JP2015172146A - 熱硬化性樹脂組成物及びそれを用いた物品 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物及びそれを用いた物品 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015172146A JP2015172146A JP2014048704A JP2014048704A JP2015172146A JP 2015172146 A JP2015172146 A JP 2015172146A JP 2014048704 A JP2014048704 A JP 2014048704A JP 2014048704 A JP2014048704 A JP 2014048704A JP 2015172146 A JP2015172146 A JP 2015172146A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- thermosetting resin
- compound
- resin composition
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N CC1CCCC1 Chemical compound CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUNBWYPHKVQTHY-UHFFFAOYSA-N CCC(C)(C)CCNC(CCC1OC1)O Chemical compound CCC(C)(C)CCNC(CCC1OC1)O HUNBWYPHKVQTHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Silicon Polymers (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
【解決手段】本発明は、以下の(A)および(B)を含有する熱硬化性樹脂組成物に関する。
(A)SiH基を有するシルセスキオキサンとアルケニル基を2個有するオルガノポリシロキサンとの反応物であって、SiH基とアルケニル基とを含む熱硬化性樹脂。
(B)Pt触媒。
さらに、(C)硬化禁止剤を(B)Pt触媒の配合量(質量)の250〜200,000倍添加すると、保存安定性の効果が一層向上する。
【選択図】なし
Description
1.(A)および(B)を含有する熱硬化性樹脂組成物。
(A)SiH基を有するシルセスキオキサンとアルケニル基を2個有するオルガノポリシロキサンとの反応物であって、SiH基とアルケニル基とを有する熱硬化性樹脂。
(B)Pt触媒。
(C)硬化禁止剤。
ここで、(C)硬化禁止剤は、(B)Pt触媒の配合量(質量)の250〜200,000倍である。
(D)SiH基を有するシルセスキオキサンとアルケニル基を2個有するオルガノポリシロキサンとアルケニル基を有するエポキシ化合物とアルケニル基を有するシリル化合物とを反応させることにより得られる、SiH基を有する熱硬化性樹脂。
(E)アルケニル基を2個以上有するオルガノポリシロキサン化合物。
(F)片末端にのみSiH基を有する直鎖状のオルガノポリシロキサン化合物。
下記式(X−I)、式(X−II)または式(X−III)で表される基であり、式(1)で表される化合物1分子あたり[該化合物が式(X−I)で表される基と式(X−II)で表される基と式(X−III)で表される基の割合が異なる化合物の混合物である場合は該化合物1分子平均]の式(X−I)で表される基の数をa、式(X−II)で表される基の数をb、式(X−III)で表される基の数をcとした場合に、
a+2b+c=4であり、0<a≦3であり、0≦b≦1であり、0<c≦3である。
R1はそれぞれ独立して、炭素数1〜4のアルキル、シクロペンチル及びシクロヘキシ
ルから選択される基であり、mは1〜100を満たす平均値である。
式(a)で表される基の数をA、
式(b)で表される基の数をB、
式(c−i)、式(c―ii)または式(c−iii)で表される基の数をC、
式(d−i)、式(d−ii)または式(d−iii)で表される基の数をDとした場合に、A+2B+C+D=4であり、0.5≦A≦3.0であり、0.5≦2B≦2.0であり、0.1≦C≦2であり、0≦D≦1.0である。
R1’はそれぞれ独立して、炭素数1〜4のアルキル、シクロペンチル及びシクロヘキシルから選択される基であり、m’は1〜100を満たす平均値である。
なお、単独で(A)と表記された場合は、本書では(A)で定義されたものを意味するが、例えば熱硬化性樹脂(A)のように適宜表現しなおすことがある。このルールは、(B)〜(F)も同様である。
(A)SiH基を有するシルセスキオキサンとアルケニル基を2個有するオルガノポリシロキサンとの反応物であって、SiH基とアルケニル基とを含む熱硬化性樹脂。
(B)Pt触媒。
熱硬化性樹脂(A)にPt触媒(B)を配合することで硬化反応がスタートするが、この反応を所定温度まで禁止させる為に配合するのが硬化禁止剤である。
(D)SiH基を有するシルセスキオキサンとアルケニル基を2個有するオルガノポリシロキサンとアルケニル基を有するエポキシ化合物とアルケニル基を有するシリル化合物とを反応させることにより得られるSiH基を有する熱硬化性樹脂(以降、熱硬化性樹脂(D)ともいう)、
(E)アルケニル基を2個以上有するオルガノポリシロキサン化合物(以降、化合物(E)ともいう)、
(F)片末端にのみSiH基を有する直鎖状のオルガノポリシロキサン化合物(以降、化合物(F)ともいう)、
のうち一つまたは二つ以上を含むことも可能である。
式(a)で表される基の数をA、
式(b)で表される基の数をB、
式(c−i)、式(c−ii)または式(c−iii)で表される基の数をC、
式(d−i)、式(d−ii)または式(d−iii)で表される基の数をDとした場合に、A+2B+C+D=4であり、0.5≦A≦3.0であり、0.5≦2B≦2.0であり、0.1≦C≦2であり、0≦D≦1.0である。
本発明のイソシアヌル環骨格を有し且つエポキシ基を有する化合物であり且つ、前記式(d−ii)または式(d−iii)で表される基を持たせる反応として、熱硬化性樹脂(D)由来の基が式(c−i)で表される基である場合において説明する。
化合物(F)としては、下記式(2)で表される化合物が挙げられる。
赤色に発光する蛍光体として、例えば、[Y2O2S:Eu]、[La2O2S:Eu]、[Y2O3:Eu]、[Gd2O2S:Eu]がある。
や輝度などの点で好ましく用いられる。また、これら以外にも、用途や目的とする発光色に応じて公知の蛍光体を用いることができる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物における金属酸化物の割合は、熱硬化性樹脂組成物全量に対する質量比で1〜70質量%であることが好ましく、より好ましくは1〜40質量%、更に好ましくは1〜20質量%である。
なお、物品は、それ自体が1つの製品として機能するものの他、例えば封止材のように特定の構造体中に存在し、部材の一部として硬化してなるものも物品に含まれる。
本発明で合成したポリマーの数平均分子量と重量平均分子量は、次のように測定した。
日本分光(株)製の高速液体クロマトグラフシステムCO−2065plusを使用し、試料濃度1質量%のTHF溶液20μLを分析サンプルとして、カラム:Shodex KF804L[昭和電工(株)製](直列に2本接続)、カラム温度:40℃、検出器:RI、溶離液:THF、および溶離液流速:1.0mL毎分でGPC法により測定し、ポリスチレン換算することにより求めた。
FM−2205(両末端にビニル基を有する数平均分子量が700のポリジメチルシロキサン):MA−DGIC(モノアリルジグリシジルイソアヌレート):四国化成工業株式会社製
S210(ビニルトリメトキシシラン):JNC株式会社製
本発明の(A)成分である、SiH基とアルケニル基とを含む熱硬化性樹脂として、国際公開2011/145638号に開示されている方法で製造した、下記シルセスキオキサン誘導体ベースポリマー1またはシルセスキオキサン誘導体ベースポリマー2を用いた。
前記式(1)において、a[式(X−I)]=2.34、b[式(X−II)]=0、c[式(X−III)]=1.66である化合物、下記化学式で表される化合物をシルセスキオキサン誘導体ベースポリマー1とした。
前記式(1)において、a[式(X−I)]=2.37、2b[式(X−II)]=0.48、c[式(X−III)]=1.14である、下記化学式で表される化合物をシルセスキオキサン誘導体ベースポリマー2とした。
本発明の(D)成分であるSiH基を有する熱硬化性樹脂として、前記式(D1)において、A[式(a)]=1.32、2B[式(b)]=1.38、C[式(c−i)]=0.65、D[式(d−i)]=0.65である下記式で表されるシルセスキオキサン誘導体ベースポリマー3を用いた。
本発明の(F)成分である、片末端にのみSiH基を有するオルガノポリシロキサンとして、JNC株式会社製の数平均分子量が900または500の片末端SiHシリコーンを用いた。また、(F)成分の比較化合物として、数平均分子量500の両末端SiHシリコーンを用いた。
前記式(2)において、R6=ブチル、R7=メチル、m=11である、下記化学式により表される化合物を数平均分子量が900の片末端SiHシリコーンとした。
前記式(2)において、R6=ブチル、R7=メチル、m=5である、下記化学式で表される化合物を数平均分子量が500の片末端SiHシリコーンとした。
本発明の(F)成分の比較成分として、下記式で表される数平均分子量500の両末端SiHシリコーンを用いた。
本発明の(B)成分であるPt触媒として、カルステッド触媒 商標名Pt−VTS 3wt%キシレン溶液(ユミコア社製)を用いた。
本発明の(E)成分であるアルケニル基を2個以上有する化合物として、前記式(3)において、R8=メチル、R9=メチル、n=8である、下記化学式で表される数平均分子量が700の両末端ビニルシリコーンを用いた。
また、比較実施例には密着付与材としてエポキシ基含有シランカップリング剤として、グリシジルエーテルトリメトキシシラン:商標名S510(JNC株式会社製)を用いた。
スクリュー管に上記実施例で合成した化合物、またはポリオルガノシロキサンの混合物を入れた。スクリュー管を自転・公転ミキサー[株式会社シンキー製「あわとり練太郎(登録商標)」ARE−250]にセットし、混合・脱泡を行い、中間樹脂組成物である中間組成物a〜dを得た。表1に各熱硬化性樹脂組成物の質量%を示す。
保存安定性は、保存容器中に上記組成物をとり、これらを80℃恒温槽に30日間入れた後の粘度を測定して評価するものである。試験前の粘度と比べ、試験後の粘度上昇率が50%以下であるかを調べた。○は粘度上昇率50%以下、×は粘度上昇率50%以上を示す。
硬化性は、PFA製シャーレに組成物を入れ、160℃で1時間加熱し硬化するかを調べた。硬化しフィルムが得られれば○、硬化せず液状やワックス上であれば×とした。
上記熱硬化性樹脂組成物A1、B1、C1、D1それぞれについて、ガラス2枚にニチアス(株)製ナフロンSPパッキン(4mm径)をスペーサーとして挟み、この中に熱硬化性樹脂組成物を流し込み、減圧脱泡後、80℃にて1時間、その後150℃にて4時間の順に加熱することにより硬化させ、ガラスをはがして4mm厚の表面が平滑な硬化物A1、B1、C1、D1を得た。
硬化物A1、B1、C1、D1の硬化前の熱硬化性樹脂組成物A1、B1、C1、D1の粘度は、東機産業(株)製のTV−22型粘度計コーンプレートタイプを使用し、恒温槽温度25℃にて測定した。
厚さ4mmの硬化物を作製し、島津製作所(株)製紫外可視分光光度計 UV−1650にて波長400nmにおける光の透過率を測定した。
耐熱試験は、以下の方法にて実施、評価した。厚さ4mmの硬化物を作製し、島津製作所(株)製紫外可視分光光度計 UV−1650にて波長400nmにおける光の透過率を測定し、初期透過率とした。硬化物を180℃のオーブン[定温乾燥機:ヤマト科学(株)製DX302]に入れ、一定時間(表2では1000時間)加熱処理した。
耐UV透過率は、4mm厚の硬化物に、ウシオ株式会社製のDeep UV Lampを用い、365nmのバンドパスフィルターを通して、550〜600mW/cm2の照射強度にてUV照射した。2000時間照射後における400nmの保持率99%以上であれば〇、97%以上であれば△、97以下であれば×とした。
試験片は硬化物をバンドソーにて切断し、JIS K7142(2008年)に従って試験片を作製した。この試験片を用いて、アッベ屈折計[(株)アタゴ製NAR−2T]によりナトリウムランプのD線(586nm)を用いて屈折率を測定した。中間液はヨウ化メチレンを用いた。
JIS K6253(2006年)の規定に準じて、D硬度を西東京精密(株)製デュロメータWR−105Dにより、A硬度をWR−104Aにより測定した。
JIS K6850(1999年)に従って試験を行った。試験片は、基材としてポリフタルアミド樹脂[ソルベイアドバンスドポリマーズ(株)製アモデル(商品名)A−4122NLWH905]をJIS K6850(1999年)に従って寸法を調整して作製したものの間に熱硬化性樹脂組成物を挟み、80℃にて1時間加熱後、150℃にて4時間加熱する条件で加熱硬化させて作製した。接着試験は引張圧縮試験機[(株)島津製作所製オートグラフAGS−500B]により5kNのロードセルを用いて測定した。
JIS K6850(1999年)に従って試験を行った。試験片は、基材としてポリフタルアミド樹脂[クラレ(株)製ジェネスタ(商品名)PA9T]をJIS K6850(1999年)に従って寸法を調整して作製したものの間に熱硬化性樹脂組成物を挟み、80℃にて1時間加熱後、150℃にて4時間加熱する条件で加熱硬化させて作製した。接着試験は引張圧縮試験機[(株)島津製作所製オートグラフAGS−500B]により5kNのロードセルを用いて測定した。
JIS K6850(1999年)に従って試験を行った。試験片は、基材として銀メッキされた標準試験基板[日本テストパネル(株)製]の間に熱硬化性樹脂組成物を挟み、80℃にて1時間加熱後、150℃にて4時間加熱する条件で加熱硬化させて作製した。接着試験は引張圧縮試験機[(株)島津製作所製オートグラフAGS−500B]により5kNのロードセルを用いて測定した。
底辺部が銀メッキされたパワーLED用のPPA樹脂パッケージ[エノモト(株)製 型番5050 D/G]16個に熱硬化性樹脂組成物をディスペンサー(武蔵エンジニアリング(株)製 型番MPP−1)で注入した後、80℃にて1時間加熱後、さらに150℃にて4時間加熱する条件で加熱硬化させた。これらのPPA樹脂パッケージを環境試験機(エスペック社製 型番SH−241)内にて、温度30℃、相対湿度60%、192時間の吸湿条件にて吸湿させた後、模擬リフロー機[マルコム(株)製 型番SRS−1C]にてJEDEC規格に準じた温度条件(260℃)にてリフローを2回通した。16個中の剥離個数、クラック発生個数を示した。
底辺部が銀メッキされたパワーLED用のPPA樹脂パッケージ[エノモト(株)製 型番5050 D/G]16個に熱硬化性樹脂組成物をディスペンサー(武蔵エンジニアリング(株)製 型番MPP−1)で注入した後、80℃にて1時間加熱後、さらに150℃にて4時間加熱する条件で加熱硬化させた。これらのPPA樹脂パッケージを模擬リフロー機[マルコム(株)製 型番SRS−1C]にてJEDEC規格に準じた温度条件(260℃)にてリフローを1回通した。この後、冷熱衝撃装置[エスペック株式会社製 型番TSE−11]のテストエリアに入れ、−40℃で30分間さらし、105℃で30分間さらすことを1サイクルとして、500サイクル繰り返すことにより実施した。なお、両さらし温度の間の移動時間は2分間で実施した。剥離、クラックの発生を顕微鏡にて観察した。16個中の不良率を示す。
底辺部が銀メッキされたパワーLED用のPA9T樹脂パッケージ[I−CHIUN社製 型番SMD5050N−TA112]15個に熱硬化性樹脂組成物をディスペンサー(武蔵エンジニアリング(株)製 型番MPP−1)で注入した後、80℃にて1時間加熱後、さらに150℃にて4時間加熱する条件で加熱硬化させた。これらのPA9T樹脂パッケージを、模擬リフロー機[マルコム(株)製 型番SRS−1C]にてJEDEC規格に準じた温度条件(260℃)にてリフローを1回通した。これらのPA9T樹脂パッケージを、冷熱衝撃装置[エスペック(株)製 型番TSE−11]のテストエリアに入れ、−40℃で30分間さらし、105℃で30分間さらすことを1サイクルとして、500サイクル繰り返すことにより実施した。なお、両さらし温度の間の移動時間は2分間で実施した。剥離、クラックの発生を顕微鏡にて観察した。表2および4に、15個中の不良率を示す。
ブルーLEDチップ[GeneLite社製 品番B1515ACA0]およびゴールドワイヤ[田中貴金属社製 品番SR−25]を搭載したLED樹脂パッケージ[エノモト(株)製 型番5050 D/G 32個に熱硬化性樹脂組成物をディスペンサー [武蔵エンジニアリング(株)社製 型番MPP−1]で注入した後、80℃にて1時間加熱後、さらに150℃にて4時間加熱する条件で加熱硬化させた。このLED樹脂パッケージを、リフローシミュレーター[マルコム(株)製 型番SRS−1C]にてJEDEC規格に準じた温度条件(260℃)にてリフローを1回通した。さらに、冷熱衝撃装置[エスペック(株)製 型番TSE−11]のテストエリアに入れ、−40℃で30分間さらし、105℃で30分間さらすことを1サイクルとして、500サイクル繰り返すことにより実施した。なお、両さらし温度の間の移動時間は2分間で実施した。LEDを点灯させた。表2および4に、点灯不良率を示す。
これに対し、比較組成物A9〜A12、C6〜C7は、保存安定性が悪い、もしくは硬化性が悪いため、そのまま熱硬化性組成物としては用いられない組成物であることがわかった。
PFA製シャーレに、厚さ0.5mmになるように前記熱硬化性組成物A4を入れ、100℃で60分間加熱した。表面タック性のある半硬化樹脂シートが得られた。
上記で得られた半硬化樹脂シートを、表面鏡面仕上げのSUS板に乗せ、160℃で120分間加熱した。半硬化樹脂シートは一度軟化の後、硬化しSUS板に密着した。
上記で得られた半硬化樹脂シートを、LEDベアチップが実装してある実装面に乗せ、160℃で120分間加熱した。半硬化樹脂シートは一度軟化の後硬化し板に密着し、LEDベアチップの表面が封止されたパッケージが得られた。
Claims (18)
- (A)および(B)を含有する熱硬化性樹脂組成物。
(A)SiH基を有するシルセスキオキサンとアルケニル基を2個有するオルガノポリシロキサンとの反応物であって、SiH基とアルケニル基とを有する熱硬化性樹脂。
(B)Pt触媒。 - さらに、(C)を含む請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物。
(C)硬化禁止剤。
ここで、(C)硬化禁止剤は、(B)Pt触媒の配合量(質量)の250〜200,000倍である。 - 前記シルセスキオキサンがダブルデッカー型シルセスキオキサンである請求項1または2に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- さらに、(D)〜(F)の少なくとも1つを含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
(D)SiH基を有するシルセスキオキサンとアルケニル基を2個有するオルガノポリシロキサンとアルケニル基を有するエポキシ化合物とアルケニル基を有するシリル化合物とを反応させることにより得られる、SiH基を有する熱硬化性樹脂。
(E)アルケニル基を2個以上有するオルガノポリシロキサン化合物。
(F)片末端にのみSiH基を有する直鎖状のオルガノポリシロキサン化合物。 - 前記熱硬化性樹脂(A)が、下記式(1)で示される化合物である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
式(1)において、Xはそれぞれ独立して、
下記式(X−I)、式(X−II)または式(X−III)で表される基であり、式(1)で表される化合物1分子あたり[該化合物が式(X−I)で表される基と式(X−II)で表される基と式(X−III)で表される基の割合が異なる化合物の混合物である場合は該化合物1分子平均]の式(X−I)で表される基の数をa、式(X−II)で表される基の数をb、式(X−III)で表される基の数をcとした場合に、
a+2b+c=4であり、0<a≦3であり、0≦b≦1であり、0<c≦3である。
R1はそれぞれ独立して、炭素数1〜4のアルキル、シクロペンチル及びシクロヘキシ
ルから選択される基であり、mは1〜100を満たす平均値である。
式(X−II)において、R1は式(1)におけるR1と同様であり、R2及びR3はそれぞれ独立して、炭素数1〜4のアルキル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびフェニルから選択される基であり、rは−OSi(R3)2−の繰り返しの数であり、rは、2〜20を満たす平均値である。
式(X−III)において、R4及びR5はそれぞれ独立して、炭素数1〜4のアルキル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびフェニルから選択される基であり、sは−OSi(R5)2−の繰り返しの数であり、sは、2〜20を満たす平均値である。 - 前記熱硬化性樹脂(D)が、下記式(D1)で示される化合物である、請求項4に記載の熱硬化性樹脂組成物。
式(D1)において、X’はそれぞれ独立して、下記式(a)、式(b)、式(c−i)、式(c−ii)、式(c−iii)、式(d−i)、式(d−ii)または式(d−iii)で表される基であり、式(1)で表される化合物1分子あたり[該化合物が式(a)で表される基と式(b)〜式(d−iii)で表される基の割合が異なる化合物の混合物である場合は該化合物1分子平均]の、
式(a)で表される基の数をA、
式(b)で表される基の数をB、
式(c−i)、式(c―ii)または式(c−iii)で表される基の数をC、
式(d−i)、式(d−ii)または式(d−iii)で表される基の数をDとした場合に、A+2B+C+D=4であり、0.5≦A≦3.0であり、0.5≦2B≦2.0であり、0.1≦C≦2であり、0≦D≦1.0である。
R1’はそれぞれ独立して、炭素数1〜4のアルキル、シクロペンチル及びシクロヘキシルから選択される基であり、m’は1〜100を満たす平均値である。
式(b)において、R1’は式(D1)におけるR1’と同様であり、R2’及びR3’はそれぞれ独立して、炭素数1〜4のアルキル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびフェニルから選択される基であり、tは−OSi(R3’)2−の繰り返しの数であり、1〜20を満たす平均値である。
式(d−i)〜(d−iii)において、R4、R4’およびR4’’はそれぞれ独立して、メチル、エチル、ブチルおよびイソプロピルから選択される基である。xは−OSi(R4’)2−の繰り返しの数であり、1〜20を満たす平均値である。yは−OSi(R4’’)2−の繰り返しの数であり、1〜10を満たす平均値である。 - 熱硬化性樹脂組成物全量基準で、前記(D)SiH基を有するシルセスキオキサン、アルケニル基を2個有するオルガノポリシロキサン、アルケニル基を有するエポキシ化合物およびアルケニル基を有するシリル化合物を反応させることにより得られる、SiH基を有する熱硬化性樹脂を1〜50質量%の割合で含有する請求項1〜9のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 熱硬化性樹脂組成物全量基準で、前記熱硬化性樹脂(E)を1〜10質量%の割合で含有する請求項1〜10のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 熱硬化性樹脂組成物全量基準で、前記(F)片末端にのみSiH基を有する直鎖状のオルガノポリシロキサン化合物を2〜20質量%含有する、請求項1〜11のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物
- さらに、無機化合物が分散された請求項1〜12いずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 無機化合物が蛍光体および/または金属酸化物である、請求項13に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 80℃の温度で30日間保管条件下での粘度上昇率が50%以内である、請求項1〜14のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜15のいずれか1項記載の熱硬化性樹脂組成物を成型して得られるプリプレグ。
- 請求項16に記載のプレプリグを熱硬化させて得られる物品。
- 塗膜状またはシート状であり、厚みが0.1μm〜3,000μmである、請求項17に記載の物品。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014048704A JP6323086B2 (ja) | 2014-03-12 | 2014-03-12 | 熱硬化性樹脂組成物及びそれを用いた物品 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014048704A JP6323086B2 (ja) | 2014-03-12 | 2014-03-12 | 熱硬化性樹脂組成物及びそれを用いた物品 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015172146A true JP2015172146A (ja) | 2015-10-01 |
JP6323086B2 JP6323086B2 (ja) | 2018-05-16 |
Family
ID=54259655
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014048704A Active JP6323086B2 (ja) | 2014-03-12 | 2014-03-12 | 熱硬化性樹脂組成物及びそれを用いた物品 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6323086B2 (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2014077216A1 (ja) * | 2012-11-13 | 2017-01-05 | Jnc株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物 |
WO2017110468A1 (ja) * | 2015-12-24 | 2017-06-29 | Jnc株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物 |
JP2017186479A (ja) * | 2016-04-08 | 2017-10-12 | Jnc株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物 |
JP2019143026A (ja) * | 2018-02-20 | 2019-08-29 | Jnc株式会社 | 液状有機ケイ素化合物、およびそれを配合した熱硬化性樹脂組成物 |
JP2020090593A (ja) * | 2018-12-04 | 2020-06-11 | Jnc株式会社 | 有機ケイ素化合物、有機ケイ素化合物の製造方法、熱硬化性樹脂組成物、成形体、及び光半導体装置 |
CN111600062A (zh) * | 2019-03-22 | 2020-08-28 | 骆驼集团新能源电池有限公司 | 一种改善硅碳软包锂离子电池循环寿命的化成方法 |
WO2022239271A1 (ja) * | 2021-05-14 | 2022-11-17 | Jnc株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物、有機ケイ素化合物、成形体、および光半導体装置 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW202313851A (zh) * | 2021-09-28 | 2023-04-01 | 美商陶氏有機矽公司 | 可固化聚矽氧烷組成物及由其製備之光學平滑膜 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008050494A (ja) * | 2006-08-25 | 2008-03-06 | Dow Corning Toray Co Ltd | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および半導体装置 |
JP2010174234A (ja) * | 2009-02-02 | 2010-08-12 | Dow Corning Toray Co Ltd | 高透明のシリコーン硬化物を与える硬化性シリコーン組成物 |
WO2012050105A1 (ja) * | 2010-10-14 | 2012-04-19 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
WO2013005633A1 (ja) * | 2011-07-04 | 2013-01-10 | Jnc株式会社 | イソシアヌル骨格、エポキシ基およびSiH基を有するオルガノポリシロキサンまたはシルセスキオキサン骨格を含む化合物および該化合物を密着付与材として含む熱硬化性樹脂組成物、硬化物、および光半導体用封止材 |
-
2014
- 2014-03-12 JP JP2014048704A patent/JP6323086B2/ja active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008050494A (ja) * | 2006-08-25 | 2008-03-06 | Dow Corning Toray Co Ltd | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および半導体装置 |
JP2010174234A (ja) * | 2009-02-02 | 2010-08-12 | Dow Corning Toray Co Ltd | 高透明のシリコーン硬化物を与える硬化性シリコーン組成物 |
WO2012050105A1 (ja) * | 2010-10-14 | 2012-04-19 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
WO2013005633A1 (ja) * | 2011-07-04 | 2013-01-10 | Jnc株式会社 | イソシアヌル骨格、エポキシ基およびSiH基を有するオルガノポリシロキサンまたはシルセスキオキサン骨格を含む化合物および該化合物を密着付与材として含む熱硬化性樹脂組成物、硬化物、および光半導体用封止材 |
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2014077216A1 (ja) * | 2012-11-13 | 2017-01-05 | Jnc株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物 |
WO2017110468A1 (ja) * | 2015-12-24 | 2017-06-29 | Jnc株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物 |
JPWO2017110468A1 (ja) * | 2015-12-24 | 2018-10-18 | Jnc株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物 |
JP2017186479A (ja) * | 2016-04-08 | 2017-10-12 | Jnc株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物 |
CN111788254A (zh) * | 2018-02-20 | 2020-10-16 | 捷恩智株式会社 | 液状有机硅化合物及掺合所述化合物的热硬化性树脂组合物 |
WO2019163686A1 (ja) * | 2018-02-20 | 2019-08-29 | Jnc株式会社 | 液状有機ケイ素化合物、およびそれを配合した熱硬化性樹脂組成物 |
JP2019143026A (ja) * | 2018-02-20 | 2019-08-29 | Jnc株式会社 | 液状有機ケイ素化合物、およびそれを配合した熱硬化性樹脂組成物 |
JP2020090593A (ja) * | 2018-12-04 | 2020-06-11 | Jnc株式会社 | 有機ケイ素化合物、有機ケイ素化合物の製造方法、熱硬化性樹脂組成物、成形体、及び光半導体装置 |
WO2020116198A1 (ja) * | 2018-12-04 | 2020-06-11 | Jnc株式会社 | 有機ケイ素化合物、有機ケイ素化合物の製造方法、熱硬化性樹脂組成物、成形体、及び光半導体装置 |
CN113039233A (zh) * | 2018-12-04 | 2021-06-25 | 捷恩智株式会社 | 有机硅化合物、有机硅化合物的制造方法、热硬化性树脂组合物、成形体、及光半导体装置 |
JP7423892B2 (ja) | 2018-12-04 | 2024-01-30 | Jnc株式会社 | 有機ケイ素化合物、有機ケイ素化合物の製造方法、熱硬化性樹脂組成物、成形体、及び光半導体装置 |
CN111600062A (zh) * | 2019-03-22 | 2020-08-28 | 骆驼集团新能源电池有限公司 | 一种改善硅碳软包锂离子电池循环寿命的化成方法 |
WO2022239271A1 (ja) * | 2021-05-14 | 2022-11-17 | Jnc株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物、有機ケイ素化合物、成形体、および光半導体装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6323086B2 (ja) | 2018-05-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6323086B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物及びそれを用いた物品 | |
JP5880556B2 (ja) | イソシアヌル骨格、エポキシ基およびSiH基を有するオルガノポリシロキサンまたはシルセスキオキサン骨格を含む化合物および該化合物を密着付与材として含む熱硬化性樹脂組成物、硬化物、および光半導体用封止材 | |
JP5907262B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
TWI644966B (zh) | 熱硬化性樹脂組成物、硬化物、光半導體用組成物以及光半導體元件 | |
TWI746495B (zh) | 熱硬化性樹脂組成物、預浸體、硬化物、光半導體用組成物及光半導體元件 | |
TW200936502A (en) | Siloxane-grafted silica, transparent silicone composition, and optoelectronic device encapsulated therewith | |
WO2003091338A1 (en) | Hardenable composition, hardening product, process for producing the same and light emitting diode sealed with the hardening product | |
JP6226250B2 (ja) | 発光ダイオード | |
JP6108132B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP2017119848A (ja) | 有機ケイ素化合物、該有機ケイ素化合物を含む熱硬化性組成物、および光半導体用封止材料 | |
TW201811880A (zh) | 矽樹脂薄膜、可固化矽樹脂組成物、光學半導體裝置及光學半導體裝置之封裝方法 | |
JP6271017B2 (ja) | 硬化体 | |
CN106995530B (zh) | 硅氧烷环氧化物、可固化的有机硅组合物及其应用 | |
JP2017186479A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
WO2020241369A1 (ja) | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物、及びその硬化物からなる光学部材 | |
JP7027931B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
JP6358016B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
JP2016506998A (ja) | 蛍光体含有硬化型シリコーン組成物及びそれから作製される硬化型ホットメルトフィルム | |
CN111377958A (zh) | 含八个硅-氢键的苯基硅氧烷环氧化物及其异构体与应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170126 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20171003 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20171010 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20171127 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180110 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180313 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180326 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6323086 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |