JP2015182977A - 有機ケイ素化合物及び接着性組成物並びに物品 - Google Patents

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Abstract

【課題】ガラスや金属等の無機材料との密着性に優れる接着剤組成物の提供。【解決手段】式（１）で表される分子内に加水分解性シリル基とカテコール基を有する有機ケイ素化合物。（Ｒ1〜Ｒ4はＨ、一価炭化水素基、式（２）で表される有機基から選ばれる。）（Ｒ5はエーテル結合、チオエーテル結合等から選ばれる二価の炭化水素基であり、波線はベンゼン環に対する結合位置を示す。）【選択図】なし

Description

本発明は、分子内に加水分解性シリル基及びカテコール構造を有する有機ケイ素化合物、及び該化合物を含む接着性組成物並びに該組成物にて処理された基材を含む物品に関する。
近年、水中接着剤として卓越したムラサキイガイの接着タンパク質の特殊な化学構造と、それを巧みに利用した接着機構について研究が行われている。接着のメカニズムについてはまだ多くの謎が残されているが、接着剤に含まれるカテコール構造を有する化合物が重要な役割を果たしていることが知られている。
特許文献１（特開２０１０−１４４１４８号公報）では、ポリドーパミン薄膜を形成させることにより、メッキ処理されたリードフレームとエポキシ樹脂もしくはシリコーン樹脂との密着性を向上させている。非特許文献１（J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20139-20145）では、シリル基で保護したビニル基含有カテコール化合物とメルカプト基含有シリコーンとをエンチオール反応させることでシリル基保護カテコール基含有シリコーンを合成し、接着性組成物用の成分として使用している。
上記のようにカテコール構造を有する化合物を接着性組成物の成分として使用している例はあるが、これまで分子内に加水分解性シリル基とカテコール基とを有する有機ケイ素化合物、及びこれを配合した接着性組成物の報告はない。
特開２０１０−１４４１４８号公報
J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20139-20145
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、分子内に加水分解性シリル基及びカテコール基を有する有機ケイ素化合物、及び該化合物を含む接着性組成物並びに該組成物にて処理された基材を含む物品を提供することを目的とする。
前記課題は下記式（１）で示される有機ケイ素化合物により達成することができる。
〔１〕
下記式（１）
Figure 2015182977
 （式中、Ｒ1〜Ｒ4は各々独立に水素原子；置換基を有してもよく、エーテル結合、チオエーテル結合、カルボニル結合及びチオカルボニル結合から選ばれる１以上の結合が介在してもよい一価の炭化水素基；及び下記式（２）〜（５）で表される有機基から選ばれるが、Ｒ1〜Ｒ4の少なくとも一つは下記式（２）〜（５）で表される有機基のいづれかである。）
Figure 2015182977
（式中、Ｒ5は置換基を有してもよく、エーテル結合、チオエーテル結合、カルボニル結合、チオカルボニル結合、アミノ結合、ウレタン結合及びウレア結合から選ばれる１以上の結合が介在してもよい二価の炭化水素基であり、Ｒ6は炭素数１〜１０のアルキル基又は炭素数６〜１０のアリール基であり、Ｒ7は炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜１０のアルケニル基、炭素数６〜１０のアリール基、又は炭素数１〜２０のアシル基であり、ｎは１〜３の整数を表す。波線はベンゼン環に対する結合位置を示す。）
で表される有機ケイ素化合物。
〔２〕
上記式（２）が、下記式（６）〜（１０）
Figure 2015182977
 （式中、ｍは１〜８の整数であり、ｓは１〜８の整数であり、Ｒ6、Ｒ7、ｎ、波線は上記と同じ。Ｍｅはメチル基を示す。）
のいずれかで表される〔１〕記載の有機ケイ素化合物。
〔３〕
上記式（３）が、下記式（１１）、（１２）
Figure 2015182977
（式中、ｍは１〜８の整数であり、ｓは１〜８の整数であり、Ｒ6、Ｒ7、ｎ、波線は上記と同じ。）
のいずれかで表される〔１〕記載の有機ケイ素化合物。
〔４〕
上記式（４）が、下記式（１３）、（１４）
Figure 2015182977
（式中、ｍは１〜８の整数であり、ｓは１〜８の整数であり、Ｒ6、Ｒ7、ｎ、波線は上記と同じ。）
のいずれかで表される〔１〕記載の有機ケイ素化合物。
〔５〕
上記式（５）が、下記式（１５）
Figure 2015182977
（式中、ｍは１〜８の整数であり、Ｒ6、Ｒ7、ｎ、波線は上記と同じ。）
で表される〔１〕記載の有機ケイ素化合物。
〔６〕
〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載の有機ケイ素化合物を含有する接着性組成物。
〔７〕
〔６〕記載の接着性組成物にて表面処理された基材を含む物品。
〔８〕
表面処理される基材が、ガラスクロス、ガラステープ、ガラスマット、ガラスペーパーから選ばれるガラス繊維製品である〔７〕記載の物品。
〔９〕
表面処理される基材が、無機フィラーである〔７〕記載の物品。
〔１０〕
表面処理される基材が、セラミック又は金属である〔７〕記載の物品。
本発明の有機ケイ素化合物は、１分子中に加水分解性シリル基とカテコール基を有しており、本発明の有機ケイ素化合物を含有する接着剤組成物を表面処理剤として使用した改質樹脂は、ガラスや金属をはじめ、種々無機材料との密着性に優れる。
以下、本発明について具体的に説明する。なお、本発明において「シランカップリング剤」は「有機ケイ素化合物」に含まれる。
［有機ケイ素化合物（シランカップリング剤）］
本発明の有機ケイ素化合物（シランカップリング剤）の特徴として、下記構造（ｉ）、（ｉｉ）を共に有することが挙げられる。
（ｉ）加水分解性シリル基
（ｉｉ）カテコール基
上記（ｉ）、（ｉｉ）を共に有する一連の構造として、下記式（１）で表される有機ケイ素化合物を示すことができる。
Figure 2015182977
（式中、Ｒ1〜Ｒ4は各々独立に水素原子；置換基を有してもよく、エーテル結合、チオエーテル結合、カルボニル結合及びチオカルボニル結合から選ばれる１以上の結合が介在してもよい一価の炭化水素基；及び下記式（２）〜（５）で表される有機基から選ばれるが、Ｒ1〜Ｒ4の少なくとも一つは下記式（２）〜（５）で表される有機基のいづれかである。）
Figure 2015182977
（式中、Ｒ5は置換基を有してよく、エーテル結合、チオエーテル結合、カルボニル結合、チオカルボニル結合、アミノ結合、ウレタン結合及びウレア結合から選ばれる１以上の結合が介在してもよい二価の炭化水素基であり、Ｒ6は炭素数１〜１０のアルキル基又は炭素数６〜１０のアリール基であり、Ｒ7は炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜１０のアルケニル基、炭素数６〜１０のアリール基、又は炭素数１〜２０のアシル基であり、ｎは１〜３の整数を表す。波線はベンゼン環に対する結合位置を示す。）
ここで、Ｒ1〜Ｒ4の置換又は非置換の、エーテル結合、チオエーテル結合、カルボニル結合及びチオカルボニル結合から選ばれる１以上の結合が介在してもよい一価炭化水素基としては、炭素数１〜１０、好ましくは１〜６のものが挙げられ、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、オクチル基等のアルキル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基等のアルケニル基、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基などが挙げられる。なお、Ｒ1〜Ｒ4は置換基を有してもよいものであるが、置換基の例としては、エポキシ基、アクリル基、メタクリル基、アルコール基（ＯＨ基）、メルカプト基、アミノ基などが挙げられる。また、上述したように、エーテル結合、チオエーテル結合、カルボニル結合又はチオカルボニル結合が介在してもよい。
Ｒ5の二価の炭化水素基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、イソブチレン基、ｔｅｒｔ−ブチレン基、ペンチレン基、ネオペンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基等のアルキレン基、シクロヘキシレン基等のシクロアルキレン基、ビニレン基、アリレン基、プロペニレン基等のアルケニレン基、フェニレン基、トリレン基、キシリレン基、ナフチレン基等のアリーレン基、ベンジレン基、フェニルエチレン基、フェニルプロピレン基等のアラルキレン基といった炭素数１〜１０、特に１〜８の非置換又はヒドロキシル基等で置換された二価炭化水素基が挙げられ、更にエーテル結合、チオエーテル結合、カルボニル結合、チオカルボニル結合、アミノ結合（−ＮＲ−：ＲはＨ、炭素数１〜３のアルキル基又はフェニル基）、ウレタン結合及びウレア結合から選ばれる１以上の結合が介在していてもよい。
Ｒ6は炭素数１〜１０、好ましくは１〜６の一価炭化水素基であり、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、オクチル基等のアルキル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基等のアルケニル基、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基などが挙げられ、これらの中でもメチル基、エチル基、フェニル基が好ましい。
Ｒ7は炭素数１〜１０、好ましくは１〜６の一価炭化水素基であり、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、オクチル基等のアルキル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基等のアルケニル基、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基などが挙げられ、これらの中でもメチル基、エチル基が好ましい。
更に詳しくは、上記式（２）として下記式（６）〜（１０）を示すことができる。
Figure 2015182977
（式中、ｍは１〜８の整数であり、ｓは１〜８の整数であり、Ｒ6、Ｒ7、ｎ、波線は上記と同じ。Ｍｅはメチル基を示す。）
また、上記式（３）として下記式（１１）、（１２）を示すことができる。
Figure 2015182977
（式中、Ｒ6、Ｒ7、ｍ、ｎ、ｓ、波線は上記と同じ。）
上記式（４）として下記式（１３）、（１４）を示すことができる。
Figure 2015182977
（式中、Ｒ6、Ｒ7、ｍ、ｎ、ｓ、波線は上記と同じ。）
上記式（５）として下記式（１５）を示すことができる。
Figure 2015182977
（式中、Ｒ6、Ｒ7、ｍ、ｎ、波線は上記と同じ。）
本発明の有機ケイ素化合物の製造方法としては、複数の方法がある。即ち、上記式（２）が上記式（６）を示す有機ケイ素化合物、上記式（３）が上記式（１１）を示す有機ケイ素化合物、上記式（３）が上記式（１３）を示す有機ケイ素化合物では、カテコール基と末端アルケニル基を有する化合物とハイドロジェンオルガノシラン化合物を触媒の存在下でヒドロシリル化することにより得られる。
上記式（２）が上記式（７）を示す有機ケイ素化合物、上記式（３）が上記式（１２）を示す有機ケイ素化合物、上記式（３）が上記式（１４）を示す有機ケイ素化合物では、カテコール基と末端アルケニル基を有する化合物とメルカプト基を有する有機ケイ素化合物をエンチオール反応させることにより得られる。
上記式（２）が上記式（８）を示す有機ケイ素化合物では、カテコール基と脂肪族アルコールを有する有機ケイ素化合物とイソシアネート基を有する有機ケイ素化合物を反応させることにより得られる。
上記式（２）が上記式（９）を示す有機ケイ素化合物では、カテコール基と２級アミノ基を有する有機ケイ素化合物とイソシアネート基を有する有機ケイ素化合物を反応させることにより得られる。
上記式（２）が上記式（１０）を示す有機ケイ素化合物では、カテコール基と２級アミノ基を有する有機ケイ素化合物とエポキシ基を有する有機ケイ素化合物を反応させることにより得られる。
上記式（５）が上記式（１５）を示す有機ケイ素化合物では、カテコール基と芳香族アルコール基を有する有機ケイ素化合物とイソシアネート基を有する有機ケイ素化合物を反応させることにより得られる。
一般式（１）を含有する接着性組成物としては、例えば、一般式（１）で示されるカテコール基を有する有機ケイ素化合物と無機材料、一般式（１）で示されるカテコール基を有する有機ケイ素化合物と低分子材料、一般式（１）で示されるカテコール基を有する有機ケイ素化合物と高分子材料、一般式（１）で示されるカテコール基を有する有機ケイ素化合物と溶剤等の組み合せが挙げられ、それぞれ単独又は混合組成物としても使用できる。また、一般式（１）で示されるカテコール基を有する有機ケイ素化合物と上記材料や溶剤が反応を伴って結合してもよい。
接着性組成物中に含有する一般式（１）の量に特に制限はないが、含有量が少なすぎると効果が低くなり、含有量が多すぎると経済的に不利になる場合があるため、好ましくは０．００１〜５０質量％、更に好ましくは０．１〜１０質量％である。
更に詳しくは、上記一般式（１）の有機ケイ素化合物は、溶剤に溶解して使用することが好ましい。この場合、上記溶剤としては、特に制限はないが、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶剤、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶剤、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶剤、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶剤、メタノール、エタノール、アルコール、水等のプロトン性極性溶剤、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶剤などが例示され、中でもカテコール基の安定性を向上させることより、プロトン性極性溶媒が好ましい。これらの溶剤は１種を単独で使用してもよく、あるいは２種以上を混合して使用してもよい。
また、ｐＨ調整剤として、酸又は塩基を使用してもよく、この場合、組成物のｐＨは２〜１３、特に３〜１２であることが好ましい。
なお、上記一般式（１）の有機ケイ素化合物は、上記溶剤中に０．００１〜５０質量％、特に０．１〜１０質量％の濃度で溶解していることが接着性向上とコストの両立という点で好ましい。
また、本発明の接着性組成物は、無機材料を含むことができるが、無機材料としては、酸化チタン、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化ジルコニウム等が挙げられ、組成物中、０〜８０質量％の含有量とすることができる。
また、上記有機ケイ素化合物を溶解する及び／又は上記溶剤に溶解する重合性モノマー（低分子材料）を含有することができる。低分子材料としては、分子量が１，０００以下の化合物が挙げられ、特に制限はないが、官能基を有する場合は、例えば、ヒドロキシ基、カルボニル基、カルボキシル基、アミノ基、チオール基、シアノ基、スルホニル基、ニトロ基、イソシアネート基、イソチオシアネート基、シリル基、スルフィド結合、アミド結合、ウレア結合、エステル結合、シロキサン結合、ビニル基、アクリル基といったラジカル重合性基、環状エーテル基、ビニルエーテル基といったカチオン重合性基、ノルボルネニル基、ジシクロペンタジエニル基といった開環メタセシス重合性基等を有するものを挙げることができ、これら官能基の数に制限はない。これらの低分子材料は１種を単独で使用してもよく、あるいは２種以上を混合して使用してもよい。
低分子材料として具体的には、炭素数１〜５０の炭化水素であって、鎖状、分岐状、環状構造や芳香族基を含んでもよく、また、炭化水素の水素原子の一部又は全部が置換されていてもよい。該置換基としては、具体的には、ヒドロキシ基、カルボニル基、カルボキシル基、アミノ基、チオール基、シアノ基、スルホニル基、ニトロ基、イソシアネート基、イソチオシアネート基、アルキルシリル基、アルコキシシリル基、ビニル基、アクリル基といったラジカル重合性基、環状エーテル基、ビニルエーテル基といったカチオン重合性基、ノルボルネニル基、ジシクロペンタジエニル基といった開環メタセシス重合性基等が挙げられ、スルフィド結合、アミド結合、ウレア結合、エステル結合、シロキサン結合を含んでもよく、これらの官能基を複数含有してもよい。
低分子材料の配合量は、組成物中好ましくは９９質量％以下、更に好ましくは５０質量％以下、特に好ましくは１〜３０質量％である。
更に、本発明の接着性組成物は、上記溶剤と共にこの溶剤に溶解するポリマー（高分子材料）を含有することができる。この高分子材料としては、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算重量平均分子量が１，０００超、好ましくは１，０００超〜１０万、特に２，０００〜５万の高分子化合物が好ましい。この場合、上記高分子材料としては、特に制限はないが、官能基を有する場合は、例えば、ヒドロキシ基、カルボニル基、カルボキシル基、アミノ基、チオール基、シアノ基、スルホニル基、ニトロ基、イソシアネート基、イソチオシアネート基、シリル基、スルフィド結合、アミド結合、ウレア結合、エステル結合、シロキサン結合、ビニル基やアクリル基といったラジカル重合性基、環状エーテル基やビニルエーテル基といったカチオン重合性基、ノルボルネニル基やジシクロペンタジエニル基といった開環メタセシス重合性基等を挙げることができ、これら官能基の数に制限はなく、これら官能基を反応させることで得た高分子材料も含まれる。これらの高分子材料は１種を単独で使用してもよく、あるいは２種以上を混合して使用してもよい。
具体的には、たんぱく質、核酸、脂質、多糖類、天然ゴム等の天然高分子材料やフェノール樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリウレタン、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ニトリル樹脂、イソプレン樹脂、ウレタン樹脂、エチレンプロピレン樹脂、エピクロルヒドリン樹脂、クロロプレン樹脂、ブタジエン樹脂、スチレン・ブタジエン樹脂、ポリアミド、ポリアセタール、ポリカーボネート、ポリフェニレンエーテル、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、環状ポリオレフィン、ポリフェニレンスルフィド、ポリテトラフルオロエチレン、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルエーテルケトン等の合成高分子材料が挙げられ、これらの共重合体、ポリマーアロイ等を用いることができる。
高分子材料の配合量は、組成物中好ましくは９９質量％以下、更に好ましくは５０質量％以下、特に好ましくは１〜３０質量％である。
なお、本発明の接着性組成物としては、上記組成物の他に、界面活性剤、防腐剤、変色防止剤、酸化防止剤等の添加剤を、本発明の目的を損なわない範囲で配合することができる。
本発明の接着性組成物で処理される基材としては、一般に加水分解性シリル基と反応し、結合を形成する無機材料及びカテコール基と相互作用する有機樹脂等の有機材料であれば適用可能であり、基材の形状については特に指定されない。その中でも代表的な無機材料としては、ケイ素、チタン、ジルコニウム、マグネシウム、アルミニウム、インジウム、スズ及びそれらの単独又は複合酸化物からなる無機フィラーや、ガラス繊維をはじめとしたガラスクロス、ガラステープ、ガラスマット、ガラスペーパー等のガラス繊維製品、セラミック、鉄、アルミニウム、銅、銀、金、マグネシウム等の金属基材等が挙げられる。また、代表的な有機材料としては、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリイミド樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、厚紙、木材、無垢木、チップボード等が挙げられる。なお、ここに例示したものに限定されるものではない。
本発明の接着性組成物の処理方法、硬化条件等としては特に限定されるものではないが、具体的には、フローコート（浸漬法）、スピンコート等が直接基材へ処理する場合の方法として挙げられ、また、予め未処理の無機フィラーと分散媒体の樹脂からなるコンパウンドに添加、混合することによる混練処理にも適応される。
また、代表的な硬化条件としては、加熱・乾燥が挙げられ、表面処理後に６０〜１８０℃、好ましくは８０〜１５０℃で５分〜２時間加熱・乾燥し、溶媒の除去と同時に表面処理剤中の主成分であるシランカップリング剤と基材表面とを化学反応させることが好ましい。
以下、実施例及び比較例を示して本発明をより詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に制限されるものではない。なお、Ｍｅはメチル基を示す。
有機ケイ素化合物（１６）〜（１８）の合成
［合成例１］
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた２Ｌセパラブルフラスコに、４−アリルカテコール１５０ｇ（１モル）、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液（白金原子として１×１０-4モル）を納め、トリメトキシシラン１２２ｇ（１モル）を内温７５〜８５℃で２時間かけて滴下した。その後、８０℃で１時間撹拌し、室温まで冷却した後、メタノールを１０８８ｇ投入した。得られた有機ケイ素化合物（１６）を含有する溶液をシラン溶液Ａとする。
Figure 2015182977
［合成例２］
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた２Ｌセパラブルフラスコに、４−アリルカテコール１５０ｇ（１モル）、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）（和光純薬製、Ｖ−５９）３．５ｇを納め、３−メルカプトプロピルトリエトキシシラン１９６ｇ（１モル）を内温７５〜８５℃で１時間かけて滴下した。その後、８０℃で１時間撹拌し、室温まで冷却した後、メタノール１３８４ｇを投入した。得られた有機ケイ素化合物（１７）を含有する溶液をシラン溶液Ｂとする。
Figure 2015182977
［合成例３］
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた１Ｌセパラブルフラスコに、ピロガロール１２６ｇ（１モル）、ジオクチルスズオキサイド０．２５ｇ、ＭＩＢＫ６６２ｇを納め、３−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン２０５ｇ（１モル）を内温９０℃で１時間かけて滴下した。その後、９０℃で１時間撹拌し、室温まで冷却した後、メタノール６６２ｇを投入した。得られた有機ケイ素化合物（１８）を含有する溶液をシラン溶液Ｃとする。
Figure 2015182977
ガラス繊維とエポキシ樹脂との密着性評価
［実施例１〜３、比較例１，２］
上記で得られたシラン溶液Ａ〜Ｃ又は３−アミノプロピルトリエトキシシラン（信越化学工業（株）製、ＫＢＥ−９０３）が１質量％となるように水、メタノールで希釈したものを表面処理剤とし、ガラス繊維（直径２０μｍ）に処理した後、１００℃で３０分間乾燥することで表面処理ガラス繊維を得た。該表面処理ガラス繊維上に、エポキシ樹脂（ジャパンエポキシレジン社製：ＪＥＲ８２８）と硬化剤（トリエチレンテトラミン）より構成される熱硬化組成物の直径数十μｍ〜数百μｍの液滴を、液滴同士が接触しないように付着させた後、熱硬化（８０℃で１．５時間処理した後、１００℃で２時間処理）して球状樹脂成型物を成形し、複合界面特性評価装置（東栄産業社製：ＨＭ４１０）を用いたマイクロドロップレット法により表面処理ガラス繊維−エポキシ樹脂間のせん断強度を測定した。ここで、繊維の直径をＤ［μｍ］、球状樹脂成型物に埋め込まれた部分の繊維の長さをＬ［μｍ］、該球状樹脂成型物を繊維軸方向に引き抜く際の荷重をＦ［ｍＮ］とすると、単位面積あたりのせん断強度τ［ＭＰａ］はτ＝Ｆ／πＤＬによって求められる。使用した表面処理剤の主成分とせん断強度の結果を表１に示す。
Figure 2015182977
上記の実施例及び比較例の結果は、本発明の接着性組成物を用いて形成される改質表面がエポキシ樹脂への密着効果を実証するものである。

Claims (10)

  1. 下記式（１）
    Figure 2015182977
     （式中、Ｒ1〜Ｒ4は各々独立に水素原子；置換基を有してもよく、エーテル結合、チオエーテル結合、カルボニル結合及びチオカルボニル結合から選ばれる１以上の結合が介在してもよい一価の炭化水素基；及び下記式（２）〜（５）で表される有機基から選ばれるが、Ｒ1〜Ｒ4の少なくとも一つは下記式（２）〜（５）で表される有機基のいづれかである。）
    Figure 2015182977
    （式中、Ｒ5は置換基を有してもよく、エーテル結合、チオエーテル結合、カルボニル結合、チオカルボニル結合、アミノ結合、ウレタン結合及びウレア結合から選ばれる１以上の結合が介在してもよい二価の炭化水素基であり、Ｒ6は炭素数１〜１０のアルキル基又は炭素数６〜１０のアリール基であり、Ｒ7は炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜１０のアルケニル基、炭素数６〜１０のアリール基、又は炭素数１〜２０のアシル基であり、ｎは１〜３の整数を表す。波線はベンゼン環に対する結合位置を示す。）
    で表される有機ケイ素化合物。
  2. 上記式（２）が、下記式（６）〜（１０）
    Figure 2015182977
     （式中、ｍは１〜８の整数であり、ｓは１〜８の整数であり、Ｒ6、Ｒ7、ｎ、波線は上記と同じ。Ｍｅはメチル基を示す。）
    のいずれかで表される請求項１記載の有機ケイ素化合物。
  3. 上記式（３）が、下記式（１１）、（１２）
    Figure 2015182977
    （式中、ｍは１〜８の整数であり、ｓは１〜８の整数であり、Ｒ6、Ｒ7、ｎ、波線は上記と同じ。）
    のいずれかで表される請求項１記載の有機ケイ素化合物。
  4. 上記式（４）が、下記式（１３）、（１４）
    Figure 2015182977
    （式中、ｍは１〜８の整数であり、ｓは１〜８の整数であり、Ｒ6、Ｒ7、ｎ、波線は上記と同じ。）
    のいずれかで表される請求項１記載の有機ケイ素化合物。
  5. 上記式（５）が、下記式（１５）
    Figure 2015182977
    （式中、ｍは１〜８の整数であり、Ｒ6、Ｒ7、ｎ、波線は上記と同じ。）
    で表される請求項１記載の有機ケイ素化合物。
  6. 請求項１〜５のいずれか１項記載の有機ケイ素化合物を含有する接着性組成物。
  7. 請求項６記載の接着性組成物にて表面処理された基材を含む物品。
  8. 表面処理される基材が、ガラスクロス、ガラステープ、ガラスマット、ガラスペーパーから選ばれるガラス繊維製品である請求項７記載の物品。
  9. 表面処理される基材が、無機フィラーである請求項７記載の物品。
  10. 表面処理される基材が、セラミック又は金属である請求項７記載の物品。
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