JP2015131942A - アンチブロッキングハードコート材 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の目的は、透明性、アンチブロッキング性、透明性、基材との密着性及び擦傷性に優れるハードコート材を提供することである。
特に、優れたアンチブロッキング性を保持しつつ耐擦傷性にも優れたハードコート材を提供することである。
1.下記成分(A)〜(D):
(A)BET粒子径が100nm以下の変性無機粒子 88〜94重量部
(B)BET粒子径が5〜100nmの未変性シリカ粒子 6〜12重量部
(C)BET粒子径が200nm〜3μmの粒子 成分(A)及び(B)の合計100重量部に対して0.1〜3重量部
(D)バインダー
を含有する硬化性組成物。
2.さらに、(E)重合開始剤を含有する1に記載の硬化性組成物。
3.さらに、(G)溶剤を含有する1又は2に記載の硬化性組成物。
4.1〜3のいずれかに記載の硬化性組成物を硬化させてなるハードコート材。
5.1〜3のいずれかに記載の硬化性組成物をフィルム状基材に塗布、硬化させてなるハードコート付きフィルム。
本発明の硬化性組成物(以下、本発明の組成物という)は、下記成分(A)〜(G)を含み得る。下記成分のうち、(A)〜(D)は必須成分であり、(E)〜(G)は必要に応じて配合される任意成分である。
(A)BET粒子径が5〜100nmの変性無機粒子 88〜94重量部
(B)BET粒子径が5〜100nmの未変性シリカ粒子 6〜12重量部
(C)BET粒子径が200nm〜3μmの粒子 成分(A)及び(B)の合計100重量部に対して0.1〜3重量部
(D)バインダー
(E)重合開始剤
(F)添加剤
(G)溶剤
得られる硬化膜の硬度を向上させ、粒子表面に重合性基を有することでバインダー成分との結合を形成し易くする成分である。また、硬化膜の透明性を高める機能も有する。
シリカ粒子の分散媒は、水あるいは有機溶媒が好ましい。有機溶媒としては、メタノール、イソプロピルアルコール、エチレングリコール、ブタノール、エチレングリコールモノプロピルエーテル等のアルコール類;メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類;酢酸エチル、酢酸ブチル、γ−ブチロラクトン等のエステル類;テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエ−テル類等の有機溶剤を挙げることができ、これらの中で、アルコール類及びケトン類が好ましい。これら有機溶剤は、単独で、又は2種以上混合して分散媒として使用することができる。
チタニアゾルとしては、ナガセ社製 商品名:NAT311P等が挙げられる。
特定有機化合物は、分子内に、さらに下記式(11)に示す基を含む化合物であること及び分子内にシラノ−ル基を有する化合物又は加水分解によってシラノ−ル基を生成する化合物であることが好ましい。
特定有機化合物に含まれる重合性不飽和基としては特に制限はないが、例えば、アクリロイル基、メタクリロイル基、ビニル基、プロペニル基、ブタジエニル基、スチリル基、エチニル基、シンナモイル基、マレエ−ト基、アクリルアミド基を好適例として挙げることができる。
この重合性不飽和基は、活性ラジカル種により付加重合をする構成単位である。
特定有機化合物は、分子内に前記式(11)に示す基をさらに含むものであることが好ましい。前記式(11)に示す基[−X−C(=Y)−NH−]は、具体的には、[−O−C(=O)−NH−]、[−O−C(=S)−NH−]、[−S−C(=O)−NH−]、[−NH−C(=O)−NH−]、[−NH−C(=S)−NH−]、及び[−S−C(=S)−NH−]の6種である。これらの基は、1種単独で又は2種以上を組合わせて用いることができる。中でも、熱安定性の観点から、[−O−C(=O)−NH−]基と、[−O−C(=S)−NH−]基及び[−S−C(=O)−NH−]基の少なくとも1とを併用することが好ましい。
前記式(11)に示す基[−X−C(=Y)−NH−]は、分子間において水素結合による適度の凝集力を発生させ、硬化物にした場合、優れた機械的強度、基材との密着性及び耐熱性等の特性を付与せしめるものと考えられる。
特定有機化合物は、分子内にシラノール基を有する化合物(以下、「シラノール基含有化合物」ということがある)又は加水分解によってシラノール基を生成する化合物(以下、「シラノール基生成化合物」ということがある)であることが好ましい。このようなシラノール基生成化合物としては、ケイ素原子上にアルコキシ基、アリールオキシ基、アセトキシ基、アミノ基、ハロゲン原子等を有する化合物を挙げることができるが、ケイ素原子上にアルコキシ基又はアリールオキシ基を含む化合物、即ち、アルコキシシリル基含有化合物又はアリールオキシシリル基含有化合物が好ましい。
シラノール基又はシラノール基生成化合物のシラノール基生成部位は、縮合反応又は加水分解に続いて生じる縮合反応によって、酸化物粒子と結合する構成単位である。
特定有機化合物の好ましい具体例としては、例えば、下記式(12)に示す化合物を挙げることができる。
R19、R20の例として、メチル、エチル、プロピル、ブチル、オクチル、フェニル、キシリル基等を挙げることができる。
(a)法;まずメルカプトアルコキシシランとポリイソシアネート化合物とを反応させることで、分子中にアルコキシシリル基、[−S−C(=O)−NH−]基及びイソシアネート基を含む中間体を形成し、次に中間体中に残存するイソシアネートに対して活性水素含有重合性不飽和化合物を反応させて、この不飽和化合物を[−O−C(=O)−NH−]基を介して結合させる方法、
(b)法;まずポリイソシアネート化合物と活性水素含有重合性不飽和化合物とを反応させることで分子中に重合性不飽和基、[−O−C(=O)−NH−]基、及びイソシアネート基を含む中間体を形成し、これにメルカプトアルコキシシランを反応させてこのメルカプトアルコキシシランを[−S−C(=O)−NH−]基を介して結合させる方法、
等を挙げることができる。さらに両者の中では、マイケル付加反応による重合性不飽和基の減少がない点で(a)法が好ましい。
これらの化合物は1種単独で又は2種以上の混合物として用いることができる。
表面処理時においてアルコキシシラン化合物の加水分解で消費される水の量は、1分子中のケイ素上のアルコキシ基の少なくとも1個が加水分解される量であればよい。好ましくは加水分解の際に添加、又は存在する水の量は、ケイ素上の全アルコキシ基のモル数に対し3分の1以上であり、さらに好ましくは全アルコキシ基のモル数の2分の1以上3倍未満である。完全に水分の存在しない条件下でアルコキシシラン化合物と粒子とを混合して得られる生成物は、粒子表面にアルコキシシラン化合物が物理吸着した生成物であり、そのような成分から構成される粒子を含有する組成物の硬化物においては、高硬度及び耐擦傷性の発現の効果は低い。
これらの溶剤の添加量は反応を円滑、均一に行わせる目的に合う限り特に制限はない。
酸としては、例えば、塩酸、硝酸、硫酸、リン酸等の無機酸;メタンスルフォン酸、トルエンスルフォン酸、フタル酸、マロン酸、蟻酸、酢酸、蓚酸等の有機酸;メタクリル酸、アクリル酸、イタコン酸等の不飽和有機酸を、塩としては、例えば、テトラメチルアンモニウム塩酸塩、テトラブチルアンモニウム塩酸塩等のアンモニウム塩を、また、塩基としては、例えば、アンモニア水、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ジブチルアミン、シクロヘキシルアミン等の1級、2級又は3級脂肪族アミン、ピリジン等の芳香族アミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド等の4級アンモニウムヒドロキシド類等を挙げることができる。
これらの中で好ましい例は、酸としては、有機酸、不飽和有機酸、塩基としては3級アミン又は4級アンモニウムヒドロキシドである。これらの酸、塩又は塩基の添加量は、アルコキシシラン化合物100重量部に対して、好ましくは0.001重量部から1.0重量部、さらに好ましくは0.01重量部から0.1重量部である。
脱水剤としては、ゼオライト、無水シリカ、無水アルミナ等の無機化合物や、オルト蟻酸メチル、オルト蟻酸エチル、テトラエトキシメタン、テトラブトキシメタン等の有機化合物を用いることができる。中でも、有機化合物が好ましく、オルト蟻酸メチル、オルト蟻酸エチル等のオルトエステル類がさらに好ましい。
尚、粒子に結合したアルコキシシラン化合物の量は、通常、乾燥粉体を空気中で完全に燃焼させた場合の重量減少%の恒量値として、空気中で110℃から800℃までの熱重量分析により求めることができる。
成分(A)の配合量が85重量部未満であるとアンチブロッキング性が不十分になる恐れがあり、95重量部を超えると塗膜機械強度が損なわれる恐れがある。
成分(B)の未変性シリカ粒子は、硬化膜の硬度向上、組成物の硬化収縮抑制に寄与する成分であり、さらに表面に突起部を有することで硬化膜にアンチブロッキング性を付与する機能も有する。
成分(C)の粒子は、ハードコート層の表面に突起部を形成することで、アンチブロッキング性を付与する成分である。
成分(C)の粒子として用いられる市販品としては、シリカ粒子としてアドマテックス社製SC1050−KJA、PMMA粒子として綜研化学製MX80H3wt、MX−150、根上工業製J−4PY,J−3PY、ウレタン粒子として根上工業製MM110−SMA等が挙げられる。
成分(D)は、硬化膜のマトリックスを形成する成分であり、硬化膜を基材と密着させ、耐擦傷性を向上させる。
成分(D)は、単官能であっても、多官能であってもよく、得られる硬化膜の用途に応じて高屈折率のもの、低屈折率のものを適宜選択して用いることができる。
エチレン性不飽和基含有含フッ素重合体は、好ましくは側鎖水酸基がイソシアネート基や酸クロリド基、カルボン酸基を有する(メタ)アクリル系化合物で変性されている。このような変性により、ラジカル重合性(メタ)アクリル化合物と共架橋化することができ、耐擦傷性が向上する。
このような化合物としては、分子内に少なくとも1個のエチレン性不飽和基を含有している化合物であって、フッ素重合体の水酸基と反応しうる官能基を持っていれば特に制限されるものではない。
また、上記エチレン性不飽和基としては、後述する硬化性樹脂組成物をより容易に硬化させることができることから、(メタ)アクリロイル基を有する化合物がより好ましい。
このような化合物としては、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリロイルクロライド、無水(メタ)アクリル酸、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシアネート、2−(メタ)アクリロイルオキシプロピルイソシアネート、1,1−(ビスアクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネートの一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。
尚、イソシアネート基を有する(メタ)アクリレートの市販品としては、例えば昭和電工(株)製 商品名 カレンズMOI、AOI、BEIが挙げられる。
ジイソシアネートの例としては、2,4−トリレンジイソシアネ−ト、イソホロンジイ
ソシアネート、キシリレンジイソシアネート、メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネア−ト)、1,3−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサンが好ましい。
尚、水酸基含有多官能(メタ)アクリレートの市販品としては、例えば、大阪有機化学(株)製 商品名 HEA、日本化薬(株)製 商品名 KAYARAD DPHA、PET−30、東亞合成(株)製 商品名 アロニックス M−215、M−233、M−305、M−400等として入手することができる。
水酸基含有含フッ素重合体は、好ましくは、下記構造単位(a)と、(b−1)及び/又は(b−2)と、(c)とを含んでなる。
(a)下記式(1)で表される構造単位。
(b−1)下記式(2−1)で表される構造単位。
(b−2)下記式(2−2)で表される構造単位。
(c)下記式(3)で表される構造単位。
OR5若しくは−OCOR5で表される基(R5はアルキル基又はグリシジル基を、dは0又は1の数を示す)、カルボキシル基又はアルコキシカルボニル基を示す]
上記式(1)において、R1及びR2のフルオロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロシクロヘキシル基等の炭素数1〜6のフルオロアルキル基が挙げられる。また、R2のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基等の炭素数1〜6のアルキル基が挙げられる。
これらの中でも、ヘキサフルオロプロピレンとパーフルオロ(アルキルビニルエーテル)又はパーフルオロ(アルコキシアルキルビニルエーテル)がより好ましく、これらを組み合わせて用いることがさらに好ましい。
また、このような理由により、構造単位(a)の含有率を、構造単位(a)と、(b−1)及び/又は(b−2)と、(c)との合計を100モル%としたときに、35〜60モル%とするのがより好ましく、40〜55モル%とするのがさらに好ましい。
式(2−1)において、R4又はR5のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ラウリル基等の炭素数1〜12のアルキル基が挙げられ、アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等が挙げられる。
また、本発明の共重合体において構造単位(b−1)と共に、又は構造単位(b−1)の代わりに構造単位(b−2)を用いることができる。構造単位(b−2)は、式(2−2)で示されるビニル単量体を重合成分として用いることにより導入することができる。このようなビニル単量体の具体例としては、以下の構造式を有するものが挙げられる。
また、このような理由により、構造単位(b−1)及び/又は(b−2)の含有率を、構造単位(a)と、(b−1)及び(b−2)と、(c)との合計を100モル%としたときに、1〜45モル%とすることがより好ましい。また、上記に示した(b−1)及び/又は(b−2)の含有率とは、構造単位(b−1)又は(b−2)が単独で用いられた場合には、構造単位(b−1)又は(b−2)のいずれかの含有率を意味し、構造単位(b−1)と(b−2)を併用した場合には、両者の合計の含有率を意味する。
式(3)において、R7のヒドロキシアルキル基としては、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、4−ヒドロキシブチル基、3−ヒドロキシブチル基、5−ヒドロキシペンチル基、6−ヒドロキシヘキシル基が挙げられる。
また、水酸基含有ビニル単量体としては、上記以外にも、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、カプロラクトン(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート等を用いることができる。
また、このような理由により、構造単位(c)の含有率を、構造単位(a)と、(b−1)及び/又は(b−2)と、(c)との合計を100モル%としたときに、5〜55モル%とするのがより好ましく、10〜50モル%とするのがさらに好ましい。
水酸基含有含フッ素重合体は、さらに下記構造単位(d)を含んで構成することも好ましい。
また、このような理由により、構造単位(d)の含有率を、構造単位(a)と、(b−1)及び/又は(b−2)と、(c)との合計100モル部に対して、0.1〜5モル部とするのがより好ましく、0.1〜3モル部とするのがさらに好ましい。同じ理由により、構造単位(e)の含有率は、その中に含まれる構造単位(d)の含有率を上記範囲にするよう決定することが望ましい。
水酸基含有含フッ素重合体は、さらに下記構造単位(f)を含んで構成することも好ましい。
また、このような理由により、構造単位(f)の含有率を、構造単位(a)と、(b−1)及び/又は(b−2)と、(c)との合計100モル部に対して、0.1〜3モル部とするのがより好ましく、0.2〜3モル部とするのがさらに好ましい。
水酸基含有含フッ素重合体は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーで、テトラヒドロフランを溶剤として測定したポリスチレン換算数平均分子量が5,000〜500,000であることが好ましい。この理由は、数平均分子量が5,000未満になると、水酸基含有含フッ素重合体の機械的強度が低下する場合があるためであり、一方、数平均分子量が500,000を超えると、後述する硬化性樹脂組成物の粘度が高くなり、薄膜コーティングが困難となる場合があるためである。
また、このような理由により、水酸基含有含フッ素重合体のポリスチレン換算数平均分子量を10,000〜300,000とするのがより好ましく、10,000〜100,000とするのがさらに好ましい。
本発明の組成物には、重合開始剤を添加してもよい。重合開始剤を添加することにより、反応が促進される。
重合開始剤としては、活性エネルギー線の照射及び/又は熱により活性種を発生する化合物、酸性化合物及び/又は加熱により酸を発生する化合物、TCI試薬等が挙げられる。
活性エネルギー線の照射により活性種を発生する化合物(以下「光重合開始剤」という。)としては、活性種として、ラジカルを発生する光ラジカル発生剤等が挙げられる。
尚、活性エネルギー線とは、活性種を発生する化合物を分解して活性種を発生させることのできるエネルギー線と定義される。このような活性エネルギー線としては、可視光、紫外線、赤外線、X線、α線、β線、γ線等の光エネルギー線が挙げられる。ただし、一定のエネルギーレベルを有し、硬化速度が速く、しかも照射装置が比較的安価で、小型である点で、紫外線を使用することが好ましい。
光ラジカル発生剤の例としては、例えばアセトフェノン、アセトフェノンベンジルケタール、アントラキノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、カルバゾール、キサントン、4−クロロベンゾフェノン、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、1,1−ジメトキシデオキシベンゾイン、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、チオキサントン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、1−(4−ドデシルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパン−1−オン、トリフェニルアミン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、フルオレノン、フルオレン、ベンズアルデヒド、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾフェノン、ミヒラーケトン、3−メチルアセトフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(tert−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン(BTTB)、2−(ジメチルアミノ)−1−〔4−(モルフォリニル)フェニル〕−2−フェニルメチル)−1−ブタノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド、ベンジル、又はBTTBとキサンテン、チオキサンテン、クマリン、ケトクマリン、その他の色素増感剤との組み合わせ等を挙げることができる。
等が挙げられる。
長波長域吸収のあるものとしては、例えば、Irg OXE02、ニフェジピン(TCI試薬)、2,4−ジエチルチオキサンテン−9−オン(TCI試薬)等が挙げられる。
熱により活性種を発生する化合物(以下「熱ラジカル重合開始剤」という。)としては、活性種として、ラジカルを発生する熱ラジカル発生剤等が挙げられる。
熱ラジカル発生剤の例としては、ベンゾイルパーオキサイド、tert−ブチル−オキシベンゾエート、アゾビスイソブチロニトリル、アセチルパーオキサイド、ラウリルパーオキサイド、tert−ブチルパーアセテート、クミルパーオキサイド、tert−ブチルパーオキサイド、tert−ブチルハイドロパーオキサイド、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)等の一種単独又は二種以上の組み合わせを挙げることができる。
本発明で用いる光の照射により酸を発生する化合物は、硬化触媒として機能する。光の照射により酸を発生する化合物は、一般に「光酸発生剤」と呼ばれ、各種の光カチオン重合開始剤であり、光照射によって分解し、酸性化合物となる。
光酸発生剤の市販品の例としては、例えば、CPI−100P(サンアプロ(株)社製)等が挙げられる。
本発明で用いる酸性化合物及び/又は加熱により酸を発生する化合物は、硬化触媒として機能する。酸性化合物は、各種の酸類である。加熱により酸を発生する化合物は、一般に「熱酸発生剤」と呼ばれ、各種の酸類の塩やエステル化合物であり、加熱によって分解し、酸性化合物となる。
また、熱酸発生剤は、当該硬化性組成物の塗膜等を加熱して硬化させる場合に、硬化反応を促進させることができる物質であり、またその加熱条件を、より穏和なものに改善することができる物質である。この熱酸発生剤としては特に制限は無く、一般のウレア樹脂、メラミン樹脂等のための硬化剤として使用されている各種酸類やその塩類を利用することができる。酸性化合物及び熱酸発生剤の具体例としては、例えば、各種脂肪族スルホン酸とその塩、クエン酸、酢酸、マレイン酸等の各種脂肪族カルボン酸とその塩、安息香酸、フタル酸等の各種芳香族カルボン酸とその塩、p−トルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸等の各種アルキルベンゼンスルホン酸とそのアンモニウム塩、各種金属塩、リン酸や有機酸のリン酸エステル等を挙げることができる。
本発明の組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で、各種の添加物を配合することができる。このような添加剤としては、例えば、密着助剤、スリップ剤、増感剤、連鎖移動剤、消泡剤、酸化防止剤、イオン捕捉剤、吸水剤、レベリング剤等が挙げられる。
スリップ剤としては、例えば、サイラプレーンFM0725(JNC(株)製)等が挙げられる。
消泡剤としては、例えば、AC901(共栄社製)等が挙げられる。
酸化防止剤としては、例えば、スミライザーGA80(住友化学製、フェノール系酸化防止材)等が挙げられる。
連鎖移動剤としては、例えば、カレンズMT PE1(昭和電工(株)社製、多官能チオール)等が挙げられる。
使用する溶剤は特に限定されるものではなく、適宜選択すればよい。好ましい溶剤としては、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、γブチロラクトン、乳酸エチル、n−メチルピロリドン(NMP)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、イソプロピルアルコール(IPA)、酢酸ブチル等が挙げられる。
全固形分含量は、5〜70重量%であることが好ましく、10〜50重量%であることがより好ましい。
粒子成分含量は、50〜70重量%であることが好ましく、50〜60重量%であることがより好ましい。
本発明のハードコート材は、本発明の組成物を基材に塗布、硬化させて得られるハードコート層を意味し、本発明のハードコート付きフィルムは、フィルムを基材として、本発明の組成物を塗布、硬化させて得られる部材を意味する。
(材料)
ジルコニア粒子:第一稀元素化学工業(株)製、UEP−100(一次粒子径:10nm)
分散剤:楠本化成(株)製、PLADD ED151(下記式(1)においてm=約9、n=約13)
多官能(メタ)アクリレートモノマー:日本化薬(株)製、商品名:KAYARAD DPHA(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートとの重量比60対40の混合物
分散媒:メチルエチルケトン、2−ブタノール
機器 :三井鉱山(株)製 SCミル
周波数:60Hz(回転数3600rpmに相当)
ケーシング容量:59mL
スラリー量:500g
分散ビーズ充填量:ガラスビーズ(TOSHINRIKO製、BZ−01)
(ビーズ径0.1mm)46g 体積充填率31%
分散時間:経時で粒径を測定し、粒径の低下が観察されなくなった時点を分散の終点とした。分散時間は6時間であった。
乾燥空気中、メルカプトプロピルトリメトキシシラン7.8部、ジブチルスズジラウレート0.2部からなる溶液に対し、イソホロンジイソシアネート20.6部を攪拌しながら50℃で1時間かけて滴下後、60℃で3時間攪拌した。これにペンタエリスリトールトリアクリレート71.4部を30℃で1時間かけて滴下後、60℃で3時間加熱攪拌することで有機化合物Sを得た。生成物の赤外吸収スペクトルは原料中のメルカプト基に特徴的な2550cm−1の吸収ピ−ク及びイソシアネ−ト基に特徴的な2260cm−1の吸収ピ−クが消失し、新たに、[−O−C(=O)−NH−]基及び[−S−C(=O)−NH−]基に特徴的な1660cm−1のピ−ク及びアクリロイル基に特徴的な1720cm−1のピ−クが観察され、重合性不飽和基としてのアクリロイル基と[−S−C(=O)−NH−]基、[−O−C(=O)−NH−]基を共に有する有機化合物が生成していることを示した。
(1)水酸基含有含フッ素重合体の合成
内容積2.0リットルの電磁攪拌機付きステンレス製オートクレーブを窒素ガスで十分置換した後、酢酸エチル11544g、パーフルオロ(プロピルビニルエーテル)3464g、エチルビニルエーテル938g、ヒドロキシエチルビニルエーテル1145g、過酸化ラウロイル37.5g、上記式(7)で表されるアゾ基含有ポリジメチルシロキサン(VPS1001(商品名)、和光純薬工業(株)製)225g及びノニオン性反応性乳化剤(ER−30(商品名)、旭電化工業(株)製を予め溶媒をすべて留去した固体組成としたもの)1125gを仕込み、ドライアイス−メタノールで−50℃まで冷却した後、再度窒素ガスで系内の酸素を除去した。
℃で20時間攪拌下に反応を継続し、圧力が1.7×105Paに低下した時点でオート
クレーブを水冷し、反応を停止させた。室温に達した後、未反応モノマーを放出してオートクレーブを開放し、固形分濃度26.4%のポリマー溶液を得た。得られたポリマー溶液をメタノールに投入しポリマーを析出させた後、メタノールにて洗浄し、50℃にて真空乾燥を行い約5kgの水酸基含有含フッ素重合体を得た。これを水酸基含有含フッ素重合体とする。使用した単量体と溶剤を表1に示す。
さらに、表2において、単量体と構造単位との対応関係は以下の通りである。
単量体 構造単位
ヘキサフルオロプロピレン (a)
パーフルオロ(プロピルビニルエーテル) (a)
エチルビニルエーテル (b−1)
ヒドロキシエチルビニルエーテル (c)
ER−30 (f)
ポリジメチルシロキサン骨格 (d)
電磁攪拌機、ガラス製冷却管及び温度計を備えた容量1リットルのセパラブルフラスコに、(1)で得られた水酸基含有含フッ素重合体を120g、重合禁止剤として2,6−ジ−t−ブチルメチルフェノール0.02g及びメチルイソブチルケトン(MIBK)862gを仕込み、20℃で水酸基含有含フッ素重合体がMIBKに溶解して、溶液が透明、均一になるまで攪拌を行った。
次いで、この系に、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート32.1gを添加し、溶液が均一になるまで攪拌した後、ジブチルチンジラウレート0.3gを添加して反応を開始し、系の温度を55〜65℃に保持し5時間攪拌を継続することにより、エチレン性不飽和基含有含フッ素重合体AのMIBK溶液を得た。
この溶液をアルミ皿に2g秤量後、150℃のホットプレート上で5分間乾燥、秤量して固形分含量を求めたところ、15.0重量%であった。使用した化合物、溶剤及び固形分含量を表3に示す。
(1)硬化性組成物の製造
紫外線を遮蔽した容器中で、製造例2で合成した有機化合物Sで変性したMEK−ST(日産化学社製、シリカ粒子、分散媒:メチルエチルケトン)を固形分換算で91重量部、未変性シリカ粒子としてMEK−ST−ZL(日産化学製、メチルエチルケトンゾル)を固形分換算で9重量部、易滑粒子としてMX−80H3wt(綜研化学製)を固形分換算で2重量部、バインダーとしてKAYARAD DPHA(日本化薬製)を固形分換算で100重量部、光ラジカル開始材としてIrg127(BASF製)を固形分換算で8重量部、溶剤としてメチルエチルケトン30重量部、メチルイソブチルケトン70重量部を加えて室温で2時間撹拌することで均一な硬化性組成物を得た。
前記硬化性組成物の製造で得られた硬化性組成物をPETフィルム(東洋紡製コスモシャインA4300)上にバーコーターを用いて硬化膜厚が1.5μmになるように塗布し、80℃で2分間乾燥後、窒素フロー下で高圧水銀灯(300mJ/cm2)を用いて硬化させて反射防止用積層体を得た。
上記(2)で得られたハードコート付きフィルムについて、ヘイズ、全光線透過率(Tt;%)、アンチブロッキング性、耐スチールウール性及び碁盤目剥離を、下記測定方法又は評価方法で評価した。結果を表4−1に示す。
得られた硬化フィルム2枚の塗工面同士をこすり合わせ、ブロッキングの度合にて評価を行った。
下記評価基準に従って、アンチブロッキング性を評価した。
5:強く力を入れて両面をこすり合わせてもブロッキングが起こらない
4:力を入れてこすり合わせてもブロッキングが起こらない
3:こすり合わせてもブロッキングが起こらない
2:弱い力でこすり合わせてもブロッキングが起こらない
1:弱い力でこすり合わせてもブロッキングが生じる
スチールウール(ボンスターNo.0000、日本スチールウール(株)製)を学振型摩擦堅牢度試験機(AB-301、テスター産業(株)製)に取りつけ、硬化膜の表面を荷重100gの条件で10回繰り返し擦過し、当該硬化膜の表面における傷の発生の有無を目視で確認し、下記基準に従って評価した。
下記評価基準に従って、耐スチールウール性を評価した。
○:傷が認められない
×:傷が認められる
JIS−K−5400−8.5に準拠して評価を行った。
各成分を表4−1及び4−2に記載の通りとした以外は実施例1と同様にして硬化性組成物を製造し、表4−1及び4−2に記載の基材に塗布、硬化させてハードコート付きフィルムを製造した。
得られたハードコート付きフィルムについて、実施例1と同様に評価した結果を表4−1及び4−2に示す。
尚、実施例1〜7及び比較例1〜6の全てでPETフィルムを基材とした場合に密着性が良好であることが確認された。また、実施例1、5及び7については、さらにTAC、ARTON及びアクリルフィルムのそれぞれを基材とした場合にも密着性が良好であることが確認された。
各粒子の「BET粒子径」は、比表面積測定装置(装置名:トライスターII3020、メーカー:島津製作所株式会社)を用いて粒子の比表面積を測定し、粒子が球であると仮定して体積と表面積の比から算出した粒子径(分散粒子径)である。
成分(A)〜(F)の配合量の数値は「重量部」で示されている。
成分(G)溶剤の配合量の数値は、溶剤種間の割合であって、溶剤種の合計100重量%中の各化合物の割合を示し、成分(A)〜(F)の配合量とは異なる。組成物中の成分(G)溶剤の割合は、全固形分含量(重量%)から求めることができる。
尚、成分(A)の変性無機粒子は、下記市販品又は製造例1で製造したジルコニアゾルを、製造例2で製造した有機化合物Sで変性した粒子である。
MEK−ST:日産化学社製、シリカ粒子、分散媒:メチルエチルケトン
MEK−ST−L:日産化学社製、シリカ粒子、分散媒:メチルエチルケトン
MEK−ST−ZL:日産化学社製、シリカ粒子、分散媒:メチルエチルケトン
MEK−ST−UP:日産化学社製、数珠状シリカ粒子、分散媒:メチルエチルケトン
NAT311P:ナガセ社製;チタニアゾル;分散媒:プロピレングリコールモノメチルエーテル
JS1012SIV:触媒化成社製;中空シリカ粒子;分散媒:メチルイソブチルケトン
スルーリア22SL−05JX:触媒化成社製;中空シリカ粒子:分散媒:メチルイソブチルケトン
MX−80H3wT:綜研化学製社製;0.7μmのポリメタクリル酸メチル(PMMA)粒子、無溶剤
MX−150:綜研化学社製;粒子径1.5μmのPMMA粒子、無溶剤
J−4PY:綜研化学社製;粒子径2.1μmのPMMA粒子、無溶剤
J−3PY:綜研化学社製;粒子径1.0μmのPMMA粒子、無溶剤
SC1050−KJA:アドマテックス社製;粒子径300nmのシリカ粒子:
MM110−SMA:根上工業製;粒子径1.0μmのウレタン粒子、無溶剤
DPHA:日本化薬社製;ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
アートレジンH−34:根上工業社製;ウレタンアクリレート
アートレジンUN904M:根上工業社製;ウレタンアクリレート
U6HA:新中村化学社製;ウレタンアクリレート
トリシクロデカンジメタノールジアクリレート
RA311M:根上工業製;ポリマー側鎖アクリレートブランチ
HEA:大阪有機工業社製;2−ヒドロキシエチルアクリレート
セロキサイド2021P:ダイセルサイテック社製;脂環式エポキシ
EXA830CRP:DIC社製;ビスフェノールA型エポキシ
OXPT:宇部興産社製;オキセタン
Irg127:BASF社製;光ラジカル重合開始剤
Irg OXE02:BASF社製;光ラジカル重合開始剤
ニフェジピン::東京化成工業社製;光ラジカル重合開始剤(TCI試薬)
2,4−ジエチルチオキサンテン−9−オン:TCI社製;光ラジカル重合開始剤、TCI試薬、チオキサントン系
CPI−100P:サンアプロ社製;光酸発生剤
BPOスペシャル:川口薬品工業社製;熱ラジカル重合開始剤
SZ6030:東レダウ社製;密着助剤
SZ6020:東レダウ社製;密着助剤
サイラプレーンFM0725:JNC製;スリップ剤
NMP:n−メチルピロリドン
PGME:プロピレングリコールモノメチルエーテル
IPA:イソプロパノール
PET:東洋紡社製;ポリエチレンテレフタレートフィルム
TAC:富士フィルム社製;トリアセチルセルロースフィルム
ARTON:JSR社製;透明フィルム
アクリルフィルム:三菱レイヨン社製
実施例8〜10
各成分を表5に記載の通りとした以外は実施例1と同様にして硬化性組成物を製造し、表5に記載の基材に塗布、硬化させてハードコート付きフィルムを製造した。
得られたハードコート付きフィルムについて、実施例1と同様に評価した結果を表5に示す。
成分(D):
A−BPEF:新中村化学製;フルオレン
オグソールEA0200:大阪ガス製;フルオレン
成分(F):
AC901:共栄社製;消泡剤
スミライザーGA80:住友化学製;酸化防止剤
実施例11〜14
各成分を表6に記載の通りとした以外は実施例1と同様にして硬化性組成物を製造し、表6に記載の基材に塗布、硬化させてハードコート付きフィルムを製造した。
得られたハードコート付きフィルムについて、実施例1と同様に評価した結果を表6に示す。
成分(D):
AD1700:ソルベイ製;パーフルオロポリエーテル(PFPE)アクリレート
LIC3A:共栄社製;フッ素アクリレート
成分(F):
カレンズMT PE1:昭和電工社製;多官能チオール、連鎖移動剤
Claims (5)
- 下記成分(A)〜(D):
(A)BET粒子径が100nm以下の変性無機粒子 88〜94重量部
(B)BET粒子径が5〜100nmの未変性シリカ粒子 6〜12重量部
(C)BET粒子径が200nm〜3μmの粒子 成分(A)及び(B)の合計100重量部に対して0.1〜3重量部
(D)バインダー
を含有する硬化性組成物。 - さらに、(E)重合開始剤を含有する請求項1に記載の硬化性組成物。
- さらに、(G)溶剤を含有する請求項1又は2に記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の硬化性組成物を硬化させてなるハードコート材。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の硬化性組成物をフィルム状基材に塗布、硬化させてなるハードコート付きフィルム。
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