JP2015524852A - N型カルシウムチャネル遮断剤としての置換ピラゾール - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、米国仮出願特許第61/683,777号(2012年8月16日出願)の利益に関する優先h権を請求する。前述の関連米国特許出願の開示全体は、全ての目的のため、参照することにより本明細書に援用される。
本発明は、N型カルシウムチャネル遮断剤を提供することを目的とする。より詳細には、本発明は、N型カルシウムチャネル遮断剤として有用な置換ピラゾール化合物、並びにその製造及び使用方法に関する。
X1、X2、X3及びX4は、独立して、CH又はNであり、
nは0、1、又は2であり、
R1は、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、ジ(C1〜4アルキル)アミノ、C1〜4アルキル−アミノ、アミノ、ピロリジン−1−イル、ニトロ、ハロ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、及びシアノからなる群から選択され、
R2はC1〜4アルコキシ、ハロ、又はトリフルオロメチルであり、
あるいはR1及びR2は、nが1となりかつR2がX1に結合する6員ヘテロアリール環を形成でき、R3は水素又はブロモであり、
環Aは、ピリジン−N−オキシド、ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル、4,4−ジメチルシクロヘキサ−1−エン−1−イル、インドリル、1−メチル−インドリル、2,3−ジヒドロベンゾ[b][1,4]−ジオキシン−6−イル、シクロペンタ−1−エン−1−イル、ベンゾフラニル、フェニル、及びヘテロアリールからなる群から選択され、前記ヘテロアリールはN、O、及びSからなる群から選択される追加のヘテロ原子を場合により1つ含有する5又は6員環であり、
前記フェニル及び前記ヘテロアリールは場合によりR4で置換されており、
R4は、ヒドロキシル、ハロ、シアノ、アミノ、
カルボキシ、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4アルキルチオ、ジ(C1〜4アルキル)アミノ、C1〜4アルキルカルボニル、
C1〜4アルコキシカルボニル、C1〜4アルキルカルボニルアミノ、ジ(C1〜4アルキル)アミノ−カルボニル、
ヒドロキシル−C1〜4アルキル、モルホリン−4−イル−C1〜4アルコキシ、イミダゾール−1−イル−C1〜4アルコキシ、
ジ(C1〜4アルキル)アミノ−C1〜4アルコキシ、C1〜4アルキルスルホニル、モルホリン−4−イル−カルボニル、
ジ(C1〜4アルキル)アミノ−C1〜4アルキル−アミノカルボニル、アミノカルボニル、
1−メチル−ピペリジン−4−イル−カルボニル、ヒドロキシル−C1〜4アルキル−アミノカルボニル、及びC1〜4アルキル−スルフィニルからなる群から選択され、かつ
Qは、
X1、X2、X3及びX4は、独立して、CH又はNであり、
nは0、1、又は2であり、
R1は、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、ジ(C1〜4アルキル)アミノ、C1〜4アルキル−アミノ、アミノ、ピロリジン−1−イル、ニトロ、ハロ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、及びシアノからなる群から選択され、
R2はC1〜4アルコキシ、ハロ、又はトリフルオロメチルであり、
あるいはR1及びR2は、nが1となりかつR2がX1に結合する6員ヘテロアリール環を形成でき、R3は水素又はブロモであり、
環Aは、ピリジン−N−オキシド、ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル、4,4−ジメチルシクロヘキサ−1−エン−1−イル、インドリル、1−メチル−インドリル、2,3−ジヒドロベンゾ[b][1,4]−ジオキシン−6−イル、シクロペンタ−1−エン−1−イル、ベンゾフラニル、フェニル、及びヘテロアリールからなる群から選択され、前記ヘテロアリールはN、O、及びSからなる群から選択される追加のヘテロ原子を場合により1つ含有する5又は6員環であり、
前記フェニル及び前記ヘテロアリールは場合によりR4で置換されており、
R4は、ヒドロキシル、ハロ、シアノ、アミノ、
カルボキシ、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4アルキルチオ、ジ(C1〜4アルキル)アミノ、C1〜4アルキルカルボニル、
C1〜4アルコキシカルボニル、C1〜4アルキルカルボニルアミノ、ジ(C1〜4アルキル)アミノ−カルボニル、
ヒドロキシル−C1〜4アルキル、モルホリン−4−イル−C1〜4アルコキシ、イミダゾール−1−イル−C1〜4アルコキシ、
ジ(C1〜4アルキル)アミノ−C1〜4アルコキシ、C1〜4アルキルスルホニル、モルホリン−4−イル−カルボニル、
ジ(C1〜4アルキル)アミノ−C1〜4アルキル−アミノカルボニル、アミノカルボニル、
1−メチル−ピペリジン−4−イル−カルボニル、ヒドロキシル−C1〜4アルキル−アミノカルボニル、及びC1〜4アルキル−スルフィニルからなる群から選択され、かつ
Qは、
5−(4−クロロ−フェニル)−1−(2−メトキシ−フェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンゾニトリル、
5−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(4−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−[4−(メチルスルファニル)フェニル]−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−[2−(1−メチルエトキシ)フェニル]−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4,4−ジメチルシクロヘキサ−1−エン−1−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−エトキシフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(4−メチルフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−N,N−ジメチルアニリン、
1−{4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]フェニル}エタノン、
2−メトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリジン、
5−(5−クロロチオフェン−2−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−tert−ブチルフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−フェニル−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
エチル4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ベンゾアート、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(4−メチルチオフェン−2−イル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−エトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(3−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−1−メチル−1H−インドール、
2−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−アニリン、
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−2−メチルピリジン、
1−(2−メトキシフェニル)−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−クロロ−4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリジン、
1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−5−チオフェン−2−イル−1H−ピラゾール、
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(5−メチルフラン−2−イル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(3,4−ジメトキシフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
N−{5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリジン−2−イル}アセトアミド、
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−N,N−ジメチルピリジン−2−アミン、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリジン、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−2−メチルピリジン、
3−メトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン、
2−メトキシ−3−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン、
N−{2−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−フェニル}−アセトアミド、
5−シクロペンタ−1−エン−1−イル−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−5−メチル−1,3−チアゾール、
2−メトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリミジン、
N,N−ジエチル−4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンズアミド、
5−(1−ベンゾフラン−2−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−1H−インドール、
5−(3,5−ジメトキシフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−{4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−フェニル}−エタノール、
3−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−安息香酸、
5−(4−メタンスルフィニル−フェニル)−1−(2−メトキシ−フェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−tert−ブトキシフェニル)−5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N,N−ジメチルアニリン、
2−[5−(4−クロロ−フェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−ピラゾール−1−イル]−ピリジン、
4−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−ピリジン、
3−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−ピリジン、
4−[1−ピラジン−2−イル−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンゾニトリル、
4−[1−ピリジン−3−イル−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンゾニトリル、
4−[1−ピリジン−2−イル−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンゾニトリル、
4−[1−ピリジン−4−イル−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンゾニトリル、
4−[1−キノリン−8−イル−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンゾニトリル、
5−(4−クロロ−フェニル)−1−(2−メトキシ−フェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−テトラヒドロ−チオピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−1,1−ジオキシドテトラヒドロ−2H−チオピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N−メチルアニリン、
5−(4−クロロフェニル)−3−[(trans)−2,6−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−3−[(2R,4r,6S)−2,6−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−[(2R,4S)−2−(1−メチルエチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−ニトロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N−エチルアニリン、
3−[(trans)−2,6−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1−(2−メトキシフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−アニリン、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−[(trans)−2−(1−メチルエチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1H−ピラゾール、
4−ブロモ−5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−{4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]フェノキシ}エチル)モルホリン、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N,N−ジエチルアニリン、
1−(2−クロロフェニル)−5−(4−クロロフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−ピロリジン−1−イルフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−エチルフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2,6−ジクロロフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−{4−[2−(1H−イミダゾール−1−イル)エトキシ]フェニル}−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−{4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]フェノキシ}−N,N−ジメチルエタンアミン、
1−(2−メトキシフェニル)−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−フェノール、
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン−2−アミン、
4−({4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]フェニル}カルボニル)モルホリン、
N−[2−(ジメチルアミノ)エチル]−4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ベンズアミド、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ベンズアミド、
1−({4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]フェニル}カルボニル)−4−メチルピペラジン、
N−(2−ヒドロキシエチル)−4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンズアミド、
3−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン−1−オキシド、
5−(4−クロロフェニル)−1−[2,4−ジクロロ−6−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−[2,6−ジクロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−ベンゾニトリル、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−3−[(trans)−2,6−ジメチル−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,5,5−テトラメチル−2,5−ジヒドロフラン−3−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,5,5−テトラメチル−2,5−ジヒドロフラン−3−イル)−1H−ピラゾール、及び
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,5,5−テトラメチル−テトラヒドロフラン−3−イル)−1H−ピラゾール、から選択される化合物が提供される。
5−(4−クロロ−フェニル)−1−(2−メトキシ−フェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンゾニトリル、
5−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(4−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−[4−(メチルスルファニル)フェニル]−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−[2−(1−メチルエトキシ)フェニル]−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4,4−ジメチルシクロヘキサ−1−エン−1−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−エトキシフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(4−メチルフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−N,N−ジメチルアニリン、
1−{4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]フェニル}エタノン、
2−メトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリジン、
5−(5−クロロチオフェン−2−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−tert−ブチルフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−フェニル−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
エチル4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ベンゾアート、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(4−メチルチオフェン−2−イル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−エトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(3−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−1−メチル−1H−インドール、
2−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−アニリン、
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−2−メチルピリジン、
1−(2−メトキシフェニル)−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−クロロ−4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリジン、
1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−5−チオフェン−2−イル−1H−ピラゾール、
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(5−メチルフラン−2−イル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(3,4−ジメトキシフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−N,N−ジメチルピリジン−2−アミン、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリジン、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−2−メチルピリジン、
3−メトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン、
N−{2−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−フェニル}−アセトアミド、
5−シクロペンタ−1−エン−1−イル−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−5−メチル−1,3−チアゾール、
2−メトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリミジン、
5−(1−ベンゾフラン−2−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−1H−インドール、
5−(3,5−ジメトキシフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−{4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−フェニル}−エタノール、
3−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン、
1−(2−tert−ブトキシフェニル)−5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N,N−ジメチルアニリン、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N−メチルアニリン、
5−(4−クロロフェニル)−3−[(trans)−2,6−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−3−[(2R,4r,6S)−2,6−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−[(2R,4S)−2−(1−メチルエチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−ニトロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N−エチルアニリン、
3−[(trans)−2,6−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1−(2−メトキシフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−アニリン、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−[(trans)−2−(1−メチルエチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1H−ピラゾール、
4−ブロモ−5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−{4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]フェノキシ}エチル)モルホリン、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N,N−ジエチルアニリン、
1−(2−クロロフェニル)−5−(4−クロロフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−ピロリジン−1−イルフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−エチルフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−メトキシ−3−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリジン、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−3−[(trans)−2,6−ジメチル−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,5,5−テトラメチル−2,5−ジヒドロフラン−3−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,5,5−テトラメチル−2,5−ジヒドロフラン−3−イル)−1H−ピラゾール、及び
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,5,5−テトラメチル−テトラヒドロフラン−3−イル)−1H−ピラゾール、から選択される化合物が提供される。
5−(4−クロロ−フェニル)−1−(2−メトキシ−フェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンゾニトリル、
5−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(4−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−[4−(メチルスルファニル)フェニル]−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−[2−(1−メチルエトキシ)フェニル]−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4,4−ジメチルシクロヘキサ−1−エン−1−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−エトキシフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(4−メチルフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−N,N−ジメチルアニリン、
1−{4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]フェニル}エタノン、
2−メトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリジン、
5−(5−クロロチオフェン−2−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−tert−ブチルフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−フェニル−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
エチル4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ベンゾアート、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(4−メチルチオフェン−2−イル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−エトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(3−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−1−メチル−1H−インドール、
2−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−アニリン、
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−2−メチルピリジン、
1−(2−メトキシフェニル)−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−クロロ−4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリジン、
1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−5−チオフェン−2−イル−1H−ピラゾール、
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(5−メチルフラン−2−イル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(3,4−ジメトキシフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−N,N−ジメチルピリジン−2−アミン、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−2−メチルピリジン、
5−シクロペンタ−1−エン−1−イル−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−メトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリミジン、
5−(1−ベンゾフラン−2−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−1H−インドール、
5−(3,5−ジメトキシフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−{4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−フェニル}−エタノール、
3−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N,N−ジメチルアニリン、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N−メチルアニリン、
5−(4−クロロフェニル)−3−[(trans)−2,6−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−3−[(2R,4r,6S)−2,6−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−[(2R,4S)−2−(1−メチルエチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−ニトロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N−エチルアニリン、
3−[(trans)−2,6−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1−(2−メトキシフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−アニリン、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−[(trans)−2−(1−メチルエチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1H−ピラゾール、
4−ブロモ−5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−{4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]フェノキシ}エチル)モルホリン、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N,N−ジエチルアニリン、
1−(2−クロロフェニル)−5−(4−クロロフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−3−[(trans)−2,6−ジメチル−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,5,5−テトラメチル−2,5−ジヒドロフラン−3−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,5,5−テトラメチル−2,5−ジヒドロフラン−3−イル)−1H−ピラゾール、及び
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,5,5−テトラメチル−テトラヒドロフラン−3−イル)−1H−ピラゾール、から選択される化合物が提供される。
5−(4−クロロ−フェニル)−1−(2−メトキシ−フェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンゾニトリル、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(4−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−エトキシフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−メトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリジン、
5−(5−クロロチオフェン−2−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−エトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−1,1−ジオキシドテトラヒドロ−2H−チオピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、及び
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,5,5−テトラメチル−テトラヒドロフラン−3−イル)−1H−ピラゾール、から選択される化合物が提供される。
5−(4−クロロ−フェニル)−1−(2−メトキシ−フェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンゾニトリル、
5−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(4−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−[4−(メチルスルファニル)フェニル]−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−[2−(1−メチルエトキシ)フェニル]−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4,4−ジメチルシクロヘキサ−1−エン−1−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−エトキシフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(4−メチルフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−N,N−ジメチルアニリン、
1−{4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]フェニル}エタノン、
2−メトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリジン、
5−(5−クロロチオフェン−2−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−tert−ブチルフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−フェニル−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
エチル4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ベンゾアート、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(4−メチルチオフェン−2−イル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−エトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(3−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−1−メチル−1H−インドール、
2−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−アニリン、
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−2−メチルピリジン、
1−(2−メトキシフェニル)−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−クロロ−4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリジン、
1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−5−チオフェン−2−イル−1H−ピラゾール、
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(5−メチルフラン−2−イル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(3,4−ジメトキシフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
N−{5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリジン−2−イル}アセトアミド、
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−N,N−ジメチルピリジン−2−アミン、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリジン、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−2−メチルピリジン、
3−メトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン、
2−メトキシ−3−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン、
N−{2−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−フェニル}−アセトアミド、
5−シクロペンタ−1−エン−1−イル−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−5−メチル−1,3−チアゾール、
2−メトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリミジン、
N,N−ジエチル−4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンズアミド、
5−(1−ベンゾフラン−2−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−1H−インドール、
5−(3,5−ジメトキシフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−{4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−フェニル}−エタノール、
3−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−安息香酸、
5−(4−メタンスルフィニル−フェニル)−1−(2−メトキシ−フェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−tert−ブトキシフェニル)−5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N,N−ジメチルアニリン、
2−[5−(4−クロロ−フェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−ピラゾール−1−イル]−ピリジン、
4−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−ピリジン、
3−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−ピリジン、
4−[1−ピラジン−2−イル−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンゾニトリル、
4−[1−ピリジン−3−イル−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンゾニトリル、
4−[1−ピリジン−2−イル−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンゾニトリル、
4−[1−ピリジン−4−イル−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンゾニトリル、
4−[1−キノリン−8−イル−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンゾニトリル、
5−(4−クロロ−フェニル)−1−(2−メトキシ−フェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−テトラヒドロ−チオピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−1,1−ジオキシドテトラヒドロ−2H−チオピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N−メチルアニリン、
5−(4−クロロフェニル)−3−[(trans)−2,6−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−3−[(2R,4r,6S)−2,6−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−[(2R,4S)−2−(1−メチルエチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−ニトロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N−エチルアニリン、
3−[(trans)−2,6−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1−(2−メトキシフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−アニリン、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−[(trans)−2−(1−メチルエチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1H−ピラゾール、
4−ブロモ−5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−{4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]フェノキシ}エチル)モルホリン、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N,N−ジエチルアニリン、
1−(2−クロロフェニル)−5−(4−クロロフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−ピロリジン−1−イルフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−エチルフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2,6−ジクロロフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−{4−[2−(1H−イミダゾール−1−イル)エトキシ]フェニル}−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−{4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]フェノキシ}−N,N−ジメチルエタンアミン、
1−(2−メトキシフェニル)−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−フェノール、
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン−2−アミン、
4−({4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]フェニル}カルボニル)モルホリン、
N−[2−(ジメチルアミノ)エチル]−4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ベンズアミド、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ベンズアミド、
1−({4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]フェニル}カルボニル)−4−メチルピペラジン、
N−(2−ヒドロキシエチル)−4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンズアミド、
3−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン−1−オキシド、
5−(4−クロロフェニル)−1−[2,4−ジクロロ−6−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−[2,6−ジクロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−ベンゾニトリル、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−3−[(trans)−2,6−ジメチル−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,5,5−テトラメチル−2,5−ジヒドロフラン−3−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,5,5−テトラメチル−2,5−ジヒドロフラン−3−イル)−1H−ピラゾール、及び
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,5,5−テトラメチル−テトラヒドロフラン−3−イル)−1H−ピラゾール、から選択される化合物が提供される。
5−(4−クロロ−フェニル)−1−(2−メトキシ−フェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンゾニトリル、
5−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(4−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−[4−(メチルスルファニル)フェニル]−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−[2−(1−メチルエトキシ)フェニル]−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4,4−ジメチルシクロヘキサ−1−エン−1−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−エトキシフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(4−メチルフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−N,N−ジメチルアニリン、
1−{4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]フェニル}エタノン、
2−メトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリジン、
5−(5−クロロチオフェン−2−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−tert−ブチルフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−フェニル−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
エチル4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ベンゾアート、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(4−メチルチオフェン−2−イル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−エトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(3−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−1−メチル−1H−インドール、
2−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−アニリン、
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−2−メチルピリジン、
1−(2−メトキシフェニル)−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−クロロ−4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリジン、
1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−5−チオフェン−2−イル−1H−ピラゾール、
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(5−メチルフラン−2−イル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(3,4−ジメトキシフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−N,N−ジメチルピリジン−2−アミン、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリジン、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−2−メチルピリジン、
3−メトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン、
N−{2−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−フェニル}−アセトアミド、
5−シクロペンタ−1−エン−1−イル−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−5−メチル−1,3−チアゾール、
2−メトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリミジン、
5−(1−ベンゾフラン−2−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−1H−インドール、
5−(3,5−ジメトキシフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−{4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−フェニル}−エタノール、
3−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン、
1−(2−tert−ブトキシフェニル)−5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N,N−ジメチルアニリン、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N−メチルアニリン、
5−(4−クロロフェニル)−3−[(trans)−2,6−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−3−[(2R,4r,6S)−2,6−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−[(2R,4S)−2−(1−メチルエチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−ニトロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N−エチルアニリン、
3−[(trans)−2,6−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1−(2−メトキシフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−アニリン、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−[(trans)−2−(1−メチルエチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1H−ピラゾール、
4−ブロモ−5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−{4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]フェノキシ}エチル)モルホリン、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N,N−ジエチルアニリン、
1−(2−クロロフェニル)−5−(4−クロロフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−ピロリジン−1−イルフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−エチルフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−メトキシ−3−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリジン、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−3−[(trans)−2,6−ジメチル−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,5,5−テトラメチル−2,5−ジヒドロフラン−3−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,5,5−テトラメチル−2,5−ジヒドロフラン−3−イル)−1H−ピラゾール、及び
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,5,5−テトラメチル−テトラヒドロフラン−3−イル)−1H−ピラゾール、から選択される化合物を含む。
5−(4−クロロ−フェニル)−1−(2−メトキシ−フェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンゾニトリル、
5−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(4−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−[4−(メチルスルファニル)フェニル]−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−[2−(1−メチルエトキシ)フェニル]−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4,4−ジメチルシクロヘキサ−1−エン−1−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−エトキシフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(4−メチルフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−N,N−ジメチルアニリン、
1−{4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]フェニル}エタノン、
2−メトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリジン、
5−(5−クロロチオフェン−2−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−tert−ブチルフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−フェニル−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
エチル4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ベンゾアート、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(4−メチルチオフェン−2−イル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−エトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(3−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−1−メチル−1H−インドール、
2−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−アニリン、
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−2−メチルピリジン、
1−(2−メトキシフェニル)−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−クロロ−4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリジン、
1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−5−チオフェン−2−イル−1H−ピラゾール、
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(5−メチルフラン−2−イル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(3,4−ジメトキシフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−N,N−ジメチルピリジン−2−アミン、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−2−メチルピリジン、
5−シクロペンタ−1−エン−1−イル−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−メトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリミジン、
5−(1−ベンゾフラン−2−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−1H−インドール、
5−(3,5−ジメトキシフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−{4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−フェニル}−エタノール、
3−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N,N−ジメチルアニリン、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N−メチルアニリン、
5−(4−クロロフェニル)−3−[(trans)−2,6−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−3−[(2R,4r,6S)−2,6−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−[(2R,4S)−2−(1−メチルエチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−ニトロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N−エチルアニリン、
3−[(trans)−2,6−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1−(2−メトキシフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−アニリン、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−[(trans)−2−(1−メチルエチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1H−ピラゾール、
4−ブロモ−5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−{4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]フェノキシ}エチル)モルホリン、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N,N−ジエチルアニリン、
1−(2−クロロフェニル)−5−(4−クロロフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−3−[(trans)−2,6−ジメチル−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,5,5−テトラメチル−2,5−ジヒドロフラン−3−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,5,5−テトラメチル−2,5−ジヒドロフラン−3−イル)−1H−ピラゾール、及び
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,5,5−テトラメチル−テトラヒドロフラン−3−イル)−1H−ピラゾール、から選択される化合物が提供される。
5−(4−クロロ−フェニル)−1−(2−メトキシ−フェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンゾニトリル、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(4−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−エトキシフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−メトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリジン、
5−(5−クロロチオフェン−2−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−エトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−1,1−ジオキシドテトラヒドロ−2H−チオピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、及び
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,5,5−テトラメチル−テトラヒドロフラン−3−イル)−1H−ピラゾール、から選択される化合物が提供される。
いくつかの用語は、下記に、及び本開示を通じてそれらの慣用法により定義される。
本発明の代表的な化合物は、以下の表1に列挙される。
本発明は、従来の有機合成方法、並びにマトリックス合成方法又は組み合わせ合成方法により、本開示の化合物の製造方法を提供する。スキームA、B及びCには、提案される合成経路を記載する。本スキーム、以下のガイドライン、及び実施例を使用して、当業者は、本発明内の所定の化合物に対して、類似体又は類似の方法を展開することができる。これらの方法は、代表的な合成スキームであるが、本発明の範囲を限定するものとして解釈されるべきではない。
本発明の代表的な化合物は、以下に記載する一般的な合成方法に従って合成でき、以下のスキームにより詳細に例示される。スキームは例示であるため、本発明は、記載の化学反応及び条件によって制限されると解釈すべきではない。スキームで使用したさまざまな出発原料の調製方法は当業者に周知である。以下のスキームで表される式(I)の化合物又はそれらの何らかの形態の置換基は、本明細書においてこれまでに定義した通りのものである。
5−(4−クロロ−フェニル)−1−(2−メトキシ−フェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール
フラスコに、トリフルオロメタンスルホン酸2−(2−メトキシ−フェニル)−5−(2,2,6,6−テトラメチル−テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−2H−ピラゾール−3−イルエステル(1.10g、3.70mmol)、4−クロロフェニルボロン酸(0.630g、4.07mmol)、Pd(PPh3)4(0.24g、5mol%)、2M Na2CO3(16mL)、EtOH(16mL)及びトルエン(32mL)を装填し、80℃で6時間過熱する。反応物をEtOAc(100mL)で希釈し、飽和水性NaHCO3(2×100mL)及び食塩水(100mL)で洗浄し、有機層をNa2SO4で乾燥し、蒸発させた。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、粗生成物を10% EtOAc/ヘキサンにより溶出して、白色固体として0.68g(66%)の表題化合物を得た。
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンゾニトリル
5−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール
1−(2−メトキシフェニル)−5−(4−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール
1−(2−メトキシフェニル)−5−[4−(メチルスルファニル)フェニル]−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール
5−(4−クロロフェニル)−1−[2−(1−メチルエトキシ)フェニル]−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール
5−(4,4−ジメチルシクロヘキサ−1−エン−1−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール
5−(4−エトキシフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール
1−(2−メトキシフェニル)−5−(4−メチルフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−N,N−ジメチルアニリン
1−{4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−フェニル}−エタノン
2−メトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン
5−(5−クロロチオフェン−2−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール
5−(4−tert−ブチルフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール
1−(2−メトキシフェニル)−5−フェニル−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール
エチル4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンゾアート
1−(2−メトキシフェニル)−5−(4−メチルチオフェン−2−イル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール
2−エトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン
1−(2−メトキシフェニル)−5−(3−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−1−メチル−1H−インドール
2−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−アニリン
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−2−メチルピリジン
1−(2−メトキシフェニル)−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール
2−クロロ−4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン
1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−5−チオフェン−2−イル−1H−ピラゾール
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール
1−(2−メトキシフェニル)−5−(5−メチルフラン−2−イル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール
5−(3,4−ジメトキシフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール
N−{5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン−2−イル}−アセトアミド
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−N,N−ジメチルピリジン−2−アミン
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−2−メチルピリジン
3−メトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン
2−メトキシ−3−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン
N−{2−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−フェニル}−アセトアミド
5−シクロペンタ−1−エン−1−イル−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール
2−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−5−メチル−1,3−チアゾール
2−メトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリミジン
N,N−ジエチル−4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンズアミド
5−(1−ベンゾフラン−2−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−1H−インドール
5−(3,5−ジメトキシフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール
3−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン
1−{4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−フェニル}−エタノール
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−安息香酸
5−(4−メタンスルフィニル−フェニル)−1−(2−メトキシ−フェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール
2−(5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)フェノール
1−(2−tert−ブトキシフェニル)−5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N,N−ジメチルアニリン
2−[5−(4−クロロ−フェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−ピラゾール−1−イル]−ピリジン
4−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−ピリジン
3−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−ピリジン
4−[1−ピラジン−2−イル−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンゾニトリル
実施例50における手順に従って調製。
4−[1−ピリジン−3−イル−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンゾニトリル
4−[1−ピリジン−2−イル−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンゾニトリル
4−[1−ピリジン−4−イル−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンゾニトリル
4−[1−キノリン−8−イル−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンゾニトリル
5−(4−クロロ−フェニル)−1−(2−メトキシ−フェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−テトラヒドロ−チオピラン−4−イル)−1H−ピラゾール
この化合物は、実施例1、工程(F)における手順に従って、トリフルオロメタンスルホン酸2−(2−メトキシ−フェニル)−5−(2,2,6,6−テトラメチル−テトラヒドロ−チオピラン−4−イル)−2H−ピラゾール−3−イルエステルから調製した。
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−1,1−ジオキシドテトラヒドロ−2H−チオピラン−4−イル)−1H−ピラゾール
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−ニトロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール
2−(5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)アニリン
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N−メチルアニリン
5−(4−クロロフェニル)−3−[(2R,4r,6S)−2,6−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール
5−(4−クロロフェニル)−3−((trans)−2,6−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール
水素バルーン下で、5mLのメタノール中、5−(4−クロロフェニル)−3−((trans)−2,6−ジメチル−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール(50mg、0.13mmol)及び酸化白金(3mg)の混合物を6時間撹拌した。セライトを通して混合物を濾過し、濃縮した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(Thomson Scientific 12gカートリッジ、カラムの10倍量の5〜40% EtOAc/ヘプタン)、次にRP−HPLC(0.1% TFA/H2O中50%〜100% CH3CN、15分間)により精製し、TFA塩(0.5当量TFA)として35mg(60%)の表題化合物を得た。
5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール
実施例50、工程Bに記載の手順に従って、(Z)−3−(4−クロロフェニル)−1−(2,2−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−3−ヒドロキシプロパ−2−エン−1−オン及び(2−メトキシフェニル)ヒドラジン塩酸塩から表題化合物を調製した。
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,5,5−テトラメチル−2,5−ジヒドロフラン−3−イル)−1H−ピラゾール
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−イルトリフルオロメタンスルホネート(実施例65、(c))(337mg、0.78mmol、1当量)のDMF(5mL)溶液に、5,5−ジメチル−2−(2,2,5,5−テトラメチル−2,5−ジヒドロ−フラン−3−イル)−[1,3,2]ジオキサボリナン(223mg、0.93mmol、1.2当量)、炭酸ナトリウム(198mg、1.87mmol、2.4当量)、及びPd(Ph3P)4(90mg、0.078mmol、0.1当量)を加えた。アルゴンをバブリングし、溶液を100℃で5時間加熱した。水を加え、EtOAcにより抽出し、MgSO4で乾燥し濃縮した。カラムクロマトグラフィー(24g)により精製し、5〜10% EA/ヘキサンにより溶出して、表題化合物(249mg、78%)を得た。
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,5,5−テトラメチルテトラヒドロフラン−3−イル)−1H−ピラゾール
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N−エチルアニリン
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N,N−ジエチルアニリン
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−ピロリジン−1−イルフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール
5−(4−クロロフェニル)−3−((cis)−2−イソプロピルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール
5−(4−クロロフェニル)−3−((trans)−2−イソプロピルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール
3−((trans)−2,6−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール
4−ブロモ−5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール
5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−1H−ピラゾール
1−(2−メトキシフェニル)−5−(4−(メチルスルホニル)フェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール
5−(1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル)ピリジン−2−アミン
(4−(1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル)フェニル)(モルホリノ)メタノン
室温の4−(1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル)ベンゾイルクロリド(28mg、0.062mmol)のDCM(0.62mL)溶液にモルホリン(0.016mL、0.19mmol)を加え、混合物を10分間撹拌した。溶媒を蒸発させ、粗生成物をRP−HPLCにより精製し、10分間で0.1% TFA/H2O中30〜70% CH3CNの直線勾配で溶出し、0.6当量のTFAを含有する白色固体として25mg(69%)の表題化合物を得た。
N−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−4−(1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル)ベンズアミド
4−(1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル)ベンズアミド
(4−(1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル)フェニル)(4−メチルピペラジン−1−イル)メタノン
N−(2−ヒドロキシエチル)−4−(1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル)ベンズアミド
3−(1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル)ピリジン1−オキシド
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−エチルフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール
5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール
1−(2−クロロフェニル)−5−(4−クロロフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール
1−(4−クロロフェニル)エタノン(2.0g、12.9mmol)の無水THF溶液を、ドライアイスアセトン浴中で冷却し、ヘキサメチルジシラザンナトリウム(14.2mL、THF中1M、14.2mmol)で処理した。得られた溶液を−78℃で1時間撹拌し、テトラヒドロ−ピラン−4−カルボニルクロリド(1.92g、12.9mmol)のTHF溶液をゆっくりと加えた。得られた溶液を−78℃で30分間撹拌し、室温に加温し、5時間撹拌した。6N HClを加えて反応物をクエンチし、EtOAc(x3)により抽出した。有機画分を合わせ、飽和NaClで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、真空下で蒸発させた。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、2g(58%)の1−(4−クロロフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)プロパン−1,3−ジオンを得た。1−(4−クロロフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)プロパン−1,3−ジオン100mg(0.375mmol)と、対応するヒドラジン(1.1当量)の遊離塩基を酢酸に溶解し、100℃で18時間加熱した。真空下で酢酸を除去し、残渣を逆相HPLCにより精製した。
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]ベンゾニトリル
5−(4−クロロフェニル)−1−(2,6−ジクロロフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール
5−(4−クロロフェニル)−1−[2,6−ジクロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール
5−(4−クロロフェニル)−1−[2,4−ジクロロ−6−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]フェノール
フラスコに、トリフルオロ−メタンスルホン酸2−(2−メトキシ−フェニル)−5−(2,2,6,6−テトラメチル−テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−2H−ピラゾール−3−イルエステル(354mg、0.69mmol)(実施例1、工程E)、4−(ベンジルオキシ)フェニルボロン酸(238.3mg、1.0mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(40mg、0.035mmol)、2M Na2CO3(2.8mL)及び2:1トルエン/エタノール(10mL)を装填し、混合物を80℃で6時間加熱した。得られた混合物をEtOAcで希釈し、飽和NaClで洗浄した。EtOAcを真空下で除去し、残渣をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製し、257.8mg(74.5%)の表題化合物を得た。
パラジウム炭素触媒(5%、400mg)及び5−(4−(ベンジルオキシ)フェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール(257.8mg、0.52mmol)をMeOH(10mL)にとり、H2雰囲気(バルーン)下で18時間撹拌した。触媒を濾過により除去し、溶媒を減圧下で除去し、211mg(100%)の表題化合物を得た。
実施例94、工程Bの4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]フェノール(25mg、0.06mmol)、K2CO3(200mg,1.45mmol)、及び対応するアルキルハライド(1当量)をCH3CNに取り、70℃で18時間加熱した。溶媒を真空下で除去し、残渣をEtOAcに取り、水、飽和NaClで洗浄し、Na2SO4で乾燥した。EtOAcを真空下で除去し、残渣をシリカ分取TLCにより精製した。
2−{4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]フェノキシ}−N,N−ジメチルエタンアミン
4−(2−{4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]フェノキシ}エチル)モルホリン
5−{4−[2−(1H−イミダゾール−1−イル)エトキシ]フェニル}−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール
本発明は置換ピラゾール化合物を提供し、該化合物は、N型カルシウムチャネルの阻害により作用を受ける疾患、症候群、状態、又は障害を治療、寛解及び/又は予防するための方法に有用である。このような方法は、このような処置、寛解、及び予防を必要とする動物、哺乳類、及びヒトなどの対象に、式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、溶媒和物、若しくは薬学的に許容される塩形態の治療有効量を投与する工程を含み、投与する工程からなり、並びに/又は投与する工程から本質的になる。特に、式(I)の化合物は、疼痛、並びにそのような疼痛を生じる疾患、症候群、病的状態若しくは障害の、処置、寛解及び予防に有用である。より具体的には、式(I)の化合物は、急性疼痛、炎症性疼痛、及び/又は神経障害性の疼痛を処置、寛解、及び予防するのに有用であり、これには、急性疼痛、炎症性疼痛、及び/又は神経障害性の疼痛を処置、寛解、及び予防する必要のある対象に、治療有効量の式(I)の化合物を投与することが含まれる。
1.投与量
錠剤等の医薬組成物を調製するために、主要な活性成分は、医薬的担体、例えば、希釈剤、結合剤、粘着剤、崩壊剤、潤滑剤、粘着防止剤、及び滑剤等の従来の錠剤化成分と混合される。好適な希釈剤には、デンプン(すなわち、加水分解されてもよいトウモロコシ、小麦、又はジャガイモ)、乳糖(顆粒、噴霧乾燥、又は無水)、ショ糖、ショ糖系希釈剤(粉砂糖、ショ糖に加えて7〜10重量パーセントの添加糖、ショ糖に加えて3重量%の修飾デキストリン、ショ糖に加えて転化糖、約4重量%の転化糖、約0.1〜0.2重量%のコーンスターチ及びステアリン酸マグネシウム)、ブドウ糖、イノシトール、マンニトール、ソルビトール、微結晶セルロース(すなわち、FMC Corp.から入手可能なAVICEL(商標)微結晶セルロース、リン酸ニカルシウム、硫酸カルシウム二水和物、乳酸カルシウム三水和物、及び同様物)等が挙げられるが、これらに限定されない。好適な結合剤及び粘着剤には、アカシアガム、グアーガム、トラガカントガム、ショ糖、ゼラチン、グルコース、デンプン、及びセルロース系(すなわち、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、及びヒドロキシプロピルセルロース等)、水溶性又は分散性結合剤(すなわち、アルギン酸及びその塩、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ヒドロキシエチルセルロース[すなわちHoechst Celaneseから入手可能なTYLOSE(商標)]、ポリエチレングリコール、多糖類酸、ベントナイト、ポリビニルピロリドン、ポリメタクリレート、及びアルファ化デンプン)等が挙げられるが、これらに限定されない。好適な崩壊剤には、デンプン(トウモロコシ、ジャガイモ等)、デンプングリコール酸ナトリウム、アルファ化デンプン、粘土(ケイ酸アルミニウムマグネシウム)、セルロース(架橋されたカルボキシメチルセルロースナトリウム及び微結晶セルロース)、アルギン酸塩、アルファ化デンプン(すなわち、コーンスターチ等)、ガム(すなわち、寒天、グアー、イナゴマメ、カラヤ、ペクチン、及びトラガカントガム)、並びに架橋されたポリビニルピロリドン等が挙げられるが、これらに限定されない。好適な潤滑剤及び粘着防止剤には、ステアレート(マグネシウム、カルシウム、及びナトリウム)、ステアリン酸、タルクワックス、ステアロウェット(stearowet)、ホウ酸、塩化ナトリウム、dl−ロイシン、カーボワックス4000、カーボワックス6000、オレイン酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、及びラウリル硫酸マグネシウム等が挙げられるが、これらに限定されない。好適な滑剤には、タルク、コーンスターチ、及びシリカ(すなわち、Cabotから入手可能なCAB−O−SIL(商標)シリカ、W.R.Grace/Davisonから入手可能なSYLOID(商標)シリカ、Degussaから入手可能なAEROSIL(商標)シリカ)等が挙げられるが、これらに限定されない。甘味剤及び風味剤が、経口剤形の美味性を改善するために、チュアブルの固形剤形に添加されてもよい。更に、着色剤及びコーティングが、薬物の識別を容易にするため又は美的目的で、固形剤形に添加又は適用されてもよい。これらの担体は、医薬的活性物質と共に製剤化され、医薬的活性物質の正確で適切な投与量に治療的放出特性を提供する。
本発明の医薬的組成物を調整するために、活性成分としての1つ以上の式(I)の化合物又はその塩を、従来の医薬品配合技術に従って、医薬的担体と共にしっかりと混合するが、この担体は、投与(例えば、経口又は非経口)に望ましい製剤の形態に応じて様々な形態をとることができる。製薬上許容できる好適な担体は、当該技術分野にて周知である。これらの製薬上許容できる担体のいくつかの説明は、The Handbook of Pharmaceutical Excipients(American Pharmaceutical Association、及びPharmaceutical Society of Great Britainにより出版)に見出すことができる。
本発明の化合物がN型カルシウムチャネルにより介在される状態を治療する性能については、以降の手順を用い決定した。
Cav2.2安定細胞株の発現及び精製
Cav2.2(α1B)サブユニット(GenBank寄託番号AAO53230、Lipscombe研究室(Brown University)により提供)をpcDNA3.1にサブクローン化し、α2δ(M86621)及びβ3(M88751)サブユニットをpBudCE4.1ベクターにサブクローン化した。次の手順に従って、全部で3種類のサブユニットを発現する安定な細胞株を生成した。1)HEK293細胞を、α2δ-1/β3発現コンストラクトにより形質移入し、α2δ-1及びβ3サブユニットを発現している安定な細胞株を得て、200μg/mL Zeocin下で選別した。2)ウェスタンブロットにおいて多量にα2δ-1/β3サブユニットを発現していることが明らかである安定な細胞株をコロニーから単離し、精製した。3)この細胞株を、Cav2.2発現コンストラクトにより更に形質移入し、続いて、この細胞を、400μg/mL G418及び200μg/mL Zeocin下で選別した。4)これらの細胞をクローン化により単離し、増殖させ、全3種のサブユニットの発現についてウェスタンブロット解析により選別した。
自動化電気生理アッセイ
Sophion Biosciences社(North Brunswick,NJ.)から入手可能な装置(QPatch−HT)を使用して、ハイスループット自動化パッチクランプシステムの実験を実施した。細胞はT175フラスコで50〜90%コンフルエンスまで増殖させ、Detachin(Genlantis、San Diego、CA、USA)により酵素処理し、遠心分離し、すすぎ洗いし、及び25mM HEPES(Sigma−Aldrich、St.Louis、MO、U.S.A.)を加えた293SFM II培地(Life Technologies、Grand Island、NY、U.S.A.)に再懸濁し、濃度を2〜3×106個/mLとした。細胞を、QPatch−HT(Sophion Biosciences、North Brunswick、NJ、U.S.A.)上の自動細胞調製ステーションに加え、続いて穏やかに撹拌しながら10〜30分回復させて、アッセイプロトコルを開始した。自動細胞調製中、細胞を回収し、遠心分離し、及び132mM NaCl、1.8mM CaCl2、5.4mM KCl、0.8mM MgCl2、10mMグルコース、及び10mM HEPES(pH=7.4)を含有させスクロースにより315m0smに調整した細胞外(EC)溶液に再懸濁した。135CsCl、10mM EGTA、4MgATP、0.3 NaGTP、及び20mM HEPES(pH=7.2)を含有させ、脱イオン水及びEC溶液により約290m0smに調整した細胞内溶液により、QPlateを下塗りした。準備したQPlateのウェルに、QPatch−HTのロボット式ピペットにより細胞を加えた。
カルシウム染料表示アッセイ
N型カルシウムチャネルサブユニットの、サブユニットα1B(Cav2.2)、β3及びα2δを共発現する安定な細胞株(HEK親)を使用した。10% FBS、2mM L−グルタミン、100I.U./mLペニシリン、100μg/mLストレプトマイシン、400μg/mL G418及び200μg/mL Zeocin(分割比=1:5)を加えた、低グルコース含量ダルベッコ改変イーグル培地中で、これらの細胞を通常通りに単層として増殖させた。細胞を、37℃下、5% CO2中で維持した。式(I)の化合物は、入手可能な場合、未希釈化合物から10mM母液としてDSMOで調製した。あるいは、社内で用意した5又は10mM DMSO母液を使用した。
6種類の濃度応答実験から、代表的な式(I)の化合物のIC50値を決定し、最大応答の50%を阻害するのに必要とされる前記化合物濃度を表す。50mM KCl添加により達成された最大蛍光強度(FI)は、FDSSソフトウェアから転送し、更にGraphPad Prism 4(Graph Pad Software Inc.,San Diego,CA,U.S.A.)により解析した。データは、各条件50mM KClの存在下、4つずつのウェル由来のカウント数の最大平均、並びに緩衝液の存在下のカウント数の最小平均に対し正規化した。シグモイド様濃度応答又はシグモイド様濃度応答(可変スロープ)のいずれかの非線形回帰曲線に当てはめた分析を使用して理論曲線を作成し、GraphPad Prismにより求められる最適投与量曲線を用い、IC50値を記録した。得られたデータを表3に示す。
フロイント完全アジュバント(CFA)により引き起こされる痛覚過敏
げっ歯目にフロイント完全アジュバント(CFA)を足底内注射することにより、熱的及び機械的刺激の両方に対する明白な過敏症により特徴づけられる持続的な炎症反応が生じる。この反応のピークは注射後24〜72時間であり、数週間にわたって持続し得る。この試験は、アセトアミノフェン、アスピリン及びイブプロフェンなどのNSAIDS、モルヒネなどのオピオイド、及び特にN型カルシウムチャネル遮断薬ジコノチド(幾種類かの神経因性疼痛を含む、重度の慢性疼痛を管理するための、Prialt(登録商標)として市販)などの数多の有効な臨床薬の鎮痛性、抗アロディニア及び/又は抗痛覚過敏効果を予測している。
Claims (21)
- 式(I)の化合物、又はエナンチオマー、ジアステレオマー、溶媒和物、若しくはそれらの製薬上許容され得る塩
X1、X2、X3及びX4は、独立して、CH又はNであり、
nは0、1、又は2であり、
R1は、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、ジ(C1〜4アルキル)アミノ、C1〜4アルキル−アミノ、アミノ、ピロリジン−1−イル、ニトロ、ハロ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、及びシアノからなる群から選択され、
R2はC1〜4アルコキシ、ハロ、又はトリフルオロメチルであり、
あるいはR1及びR2は、nが1となりかつR2がX1に結合する6員ヘテロアリール環を形成でき、R3は水素又はブロモであり、
環Aは、ピリジン−N−オキシド、
ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル、4,4−ジメチルシクロヘキサ−1−エン−1−イル、インドリル、1−メチル−インドリル、
2,3−ジヒドロベンゾ[b][1,4]−ジオキシン−6−イル、シクロペンタ−1−エン−1−イル、ベンゾフラニル、フェニル、
及びヘテロアリールからなる群から選択され、前記ヘテロアリールはN、O、及びSからなる群から選択される追加のヘテロ原子を場合により1つ含有する5又は6員環であり、
前記フェニル及び前記ヘテロアリールは場合によりR4で置換されており、
R4は、ヒドロキシル、ハロ、シアノ、アミノ、
カルボキシ、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4アルキルチオ、ジ(C1〜4アルキル)アミノ、C1〜4アルキルカルボニル、
C1〜4アルコキシカルボニル、C1〜4アルキルカルボニルアミノ、ジ(C1〜4アルキル)アミノ−カルボニル、
ヒドロキシル−C1〜4アルキル、モルホリン−4−イル−C1〜4アルコキシ、イミダゾール−1−イル−C1〜4アルコキシ、
ジ(C1〜4アルキル)アミノ−C1〜4アルコキシ、C1〜4アルキルスルホニル、モルホリン−4−イル−カルボニル、
ジ(C1〜4アルキル)アミノ−C1〜4アルキル−アミノカルボニル、アミノカルボニル、
1−メチル−ピペリジン−4−イル−カルボニル、ヒドロキシル−C1〜4アルキル−アミノカルボニル、及びC1〜4アルキル−スルフィニルからなる群から選択され、かつ
Qは、
- Qが
- R1がC1〜4アルコキシである、請求項2に記載の化合物。
- 環Aが、フェニル、チオフェン−2−イル、又はピリジンである、請求項3に記載の化合物。
- R4が、ハロ、シアノ、又はC1〜4アルコキシである、請求項4に記載の化合物。
- Qが、
- 環Aがフェニルである、請求項6に記載の化合物。
- R1がC1〜4アルコキシであり、R4がハロである、請求項7に記載の化合物。
- 前記化合物が、
5−(4−クロロ−フェニル)−1−(2−メトキシ−フェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンゾニトリル、
5−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(4−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−[4−(メチルスルファニル)フェニル]−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−[2−(1−メチルエトキシ)フェニル]−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4,4−ジメチルシクロヘキサ−1−エン−1−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−エトキシフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(4−メチルフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−N,N−ジメチルアニリン、
1−{4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]フェニル}エタノン、
2−メトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリジン、
5−(5−クロロチオフェン−2−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−tert−ブチルフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−フェニル−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
エチル4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ベンゾアート、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(4−メチルチオフェン−2−イル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−エトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(3−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−1−メチル−1H−インドール、
2−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−アニリン、
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−2−メチルピリジン、
1−(2−メトキシフェニル)−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−クロロ−4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリジン、
1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−5−チオフェン−2−イル−1H−ピラゾール、
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(5−メチルフラン−2−イル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(3,4−ジメトキシフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
N−{5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリジン−2−イル}アセトアミド、
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−N,N−ジメチルピリジン−2−アミン、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリジン、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−2−メチルピリジン、
3−メトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン、
2−メトキシ−3−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン、
N−{2−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−フェニル}−アセトアミド、
5−シクロペンタ−1−エン−1−イル−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−5−メチル−1,3−チアゾール、
2−メトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリミジン、
N,N−ジエチル−4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンズアミド、
5−(1−ベンゾフラン−2−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−1H−インドール、
5−(3,5−ジメトキシフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−{4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−フェニル}−エタノール、
3−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−安息香酸、
5−(4−メタンスルフィニル−フェニル)−1−(2−メトキシ−フェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−tert−ブトキシフェニル)−5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N,N−ジメチルアニリン、
2−[5−(4−クロロ−フェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−ピラゾール−1−イル]−ピリジン、
4−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−ピリジン、
3−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−ピリジン、
4−[1−ピラジン−2−イル−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンゾニトリル、
4−[1−ピリジン−3−イル−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンゾニトリル、
4−[1−ピリジン−2−イル−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンゾニトリル、
4−[1−ピリジン−4−イル−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンゾニトリル、
4−[1−キノリン−8−イル−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンゾニトリル、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシ−フェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−テトラヒドロ−チオピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−1,1−ジオキシドテトラヒドロ−2H−チオピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N−メチルアニリン、
5−(4−クロロフェニル)−3−[(trans)−2,6−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−3−[(2R,4r,6S)−2,6−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−[(2R,4S)−2−(1−メチルエチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−ニトロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N−エチルアニリン、
3−[(trans)−2,6−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1−(2−メトキシフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−アニリン、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−[(trans)−2−(1−メチルエチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1H−ピラゾール、
4−ブロモ−5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−{4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]フェノキシ}エチル)モルホリン、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N,N−ジエチルアニリン、
1−(2−クロロフェニル)−5−(4−クロロフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−ピロリジン−1−イルフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−エチルフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2,6−ジクロロフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−{4−[2−(1H−イミダゾール−1−イル)エトキシ]フェニル}−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−{4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]フェノキシ}−N,N−ジメチルエタンアミン、
1−(2−メトキシフェニル)−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−フェノール、
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン−2−アミン、
4−({4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]フェニル}カルボニル)モルホリン、
N−[2−(ジメチルアミノ)エチル]−4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ベンズアミド、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ベンズアミド、
1−({4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]フェニル}カルボニル)−4−メチルピペラジン、
N−(2−ヒドロキシエチル)−4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンズアミド、
3−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン−1−オキシド、
5−(4−クロロフェニル)−1−[2,4−ジクロロ−6−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−[2,6−ジクロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−ベンゾニトリル、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−3−[(trans)−2,6−ジメチル−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,5,5−テトラメチル−2,5−ジヒドロフラン−3−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,5,5−テトラメチル−2,5−ジヒドロフラン−3−イル)−1H−ピラゾール、又は
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,5,5−テトラメチル−テトラヒドロフラン−3−イル)−1H−ピラゾール、からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。 - 前記化合物が、
5−(4−クロロ−フェニル)−1−(2−メトキシ−フェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンゾニトリル、
5−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(4−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−[4−(メチルスルファニル)フェニル]−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−[2−(1−メチルエトキシ)フェニル]−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4,4−ジメチルシクロヘキサ−1−エン−1−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−エトキシフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(4−メチルフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−N,N−ジメチルアニリン、
1−{4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]フェニル}エタノン、
2−メトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリジン、
5−(5−クロロチオフェン−2−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−tert−ブチルフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−フェニル−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
エチル4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ベンゾアート、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(4−メチルチオフェン−2−イル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−エトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(3−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−1−メチル−1H−インドール、
2−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−アニリン、
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−2−メチルピリジン、
1−(2−メトキシフェニル)−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−クロロ−4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリジン、
1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−5−チオフェン−2−イル−1H−ピラゾール、
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(5−メチルフラン−2−イル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(3,4−ジメトキシフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−N,N−ジメチルピリジン−2−アミン、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリジン、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−2−メチルピリジン、
3−メトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン、
N−{2−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−フェニル}−アセトアミド、
5−シクロペンタ−1−エン−1−イル−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−5−メチル−1,3−チアゾール、
2−メトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリミジン、
5−(1−ベンゾフラン−2−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−1H−インドール、
5−(3,5−ジメトキシフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−{4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−フェニル}−エタノール、
3−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン、
1−(2−tert−ブトキシフェニル)−5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N,N−ジメチルアニリン、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N−メチルアニリン、
5−(4−クロロフェニル)−3−[(trans)−2,6−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−3−[(2R,4r,6S)−2,6−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−[(2R,4S)−2−(1−メチルエチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−ニトロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N−エチルアニリン、
3−[(trans)−2,6−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1−(2−メトキシフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−アニリン、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−[(trans)−2−(1−メチルエチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1H−ピラゾール、
4−ブロモ−5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−{4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]フェノキシ}エチル)モルホリン、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N,N−ジエチルアニリン、
1−(2−クロロフェニル)−5−(4−クロロフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−ピロリジン−1−イルフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−エチルフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−メトキシ−3−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリジン、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−3−[(trans)−2,6−ジメチル−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,5,5−テトラメチル−2,5−ジヒドロフラン−3−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,5,5−テトラメチル−2,5−ジヒドロフラン−3−イル)−1H−ピラゾール、又は
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,5,5−テトラメチル−テトラヒドロフラン−3−イル)−1H−ピラゾール、からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。 - 前記化合物が、
5−(4−クロロ−フェニル)−1−(2−メトキシ−フェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンゾニトリル、
5−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(4−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−[4−(メチルスルファニル)フェニル]−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−[2−(1−メチルエトキシ)フェニル]−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4,4−ジメチルシクロヘキサ−1−エン−1−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−エトキシフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(4−メチルフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−N,N−ジメチルアニリン、
1−{4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]フェニル}エタノン、
2−メトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリジン、
5−(5−クロロチオフェン−2−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−tert−ブチルフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−フェニル−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
エチル4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ベンゾアート、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(4−メチルチオフェン−2−イル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−エトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(3−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−1−メチル−1H−インドール、
2−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−アニリン、
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−2−メチルピリジン、
1−(2−メトキシフェニル)−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−クロロ−4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリジン、
1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−5−チオフェン−2−イル−1H−ピラゾール、
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(5−メチルフラン−2−イル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(3,4−ジメトキシフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−N,N−ジメチルピリジン−2−アミン、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−2−メチルピリジン、
5−シクロペンタ−1−エン−1−イル−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−メトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリミジン、
5−(1−ベンゾフラン−2−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−1H−インドール、
5−(3,5−ジメトキシフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−{4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−フェニル}−エタノール、
3−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N,N−ジメチルアニリン、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N−メチルアニリン、
5−(4−クロロフェニル)−3−[(trans)−2,6−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−3−[(2R,4r,6S)−2,6−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−[(2R,4S)−2−(1−メチルエチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−ニトロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N−エチルアニリン、
3−[(trans)−2,6−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1−(2−メトキシフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−アニリン、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−[(trans)−2−(1−メチルエチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1H−ピラゾール、
4−ブロモ−5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−{4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]フェノキシ}エチル)モルホリン、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N,N−ジエチルアニリン、
1−(2−クロロフェニル)−5−(4−クロロフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−3−[(trans)−2,6−ジメチル−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,5,5−テトラメチル−2,5−ジヒドロフラン−3−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,5,5−テトラメチル−2,5−ジヒドロフラン−3−イル)−1H−ピラゾール、又は
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,5,5−テトラメチル−テトラヒドロフラン−3−イル)−1H−ピラゾール、からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。 - 前記化合物が、
5−(4−クロロ−フェニル)−1−(2−メトキシ−フェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンゾニトリル、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(4−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−エトキシフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−メトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリジン、
5−(5−クロロチオフェン−2−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−エトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−1,1−ジオキシドテトラヒドロ−2H−チオピラン−4−イル)−1H−ピラゾール,及び
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,5,5−テトラメチル−テトラヒドロフラン−3−イル)−1H−ピラゾール、からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。 - 請求項1に記載の少なくとも1つの化合物と、少なくとも1つの製薬学的に許容され得る担体とを含む、医薬組成物。
- 請求項1に記載の化合物が、
5−(4−クロロ−フェニル)−1−(2−メトキシ−フェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンゾニトリル、
5−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(4−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−[4−(メチルスルファニル)フェニル]−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−[2−(1−メチルエトキシ)フェニル]−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4,4−ジメチルシクロヘキサ−1−エン−1−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−エトキシフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(4−メチルフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−N,N−ジメチルアニリン、
1−{4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]フェニル}エタノン、
2−メトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリジン、
5−(5−クロロチオフェン−2−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−tert−ブチルフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−フェニル−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
エチル4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ベンゾアート、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(4−メチルチオフェン−2−イル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−エトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(3−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−1−メチル−1H−インドール、
2−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−アニリン、
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−2−メチルピリジン、
1−(2−メトキシフェニル)−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−クロロ−4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリジン、
1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−5−チオフェン−2−イル−1H−ピラゾール、
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(5−メチルフラン−2−イル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(3,4−ジメトキシフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
N−{5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリジン−2−イル}アセトアミド、
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−N,N−ジメチルピリジン−2−アミン、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリジン、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−2−メチルピリジン、
3−メトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン、
2−メトキシ−3−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン、
N−{2−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−フェニル}−アセトアミド、
5−シクロペンタ−1−エン−1−イル−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−5−メチル−1,3−チアゾール、
2−メトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリミジン、
N,N−ジエチル−4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンズアミド、
5−(1−ベンゾフラン−2−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−1H−インドール、
5−(3,5−ジメトキシフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−{4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−フェニル}−エタノール、
3−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−安息香酸、
5−(4−メタンスルフィニル−フェニル)−1−(2−メトキシ−フェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−tert−ブトキシフェニル)−5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N,N−ジメチルアニリン、
2−[5−(4−クロロ−フェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−ピラゾール−1−イル]−ピリジン、
4−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−ピリジン、
3−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−ピリジン、
4−[1−ピラジン−2−イル−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンゾニトリル、
4−[1−ピリジン−3−イル−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンゾニトリル、
4−[1−ピリジン−2−イル−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンゾニトリル、
4−[1−ピリジン−4−イル−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンゾニトリル、
4−[1−キノリン−8−イル−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンゾニトリル、
5−(4−クロロ−フェニル)−1−(2−メトキシ−フェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−テトラヒドロ−チオピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−1,1−ジオキシドテトラヒドロ−2H−チオピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N−メチルアニリン、
5−(4−クロロフェニル)−3−[(trans)−2,6−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−3−[(2R,4r,6S)−2,6−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−[(2R,4S)−2−(1−メチルエチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−ニトロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N−エチルアニリン、
3−[(trans)−2,6−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1−(2−メトキシフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−アニリン、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−[(trans)−2−(1−メチルエチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1H−ピラゾール、
4−ブロモ−5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−{4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]フェノキシ}エチル)モルホリン、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N,N−ジエチルアニリン、
1−(2−クロロフェニル)−5−(4−クロロフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−ピロリジン−1−イルフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−エチルフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2,6−ジクロロフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−{4−[2−(1H−イミダゾール−1−イル)エトキシ]フェニル}−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−{4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]フェノキシ}−N,N−ジメチルエタンアミン、
1−(2−メトキシフェニル)−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−フェノール、
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン−2−アミン、
4−({4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]フェニル}カルボニル)モルホリン、
N−[2−(ジメチルアミノ)エチル]−4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ベンズアミド、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ベンズアミド、
1−({4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]フェニル}カルボニル)−4−メチルピペラジン、
N−(2−ヒドロキシエチル)−4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンズアミド、
3−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン−1−オキシド、
5−(4−クロロフェニル)−1−[2,4−ジクロロ−6−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−[2,6−ジクロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−ベンゾニトリル、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−3−[(trans)−2,6−ジメチル−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,5,5−テトラメチル−2,5−ジヒドロフラン−3−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,5,5−テトラメチル−2,5−ジヒドロフラン−3−イル)−1H−ピラゾール、又は
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,5,5−テトラメチル−テトラヒドロフラン−3−イル)−1H−ピラゾール、から選択される、請求項13に記載の医薬組成物。 - 請求項1に記載の化合物が、
5−(4−クロロ−フェニル)−1−(2−メトキシ−フェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンゾニトリル、
5−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(4−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−[4−(メチルスルファニル)フェニル]−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−[2−(1−メチルエトキシ)フェニル]−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4,4−ジメチルシクロヘキサ−1−エン−1−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−エトキシフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(4−メチルフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−N,N−ジメチルアニリン、
1−{4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]フェニル}エタノン、
2−メトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリジン、
5−(5−クロロチオフェン−2−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−tert−ブチルフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−フェニル−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
エチル4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ベンゾアート、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(4−メチルチオフェン−2−イル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−エトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(3−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−1−メチル−1H−インドール、
2−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−アニリン、
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−2−メチルピリジン、
1−(2−メトキシフェニル)−5−[4−(1−メチルエトキシ)フェニル]−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−クロロ−4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリジン、
1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−5−チオフェン−2−イル−1H−ピラゾール、
5−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(5−メチルフラン−2−イル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(3,4−ジメトキシフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−N,N−ジメチルピリジン−2−アミン、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリジン、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−2−メチルピリジン、
3−メトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン、
N−{2−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−フェニル}−アセトアミド、
5−シクロペンタ−1−エン−1−イル−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−5−メチル−1,3−チアゾール、
2−メトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリミジン、
5−(1−ベンゾフラン−2−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−1H−インドール、
5−(3,5−ジメトキシフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−{4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−フェニル}−エタノール、
3−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン、
1−(2−tert−ブトキシフェニル)−5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N,N−ジメチルアニリン、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N−メチルアニリン、
5−(4−クロロフェニル)−3−[(trans)−2,6−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−3−[(2R,4r,6S)−2,6−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−[(2R,4S)−2−(1−メチルエチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−ニトロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N−エチルアニリン、
3−[(trans)−2,6−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1−(2−メトキシフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−アニリン、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−[(trans)−2−(1−メチルエチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1H−ピラゾール、
4−ブロモ−5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−{4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]フェノキシ}エチル)モルホリン、
2−[5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N,N−ジエチルアニリン、
1−(2−クロロフェニル)−5−(4−クロロフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−3−(2,2−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−ピロリジン−1−イルフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−エチルフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−メトキシ−3−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリジン、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−3−[(trans)−2,6−ジメチル−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル]−1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,5,5−テトラメチル−2,5−ジヒドロフラン−3−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,5,5−テトラメチル−2,5−ジヒドロフラン−3−イル)−1H−ピラゾール、又は
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,5,5−テトラメチル−テトラヒドロフラン−3−イル)−1H−ピラゾール、から選択される、請求項13に記載の医薬組成物。 - 前記請求項1に記載の化合物が、
5−(4−クロロ−フェニル)−1−(2−メトキシ−フェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ベンゾニトリル、
1−(2−メトキシフェニル)−5−(4−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
5−(4−エトキシフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−メトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]ピリジン、
5−(5−クロロチオフェン−2−イル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、
2−エトキシ−5−[1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−ピリジン、
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,6,6−テトラメチル−1,1−ジオキシドテトラヒドロ−2H−チオピラン−4−イル)−1H−ピラゾール、又は
5−(4−クロロフェニル)−1−(2−メトキシフェニル)−3−(2,2,5,5−テトラメチル−テトラヒドロフラン−3−イル)−1H−ピラゾール、から選択される、請求項13に記載の医薬組成物。 - 治療に有効な量の請求項1又は9に記載の化合物を、治療を必要とする対象に投与することを含む、対象の炎症性疼痛の治療方法。
- 前記炎症性疼痛が、炎症性腸疾患、過敏性腸症候群、内臓痛、片頭痛、術後疼痛、変形性関節症、リウマチ様関節炎、背部疼痛、腰痛、関節痛、腹痛、胸痛、陣痛、筋骨格系疾患、皮膚疾患、歯痛、発熱、火傷、日焼け、蛇咬傷、毒蛇咬傷、クモ咬症、虫刺され、神経原性/過活動膀胱、間質性膀胱炎、尿路感染、鼻炎、接触皮膚炎/過敏性、掻痒、湿疹、咽頭炎、粘膜炎、腸炎、過敏性腸症候群、胆嚢炎、膵炎、乳房切除後痛症候群、生理痛、子宮内膜症、疼痛、身体外傷に起因する疼痛、頭痛、副鼻腔炎性頭痛、緊張性頭痛、又はくも膜炎に起因するものである、請求項17に記載の方法。
- 治療上有効な量の請求項1又は9に記載の化合物を、治療を必要とする対象に投与することを含む、対象の神経因性疼痛の治療方法。
- 前記神経因性疼痛が、癌性疼痛、神経障害、脊椎及び末梢神経手術、脳腫瘍、外傷性脳損傷(TBI)、化学療法により誘発される疼痛、慢性疼痛、根性痛、HIV疼痛、脊髄外傷、慢性疼痛症候群、線維筋痛症、慢性疲労症候群、狼瘡、サルコイドーシス、末梢神経障害、両側末梢神経障害、糖尿病性神経障害、中心性疼痛、脊髄損傷に付随する神経障害、脳卒中、筋萎縮性側索硬化症(ALS)、パーキンソン病、多発性硬化症、坐骨神経炎、顎関節疼痛、末梢神経炎、多発性神経炎、断端痛、幻肢痛、骨折、口腔神経因性疼痛、シャルコー痛、複合性局所疼痛症候群I及びII(CRPS I/II)、神経根障害、ギラン・バレー症候群、知覚異常性大腿神経痛、口腔内灼熱症候群、視神経炎、発熱後神経炎、遊走性神経炎、分節性神経炎、ゴンボー神経痛(ゴンボー神経痛(Gombault'sneuritis))、ニューロン炎、頸腕神経痛、頭蓋神経痛、膝状節神経痛、舌咽神経痛、群発頭痛、特発性神経痛、肋間神経痛、乳房神経痛、モートン病、鼻毛様体神経痛、後頭部神経痛、帯状疱疹後神経痛、灼熱痛、紅神経痛、スルーダー神経痛、翼口蓋神経痛、眼窩上神経痛、三叉神経痛、外陰部痛、又はヴィディアン神経痛である、請求項19に記載の方法。
- 請求項1に記載の化合物のうちのいずれかと、製薬学的に許容され得る担体とを混合する工程を含む、医薬組成物の製造方法。
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