JP2015520283A - テトラフルオロエチレンコポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2012年6月20日出願の欧州特許出願第12172832.3号に対する優先権を主張するものであり、この出願の全体内容はあらゆる目的のために参照により本明細書に援用される。
{式中:
− 互いに等しいかまたは異なる、X1、X2およびX3は独立して、H、Fおよび、任意選択的に1個以上のカテナリーもしくは非カテナリー酸素原子を含む、C1〜C6(パー)フルオロアルキル基から選択され、
− RFは、二価の過フッ素化C1〜C3架橋基を表し、
− Lは、結合または二価基を表し、
− Yは、
[式中、Xaは、水素原子、一価金属、好ましくはアルカリ金属、または式−N(R’n)4のアンモニウム基であり、ここで、それぞれ等しいかまたは異なる、R’nは、水素原子またはC1〜C6炭化水素基、好ましくはアルキル基である]
からなる群から好ましくは選択される、アニオン性官能基を表す}
に従う少なくとも1つの界面活性剤[界面活性剤(FS)]を含む水性媒体中で乳化重合させる工程を含む方法に関する。
A.I.>0.0083+0.8333×[M]
{ここで:
− A.I.は、TFEコポリマーの検体に関する赤外線分光分析によって測定されるように、約778cm−1に中心のある波長帯の強度と約2367cm−1に中心のある波長帯の強度との比と定義される、非晶質率であり、
− [M]は、前記モノマー(F)に由来する繰り返し単位の%モルである}
が満たされるコポリマーに関する。
〈式中、X1、X2、X3、RFおよびYは、上に定義されたのと同じ意味を有する〉
に従う。式(IIB)の界面活性剤(FS)は好ましくは、ここで以下の式(IIIB):
(式中、X1、X2、X3、RFおよびXaは、上に定義されたのと同じ意味を有する)
に従う。式(IIIB)の界面活性剤(FS)は、ここで以下の式(IVB):
[式中、互いに等しいかまたは異なる、X’1およびX’2は独立して、フッ素原子、−R’f基または−OR’f基(ここで、R’fはC1〜C3パーフルオロアルキル基である)であり、好ましくはただし、X’1およびX’2の少なくとも1つはフッ素とは異なり、RFおよびXaは、上に定義されたのと同じ意味を有する]
に従うことができる。上記のような式(IV)の化合物はとりわけ、欧州特許出願公開第2143738 A号明細書(SOLVAY SOLEXIS SPA)13.01.2010および国際公開第2010/003929号パンフレット(SOLVAY SOLEXIS SPA)14.01.2010に詳述されているように製造することができる。第1変形形態の式(IVB)を有する界面活性剤(FS)は好ましくは、ここで以下の式(VB):
(式中、互いに等しいかまたは異なる、X’1、X’2、X’3、X’4は独立して、フッ素原子、−R’f基または−OR’f基であり、ここで、R’fはC1〜C3パーフルオロアルキル基である)
に従う。
[式中、互いに等しいかまたは異なる、X”1およびX”2は独立して、フッ素原子、−R’f基または−OR’f基(ここで、R’fはC1〜C3パーフルオロアルキル基である)であり、RFおよびXaは、上に定義されたのと同じ意味を有する]
に従うことができる。上記のような式(VIB)の化合物はとりわけ、欧州特許出願公開第2143738 A号明細書(SOLVAY SOLEXIS SPA)13.01.2010および国際公開第2010/003929号パンフレット(SOLVAY SOLEXIS SPA)14.01.2010に詳述されているように製造することができる。
(式中、互いに等しいかまたは異なる、X”1、X”2、X”3、X”4は独立して、フッ素原子、−R’f基または−OR’f基であり、ここで、R’fはC1〜C3パーフルオロアルキル基である)
に従う。
[式中、RFおよびXaは、上に定義されたのと同じ意味を有し、互いに等しいかまたは異なる、X* 1およびX* 2は独立して、フッ素原子、−R’f基または−OR’f基(ここで、R’fはC1〜C3パーフルオロアルキル基である)であり、R* Fは、二価のフッ素化基であり、kは、1〜3の整数である]
に従う。上記のような式(VIIIB)の化合物はとりわけ、欧州特許出願公開第2143738 A号明細書(SOLVAY SOLEXIS SPA)13.01.2010および国際公開第2010/003929号パンフレット(SOLVAY SOLEXIS SPA)14.01.2010に詳述されているように製造することができる。
[式中、RFおよびXaは、上に定義されたのと同じ意味を有し、互いに等しいかまたは異なる、X* 1およびX* 2は独立して、フッ素原子、−R’f基または−OR’f基(ここで、R’fはC1〜C3パーフルオロアルキル基である)であり、RF 1は、フッ素原子または−CF3基であり、kは、1〜3の整数である]
に従う。
− 式:
[式中、互いに等しいかまたは異なる、Rf3、Rf4、Rf5、Rf6のそれぞれは独立して、フッ素原子、任意選択的に1個以上の酸素原子を含む、C1〜C6フルオロ−またはパー(ハロ)フルオロアルキル、たとえば−CF3、−C2F5、−C3F7、−OCF3、−OCF2CF2OCF3である]
のフルオロジオキソール;
− 式CF2=CF−O−R’f[式中、R’fは、−CF3(パーフルオロメチルビニルエーテル)、−CF2CF3(パーフルオロエチルビニルエーテル)、−CF2CF2CF3(パーフルオロプロピルビニルエーテル)からなる群から選択されるC1〜C3パーフルオロアルキルラジカルである]のパーフルオロアルキルビニルエーテル;
− 式CF2=CF−O−CF2−O−R”f[式中、R’fは、−CF3、−CF2CF3、−CF2CF2−OCF3からなる群から好ましくは選択される、C1〜C3パーフルオロ(オキシ)アルキルラジカルである]のパーフルオロメトキシアルキルビニルエーテル
からなる群から好ましくは選択される、
− 式CF2=CF−O−Rf[式中、Rfは、1個以上のエーテル酸素原子を含み得るC1〜C6パーフルオロアルキルラジカルである]のパーフルオロアルキル(オキシ)ビニルエーテル;
− それらの混合物
からなる群から選択することができる。
A.I.>0.0083+0.8333×[M]
{ここで:
− A.I.は、TFEコポリマーの検体に関する赤外線分光分析によって測定されるように、約778cm−1に中心のある波長帯の強度と約2367cm−1に中心のある波長帯の強度との比と定義される、非晶質率であり、
− [M]は、前記モノマー(F)に由来する繰り返し単位の%モルである}
が満たされるポリマー(F)に関する。
約10トンの圧力下にプレスで作製された、ポリマー(F)粉末の圧縮タブレットを、4000〜400cm−1のスペクトル範囲を有する、分光光度計FT−IR Nicolet Impact 410を用いるFT−IR分析にかける。
約773cm−1に中心のある、そしてらせん状に配置された結晶性鎖15/7以外の立体配置での立体配座鎖セグメントに帰属させられる吸収帯の光学密度または強度を測定し、C−FおよびC−C結合の伸縮の調和帯および組み合わせに関連する、2365cm−1に中心のある複雑帯の光学密度で割って正規化する。
立体配座無秩序の表現としての、非晶質率(A.I.)は、こうして次の通り測定される:
A.I.=(OD773)/(OD2365)。
ポリマー中のヘキサフルオロプロピレンの含有率は、4000〜400cm−1のスペクトル範囲を有する、分光光度計FT−IR Nicolet Impact 410を用いて測定する。
約100〜150mgの粉末検体をプレスに導入し、タブレットを得るために圧力(10トン)にかける。
FT−IRスペクトルを次に記録し、950〜1050cm−1の領域を考慮する。ここで、約994cm−1に中心のある、HFP繰り返し単位の−CF3基の基準振動モードによる吸収帯の光学密度を測定し、約936cm−1に中心のある、TFE繰り返し単位の基準振動モードによる吸収帯で割って正規化する。好適な回帰曲線をベースとする適切なコンピューター計算によって、ポリマー中のPPVEの重量含有率およびモル含有率が測定される。
縮小率400:1でのレオメーター押出圧力を、ASTM D 4895に従って測定した。この方法は、この標準に規定されているように、「ペースト押出」条件下での、すなわち、揮発性液体とのブレンドとして押し出されるときの変性PTFE粉末の特性を測定することを意図している。測定は、1600:1の縮小比で実施した;この縮小比(RR)は、押し出されることになる粉末が満たされるシリンダーの断面積(S)対ダイ出口の断面積(s)の比(S/s)である。この技術では、生産性を高めるために、傾向は、RRをできる限り増やすことである;それにもかかわらずRRが増やされるとき、押出圧力が上昇し、押し出された成形物は欠陥を発現させる可能性がある。所与のRRでの押出性能の比較はしたがって、加工の容易を比較することを可能にし、押出圧力が低ければ低いほど、加工性能はより良好であり、ASTM D4895、表2に示されているように、1600:1のRRで75MPaよりも下の押出圧力は全体として満足できると考えられることが理解される。
羽根車攪拌機を備えた90リットルの総容積の重合反応器に、52リットルの脱イオン水を装入した。酸素を含まない反応器を68℃まで加熱し、攪拌システムを48rpmに設定した。反応器に、1kgのパラフィンワックス、水溶液での155gの式:
の環状界面活性剤、40gのヘキサフルオロプロピレン(HFP)を、そして20バールの圧力までTFEを装入した。
Claims (13)
- TFEとは異なる少なくとも1つのパー(ハロ)フルオロオレフィン[モノマー(F)]に由来する繰り返し単位を、コポリマーの総モルに対して、0.01〜0.250%モルの量で含むテトラフルオロエチレン(TFE)コポリマー[ポリマー(F)]の製造方法であって、前記方法が、TFEと前記少なくとも1つのモノマー(F)とを、式(IB):
{式中:
− 互いに等しいかまたは異なる、X1、X2およびX3は独立して、H、Fおよび、任意選択的に1個以上のカテナリーもしくは非カテナリー酸素原子を含む、C1〜C6(パー)フルオロアルキル基から選択され、
− RFは、二価の過フッ素化C1〜C3架橋基を表し、
− Lは、結合または二価基を表し、
− Yは、
[式中、Xaは、水素原子、一価金属、好ましくはアルカリ金属、または式−N(R’n)4のアンモニウム基であり、ここで、それぞれ等しいかまたは異なる、R’nは、水素原子またはC1〜C6炭化水素基、好ましくはアルキル基である]
からなる群から好ましくは選択される、アニオン性官能基を表す}
に従う少なくとも1つの界面活性剤[界面活性剤(FS)]を含む水性媒体中で乳化重合させる工程を含む方法。 - 前記界面活性剤(FS)が、ここで以下の式(VIIIB):
{式中:
− RFは、二価の過フッ素化C1〜C3架橋基を表し;
− Xaは、水素原子、一価金属、好ましくはアルカリ金属、または式−N(R’n)4のアンモニウム基であり、ここで、それぞれ等しいかまたは異なる、R’nは、水素原子またはC1〜C6炭化水素基、好ましくはアルキル基であり;
− 互いに等しいかまたは異なる、X* 1およびX* 2は独立して、フッ素原子、−R’f基または−OR’f基であり、ここで、R’fはC1〜C3パーフルオロアルキル基であり;
− R* Fは二価のフッ素化基であり;
− kは、1〜3の整数である}
に従う、請求項1に記載の方法。 - 前記界面活性剤(FS)が、ここで以下の式(IXB):
{式中:
− RFは、二価の過フッ素化C1〜C3架橋基を表し;
− Xaは、水素原子、一価金属、好ましくはアルカリ金属、または式−N(R’n)4のアンモニウム基であり、ここで、それぞれ等しいかまたは異なる、R’nは、水素原子またはC1〜C6炭化水素基、好ましくはアルキル基であり;
− 互いに等しいかまたは異なる、X* 1およびX* 2は独立して、フッ素原子、−R’f基または−OR’f基であり、ここで、R’fはC1〜C3パーフルオロアルキル基であり;
− RF 1は、フッ素原子または−CF3基であり、
− kは、1〜3の整数である}
に従う、請求項4に記載の方法。 - モノマー(F)がヘキサフルオロプロピレンである、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 温度が10〜150℃、好ましくは20℃〜110℃からなり、および/または圧力が2〜30バール、好ましくは5〜20バールからなる、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- TFEとは異なる少なくとも1つのパー(ハロ)フルオロオレフィン[モノマー(F)]に由来する繰り返し単位を、前記コポリマーの総モルに対して、0.01〜0.250%モルの量で含むテトラフルオロエチレン(TFE)コポリマーであって、次の不等式:
A.I.>0.0083+0.8333×[M]
{ここで:
− A.I.は、前記TFEコポリマーの検体に関する赤外線分光分析によって測定されるように、約778cm−1に中心のある波長帯の強度と約2367cm−1に中心のある波長帯の強度との比と定義される、非晶質率であり、
− [M]は、前記モノマー(F)に由来する繰り返し単位の%モルである}
が満たされるコポリマー。 - 前記ポリマー(F)が、モノマー(F)に由来する繰り返し単位を、繰り返し単位の総モルに対して、少なくとも0.01モル%、好ましくは少なくとも0.05モル%の量でおよび/または最大でも0.200モル%、好ましくは最大でも0.175モル%の量で含む、請求項10に記載のポリマー(F)。
- 前記ポリマー(F)が、TFEにおよびモノマー(F)に由来する繰り返し単位から本質的になる、請求項9または10に記載のポリマー(F)。
- 前記モノマー(F)がヘキサフルオロプロピレンである、請求項9〜11のいずれか一項に記載のポリマー(F)。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法から得られるまたは請求項9〜12のいずれか一項に記載のポリマー(F)を使用することを含む成形品の製造方法。
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