JP2015227433A - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 (A)数平均分子量が300〜1500であるポリブテンおよび/またはポリイソブチレン100質量部;(B)水添ポリブタジエン,水添ポリイソプレン、及びポリイソプレンからなる群より選択される共役ジエン系ポリマーユニットを1種又は2種以上含み、且つ末端がα,β−不飽和カルボニル変性されている多量体型共役ジエン系ポリマーのα,β−不飽和カルボニル変性体5〜50質量部;(C)(メタ)アクリル酸の炭素数6〜20のアルキル及び/又はシクロアルキルエステル10〜80質量部;並びに(D)一次平均粒子径が50nm以下のフュームドシリカ0.5〜15質量部を含有する。
【選択図】 なし
Description
本発明の硬化性樹脂組成物は、(A)数平均分子量が300〜1500であるポリブテンおよび/またはポリイソブチレン100質量部;
(B)水添ポリブタジエンユニット,水添ポリイソプレンユニット、及びポリイソプレンユニットからなる群より選択される1種又は2種以上のユニットを複数有する多量体型(水添)共役ジエン系ポリマーのα,β−不飽和カルボニル変性体5〜50質量部;
(C)(メタ)アクリル酸の、炭素数6〜20のアルキル又はシクロアルキルエステル10〜80質量部;並びに
(D)一次平均粒子径が50nm以下のフュームドシリカ(Fumed silica)0.5〜15質量部
を含有する。
以下、各成分について説明する。
ポリブテンとは、イソブチレンを主体に1−ブテン、2−ブテンを共重合させたものであり、ポリイソブチレンとは、イソブチレンの単独重合体である。これらは分子量により常温で液状のものから固体のものまで幅広い分子量のものが市販されているが、本発明に用いるポリブテンやポリイソブチレンは、数平均分子量が300〜1500の低分子量タイプである。
以下、各成分及び反応について詳述する。
(水添)共役ジエン系ポリマーポリオールは、(水添)共役ジエン系ポリマーユニットである水添ポリブタジエン、ポリイソプレン又は水添ポリイソプレンで、且つ水酸基を2個以上有するポリマーポリオールである。
連結用化合物(b−2)は、(水添)共役ジエン系ポリマーポリオール(b−1)の水酸基と反応できる官能基Lを2個以上有する化合物であり、例えば、下記式(2a)で表わされる2官能化合物、(2b)で表わされる3官能化合物、(2c)で表わされる4官能化合物が挙げられる。好ましくは2官能化合物である。式(2a)(2b)(2c)中、Lは水酸基と反応する官能基であり、M,M’,M″は有機基である。
イソシアネート基含有連結用化合物としては、イソシアネート基を2個以上、好ましくは2〜4個有する脂肪族又は芳香族ポリイソシアネートであって、好ましくはジイソシアネートである。
トリス(4−イソシアン酸フェニル)チオリン酸エステル等のトリイソシアネート、1,3,5,7−アダマンタンテトライルテトライソシアネート等のテトライソシアネートを用いてもよい。
カルボキシル基を2個以上有する連結用化合物としては、ジカルボン酸、トリカルボン酸、ポリカルボン酸、又はこれらの無水物若しくはエステル;ピリジン2,6−ジカルボン酸ジクロライド等のハロゲン化カルボニル基含有連結用化合物などを用いることができ、これらは飽和脂肪族カルボン酸、不飽和カルボン酸、カルボキシル基以外の水素原子がハロゲン、水酸基、カルボニル基等で置換された置換カルボン酸、芳香族カルボン酸など、炭素数2〜18、好ましくは3〜15、より好ましくは8〜12の飽和カルボン酸である。これらのうち、好ましくはジカルボン酸またはそのエステルである。
エポキシ基含有連結用化合物は、水酸基と反応する官能基として、炭素、酸素原子からなる3員環構造(エポキシ基、オキシラン基、グリシジル基など)を2個以上有する連結用化合物で、例えば、ビスフェノールA、ビスフェノールF又はこれらの水添物とエピクロルヒドリンとを反応させることにより得られるエポキシ樹脂で、炭素数2〜18、好ましくは3〜15、より好ましくは8〜12のエポキシ樹脂が好ましく用いられる。具体的には、ビスフェノールAジグリシジルエーテル、ジグリシジルエーテルなどを用いることができる。
(b−1)(水添)共役ジエン系ポリマーポリオールと、(b−2)水酸基と反応する官能基Lを有する連結用化合物との反応により、(水添)共役ジエン系ポリマーポリオールが多量体化する。(水添)共役ジエン系ポリマーポリオールの多量体を、「多量体型(水添)共役ジエン系ポリマー」、又は単に「多量体型ジエン系ポリマー」と称する。
以下、多量体化反応、得られる多量体型ジエン系ポリマーについては、連結用化合物として代表的な2官能タイプ(L−M−L)を用いた場合を中心に説明する。
多量体型(水添)共役ジエン系ポリマー(b−3)をα,β不飽和カルボニル変性するのに用いられるα,β不飽和カルボニル化合物(b−4)は、一般式が下記式(6)で表されるα,β不飽和カルボニル化合物である。(6)式中、Qは多量体型ジエン系ポリマー(b−3)の末端官能基(水酸基又は連結用化合物の官能基L)と反応する官能基、又は当該官能基を有する原子団、又はハロゲンである。
水酸基と反応する官能基としては、イソシアナート基、カルボキシル基(ハロゲン化カルボニル基、エステル含む)、エポキシ基が挙げられる。
従って、水酸基と反応する官能基を有するα,β不飽和カルボニル化合物(b−4)としては、一般式(7a)で表わされるイソシナート基含有不飽和カルボニル化合物;一般式(7b)で表わされるカルボキシル基含有不飽和カルボニル化合物;一般式(7c)で表されるエポキシ基含有不飽和カルボニル化合物;Qが−OH又は−OR(Rは炭素数1〜20の直鎖又は分岐を有するアルキル基またはアリール基)であるカルボン酸またはカルボン酸エステル;Qがハロゲンであるカルボン酸ハロゲン化物が該当する。
官能基Lと反応する官能基を有するα,β不飽和カルボニル化合物(b−4)としては、下記一般式(8a)で表わされる不飽和カルボン酸、又は一般式(8b)で表される不飽和カルボン酸ヒドロキシエステルが該当する。(8b)式中、R(OH)は、炭素数1〜6の直鎖状又は分岐状アルキルの水素原子の1つは水酸基で置換されたヒドロキシルアルキル基である。
上述の多量体型ジエン系ポリマー(b−3)と上述のα,β不飽和カルボニル化合物((メタ)アクリロイル化剤)(b−4)とを反応させて、多量体型ジエン系ポリマーのα,β−不飽和カルボニル変性体を合成する。
(メタ)アクリル酸の、炭素数6〜20のアルキル又はシクロアルキルエステルは、多量体型(水添)共役ジエン系ポリマーのα,β−不飽和カルボニル変性体(B)と共硬化可能な重合性化合物として用いられる。
併用できる他の重合性化合物としては、例えば、特開2013−014718号公報の段落0095に記載の炭素数6未満の(メタ)アクリレート;メチル−2−アリルオキシメチルアクリレート、2−ヒドロキシルプロピルアクリレート等のアルキル基又はシクロアルキル基以外の置換基を有する(メタ)アクリレート;特開2013−014718号公報の段落0096に記載のビニルモノマーなどが挙げられる。
しかしながら、硬化物に親水性を付与する目的で一般に用いられる、水酸基を含有する不飽和化合物(例えばヒドロキシルアクリレート)などは、誘電率の観点から含まないことが好ましい。
本発明に用いるフュームドシリカは、酸化ケイ素を主成分とする化合物で、一次平均粒子径が50nm以下が好ましい。フュームドシリカは、粒子表面にシラノール基を有していて、シラノール基の一部を有機基で変性した疎水性タイプと、シラノール基の未変性のままである親水性タイプがある。いずれのタイプも使用できるが、とくに高湿下での接着剤の白濁を効率よく抑制でき、また高温下においても、硬化物からのポリブテンやポリイソブチレンの経時的分離が効率よく抑制できる点から、親水性タイプが好ましく用いられる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、上記(A)(B)(C)及び(D)成分の他に、さらに、(E)光重合開始剤を含有することが好ましい。これにより、組成物をエネルギー線照射により短時間で硬化することが可能となる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、上記成分以外に、さらに粘着向上剤を含有することが好ましい。粘着向上剤は、硬化体の弾性率を向上させることができ、接着強度を上げることができる。粘着向上剤としては、例えば、フェノール樹脂、変成フェノール樹脂、シクロペンタジエン−フェノール樹脂、キシレン樹脂、クロマン樹脂、石油樹脂、テルペン樹脂、テルペンフェノール樹脂、ロジンエステル樹脂、さらに上記各樹脂の水添化物などがあげられる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、上記成分以外に、必要に応じて、本発明の効果、特に誘電率低減効果を阻害しない範囲内であれば、(A)ポリブテン及び/又はポリイソブチレン、(B)多量体型(水添)共役ジエン系ポリマーのα,β−不飽和カルボニル変性体、(F)粘着向上剤以外の非反応性樹脂を含んでもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、以上のような成分を、所定割合で混合すればよい。A成分が常温で液状であることから、A成分を溶媒として、他の成分を添加混合することができる。特に、B成分の合成、すなわち(水添)共役ジエン系ポリマーポリオールの多量体化反応、続いて行うα,β−不飽和カルボニル化合物との反応を、A成分からなる溶媒存在下で行うことにより、A成分とB成分との所定割合の混合物を得ることができる。当該混合物に、不足分のA成分、所定量のC成分、D成分、所望によりE成分、F成分を添加混合すればよい。C,D,E,F成分の添加混合順序は特に限定しない。
本発明の硬化性樹脂組成物は、塗工、滴下充填、流し込みなどの方法により、所定部位に適用することができる。組成物の性状、粘度、適用箇所に応じて、適宜選択すればよい。
本発明の樹脂組成物の硬化物は、誘電率が低く、しかも透明性に優れているので、光学式表示部材同士の接着剤、充填剤といった従来より公知の用途はいうまでもなく、特に透明性及び低誘電率に対する要求が厳しい、静電容量式タッチパネルの透明ガラス板とディスプレイ、保護シートなどとの貼着、隙間の充填剤などとして好適に用いることができる。
尚、例中「部」とあるのは、断りのない限り質量基準を意味する。
本実施例で採用した評価方法は以下の通りである。
〔評価方法〕
(1)数平均分子量(Mn)
テトラヒドロフランを移動相とし、温度40℃、流速0.3mL/分の条件下で、東ソー社製のカラムTSK−gel SuperHM−H2本、TSK−gel SuperH2000 1本を使用し、東ソー社製のゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)装置HLC−8220GPCにより求め、標準ポリスチレン換算した値である。
得られた樹脂組成物の粘度は、温度25℃の条件下で、R/S Rheometer(BROOKFIELD社製、コーンプレートC50-2)を用いて測定し、1rpmにおける値を測定値とした。
得られた樹脂組成物をガラス板上に、厚み4mmとなるように塗工し、コンベア式UV照射器(照射ランプ:フュージョン社製ランプ、Dバルブ、照度:200mW/cm2、コンベアスピード:1.2m/分、UVセンサ:UIT−250(ウシオ電機社製))でUV光を1J/cm2ずつ照射していき、硬度値が一定になる光照射量を測定した。
得られた樹脂組成物を硬化してガラス板(厚み1mm)に挟んだ状態の試験片(幅25mm×長さ25mm×樹脂厚み4mm)について、濁り度合いを目視により確認し、下記3段階で評価した。
〇:透明(濁りなし)
△:わずかに濁りあり
×:濁りあり
得られた樹脂組成物を硬化してガラス板(厚み1mm)に挟んだ状態の試験片(幅50mm×長さ70mm×厚み0.3mm)について、400nmにおける光線透過率を分光光度計(形式「UV−3100」、島津製作所社製)を用いて測定した。
得られた樹脂組成物を硬化してなるシート状の試験片(幅50mm×長さ50mm×厚み1mm)を、電極(ソーラトロン社SH2−Z、電極直径10mm)で挟持し、インピーダンスアナライザ(ソーラトロン社S1−1260)でキャパシタンスを測定し、比誘電率を算出した。
得られた樹脂組成物を硬化してガラス板(厚み1mm)に挟んだ状態の試験片(幅50mm×長さ70mm×厚み0.5mm)を作製し、100℃のオーブン中で250時間又は500時間加熱した。加熱後の試験片の形状保持性を目視により確認し、下記3段階で評価した。
〇:形状変化が認められない
△:わずかに形状が変化した
×:大きく形状が変化した
得られた樹脂組成物を硬化してガラス板(厚み1mm)に挟んだ状態の試験片(幅50mm×長さ70mm×厚み0.3mm)を作製し、恒温恒湿機中(温度85℃、湿度85%RH)で250時間又は500時間保持した後、下記3段階で評価した。
〇:試験0時間と比較して光線透過率の低下が1%以内 (濁りなし)
△:試験0時間と比較して光線透過率の低下が1〜5%
×:試験0時間と比較して光線透過率の低下が5%以上
得られた硬化物からダンベル型の試験片(中央部:長さ25mm、幅10mm、厚み0.5mm)を作製し、引っ張り速度300mm/分で試験片を引っ張り、破断した時の変位から伸び率(%)を算出した。
伸び率が1000%以上の場合が良好である。
(1)単体型水添ポリブタジエンのアクリロイル変性体
ウレタン化触媒ジブチルスズジバーサテート0.16g、重合禁止剤アデカスタブAO−60を0.16g、ポリブテンとしてJX日鉱日石エネルギー製の日石ポリブテンHV−15(Mn=630)1717g、及び水添共役ジエン系ポリマーポリオールとして日本曹達製のNISSOPB GI-3000(両末端水酸基の水添ポリブタジエンジオール、Mn=3000、ヨウ素価21以下、以下同様)300gを容器に仕込み、バブリング下、撹拌しながら77℃に加熱した。α,β−不飽和カルボニル化合物として、2−アクリロイルオキシエチルイソシアナート(昭和電工社製、品番カレンズAOI、以下同様)21.6g(GI-3000に含まれる水酸基に対して1.0当量に相当)を投入し、80℃で120分間反応させることで、単体型水添ポリブタジエンのアクリロイル変性体(Mn=4800)を得た。
なお、上記合成により、溶媒として用いたポリブテン(A)と、合成された単体型水添ポリブタジエンのアクリロイル変性体(B)との混合比率(A:B)が、80:15(質量比)の混合物として得られた。
ウレタン化触媒ジブチルスズジバーサテート0.21g、重合禁止剤アデカスタブAO−60を0.21g、ポリブテンとしてJX日鉱日石エネルギー製の日石ポリブテンHV−15を849.2g、及び水添共役ジエン系ポリマーポリオールとして日本曹達製のNISSOPB GI-3000を400gを容器に仕込み、バブリング下、撹拌しながら77℃に加熱した。次いで、連結用化合物としてイソホロンジイソシアナート(住化バイエルウレタン社製、品番デスモジュールI、以下同様)17.0g(GI-3000に含まれる水酸基に対して0.75当量に相当)を投入し、80℃で120分間反応させ、多量体化した。続いて、α,β−不飽和化合物として、2−アクリロイルオキシエチルイソシアナート7.2g(GI-3000に含まれる水酸基に対して0.25当量に相当)を投入し、80℃で120分間反応させて、多量体型水添ポリブタジエンのアクリロイル変性体1(Mn=17000)を得た。
なお、上記合成により、溶媒として用いたポリブテン(A)と、合成された多量体型水添ポリブタジエンのアクリロイル変性体(B)との混合比率(A:B)が、30:15(質量比)の混合物として得られた。
ウレタン化触媒ジブチルスズジバーサテート0.14g、重合禁止剤アデカスタブAO−60を0.14g、ポリブテンとしてJX日鉱日石エネルギー製の日石ポリブテンHV-15を554.1g、及び水添共役ジエン系ポリマーポリオールとして日本曹達製のNISSOPB GI-3000を260gを容器に仕込み、バブリング下、撹拌しながら77℃に加熱した。次に、連結用化合物としてイソホロンジイソシアナート7.4g(GI-3000に含まれる水酸基に対して0.5当量に相当)を投入し、80℃で120分間反応させ、多量体化した。続いて、α,β−不飽和化合物として、2−アクリロイルオキシエチルイソシアナート9.3g(GI-3000に含まれる水酸基に対して0.5当量に相当)を投入し、80℃で120分間反応させることで、多量体型水添ポリブタジエンのアクリロイル変性体2(Mn=8000)を得た。
上記(1)−(3)でポリブテンとの混合物の状態で得られた単体型水添ポリブタジエンのアクリロイル変性体、又は多量体型水添ポリブタジエンのアクリロイル変性体1,2に、不足分のポリブテン(A)HV-15、重合性化合物(C)としてイソボルニルアクリレート(IB-A)(Tg=94℃)(日本触媒製)、光重合開始剤(E)としてイルガキュアTPO(モノアシルフォスフィンオキサイド)(BASF製)及び粘着付与剤(F)としてKE-311(荒川化学工業社製の水添ロジンエステルの商品名)を、表1に示す割合で混合した後、フュームドシリカ(D)(エボニックジャパン製のアエロジル#300)を表1に示す割合で添加し、ホモミキサー(プライミクス社製)で分散撹拌することにより樹脂組成物No.1−8を調製した。
調製した樹脂組成物について、上記測定評価方法に基づいて測定評価した。測定結果を表1に示す。
また、B成分として単体型水添ポリブタジエンのアクリロイル変性体を用いた樹脂組成物No.7の破断伸びは250%であり、多量体型水添ポリブタジエンのアクリロイル変性体を用いた樹脂組成物No.1−5(いずれも1000%以上)と比べて、かなり低かった。
Claims (13)
- (A)数平均分子量が300〜1500であるポリブテンおよび/またはポリイソブチレン100質量部;
(B)水添ポリブタジエン,水添ポリイソプレン、及びポリイソプレンからなる群より選択される共役ジエン系ポリマーユニットを1種又は2種以上含み、且つ末端がα,β−不飽和カルボニル変性されている多量体型共役ジエン系ポリマーのα,β−不飽和カルボニル変性体5〜50質量部;
(C)(メタ)アクリル酸の炭素数6〜20のアルキル及び/又はシクロアルキルエステル10〜80質量部;並びに
(D)一次平均粒子径が50nm以下のフュームドシリカ0.5〜15質量部
を含有する硬化性樹脂組成物。 - 前記α,β−不飽和カルボニル変性体の数平均分子量は、3000〜50000である請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記多量体型共役ジエン系ポリマーは、前記共役ジエン系ポリマーユニットがウレタン結合含有基又はエステル結合含有基を介して連結されている請求項1又は2に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記α,β−不飽和カルボニル変性体は、前記多量体型共役ジエン系ポリマーがウレタン結合含有基又はエステル結合含有基を介してα,β−不飽和カルボニル基が連結されている請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- (A)ポリブテンおよび/またはポリイソブチレンの流動点が0℃以下である請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記(B)α,β−不飽和カルボニル変性体は、前記(A)のポリブテンおよび/またはポリイソブチレンの溶媒存在下でα,β−不飽和カルボニル変性反応させて得られたものである請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記(C)(メタ)アクリレート化合物が環式構造を有する単官能(メタ)アクリレートである請求項1〜6のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記(D)一次平均粒子径50nm以下のフュームドシリカは、親水性フュームドシリカである請求項1〜7のいずれかに1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- さらに、(E)光重合開始剤を含有してなる請求項1〜8のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- さらに(F)粘着向上剤を含有してなる請求項1〜9のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 硬化性樹脂組成物を硬化させて得られる硬化物の比誘電率が3.0未満である請求項1〜10のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物をエネルギー線照射により硬化して得られる硬化物。
- 請求項12に記載の硬化物を有する画像表示装置。
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