JP2015183332A - 4−メチル−1−ペンテン系重合体を含む樹脂組成物からなる繊維 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]下記要件(a)〜(d)を満たす4−メチル−1−ペンテン系重合体を含む樹脂組成物からなる繊維。
(a)4−メチル−1−ペンテン由来の構成単位が100〜80モル%であり、エチレンおよび炭素原子数3〜20のα−オレフィン(4−メチル−1−ペンテンを除く)から選ばれる少なくとも1種のオレフィン由来の構成単位の総和が0〜20モル%
(b)ASTM D1238に準拠して260℃、5kg荷重下で測定したメルトフローレート(MFR)が0.1〜1000g/10分
(c)ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定される重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)の比である分子量分布(Mw/Mn)が1.0〜5.0
(d)13C−NMRにより測定されるメソダイアッド分率(m)が98.5〜100%
[2]前記4−メチル−1−ペンテン系重合体が、さらに下記要件(e)、(f)を満たす、[1]に記載の繊維。
(e)23℃デカン可溶分が5wt%未満
(f)示差走査型熱量測定(DSC)で測定される融解熱量ΔHm(単位:J/g)と融点Tm(単位:℃)が以下の要件(1)、(2)を満たす
(1)ΔHm≧0.5×Tm−76
(2)融点Tm:200〜260℃
[3]前記4−メチル−ペンテン重合体が、メタロセン触媒を用いて製造されたものである[1]または[2]に記載の繊維。
<4−メチル−1−ペンテン系重合体を含む樹脂組成物>
本発明における4−メチル−1−ペンテン系重合体を含む樹脂組成物は、4−メチル−1−ペンテン系重合体(X)を必須の構成成分とし、その他本発明にかかる繊維の用途にあわせて各種添加剤を任意で含んでいてもよい。
〔4−メチル−1−ペンテン系重合体(X)〕
本発明で用いられる4−メチル−1−ペンテン系重合体(X)は、下記要件(a)〜(e)を満たすことを特徴とし、好ましくはさらに下記要件(e),(f)を必要に応じて満たしていてもよい。
(a)4−メチル−1−ペンテン由来の構成単位が100〜80モル%であり、エチレンおよび炭素原子数3〜20のα−オレフィン(4−メチル−1−ペンテンを除く)から選ばれる少なくとも1種のオレフィン由来の構成単位の総和が0〜20モル%
(b)ASTM D1238に準拠して260℃、5kg荷重下で測定したメルトフローレート(MFR)が0.1〜1000g/10分
(c)ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定される重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)の比である分子量分布(Mw/Mn)が1.0〜5.0
(d)13C−NMRにより測定されるメソペンタッドアイソタクティシティー(mmmm分率)が97%以上
(e)23℃デカン可溶分が5wt%未満
(f)示差走査型熱量測定(DSC)で測定される融解熱量ΔHm(単位:J/g)と融点Tm(単位:℃)が以下の要件(1)、(2)を満たす
(1)ΔHm≧0.5×Tm−76
(2)融点Tm:200〜260℃
以下、各要件について説明する。
(要件(a))
本発明において、4−メチル−1−ペンテン系重合体(X)は、4−メチル−1−ペンテン由来の構成単位が100〜80モル%であり、エチレンおよび炭素原子数3〜20のα−オレフィン(4−メチル−1−ペンテンを除く)から選ばれる少なくとも1種のオレフィンに由来の構成単位が0〜20モル%であることを特徴とする。
(要件(b))
本発明において、4−メチル−1−ペンテン系重合体(X)は、ASTM D1238に準拠して260℃、5kg荷重条件で測定したメルトフローレート(MFR)が、0.1〜1000g/10min、好ましくは0.5〜500g/10min、より好ましくは0.5〜300g/10minである。
(要件(c))
本発明において、4−メチル−1−ペンテン系重合体(X)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)による測定値から求められる、重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)の比であるMw/Mn値が1.5〜5、好ましくは1.5〜4.5、より好ましくは1.5〜4である。
(要件(d))
本発明において、4−メチル−1−ペンテン系重合体(X)は、13C−NMRで測定されるメソダイアッド分率(m)が98.5〜100%、好ましくは99〜100%である。
(要件(e))
本発明において、4−メチル−1−ペンテン系重合体(X)は、23℃デカン可溶部量が5wt%以下、好ましくは1.5wt%以下、より好ましくは1.0wt%以下である。
(要件(f))
本発明において、4−メチル−1−ペンテン系重合体(X)は、示差走査型熱量測定(DSC)で測定される融解熱量ΔHm(単位:J/g)と融点Tm(単位:℃)が以下の要件(1)、(2)を満たす
(1)ΔHm≧0.5×Tm−76
(2)融点Tm:200〜260℃
上記要件(1)における、示差走査型熱量測定(DSC)(昇温速度:10℃/min)で測定される融解熱量ΔHmは、好ましくは5〜80J/g、より好ましくは10〜60J/gである。また、上記要件(2)における、示差走査型熱量測定(DSC)(昇温速度:10℃/min)で測定される融点Tmは、好ましくは200〜250℃、より好ましくは205〜245℃、さらに好ましくは210〜240℃である。
〔4−メチル−1−ペンテン系重合体(X)の製造方法〕
本発明における4−メチル−1−ペンテン系重合体(X)は、後述するオレフィン重合用触媒の存在下、4−メチル−1−ペンテンと、必要に応じてエチレンおよび炭素原子数3〜20のα−オレフィン(4−メチル−1−ペンテンを除く)から選ばれる少なくとも1種のオレフィンを重合する工程を有する。
(B)(B−1)有機金属化合物、(B−2)有機アルミニウムオキシ化合物、および(B−3)遷移金属化合物(A)と反応してイオン対を形成する化合物、から選ばれる少なくとも1種の化合物(以下「化合物(B)」ともいう。)
を含有することが好ましい。
(C)担体
を含有することがより好ましい。
(D)有機化合物成分
を含有することもできる。
本発明で用いられる遷移金属化合物(A)は、一般式[I]で表される遷移金属化合物およびその鏡像異性体から選ばれる少なくとも1種である。本明細書において鏡像異性体については特に言及していないが、遷移金属化合物(A)は、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で、遷移金属化合物[I]の全ての鏡像異性体、例えば一般式[I’]で表される遷移金属化合物を包含する。
R1からR16(ただし、R4を除く。)における炭化水素基としては、例えば、直鎖状炭化水素基、分岐状炭化水素基、環状飽和炭化水素基、環状不飽和炭化水素基、飽和炭化水素基が有する1または2以上の水素原子を環状不飽和炭化水素基に置換してなる基が挙げられる。炭化水素基の炭素数は、通常1〜20、好ましくは1〜15、より好ましくは1〜10である。
Mは、第4族遷移金属であり、好ましくはTi、ZrまたはHfであり、より好ましくはZrまたはHfであり、特に好ましくはZrである。
以下の例示において、1,1,4,4,7,7,10,10−オクタメチル−2,3,4,7,8,9,10,12−オクタヒドロ−1H−ジベンゾ[b,h]フルオレンをオクタメチルフルオレンと記載し、1’,1’,3’,6’,8’,8’−ヘキサメチル−1’H,8’H−ジシクロペンタ[b,h]フルオレンをヘキサメチルジシクロペンタフルオレンと記載する。
[1−(フルオレン−9’−イル)(1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(2’,7’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−(1−アダマンチル)−フルオレン−9’−イル)(1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチル−2’,7’−ジメチルフルオレン−9’−イル)(1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(オクタメチルフルオレン−12’−イル)(1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(ヘキサメチルジシクロペンタフルオレン−10’−イル)(1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(フルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(2’,7’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−(1−アダマンチル)−フルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチル−2’,7’−ジメチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(オクタメチルフルオレン−12’−イル)(5−tert−ブチル−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(ヘキサメチルジシクロペンタフルオレン−10’−イル)(5−tert−ブチル−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(フルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−フェニル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(2’,7’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−フェニル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−フェニル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−(1−アダマンチル)−フルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−フェニル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチル−2’,7’−ジメチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−フェニル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(オクタメチルフルオレン−12’−イル)(5−tert−ブチル−1−フェニル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(ヘキサメチルジシクロペンタフルオレン−10’−イル)(5−tert−ブチル−1−フェニル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(フルオレン−9’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(2’,7’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−(1−アダマンチル)−フルオレン−9’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチル−2’,7’−ジメチルフルオレン−9’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(オクタメチルフルオレン−12’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(ヘキサメチルジシクロペンタフルオレン−10’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(フルオレン−9’−イル)(5−(1−メチル−シクロヘキシル)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、
[1−(2’,7’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−(1−メチル−シクロヘキシル)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−(1−メチル−シクロヘキシル)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−(1−アダマンチル)−フルオレン−9’−イル)(5−(1−メチル−シクロヘキシル)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチル−2’,7’−ジメチルフルオレン−9’−イル)(5−(1−メチル−シクロヘキシル)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(オクタメチルフルオレン−12’−イル)(5−(1−メチル−シクロヘキシル)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(ヘキサメチルジシクロペンタフルオレン−10’−イル)(5−(1−メチル−シクロヘキシル)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(フルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−エチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(2’,7’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−エチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−エチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−(1−アダマンチル)−フルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−エチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチル−2’,7’−ジメチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−エチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(オクタメチルフルオレン−12’−イル)(5−tert−ブチル−1−エチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(ヘキサメチルジシクロペンタフルオレン−10’−イル)(5−tert−ブチル−1−エチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(フルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(2’,7’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−(1−アダマンチル)−フルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチル−2’,7’−ジメチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(オクタメチルフルオレン−12’−イル)(5−tert−ブチル−1−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(ヘキサメチルジシクロペンタフルオレン−10’−イル)(5−tert−ブチル−1−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(フルオレン−9’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−1−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(2’,7’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−1−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−1−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−(1−アダマンチル)−フルオレン−9’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−1−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチル−2’,7’−ジメチルフルオレン−9’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−1−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(オクタメチルフルオレン−12’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−1−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(ヘキサメチルジシクロペンタフルオレン−10’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−1−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、
[1−(フルオレン−9’−イル)(1,5−ジ−tert−ブチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(2’,7’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(1,5−ジ−tert−ブチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(1,5−ジ−tert−ブチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−(1−アダマンチル)−フルオレン−9’−イル)(1,5−ジ−tert−ブチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチル−2’,7’−ジメチルフルオレン−9’−イル)(1,5−ジ−tert−ブチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(オクタメチルフルオレン−12’−イル)(1,5−ジ−tert−ブチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(ヘキサメチルジシクロペンタフルオレン−10’−イル)(1,5−ジ−tert−ブチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(フルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−tert−ブチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(2’,7’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−tert−ブチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−tert−ブチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−(1−アダマンチル)−フルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−tert−ブチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチル−2’,7’−ジメチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−tert−ブチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(オクタメチルフルオレン−12’−イル)(5−tert−ブチル−1−tert−ブチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(ヘキサメチルジシクロペンタフルオレン−10’−イル)(5−tert−ブチル−1−tert−ブチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(フルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1,3−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(2’,7’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1,3−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1,3−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−(1−アダマンチル)−フルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1,3−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチル−2’,7’−ジメチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1,3−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(オクタメチルフルオレン−12’−イル)(5−tert−ブチル−1,3−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(ヘキサメチルジシクロペンタフルオレン−10’−イル)(5−tert−ブチル−1,3−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(フルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−iso−プロピル−3−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(2’,7’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−iso−プロピル−3−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−iso−プロピル−3−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−(1−アダマンチル)−フルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−iso−プロピル−3−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチル−2’,7’−ジメチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−iso−プロピル−3−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(オクタメチルフルオレン−12’−イル)(5−tert−ブチル−1−iso−プロピル−3−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(ヘキサメチルジシクロペンタフルオレン−10’−イル)(5−tert−ブチル−1−iso−プロピル−3−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(フルオレン−9’−イル)(1,5−ジ−tert−ブチル−3−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(2’,7’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(1,5−ジ−tert−ブチル−3−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(1,5−ジ−tert−ブチル−3−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、
[1−(3’,6’−ジ−(1−アダマンチル)−フルオレン−9’−イル)(1,5−ジ−tert−ブチル−3−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチル−2’,7’−ジメチルフルオレン−9’−イル)(1,5−ジ−tert−ブチル−3−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(オクタメチルフルオレン−12’−イル)(1,5−ジ−tert−ブチル−3−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(ヘキサメチルジシクロペンタフルオレン−10’−イル)(1,5−ジ−tert−ブチル−3−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(フルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−メチル−3−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(2’,7’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−メチル−3−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−メチル−3−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−(1−アダマンチル)−フルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−メチル−3−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチル−2’,7’−ジメチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−メチル−3−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(オクタメチルフルオレン−12’−イル)(5−tert−ブチル−1−メチル−3−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(ヘキサメチルジシクロペンタフルオレン−10’−イル)(5−tert−ブチル−1−メチル−3−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(フルオレン−9’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−1、3−ジ−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(2’,7’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−1、3−ジ−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−1、3−ジ−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−(1−アダマンチル)−フルオレン−9’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−1、3−ジ−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチル−2’,7’−ジメチルフルオレン−9’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−1、3−ジ−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(オクタメチルフルオレン−12’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−1、3−ジ−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(ヘキサメチルジシクロペンタフルオレン−10’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−1、3−ジ−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(フルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−エチル−3−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(2’,7’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−エチル−3−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−エチル−3−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−(1−アダマンチル)−フルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−エチル−3−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチル−2’,7’−ジメチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−エチル−3−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(オクタメチルフルオレン−12’−イル)(5−tert−ブチル−1−エチル−3−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、
[1−(ヘキサメチルジシクロペンタフルオレン−10’−イル)(5−tert−ブチル−1−エチル−3−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(フルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1、3−ジ−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(2’,7’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1、3−ジ−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1、3−ジ−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−(1−アダマンチル)−フルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1、3−ジ−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチル−2’,7’−ジメチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1、3−ジ−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(オクタメチルフルオレン−12’−イル)(5−tert−ブチル−1、3−ジ−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(ヘキサメチルジシクロペンタフルオレン−10’−イル)(5−tert−ブチル−1、3−ジ−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(フルオレン−9’−イル)(1,5−ジ−tert−ブチル−3−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(2’,7’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(1,5−ジ−tert−ブチル−3−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(1,5−ジ−tert−ブチル−3−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−(1−アダマンチル)−フルオレン−9’−イル)(1,5−ジ−tert−ブチル−3−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチル−2’,7’−ジメチルフルオレン−9’−イル)(1,5−ジ−tert−ブチル−3−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(オクタメチルフルオレン−12’−イル)(1,5−ジ−tert−ブチル−3−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(ヘキサメチルジシクロペンタフルオレン−10’−イル)(1,5−ジ−tert−ブチル−3−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(フルオレン−9’−イル)(3,5−tert−ブチル−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(2’,7’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(3,5−tert−ブチル−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(3,5−tert−ブチル−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−(1−アダマンチル)−フルオレン−9’−イル)(3,5−tert−ブチル−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチル−2’,7’−ジメチルフルオレン−9’−イル)(3,5−tert−ブチル−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(オクタメチルフルオレン−12’−イル)(3,5−tert−ブチル−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(ヘキサメチルジシクロペンタフルオレン−10’−イル)(3,5−tert−ブチル−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(フルオレン−9’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−1−iso−プロピル−3−tert−ブチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、
[1−(2’,7’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−1−iso−プロピル−3−tert−ブチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−1−iso−プロピル−3−tert−ブチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−(1−アダマンチル)−フルオレン−9’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−1−iso−プロピル−3−tert−ブチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチル−2’,7’−ジメチルフルオレン−9’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−1−iso−プロピル−3−tert−ブチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(オクタメチルフルオレン−12’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−1−iso−プロピル−3−tert−ブチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(ヘキサメチルジシクロペンタフルオレン−10’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−1−iso−プロピル−3−tert−ブチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(フルオレン−9’−イル)(3,5−tert−ブチル−1−エチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(2’,7’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(3,5−tert−ブチル−1−エチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(3,5−tert−ブチル−1−エチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−(1−アダマンチル)−フルオレン−9’−イル)(3,5−tert−ブチル−1−エチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチル−2’,7’−ジメチルフルオレン−9’−イル)(3,5−tert−ブチル−1−エチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(オクタメチルフルオレン−12’−イル)(3,5−tert−ブチル−1−エチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(ヘキサメチルジシクロペンタフルオレン−10’−イル)(3,5−tert−ブチル−1−エチル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(フルオレン−9’−イル)(3,5−tert−ブチル−1−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(2’,7’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(3,5−tert−ブチル−1−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(3,5−tert−ブチル−1−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−(1−アダマンチル)−フルオレン−9’−イル)(3,5−tert−ブチル−1−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチル−2’,7’−ジメチルフルオレン−9’−イル)(3,5−tert−ブチル−1−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(オクタメチルフルオレン−12’−イル)(3,5−tert−ブチル−1−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(ヘキサメチルジシクロペンタフルオレン−10’−イル)(3,5−tert−ブチル−1−iso−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(フルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−メチル−3−シクロヘキシル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(2’,7’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−メチル−3−シクロヘキシル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−メチル−3−シクロヘキシル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−(1−アダマンチル)−フルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−メチル−3−シクロヘキシル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、
[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチル−2’,7’−ジメチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−メチル−3−シクロヘキシル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(オクタメチルフルオレン−12’−イル)(5−tert−ブチル−1−メチル−3−シクロヘキシル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(ヘキサメチルジシクロペンタフルオレン−10’−イル)(5−tert−ブチル−1−メチル−3−シクロヘキシル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(フルオレン−9’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−1−iso−プロピル−3−シクロヘキシル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(2’,7’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−1−iso−プロピル−3−シクロヘキシル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−1−iso−プロピル−3−シクロヘキシル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−(1−アダマンチル)−フルオレン−9’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−1−iso−プロピル−3−シクロヘキシル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチル−2’,7’−ジメチルフルオレン−9’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−1−iso−プロピル−3−シクロヘキシル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(オクタメチルフルオレン−12’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−1−iso−プロピル−3−シクロヘキシル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(ヘキサメチルジシクロペンタフルオレン−10’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−1−iso−プロピル−3−シクロヘキシル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(フルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−エチル−3−シクロヘキシル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(2’,7’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−エチル−3−シクロヘキシル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−エチル−3−シクロヘキシル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−(1−アダマンチル)−フルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−エチル−3−シクロヘキシル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチル−2’,7’−ジメチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−エチル−3−シクロヘキシル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(オクタメチルフルオレン−12’−イル)(5−tert−ブチル−1−エチル−3−シクロヘキシル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(ヘキサメチルジシクロペンタフルオレン−10’−イル)(5−tert−ブチル−1−エチル−3−シクロヘキシル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、
[1−(フルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−iso−プロピル−3−シクロヘキシル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(2’,7’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−iso−プロピル−3−シクロヘキシル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−iso−プロピル−3−シクロヘキシル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−(1−アダマンチル)−フルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−iso−プロピル−3−シクロヘキシル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチル−2’,7’−ジメチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−iso−プロピル−3−シクロヘキシル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(オクタメチルフルオレン−12’−イル)(5−tert−ブチル−1−iso−プロピル−3−シクロヘキシル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(ヘキサメチルジシクロペンタフルオレン−10’−イル)(5−tert−ブチル−1−iso−プロピル−3−シクロヘキシル−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(フルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−メチル−3−(3−シクロヘキセニル)−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(2’,7’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−メチル−3−(3−シクロヘキセニル)−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−メチル−3−(3−シクロヘキセニル)−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−(1−アダマンチル)−フルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−メチル−3−(3−シクロヘキセニル)−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチル−2’,7’−ジメチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−メチル−3−(3−シクロヘキセニル)−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(オクタメチルフルオレン−12’−イル)(5−tert−ブチル−1−メチル−3−(3−シクロヘキセニル)−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(ヘキサメチルジシクロペンタフルオレン−10’−イル)(5−tert−ブチル−1−メチル−3−(3−シクロヘキセニル)−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(フルオレン−9’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−1−iso−プロピル−3−(3−シクロヘキセニル)−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(2’,7’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−1−iso−プロピル−3−(3−シクロヘキセニル)−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−1−iso−プロピル−3−(3−シクロヘキセニル)−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−(1−アダマンチル)−フルオレン−9’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−1−iso−プロピル−3−(3−シクロヘキセニル)−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチル−2’,7’−ジメチルフルオレン−9’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−1−iso−プロピル−3−(3−シクロヘキセニル)−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(オクタメチルフルオレン−12’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−1−iso−プロピル−3−(3−シクロヘキセニル)−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(ヘキサメチルジシクロペンタフルオレン−10’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−1−iso−プロピル−3−(3−シクロヘキセニル)−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(フルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−エチル−3−(3−シクロヘキセニル)−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(2’,7’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−エチル−3−(3−シクロヘキセニル)−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−エチル−3−(3−シクロヘキセニル)−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−(1−アダマンチル)−フルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−エチル−3−(3−シクロヘキセニル)−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチル−2’,7’−ジメチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−エチル−3−(3−シクロヘキセニル)−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、
[1−(オクタメチルフルオレン−12’−イル)(5−tert−ブチル−1−エチル−3−(3−シクロヘキセニル)−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(ヘキサメチルジシクロペンタフルオレン−10’−イル)(5−tert−ブチル−1−エチル−3−(3−シクロヘキセニル)−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(フルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−iso−プロピル−3−(3−シクロヘキセニル)−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(2’,7’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−iso−プロピル−3−(3−シクロヘキセニル)−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−iso−プロピル−3−(3−シクロヘキセニル)−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−(1−アダマンチル)−フルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−iso−プロピル−3−(3−シクロヘキセニル)−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチル−2’,7’−ジメチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−iso−プロピル−3−(3−シクロヘキセニル)−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(オクタメチルフルオレン−12’−イル)(5−tert−ブチル−1−iso−プロピル−3−(3−シクロヘキセニル)−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(ヘキサメチルジシクロペンタフルオレン−10’−イル)(5−tert−ブチル−1−iso−プロピル−3−(3−シクロヘキセニル)−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(フルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−メチル−3−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(2’,7’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−メチル−3−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−メチル−3−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−(1−アダマンチル)−フルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−メチル−3−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチル−2’,7’−ジメチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−メチル−3−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(オクタメチルフルオレン−12’−イル)(5−tert−ブチル−1−メチル−3−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(ヘキサメチルジシクロペンタフルオレン−10’−イル)(5−tert−ブチル−1−メチル−3−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(フルオレン−9’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−1−iso−プロピル−3−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(2’,7’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−1−iso−プロピル−3−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−1−iso−プロピル−3−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−(1−アダマンチル)−フルオレン−9’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−1−iso−プロピル−3−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチル−2’,7’−ジメチルフルオレン−9’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−1−iso−プロピル−3−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(オクタメチルフルオレン−12’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−1−iso−プロピル−3−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(ヘキサメチルジシクロペンタフルオレン−10’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−1−iso−プロピル−3−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、
[1−(フルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−iso−プロピル−3−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(2’,7’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−iso−プロピル−3−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−iso−プロピル−3−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−(1−アダマンチル)−フルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−iso−プロピル−3−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(3’,6’−ジ−tert−ブチル−2’,7’−ジメチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−1−iso−プロピル−3−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(オクタメチルフルオレン−12’−イル)(5−tert−ブチル−1−iso−プロピル−3−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[1−(ヘキサメチルジシクロペンタフルオレン−10’−イル)(5−tert−ブチル−1−iso−プロピル−3−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(フルオレン−9’−イル)(3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(2’,7’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(3’,6’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(3’,6’−ジ−(1−アダマンチル)−フルオレン−9’−イル)(3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(3’,6’−ジ−tert−ブチル−2’,7’−ジメチルフルオレン−9’−イル)(3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(オクタメチルフルオレン−12’−イル)(3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(ヘキサメチルジシクロペンタフルオレン−10’−イル)(3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(フルオレン−9’−イル)(2−tert−ブチル−8−メチル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(2’,7’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(2−tert−ブチル−8−メチル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(3’,6’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(2−tert−ブチル−8−メチル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(3’,6’−ジ−(1−アダマンチル)−フルオレン−9’−イル)(2−tert−ブチル−8−メチル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(3’,6’−ジ−tert−ブチル−2’,7’−ジメチルフルオレン−9’−イル)(2−tert−ブチル−8−メチル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(オクタメチルフルオレン−12’−イル)(2−tert−ブチル−8−メチル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(ヘキサメチルジシクロペンタフルオレン−10’−イル)(2−tert−ブチル−8−メチル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(フルオレン−9’−イル)(2−tert−ブチル−8−iso−プロピル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(2’,7’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(2−tert−ブチル−8−iso−プロピル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(3’,6’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(2−tert−ブチル−8−iso−プロピル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(3’,6’−ジ−(1−アダマンチル)−フルオレン−9’−イル)(2−tert−ブチル−8−iso−プロピル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(3’,6’−ジ−tert−ブチル−2’,7’−ジメチルフルオレン−9’−イル)(2−tert−ブチル−8−iso−プロピル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、
[8−(オクタメチルフルオレン−12’−イル)(2−tert−ブチル−8−iso−プロピル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(ヘキサメチルジシクロペンタフルオレン−10’−イル)(2−tert−ブチル−8−iso−プロピル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(フルオレン−9’−イル)(2−tert−ブチル−8−フェニル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(2’,7’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(2−tert−ブチル−8−フェニル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(3’,6’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(2−tert−ブチル−8−フェニル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(3’,6’−ジ−(1−アダマンチル)−フルオレン−9’−イル)(2−tert−ブチル−8−フェニル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(3’,6’−ジ−tert−ブチル−2’,7’−ジメチルフルオレン−9’−イル)(2−tert−ブチル−8−フェニル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(オクタメチルフルオレン−12’−イル)(2−tert−ブチル−8−フェニル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(ヘキサメチルジシクロペンタフルオレン−10’−イル)(2−tert−ブチル−8−フェニル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(フルオレン−9’−イル)(2−tert−ブチル−5,8−ジメチル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(2’,7’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(2−tert−ブチル−5,8−ジメチル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(3’,6’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(2−tert−ブチル−5,8−ジメチル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(3’,6’−ジ−(1−アダマンチル)−フルオレン−9’−イル)(2−tert−ブチル−5,8−ジメチル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(3’,6’−ジ−tert−ブチル−2’,7’−ジメチルフルオレン−9’−イル)(2−tert−ブチル−5,8−ジメチル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(オクタメチルフルオレン−12’−イル)(2−tert−ブチル−5,8−ジメチル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(ヘキサメチルジシクロペンタフルオレン−10’−イル)(2−tert−ブチル−5,8−ジメチル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(フルオレン−9’−イル)(2−tert−ブチル−8−(3−シクロヘキセニル)−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(2’,7’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(2−tert−ブチル−8−(3−シクロヘキセニル)−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(3’,6’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(2−tert−ブチル−8−(3−シクロヘキセニル)−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(3’,6’−ジ−(1−アダマンチル)−フルオレン−9’−イル)(2−tert−ブチル−8−(3−シクロヘキセニル)−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(3’,6’−ジ−tert−ブチル−2’,7’−ジメチルフルオレン−9’−イル)(2−tert−ブチル−8−(3−シクロヘキセニル)−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(オクタメチルフルオレン−12’−イル)(2−tert−ブチル−8−(3−シクロヘキセニル)−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(ヘキサメチルジシクロペンタフルオレン−10’−イル)(2−tert−ブチル−8−(3−シクロヘキセニル)−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(フルオレン−9’−イル)(2−(1−アダマンチル)−8−メチル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(2’,7’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(2−(1−アダマンチル)−8−メチル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(3’,6’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(2−(1−アダマンチル)−8−メチル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、
[8−(3’,6’−ジ−(1−アダマンチル)−フルオレン−9’−イル)(2−(1−アダマンチル)−8−メチル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(3’,6’−ジ−tert−ブチル−2’,7’−ジメチルフルオレン−9’−イル)(2−(1−アダマンチル)−8−メチル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(オクタメチルフルオレン−12’−イル)(2−(1−アダマンチル)−8−メチル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(ヘキサメチルジシクロペンタフルオレン−10’−イル)(2−(1−アダマンチル)−8−メチル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(フルオレン−9’−イル)(2−(1−アダマンチル)−8−iso−プロピル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(2’,7’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(2−(1−アダマンチル)−8−iso−プロピル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(3’,6’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(2−(1−アダマンチル)−8−iso−プロピル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(3’,6’−ジ−(1−アダマンチル)−フルオレン−9’−イル)(2−(1−アダマンチル)−8−iso−プロピル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(3’,6’−ジ−tert−ブチル−2’,7’−ジメチルフルオレン−9’−イル)(2−(1−アダマンチル)−8−iso−プロピル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(オクタメチルフルオレン−12’−イル)(2−(1−アダマンチル)−8−iso−プロピル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[8−(ヘキサメチルジシクロペンタフルオレン−10’−イル)(2−(1−アダマンチル)−8−iso−プロピル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン)]ジルコニウムジクロライド、[7−(フルオレン−9’−イル)(2,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[a]ペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[7−(2’,7’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(2,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[a]ペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[7−(3’,6’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(2,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[a]ペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[7−(3’,6’−ジ−(1−アダマンチル)−フルオレン−9’−イル)(2,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[a]ペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[7−(3’,6’−ジ−tert−ブチル−2’,7’−ジメチルフルオレン−9’−イル)(2,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[a]ペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[7−(オクタメチルフルオレン−12’−イル)(2,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[a]ペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[7−(ヘキサメチルジシクロペンタフルオレン−10’−イル)(2,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[a]ペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[7−(フルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−7−メチル−2,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[a]ペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[7−(2’,7’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−7−メチル−2,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[a]ペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[7−(3’,6’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−7−メチル−2,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[a]ペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[7−(3’,6’−ジ−(1−アダマンチル)−フルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−7−メチル−2,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[a]ペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[7−(3’,6’−ジ−tert−ブチル−2’,7’−ジメチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−7−メチル−2,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[a]ペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[7−(オクタメチルフルオレン−12’−イル)(5−tert−ブチル−7−メチル−2,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[a]ペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[7−(ヘキサメチルジシクロペンタフルオレン−10’−イル)(5−tert−ブチル−7−メチル−2,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[a]ペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[7−(フルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−7−iso−プロピル−2,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[a]ペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[7−(2’,7’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−7−iso−プロピル−2,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[a]ペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、
[7−(3’,6’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−7−iso−プロピル−2,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[a]ペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[7−(3’,6’−ジ−(1−アダマンチル)−フルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−7−iso−プロピル−2,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[a]ペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[7−(3’,6’−ジ−tert−ブチル−2’,7’−ジメチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−7−iso−プロピル−2,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[a]ペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[7−(オクタメチルフルオレン−12’−イル)(5−tert−ブチル−7−iso−プロピル−2,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[a]ペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[7−(ヘキサメチルジシクロペンタフルオレン−10’−イル)(5−tert−ブチル−7−iso−プロピル−2,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[a]ペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[7−(フルオレン−9’−イル)(2−tert−ブチル−8−フェニル−2,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[a]ペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[7−(2’,7’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(2−tert−ブチル−8−フェニル−2,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[a]ペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[7−(3’,6’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(2−tert−ブチル−8−フェニル−2,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[a]ペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[7−(3’,6’−ジ−(1−アダマンチル)−フルオレン−9’−イル)(2−tert−ブチル−8−フェニル−2,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[a]ペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[7−(3’,6’−ジ−tert−ブチル−2’,7’−ジメチルフルオレン−9’−イル)(2−tert−ブチル−8−フェニル−2,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[a]ペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[7−(オクタメチルフルオレン−12’−イル)(2−tert−ブチル−8−フェニル−2,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[a]ペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[7−(ヘキサメチルジシクロペンタフルオレン−10’−イル)(2−tert−ブチル−8−フェニル−2,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[a]ペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[7−(フルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−7−シクロヘキシル−2,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[a]ペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[7−(2’,7’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−7−シクロヘキシル−2,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[a]ペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[7−(3’,6’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−7−シクロヘキシル−2,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[a]ペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[7−(3’,6’−ジ−(1−アダマンチル)−フルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−7−シクロヘキシル−2,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[a]ペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[7−(3’,6’−ジ−tert−ブチル−2’,7’−ジメチルフルオレン−9’−イル)(5−tert−ブチル−7−シクロヘキシル−2,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[a]ペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[7−(オクタメチルフルオレン−12’−イル)(5−tert−ブチル−7−シクロヘキシル−2,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[a]ペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[7−(ヘキサメチルジシクロペンタフルオレン−10’−イル)(5−tert−ブチル−7−シクロヘキシル−2,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[a]ペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[7−(フルオレン−9’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−7−メチル−2,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[a]ペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[7−(2’,7’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−7−メチル−2,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[a]ペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[7−(3’,6’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−7−メチル−2,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[a]ペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[7−(3’,6’−ジ−(1−アダマンチル)−フルオレン−9’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−7−メチル−2,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[a]ペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[7−(3’,6’−ジ−tert−ブチル−2’,7’−ジメチルフルオレン−9’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−7−メチル−2,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[a]ペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[7−(オクタメチルフルオレン−12’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−7−メチル−2,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[a]ペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[7−(ヘキサメチルジシクロペンタフルオレン−10’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−7−メチル−2,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[a]ペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[7−(フルオレン−9’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−7−iso−プロピル−2,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[a]ペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[7−(2’,7’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−7−iso−プロピル−2,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[a]ペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[7−(3’,6’−ジ−tert−ブチルフルオレン−9’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−7−iso−プロピル−2,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[a]ペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[7−(3’,6’−ジ−(1−アダマンチル)−フルオレン−9’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−7−iso−プロピル−2,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[a]ペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[7−(3’,6’−ジ−tert−ブチル−2’,7’−ジメチルフルオレン−9’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−7−iso−プロピル−2,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[a]ペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[7−(オクタメチルフルオレン−12’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−7−iso−プロピル−2,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[a]ペンタレン)]ジルコニウムジクロライド、[7−(ヘキサメチルジシクロペンタフルオレン−10’−イル)(5−アダマンタン−1−イル−7−iso−プロピル−2,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[a]ペンタレン)]ジルコニウムジクロライド
が挙げられる。
本発明で用いられる遷移金属化合物は公知の方法によって製造可能であり、特に製造方法が限定されるわけではない。以下では、本発明で用いられる遷移金属化合物[I]の製造方法の一例を説明するが、その鏡像異性体の製造方法についても同様である。
ペンタレン化合物(1a)は、例えば、反応[A]に示すようにシクロペンタジエン誘導体(1a−1)とα,β−不飽和カルボニル化合物(1a−2)とを反応させる方法;反応[B]に示すようにシクロペンタジエン誘導体(1a−1)とカルボニル化合物(1a−3)とアルデヒド化合物(1a−4)とを反応させる方法によって、合成することができる。
反応[A]に基づくペンタレン化合物(1a)は、シクロペンタジエン誘導体(1a−1)とα,β−不飽和カルボニル化合物(1a−2)とから公知の条件によって製造することができる(例えば、J. Org. Chem. 1989, 54, 4981−4982参照)。
反応[B]の反応では、塩基や触媒を加えることでより効率よく反応を行うことができる。反応[B]で用いることのできる塩基や触媒は、反応[A]にて上述のものを挙げることができる。
一実施態様は、工程(1)に続いて、ペンタレン化合物(1a)とフルオレン誘導体(2a)とを反応させて、遷移金属化合物[I]の前駆体化合物(3a)を得る工程(2)を有する。
前駆体化合物(3a)から遷移金属化合物[I]を製造する例を以下に示す。これは、本発明の範囲を制限するものではなく、遷移金属化合物[I]は、公知のいかなる方法で製造されてもよい。
前駆体化合物(3a)と、アルカリ金属、水素原子化アルカリ金属、アルカリ金属アルコキシド、有機アルカリ金属および有機アルカリ土類金属から選ばれる少なくとも1種の金属成分とを、有機溶媒中で接触させることで、ジアルカリ金属塩を得る。
上記反応で得られたジアルカリ金属塩と、一般式(4a)で表される化合物とを、有機溶媒中で反応させることで、遷移金属化合物[I]を合成する。
式(4a)中、Mは第4族遷移金属であり、複数あるZはそれぞれ独立にハロゲン原子、炭化水素基、アニオン配位子または孤立電子対で配位可能な中性配位子であり、kは3〜6の整数である。MおよびZとして列挙される原子または基等は、一般式[I]の欄にて説明したMおよびQとそれぞれ同様である。
その他の方法として、前駆体化合物(3a)を、有機金属試薬、例えばテトラベンジルチタン、テトラベンジルジルコニウム、テトラベンジルハフニウム、テトラキス(トリメチルシリルメチレン)チタン、テトラキス(トリメチルシリルメチレン)ジルコニウム、テトラキス(トリメチルシリルメチレン)ハフニウム、ジベンジルジクロロチタン、ジベンジルジクロロジルコニウム、ジベンジルジクロロハフニウムや、チタン、ジルコニウム、ハフニウムのアミド塩と直接反応させてもよい。
《有機金属化合物(B−1)》
有機金属化合物(B−1)としては、例えば、一般式(B−1a)で表される有機アルミニウム化合物、一般式(B−1b)で表される第1族金属とアルミニウムとの錯アルキル化物、一般式(B−1c)で表される第2族または第12族金属のジアルキル化合物等の、第1、2族および第12、13族の有機金属化合物が挙げられる。
式(B−1a)中、RaおよびRbはそれぞれ独立に炭素数1〜15、好ましくは1〜4の炭化水素基であり、Xはハロゲン原子であり、mは0<m≦3、nは0≦n<3、pは0≦p<3、qは0≦q<3を満たす数であり、かつm+n+p+q=3である。有機アルミニウム化合物(B−1a)としては、例えば、トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム等のトリアルキルアルミニウム、ジイソブチルアルミニウムハイドライド等のジアルキルアルミニウムハイドライド、トリシクロアルキルアルミニウムが挙げられる。
式(B−1b)中、M2はLi、NaまたはKであり、Raは炭素数1〜15、好ましくは1〜4の炭化水素基である。錯アルキル化物(B−1b)としては、例えば、LiAl(C2H5)4、LiAl(C7H15)4が挙げられる。
式(B−1c)中、RaおよびRbはそれぞれ独立に炭素数1〜15、好ましくは1〜4の炭化水素基であり、M3はMg、ZnまたはCdである。化合物(B−1c)としては、例えば、ジメチルマグネシウム、ジエチルマグネシウム、ジn−ブチルマグネシウム、エチルn−ブチルマグネシウム、ジフェニルマグネシウム、ジメチル亜鉛、ジエチル亜鉛、ジn−ブチル亜鉛、ジフェニル亜鉛が挙げられる。
有機アルミニウムオキシ化合物(B−2)としては、例えば、従来公知のアルミノキサンであってもよく、特開平2−78687号公報に例示されているようなベンゼンに対して不溶性または難溶性の有機アルミニウムオキシ化合物であってもよい。従来公知のアルミノキサンは、例えば、下記(1)〜(4)の方法によって製造することができ、通常、炭化水素溶媒の溶液として得られる。
遷移金属化合物(A)と反応してイオン対を形成する化合物(B−3)(以下「イオン性化合物(B−3)」ともいう。)としては、例えば、特表平1−501950号公報、特表平1−502036号公報、特開平3−179005号公報、特開平3−179006号公報、特開平3−207703号公報、特開平3−207704号公報、US5321106号公報等に記載されたルイス酸、イオン性化合物、ボラン化合物およびカルボラン化合物が挙げられる。さらに、ヘテロポリ化合物およびイソポリ化合物も挙げることができる。
担体(C)としては、例えば、無機または有機の化合物であって、顆粒状ないしは微粒子状の固体が挙げられる。遷移金属化合物(A)は、担体(C)に担持された形態で用いることが好ましい。
担体(C)における無機化合物としては、多孔質酸化物、無機塩化物、粘土、粘土鉱物またはイオン交換性層状化合物が好ましい。
担体(C)における有機化合物としては、例えば、粒径が5〜300μmの範囲にある顆粒状ないしは微粒子状固体が挙げられる。具体的には、エチレン、プロピレン、1−ブテン、4−メチル−1−ペンテン等の炭素数2〜14のα−オレフィンを主成分として生成される(共)重合体、ビニルシクロヘキサン、スチレンを主成分として生成される(共)重合体、およびそれらの変成体を例示することができる。
本発明において、有機化合物成分(D)は、必要に応じて、重合性能および生成ポリマーの物性を向上させる目的で使用される。有機化合物(D)としては、例えば、アルコール類、フェノール性化合物、カルボン酸、リン化合物、アミド、ポリエーテルおよびスルホン酸塩等が挙げられる。
オレフィン重合の際には、各成分の使用法、添加順序は任意に選ばれるが、以下のような方法が例示される。以下では、遷移金属化合物(A)、化合物(B)、担体(C)および有機化合物成分(D)を、それぞれ「成分(A)〜(D)」ともいう。
(1)成分(A)を単独で重合器に添加する方法。
(2)成分(A)および成分(B)を任意の順序で重合器に添加する方法。
(3)成分(A)を成分(C)に担持した触媒成分と、
成分(B)とを任意の順序で重合器に添加する方法。
(4)成分(B)を成分(C)に担持した触媒成分と、
成分(A)とを任意の順序で重合器に添加する方法。
(5)成分(A)と成分(B)とを成分(C)に担持した触媒成分を
重合器に添加する方法。
〔その他の樹脂〕
本発明における4−メチル−1−ペンテン系重合体(X)には、当該重合体の優れた特性を損なわない範囲で、その他の樹脂を添加してもよい。その他の樹脂の例にはオレフィン系重合体、ポリエステル、ポリアミド、変性オレフィン系重合体等が挙げられる。
〔その他の添加剤〕
本発明における4−メチル−1−ペンテン系重合体(X)には、当該重合体の優れた特長を損なわない範囲、かつ、繊維用途として用いた場合に添加することが求められる範囲で、必要に応じて、その他の添加剤成分を添加してもよい。添加剤成分の例には、耐熱安定剤、耐候安定剤、耐光安定剤、帯電防止剤、充填剤、滑材、スリップ材、アンチブロッキング剤、塩酸吸収剤、分散剤、結晶核剤、軟化剤、防曇剤、染料、顔料、天然油、合成油、ワックス、および難燃剤などが含まれる。例えば公知のフェノール系安定剤、有機ホスファイト系安定剤、チオエーテル系安定剤、ヒンダードアミン系安定剤、ステアリン酸カルシウムなどの高級脂肪酸金属塩、無機酸化物などが挙げられる。
〔4−メチル−1−ペンテン系重合体を含む樹脂組成物の製造方法〕
本発明にかかる4−メチル−1−ペンテン系重合体を含む樹脂組成物は、例えば、4−メチル−1−ペンテン系重合体(X)と、上述のその他の樹脂、その他の添加剤を、好ましい添加割合で混合したのち、溶融混練して得られる。
<4−メチル−1−ペンテン系重合体を含む樹脂組成物からなる繊維>
本発明における4−メチル−1−ペンテン系重合体を含む樹脂組成物からなる繊維は、例えば、上述した4−メチル−1−ペンテン系重合体を含む樹脂組成物を溶融したものを紡糸口金に通して押出すことにより、モノフィラメント、マルチフィラメント、フラットヤーン、カットファイバー、不織布として製造することにより得ることができる。
本発明の4−メチル−1−ペンテン系重合体を含む樹脂組成物からなる繊維は、繊維の極細化が可能であるため、緻密な構造をもつ不織布からなる各種フィルター、マスク、バッテリーセパレータ、断熱材などの用途に好適である。
○4−メチル−1−ペンテン共重合体組成物[A−1],[A−2](メタロセン触媒系)
[A−1]4−メチル−1−ペンテン共重合体組成物
・遷移金属錯体合成
(8−オクタメチルフルオレン−12’−イル−(2−(アダマンタン−1−イル)−8−メチル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン))ジルコニウムジクロライドの合成
(1)1−アダマンチルシクロペンタジエニルリチウム:窒素雰囲気下、200ml三口フラスコにエチルマグネシウムブロマイドのtert−ブチルメチルエーテル溶液(1.0M、40ml)を装入した。この溶液を氷浴で冷却しつつシクロペンタジエン2.64gを20分間かけて滴下し、室温に戻し17時間攪拌し、溶液Aを調製した。
(2)2−(アダマンタン−1−イル)−8−メチル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン:窒素雰囲気下、100ml三口フラスコにTHF40ml、塩化マグネシウム1.57gを装入した。この溶液に1−アダマンチルシクロペンタジエニルリチウム3.09gをTHF10mlに溶解させて5分間かけて滴下し、室温で2時間、さらに50℃で3時間攪拌した。氷/アセトン浴下、1−アセチルシクロヘキセン1.96g(15.75mmol)をTHF10mlに溶解させて10分間かけて滴下し、室温で19時間攪拌した。氷/アセトン浴下、酢酸1.0ml、ピロリジン3.1mlを装入し、室温で17時間攪拌した。氷/アセトン浴下、飽和塩化アンモニウム水溶液30mlを加えた。ヘキサン100mlを加えた後、有機層を分離し、水層をヘキサン200mlで抽出し、先の有機層と合わせて、水で二回洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去した。メタノールから再結晶することにより、表題化合物を得た。収量2.134g、収率47%。
GC−MS:m/Z=306(M+).
(3)8−オクタメチルフルオレン−12’−イル−(2−(アダマンタン−1−イル)−8−メチル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン):窒素雰囲気下、30mlシュレンク管にオクタメチルフルオレン1.546g、tert−ブチルメチルエーテル40mlを装入した。氷/アセトン浴下、1.6Mのn−ブチルリチウムヘキサン溶液2.62mlを15分間かけて滴下した。徐々に室温に戻しながら22時間攪拌した。2−(アダマンタン−1−イル)−8−メチル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン1.349gを加えた。室温で19時間、さらに50℃で8時間攪拌した後、反応溶液を飽和塩化アンモニウム水溶液100mlに加えた。有機層を分離し、水層をヘキサン100mlで抽出し、先の有機層と合わせて、水で2回洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去した。得られた固体をアセトンで洗浄することにより、表題化合物を得た。収量1.51g、収率54%。
1H−NMRより、複数の異性体の混合物であった。
・重合体製造
[A−1]
200℃で3時間乾燥したシリカ(AGCエスアイテック製 サンスフェア H−31)8.5kgを33Lのトルエンで懸濁状にした後、メチルアルミノキサンのトルエン溶液(AL=1.42モル/L)124.5Lを30分かけて滴下した。次いで1.5時間かけて115℃まで昇温し、その温度で4時間反応させた。その後60℃まで降温し、上澄み液をデカンテーション法によって除去した。得られた固体触媒成分をトルエンで3回洗浄した後、トルエンで再懸濁化(0.16g/mL,1.5mmol−Al/mL)してシリカ担持メチルアルミノキサンを得た(MAO/Si=1.25モル比)。
・組成物製造
上記ポリマーを、耐熱安定剤0.37重量部、ステアリン酸カルシウム0.03重量部とともに、(株)プラスチック工学研究所社製2軸押出機BT−30(スクリュー系30mmφ、L/D=46)を用い、設定温度260℃で溶融ペレタイズすることにより、4−メチル−1−ペンテン系重合体組成物[A−1]を作製した。
[A−2]4−メチル−1−ペンテン共重合体組成物
・重合触媒調整
充分に窒素置換した100mlの三つ口フラスコ中に、シリカ担持メチルアルミノキサン(H−31/R−MAO、MAO/Si=1.25モル比)をアルミニウム換算で4.5mmol装入し、トルエン39mlに懸濁させた。その懸濁液に、(8−オクタメチルフルオレン−12’−イル−(2−(アダマンタン−1−イル)−8−メチル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン))ジルコニウムジクロライド15.5mg(18μmol)をトルエン溶液として加えた。1時間後攪拌を止め、デカンテーション法により3回洗浄し、溶媒をデカンに置換した。次いでジイソブチルアルミニウムハイドライド(2.0mmol)を加え、さらに3−メチル−1−ペンテン(2.25ml)を加えた。1時間後、攪拌を止め、デカンテーション法により3回洗浄して触媒懸濁液とした。
・重合体製造
窒素置換した内容量1500mLのSUS製オートクレーブに4−メチル−1−ペンテン500mL、シクロヘキサン250mL、出光興産製のリニアレン168を3.7mL、0.5Mのトリイソブチルアルミニウムトルエン溶液1.5mLを装入した。リニアレン168は、1−ヘキサデセンおよび1−オクタデセンの混合α−オレフィンである。オートクレーブを60℃まで加熱し、オートクレーブに水素0.13NLを装入した後、オートクレーブ内の圧力が0.16MPaGになるように窒素を装入した。ここに上記方法にて合成した(8−オクタメチルフルオレン−12’−イル−(2−(アダマンタン−1−イル)−8−メチル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン))ジルコニウムジクロライド0.11μmolとメチルアルミノキサン(TMAO−341)0.04mmol(Al/Zr=310、モル比)とを含むトルエン溶液を導入して60℃で20分間重合を行った。オートクレーブにメタノールを装入して重合を停止した。得られたポリマー溶液をメタノールとアセトンとの混合溶媒(体積比1:1)2Lに加え、ポリマーを析出させた。ポリマーは80℃で12時間減圧乾燥した。ポリマーの収量は59.5gだった。
・組成物製造
上記4−メチル−1−ペンテン系重合体組成物[A−1]と同様の方法でペレタイズすることにより、4−メチル−1−ペンテン系重合体組成物[A−2]を作製した。
○4−メチル−1−ペンテン共重合体組成物[B−1]〜[B−4](チタン触媒系)
国際公開2006/054613号パンフレットの比較例7や比較例9の方法に準じ、4−メチル1−ペンテン、1−デセン、1−ヘキサデセン、1−オクタデセン、水素の割合を変更することによって、表1に示す物性を有する4−メチル−1−ペンテン重合体[B−1]〜[B−4]を得た。
[コモノマー含量]
4−メチル−1−ペンテン系重合体中のエチレンおよび炭素原子数3〜20のα−オレフィン(4−メチル−1−ペンテンを除く)から選ばれる少なくとも1種のオレフィンに由来の構成単位(コモノマー)の含量は、以下の装置および条件により、13C−NMRスペクトルより算出した。
ここでPはコモノマー主鎖メチンシグナルの全ピーク面積を示し、Mは4−メチル−1−ペンテン主鎖メチンシグナルの全ピーク面積を示す。
[MFR]
260℃、5kg荷重の条件で測定した。
[分子量分布(Mw/Mn)]
4−メチル−1−ペンテン系重合体の分子量分布(Mw/Mn)はWaters社製Alliance GPC2000を用い、濃度0.15(w/v)%の試料溶液500μlを流量1.0mL/分で移動させることにより、重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)を測定することにより求めた。標準ポリスチレンは東ソ−社製を用い、ポリスチレン換算での分子量を算出した。
・分離カラム:TSKgel GMH6−HTおよびTSKgel GMH6−HTL
(各内径7.5mm、長さ300mmのカラムを2本ずつ用いた。)
・カラム温度:140℃
・移動相:o−ジクロロベンゼン
(0.025wt% ジブチルヒドロキシトルエン含有)
・検出器:示差屈折計
[メソダイアッド分率]
4−メチル−1−ペンテン系重合体のメソダイアッドアイソタクティシティー分率(メソダイアッド分率)は、ポリマー鎖中の任意の2個の頭尾結合した4−メチル−1−ペンテン単位連鎖を平面ジグザグ構造で表現した時、そのイソブチル分岐の方向が同一である割合と定義し、13C−NMRスペクトルから下記式により求めた。
[式中、m、rは下記式で表される頭−尾で結合している4−メチル−1−ペンテン単位の主鎖メチレンに由来する吸収強度を示す。]
[23℃デカン可溶分]
4−メチル−1−ペンテン重合体の5gにn−デカン200mLを加え、145℃で30分間加熱溶解した。約3時間かけて、23℃まで冷却させ、30分間放置した。その後、析出物(n−デカン不溶部)をろ別した。ろ液を約3倍量のアセトン中に入れ、n−デカン中に溶解していた成分を析出させた。析出物をアセトンからろ別し、その後乾燥した。なお、ろ液側を濃縮乾固しても残渣は認められなかった。n−デカン可溶部量は、以下の式によって求めた。
[融点(Tm)、融解エンタルピ−(ΔHm)]
セイコ−インスツルメンツ社製DSC測定装置(DSC220C)を用い、測定用アルミパンに約5mgの試料をつめて、10℃/minで280℃まで昇温した。280℃で5分間保持した後、10℃/minで20℃まで降温させた。20℃で5分間保持した後、10℃/minで280℃まで昇温した。2回目の昇温時に観測された結晶溶融ピ−クの頂点を融点(Tm)とした。また、この結晶溶融ピ−クの積算値から融解熱量ΔHmを算出した。
[紡糸性]
上述した4−メチル−1−ペンテン系重合体組成物[A−1],[A−2],[B−1]〜[B−4]を、ユニプラス株式会社製1軸押出機(スクリュ−径30mm)に供し、設定温度260〜300℃の条件で、穴径0.6mm(円形)、穴数24のダイスを用いて、溶融ポリマーを溶融押出し、紡出糸を室温下で冷却しながら巻取速度300m/minで巻取りを行った。
◎糸切れがなく、1時間の連続紡糸が可能
△糸径の変動(直径率:20%未満)があるが1時間の連続紡糸が可能
×糸径の変動(直径率:20%以上)が著しく、連続紡糸不可
各々の4−メチル−1−ペンテン系重合体組成物を用いた紡糸性の評価結果を表1に示す。
[延伸倍率]
上述した4−メチル−1−ペンテン系重合体組成物[A−1],[A−2],[B−1]〜[B−4]を、東洋精機株式会社製キャピラリ−レオメ−タ−、(キャピログラフ1B、バレル径10mmφ)に供し、設定温度270℃の条件で、穴径1mm(円形)、穴数1のノズルより、シリンダ−速度10mm/minで溶融ポリマーを溶融押出し、紡出糸を室温下で冷却しながら巻取速度10m/minで巻取り、未延伸糸を得た。次いで、加熱延伸機(井元製作所株式会社製)を用いて、送りライン速度0.2m/minで100〜120℃の温度下で延伸し、延伸糸を得た。
上記記載の未延伸糸と延伸糸の繊維径は、光学顕微鏡(株式会社ニコン製、MICROPHOT−FXA)を用いて、倍率280倍で繊維の直径を10点測定し、その平均値とした。測定した未延伸糸の直径(L1)と延伸糸の直径(L2)より、延伸倍率を下記式より算出した。
各々の4−メチル−1−ペンテン系重合体組成物を用いた延伸倍率を表1に示す。
[繊維強度測定]
単繊維の破断強度、伸度は、JIS L1013に準拠して行なった。
引取速度:500mm/min.
温度:23℃
各々の4−メチル−1−ペンテン系重合体組成物を用いた破断強度、伸度を表1に示す。
Claims (3)
- 下記要件(a)〜(e)を満たす4−メチル−1−ペンテン系重合体を含む樹脂組成物からなる繊維。
(a)4−メチル−1−ペンテン由来の構成単位が100〜80モル%であり、エチレンおよび炭素原子数3〜20のα−オレフィン(4−メチル−1−ペンテンを除く)から選ばれる少なくとも1種のオレフィン由来の構成単位の総和が0〜20モル%
(b)ASTM D1238に準拠して260℃、5kg荷重下で測定したメルトフローレート(MFR)が0.1〜1000g/10分
(c)ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定される重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)の比である分子量分布(Mw/Mn)が1.0〜5.0、
(d)13C−NMRにより測定されるメソダイアッド分率(m)が98.5〜100% - 前記4−メチル−1−ペンテン系重合体が、さらに下記要件(e)、(f)を満たす、請求項1に記載の繊維。
(e)23℃デカン可溶分が5wt%未満
(f)示差走査型熱量測定(DSC)で測定される融解熱量ΔHm(単位:J/g)と融点Tm(単位:℃)が以下の要件(1)、(2)を満たす
(1)ΔHm≧0.5×Tm−76
(2)融点Tm:200〜260℃ - 前記4−メチル−ペンテン重合体がメタロセン触媒を用いて製造されたものである請求項1または2に記載の繊維。
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