JP2015143291A - ポリイソシアネート組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
上記のポリイソシアネートは、芳香族ジイソシアネートを原料とするポリイソシアネートと比べて、耐候性、耐熱性に優れる。また、イソシアヌレート基を含有するポリイソシアネートと比べて、製造時に触媒を使用する必要がなく、使用するポリオール化合物を選択することにより、各種性能が発現するため、幅広く使用されている。しかし、上記のポリイソシアネートは、貯蔵条件によっては、貯蔵後に色度の上昇、粘度の増粘、イソシアネート基の含有率(以下、NCO含有率と記載する)の低下等が見られる場合があった。
さらに、製造時に亜リン酸エステル系化合物を添加することで、黄変度の小さいポリイソシアネートが得られる技術も提案されている(例えば、特許文献5参照)。
また、イソシアヌレート基を含有するポリイソシアネートに、酸性リン酸化合物や酸性リン酸エステルといったリン系化合物を添加することにより、密閉容器内および湿気接触状況での安定性を向上させる技術も提案されている(例えば、特許文献6参照)。
そこで、本発明は、ウレタン基やアロファネート基を含むポリイソシアネートにおいて、貯蔵後の色度、粘度、NCO含有率の変化が小さいポリイソシアネートを提供することを目的とする。
〔1〕
ウレタン基および/またはアロファネート基を有し、脂肪族ジイソシアネート単位および/または脂環族ジイソシアネート単位からなるポリイソシアネート、および下記式(I)
〔2〕
前記ポリイソシアネートが、脂肪族ジイソシアネート単位からなるポリイソシアネートであって、脂肪族ジイソシアネートが少なくとも1,6−ジイソシアナトヘキサンを含む、前記〔1〕記載のポリイソシアネート組成物。
〔3〕
前記ポリイソシアネートが、赤外吸収スペクトル測定における(ウレタン基、アロファネート基吸収の合計)/(イソシアネート基吸収)の高さ比が0.05〜5.0である、前記〔1〕または〔2〕に記載のポリイソシアネート組成物。
本実施形態のポリイソシアネート組成物は、ウレタン基および/またはアロファネート基を有し、脂肪族ジイソシアネート単位および/または脂環族ジイソシアネート単位からなるポリイソシアネート、および下記式(I)
脂肪族ジイソシアネートとしては、炭素数4〜30のものが好ましく、例えば、1,4−ジイソシアナトブタン、1,5−ジイソシアナトペンタン、1,6−ジイソシアナトヘキサン(以下、HDIと記載する)、2,2,4−トリメチル−1,6−ジイソシアナトヘキサン、リジンジイソシアネートなどが挙げられる。中でも、工業的入手のしやすさからHDIが好ましい。脂肪族ジイソシアネートは、単独で使用してもいいし、2種以上を併用しても構わない。
これらのジイソシアネートの中でも、工業的な入手のしやすさ、ポリイソシアネート製造時の反応性からHDIがより好ましい。
ポリオール化合物としては、1分子中に水酸基を有する化合物であれば、特に制限されないが、その中でも、統計的1分子が持つ水酸基数(以下、水酸基平均数)が2.0以上であるポリオール化合物が好ましく、より好ましくは、水酸基平均数が2.0〜10.0である。水酸基平均数が2.0以上であることで、架橋性に優れたポリイソシアネートが得られる。また、水酸基平均数を10.0以下とすることで、取扱いやすい粘度のポリイソシアネートを得ることができる。水酸基平均数の上限値としては、より好ましくは、8.5であり、さらに好ましくは、7.0である。
ポリオール化合物としては、例えば、脂肪族ポリオール類、ポリエーテルポリオール類、ポリエステルポリオール類、アクリルポリオール類、ポリオレフィンポリオール類、フッ素ポリオール類、ポリカーボネートポリオール類、エポキシ樹脂類などが挙げられる。
ポリオレフィンポリオール類としては、ポリブタジエン、水素添加ポリブタジエン、ポリイソプレン、水素添加ポリイソプレンなどが挙げられる。ポリオールの水酸基平均数は2以上であることが好ましい。
ポリカーボネートポリオール類としては、ジメチルカーボネート等のジアルキルカーボネート、エチレンカーボネート等のアルキレンカーボネート、ジフェニルカーボネート等のジアリールカーボネート等の低分子カーボネート化合物と、前述の脂肪族ポリオール類とを、縮重合して得られるものが挙げられる。
上記の中でも、入手のし易さの面から、脂肪族ポリオール類、ポリエーテルポリオール類、ポリエステルポリオール類、アクリルポリオールが好ましく、より好ましくは、脂肪族ポリオール類、ポリエーテルポリオール類、ポリエステルポリオール類であり、さらに好ましくは、ポリエーテルポリオール類である。
ポリイソシアネートは、ウレタン基および/またはアロファネート基を含有する。ウレタン基および/またはアロファネート基を有することで、分子間で水素結合しうる構造を有していることから、基材、あるいは、他のコーティング層との密着性に優れるポリイソシアネート組成物を得ることができる。ウレタン基は下記式(II)で示される構造であり
、アロファネート基は下記式(III)で示される構造である。
本実施形態のポリイソアネート組成物は、貯蔵後の色度変化低減、粘度、分子量の変化低減の観点から、下記式(I)
式(I)で示されるリン酸トリエステル系化合物のR1、R2、R3は、同じでも異な
っていてもよく、炭素数1〜20個の直鎖状、分岐状、環状を含むアルキル基、アリール基、を表わす。R1、R2、R3の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、2-エチルヘキシル基、フェニル基、クレジル基、キシリル基、エチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ベンジル基等が例示される。R1、R2、R3の炭素数の上限値は、貯蔵後の色度変化低減、粘度、分子量の変化低減の観点から、15であることが好ましく、より好ましくは10であり、さらに好ましくは5であり、最も好ましくは、3である。
芳香族リン酸トリエステルの具体例としては、リン酸トリフェニル、リン酸トリクレジル、リン酸トリキシリル、リン酸クレジル(ジフェニル)、リン酸トリ(イソプロピルフェニル)等が挙げられる。
脂肪族−芳香族リン酸トリエステルの具体例としては、リン酸メチル(ジフェニル)、リン酸ジメチル(フェニル)、リン酸エチル(ジフェニル)、リン酸ジエチル(フェニル)等が挙げられる。
これらの中でも脂肪族リン酸トリエステル、脂肪族−芳香族リン酸トリエステルが好ましく、より好ましくは脂肪族リン酸トリエステルである。
ポリイソシアネートは、脂肪族ジイソシアネート、脂環式ジイソシアネートから選ばれる少なくとも1種類のジイソシアネート、及びポリオール化合物を原料として用い、所定の温度で、反応させることで製造することができる。ジイソシアネートとポリオール化合物は、反応温度を昇温する前に、混合しても良いし、先にジイソシアネートを反応器に仕込み、所定温度に達成した後、ポリオールを一括あるいは、分割で添加してもよい。その際の反応温度は、40〜200℃の範囲で実施されることが好ましい。40℃以上であることにより、反応完結までの時間を短くすることができ、200℃以下とすることで、望ましくない副反応を抑制することができる。
前記反応の反応時間は、反応温度により異なるが、1〜24時間であることが好ましくい。反応時間の上限は、12時間であることがより好ましく、さらに好ましくは6時間である。
反応の際には、無溶剤でも良いし、イソシアネート基に不活性な任意の溶剤を用いても良い。
本実施形態のポリイソシアネート組成物を用いた塗料組成物またはコーティング組成物は、溶剤ベース、水系ベースどちらにもすることが出来る。
アクリルポリオールは、例えば、活性水素を有するアクリル酸エステル類(アクリル酸−2−ヒドロキシエチル、アクリル酸−2−ヒドロキシプロピル、アクリル酸−2−ヒドロキシブチル等)、または活性水素を有するメタクリル酸エステル類(メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル、メタクリル酸−2−ヒドロキシプロピル、メタクリル酸−2−ヒドロキシブチル、メタクリル酸−3−ヒドロキシプロピル、メタクリル酸−4−ヒドロキシブチル等)、グリセリンやトリメチロールプロパン等のトリオールの(メタ)アクリル酸モノエステル等の多価活性水素を有する(メタ)アクリル酸エステル類;ポリエーテルポリオール類(ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコール等)と上記の活性水素を有する(メタ)アクリル酸エステル類とのモノエーテル;グリシジル(メタ)アクリレートと酢酸、プロピオン酸、p−tert−ブチル安息香酸等の一塩基酸との付加物;上記の活性水素を有する(メタ)アクリル酸エステル類の活性水素にラクトン類(ε−カプロラクタム、γ−バレロラクトン等)を開環重合させることにより得られる付加物からなる群より選ばれる1種以上を必須成分として、必用に応じて(メタ)アクリル酸エステル類(アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸イソプロピル、アクリル酸−n−ブチル、アクリル酸−2−エチルヘキシル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸イソプロピル、メタクリル酸−n−ブチル、メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸−n−ヘキシル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸ラウリル、メタクリル酸グリシジル等)、不飽和カルボン酸類(アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、イタコン酸等)、不飽和アミド類(アクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド等)、又は加水分解性シリル基を有するビニルモノマー類(ビニルトリメトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、γ−(メタ)アクリロプロピルトリメトキシシラン等)、その他の重合性モノマー(スチレン、ビニルトルエン、酢酸ビニル、アクリルニトリル、フマル酸ジブチル等)からなる群より選ばれる1種以上を、常法により共重合させて得ることができる。
上記ポリオールの水酸基価は、特に限定されないが、通常、30〜200mgKOH/gであり、酸価は0〜30mgKOH/gである。水酸基価は、JIS K1557に準拠して測定することができる。
上記した活性水素を分子内に2個以上有する化合物の水酸基に対する、本実施形態のポリイソシアネート組成物のイソシアネート基の当量比(NCO/OH比)は、好ましくは0.2〜5.0であり、より好ましくは0.4〜3.0であり、更に好ましくは0.5〜2.0である。当該当量比を0.2以上とすることで、一層強靱な塗膜を得ることが可能となる。当該当量比を5.0以下とすることで、塗膜の平滑性を一層向上させることができる。
上記活性水素を分子内に2個以上有する化合物、本実施形態のポリイソシアネート組成物、塗料組成物、コーティング組成物は、いずれも、有機溶剤と混合して使用することができる。有機溶剤としては、水酸基及びイソシアネート基と反応する官能基を有していない方が好ましい。また、ポリイソシアネート組成物と相溶する方が好ましい。このような有機溶剤としては、一般に塗料溶剤として用いられているエステル化合物、エーテル化合物、ケトン化合物、芳香族化合物、エチレングリコールジアルキルエーテル系の化合物、ポリエチレングリコールジカルボキシレート系の化合物、炭化水素系溶剤、芳香族系溶剤等が挙げられる。
硬化促進用の触媒の例としては、ジブチルスズジラウレート、2−エチルヘキサン酸スズ、2−エチルヘキサン酸亜鉛、コバルト塩、等の金属塩;トリエチルアミン、ピリジン、メチルピリジン、ベンジルジメチルアミン、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン、N−メチルピペリジン、ペンタメチルジエチレントリアミン、N,N’−エンドエチレンピペラジン、N,N’−ジメチルピペラジン、等の3級アミン類等が挙げられる。
<色度>
得られたポリイソシアネート組成物の色度は、着色度(ハーゼン色数)を測定した。ハーゼン色数は、JIS K0071−1に準じて測定した。
粘度は、E型粘度計(トキメック社製)を用いて25℃で測定した。測定に際しては、標準ローター(1°34’×R24)を用いた。回転数は、以下の通り。
100rpm (128mPa・s未満の場合)
50rpm (128mPa・s〜256mPa・sの場合)
20rpm (256mPa・s〜640mPa・sの場合)
10rpm (640mPa・s〜1280mPa・sの場合)
5rpm (1280mPa・s〜2560mPa・sの場合)
なお、後述する各実施例及び各比較例で作製したポリイソシアネート組成物の不揮発分を以下に記載の方法によって調べ、その値が98質量%以上であったものは、そのまま測定した。
不揮発分は、ポリイソシアネート組成物を105℃、3時間加熱した場合の残存量から求めた。
不揮発分(質量%)=(105℃、3時間加熱後のポリイソシアネート組成物の質量)/(加熱前のポリイソシアネート組成物の質量)×100
NCO含有率(質量%)は、測定試料中のイソシアネート基を過剰の2Nアミンで中和した後、1N塩酸による逆滴定によって求めた。なお、後述する実施例及び比較例で作製したポリイソシアネート組成物の不揮発分を上述した方法によって調べ、その値が98質量%以上であったものは、そのまま測定した
測定試料をKBrプレートに薄膜に塗布し、縦軸を吸光度表記した際に、吸光度の最大値が0.8〜1.0となる条件で、赤外吸収スペクトル測定を行うことによって求めた。具体的な測定方法は以下の通りであった。
赤外吸収スペクトル測定装置:FT/IR−4200(JASCO社製)
測定波長:600cm-1〜4000cm-1
光源:セラミック光源
検出器:TGS
積算回数:16回
以下のシグナルのベースラインからの高さを測定することにより、高さ比を算出した。
ウレタン基、アロファネート基:1710−1735cm-1
イソシアネート基:2265−2275cm-1
ウレタン基、アロファネート基に関する比率は、測定試料の1H−NMR測定を行うことによって求めた。具体的な測定条件は以下の通りであった。
1H−NMR装置:RESONANCE EC400(JEOL社製)
観測核(周波数):1H(400MHz)
溶剤(濃度):CDCL3(5質量/vol%)
積算回数:256回
測定温度:50℃
化学シフト基準:TMS 0ppm
以下のシグナルの積分値を、測定している炭素の数で除し、その値から各モル比を求めた。
ウレタン基:4.7ppm付近:積分値÷1
アロファネート基:8.5ppm付近:積分値÷1
測定試料をKBrプレートに薄膜に塗布し、縦軸を吸光度表記した際に、吸光度の最大値が0.7〜1.0となる条件で、赤外吸収スペクトル測定を行うことによって求めた。具体的な測定方法は以下の通りであった。
赤外吸収スペクトル測定装置:FT/IR−4200(JASCO社製)
測定波長:600cm-1〜4000cm-1
光源:セラミック光源
検出器:TGS
積算回数:16回
以下のシグナルの高さを測定することにより、高さ比を算出した。
イソシアヌレート基:1680−1695cm-1
ウレタン基、アロファネート基:1710−1735cm-1
測定試料をKBrプレートに薄膜に塗布し、縦軸を吸光度表記した際に、吸光度の最大値が0.7〜1.0となる条件で、赤外吸収スペクトル測定を行うことによって求めた。具体的な測定方法は以下の通りであった。
赤外吸収スペクトル測定装置:FT/IR−4200(JASCO社製)
測定波長:600cm-1〜4000cm-1
光源:セラミック光源
検出器:TGS
積算回数:16回
以下のシグナルの高さを測定することにより、高さ比を算出した。
ウレトジオン基:1760−1775cm-1
ウレタン基、アロファネート基:1710−1735cm-1
最初に、20mlサンプル瓶をデジタル天秤に乗せ試料を約2g精秤する。次に、クロロホルム約8gを加えた後、蓋をしっかりして良く混合し、サンプルを調整した。上記調整液を以下の条件で、GC/MS測定により、リン酸トリエステル化合物の特定を実施した。定量は、各リン酸トリエステル化合物のGC感度をリン酸トリエチルと同じと見なし、定量を実施した。本分析の検出限界は0.05ppmであった。
リン酸ジエステル化合物、リン酸モノエステル化合物、リン酸系化合物のように、リン原子上に水酸基を有する化合物は、水酸基をトリメチルシリル化処理した後に、リン酸トリエステル化合物と同様の方法で、定性、定量を実施した。
GC装置:Agilent Technologies 6890
注入口温度:320℃
注入量:1μL
注入法:スプリット法(スプリット比 10:1)
カラム:DB−1(長さ30m、内径0.25mm、液相厚 0.25μm)
カラム温度:40℃(5分保持)→20℃/分昇温→320℃(11分保持)
MS装置:Agilent Technologies 5973MSD
イオン源温度:230℃
インターフェイス温度:300℃
イオン化法:電子イオン化法(EI)
測定法:SCAN法
最初に、20mlサンプル瓶をデジタル天秤に乗せ試料を約1g精秤する。次に、ニトロベンゼン(内部標準液)を0.03〜0.04g加え精秤する。最後に、酢酸エチルを約9ml加えた後、蓋をしっかりして良く混合し、サンプルを調整した。上記調整液を以下の条件で、ガスクロマトグラフィー分析し、定量した。
装置:SHIMADZU(株)GC−8A
カラム:信和化工(株)Silicone OV−17
カラムオーブン温度 ;120℃
インジェクション/ディテクター温度; 160℃
得られたポリイソシアネート組成物をサンプル瓶に添加し、50℃下、30日間貯蔵した。貯蔵前後の着色度(ハーゼン色数)を測定することで評価した。ハーゼン色数は、JIS K0071−1に準じて測定した。
ハーゼン色数が貯蔵前後で、100以上増加した場合を×、75以上100未満の場合を△、50以上75未満の場合を○、50未満の場合を◎とした。
得られたポリイソシアネート組成物をサンプル瓶に添加し、50℃下、30日間貯蔵した。貯蔵前後の粘度測定を実施することで評価した。
貯蔵前の粘度からの変化率が15.0%以上の場合を×、10.0%以上15.0%未満の場合を△、7.5%以上10.0%未満の場合を○、7.5%未満の場合を◎とした。
得られたポリイソシアネート組成物をサンプル瓶に添加し、50℃下、30日間貯蔵した。貯蔵前後のNCO含有率の測定を実施することで評価した。
貯蔵前のNCO含有率と比較して貯蔵後のNCO含有率が、0.2%以上低下した場合を×、0.1%以上0.2%未満の場合を△、0.10%未満の場合を○とした。
HDI 10000g、ネオペンチルグリコール(NPG)410gを仕込み、窒素雰囲気下、160℃、1時間反応させた。次いで、薄膜蒸発缶を用いて、160℃、0.2Torrの条件で2回精製し、不揮発分99.5質量%のポリイソシアネートp−1を得た。
また、得られたポリイソシアネートp−1の赤外吸収スペクトル測定、1H−NMR測定を実施し、組成比を算出した結果、以下の結果となった。
(ウレタン基、アロファネート基吸収の合計)/(イソシアネート基吸収)の高さ比:0.75
(アロファネート基)/(ウレタン基、アロファネート基の合計量)のモル比:0.16
(イソシアヌレート基吸収)/(ウレタン基、アロファネート基吸収の合計)の高さ比:0.01
(ウレトジオン基吸収)/(ウレタン基、アロファネート基吸収の合計)の高さ比:0.21
HDI 10000g、2,3−ブタンジオール(2,3BG)360gを仕込み、窒素雰囲気下、160℃、1時間反応させた。次いで、薄膜蒸発缶を用いて、160℃、0.2Torrの条件で2回精製し、不揮発分99.5質量%のポリイソシアネートp−2を得た。
また、得られたポリイソシアネートp−2の赤外吸収スペクトル測定、1H−NMR測定を実施し、組成比を算出した結果、以下の結果となった。
(ウレタン基とアロファネート基吸収の合計)/(イソシアネート基吸収)の高さ比:0.68
(アロファネート基)/(ウレタン基、アロファネート基の合計量)のモル比:0.20
(イソシアヌレート基吸収)/(ウレタン基、アロファネート基吸収の合計)の高さ比:0.01
(ウレトジオン基吸収)/(ウレタン基、アロファネート基吸収の合計)の高さ比:0.26
HDI 10000g、プラクセル305(ポリエステルポリオール、株式会社ダイセルの製品)1450gを仕込み、窒素雰囲気下、100℃、2時間反応させた。次いで、薄膜蒸発缶を用いて、160℃、0.2Torrの条件で2回精製し、不揮発分99.6質量%のポリイソシアネート組成物p−3を得た。
また、得られたポリイソシアネート組成物p−3の赤外吸収スペクトル測定、1H−NMR測定を実施し、組成比を算出した結果、以下の結果となった。
(ウレタン基とアロファネート基吸収の合計)/(イソシアネート基吸収)の高さ比:1.20
(アロファネート基)/(ウレタン基、アロファネート基の合計量)のモル比:0.17
(イソシアヌレート基吸収)/(ウレタン基、アロファネート基吸収の合計)の高さ比:0.01
(ウレトジオン基吸収)/(ウレタン基、アロファネート基吸収の合計)の高さ比:0.01
HDI 10000g、HP1030(ポリエーテルポリオール、株式会社ADEKAの製品)1120gを仕込み、窒素雰囲気下、160℃、2時間反応させた。次いで、薄膜蒸発缶を用いて、160℃、0.2Torrの条件で2回精製し、不揮発分99.6質量%のポリイソシアネート組成物p−4を得た。
また、得られたポリイソシアネート組成物p−4の赤外吸収スペクトル測定、1H−NMR測定を実施し、組成比を算出した結果、以下の結果となった。
(ウレタン基とアロファネート基吸収の合計)/(イソシアネート基吸収)の高さ比:0.90
(アロファネート基)/(ウレタン基、アロファネート基の合計量)のモル比:0.33
(イソシアヌレート基吸収)/(ウレタン基、アロファネート基吸収の合計)の高さ比:0.01
(ウレトジオン基吸収)/(ウレタン基、アロファネート基吸収の合計)の高さ比:0.08
実施例4と同様の方法により得られたポリイソシアネート組成物p−4 1000gに
対し、リン酸トリエチルを15mg添加し、窒素雰囲気下、50℃で1時間攪拌し、ポリイソシアネート組成物P−5を得た。得られたポリイソシアネート組成物P−5は、粘度8600mPa.S(25℃)、NCO含有率13.6質量%、HDIモノマー質量濃度0.13%、リン酸トリエチルの含有量は15ppmであった。また、ハーゼン色数、貯蔵後色度評価、貯蔵後粘度評価、貯蔵後NCO含有率の評価を実施した。得られた結果を表1に示す。
実施例4と同様の方法により得られたポリイソシアネート組成物p−4 1000gに
対し、リン酸トリエチルを40mg添加し、窒素雰囲気下、50℃で1時間攪拌し、ポリイソシアネート組成物P−6を得た。また、得られたポリイソシアネート組成物P−6は、粘度8600mPa.S(25℃)、NCO含有率13.6質量%、HDIモノマー質量濃度0.13%、リン酸トリエチルの含有量は40ppmであった。また、ハーゼン色数、貯蔵後色度評価、貯蔵後粘度評価、貯蔵後NCO含有率の評価を実施した。得られた結果を表1に示す。
実施例4と同様の方法により得られたポリイソシアネート組成物p−4 1000gに
対し、リン酸トリエチルを90mg添加し、窒素雰囲気下、50℃で1時間攪拌し、ポリイソシアネート組成物P−7を得た。また、得られたポリイソシアネート組成物P−7は、粘度8600mPa.S(25℃)、NCO含有率13.6質量%、HDIモノマー質量濃度0.13%、リン酸トリエチルの含有量90ppmであった。また、ハーゼン色数、貯蔵後色度評価、貯蔵後粘度評価、貯蔵後NCO含有率の評価を実施した。得られた結果を表1に示す。
実施例4と同様の方法により得られたポリイソシアネート組成物p−4 1000gに
対し、リン酸トリ(2−エチルへキシル)を25mg添加し、窒素雰囲気下、50℃で1時間攪拌し、ポリイソシアネート組成物P−7を得た。得られたポリイソシアネート組成物P−8は、粘度8600mPa.S(25℃)、NCO含有率13.6質量%、HDIモノマー質量濃度0.13%、リン酸トリ(2−エチルヘキシル)の含有量は25ppmであった。また、ハーゼン色数、貯蔵後色度評価、貯蔵後粘度評価、貯蔵後NCO含有率の評価を実施した。得られた結果を表1に示す。
実施例4と同様の方法により得られたポリイソシアネート組成物p−4 1000gに
対し、リン酸トリフェニルを25mg添加し、窒素雰囲気下、50℃で1時間攪拌し、ポリイソシアネート組成物P−9を得た。また、得られたポリイソシアネート組成物P−9は、粘度8600mPa.S(25℃)、NCO含有率13.6質量%、HDIモノマー質量濃度0.13%、リン酸トリフェニルの含有量は25ppmであった。また、ハーゼン色数、貯蔵後色度評価、貯蔵後粘度評価、貯蔵後NCO含有率の評価を実施した。得られた結果を表2に示す。
実施例4と同様の方法により得られたポリイソシアネート組成物p−4 1000gに
対し、リン酸ジメチル(フェニル)を25mg添加し、窒素雰囲気下、50℃で1時間攪拌し、ポリイソシアネート組成物P−10を得た。また、得られたポリイソシアネート組成物P−10は、粘度8600mPa.S(25℃)、NCO含有率13.6質量%、HDIモノマー質量濃度0.13%、リン酸ジメチル(フェニル)の含有量は25ppmであった。また、ハーゼン色数、貯蔵後色度評価、貯蔵後粘度評価、貯蔵後NCO含有率の評価を実施した。得られた結果を表2に示す。
実施例4と同様の方法により得られたポリイソシアネート組成物p−4 1000gに
対し、リン酸トリメチルを15mg添加し、窒素雰囲気下、50℃で1時間攪拌し、ポリイソシアネート組成物P−11を得た。また、得られたポリイソシアネート組成物P−11は、粘度8600mPa.S(25℃)、NCO含有率13.6質量%、HDIモノマー質量濃度0.13%、リン酸トリメチルの含有量は15ppmであった。また、ハーゼン色数、貯蔵後色度評価、貯蔵後粘度評価、貯蔵後NCO含有率の評価を実施した。得られた結果を表2に示す。
HDI 10000g、HP1030(ポリエーテルポリオール、株式会社ADEKAの製品)1120g、リン酸トリメチル10gを仕込み、窒素雰囲気下、160℃、2時間反応させた。次いで、薄膜蒸発缶を用いて、160℃、0.2Torrの条件で2回精製し、不揮発分99.6質量%、粘度8600mPa.S(25℃)、NCO含有率13.6質量%、HDIモノマー質量濃度0.12%のポリイソシアネート組成物P−12を得た。
また、得られたポリイソシアネート組成物P−12の赤外吸収スペクトル測定、1H−NMR測定を実施し、組成比を算出した結果、以下の結果となった。
(ウレタン基とアロファネート基吸収の合計)/(イソシアネート基吸収)の高さ比:0.90
(アロファネート基)/(ウレタン基、アロファネート基の合計量)のモル比:0.33
(イソシアヌレート基吸収)/(ウレタン基、アロファネート基吸収の合計)の高さ比:0.01
(ウレトジオン基吸収)/(ウレタン基、アロファネート基吸収の合計)の高さ比:0.08
実施例4の方法により得られたポリイソシアネートp−4をそのまま使用した。p−4は、粘度8600mPa.S(25℃)、NCO含有率13.6質量%、HDIモノマー質量濃度0.13%で、リン酸トリエステル化合物は検出されなかった(0.05ppm未満)。また、ハーゼン色数、貯蔵後色度評価、貯蔵後粘度評価、貯蔵後NCO含有率の評価を実施した。得られた結果を表2に示す。
実施例4と同様の方法により得られたポリイソシアネート組成物p−4 1000gに
対し、リン酸トリエチルを200mg添加し、窒素雰囲気下、50℃で1時間攪拌し、ポリイソシアネート組成物C−2を得た。得られたポリイソシアネート組成物C−2は、粘度8600mPa.S(25℃)、NCO含有率13.6質量%、HDIモノマー質量濃度0.13%、リン酸トリエチルの含有量は200ppmであった。また、ハーゼン色数、貯蔵後色度評価、貯蔵後粘度評価、貯蔵後NCO含有率の評価を実施した。得られた結果を表2に示す。
実施例4と同様の方法により得られたポリイソシアネート組成物p−4 1000gに
対し、リン酸ジブチルを15mg添加し、窒素雰囲気下、50℃で1時間攪拌し、ポリイソシアネート組成物C−3を得た。得られたポリイソシアネート組成物C−3は、粘度8600mPa.S(25℃)、NCO含有率13.6質量%、HDIモノマー質量濃度0.13%であり、リン酸トリエステル化合物は検出されなかった(0.05ppm未満)が、リン酸ジブチルの含有量は15ppmであった。
また、ハーゼン色数、貯蔵後色度評価、貯蔵後粘度評価、貯蔵後NCO含有率の評価を実施した。得られた結果を表2に示す。
実施例4と同様の方法により得られたポリイソシアネート組成物p−4 1000gに
対し、ポリリン酸25mgを添加し、窒素雰囲気下、50℃で1時間攪拌し、ポリイソシアネート組成物C−4を得た。得られたポリイソシアネート組成物C−4は、粘度8600mPa.S(25℃)、NCO含有率13.6質量%、HDIモノマー質量濃度0.13%であり、リン酸トリエステル化合物は検出されなかった(0.05ppm未満)が、ポリリン酸の含有量は25ppmであった。
また、ハーゼン色数、貯蔵後色度評価、貯蔵後粘度評価、貯蔵後NCO含有率の評価を実施した。得られた結果を表2に示す。
Claims (3)
- 前記ポリイソシアネートが、脂肪族ジイソシアネート単位からなるポリイソシアネートであって、脂肪族ジイソシアネートが少なくとも1,6−ジイソシアナトヘキサンを含む、請求項1記載のポリイソシアネート組成物。
- 前記ポリイソシアネートが、赤外吸収スペクトル測定における(ウレタン基、アロファネート基吸収の合計)/(イソシアネート基吸収)の高さ比が0.05〜5.0である、請求項1または2に記載のポリイソシアネート組成物。
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JPH10251369A (ja) * | 1997-03-14 | 1998-09-22 | Ube Ind Ltd | ポリウレタン樹脂の製造方法 |
JP2001003030A (ja) * | 1999-06-16 | 2001-01-09 | Hitachi Kasei Polymer Co Ltd | 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト接着剤組成物 |
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