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Description
[1]
式(I)による化合物、またはその塩もしくは互変異性体
Xは、NまたはCHであり、
Yは、N(H)、OまたはSであり、
Rの一方はシアノであり、他方のRは、水素またはR 4 であり、
R 1 は、ハロゲン、ヒドロキシル、C 1 〜C 6 アルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 1 〜C 6 アルコキシ、ハロC 1 〜C 6 アルキル、ヒドロキシC 1 〜C 6 アルキル、アミノC 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 アルコキシC 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 アルコキシC 1 〜C 6 アルコキシ、C 3 〜C 6 シクロアルキルC 1 〜C 6 アルコキシ、ハロC 1 〜C 6 アルコキシ、S(O) p C 1 〜C 6 アルキル、CH 2 NHC(O)C 1 〜C 4 アルキルまたはOCH 2 C(O)R 7 であり、
pは、0、1または2であり、
R 2 は、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 アルコキシ、ヒドロキシC 1 〜C 6 アルキルまたはハロゲンであり、
R 3 は、水素、ハロゲン、シアノ、C 1 〜C 4 アルキル、ハロC 1 〜C 4 アルキル、CH 2 C(O)R 7 、フェニル、あるいはN、OもしくはSから独立して選択される1個、2個または3個の環ヘテロ原子を有する5または6員のヘテロアリールであり、フェニルまたはヘテロアリールは、0、1つまたは2つのC 1 〜C 4 アルキル基により場合により置換されており、アルキルおよびハロアルキルは、0または1つのヒドロキシにより場合により置換されており、
R 4 は、ハロゲンおよびC 1 〜C 6 アルキルから出現する毎に独立して選択される、0、1つまたは2つの置換基であり、
R 5 は、水素、C 1 〜C 6 アルキル、ハロC 1 〜C 6 アルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、フェニル、あるいはN、OもしくはSから独立して選択される1個、2個または3個の環ヘテロ原子を有する5または6員のヘテロアリールであるか、
または、R 3 およびR 5 は組み合わされて、二価の−CH 2 −CH 2 −または−CH 2 N(H)−基を形成し、
R 6 は、水素、ヒドロキシ、アミノ、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 6 アルコキシC 1 〜C 6 アルコキシ、モノ−およびジ−C 1 〜C 4 アルキルアミノ、アミノC 1 〜C 6 アルキルアミノ、[CR A 2 ] n R 7 、[CR A 2 ] n C(O)R 7 、O[CR A 2 ] n R 7 、NHC(O)C 1 〜C 6 アルキル、NHS(O 2 )C 1 〜C 6 アルキル、(CH 2 ) n R 9 、O(CH 2 ) n R 9 、C(O)R 7 、N(H)[CR A 2 ] n R 7 、O[CR A 2 ] n C(O)R 7 、N(H)[CR A 2 ] n C(O)R 7 、またはテトラゾリルであるか、
または、CR 5 R 6 は組み合わされて、二価のカルボニル基、二価の=CH 2 基、またはシクロプロピル(CO 2 HまたはCH 2 OHにより場合により置換されている)を形成し、
nは、1、2、3または4であり、
R A は、水素、ハロゲンまたはC 1 〜C 4 アルキルから出現する毎に独立して選択され、R 7 は、ヒドロキシ、C 1 〜C 4 アルコキシ、アミノ、またはモノ−およびジ−C 1 〜C 4 アルキルアミノであり、
R 8 は、水素またはハロゲンであり、
R 9 は、N、OまたはSから選択される1〜4個の環ヘテロ原子を有する5員のヘテロアリールであり、0、1つまたは2つのC 1 〜C 4 アルキル基により場合により置換されている)。
[2]
式(I)による化合物、またはその塩もしくは互変異性体
Xは、NまたはCHであり、
Yは、N(H)、OまたはSであり、
Rの一方はシアノであり、他方のRは、水素またはR 4 であり、
R 1 は、ハロゲン、C 1 〜C 6 アルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 1 〜C 6 アルコキシ、ハロC 1 〜C 6 アルキル、ヒドロキシC 1 〜C 6 アルキル、アミノC 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 アルコキシC 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 アルコキシC 1 〜C 6 アルコキシ、C 3 〜C 6 シクロアルキルC 1 〜C 6 アルコキシ、ハロC 1 〜C 6 アルコキシ、S(O) p C 1 〜C 6 アルキル、CH 2 NHC(O)C 1 〜C 4 アルキルまたはOCH 2 C(O)R 7 であり、
pは、0、1または2であり、
R 2 は、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 アルコキシ、ヒドロキシC 1 〜C 6 アルキルまたはハロゲンであり、
R 3 は、水素、ハロゲン、シアノ、C 1 〜C 4 アルキル、ハロC 1 〜C 4 アルキル、CH 2 C(O)R 7 、フェニル、あるいはN、OもしくはSから独立して選択される1個、2個または3個の環ヘテロ原子を有する5または6員のヘテロアリールであり、フェニルまたはヘテロアリールは、0、1つまたは2つのC 1 〜C 4 アルキル基により場合により置換されており、アルキルおよびハロアルキルは、0または1つのヒドロキシにより場合により置換されており、
R 4 は、ハロゲンおよびC 1 〜C 6 アルキルから出現する毎に独立して選択される、0、1つまたは2つの置換基であり、
R 5 は、水素、C 1 〜C 6 アルキル、ハロC 1 〜C 6 アルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、フェニル、あるいはN、OもしくはSから独立して選択される1個、2個または3個の環ヘテロ原子を有する5または6員のヘテロアリールであるか、
または、R 3 およびR 5 は組み合わされて、二価のCH 2 −CH 2 −基を形成し、
R 6 は、水素、ヒドロキシ、アミノ、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 6 アルコキシC 1 〜C 6 アルコキシ、モノ−およびジ−C 1 〜C 4 アルキルアミノ、アミノC 1 〜C 6 アルキルアミノ、CH 2 R 7 、NHC(O)C 1 〜C 6 アルキル、NHS(O 2 )C 1 〜C 6 アルキル、C(O)NH 2 、CO 2 H、OCR A 2 C(O)R 7 またはN(H)CR A 2 C(O)R 7 であるか、
または、CR 5 R 6 は組み合わされて、二価のカルボニル基または二価の=CH 2 基を形成し、
R A は、水素またはC 1 〜C 4 アルキルから出現する毎に独立して選択され、
R 7 は、ヒドロキシ、C 1 〜C 4 アルコキシ、アミノ、またはモノ−およびジ−C 1 〜C 4 アルキルアミノである)。
[3]
式(Ia)
[4]
R 4 が存在しない、[1]から[3]のいずれか一項に記載の化合物、またはその塩もしくは互変異性体。
[5]
R 3 が水素、クロロ、またはフェニルである、[1]から[4]のいずれか一項に記載の化合物、またはその塩もしくは互変異性体。
[6]
R 3 が水素である、[1]から[5]のいずれか一項に記載の化合物、またはその塩もしくは互変異性体。
[7]
R 2 がメチルである、[1]から[6]のいずれか一項に記載の化合物、またはその塩もしくは互変異性体。
[8]
R 1 が、ハロゲン、C 1 〜C 4 アルキル、ビニル、シクロプロピル、C 1 〜C 4 アルコキシ、ヒドロキシC 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 アルコキシC 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 アルコキシC 1 〜C 4 アルコキシ、シクロプロピルC 1 〜C 4 アルコキシ、ハロC 1 〜C 4 アルコキシまたはS(O) 2 C 1 〜C 4 アルキルである、[1]から[7]のいずれか一項に記載の化合物、またはその塩もしくは互変異性体。
[9]
R 1 が、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 アルコキシ、シクロプロピル、ブロモ、またはジフルオロメトキシである、[1]から[8]のいずれか一項に記載の化合物、またはその塩もしくは互変異性体。
[10]
R 5 が、水素、メチル、エチルシクロプロピル、またはトリフルオロメチルである、[1]から[9]のいずれか一項に記載の化合物、またはその塩もしくは互変異性体。
[11]
R 6 が、水素、ヒドロキシ、メトキシ、アミノ、モノ−およびジ−メチルアミノまたはCH 2 R 7 であり、
R 7 が、ヒドロキシ、アミノ、N(H)CH 3 またはN(CH 3 ) 2 である、
[1]から[10]のいずれか一項に記載の化合物、またはその塩もしくは互変異性体。
[12]
R 5 が、メチルまたはトリフルオロメチルであり、
R 6 が、ヒドロキシ、メトキシ、アミノ、メチルアミノまたはCH 2 R 7 であり、
R 7 が、ヒドロキシ、アミノ、N(H)CH 3 またはN(CH 3 ) 2 である、
[1]から[11]のいずれか一項に記載の化合物、またはその塩もしくは互変異性体。
[13]
XがNであり、YがN(H)である、[1]から[12]のいずれか一項に記載の化合物、またはその塩もしくは互変異性体。
[14]
XがNであり、YがOである、[1]から[12]のいずれか一項に記載の化合物、またはその塩もしくは互変異性体。
[15]
XがNであり、YがSである、[1]から[12]のいずれか一項に記載の化合物、またはその塩もしくは互変異性体。
[16]
XがCHであり、YがN(H)、OまたはSである、[1]から[12]のいずれか一項に記載の化合物、またはその塩もしくは互変異性体。
[17]
R 8 が水素である、[1]に記載の化合物、またはその塩もしくは互変異性体。
[18]
R 8 がフッ素である、[1]に記載の化合物、またはその塩もしくは互変異性体。
[19]
Rの一方がシアノであり、他方のRが水素であり、
R 1 が、メチル、ヒドロキシルまたはメトキシであり、
R 2 が、メチルであり、
R 3 が、水素、クロロまたはフェニルであり、
R 4 が存在せず、
R 5 が、水素、メチル、エチルまたはトリフルオロメチルであり、
R 6 が、アミノ、CO 2 H、(CH 2 ) n C(O)R 7 または(CH 2 ) n −テトラゾリルであり、
nが、1、2または3であり、
XがNであり、YがNHまたはOである、
[1]に記載の化合物、またはその塩もしくは互変異性体。
[20]
(±)−2−(((2−アミノエチル)アミノ)(5−(ジフルオロメトキシ)−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−((5−(ジフルオロメトキシ)−7−メチル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−((5−(ジフルオロメトキシ)−7−メチル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−((5−(ジフルオロメトキシ)−7−メチル−1H−インドール−4−イル)(メチルアミノ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−アミノ−1−(5−(ジフルオロメトキシ)−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−アミノ−1−(5−(ジフルオロメトキシ)−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−(5−(ジフルオロメトキシ)−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)および(−)−2−(1−(5−(ジフルオロメトキシ)−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)または(−)−2−(1−(3−クロロ−5−(ジフルオロメトキシ)−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−(5−(ジフルオロメトキシ)−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−メトキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−(5−(ジフルオロメトキシ)−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−メトキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(ヒドロキシ(7−メチル−5−(メチルスルホニル)−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−ヒドロキシ−1−(7−メチル−5−(メチルスルホニル)−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−ヒドロキシ−1−(7−メチル−5−(メチルスルホニル)−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−メトキシ−1−(7−メチル−5−(メチルスルホニル)−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−メトキシ−1−(7−メチル−5−(メチルスルホニル)−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−アミノ−1−(7−メチル−5−(メチルスルホニル)−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−アミノ−1−(7−メチル−5−(メチルスルホニル)−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(7−メチル−5−(メチルスルホニル)−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(7−メチル−5−(メチルスルホニル)−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(7−メチル−5−(メチルスルホニル)−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(7−メチル−5−(メチルスルホニル)−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
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(−)−2−(2,2,2−トリフルオロ−1−(7−メチル−5−(メチルスルホニル)−1H−インドール−4−イル)−1−(メチルアミノ)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−アミノ−2,2,2−トリフルオロ−1−(7−メチル−5−(メチルスルホニル)−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−アミノ−2,2,2−トリフルオロ−1−(7−メチル−5−(メチルスルホニル)−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(アミノ(7−メチル−5−(メチルスルホニル)−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(アミノ(7−メチル−5−(メチルスルホニル)−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−((5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−((5−( 2 H 3 )メトキシ−7−メチル−1Hインドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−((5−イソプロポキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−((5−(2−メトキシエトキシ)−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−((5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)ベンゾ[d]オキサゾール−5−カルボニトリル;
2−((5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)ベンゾ[d]オキサゾール−6−カルボニトリル;
2−((7−フルオロ−5−メトキシ−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−((7−クロロ−5−( 2 H 3 )メトキシ−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;および
(±)−2−((5−((1−メトキシプロパン−2−イル)オキシ)−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル.
(+)−2−(ヒドロキシ(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(ヒドロキシ(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−((5−エトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−((5−エトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(ヒドロキシ(5−イソプロポキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(ヒドロキシ(5−イソプロポキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−((7−クロロ−5−( 2 H 3 )メトキシ−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−カルボニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−ヒドロキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−ヒドロキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−(5−エトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−(5−エトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−ヒドロキシ−1−(5−イソプロポキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−ヒドロキシ−1−(5−イソプロポキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−ヒドロキシ−1−(5−イソプロポキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)プロピル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−ヒドロキシ−1−(5−イソプロポキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)プロピル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−(5−(シクロプロピルメトキシ)−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−(5−(シクロプロピルメトキシ)−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−メトキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−メトキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(1−(5−イソプロポキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−メトキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(シクロプロピル(メトキシ)(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(シクロプロピル(メトキシ)(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(( 2 H 3 )メチル(メトキシ)(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(( 2 H 3 )メチル(メトキシ)(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−( 2 H 3 )メトキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−( 2 H 3 )メトキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−((3−クロロ−5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−6−カルボニトリル;
(−)−2−((3−クロロ−5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−6−カルボニトリル;
(−)−2−(1−(3−クロロ−5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−(3−クロロ−5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(メトキシ(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(メトキシ(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−((4−(1−(5−シアノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)−1−ヒドロキシエチル)−7−メチル−1H−インドール−5−イル)オキシ)アセトアミド;
(±)−2−((4−(1−(5−シアノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)−1−ヒドロキシエチル)−7−メチル−1H−インドール−5−イル)オキシ)酢酸;
(+)−2−(2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−(5−エトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−(5−エトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(5−イソプロポキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−メチル2−(1−(5−シアノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エトキシ)アセテート;
(+)−2−(1−(5−シアノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エトキシ)酢酸;
(−)−2−(1−(5−シアノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エトキシ)酢酸;
(+)−2−(1−アミノ−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−アミノ−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(1−アミノ−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−イソプロポキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−(メチルアミノ)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−(メチルアミノ)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(1−(ジメチルアミノ)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(アミノ(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(アミノ(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(アミノ(5−イソプロポキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−アミノ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−アミノ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−(メチルアミノ)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−(メチルアミノ)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−((ジメチルアミノ)(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(2−アミノ−1−(5−エトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(1−(5−エトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2−(メチルアミノ)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル
2−((5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−((5−(ヒドロキシメチル)−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−((5−(アミノメチル)−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
N−((4−((5−シアノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)メチル)−7−メチル−1H−インドール−5−イル)メチル)アセトアミド;
2−((5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−7−フルオロ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−((5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−((5−クロロ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−((5−ビニル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−((5−メトキシメチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−((5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−4−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−((5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−6−フルオロ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−((5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−6−フルオロ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
6−クロロ−2−((5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−((5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−6−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−((5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−((5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(ヒドロキシ(5−(ヒドロキシメチル)−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(ヒドロキシ(5−(ヒドロキシメチル)−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−((5−(エトキシメチル)−7−メチル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−((5−(エトキシメチル)−7−メチル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−((5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−((5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−((5−シクロプロピル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(ヒドロキシ(5−(イソブチル)−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(ヒドロキシ(5−(イソブチル)−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(ヒドロキシ(5−イソプロピル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(ヒドロキシ(5−イソプロピル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−((5−クロロ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−((5−クロロ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−((5−ブロモ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−((5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−4−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−((5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−4−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−((5−シクロプロピル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−6−フルオロ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−((5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)(メトキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−((5−シアノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)(5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)メトキシ)酢酸;
(+)−2−((5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)(メトキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−((5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)(メトキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−((5−イソブチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)(メトキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−((5−イソブチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)(メトキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−((5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)(エトキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−((5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)(2−メトキシエトキシ)メチル)ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(1−(5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−(5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−(5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−(5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−(5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−(5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−カルボニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(1−ヒドロキシ−1−(7−メチル−5−プロピル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−ヒドロキシ−1−(5−イソプロピル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−ヒドロキシ−1−(5−イソプロピル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−(5−シクロプロピル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−(5−シクロプロピル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−ヒドロキシ−1−(5−イソブチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−ヒドロキシ−1−(5−イソブチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−(5−クロロ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−(5−クロロ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−(5−ブロモ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−(5−ブロモ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(1−(5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)−1−ヒドロキシプロピル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(シクロプロピル(5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−((5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)(フェニル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−(5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−(5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−(5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−メトキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−(5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−メトキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−(5−シクロプロピル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−(5−シクロプロピル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(5−イソプロピル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(5−イソプロピル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(5−(ヒドロキシメチル)−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−4−(1−(5−シアノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)−2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル)−N,7−ジメチル−1H−インドール−5−カルボキサミド;
(±)−2−(1−ヒドロキシ−1−(7−メチル−5−(トリフルオロメチル)−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−(5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)−1−メトキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−(5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)−1−メトキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−(5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−メトキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−(5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−メトキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−(5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−(5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−(5−イソブチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−メトキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−(5−イソブチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−メトキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−((3−ブロモ−5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−((3−クロロ−5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−((3−クロロ−5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−(5−エチル−7−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−インドール−4−イル)−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(ヒドロキシ(3,5,7−トリメチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−((3−シアノ−5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−((3−シアノ−5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)(メトキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−((5−エチル−7−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル)−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(5−ヒドロキシ−6,8−ジメチル−1,3,4,5−テトラヒドロベンゾ[cd]インドール−5−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(5−ヒドロキシ−6,8−ジメチル−1,3,4,5−テトラヒドロベンゾ[cd]インドール−5−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(6−エチル−5−ヒドロキシ−8−メチル−1,3,4,5−テトラヒドロベンゾ[cd]インドール−5−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(6−エチル−5−ヒドロキシ−8−メチル−1,3,4,5−テトラヒドロベンゾ[cd]インドール−5−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(アミノ(5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(アミノ(5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(アミノ(5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(アミノ(5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(アミノ(5−イソプロピル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(アミノ(5−イソプロピル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−((5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)(メチルアミノ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−N−((5−シアノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)(5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド;
(±)−N−((5−シアノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)(5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)メチル)アセトアミド;
(+)−2−(1−アミノ−1−(5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−アミノ−1−(5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−アミノ−1−(5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−アミノ−1−(5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−アミノ−1−(5−シクロプロピル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−アミノ−1−(5−シクロプロピル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−アミノ−1−(5−イソプロピル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−アミノ−1−(5−イソプロピル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(1−(5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)−1−(メチルアミノ)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−6−カルボニトリル;
(±)−2−(1−(5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)−1−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−アミノ−1−(5−ブロモ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−アミノ−1−(5−ブロモ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−(5−ブロモ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2,2,2−トリフルオロ−1−(メチルアミノ)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−(5−ブロモ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2,2,2−トリフルオロ−1−(メチルアミノ)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−(5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2,2,2−トリフルオロ−1−(メチルアミノ)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−(5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2,2,2−トリフルオロ−1−(メチルアミノ)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−アミノ−1−(5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−アミノ−1−(5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−アミノ−1−(5−シクロプロピル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−アミノ−1−(5−シクロプロピル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−(5−シクロプロピル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2,2,2−トリフルオロ−1−(メチルアミノ)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−(5−シクロプロピル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2,2,2−トリフルオロ−1−(メチルアミノ)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(1−(5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)−2−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(1−(5−シアノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)−1−(5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2,2,2−トリフルオロエトキシ)酢酸;
2−((7−クロロ−5−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−((7−エチル−5−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−((7−ブロモ−5−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−((7−(ヒドロキシメチル)−5−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−(1−(5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)ビニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−(1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)ビニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−((5−エチル−7−メチル−3−(1H−ピラゾール−5−イル)−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−((5−エチル−7−メチル−3−フェニル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−((5,7−ジメチル−3−フェニル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−((5,7−ジメチル−3−フェニル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−((5,7−ジメチル−3−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−((5,7−ジメチル−3−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−((5,7−ジメチル−3−(ピリジン−3−イル)−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−((5,7−ジメチル−3−(ピリジン−3−イル)−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−((5,7−ジメチル−3−(1H−ピラゾール−5−イル)−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−(2−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)プロパン−2−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−((5,7−ジメチルインドリン−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−メトキシ−1−(5−メトキシ−7−メチルインドリン−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−メトキシ−1−(5−メトキシ−7−メチルインドリン−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(ヒドロキシ(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)ベンゾ[d]オキサゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(ヒドロキシ(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)ベンゾ[d]オキサゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−ヒドロキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)ベンゾ[d]オキサゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−ヒドロキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)ベンゾ[d]オキサゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−メトキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)ベンゾ[d]オキサゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−メトキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)ベンゾ[d]オキサゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)ベンゾ[d]オキサゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)ベンゾ[d]オキサゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(1−(5−シアノベンゾ[d]オキサゾール−2−イル)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エトキシ)酢酸;
(±)−2−(1−アミノ−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)ベンゾ[d]オキサゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−アミノ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)ベンゾ[d]オキサゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−アミノ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)ベンゾ[d]オキサゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(ヒドロキシ(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)ベンゾ[d]チアゾール−6−カルボニトリル;
(±)−2−(ヒドロキシ(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)ベンゾフラン−6−カルボニトリル;
(±)−2−(ヒドロキシ(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)ベンゾフラン−5−カルボニトリル;
(±)−2−(ヒドロキシ(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−インドール−6−カルボニトリル;
(±)−2−(ヒドロキシ(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−インドール−5−カルボニトリル;
(+)−エチル2−(1−(5−シアノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エトキシ)アセテート;
(−)−エチル2−(1−(5−シアノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エトキシ)アセテート;
(±)−2−(1−(5−シアノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エトキシ)−2−フルオロ酢酸;
(±)−2−(2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−((5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)メトキシ)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(6−メトキシ−8−メチル−5−(トリフルオロメチル)−1,3,4,5−テトラヒドロピロロ[4,3,2−de]イソキノリン−5−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−((2−アミノエチル)アミノ)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−((2−アミノエチル)アミノ)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(1−(5−シアノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)−1−(5−シクロプロピル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2,2,2−トリフルオロエトキシ)酢酸;
(+)−2−(1−アミノ−1−(5−ブロモ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−アミノ−1−(5−ブロモ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−アミノ−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)ベンゾ[d]オキサゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−アミノ−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)ベンゾ[d]オキサゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(ヒドロキシ(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)ベンゾ[d]チアゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(1−アミノ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)ベンゾ[d]チアゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(アミノ(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)ベンゾ[d]チアゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−アミノ−1−(5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)ベンゾ[d]オキサゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−アミノ−1−(5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)ベンゾ[d]オキサゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(1−アミノ−1−(6−フルオロ−5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(1−(6−フルオロ−5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−メトキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−6−カルボニトリル;
(−)−2−(1−( 2 H 3 )メトキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−( 2 H 3 )メトキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(2,2,2−トリフルオロ−1−( 2 H 3 )−メトキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(2,2,2−トリフルオロ−1−( 2 H 3 )−メトキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−メトキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)ベンゾ[d]オキサゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−メトキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)ベンゾ[d]オキサゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−(5−シクロプロピル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−メトキシエチル)ベンゾ[d]オキサゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−(5−シクロプロピル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−メトキシエチル)ベンゾ[d]オキサゾール−5−カルボニトリル;
(+)または(−)−2−(1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−(メチルアミノ)エチル)ベンゾ[d]オキサゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−ヒドロキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)ベンゾ[d]オキサゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−ヒドロキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)ベンゾ[d]オキサゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−((5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)ベンゾ[d]チアゾール−6−カルボニトリル;
(±)−2−((5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−1H−インドール−5−カルボニトリル;
(±)−2−((5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)ベンゾフラン−5−カルボニトリル;
(±)−2−((5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)ベンゾ[d]チアゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(1−ヒドロキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)ベンゾ[d]チアゾール−6−カルボニトリル;
(±)−2−(1−ヒドロキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−インドール−6−カルボニトリル;
(±)−2−(1−ヒドロキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−インドール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(1−ヒドロキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)ベンゾフラン−5−カルボニトリル;
(±)−2−(1−メトキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)ベンゾ[d]チアゾール−6−カルボニトリル;
(±)−2−(1−ヒドロキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)ベンゾフラン−6−カルボニトリル;
(±)−2−(1−メトキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)ベンゾフラン−6−カルボニトリル;
(±)−2−(1−メトキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)ベンゾフラン−5−カルボニトリル;
(±)−3−(1−(5−シアノベンゾ[d]オキサゾール−2−イル)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エトキシ)−2,2−ジメチルプロパン酸;
(±)−2−(2,2,2−トリフルオロ−1−((2−ヒドロキシエチル)アミノ)−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−((1−(5−シアノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)アミノ)酢酸;
(+)または(−)−2−(1−アミノ−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−ヒドロキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−6−カルボニトリル;
(±)−2−(5−シアノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)−2−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)シクロプロパンカルボン酸;
(±)−2−(5−シアノベンゾ[d]オキサゾール−2−イル)−2−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)シクロプロパンカルボン酸;
(±)−エチル2−(5−シアノベンゾ[d]オキサゾール−2−イル)−2−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)プロパノエート;
(±)−3−(5−シアノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)−3−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)プロパン酸;
(±)−2−(3−ヒドロキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)プロピル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−4−(5−シアノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)−4−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)ブタン酸;
(±)−3−(5−シアノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)−3−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2−メチルプロパン酸
(±)−2−(3−ヒドロキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2−メチルプロピル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−3−(5−シアノベンゾ[d]オキサゾール−2−イル)−3−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)プロパン酸;
(+)−3−(5−シアノベンゾ[d]オキサゾール−2−イル)−3−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)プロパン酸;
(+)−4−(5−シアノベンゾ[d]オキサゾール−2−イル)−4−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)ブタン酸;
(−)−4−(5−シアノベンゾ[d]オキサゾール−2−イル)−4−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)ブタン酸;
(±)−4−(5−シアノベンゾ[d]オキサゾール−2−イル)−4−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)ペンタン酸;
(±)−2−(4−ヒドロキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−3−メチルブチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2−(2H−テトラゾール−5−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2−(2H−テトラゾール−5−イル)エチル)ベンゾ[d]オキサゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(2−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−(2H−テトラゾール−5−イル)プロパン−2−イル)ベンゾ[d]オキサゾール−5−カルボニトリル;
(±)−4−(5−シアノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)−4−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)ペンタン酸;
(±)−3−(5−シアノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)−3−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)ブタン酸;
(±)−5−(5−シアノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)−5−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)ペンタン酸;
(±)−2−(1−(6−フルオロ−5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−メトキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−3−(5−シアノベンゾ[d]オキサゾール−2−イル)−3−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2,2−ジメチルプロパン酸;ならびにその塩、立体異性体、ラセミ体および互変異性体
からなる群から選択される、[1]または[2]に記載の化合物、またはその塩もしくは互変異性体。
[21]
1種または複数の薬学的に許容される担体および治療有効量の[1]から[20]のいずれか一項に記載の化合物を含む医薬組成物。
[22]
治療有効量の[1]から[20]のいずれか一項に記載の化合物および第2の治療活性剤を含む組合せ物、特に医薬組合せ物。
[23]
対象において補体代替経路の活性を調節する方法であって、治療有効量の[1]から[20]のいずれか一項に記載の化合物を対象に投与するステップを含む、方法。
[24]
補体活性化により媒介される、特に補体代替経路の活性化により媒介される、対象における障害または疾患を処置する方法であって、治療有効量の[1]から[20]のいずれか一項に記載の化合物を対象に投与するステップを含む、方法。
[25]
疾患または障害が、加齢黄斑変性、地図状萎縮、糖尿病性網膜症、ブドウ膜炎、網膜色素変性、黄斑浮腫、ベーチェットブドウ膜炎、多病巣性脈絡膜炎、フォークト・小柳・原田症候群、中間部ブドウ膜炎、バードショット網脈絡膜炎、交感性眼炎、眼部瘢痕性類天疱瘡、眼天疱瘡、非動脈炎性虚血性視神経症、手術後炎症、網膜静脈閉塞症、神経障害、多発性硬化症、卒中、ギラン・バレー症候群、外傷性脳障害、パーキンンソン病、不適切または望ましくない補体活性化の障害、血液透析合併症、超急性同種移植片拒絶、異種移植片拒絶、インターロイキン−2治療期間中のIL−2誘導毒性、炎症性疾患、自己免疫疾患の炎症、クローン病、成人型呼吸窮迫症候群、心筋炎、虚血後再灌流状態、心筋梗塞、バルーン血管形成、心肺バイパスまたは腎臓バイパスにおけるポストポンプ症候群、アテローム性動脈硬化症、血液透析、腎虚血、大動脈再建後の腸間膜動脈再灌流、感染症または敗血症、免疫複合体障害および自己免疫疾患、関節リウマチ、全身性エリテマトーデス(SLE)、SLE腎炎、増殖性腎炎、肝線維症、溶血性貧血、重症筋無力症、組織再生、神経再生、呼吸困難、喀血、ARDS、喘息、慢性閉塞性肺疾患(COPD)、気腫、肺塞栓症および梗塞、肺炎、線維形成塵疾患、肺線維症、喘息、アレルギー、気管支収縮、過敏性肺炎、寄生虫症、グッドパスチャー症候群、肺脈管炎、微量免疫型脈管炎、免疫複合体関連炎症、抗リン脂質症候群、糸球体腎炎および肥満からなる群から選択される、[24]に記載の方法。
[26]
加齢黄斑変性を処置する方法であって、それを必要とする対象に、[1]から[20]のいずれか一項に記載の化合物を含む有効量の組成物を投与するステップを含む、方法。
[27]
医薬として使用するための、[1]から[20]のいずれか一項に記載の化合物。
[28]
補体活性化または補体代替経路活性化により媒介される、対象における障害または疾患を処置するための医薬の製造における、[1]から[20]のいずれか一項に記載の化合物の使用。
[29]
加齢黄斑変性の処置のための、[1]から[20]のいずれか一項に記載の化合物の使用。
[30]
加齢黄斑変性、地図状萎縮、糖尿病性網膜症、ブドウ膜炎、網膜色素変性、黄斑浮腫、ベーチェットブドウ膜炎、多病巣性脈絡膜炎、フォークト・小柳・原田症候群、中間部ブドウ膜炎、バードショット網脈絡膜炎、交感性眼炎、眼部瘢痕性類天疱瘡、眼天疱瘡、非動脈炎性虚血性視神経症、手術後炎症、網膜静脈閉塞症、神経障害、多発性硬化症、卒中、ギラン・バレー症候群、外傷性脳障害、パーキンンソン病、不適切または望ましくない補体活性化の障害、血液透析合併症、超急性同種移植片拒絶、異種移植片拒絶、インターロイキン−2治療期間中のIL−2誘導毒性、炎症性疾患、自己免疫疾患の炎症、クローン病、成人型呼吸窮迫症候群、心筋炎、虚血後再灌流状態、心筋梗塞、バルーン血管形成、心肺バイパスまたは腎臓バイパスにおけるポストポンプ症候群、アテローム性動脈硬化症、血液透析、腎虚血、大動脈再建後の腸間膜動脈再灌流、感染症または敗血症、免疫複合体障害および自己免疫疾患、関節リウマチ、全身性エリテマトーデス(SLE)、SLE腎炎、増殖性腎炎、肝線維症、溶血性貧血、重症筋無力症、組織再生、神経再生、呼吸困難、喀血、ARDS、喘息、慢性閉塞性肺疾患(COPD)、気腫、肺塞栓症および梗塞、肺炎、線維形成塵疾患、肺線維症、喘息、アレルギー、気管支収縮、過敏性肺炎、寄生虫症、グッドパスチャー症候群、肺脈管炎、微量免疫型脈管炎、免疫複合体関連炎症、抗リン脂質症候群、糸球体腎炎および肥満の処置に使用するための、[1]から[20]のいずれか一項に記載の化合物。
[31]
からなる群から選択される化合物。
Claims (24)
- 式(I)による化合物、またはその塩もしくは互変異性体
Xは、Nであり、
Yは、N(H)であり、
Rの一方はシアノであり、他方のRは、水素またはR4であり、
R1は、ハロゲン、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロC1〜C6アルキル、ヒドロキシC1〜C6アルキル、アミノC1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルコキシ、C3〜C6シクロアルキルC1〜C6アルコキシ、ハロC1〜C6アルコキシ、S(O)pC1〜C6アルキル、CH2NHC(O)C1〜C4アルキルまたはOCH2C(O)R7であり、
pは、0、1または2であり、
R2は、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、ヒドロキシC1〜C6アルキルまたはハロゲンであり、
R3は、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキル、ハロC1〜C4アルキル、CH2C(O)R7、フェニル、あるいはN、OもしくはSから独立して選択される1個、2個または3個の環ヘテロ原子を有する5または6員のヘテロアリールであり、フェニルまたはヘテロアリールは、0、1つまたは2つのC1〜C4アルキル基により場合により置換されており、アルキルおよびハロアルキルは、0または1つのヒドロキシ基により場合により置換されており、
R4は、ハロゲンおよびC1〜C6アルキルから出現する毎に独立して選択される、0、1つまたは2つの置換基であり、
R5は、水素、C1〜C6アルキル、ハロC1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、あるいはN、OもしくはSから独立して選択される1個、2個または3個の環ヘテロ原子を有する5または6員のヘテロアリールであるか、
または、R3およびR5は組み合わされて、二価の−CH2−CH2−または−CH2N(H)−基を形成し、
R6は、水素、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルコキシ、モノ−およびジ−C1〜C4アルキルアミノ、アミノC1〜C6アルキルアミノ、[CRA 2]nR7、[CRA 2]nC(O)R7、O[CRA 2]nR7、NHC(O)C1〜C6アルキル、NHS(O2)C1〜C6アルキル、(CH2)nR9、O(CH2)nR9、C(O)R7、N(H)[CRA 2]nR7、O[CRA 2]nC(O)R7、N(H)[CRA 2]nC(O)R7、またはテトラゾリルであるか、
または、CR5R6は組み合わされて、二価のカルボニル基、二価の=CH2基、またはシクロプロピル(CO2HまたはCH2OHにより場合により置換されている)を形成し、
nは、1、2、3または4であり、
RAは、水素、ハロゲンまたはC1〜C4アルキルから出現する毎に独立して選択され、R7は、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、アミノ、またはモノ−およびジ−C1〜C4アルキルアミノであり、
R8は、水素またはハロゲンであり、
R9は、N、OまたはSから選択される1〜4個の環ヘテロ原子を有する5員のヘテロアリールであり、0、1つまたは2つのC1〜C4アルキル基により場合により置換されている)。 - 式(I)による化合物、またはその塩もしくは互変異性体
Xは、Nであり、
Yは、N(H)であり、
Rの一方はシアノであり、他方のRは、水素またはR4であり、
R1は、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロC1〜C6アルキル、ヒドロキシC1〜C6アルキル、アミノC1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルコキシ、C3〜C6シクロアルキルC1〜C6アルコキシ、ハロC1〜C6アルコキシ、S(O)pC1〜C6アルキル、CH2NHC(O)C1〜C4アルキルまたはOCH2C(O)R7であり、
pは、0、1または2であり、
R2は、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、ヒドロキシC1〜C6アルキルまたはハロゲンであり、
R3は、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキル、ハロC1〜C4アルキル、CH2C(O)R7、フェニル、あるいはN、OもしくはSから独立して選択される1個、2個または3個の環ヘテロ原子を有する5または6員のヘテロアリールであり、フェニルまたはヘテロアリールは、0、1つまたは2つのC1〜C4アルキル基により場合により置換されており、アルキルおよびハロアルキルは、0または1つのヒドロキシ基により場合により置換されており、
R4は、ハロゲンおよびC1〜C6アルキルから出現する毎に独立して選択される、0、1つまたは2つの置換基であり、
R5は、水素、C1〜C6アルキル、ハロC1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、あるいはN、OもしくはSから独立して選択される1個、2個または3個の環ヘテロ原子を有する5または6員のヘテロアリールであるか、
または、R3およびR5は組み合わされて、二価のCH2−CH2−基を形成し、
R6は、水素、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルコキシ、モノ−およびジ−C1〜C4アルキルアミノ、アミノC1〜C6アルキルアミノ、CH2R7、NHC(O)C1〜C6アルキル、NHS(O2)C1〜C6アルキル、C(O)NH2、CO2H、OCRA 2C(O)R7またはN(H)CRA 2C(O)R7であるか、
または、CR5R6は組み合わされて、二価のカルボニル基または二価の=CH2基を形成し、
RAは、水素またはC1〜C4アルキルから出現する毎に独立して選択され、
R7は、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、アミノ、またはモノ−およびジ−C1〜C4アルキルアミノである)。 - 式(Ia)
- R4が存在しない、請求項1から3のいずれか一項に記載の化合物、またはその塩もしくは互変異性体。
- R3が水素、クロロ、またはフェニルである、請求項1から4のいずれか一項に記載の化合物、またはその塩もしくは互変異性体。
- R3が水素である、請求項1から5のいずれか一項に記載の化合物、またはその塩もしくは互変異性体。
- R2がメチルである、請求項1から6のいずれか一項に記載の化合物、またはその塩もしくは互変異性体。
- R1が、ハロゲン、C1〜C4アルキル、ビニル、シクロプロピル、C1〜C4アルコキシ、ヒドロキシC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシC1〜C4アルコキシ、シクロプロピルC1〜C4アルコキシ、ハロC1〜C4アルコキシまたはS(O)2C1〜C4アルキルである、請求項1から7のいずれか一項に記載の化合物、またはその塩もしくは互変異性体。
- R1が、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、シクロプロピル、ブロモ、またはジフルオロメトキシである、請求項1から8のいずれか一項に記載の化合物、またはその塩もしくは互変異性体。
- R5が、水素、メチル、エチルシクロプロピル、またはトリフルオロメチルである、請求項1から9のいずれか一項に記載の化合物、またはその塩もしくは互変異性体。
- R6が、水素、ヒドロキシ、メトキシ、アミノ、モノ−およびジ−メチルアミノまたはCH2R7であり、
R7が、ヒドロキシ、アミノ、N(H)CH3またはN(CH3)2である、
請求項1から10のいずれか一項に記載の化合物、またはその塩もしくは互変異性体。 - R5が、メチルまたはトリフルオロメチルであり、
R6が、ヒドロキシ、メトキシ、アミノ、メチルアミノまたはCH2R7であり、
R7が、ヒドロキシ、アミノ、N(H)CH3またはN(CH3)2である、
請求項1から11のいずれか一項に記載の化合物、またはその塩もしくは互変異性体。 - R8が水素である、請求項1に記載の化合物、またはその塩もしくは互変異性体。
- R8がフッ素である、請求項1に記載の化合物、またはその塩もしくは互変異性体。
- Rの一方がシアノであり、他方のRが水素であり、
R1が、メチル、ヒドロキシルまたはメトキシであり、
R2が、メチルであり、
R3が、水素、クロロまたはフェニルであり、
R4が存在せず、
R5が、水素、メチル、エチルまたはトリフルオロメチルであり、
R6が、アミノ、CO2H、(CH2)nC(O)R7または(CH2)n−テトラゾリルであり、
nが、1、2または3である、
請求項1に記載の化合物、またはその塩もしくは互変異性体。 - (±)−2−(((2−アミノエチル)アミノ)(5−(ジフルオロメトキシ)−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−((5−(ジフルオロメトキシ)−7−メチル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−((5−(ジフルオロメトキシ)−7−メチル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−((5−(ジフルオロメトキシ)−7−メチル−1H−インドール−4−イル)(メチルアミノ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−アミノ−1−(5−(ジフルオロメトキシ)−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−アミノ−1−(5−(ジフルオロメトキシ)−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−(5−(ジフルオロメトキシ)−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)および(−)−2−(1−(5−(ジフルオロメトキシ)−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)または(−)−2−(1−(3−クロロ−5−(ジフルオロメトキシ)−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−(5−(ジフルオロメトキシ)−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−メトキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−(5−(ジフルオロメトキシ)−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−メトキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(ヒドロキシ(7−メチル−5−(メチルスルホニル)−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−ヒドロキシ−1−(7−メチル−5−(メチルスルホニル)−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−ヒドロキシ−1−(7−メチル−5−(メチルスルホニル)−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−メトキシ−1−(7−メチル−5−(メチルスルホニル)−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−メトキシ−1−(7−メチル−5−(メチルスルホニル)−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−アミノ−1−(7−メチル−5−(メチルスルホニル)−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−アミノ−1−(7−メチル−5−(メチルスルホニル)−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(7−メチル−5−(メチルスルホニル)−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(7−メチル−5−(メチルスルホニル)−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(7−メチル−5−(メチルスルホニル)−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(7−メチル−5−(メチルスルホニル)−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(2,2,2−トリフルオロ−1−(7−メチル−5−(メチルスルホニル)−1H−インドール−4−イル)−1−(メチルアミノ)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(2,2,2−トリフルオロ−1−(7−メチル−5−(メチルスルホニル)−1H−インドール−4−イル)−1−(メチルアミノ)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−アミノ−2,2,2−トリフルオロ−1−(7−メチル−5−(メチルスルホニル)−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−アミノ−2,2,2−トリフルオロ−1−(7−メチル−5−(メチルスルホニル)−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(アミノ(7−メチル−5−(メチルスルホニル)−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(アミノ(7−メチル−5−(メチルスルホニル)−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−((5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−((5−(2H3)メトキシ−7−メチル−1Hインドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−((5−イソプロポキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−((5−(2−メトキシエトキシ)−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−((7−フルオロ−5−メトキシ−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−((7−クロロ−5−(2H3)メトキシ−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;および
(±)−2−((5−((1−メトキシプロパン−2−イル)オキシ)−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル.
(+)−2−(ヒドロキシ(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(ヒドロキシ(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−((5−エトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−((5−エトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(ヒドロキシ(5−イソプロポキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(ヒドロキシ(5−イソプロポキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−((7−クロロ−5−(2H3)メトキシ−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−カルボニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−ヒドロキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−ヒドロキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−(5−エトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−(5−エトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−ヒドロキシ−1−(5−イソプロポキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−ヒドロキシ−1−(5−イソプロポキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−ヒドロキシ−1−(5−イソプロポキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)プロピル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−ヒドロキシ−1−(5−イソプロポキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)プロピル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−(5−(シクロプロピルメトキシ)−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−(5−(シクロプロピルメトキシ)−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−メトキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−メトキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(1−(5−イソプロポキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−メトキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(シクロプロピル(メトキシ)(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(シクロプロピル(メトキシ)(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−((2H3)メチル(メトキシ)(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−((2H3)メチル(メトキシ)(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−(2H3)メトキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−(2H3)メトキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−((3−クロロ−5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−6−カルボニトリル;
(−)−2−((3−クロロ−5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−6−カルボニトリル;
(−)−2−(1−(3−クロロ−5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−(3−クロロ−5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(メトキシ(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(メトキシ(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−((4−(1−(5−シアノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)−1−ヒドロキシエチル)−7−メチル−1H−インドール−5−イル)オキシ)アセトアミド;
(±)−2−((4−(1−(5−シアノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)−1−ヒドロキシエチル)−7−メチル−1H−インドール−5−イル)オキシ)酢酸;
(+)−2−(2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−(5−エトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−(5−エトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(5−イソプロポキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−メチル2−(1−(5−シアノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エトキシ)アセテート;
(+)−2−(1−(5−シアノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エトキシ)酢酸;
(−)−2−(1−(5−シアノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エトキシ)酢酸;
(+)−2−(1−アミノ−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−アミノ−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(1−アミノ−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−イソプロポキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−(メチルアミノ)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−(メチルアミノ)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(1−(ジメチルアミノ)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(アミノ(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(アミノ(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(アミノ(5−イソプロポキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−アミノ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−アミノ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−(メチルアミノ)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−(メチルアミノ)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−((ジメチルアミノ)(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(2−アミノ−1−(5−エトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(1−(5−エトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2−(メチルアミノ)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル
2−((5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−((5−(ヒドロキシメチル)−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−((5−(アミノメチル)−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
N−((4−((5−シアノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)メチル)−7−メチル−1H−インドール−5−イル)メチル)アセトアミド;
2−((5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−7−フルオロ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−((5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−((5−クロロ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−((5−ビニル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−((5−メトキシメチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−((5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−4−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−((5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−6−フルオロ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−((5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−6−フルオロ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
6−クロロ−2−((5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−((5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−6−メトキシ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−((5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−((5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(ヒドロキシ(5−(ヒドロキシメチル)−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(ヒドロキシ(5−(ヒドロキシメチル)−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−((5−(エトキシメチル)−7−メチル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−((5−(エトキシメチル)−7−メチル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−((5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−((5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−((5−シクロプロピル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(ヒドロキシ(5−(イソブチル)−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(ヒドロキシ(5−(イソブチル)−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(ヒドロキシ(5−イソプロピル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(ヒドロキシ(5−イソプロピル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−((5−クロロ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−((5−クロロ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−((5−ブロモ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−((5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−4−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−((5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−4−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−((5−シクロプロピル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−6−フルオロ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−((5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)(メトキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−((5−シアノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)(5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)メトキシ)酢酸;
(+)−2−((5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)(メトキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−((5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)(メトキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−((5−イソブチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)(メトキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−((5−イソブチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)(メトキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−((5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)(エトキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−((5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)(2−メトキシエトキシ)メチル)ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(1−(5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−(5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−(5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−(5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−(5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−(5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−カルボニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(1−ヒドロキシ−1−(7−メチル−5−プロピル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−ヒドロキシ−1−(5−イソプロピル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−ヒドロキシ−1−(5−イソプロピル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−(5−シクロプロピル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−(5−シクロプロピル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−ヒドロキシ−1−(5−イソブチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−ヒドロキシ−1−(5−イソブチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−(5−クロロ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−(5−クロロ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−(5−ブロモ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−(5−ブロモ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(1−(5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)−1−ヒドロキシプロピル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(シクロプロピル(5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−((5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)(フェニル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−(5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−(5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−(5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−メトキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−(5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−メトキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−(5−シクロプロピル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−(5−シクロプロピル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(5−イソプロピル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(5−イソプロピル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(5−(ヒドロキシメチル)−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−4−(1−(5−シアノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)−2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル)−N,7−ジメチル−1H−インドール−5−カルボキサミド;
(±)−2−(1−ヒドロキシ−1−(7−メチル−5−(トリフルオロメチル)−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−(5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)−1−メトキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−(5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)−1−メトキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−(5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−メトキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−(5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−メトキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−(5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−(5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−(5−イソブチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−メトキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−(5−イソブチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−メトキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−((3−ブロモ−5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−((3−クロロ−5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−((3−クロロ−5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−(5−エチル−7−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−インドール−4−イル)−1−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(ヒドロキシ(3,5,7−トリメチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−((3−シアノ−5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−((3−シアノ−5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)(メトキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−((5−エチル−7−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル)−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(5−ヒドロキシ−6,8−ジメチル−1,3,4,5−テトラヒドロベンゾ[cd]インドール−5−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(5−ヒドロキシ−6,8−ジメチル−1,3,4,5−テトラヒドロベンゾ[cd]インドール−5−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(6−エチル−5−ヒドロキシ−8−メチル−1,3,4,5−テトラヒドロベンゾ[cd]インドール−5−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(6−エチル−5−ヒドロキシ−8−メチル−1,3,4,5−テトラヒドロベンゾ[cd]インドール−5−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(アミノ(5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(アミノ(5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(アミノ(5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(アミノ(5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(アミノ(5−イソプロピル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(アミノ(5−イソプロピル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−((5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)(メチルアミノ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−N−((5−シアノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)(5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)メチル)メタンスルホンアミド;
(±)−N−((5−シアノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)(5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)メチル)アセトアミド;
(+)−2−(1−アミノ−1−(5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−アミノ−1−(5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−アミノ−1−(5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−アミノ−1−(5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−アミノ−1−(5−シクロプロピル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−アミノ−1−(5−シクロプロピル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−アミノ−1−(5−イソプロピル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−アミノ−1−(5−イソプロピル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(1−(5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)−1−(メチルアミノ)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−6−カルボニトリル;
(±)−2−(1−(5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)−1−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−アミノ−1−(5−ブロモ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−アミノ−1−(5−ブロモ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−(5−ブロモ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2,2,2−トリフルオロ−1−(メチルアミノ)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−(5−ブロモ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2,2,2−トリフルオロ−1−(メチルアミノ)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−(5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2,2,2−トリフルオロ−1−(メチルアミノ)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−(5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2,2,2−トリフルオロ−1−(メチルアミノ)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−アミノ−1−(5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−アミノ−1−(5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−アミノ−1−(5−シクロプロピル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−アミノ−1−(5−シクロプロピル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−(5−シクロプロピル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2,2,2−トリフルオロ−1−(メチルアミノ)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−(5−シクロプロピル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2,2,2−トリフルオロ−1−(メチルアミノ)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(1−(5,7−ジメチル−1H−インドール−4−イル)−2−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(1−(5−シアノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)−1−(5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2,2,2−トリフルオロエトキシ)酢酸;
2−((7−クロロ−5−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−((7−エチル−5−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−((7−ブロモ−5−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−((7−(ヒドロキシメチル)−5−メチル−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−(1−(5−エチル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)ビニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−(1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)ビニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−((5−エチル−7−メチル−3−(1H−ピラゾール−5−イル)−1H−インドール−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−((5−エチル−7−メチル−3−フェニル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−((5,7−ジメチル−3−フェニル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−((5,7−ジメチル−3−フェニル−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−((5,7−ジメチル−3−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−((5,7−ジメチル−3−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−((5,7−ジメチル−3−(ピリジン−3−イル)−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−((5,7−ジメチル−3−(ピリジン−3−イル)−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−((5,7−ジメチル−3−(1H−ピラゾール−5−イル)−1H−インドール−4−イル)(ヒドロキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−(2−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)プロパン−2−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
2−((5,7−ジメチルインドリン−4−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−メトキシ−1−(5−メトキシ−7−メチルインドリン−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−メトキシ−1−(5−メトキシ−7−メチルインドリン−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−エチル2−(1−(5−シアノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エトキシ)アセテート;
(−)−エチル2−(1−(5−シアノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エトキシ)アセテート;
(±)−2−(1−(5−シアノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エトキシ)−2−フルオロ酢酸;
(±)−2−(2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−((5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)メトキシ)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(6−メトキシ−8−メチル−5−(トリフルオロメチル)−1,3,4,5−テトラヒドロピロロ[4,3,2−de]イソキノリン−5−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−((2−アミノエチル)アミノ)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−((2−アミノエチル)アミノ)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(1−(5−シアノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)−1−(5−シクロプロピル−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2,2,2−トリフルオロエトキシ)酢酸;
(+)−2−(1−アミノ−1−(5−ブロモ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(−)−2−(1−アミノ−1−(5−ブロモ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(1−アミノ−1−(6−フルオロ−5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(1−(6−フルオロ−5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−メトキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−6−カルボニトリル;
(−)−2−(1−(2H3)メトキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(+)−2−(1−(2H3)メトキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(2,2,2−トリフルオロ−1−((2−ヒドロキシエチル)アミノ)−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−((1−(5−シアノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)アミノ)酢酸;
(+)または(−)−2−(1−アミノ−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−ヒドロキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−6−カルボニトリル;
(±)−2−(5−シアノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)−2−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)シクロプロパンカルボン酸;
(±)−3−(5−シアノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)−3−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)プロパン酸;
(±)−2−(3−ヒドロキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)プロピル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−4−(5−シアノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)−4−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)ブタン酸;
(±)−3−(5−シアノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)−3−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2−メチルプロパン酸
(±)−2−(3−ヒドロキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2−メチルプロピル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(4−ヒドロキシ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−3−メチルブチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−2−(1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−2−(2H−テトラゾール−5−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
(±)−4−(5−シアノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)−4−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)ペンタン酸;
(±)−3−(5−シアノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)−3−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)ブタン酸;
(±)−5−(5−シアノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)−5−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)ペンタン酸;および
(±)−2−(1−(6−フルオロ−5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)−1−メトキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリル;
ならびにその塩、立体異性体、ラセミ体および互変異性体
からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物、またはその塩もしくは互変異性体。 - 1種または複数の薬学的に許容される担体および治療有効量の請求項1から16のいずれか一項に記載の化合物を含む医薬組成物。
- 治療有効量の請求項1から16のいずれか一項に記載の化合物および第2の治療活性剤を含む組合せ医薬。
- 対象において補体代替経路の活性を調節するための医薬組成物であって、治療有効量の請求項1から16のいずれか一項に記載の化合物を含む、医薬組成物。
- 補体活性化により媒介される障害または疾患を処置するための医薬組成物であって、治療有効量の請求項1から16のいずれか一項に記載の化合物を含む、医薬組成物。
- 疾患または障害が、加齢黄斑変性、地図状萎縮、糖尿病性網膜症、ブドウ膜炎、網膜色素変性、黄斑浮腫、ベーチェットブドウ膜炎、多病巣性脈絡膜炎、フォークト・小柳・原田症候群、中間部ブドウ膜炎、バードショット網脈絡膜炎、交感性眼炎、眼部瘢痕性類天疱瘡、眼天疱瘡、非動脈炎性虚血性視神経症、手術後炎症、網膜静脈閉塞症、神経障害、多発性硬化症、卒中、ギラン・バレー症候群、外傷性脳障害、パーキンンソン病、不適切または望ましくない補体活性化の障害、血液透析合併症、超急性同種移植片拒絶、異種移植片拒絶、インターロイキン−2治療期間中のIL−2誘導毒性、炎症性疾患、自己免疫疾患の炎症、クローン病、成人型呼吸窮迫症候群、心筋炎、虚血後再灌流状態、心筋梗塞、バルーン血管形成、心肺バイパスまたは腎臓バイパスにおけるポストポンプ症候群、アテローム性動脈硬化症、血液透析、腎虚血、大動脈再建後の腸間膜動脈再灌流、感染症または敗血症、免疫複合体障害および自己免疫疾患、関節リウマチ、全身性エリテマトーデス(SLE)、SLE腎炎、増殖性腎炎、肝線維症、溶血性貧血、重症筋無力症、組織再生、神経再生、呼吸困難、喀血、ARDS、喘息、慢性閉塞性肺疾患(COPD)、気腫、肺塞栓症および梗塞、肺炎、線維形成塵疾患、肺線維症、喘息、アレルギー、気管支収縮、過敏性肺炎、寄生虫症、グッドパスチャー症候群、肺脈管炎、微量免疫型脈管炎、免疫複合体関連炎症、抗リン脂質症候群、糸球体腎炎および肥満からなる群から選択される、請求項20に記載の医薬組成物。
- 加齢黄斑変性を処置するための医薬組成物であって、請求項1から16のいずれか一項に記載の化合物を含む、医薬組成物。
- 補体活性化または補体代替経路活性化により媒介される、対象における障害または疾患を処置するための医薬の製造における、請求項1から16のいずれか一項に記載の化合物の使用。
- (S)−2−(1−アミノ−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−4−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボニトリルである、請求項1に記載の化合物またはその塩もしくは互変異性体。
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