JP2015527464A - 脂肪族カルボン酸の存在下でセルロースエーテルのエステルを調製する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
セルロースエーテルのエステル、それらの使用、及びそれらを調製する工程は、当該技術分野では概して公知である。セルロースエーテルエステルを製造する一方法が、米国特許第2,852,508号に記載されており、これには、セルロースエーテルと、遊離したエステル化可能なヒドロキシル基を含有するセルロースの低級脂肪酸エステルとから選択されるセルロース材料を、単位重量部のセルロース材料あたり、エステル化剤としての3重量部以下の無水ジカルボン酸、溶媒としての3重量部以下の低級脂肪酸、及び塩基性触媒からなる溶液を用いて反応させることが開示されている。セルロースエーテル−エステルを製造する別の方法が、米国特許第3,435,027号に記載されている。
セルロースエーテルを、(i)脂肪族無水モノカルボン酸、又は(ii)無水ジカルボン酸、又は(iii)無水肪族モノカルボン酸と無水ジカルボン酸との組合せを用いて、反応希釈剤としての脂肪族カルボン酸の存在下で、二つ以上の別個の反応においてエステル化するステップを含み、
各反応においては、異なるモル比[脂肪族カルボン酸/セルロースエーテルの無水グルコース単位]を使用して、異なる重量平均分子量のセルロースエーテルのエステルを製造する工程である。
−C(O)−CH2−CH2−COOA、例えば−C(O)−CH2−CH2−COOH、若しくは−C(O)−CH2−CH2−COO−Na+、
−C(O)−CH=CH−COOA、例えば−C(O)−CH=CH−COOH、若しくは−C(O)−CH=CH−COO−Na+、又は
−C(O)−C6H4−COOA、例えば−C(O)−C6H4−COOH、若しくは−C(O)−C6H4−COO−Na+である。
i)HPMCXY、及びHPMCXであって、HPMCはヒドロキシプロピルメチルセルロース、XはA(アセテート)、若しくはXはB(ブチレート)、若しくはXはPr(プロピオネート)、及びYはS(スクシネート)、若しくはYはP(フタレート)、若しくはYはM(マレエート)であり、例えばヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテートフタレート(HPMCAP)、ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテートマレエート(HPMCAM)、ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテートスクシネート(HPMCAS)、若しくはヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテート(HPMCA);又は
ii)ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート(HPMCP);ヒドロキシプロピルセルロースアセテートスクシネート(HPCAS)、ヒドロキシブチルメチルセルロースプロピオネートスクシネート(HBMCPrS)、ヒドロキシエチルヒドロキシプロピルセルロースプロピオネートスクシネート(HEHPCPrS);及びメチルセルロースアセテートスクシネート(MCAS)である。
別途、言及のない限り、あらゆる部、及び百分率は重量による。実施例では、以下の試験手順を使用する。
エステル化セルロースエーテルにおけるエーテル基の含有量を、“Hypromellose”, United States Pharmacopeia and National Formulary, USP 35, pp 3467−3469に記載のものと同一の方法で定量した。
Mw、Mn、及びMzは、他に言明のない限り、Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 56 (2011) 743に従って測定する。移動相は、50mMのNaH2PO4、及び0.1MのNaNO3を含有する、40容積部のアセトニトリル、及び60容積部の緩衝水溶液の混合物であった。移動相のpHは、8.0に調節した。セルロースエーテルエステルの溶液は、0.45μmの孔サイズのシリンジフィルターに通してHPLCバイアル中にろ過した。
氷酢酸、無水酢酸、ヒドロキシプロピルメチルセルロース(HPMC)、無水コハク酸及び酢酸ナトリウム(水を含まず)を、以下の表1に列挙された量で、攪拌しながら3L容積の反応容器に導入した。
Claims (14)
- それぞれ、同一のエーテル置換基及びエステル置換基を有するが異なる重量平均分子量を有する、セルロースエーテルの二つ以上のエステルを調製する方法であって、
セルロースエーテルを、(i)脂肪族無水モノカルボン酸、又は(ii)無水ジカルボン酸、又は(iii)脂肪族無水モノカルボン酸と無水ジカルボン酸との組合せを用いて、反応希釈剤としての脂肪族カルボン酸の存在下で、二つ以上の別個の反応においてエステル化するステップを含み、
各反応においては、異なるモル比[脂肪族カルボン酸/セルロースエーテルの無水グルコース単位]を使用して、異なる重量平均分子量のセルロースエーテルのエステルを製造する、方法。 - 各反応おける前記モル比[脂肪族カルボン酸/セルロースエーテルの無水グルコース単位]が、[2/1]〜[70/1]であり、各反応において、前記モル比が、その他の反応における前記モル比から、少なくとも[0.2/1.0]だけ異なる、請求項1に記載の方法。
- 各反応における前記モル比[脂肪族カルボン酸/セルロースエーテルの無水グルコース単位]が、[5.5/1.0]〜[13.0/1.0]である、請求項2に記載の方法。
- セルロースエーテルを、(i)脂肪族無水モノカルボン酸、又は(ii)無水ジカルボン酸、又は(iii)脂肪族無水モノカルボン酸と無水ジカルボン酸との組合せを用いて、脂肪族カルボン酸の存在下でエステル化し、前記エステル化セルロースエーテルの重量平均分子量Mwを、前記モル比[脂肪族カルボン酸/セルロースエーテルの無水グルコース単位]を変化させることにより変化させる、エステル化セルロースエーテルを調製する方法。
- 前記エステル化セルロースエーテルの重量平均分子量Mwを変化させる一方で、前記反応剤である、セルロースエーテル、脂肪族無水モノカルボン酸、及び無水ジカルボン酸、並びにこれらの反応剤の間の重量比を実質的に一定に保つ、請求項4に記載の方法。
- セルロースエーテルを、脂肪族無水モノカルボン酸、又は脂肪族無水モノカルボン酸と無水ジカルボン酸との組合せを用いて、
反応希釈剤としての脂肪族カルボン酸の存在下でエステル化し、前記モル比[脂肪族カルボン酸/セルロースエーテルの無水グルコース単位]が、[5.5/1.0]〜[13.0/1.0]であり、前記モル比[脂肪族無水モノカルボン酸/セルロースエーテルの無水グルコース単位]が、[0.9/1.0]〜[10.0/1.0]である、エステル化セルロースエーテルを調製する方法。 - 前記モル比[脂肪族カルボン酸/セルロースエーテルの無水グルコース単位]が、[5.8/1.0]〜[11.5/1.0]である、請求項6に記載の方法。
- 前記セルロースエーテルが、ASTMのD2363−79(2006に再承認)に従って、20℃で2重量%水溶液として測定された場合に、2.4〜200mPa・sの粘度を有する、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記セルロースエーテルが、アルキルセルロース、ヒドロキシアルキルセルロース、又はヒドロキシアルキルアルキルセルロースである、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記脂肪族無水モノカルボン酸が、無水酢酸、無水酪酸、及び無水プロピオン酸からなる群から選択され、前記無水ジカルボン酸が、無水コハク酸、無水マレイン酸、及び無水フタル酸からなる群から選択される、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- ヒドロキシプロピルメチルセルロースを、無水コハク酸及び無水酢酸を用いてエステル化して、ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテートスクシネートを製造する、請求項9又は10に記載の方法。
- 前記エステル化反応を、アルカリ金属カルボン酸塩の存在下で実行する、請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法。
- モル比[アルカリ金属カルボン酸塩/セルロースエーテルの無水グルコース単位]が、[0.4/1.0]〜[3.8/1.0]である、請求項12に記載の方法。
- 前記一つ又は複数の製造されたエステル化セルロースエーテルが、40,000〜700,000ダルトンの重量平均分子量Mwを有する、請求項1〜13のいずれか一項に記載の方法。
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