JP2015529721A - イミド基を含むポリマー発泡体を製造する方法 - Google Patents
イミド基を含むポリマー発泡体を製造する方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015529721A JP2015529721A JP2015525889A JP2015525889A JP2015529721A JP 2015529721 A JP2015529721 A JP 2015529721A JP 2015525889 A JP2015525889 A JP 2015525889A JP 2015525889 A JP2015525889 A JP 2015525889A JP 2015529721 A JP2015529721 A JP 2015529721A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- component
- foam
- mass
- acid
- polymer foam
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/34—Carboxylic acids; Esters thereof with monohydroxyl compounds
- C08G18/343—Polycarboxylic acids having at least three carboxylic acid groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/34—Carboxylic acids; Esters thereof with monohydroxyl compounds
- C08G18/343—Polycarboxylic acids having at least three carboxylic acid groups
- C08G18/346—Polycarboxylic acids having at least three carboxylic acid groups having four carboxylic acid groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/7806—Nitrogen containing -N-C=0 groups
- C08G18/7812—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing amide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/02—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by the reacting monomers or modifying agents during the preparation or modification of macromolecules
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/16—Making expandable particles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2101/00—Manufacture of cellular products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0025—Foam properties rigid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2330/00—Thermal insulation material
- C08G2330/50—Evacuated open-celled polymer material
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
Description
(A)成分Aのうちの10〜100質量%が、少なくとも1種のポリイソシアネート成分と1分子あたり少なくとも3つのCOOH基を有する少なくとも1種のポリカルボン酸またはその無水物とが縮合して得られた、ポリイミド基を含む縮合生成物である、少なくとも1種のポリイソシアネート成分Aが35〜65質量%、
(B)少なくとも1種のポリオール成分Bが5〜50質量%、
(C)少なくとも1種のポリカルボン酸成分Cが1〜59質量%、および
(D)少なくとも1種のルイス塩基成分Dが0.01〜3質量%、
(E)少なくとも1種の泡安定化剤成分Eが0〜5質量%、
であり、
この反応は、二酸化炭素を放出しながら起こる、方法により達成される。成分A〜D、および任意にEの他に、さらなる成分が反応混合物に含まれ得る。
滴下漏斗、還流コンデンサ、内部温度計およびTeflonチューブを装備した4L4つ口フラスコに、アセトン1500mlに溶解した1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸二無水物(0.64mol)100gをはじめに投入し、水0.1gを加えた。これに続いて、20℃で、平均モル質量337g/molおよび官能基数2.5(すなわち、1分子あたりイソシアネート基数2.5)を有する、ポリメリック4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(メチレンジフェニレンジイソシアネート)465g(1.38mol)を滴下して加えた。この混合物を撹拌しながら55℃に加熱し、この温度で、さらに撹拌しながら6時間還流した。次に、この混合物をポリメリック4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート1000gにより希釈し、撹拌しながら55℃に加熱した。この混合物を撹拌しながら、55℃で6時間還流した。続いて、アセトンを大気圧で、1時間をかけて留去した。蒸留の終わりに、このようにして得られた残さを、70℃および200mbarにおいて窒素によりストリッピングすると、
27%(IRにより測定)のイソシアネート官能基数
Mn=3200g/mol、MW=4850g/mol
MW/Mn=1.5
を有するMDI−イミドが得られた。
この実施例は、ポリマー発泡体の製造および特性を以下に実証している。本発明の材料は、ブレンダーを使用し、実験室において製造した。特に明記しない限り、反応は開始温度として周囲温度(22℃)で実施した。すなわち、成分は、非温度制御反応器または容器中、周囲温度で反応させ、さらなる補助器を使用することなく、反応熱を周囲環境へと除去した。
酸2:水15部中のメタン酸85部
ポリオール1:平均分子量(MW)420g/molを有するポリプロピレングリコール
ポリオール2:平均モル質量600g/lを有するポリエステルジオール(フタル酸−オレイン酸ポリエステルジオール)
ポリオール3:平均モル質量510g/lおよび平均官能基数2.2を有するポリエステロール(フタル酸−オレイン酸ポリエステルジオール)
ポリオール4:平均分子量(MW)600g/molを有するポリエチレングリコール
ポリオール5:平均分子量(MW)500g/molを有するポリプロピレングリコール
ポリオール6:平均分子量(MW)1040g/molを有するポリプロピレングリコール
ポリオール7:平均分子量(MW)1070g/molを有するポリプロピレングリコール
添加剤:トリ−2−クロロイソプロピルホスフェート
発泡剤1:n−ペンタン
発泡剤2:水
イソ1:平均モル質量337g/molおよび官能基数2.7を有するポリメリックメチレンジフェニレンジイソシアネート
イソ2:平均モル質量362g/molおよび官能基数2.8を有するポリメリックメチレンジフェニレンジイソシアネート
MDI−イミド:ベンゼンテトラカルボン酸二無水物と、上で記載された通り製造した、遊離イソシアネート含有量27%を有するポリメリックメチレンジフェニレンジイソシアネートとに基づくポリイミド
安定化剤1:ポリエーテル−ポリシロキサンコポリマー
安定化剤2:ポリエーテル−ポリジメチルシロキサン
安定化剤3:シリコーン−グリコールコポリマー
安定化剤4:ポリエーテル−ポリジメチルシロキサンコポリマー
触媒1:1−メチルイミダゾール
触媒2:ジプロピレングリコール中のビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテル30部
触媒3:ギ酸カリウム40部、水6部、モノエチレングリコール54部
触媒4:N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン
ペンタン二酸100部、およびMW420g/molを有するポリプロピレングリコール100部を、ペンタン二酸がすべて溶融するまで、加熱用キャビネット中で、100℃より高くして、一緒に加熱した。次に、この酸−ポリオール混合物をホモジナイズして60℃まで冷却した後、これをポリエーテル−ポリシロキサンコポリマー4部および1−メチルイミダゾール0.8部と一緒に混合した。ベンゼンテトラカルボン酸二無水物およびポリメリックメチレンジフェニレンジイソシアネートに基づいて上記の通り製造したMDI−イミド347部を添加し、続いて実験室撹拌器により7時間激しく混ぜ合わせる。その後、この系を、直接、球状鋳型に注ぎ入れ、ここでこの系は膨張発泡を受けた。こうして製造したポリアミド−ポリウレタン発泡体から試験片を採取し、機械的/熱的試験を施した。
表1の、イソ2を除いた組成1の列中における通りの成分を、350部の総回分サイズについて比例して一緒にして秤量し、次にホモジナイズした。この混合物を、実験室撹拌器を用いて490部のイソ2と激しく混合し、次に球状鋳型に注ぎ入れた。剛性発泡体が鋳型中で膨らみ、完全に硬化するまで、この中に放置した。
表1の、イソ1を除いた組成2の列中における通りの成分を、400部の総回分サイズについて比例して一緒にして秤量し、次にホモジナイズした。この混合物を、実験室撹拌
DIN 53421/DIN EN ISO 604に対する圧縮強度(N/mm2)
DIN 53421/DIN EN ISO 604に対する相対変形率[%]
表2により、同じ密度範囲の発泡体を特色とする本発明の実施例が、より大きな圧縮強度を有することが明らかになっている。相対変形率の値も同様に、本発明の発泡体に関してより優れている。
TGA:DIN EN ISO 11358に対する熱重量分析[℃]、開始試料の重量の95%における絶対値に基づく評価
Claims (15)
- 成分Dおよび任意に成分Eの存在下、成分A〜Cを反応させる工程、または成分Dおよび任意に成分Eの存在下、成分Aおよび成分Bからなるイソシアネート官能性プレポリマーと成分Cとを反応させる工程を含む、ポリマー発泡体を製造する方法であって、
それらの成分が、
(A)成分Aのうちの10〜100質量%が、少なくとも1種のポリイソシアネート成分と1分子あたり少なくとも3つのCOOH基を有する少なくとも1種のポリカルボン酸またはその無水物とが縮合して得られた、ポリイミド基を含む縮合生成物である、少なくとも1種のポリイソシアネート成分Aが35〜65質量%、
(B)少なくとも1種のポリオール成分Bが5〜50質量%、
(C)少なくとも1種のポリカルボン酸成分Cが1〜59質量%、および
(D)少なくとも1種のルイス塩基成分Dが0.01〜3質量%、
(E)少なくとも1種の泡安定化剤成分Eが0〜5質量%、
であり、且つそれらの総量が100質量%であり、そして
前記反応が、二酸化炭素を放出しながら行われることを特徴とする方法。 - 前記ポリオール成分Bが、200g/mol〜6000g/molの範囲の平均分子量を有する、請求項1に記載の方法。
- ポリマー発泡体が、剛性ポリマー発泡体である、請求項1または2に記載の方法。
- 前記成分Bが、10mgKOH/g〜1000mgKOH/gの範囲のOH価を有する、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- ポリマー発泡体が、8g/l〜200g/lの範囲の発泡体密度を有する、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ルイス塩基成分Dが、N−メチルイミダゾール、メラミン、グアニジン、シアヌル酸、ジシアンジアミドおよびそれらの誘導体、またはそれらの混合物から選択され、特にN−メチルイミダゾールである、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
- 反応が、シロキサンコポリマーを含む泡安定化剤成分Eの存在下で行われる、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ポリオール成分Bが、ポリエーテルポリオールまたはポリエステルポリオールである、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
- 成分Cが、成分B中の溶質として反応中で使用される、請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1から9のいずれか一項に記載の方法により得ることができる、ポリマー発泡体。
- 少なくとも1種のポリイソシアネートと1分子あたり少なくとも3つのCOOH基を有する少なくとも1種のポリカルボン酸またはその無水物が縮合して得られた、ポリイミド基を含む縮合生成物を、少なくとも10質量%含むポリイソシアネート、
ポリオール
または、それらのイソシアネート官能性プレポリマー
および、
モノマーとしてのポリカルボン酸
から誘導されるポリマー発泡体であって、
ポリマーの主鎖中にウレタン基、イミド基およびアミド基を含み、好ましくは8g/l〜200g/lの発泡体密度を有することを特徴とするポリマー発泡体。 - 剛性ポリマー発泡体を製造するための、少なくとも1種のポリイソシアネートと1分子あたり少なくとも3つのCOOH基を有する少なくとも1種のポリカルボン酸またはその無水物が縮合して得られた、ポリイミド基を含む縮合生成物を、少なくとも10質量%含むポリイソシアネートの使用。
- 断熱のため、またはエンジニアリング材料としての、請求項10または11に記載のポリマー発泡体の使用。
- 冷蔵もしくは冷凍器具、熱水製造もしくは貯蔵用器具、またはそれらの部品の製造用、あるいは建築物、ビークルまたは電気器具の断熱用の、請求項13に記載の使用。
- サンドイッチ型コンポジットのコア発泡体としての、請求項13に記載の使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP12179827 | 2012-08-09 | ||
EP12179827.6 | 2012-08-09 | ||
PCT/EP2013/066617 WO2014023796A1 (de) | 2012-08-09 | 2013-08-08 | Verfahren zur herstellung von imidgruppen enthaltenden polymerschäumen |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015529721A true JP2015529721A (ja) | 2015-10-08 |
JP2015529721A5 JP2015529721A5 (ja) | 2016-10-06 |
JP6219392B2 JP6219392B2 (ja) | 2017-10-25 |
Family
ID=48949146
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015525889A Active JP6219392B2 (ja) | 2012-08-09 | 2013-08-08 | イミド基を含むポリマー発泡体を製造する方法 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP2882789B1 (ja) |
JP (1) | JP6219392B2 (ja) |
KR (1) | KR102099755B1 (ja) |
CN (1) | CN104603172A (ja) |
AU (1) | AU2013301520B2 (ja) |
ES (1) | ES2765181T3 (ja) |
MX (1) | MX2015001807A (ja) |
PL (1) | PL2882789T3 (ja) |
PT (1) | PT2882789T (ja) |
RU (1) | RU2643818C2 (ja) |
WO (1) | WO2014023796A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019104874A (ja) * | 2017-12-14 | 2019-06-27 | Dic株式会社 | ポリイソシアネート組成物、接着剤組成物、積層フィルム及び包装体 |
JP7453222B2 (ja) | 2018-10-23 | 2024-03-19 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | イソシアネート-ポリアミドブロックコポリマー |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9676915B2 (en) | 2012-12-17 | 2017-06-13 | Basf Se | Porous branched/highly branched polyimides |
US20190185611A1 (en) * | 2016-08-26 | 2019-06-20 | Basf Se | Process for producing polymer foams comprising imide groups |
CN106280451A (zh) * | 2016-09-14 | 2017-01-04 | 郑州峰泰纳米材料有限公司 | 硬质聚酰亚胺泡沫的制备方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1137263A (en) * | 1964-12-23 | 1968-12-18 | Standard Oil Co | Novel resins and foams |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2155687A (en) | 1935-12-13 | 1939-04-25 | Cincinnati Bickford Tool Co | Safety manual and power spindle drive |
US3277117A (en) | 1963-12-18 | 1966-10-04 | Standard Oil Co | Method for preparation of anhydro derivatives of trimellitic anhydride |
CH478864A (fr) * | 1967-02-25 | 1969-09-30 | Rhodiaceta | Procédé de fabrication d'un copolymère imide-amide |
US3562189A (en) * | 1967-06-19 | 1971-02-09 | Upjohn Co | Process for cellular polymers containing imide groups |
US4184021A (en) * | 1978-10-31 | 1980-01-15 | Nasa | Ambient cure polyimide foams prepared from aromatic polyisocyanates, aromatic polycarboxylic compounds, furfuryl alcohol, and a strong inorganic acid |
US4427822A (en) * | 1982-02-15 | 1984-01-24 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Process for producing particulate polymer having imide groups |
US5093382A (en) | 1991-08-08 | 1992-03-03 | Texaco Chemical Company | Preparation of foams using polyfunctional organic acids |
DE4202758C2 (de) | 1992-01-31 | 2003-06-26 | Henkel Kgaa | Schaumstoff mit Urethan- und Amid-Gruppen sowie seine Herstellung |
DE4325014C2 (de) * | 1993-07-27 | 2003-12-11 | Henkel Kgaa | Schaumkunststoff und seine Verwendung |
DE19804911A1 (de) * | 1998-02-07 | 1999-08-12 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Fluorchlorkohlenwasserstoff-freien weichelastischen, halbharten oder harten Polyurethanformkörpern mit einem zelligen Kern und einer verdichteten Randzone |
EP1288239A1 (en) * | 2001-08-30 | 2003-03-05 | Huntsman International Llc | Process for making rigid urethane-modified polyisocyanurate foams |
JP2006137870A (ja) | 2004-11-12 | 2006-06-01 | Mitsui Takeda Chemicals Inc | ポリアミド発泡体の製造方法および用途 |
KR20130080803A (ko) | 2010-05-27 | 2013-07-15 | 바스프 에스이 | 재료, 이의 제조 방법 및 그의 성분 |
-
2013
- 2013-08-08 PL PL13747390T patent/PL2882789T3/pl unknown
- 2013-08-08 PT PT137473906T patent/PT2882789T/pt unknown
- 2013-08-08 AU AU2013301520A patent/AU2013301520B2/en not_active Ceased
- 2013-08-08 KR KR1020157005780A patent/KR102099755B1/ko active IP Right Grant
- 2013-08-08 EP EP13747390.6A patent/EP2882789B1/de active Active
- 2013-08-08 JP JP2015525889A patent/JP6219392B2/ja active Active
- 2013-08-08 MX MX2015001807A patent/MX2015001807A/es active IP Right Grant
- 2013-08-08 WO PCT/EP2013/066617 patent/WO2014023796A1/de active Application Filing
- 2013-08-08 CN CN201380042203.0A patent/CN104603172A/zh active Pending
- 2013-08-08 ES ES13747390T patent/ES2765181T3/es active Active
- 2013-08-08 RU RU2015107878A patent/RU2643818C2/ru active
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1137263A (en) * | 1964-12-23 | 1968-12-18 | Standard Oil Co | Novel resins and foams |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019104874A (ja) * | 2017-12-14 | 2019-06-27 | Dic株式会社 | ポリイソシアネート組成物、接着剤組成物、積層フィルム及び包装体 |
JP7453222B2 (ja) | 2018-10-23 | 2024-03-19 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | イソシアネート-ポリアミドブロックコポリマー |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2882789A1 (de) | 2015-06-17 |
AU2013301520A1 (en) | 2015-02-26 |
RU2015107878A (ru) | 2016-09-27 |
ES2765181T3 (es) | 2020-06-08 |
EP2882789B1 (de) | 2019-10-30 |
PL2882789T3 (pl) | 2020-05-18 |
JP6219392B2 (ja) | 2017-10-25 |
CN104603172A (zh) | 2015-05-06 |
MX2015001807A (es) | 2015-09-23 |
KR20150043363A (ko) | 2015-04-22 |
KR102099755B1 (ko) | 2020-04-10 |
PT2882789T (pt) | 2020-02-06 |
RU2643818C2 (ru) | 2018-02-06 |
AU2013301520B2 (en) | 2016-05-26 |
WO2014023796A1 (de) | 2014-02-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US9598548B2 (en) | Producing polymer foams comprising imide groups | |
JP6219392B2 (ja) | イミド基を含むポリマー発泡体を製造する方法 | |
Rashmi et al. | Development of water‐blown bio‐based thermoplastic polyurethane foams using bio‐derived chain extender | |
JP6324908B2 (ja) | 硬質ポリマーフォームの製造方法、硬質ポリマーフォーム並びにその使用方法 | |
US9815931B2 (en) | Producing rigid polymer foams | |
US8501826B2 (en) | Process for the production of polyurethane products | |
US10836882B2 (en) | Polyurethane and polyisocyanurate foams and methods of producing the same | |
JP5866839B2 (ja) | 硬質ポリウレタンフォーム組成物 | |
JP2021524530A (ja) | ガラス繊維強化tpu | |
US20190185611A1 (en) | Process for producing polymer foams comprising imide groups | |
EP3269748A1 (en) | Process for producing rigid polymer foam | |
JPH0749458B2 (ja) | 軽量軟質イミド発泡体およびその製造法 | |
JP2005330392A (ja) | ポリアミド酸フォームの製造方法 | |
KR20240081181A (ko) | 폴리우레탄 스프레이 제조용 폴리에스테르 폴리올, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 폴리우레탄 조성물 | |
RAI | SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF RIGID POLYURETHANE FOAM WITH DIFFERENT FORMULATIONS OF BLOWING AGENT” | |
CN117777390A (zh) | 一种含儿茶酚基团的异氰酸酯预聚物和制备方法及其在制备聚氨酯泡沫材料中的应用 | |
KR20220058440A (ko) | 폴리우레탄 또는 폴리이소시아누레이트의 제조를 위한 개질된 아릴히드록시 화합물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160805 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160805 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20170511 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170516 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170815 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170829 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170927 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6219392 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |