JP2015535819A - C−c三重結合を有する化合物およびそれらの液晶混合物における使用。 - Google Patents
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Abstract
Description
RはHを示し、R’は1〜13個のC原子を有するアルキルまたはCF3を示し、
Rはメチルを示し、R’はHまたはメチルを示し、または
RおよびR’はともにCF3を示す、
で表される化合物および式
RはHを示し、R’はメチルを示し、または
RおよびR’はともに1〜8個のC原子を有するアルキルを示す、
で表される化合物を提案する。
A2およびA3の一方、好ましくはA3は、
a)1,4−フェニレン、1または2以上、好ましくは1〜2のCH基がNによって置き換えられていてもよく、
b)式
c)トランス−1,4−シクロへキシレンまたはシクロヘキセニレン、ここで加えて1または2以上の非隣接CH2基が−O−および/または−S−によって置き換えられていてもよく、ならびにここでHはFによって置き換えられてもよく、または
d)1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン、シクロブタン−1,3−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、チオフェン−2,5−ジイル、フラン−2,5−ジイルの群からのラジカル
を示し、
ならびに、式中、基a)、b)、c)およびd)において1または2個以上のH原子は、独立して、各々の場合において基Yにより任意に置き換えられていてもよく、
R1およびR2は、互いに独立して、1〜15個のC原子を有するハロゲン化または非置換アルキルラジカルを示し、ここで、加えて、これらのラジカルにおける1または2以上の非隣接CH2基が、互いに独立して、−C≡C−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−(CO)O−、−O(CO)−、−(CO)−、−O−または−S−により、OおよびS原子が互いに直接結合しないように、各々置き換えられていてもよく、
Z1、Z2およびR3は、互いに独立して、単結合、−C≡C−、−CH=CH−、−CH2O−、−(CO)O−、−CF2O−、−CF2CF2−、−CH2CF2−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−CH=CF−または−CF=CF−を示し、ここで、非対称の架橋は両方の側のいずれにも向き得るものであり、および
m、nおよびoは、互いに独立して、0または1を示し、ここで(m+n+o)が1、2または3、好ましくは2または3、特に好ましくは2である、
で表される化合物に関する。
基A1、A2、A3、A4およびA5は、好ましくは定義a)、b)、またはc)にかかる環基、特に好ましくは定義a)またはb)にかかる環基、および極めて特に好ましくは定義a)にかかるものを含む。
を含む。
R1は、好ましくは1〜15個のC原子を有する直鎖アルキルラジカルを示し、ここで、加えて、これらのラジカルにおける1または2以上のCH2基は、互いに独立して、−C≡C−、−CH=CH−、−(CO)O−、−O(CO)−、−(CO)−、−O−により、O原子が互いに直接結合しないように、各々置き換えられていてもよい。基R1は、好ましくは2〜7個のC原子を有するアルキルラジカルである。
基R3は、好ましくはメチル、エチル、プロピルまたはシクロプロピルを示す。
R1は、2〜7個のC原子を有するアルキルラジカル、例えば、プロピルラジカルまたはブチル、ペンチルもしくはヘキシルラジカルを示し、
R2は、2〜7個のC原子を有するアルキルラジカル、例えば、プロピルラジカルまたはブチル、ペンチルもしくはヘキシルラジカルを示し、
スキーム1〜3におけるR1、R2およびR3は、本明細書中で定義した、特に式Iについて定義したR1、R2およびR3の意味を有する。反応スキーム1において、特定の化合物の合成が再現される。本明細書におけるフェニルラジカル「R1−フェニル」は、式Iに関してのあらゆるラジカル「R1−(A1−Z1)m−A2−」に一般化され得る。他の環は、同様に式Iに関して種および置換において変化し得る。
L11は、R11またはX11を示し、
L12は、R12またはX12を示し、
R11およびR12は、互いに独立して、1〜17個の、好ましくは3〜10個のC原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシまたは2〜15個の、好ましくは3〜10個のC原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルキニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたは非フッ素化アルケニルを示し、
p、qは、独立して、0または1を示し、
Z11〜Z13は、互いに独立して、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−C≡C−または単結合を示し、および
で表される化合物から選択される。
本出願にかかる液晶媒体は、好ましくは、合計で5〜95%、好ましくは10〜90%および特に好ましくは15〜80%の式Iで表される化合物を含む。
本発明に従い、式IIで表される化合物を、好ましくは全体としての混合物の10%〜90%、より好ましくは15%〜85%、尚より好ましくは25%〜80%および極めて好ましくは30%〜75%の合計濃度において使用する。
本出願におけるしきい値電圧の用語は、光学的しきい値をいい、両方の場合において他に明確に述べない限り、10%相対的コントラスト(V10)のために引用し、飽和電圧の用語は、光学的飽和をいい、90%相対的コントラスト(V90)のために引用する。フレデリクスしきい値(VFr)とも称される容量しきい値電圧(V0)を、明確に述べる場合にのみ使用する。
互いに組み合わせて特性の様々な範囲について示した種々の上限値および下限値によって、さらなる好ましい範囲が生じる。
調節可能性(modulatability)または同調可能性(τ)は、
材料品質(η)は、
tanδεrについての測定された値の最大値から生じる最大の誘電損失因子tanδεr,MAX:
1kHzおよび20℃での本発明にかかる液晶媒体のΔεは、好ましくは1以上、より好ましくは2以上および極めて好ましくは3以上である。
さらに、本発明にかかる液晶媒体は、マイクロ波領域における高い異方性によって特徴づけられる。複屈折は、例えば、約8.3GHzにて、好ましくは0.14以上、特に好ましくは0.15以上、特に好ましくは0.20以上、特に好ましくは0.25以上および極めて特に好ましくは0.30以上である。さらに、複屈折は、好ましくは0.80以下である。
本出願において、用語化合物は、他に明確に述べない限り、1種の化合物および複数種の化合物の両方を意味する。
表現「置換フェニル」は、R1などの定義された基により一または多置換されたフェニル、特にF、Cl、アルキルまたはアルコキシにより置換されたフェニルを包含する。
しかし、物理的性質から、いかなる特性を達成することができるか、およびいかなる範囲においてそれらを修正することができるかは、当業者に明らかであろう。したがって、特に、好ましくは達成することができる様々な特性の組み合わせは、当業者のために良好に定義されている。
MTB メチルtert−ブチルエーテル、
RT 室温または周囲温度(約20℃)、
DMPU ジメチルテトラヒドロ−2(1H)−ピリミジノン、
THF テトラヒドロフラン、
LiHMDS リチウムビス(トリメチルシリル)アミド、
LDA リチウムジイソプロピルアミド、
9−MeO−BBN 9−メトキシ−9−ボラビシクロ[3.3.1]ノナン、
Pd2(dpa)3 トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムおよび
S−Phos 2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル。
用いたアセチレン類およびボロン酸類は、商業的に入手可能であるか、当業者に知られた既知の合成と同様にして製造できる。ラジカル「C4H9」は、非分枝n−ブチルラジカルを表す。対応する状況を、C3H7、C5H11、C6H13などに適用する。
C 107℃ N 217℃ I;
Δε=0.8;
Δn=0.362および
γ1=5490Pa・s
C 132℃ N 260℃ I;
Δε=1.8;
Δn=0.413および
γ1=5250Pa・s
以下の表中に示す組成および特性を有する液晶混合物M−1を、製造する。化合物(1)は、合成例1に由来する。
比較のために、構成要素(1)を有しない媒体Cを、媒体M−1の化合物番号1〜14から調製し、ここで化合物番号1〜14は、同一の相対量で存在する。
M−1の組成を有する液晶媒体M−2を、M−2について合成例2からの化合物(9)を化合物(1)の代わりに用いた以外は、混合物例1の場合のように製造した。
この混合物は、同様にマイクロ波領域における用途、特に移相器に、例えばフェーズドアレイアンテナに、好ましく使用される。
表:混合物M−1およびM−2およびC(比較用)の19GHzにおける特性(20℃)
Claims (16)
- 式I
A2およびA3の一方は
A2およびA3の他方、A1、A4ならびにA5は、互いに独立して、
a)1,4−フェニレン、ここで1または2以上のCH基がNによって置き換えられていてもよく、
b)式
c)トランス−1,4−シクロへキシレンまたはシクロヘキセニレン、ここで加えて1または2以上の非隣接CH2基が−O−および/または−S−によって置き換えられていてもよく、または
d)1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン、シクロブタン−1,3−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、チオフェン−2,5−ジイル、フラン−2,5−ジイルの群からのラジカル
を示し、
ならびに、式中、基a)、b)、c)およびd)において1個または2個以上のH原子は、独立して、各々の場合において基Yにより任意に置き換えられていてもよく、
Yは、Br、Cl、F、CN、−NCS、−SCN、SF5、C2−C10アルケニル、C1−C10アルコキシ、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルケニルまたは一フッ素化もしくは多フッ素化C1−C10アルキルもしくはアルコキシ基を示し、
R1およびR2は、互いに独立して、1〜15個のC原子を有するハロゲン化または非置換アルキルラジカルを示し、ここで、加えて、これらのラジカルにおける1または2以上の非隣接CH2基が、互いに独立して、−C≡C−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−(CO)O−、−O(CO)−、−(CO)−、−O−または−S−により、OおよびS原子が互いに直接結合しないように、各々置き換えられていてもよく、
R3は、C1−C10アルキル、C2−C10アルケニル、C1−C10アルコキシ、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルケニルまたは一フッ素化もしくは多フッ素化C1−C10アルキルもしくはアルコキシ基を示し、
Z1、Z2およびR3は、互いに独立して、単結合、−C≡C−、−CH=CH−、−CH2O−、−(CO)O−、−CF2O−、−CF2CF2−、−CH2CF2−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−CH=CF−、−CF=CF−を示し、ここで、ここで非対称の架橋は両方の側のいずれにも向き得るものであり、および
m、nおよびoは、互いに独立して、0または1を示し、ここで(m+n+o)が1、2または3である、
で表される化合物。 - 式Iの従属式「−A2−≡−A3−」が、以下の式:
の群から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。 - (m+n+o)が2であることを特徴とする請求項1または2に記載の化合物。
- 環A1〜A5が、存在する場合には、各々任意に置換されていてもよい1,4−フェニレン環を示すことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- mが0であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の式Iで表わされる少なくとも1種の化合物を含むことを特徴とする、液晶媒体。
- さらに式II:
L11は、R11またはX11を示し、
L12は、R12またはX12を示し、
R11およびR12は、互いに独立して、1〜17個のC原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシまたは2〜15個のC原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルキニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキルを示し、
X11およびX12は、互いに独立して、F、Cl、Br、CN、NCS、SCN、SF5、1〜7個のC原子を有するフッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシまたは2〜7個のC原子を有するフッ素化アルケニル、フッ素化アルケニルオキシもしくはフッ素化アルコキシアルキルを示し、
p、qは、独立して、0または1を示し、
Z11〜Z13は、互いに独立して、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−C≡C−または単結合を示し、および
で表される化合物から選択される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする請求項6に記載の液晶媒体。 - 媒体中の式Iで表される化合物の濃度が、合計で5%〜95%の範囲内にあることを特徴とする請求項6または7に記載の液晶媒体。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の式Iで表される化合物の、高周波技術のための構成要素における使用。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の式Iで表される化合物の、液晶媒体における使用。
- 請求項6〜8のいずれか一項に記載の液晶媒体の製造方法であって、式Iで表される1種または2種以上の化合物を、1種または2種以上の他の化合物と、および任意に1種または2種以上の添加剤と混合することを特徴とする、前記方法。
- 請求項6〜8のいずれか一項に記載の液晶媒体を含有することを特徴とする、高周波技術のための構成要素。
- 機能的に接続された1または2以上の移相器を含むことを特徴とする、請求項12に記載の構成要素。
- 請求項6〜8のいずれか一項に記載の液晶媒体の、高周波技術のための構成要素における使用。
- 請求項12または13に記載の構成要素を含むことを特徴とするフェーズドアレイアンテナ。
- 1−ブロモ−3−フロロベンゼンをLDAを用いてオルトメタレート化し、その後対応するヨウ化アルキルを用いてin situでアルキル化することを特徴とする、2−アルキル−1−ブロモ−3−フロロベンゼンの製造方法。
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