JP2015509956A5 - - Google Patents

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JP2015509956A5
JP2015509956A5 JP2014560007A JP2014560007A JP2015509956A5 JP 2015509956 A5 JP2015509956 A5 JP 2015509956A5 JP 2014560007 A JP2014560007 A JP 2014560007A JP 2014560007 A JP2014560007 A JP 2014560007A JP 2015509956 A5 JP2015509956 A5 JP 2015509956A5
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Claims (11)

  1. 式（ＩＩａＩ）または式（ＩＩＩａＩ）：
    Figure 2015509956
     （ここで、
    Ｒ １ は、１つ、２つ、もしくは３つのＲ ３ 置換基、および必要に応じてさらなる１つのＲ ４ 置換基によって、；または
    １つ、２つ、３つ、もしくは４つのＲ ３ 置換基によって、任意に置換されたヘテロシクリルであり；
    Ｒ ２ は、１つ、２つ、または３つのＲ ６ 置換基、および必要に応じてさらなる１つのＲ ７ 置換基によって、任意に置換されたヘテロアリールであり；
    Ｒ ａ は水素であり；
    Ｒ ｂ は水素であり；
    Ｒ ３ は、実例のそれぞれにおいて独立して、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ １−８ アルキル、ハロ−Ｃ １−８ アルキル、Ｃ １−８ アルキル−カルボニル、Ｃ １−８ アルコキシ、ハロ−Ｃ １−８ アルコキシ、Ｃ １−８ アルコキシ−Ｃ １−８ アルキル、Ｃ １−８ アルコキシ−カルボニル、アミノ、Ｃ １−８ アルキル−アミノ、（Ｃ １−８ アルキル） ２ −アミノ、アミノ−Ｃ １−８ アルキル、Ｃ １−８ アルキル−アミノ−Ｃ １−８ アルキル、（Ｃ １−８ アルキル） ２ −アミノ−Ｃ １−８ アルキル、アミノ−Ｃ １−８ アルキル−アミノ、Ｃ １−８ アルキル−アミノ−Ｃ １−８ アルキル−アミノ、（Ｃ １−８ アルキル−アミノ−Ｃ １−８ アルキル） ２ −アミノ、（Ｃ １−８ アルキル） ２ −アミノ−Ｃ １−８ アルキル−アミノ、［（Ｃ １−８ アルキル） ２ −アミノ−Ｃ １−８ アルキル］ ２ −アミノ、（Ｃ １−８ アルキル−アミノ−Ｃ １−８ アルキル）（Ｃ １−８ アルキル）アミノ、［（Ｃ １−８ アルキル） ２ −アミノ−Ｃ １−８ アルキル］（Ｃ １−８ アルキル）アミノ、Ｃ １−８ アルコキシ−Ｃ １−８ アルキル−アミノ、（Ｃ １−８ アルコキシ−Ｃ １−８ アルキル） ２ −アミノ、（Ｃ １−８ アルコキシ−Ｃ １−８ アルキル）（Ｃ １−８ アルキル）アミノ、Ｃ １−８ アルキル−カルボニル−アミノ、Ｃ １−８ アルコキシ−カルボニル−アミノ、ヒドロキシ−Ｃ １−８ アルキル、ヒドロキシ−Ｃ １−８ アルコキシ−Ｃ １−８ アルキル、ヒドロキシ−Ｃ １−８ アルキル−アミノ、（ヒドロキシ−Ｃ １−８ アルキル） ２ −アミノ、または（ヒドロキシ−Ｃ １−８ アルキル）（Ｃ １−８ アルキル）アミノから選択され；
    Ｒ ４ は、Ｃ ３−１４ シクロアルキル、Ｃ ３−１４ シクロアルキル−Ｃ １−８ アルキル、Ｃ ３−１４ シクロアルキル−アミノ、アリール−Ｃ １−８ アルキル、アリール−Ｃ １−８ アルコキシ−カルボニル、アリール−スルホニルオキシ−Ｃ １−８ アルキル、ヘテロシクリル、またはヘテロシクリル−Ｃ １−８ アルキルであり、ここで、Ｃ ３−１４ シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルの実例のそれぞれは、１つ、２つ、または３つのＲ ５ 置換基によって任意に置換され；
    Ｒ ５ は、実例のそれぞれにおいて独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ １−８ アルキル、ハロ−Ｃ １−８ アルキル、Ｃ １−８ アルコキシ、ハロ−Ｃ １−８ アルコキシ、アミノ、Ｃ １−８ アルキル−アミノ、（Ｃ １−８ アルキル） ２ −アミノ、またはＣ １−８ アルキル−チオから選択され；
    Ｒ ６ は、実例のそれぞれにおいて独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ １−８ アルキル、Ｃ ２−８ アルケニル、ハロ−Ｃ １−８ アルキル、ヒドロキシ−Ｃ １−８ アルキル、Ｃ １−８ アルコキシ、ハロ−Ｃ １−８ アルコキシ、Ｃ １−８ アルコキシ−Ｃ １−８ アルキル、アミノ、Ｃ １−８ アルキル−アミノ、（Ｃ １−８ アルキル） ２ −アミノ、またはＣ １−８ アルキル−チオから選択され；
    Ｒ ７ は、Ｃ ３−１４ シクロアルキル、Ｃ ３−１４ シクロアルキル−オキシ、アリール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールである）
    の化合物またはその形態。
  2. 上記形態は、遊離酸、遊離塩基、塩、アイソトポログ、立体異性体、ラセミ体、鏡像異性体、ジアステレオマー、または互変異性体から選択され、上記塩の形態は任意に、塩化物、臭化水素酸塩、塩酸塩、二塩化水素化物、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩またはトリフルオロ酢酸の塩から選択される、請求項１に記載の化合物。
  3. 上記化合物が、
    ３−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−７−（ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（４−クロロ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−７−（ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−７−［４−（２−クロロエチル）ピペラジン−１−イル］−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（４−クロロ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（４−クロロ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−７−［４−（２−ヒドロキシベンジル）ピペラジン−１−イル］−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ４−［３−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−２−オキソ−２Ｈ−ピラノ［３，２−ｃ］ピリジン−７−イル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
    ４−［３−（４−クロロ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−２−オキソ−２Ｈ−ピラノ［３，２−ｃ］ピリジン−７−イル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
    ３−（４−クロロ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−７−（ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［３，２−ｃ］ピリジン−２−オン
    ３−（４−クロロ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−７−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（４−クロロ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［３，２−ｃ］ピリジン−２−オン
    ３−（４−クロロ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−７−（４−エチルピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（４−クロロ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−７−（４−プロピルピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［３，２−ｃ］ピリジン−２−オン
    ３−（４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）−７−（ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−（ピペラジン−１−イル）−３−［４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−２−イル］−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−７−（４−エチルピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−７−（４−プロピルピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−７−［４−（プロパン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−（４−エチルピペラジン−１−イル）−３−（４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）−７−（４−プロピルピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（４−クロロ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−７−［４−（２，３−ジヒドロキシプロピル）ピペラジン−１−イル］−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（４−クロロ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−７−［４−（プロパン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−（ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−７−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−７−［４−（２，３−ジヒドロキシプロピル）ピペラジン−１−イル］−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−（ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−（ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−（１，４−ジアゼパン−１−イル）−３−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（４−クロロ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−７−（１，４−ジアゼパン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−（１，４−ジアゼパン−１−イル）−３−（イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−（ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［３，２−ｃ］ピリジン−２−オン
    ３−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［３，２−ｃ］ピリジン−２−オン
    ３−（８−クロロ−６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−（ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［３，２−ｃ］ピリジン−２−オン
    ３−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル）−７−（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（４−クロロ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−７−（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−（ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［３，２−ｃ］ピリジン−２−オン
    ３−（２−メチルイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）−７−（ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［３，２−ｃ］ピリジン−２−オン
    ３−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−（ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［３，２−ｃ］ピリジン−２−オン
    ３−（５−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−７−（ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）−７−（ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−（１，４−ジアゼパン−１−イル）−３−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−（１，４−ジアゼパン−１−イル）−３−（８−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（８−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−（１，４−ジアゼパン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（８−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（８−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−７−（１，４−ジアゼパン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（１，３−ベンゾキシアゾール−２−イル）−７−（１，４−ジアゼパン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−（５−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（２−メチルイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［３，２−ｃ］ピリジン−２−オン
    ３−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−７−（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［３，２−ｃ］ピリジン−２−オン
    ３−（７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−［（３Ｓ）−３−メチルピペラジン−１−イル］−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−［（２Ｓ）−２−メチルピペラジン−１−イル］−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−［（３Ｒ，５Ｓ）−３，５−ジメチルピペラジン−１−イル］−３−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−［（３Ｓ）−３，４−ジメチルピペラジン−１−イル］−３−（７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−［（２Ｓ）−２，４−ジメチルピペラジン−１−イル］−３−（７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（８−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−［（２Ｓ）−２−メチルピペラジン−１−イル］−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（８−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−［（３Ｓ）−３−メチルピペラジン−１−イル］−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−（１，４−ジアゼパン−１−イル）−３−（７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−（１，４−ジアゼパン−１−イル）−３−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−［（３Ｒ，５Ｓ）−３，５−ジメチルピペラジン−１−イル］−３−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−［（２Ｓ）−２，４−ジメチルピペラジン−１−イル］−３−（８−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−［（３Ｓ）−３，４−ジメチルピペラジン−１−イル］−３−（８−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（４−クロロ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−７−［（３Ｒ，５Ｓ）−３，５−ジメチルピペラジン−１−イル］−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（４−クロロ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−７−［（３Ｒ，５Ｓ）−３，４，５−トリメチルピペラジン−１−イル］−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−［（３Ｓ）−３−メチルピペラジン−１−イル］−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−［（３Ｒ）−３−メチルピペラジン−１−イル］−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−［（３Ｓ）−３，４−ジメチルピペラジン−１−イル］−３−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−［（３Ｒ）−３，４−ジメチルピペラジン−１−イル］−３−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−［（３Ｒ，５Ｓ）−３，５−ジメチルピペラジン−１−イル］−３−（８−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（８−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−［（３Ｒ，５Ｓ）−３，５−ジメチルピペラジン−１−イル］−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−［（３Ｒ，５Ｓ）−３，５−ジメチルピペラジン−１−イル］−３−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−［（３Ｓ）−３−メチルピペラジン−１−イル］−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−［（３Ｒ）−３−メチルピペラジン−１−イル］−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−［（３Ｓ）−３，４−ジメチルピペラジン−１−イル］−３−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−［（３Ｒ）−３，４−ジメチルピペラジン−１−イル］−３−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）−７−［（３Ｓ）−３−メチルピペラジン−１−イル］−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）−７−［（３Ｒ）−３−メチルピペラジン−１−イル］−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（４−クロロ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−７−［（２Ｒ，５Ｓ）−２，５−ジメチルピペラジン−１−イル］−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（４−クロロ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−７−［（２Ｒ，５Ｓ）−２，４，５−トリメチルピペラジン−１−イル］−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−［（２Ｒ，５Ｓ）−２，５−ジメチルピペラジン−１−イル］−３−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−［（２Ｒ，５Ｓ）−２，５−ジメチルピペラジン−１−イル］−３−（７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−（１，４−ジアゼパン−１−イル）−３−（６，８−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（６，８−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−７−［（３Ｒ，５Ｓ）−３，５−ジメチルピペラジン−１−イル］−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（６，８−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−７−（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−［（２Ｒ，５Ｓ）−２，５−ジメチルピペラジン−１−イル］−３−（８−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−［（２Ｒ，５Ｓ）−２，４，５−トリメチルピペラジン−１−イル］−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（８−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−［（２Ｒ，５Ｓ）−２，５−ジメチルピペラジン−１−イル］−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（６，８−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−７−［（２Ｒ，５Ｓ）−２，５−ジメチルピペラジン−１−イル］−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−［（２Ｒ，５Ｓ）−２，４，５−トリメチルピペラジン−１−イル］−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（８−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−［（２Ｒ，５Ｓ）−２，４，５−トリメチルピペラジン−１−イル］−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（８−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−［（２Ｒ，５Ｓ）−２，４，５−トリメチルピペラジン−１−イル］−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−［（３Ｒ，５Ｓ）−３，５−ジメチルピペラジン−１−イル］−３−（７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−［（３Ｒ，５Ｓ）−３，５−ジメチルピペラジン−１−イル］−３−（７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−［（３Ｒ，５Ｓ）−３，５−ジメチルピペラジン−１−イル］−３−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−［（２Ｒ，５Ｓ）−２，５−ジメチルピペラジン−１−イル］−３−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−７−［（２Ｒ，５Ｓ）−２，４，５−トリメチルピペラジン−１−イル］−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−（１，４−ジアゼパン−１−イル）−３−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）−３−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−［（３Ｒ，５Ｓ）−３，５−ジメチルピペラジン−１−イル］−３−（８−フルオロ−６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−（１，４−ジアゼパン−１−イル）−３−（８−フルオロ−６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（８−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−（ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（８−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−（ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（８−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（８−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル）−７−（ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（８−フルオロ−６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）−７−（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）−３−（７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）−３−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル）−７−［（３Ｒ，５Ｓ）−３，４，５−トリメチルピペラジン−１−イル］−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（８−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−［（３Ｒ，５Ｓ）−３，４，５−トリメチルピペラジン−１−イル］−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（８−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−［（３Ｒ，５Ｓ）−３，４，５−トリメチルピペラジン−１−イル］−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−［（３Ｒ，５Ｓ）−３，４，５−トリメチルピペラジン−１−イル］−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−［（２Ｒ，５Ｓ）−２，５−ジメチルピペラジン−１−イル］−３−（８−フルオロ−６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（６，８−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−７−［（２Ｒ，５Ｓ）−２，４，５−トリメチルピペラジン−１−イル］−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−［（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ［２.２.１］ヘプト−２−イル］−３−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−［（１Ｓ，４Ｓ）−５−メチル−２，５−ジアザビシクロ［２.２.１］ヘプト−２−イル］−３−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−（４−エチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）−３−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−（４−エチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）−３−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（６，８−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−７−（４−エチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−［（３Ｒ，５Ｓ）−４−エチル−３，５−ジメチルピペラジン−１−イル］−３−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−（４−エチルピペラジン−１−イル）−３−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−（４−エチルピペラジン−１−イル）−３−（７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−（４−エチルピペラジン−１−イル）−３−（８−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（８−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−（４−エチルピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−（４−エチルピペラジン−１−イル）−３−（８−フルオロ−６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−［（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ［２.２.１］ヘプト−２−イル］−３−（６，８−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−［（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ［２.２.１］ヘプト−２−イル］−３−（８−フルオロ−６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−［（３Ｓ）−４−エチル−３−メチルピペラジン−１−イル］−３−（８−フルオロ−６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−（４−エチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）−３−（８−フルオロ−６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−（４−エチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）−３−（８−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（６，８−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−７−（４−エチルピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（８−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−（４−エチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−（４−エチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）−３−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ７−［（３Ｓ）−４−エチル−３−メチルピペラジン−１−イル］−３−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（６，８−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−７−［（３Ｓ）−４−エチル−３−メチルピペラジン−１−イル］−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン
    ３−（８−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−［（３Ｓ）−４−エチル−３−メチルピペラジン−１−イル］−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン、もしくは
    ３−（６，８−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−７−［（３Ｓ）−３−メチルピペラジン−１−イル］−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン、またはその塩、アイソトポログ、立体異性体、ラセミ体、鏡像異性体、ジアステレオマーもしくは互変異性体からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
  4. 塩の形態の上記化合物が、
    ３−（４−クロロ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−７−（ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン塩酸塩
    ３−（４−クロロ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−７−（ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［３，２−ｃ］ピリジン−２−オン塩酸塩
    ３−（４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）−７−（ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン塩酸塩
    ７−（ピペラジン−１−イル）−３−［４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−２−イル］−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン塩酸塩
    ３−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−（ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン塩酸塩
    ３−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−（ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン塩酸塩
    ３−（７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−（ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン塩酸塩
    ７−（１，４−ジアゼパン−１−イル）−３−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン塩酸塩
    ３−（４−クロロ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−７−（１，４−ジアゼパン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン塩酸塩
    ７−（１，４−ジアゼパン−１−イル）−３−（イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン塩酸塩
    ３−（８−クロロ−６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−（ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［３，２−ｃ］ピリジン−２−オン塩酸塩
    ３−（７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−（ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［３，２−ｃ］ピリジン−２−オン塩酸塩
    ３−（２−メチルイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）−７−（ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［３，２−ｃ］ピリジン−２−オン塩酸塩
    ３−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−（ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［３，２−ｃ］ピリジン−２−オン塩酸塩
    ３−（５−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−７−（ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン塩酸塩
    ３−（イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）−７−（ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン塩酸塩
    ７−（１，４−ジアゼパン−１−イル）−３−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン塩酸塩
    ７−（１，４−ジアゼパン−１−イル）−３−（８−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン塩酸塩
    ３−（８−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−（１，４−ジアゼパン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン塩酸塩
    ３−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−７−（１，４−ジアゼパン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン塩酸塩
    ３−（１，３−ベンゾキシアゾール−２−イル）−７−（１，４−ジアゼパン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン塩酸塩
    ３−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−［（３Ｓ）−３−メチルピペラジン−１−イル］−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン塩酸塩
    ３−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−７−［（３Ｒ）−３−メチルピペラジン−１−イル］−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン塩酸塩
    ３−（イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）−７−［（３Ｓ）−３−メチルピペラジン−１−イル］−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン塩酸塩
    ３−（イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）−７−［（３Ｒ）−３−メチルピペラジン−１−イル］−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン塩酸塩
    ７−（１，４−ジアゼパン−１−イル）−３−（６，８−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン塩酸塩
    ７−（１，４−ジアゼパン−１−イル）−３−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン塩酸塩
    ７−（１，４−ジアゼパン−１−イル）−３−（８−フルオロ−６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン塩酸塩、もしくは
    ３−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル）−７−（ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン塩酸塩
    、またはそのアイソトポログ、立体異性体、ラセミ体、鏡像異性体、ジアステレオマーもしくは互変異性体からなる群から選択される、請求項３に記載の化合物。
  5. 請求項１に記載の化合物の有効量、および薬学的に許容可能な担体、賦形剤もしくは希釈剤を含んでいる、薬学的組成物。
  6. 脊髄性筋委縮症（ＳＭＡ）の処置における使用のための、請求項５に記載の薬学的組
    成物。
  7. 請求項１に記載の化合物であって、
    ＳＭＮ２遺伝子から転写されるｍＲＮＡへの、ＳＭＮ２のエキソン７の挿入を促進する方法であって、
    ヒト細胞を、上記の化合物と接触させることを包含している方法において使用される、化合物。
  8. 請求項１に記載の化合物であって、
    Ｓｍｎタンパク質の量を増加させる方法であって、
    ヒト細胞を、上記の化合物と接触させることを包含している方法において使用される、化合物。
  9. 上記ヒト細胞は、ヒトのＳＭＡ患者から得られたヒト細胞である、請求項７または８に記載の化合物。
  10. 請求項１に記載の化合物であって、
    それを必要とするヒト対象におけるＳＭＡを処置する方法であって、
    上記の化合物の有効量を、上記対象に投与することを包含している方法において使用される、化合物。
  11. 請求項５に記載の薬学的組成物であって、
    それを必要とするヒト対象におけるＳＭＡを処置する方法であって、
    上記の薬学的組成物を、上記対象に投与することを包含している方法において使用される、薬学的組成物。
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