその製造方法 |
JP2021504447A (ja) * | 2017-11-21 | 2021-02-15 | 日東電工株式会社 | 塩基性イオン液体組成物およびそれを含む要素 |
CN113329801A (zh) * | 2018-12-06 | 2021-08-31 | 克莱恩有限公司 | 从水溶液和气态流中分离和浓缩硝酸根 |
WO2021172087A1 (ja) | 2020-02-25 | 2021-09-02 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | 二酸化炭素分離膜用イオン液体組成物、及び該組成物を保持した二酸化炭素分離膜、並びに該二酸化炭素分離膜を備えた二酸化炭素の濃縮装置 |
CN116099331A (zh) * | 2022-12-09 | 2023-05-12 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种co2及h2s协同捕集与分离回收的方法 |
WO2023085001A1 (ja) * | 2021-11-12 | 2023-05-19 | 三洋化成工業株式会社 | 二酸化炭素吸収用組成物 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006036950A (ja) * | 2004-07-28 | 2006-02-09 | Mitsubishi Materials Corp | ガスを精製する方法及びその精製に用いられる吸収液 |
JP2010100630A (ja) * | 2002-04-05 | 2010-05-06 | Univ Of South Alabama | 官能化されたイオン性液体およびこの使用方法 |
JP2010214324A (ja) * | 2009-03-18 | 2010-09-30 | Petroleum Energy Center | 炭酸ガス分離膜 |
JP2012510895A (ja) * | 2008-12-04 | 2012-05-17 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 二酸化炭素除去およびこれに有用なイオン液体化合物 |
JP2012236165A (ja) * | 2011-05-12 | 2012-12-06 | National Institute Of Advanced Industrial Science & Technology | 低温廃熱を利用して二酸化炭素を回収するガス分離回収方法 |
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2014
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010100630A (ja) * | 2002-04-05 | 2010-05-06 | Univ Of South Alabama | 官能化されたイオン性液体およびこの使用方法 |
JP2006036950A (ja) * | 2004-07-28 | 2006-02-09 | Mitsubishi Materials Corp | ガスを精製する方法及びその精製に用いられる吸収液 |
JP2012510895A (ja) * | 2008-12-04 | 2012-05-17 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 二酸化炭素除去およびこれに有用なイオン液体化合物 |
JP2010214324A (ja) * | 2009-03-18 | 2010-09-30 | Petroleum Energy Center | 炭酸ガス分離膜 |
JP2012236165A (ja) * | 2011-05-12 | 2012-12-06 | National Institute Of Advanced Industrial Science & Technology | 低温廃熱を利用して二酸化炭素を回収するガス分離回収方法 |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018211945A1 (ja) | 2017-05-18 | 2018-11-22 | 株式会社ダイセル | 二酸化炭素分離膜及びその製造方法 |
WO2018211944A1 (ja) | 2017-05-18 | 2018-11-22 | 株式会社ダイセル | イオン液体含有積層体及びその製造方法 |
JP2021504447A (ja) * | 2017-11-21 | 2021-02-15 | 日東電工株式会社 | 塩基性イオン液体組成物およびそれを含む要素 |
CN113329801A (zh) * | 2018-12-06 | 2021-08-31 | 克莱恩有限公司 | 从水溶液和气态流中分离和浓缩硝酸根 |
US11634326B2 (en) | 2018-12-06 | 2023-04-25 | Clairion Ltd. | Separation and concentration of nitrate from aqueous solutions and gaseous streams |
WO2021172087A1 (ja) | 2020-02-25 | 2021-09-02 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | 二酸化炭素分離膜用イオン液体組成物、及び該組成物を保持した二酸化炭素分離膜、並びに該二酸化炭素分離膜を備えた二酸化炭素の濃縮装置 |
EP4112157A4 (en) * | 2020-02-25 | 2024-03-13 | National Institute Of Advanced Industrial Science and Technology | IONIC LIQUID COMPOSITION FOR CARBON DIOXIDE SEPARATION MEMBRANE, CARBON DIOXIDE SEPARATION MEMBRANE MAINTAINING SAID COMPOSITION, AND CARBON DIOXIDE CONCENTRATION APPARATUS PROVIDED WITH SAID CARBON DIOXIDE SEPARATION MEMBRANE |
WO2023085001A1 (ja) * | 2021-11-12 | 2023-05-19 | 三洋化成工業株式会社 | 二酸化炭素吸収用組成物 |
CN116099331A (zh) * | 2022-12-09 | 2023-05-12 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种co2及h2s协同捕集与分离回收的方法 |
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Publication number | Publication date |
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