JP2015093832A - 放射性ハロゲン標識化合物又はその塩、これを含む医薬 - Google Patents

Abstract

【課題】ＣＹＰ１１Ｂ１に対しＣＹＰ１１Ｂ２への選択性が高く、かつ、周辺臓器に比較して副腎に対する集積選択性が高い放射性ハロゲン標識化合物を提供する。【解決手段】本発明は、所定の一般式で表される放射性ハロゲン標識化合物又はその塩を提供する。【選択図】なし

Description

本発明は、放射性ハロゲン標識化合物又はその塩、これを含む医薬に関する。

副腎の異常により発症する疾病として、原発性アルドステロン症（ＰＡ）が知られている。原発性アルドステロン症は、副腎皮質に生じた腫瘍がアルドステロンを過剰に産生し、高血圧や低カリウム血症を引き起こす病気である。原発性アルドステロン症の多くは右か左かのどちらか一方に腫瘍ができ、片側の場合は手術が可能である一方、両側に発症した場合は薬物療法による治療が採用される。したがって、原発性アルドステロン症を発症した場合、腫瘍が片側にあるか両側にあるかの局在診断は、治療方針の決定のため必要となる。

この局在診断として、コンピュータ断層撮影（ＣＴ）、アドステロールを用いた副腎シンチグラフィー、副腎静脈サンプリング（ＡＶＳ）が用いられている。

しかし、ＣＴでは、原理的に機能診断ができない。そのため、副腎に病変を認めても、非機能性腺腫とアルドステロン産生腺腫とを鑑別することが不可能である。

また、アドステロールを用いた副腎シンチグラフィーは、デキサメタゾンによる前処理が必要であること、及び、検査期間が長いといった煩雑さがある。これに加え、近年、副腎シンチグラフィーでのアドステロールの集積はアルドステロンの産生能ではなく副腎腺腫の大きさに依存することが明らかとなった。そのため、アドステロールを用いた診断手法は、ＰＡの局在診断としての精度が極めて低いとされている（非特許文献１）。

本出願時には、ＡＶＳは、アルドステロン過剰分泌病変の部位確認のためのゴールドスタンダードとされている（非特許文献２）。しかし、ＡＶＳはカテーテルを副腎静脈に挿入して血液を採取するものであり、入院や麻酔が必要になるなど患者側の負担が大きく、医師側には高度な技術が求められる。

そこで、近年、ＡＶＳに代わる、非侵襲的なアルドステロン産生腺腫の局所診断を目指し、シングルフォトン断層撮影（ＳＰＥＣＴ）やポジトロン放出断層撮影（ＰＥＴ）による副腎腺腫の画像化の試みがなされている。特許文献１、２、非特許文献３〜６には、ステロイド生合成酵素（ＣＹＰ１１Ｂ１又はＣＹＰ１１Ｂ２）を標的とした各種放射性標識化合物が報告されている。たとえば、非特許文献３、６には^１１Ｃ標識メトミデート、非特許文献４、５には^１８Ｆ標識エトミデート、及び、非特許文献５には^１２３Ｉ標識ヨードメトミデートが記載されている。

国際公開第２００７／１４４７２５号 国際公開第２０１１／１５１４１１号

Ｎｏｍｕｒａ Ｋ，ｅｔ ａｌ．、Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｌｉｎｉｃａｌ Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ ＆ Ｍｅｔａｂｏｌｉｓｍ、１９９０、Ｖｏｌ．７１、ｐ．８２５〜８３０ Ｎｉｓｈｉｋａｗａ Ｔ，ｅｔ ａｌ．、Ｅｎｄｏｃｒｉｎｅ Ｊｏｕｒｎａｌ、２０１１、Ｖｏｌ．５８、Ｎｏ．９、ｐ．７１１〜７２１ Ｇｅｏｒｇ Ｚｅｔｔｉｎｉｇ，ｅｔ ａｌ．、Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｎｕｃｌｅａｒ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｉｍａｇｉｎｇ、２００４、Ｖｏｌ．３１、Ｎｏ．９、ｐ．１２２４〜１２３０ Ｗｏｌｆｇａｎｇ Ｗａｄｓａｋ，ｅｔ ａｌ．、Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｎｕｃｌｅａｒ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｉｍａｇｉｎｇ、２００６、Ｖｏｌ．３３、Ｎｏ．６、ｐ．６６９〜６７２ Ｓｔｅｆａｎｉｅ Ｈａｈｎｅｒ，ｅｔ ａｌ．、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｌｉｎｉｃａｌ Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ ＆ Ｍｅｔａｂｏｌｉｓｍ、２００８、Ｖｏｌ．９３、Ｎｏ．６、ｐ．２３５８〜２３６５ Ｔｉｍｏｔｈｙ Ｊ．Ｂｕｒｔｏｎ，ｅｔ ａｌ．、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｌｉｎｉｃａｌ Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ ＆ Ｍｅｔａｂｏｌｉｓｍ、２０１２、Ｖｏｌ．９７、Ｎｏ．１、ｐ．１００〜１０９

ステロイド生合成系において、アルドステロン合成酵素（ＣＹＰ１１Ｂ２）はアルドステロン合成のみに関与する酵素である一方、ステロイド１１β−水酸化酵素（ＣＹＰ１１Ｂ１）は、アルドステロン及びコルチゾールの両方の合成に関与する。したがって、アルドステロンの過剰分泌をコルチゾールの過剰分泌と区別して検出するには、ＣＹＰ１１Ｂ２に対する選択性が高いことが好ましい。

しかしながら、特許文献１には、ＣＹＰ１１Ｂ１を標的とした化合物が記載されている。また、非特許文献５には、メトミデート及びエトミデートは、アルドステロン合成酵素（ＣＹＰ１１Ｂ２）よりもステロイド１１β−水酸化酵素（ＣＹＰ１１Ｂ１）に対する選択性が高いことが報告されている。したがって、特許文献１、及び、非特許文献３〜６の技術は、コルチゾール産生とアルドステロン産生とを区別して検出することが困難である。

これに対し、特許文献２には、ＣＹＰ１１Ｂ１に対しＣＹＰ１１Ｂ２への選択性を高めた^１８Ｆ標識化合物が記載されている。一方、ＳＰＥＣＴやＰＥＴによる副腎腺腫の非侵襲的画像化には、周辺臓器に対する集積に比較して、副腎への集積が高いことが求められる。しかしながら、特許文献２には、^１８Ｆ標識化合物の体内分布を確認した例は開示されていない。そのため、特許文献２記載の技術は、周辺臓器に対して副腎選択的に集積できるか否か明らかでない。

本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであり、その目的とするところは、ＣＹＰ１１Ｂ１に対しＣＹＰ１１Ｂ２への選択性が高く、かつ、周辺臓器に比較して副腎に対する集積選択性が高い放射性ハロゲン標識化合物を提供することにある。

本発明の一態様によれば、下記一般式（１）で表される放射性ハロゲン標識化合物又はその塩が提供される。

上記一般式（１）中、ｎは０又は１の整数であり、Ｒ_１は水素原子又はハロゲン原子であり、Ｒ_２はシアノ基又はハロゲン原子であり、Ｒ_１，Ｒ_２のいずれか一方が放射性ハロゲン原子である。

また、本発明の他の態様によれば、上記の放射性ハロゲン標識化合物又はその塩を含む医薬が提供される。

また、本発明の他の態様によれば、下記一般式（２）で表される化合物又はその塩が提供される。

上記一般式（２）中、ｎは０又は１の整数であり、Ｒ_１１はトリアルキルスズ基又はトリアルキルシリル基である。

さらに、本発明の他の態様によれば、下記一般式（３）で表される化合物又はその塩が提供される。

上記一般式（３）中、ｎは０又は１の整数であり、Ｒ_１は水素原子又はハロゲン原子であり、Ｒ_１２はトリアルキルスズ基又はトリアルキルシリル基である。

本発明によれば、ＣＹＰ１１Ｂ１に対しＣＹＰ１１Ｂ２への選択性が高く、かつ、周辺臓器に比較して副腎に対する集積選択性が高い放射性ハロゲン標識化合物が提供される。

５−（４−ヨ−ドフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン（ＣＤＰ１０１０）、及び、５−（４−トリブチルスタニルフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン（［^１２３Ｉ］ＣＤＰ１０１０の標識前駆体）の合成スキームを示す図である。 ３−ヨ−ド−４−（５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル）−ベンゾニトリル（ＣＤＰ１０３１）、及び、４−（５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル）−３−トリブチルスタニルベンゾニトリル（［^１２３Ｉ］ＣＤＰ１０３１の標識前駆体）の合成スキームを示す図である。 ４−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ[１，２−ｃ]−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−ヨードベンゾニトリル（ＣＤＰ１１６０）、及び、４−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−トリブチルスタンニルベンゾニトリル（［^１２３Ｉ］ＣＤＰ１１６０の標識前駆体）の合成スキームを示す図である。 ５−(２−フルオロ−４−ヨ−ドフェニル)−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ[１，５−ａ]ピリジン（ＣＤＰ１８１０）、及び、５−（２−フルオロ−４−トリブチルスタニルフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン（［^１２３Ｉ］ＣＤＰ１８１０の標識前駆体）の合成スキームを示す図である。

本明細書において、「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子から選択される少なくとも一種である。

本明細書において、「放射性ハロゲン原子」とは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素の放射性同位体から選択される少なくとも一種であり、好ましくは、^１８Ｆ，^３４ｍＣｌ，^７５Ｂｒ，^７６Ｂｒ，^７７Ｂｒ，^８２Ｂｒ，^１２３Ｉ，^１２４Ｉ，^１２５Ｉ，又は^１３１Ｉを用いることができる。ＣＹＰ１１Ｂ２への親和性を高める観点から、放射性ハロゲン原子としては、放射性ヨウ素原子がより好ましい。放射性ヨウ素原子としては、^１２３Ｉ，^１２４Ｉ，^１２５Ｉ及び^１３１Ｉが挙げられる。

また、本明細書において、「塩」とは、医薬として許容されるものであればよい。例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸などの無機酸、又は、酢酸、トリフルオロ酢酸、マレイン酸、コハク酸、マンデル酸、フマル酸、マロン酸、ピルビン酸、シュウ酸、グリコール酸、サリチル酸、ピラノシジル酸（グルクロン酸、ガラクツロン酸など）、α‐ヒドロキシ酸（クエン酸、酒石酸など）、アミノ酸（アスパラギン酸、グルタミン酸など）、芳香族酸（安息香酸、ケイ皮酸など）、スルホン酸（ｐ‐トルエンスルホン酸、エタンスルホン酸など）などの有機酸から誘導される塩にすることができる。

上記一般式（１）中、Ｒ_１が放射性ハロゲン原子であるとき、Ｒ_１に放射性ハロゲン原子を導入しやすくする観点から、Ｒ_２はシアノ基であることが好ましい。

上記一般式（１）中、Ｒ_２が放射性ハロゲン原子であるときは、ＣＹＰ１１Ｂ２への親和性を高める観点から、Ｒ_１は水素原子、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であることが好ましく、水素原子、フッ素原子又は塩素原子であることがより好ましく、水素原子又はフッ素原子であることが更に好ましい。

具体的には、上記一般式（１）で表される化合物としては、下記表１で示す化合物Ａ〜Ｆで示す化合物が挙げられる。

中でも、
・放射性ヨウ素標識５−（４−ヨ−ドフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン（化合物Ｂにおいて、Ｒ_２が放射性ヨウ素原子の化合物）
・放射性ヨウ素標識５−(２−フルオロ−４−ヨ−ドフェニル)−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ[１，５−ａ]ピリジン（化合物Ｄにおいて、Ｒ_１がフッ素原子であり、Ｒ_２が放射性ヨウ素原子の化合物）
・放射性ヨウ素標識４−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ[１，２−ｃ]−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−ヨードベンゾニトリル（化合物Ｅにおいて、Ｒ_１が放射性ヨウ素原子の化合物）
・放射性ヨウ素標識３−ヨ−ド−４−（５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル）−ベンゾニトリル（化合物Ｆにおいて、Ｒ_１が放射性ヨウ素原子の化合物）
がより好ましい。

つづいて、本発明の放射性ハロゲン標識化合物の製造方法について、化合物Ａ〜Ｆの製造方法の一態様を例に挙げて説明する。

スキーム１は、化合物Ａ〜Ｆを得るための中間体の合成経路の一例を示す。

化合物Ａ、Ｃ、Ｅ（ｎ＝０）は、１Ｈ−イミダゾールメチルカルボン酸を出発物質とする。化合物Ｂ、Ｄ、Ｆ（ｎ＝１）の出発物質は、ウロカニン酸のビニル基を還元して調製する。まず、これら出発物質について、エステル化反応を行う（ステップａ）。スキーム１中、Ｒ^ａは、炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基である。次いで、イミダゾール窒素をトリチル基などの保護基（Ｐ^１）で保護した後（ステップｂ）、エステルを還元してアルコールに変換し（ステップｃ）、ヒドロキシル基をシリルエーテルなど（ＯＰ^２）で保護する（ステップｄ）。なお、保護基（Ｐ^１，Ｐ^２）、及び、その導入方法は、Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ；４版）に記載のものを種々採用することができる。

スキーム２には、スキーム１で得られたイミダゾール誘導体を用いた化合物Ａ〜Ｆの標識前駆体の合成例を示す。

まず、ステップｅにおいて、スキーム１で得られたイミダゾール誘導体に、ベンジルハライド（スキーム２中、Ｌ^１がハロゲン原子の化合物）、又は、ベンジルスルホネート（スキーム２中、Ｌ^１がスルホン酸エステル基の化合物）を反応させる。化合物Ａ〜Ｄを最終化合物として得るときは、Ｒ^ｂが水素原子又はハロゲン原子であり、Ｒ^ｃがヨウ素原子のベンジルハライド又はベンジルスルホネートを反応させる。また、化合物Ｅ、Ｆを最終化合物として得るときは、Ｒ^ｂがニトロ基又はヨウ素原子であり、Ｒ^ｃがシアノ基のベンジルハライド又はベンジルスルホネートを反応させる。

ここで、「スルホン酸エステル基」として、好ましくは、メタンスルホン酸エステル基、トリフルオロメタンスルホン酸エステル基等の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキルスルホン酸エステル基、又は、ｐ−トルエンスルホン酸エステル基、ｐ−ニトロベンゼンスルホン酸エステル基等の芳香族スルホン酸エステル基が用いられる。

次いで、イミダゾール窒素の保護基（Ｐ^１）、及び、ヒドロキシル基の保護基（Ｐ^２）を脱保護した後、脱離基（Ｌ^２）を導入して（ステップｆ）、求核置換反応により環化する（ステップｇ）。脱離基（Ｌ^２）は、ハロゲン基又はスルホン酸エステル基である。ハロゲン基は、上記のハロゲン原子であり、スルホン酸エステル基としては、上記Ｌ^１で例示したものを用いることができる。

その後、得られた化合物におけるＲ^ｂ及びＲ^ｃに所望の置換基を導入し、目的とする標識前駆体を得る。例えば、Ｒ^ｂがニトロ基、Ｒ^ｃがシアノ基の化合物を用いて上記一般式（２）で表される化合物を得る場合には、ニトロ基をアミノ基に還元し、ジアゾ化を経て、ヨード基に置換する。次いで、ステップｅで導入されたフェニル基の２位のヨウ素に対し、トリアルキルスタニル化反応、又は、トリアルキルシリル化反応を行い、上記一般式（２）で表される化合物を得る。

Ｒ^ｂがヨウ素原子、Ｒ^ｃがシアノ基の化合物を用いて上記一般式（２）で表される化合物を得る場合には、そのまま、フェニル基の２位のヨウ素に対し、トリアルキルスタニル化反応、又は、トリアルキルシリル化反応を行い、上記一般式（２）で表される化合物を得る。

また、Ｒ^ｂが水素原子又はハロゲン原子であり、Ｒ^ｃがヨウ素原子の化合物を用いて上記一般式（３）で表される化合物を得る場合は、フェニル基の４位のヨウ素に対し、トリアルキルスタニル化反応、又は、トリアルキルシリル化反応を行って、上記一般式（３）で表される化合物を得る。

ここで、本明細書において、「トリアルキルスズ基」としては、トリ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）スズ基が挙げられ、好ましくは、トリメチルスズ基又はトリブチルスズ基が用いられる。また、本明細書において「トリアルキルシリル基」としてはトリ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）シリル基が挙げられ、好ましくは、トリメチルシリル基又はトリブチルシリル基が用いられる。上記一般式（２）中のＲ_１１、及び、上記一般式（３）中のＲ_１２には、トリアルキルスズ基が好ましく、トリブチルスズ基がより好ましい。

なお、ステップｇの後、上記一般式（２）又は（３）で表される化合物を得る前に光学異性体の分離を行ってもよい。光学異性体の分離は、例えば、キラルカラムを用いた高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）精製により行うことができる。

上記一般式（２）又は（３）で表される化合物を放射性ハロゲン化反応することにより、上記一般式（１）で表される放射性ハロゲン標識化合物を得ることができる。放射性ハロゲン化反応は、求電子剤として調製された放射性ハロゲンを用いて行えばよく、例えば、放射性ハロゲン分子、放射性アセチルハイポハロリドを用いて行うことができる。また、酸性条件下、酸化剤存在下に、放射性ハロゲン化ナトリウム又は放射性ハロゲン化カリウムと反応させてもよい。酸化剤としては、例えば、クロラミン‐Ｔ、過酸化水素水、過酢酸、ハロゲン化スクシンイミド等を用いることができる。放射性ヨウ素化反応を行う場合、例えば、塩酸などの酸性条件下、過酸化水素水などの酸化剤存在下に、放射性ヨウ化ナトリウムと反応させることができる。

上記一般式（１）で表される放射性ハロゲン標識化合物又はその塩を医薬として用いる場合には、未反応の放射性ハロゲン及び不溶性の不純物を、メンブランフィルター、種々の充填剤を充填したカラム、ＨＰＬＣ等により精製することが望ましい。

本発明では、このようにして製造された放射性化合物又はその塩から、医薬を調製することもできる。本明細書において「医薬」とは、上記一般式（１）で表される放射性ハロゲン標識化合物又はその塩を生体内への投与に適した形態で含む処方物であると定義することができる。この医薬は、非経口的に、即ち注射によって投与することが好ましく、水溶液であることがより好ましい。かかる組成物は適宜、ｐＨ調節剤、製薬学的に許容される可溶化剤、安定剤又は酸化防止剤などの追加成分を含んでいてもよい。

本発明に係る医薬は、生物体内に導入すると、上記一般式（１）で表される放射性ハロゲン標識化合物がアルドステロン産生領域に集積する。そのため、放射線検出器、シングルフォトン断層撮影スキャナー、陽電子放射断層撮影スキャナー、オートラジオグラフィー等を用いて生物体外から非侵襲的に放射線を検出し、画像化して、アルドステロン産生の亢進又は低下を診断することができる。したがって、本発明の医薬は、画像診断剤として使用することができ、具体的には、ポジトロン放出断層撮影用の画像診断剤やシングルフォトン断層撮影用の画像診断剤の用途に用いることができる。例えば、放射性ハロゲン原子として^１８Ｆ、^７６Ｂｒ、^１２４Ｉ等の陽電子放出核種を用いた場合は、ポジトロン放出断層撮影用の画像診断剤として用いることができ、放射性ハロゲン原子として^１２３Ｉを用いた場合は、シングルフォトン断層撮影用の画像診断剤として用いることができる。本発明に係る画像診断剤は、好ましくは、アルドステロン過剰産生に起因する副腎疾患（アルドステロン産生腫瘍等）の画像診断に使用することができる。

以下、実施例を記載して本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの内容に限定されるものではない。なお、下記実施例において、実験に供する各化合物の名称を以下のように定義した。
ＣＤＰ１０１０：５−（４−ヨ−ドフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン
ＣＤＰ１０３１：３−ヨ−ド−４−（５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル）−ベンゾニトリル
ＣＤＰ１１６０：４−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ[１，２−ｃ]−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−ヨードベンゾニトリル
ＣＤＰ１８１０：５−(２−フルオロ−４−ヨ−ドフェニル)−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ[１，５−ａ]ピリジン
［^１２３Ｉ］ＣＤＰ１０１０：５−（４−［^１２３Ｉ］ヨ−ドフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン
［^１２３Ｉ］ＣＤＰ１０３１：３−［^１２３Ｉ］ヨ−ド−４−（５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル)−ベンゾニトリル
［^１２３Ｉ］ＣＤＰ１１６０：４−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ[１，２−ｃ]−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−［^１２３Ｉ］ヨードベンゾニトリル
［^１２３Ｉ］ＣＤＰ１８１０：５−(２−フルオロ−４−［^１２３Ｉ］ヨ−ドフェニル)−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ[１，５−ａ]ピリジン

以下の実施例及び比較例に記載した各化合物の合成例において、化合物合成における各ステップは、必要に応じて複数回繰り返し行い、他の合成において中間体等として用いる際に必要な量を確保した。また、以下の各実施例は好適な例について記載したものであり、本発明の範囲を限定する意図ではない。実施例中、各化合物のＮＭＲスペクトルによる分子構造は、¹Ｈ‐ＮＭＲスペクトルで同定した。¹Ｈ‐ＮＭＲスペクトルは、ＮＭＲ装置として、ＪＮＭ−ＥＣＰ−５００（日本電子株式会社製）又はＡＶＡＮＣＥIII（ＢＲＵＫＥＲ社製）を使用して得た。共鳴周波数は５００ＭＨｚとし、溶媒は重クロロホルム又は重ジメチルスルホキシドを用いた。重クロロホルムを用いた場合は、重クロロホルムのシグナルδ７．２４を参照として使用し、重ジメチルホルムアミドを用いた場合は、重ジメチルスルホキシドのシグナルδ２．４９を参照として使用した。全ての化学シフトはデルタスケール（δ）上のｐｐｍであり、そしてシグナルの微細分裂については、略号（ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｄｄ：ダブルダブレット、ｑ：カルテット、ｍ：マルチプレット）を用いて示した。

実施例１：ＣＤＰ１０１０の合成
ＣＤＰ１０１０（化合物９）は、図１に示すスキームに従って合成した。

［ステップ１−１］３−（１Ｈ−イミダゾ−ル−４−イル）プロピオン酸エチル（化合物２）の合成
ウロカニン酸（化合物１）（５ｇ，３６．２ｍｍｏｌ）をメタノ−ル（４００ｍＬ）に溶解したのち、パラジウム−炭素（３ｇ）を加え、水素ガス雰囲気下、室温（２５℃）で一晩撹拌した。反応終了後、反応溶液をろ過したのち、ろ液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をエタノ−ル（４００ｍＬ）に溶解したのち、濃硫酸（２０．０ｍＬ）を加え、アルゴンガス雰囲気下、一晩加熱還流した。反応終了後、反応溶液を冷却し、４ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和したのち、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧濃縮し、化合物２（５ｇ，２９．７ｍｍｏｌ，化合物１に対する２段階収率８２％）を得た。
使用ＮＭＲ装置：ＪＮＭ−ＥＣＰ−５００
^１Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム）：δ ７．５５（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），４．１４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．９２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．６５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．２４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）。

［ステップ１−２］３−（１−トリチル−１Ｈ−イミダゾ−ル−４−イル）プロピオン酸エチル（化合物３）の合成
ステップ１−１で得た化合物２（５ｇ,２９．７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１５０ｍＬ）に溶解したのち、塩化トリチル（１２．４ｇ，４４．６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（８．２８ｍＬ，５９．４ｍｍｏｌ）を加え、アルゴンガス雰囲気下、室温（２５℃）で一晩撹拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ジクロロメタンで抽出を行った。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ジクロロメタン／酢酸エチル＝１０／１→５／１）にて精製を行い、化合物３（１０ｇ，２４．４ｍｍｏｌ，収率８３％）を得た。
使用ＮＭＲ装置：ＪＮＭ−ＥＣＰ−５００
^１Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム）：δ ７．３３−７．３０（ｍ，１０Ｈ），７．１３−７．１１（ｍ，６Ｈ），６．５４（ｓ，１Ｈ），４．０９−４．０５（ｍ，２Ｈ），２．８８−２．８５（ｍ，２Ｈ），２．６２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），１．２０−１．１７（ｍ，３Ｈ）。

［ステップ１−３］３−（１−トリチル−１Ｈ−イミダゾ−ル−４−イル)プロパン−１−オ−ル（化合物４）の合成
ステップ１−２で得た化合物３（１０ｇ，２４．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１２０ｍＬ）に溶解したのち、水素化リチウムアルミニウム（１．４４ｇ，３８．０ｍｍｏｌ）を加え、アルゴンガス雰囲気下、室温（２５℃）で一晩撹拌した。反応終了後、無水硫酸ナトリウムと水を加え、反応溶液をろ過したのち、ろ液を減圧濃縮し、化合物４（９．６７ｇ，２６．２ｍｍｏｌ，定量）を得た。
使用ＮＭＲ装置：ＪＮＭ−ＥＣＰ−５００
^１Ｈ−ＮＭＲ（重ジメチルスルホキシド）：δ ７．４２−７．３６（ｍ，１０Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ），６．５７（ｓ，１Ｈ），４．４１−４．３９（ｍ，１Ｈ），３．３９−３．３６（ｍ，２Ｈ），２．４６−２．４３（ｍ，２Ｈ），１．６８−１．６３（ｍ，２Ｈ）。

［ステップ１−４］４−［３−（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシラニロキシ）プロピル］−１−トリチル−１Ｈ−イミダゾ−ル（化合物５）
ステップ１−３で得た化合物４（９．６７ｇ，２６．２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１００ｍＬ）に溶解したのち、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルクロロシラン（１３．４ｍＬ，５２．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（７．３ｍＬ，５２．４ｍｍｏｌ）を加え、アルゴンガス雰囲気下、室温（２５℃）で一晩撹拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ジクロロメタンで抽出を行った。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ジクロロメタン／酢酸エチル＝２０／１）にて精製を行い、化合物５（１５．１ｇ，２４．８ｍｍｏｌ，収率９５％）を得た。
使用ＮＭＲ装置：ＪＮＭ−ＥＣＰ−５００
^１Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム）：δ ７．６４−７．６２（ｍ，４Ｈ），７．３９−７．２５（ｍ，１６Ｈ），７．１２−７．１０（ｍ，６Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），３．６９−３．６６（ｍ，２Ｈ），２．６６−２．６３（ｍ，２Ｈ），１．９２−１．８６（ｍ，２Ｈ），１．０１（ｓ，９Ｈ）。

［ステップ１−５］５−［３−（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシラニロキシ）プロピル］−１−（４−ヨ−ドベンジル)−１Ｈ−イミダゾ−ル（化合物６）の合成
ステップ１−４で得た化合物５（２．０ｇ，３．３ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（６．０ｍＬ）に溶解したのち、４−ヨードベンジルブロミド（１．０ｇ，３．５ｍｍｏｌ）を加え、アルゴンガス雰囲気下、２時間半加熱還流した。反応終了後、反応溶液を減圧濃縮して得られた粗生成物をメタノ−ル（５．７ｍＬ）に溶解したのち、ジエチルアミン（０．３ｍＬ）を加え、３時間加熱還流した。反応終了後、反応溶液を冷却し、減圧濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル→酢酸エチル／メタノール＝２０／１→１０／１）にて精製を行い、化合物６（１．０ｇ，１．８ｍｍｏｌ，収率５６％）を得た。
使用ＮＭＲ装置：ＡＶＡＮＣＥIII
^１Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム）：δ ７．６５−７．５９（ｍ，６Ｈ），７．４６−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．３７−７．３４（ｍ，４Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），４．９７（ｓ，２Ｈ），３．６７（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．５０−２．４７（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．７５（ｍ，２Ｈ），１．０１（ｓ，９Ｈ）。

［ステップ１−６］３−［１−（４−ヨ−ドベンジル）−１Ｈ−イミダゾ−ル−５−イル］プロパン−１−オ−ル（化合物７）の合成
ステップ１−５で得た化合物６（１．０ｇ，１．８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶解したのち、テトラブチルアンモニウムフルオリド（１．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（２．１６ｍＬ）を加え、アルゴンガス雰囲気下、室温（２５℃）で一晩撹拌した。反応終了後、反応溶液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／メタノ−ル＝１９／１→９／１→１７／３）にて精製を行い、化合物７（０．５４ｇ，０．４２ｍｍｏｌ，収率９５％）を得た。
使用ＮＭＲ装置：ＡＶＡＮＣＥIII
^１Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム）：δ ７．６７−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），６．７８−６．７７（ｍ，２Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），３．６７−３．６５（ｍ，２Ｈ），２．５２−２．４９（ｍ，２Ｈ），１．８６−１．７９（ｍ，２Ｈ）。

［ステップ１−７］５−（３−クロロプロピル）−１−（４−ヨ−ドベンジル）−１Ｈ−イミダゾ−ル（化合物８）の合成
ステップ１−６で得た化合物７（８０．１ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（０．６ｍＬ）に溶解したのち、塩化チオニル（２２．５μＬ，０．３１ｍｍｏｌ）を加え、アルゴンガス雰囲気下、３時間加熱還流した。反応終了後、反応溶液を冷却し、ジクロロメタンで抽出を行った。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧濃縮し、化合物８（６５．０ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ，収率７７％）を得た。
使用ＮＭＲ装置：ＪＮＭ−ＥＣＰ−５００
^１Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム）：δ ７．６８−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），３．５３（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．５９−２．５６（ｍ，２Ｈ），２．０１−１．９６（ｍ，２Ｈ）。

［ステップ１−８］ＣＤＰ１０１０（化合物９）の合成
ジイソプロピルアミン（０．９５ｍＬ，６．８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解したのち、アルゴンガス雰囲気下、−７８℃にてｎ−ブチルリチウム（６．８ｍｍｏｌ相当）のｎ−ヘキサン溶液（４．２ｍＬ）、を加え、１５分かけて０℃に昇温した。同温にて３０分撹拌し、リチウムジイソプロピルアミド（テトラヒドロフラン−ｎ−ヘキサン溶液）を得た。ステップ１−７で得た化合物８（６５．０ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（０．９ｍＬ）に溶解したのち、−７８℃にて、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン（０．１３ｍＬ，１．４３ｍｍｏｌ）、調製したリチウムジイソプロピルアミド（テトラヒドロフラン／ｎ−ヘキサン溶液）（１．１ｍＬ）を加え、同温にて２．５時間撹拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ジクロロメタンで抽出を行った。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：クロロホルム／メタノ−ル＝１００／１）にて精製を行い、ＣＤＰ１０１０（３４ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ，収率５８％）を得た。
使用ＮＭＲ装置：ＪＮＭ−ＥＣＰ−５００
^１Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム）：δ ７．６８−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），６．８３−６．８２（ｍ，２Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），５．１４−５．１２（ｍ，１Ｈ），２．９０−２．７９（ｍ，２Ｈ），２．２７−２．２０（ｍ，１Ｈ），１．９４−１．８３（ｍ，２Ｈ），１．７７−１．６９（ｍ，１Ｈ）。

実施例２：［^１２３Ｉ］ＣＤＰ１０１０標識前駆体（化合物１０）の合成
ＣＤＰ１０１０の標識前駆体である５−（４−トリブチルスタニルフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン（化合物１０）は、図１に示すスキームに従って合成した。
実施例１で合成したＣＤＰ１０１０（２１ｍｇ，０．０６５ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（１ｍＬ）に溶解したのち、ビストリブチルスズ（８６μＬ，０．１９ｍｍｏｌ）、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（４．４ｍｇ，８．５μｍｏｌ）を加え、アルゴンガス雰囲気下、１００℃にて一晩撹拌した。反応終了後、反応溶液を冷却し、酢酸エチルで抽出を行った。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル）にて精製を行い、化合物１０（１２ｍｇ，０．０２５ｍｍｏｌ，収率４０％）を得た。
使用ＮＭＲ装置：ＡＶＡＮＣＥIII
^１Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム）：δ ７．４２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，２Ｈ），５．１５−５．１２（ｍ，１Ｈ），２．９１−２．８１（ｍ，２Ｈ），２．２９−２．２３（ｍ，１Ｈ），２．０１−１．８８（ｍ，２Ｈ），１．７８−１．７１（ｍ，１Ｈ），１．５６−１．５０（ｍ，６Ｈ），１．３６−１．２９（ｍ，６Ｈ），１．１２−０．９８（ｍ，６Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，９Ｈ）。

実施例３：［^１２３Ｉ］ＣＤＰ１０１０の合成
実施例２で合成した化合物１０のアセトニトリル溶液（１ｍｇ／ｍＬ，９０μＬ）に、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（１７０μＬ）、［^１２３Ｉ］ヨウ化ナトリウムの水酸化ナトリウム水溶液（３１２ＭＢｑ，６０μＬ）及び３０％（ｗ／ｖ）過酸化水素水溶液（１０μＬ）を添加した。当該混合液を４０℃にて１０分間静置した後、下記の条件のＨＰＬＣに付して、実施例１で得たＣＤＰ１０１０と保持時間が同じ画分を［^１２３Ｉ］ＣＤＰ１０１０画分として分取した。
＜ＨＰＬＣ条件＞
カラム：ＹＭＣ ＰａｃｋＰｒｏ Ｃ８（ＹＭＣ社製、サイズ：４．５×１５０ｍｍ）
移動相：０．１％トリフルオロ酢酸含む水／０．１％トリフルオロ酢酸含むアセトニトリル（体積比）＝８０／２０から１０／９０へ４０分かけてグラジエント
流速：１．０ｍＬ／分
検出器：紫外可視吸光光度計（検出波長：２６０ｎｍ）及び放射線検出器（ｒａｙｔｅｓｔ社 ＳＴＥＦＦＩ型）

分取した画分に水（１０ｍＬ）を添加した液をＳｅｐ−Ｐａｋ Ｃ１８カラム（Ｓｅｐ−Ｐａｋ（登録商標）Ｌｉｇｈｔ Ｃ１８ Ｃａｒｔｒｉｄｇｅｓ、Ｗａｔｅｒｓ社製、充填剤の充填量１３０ｍｇ）に通液し、［^１２３Ｉ］ＣＤＰ１０１０を当該カラムに吸着捕集した。このカラムを水（１ｍＬ）で洗浄した後、ジエチルエーテル（６ｍＬ）を通液して［^１２３Ｉ］ＣＤＰ１０１０を溶出させたのち、ジエチルエーテルを留去することで［^１２３Ｉ］ＣＤＰ１０１０を得た。得られた放射能量は合成直後において１６８．３ＭＢｑ（合成開始後６１分）であった。また、下記の条件によるＴＬＣ分析を行ったところ、その放射化学的純度は９９．１％であった。
＜ＴＬＣ分析条件＞
ＴＬＣプレート：Ｓｉｌｉｃａ Ｇｅｌ ６０ Ｆ_２５４（メルク社製）
展開相：酢酸エチル／ジエチルアミン＝１００：５
ＲＩ検出器：Ｒｉｔａ Ｓｔａｒ、ｒａｙｔｅｓｔ社製

実施例４：ＣＤＰ１０３１の合成
ＣＤＰ１０３１（化合物１６）は、図２に示すスキームに従って合成した。

［ステップ４−１］４−ブロモメチル−３−ニトロベンゾニトリル（化合物１２）の合成
４−メチル−３−ニトロベンゾニトリル（化合物１１，東京化成工業株式会社製）（９６５．０ｍｇ，５．９５ｍｍｏｌ）を四塩化炭素（１０ｍＬ）に溶解したのち、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１．２７０ｇ，７．１４ｍｍｏｌ）、アゾビスイソブチロニトリル（３９０．８ｍｇ，２．３８ｍｍｏｌ）を加え、アルゴンガス雰囲気下、２日間加熱還流した。反応終了後、反応溶液を冷却し、水を加え、クロロホルムで抽出を行った。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝８／１）にて精製を行い、化合物１２（７２４ｍｇ，２．９９ｍｍｏｌ，収率５０％）を得た。
使用ＮＭＲ装置：ＪＮＭ−ＥＣＰ−５００
^１Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム）：δ ８．３３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），４．８３（ｓ，２Ｈ）。

［ステップ４−２］４−｛５−［３−（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシラニロキシ）プロピル］−１Ｈ−イミダゾ−ル−１−イルメチル｝−３−ニトロベンゾニトリル（化合物１３）の合成
実施例１のステップ１−４で得た化合物５（３．７ｇ，６．１ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（２０ｍＬ）に溶解したのち、ステップ４−１で得た化合物１２（１．３ｇ，５．５ｍｍｏｌ）を加え、アルゴンガス雰囲気下、室温（２５℃）で一晩撹拌した。反応終了後、反応溶液を減圧濃縮して得られた粗生成物をメタノ−ル（４０ｍＬ）に溶解したのち、ジエチルアミン（１ｍＬ）を加え、１時間加熱還流した。反応終了後、反応溶液を冷却し、減圧濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル）にて精製を行い、化合物１３（１．８ｇ，３．５ｍｍｏｌ，収率６８％）を得た。
使用ＮＭＲ装置：ＪＮＭ−ＥＣＰ−５００
^１Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム）：δ ８．４６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５７−７．５５（ｍ，４Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．４３−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３６−７．３３（ｍ，４Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），５．５４（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．４１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），１．８４−１．７８（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ）。

［ステップ４−３］４−［５−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−イミダゾ−ル−１−イルメチル］−３−ニトロベンゾニトリル（化合物１４）の合成
ステップ４−２で得た化合物１３（１．８ｇ，３．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）に溶解したのち、テトラブチルアンモニウムフルオリド（７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（７ｍＬ）、酢酸（０．４ｍＬ，７ｍｍｏｌ）を加え、アルゴンガス雰囲気下、室温（２５℃）で３時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ジクロロメタン／メタノ−ル＝１００／３→２０／１）にて精製を行い、化合物１４（１．０ｇ，３．５ｍｍｏｌ，収率１００％）を得た。
使用ＮＭＲ装置：ＪＮＭ−ＥＣＰ−５００
^１Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム）：δ ８．４８（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８２−７．８０（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．６０（ｓ，２Ｈ），３．６７（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．４７−２．４４（ｍ，２Ｈ），１．８７−１．８２（ｍ，２Ｈ）。

［ステップ４−４］３−ニトロ−４−（５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル）−ベンゾニトリル（化合物１５）の合成
ステップ４−３で得た化合物１４（１．０ｇ，３．５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３５ｍＬ）に溶解したのち、０℃にてメタンスルホニルクロリド（０．３６ｍＬ，４．６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．６４ｍＬ，４．６ｍｍｏｌ）を加え、アルゴンガス雰囲気下、同温にて３時間撹拌した。反応終了後、水を加え、ジクロロメタンで抽出を行った。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧濃縮し、得られた粗生成物をジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）に溶解したのち、ヨウ化ナトリウム（１．６ｇ，１０．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．５ｇ，１０．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．５ｍＬ，１０．５ｍｍｏｌ）を加え、アルゴンガス雰囲気下、８０℃にて２時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を冷却し、水を加え、酢酸エチルで抽出を行った。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル）にて精製を行い、化合物１５（５９１ｍｇ，２．２ｍｍｏｌ，化合物１３からの３段階収率６３％）を得た。
使用ＮＭＲ装置：ＪＮＭ−ＥＣＰ−５００
^１Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム）：δ ８．３５（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７９−７．７８（ｍ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．１３（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），２．９７−２．９１（ｍ，１Ｈ），２．８５−２．８２（ｍ，１Ｈ），２．０３−１．９７（ｍ，１Ｈ），１．８６−１．７９（ｍ，１Ｈ），１．７４−１．６６（ｍ，１Ｈ）。

［ステップ４−５］ＣＤＰ１０３１（化合物１６）の合成
ステップ４−４で得た化合物１５（５５６ｍｇ，２．１ｍｍｏｌ）をエタノ−ル（１１０ｍＬ）に溶解したのち、塩化スズ（１．２６ｇ，６．３ｍｍｏｌ）、濃塩酸（６．３ｍＬ）を加え、アルゴンガス雰囲気下、３時間加熱還流した。反応終了後、反応溶液を冷却し、４ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを１０にした。ジクロロメタンで抽出を行ったのち、無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧濃縮した。得られた粗生成物をトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）に溶解したのち、０℃にて亜硝酸カリウム（１７０ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）を加え、アルゴンガス雰囲気下、同温にて３時間撹拌した。同温にて、水（１ｍＬ）に溶解したヨウ化ナトリウム（３００ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）を滴下し、２時間撹拌した。反応終了後、４ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液と飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、ジクロロメタンで抽出を行った。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ジクロロメタン／酢酸エチル＝３／２）にて精製を行い、ＣＤＰ１０３１を光学異性体混合物（２５０ｍｇ，０．７ｍｍｏｌ，化合物１５からの２段階収率３２％）として得た。
使用ＮＭＲ装置：ＪＮＭ−ＥＣＰ−５０
^１Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム，共鳴周波数：５００ＭＨｚ）：δ ８．１５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−７．５３（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），５．５５−５．５３（ｍ，１Ｈ），２．９４−２．８１（ｍ，２Ｈ），２．３６−２．２９（ｍ，１Ｈ），１．９９−１．９３（ｍ，１Ｈ），１．８２−１．７２（ｍ，１Ｈ）。

ＣＤＰ１０３１光学異性体混合物の一部（４０ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）をメタノール／エタノール混合溶液（メタノール／エタノール＝１／２）（３ｍＬ）に溶解したのち、下記の条件のＨＰＬＣに付して保持時間が１５〜１８分の画分を分取し、ＣＤＰ１０３１（１９ｍｇ，０．０５４ｍｍｏｌ，収率４８％）を得た。
＜ＨＰＬＣ分取条件＞
カラム：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＪ−Ｈ（ＤＡＩＣＥＬ社製、サイズ：１０×２０ｍｍ）及びＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＪ−Ｈ（ＤＡＩＣＥＬ社製、サイズ：２０×２５０ｍｍ）
移動相：メタノール／エタノール（体積比）＝７０／３０
流速：７．５ｍＬ／分
検出器：紫外可視吸光光度計（検出波長：２３０ｎｍ）

また、得られたＣＤＰ１０３１（０．２ｍｇ）をエタノール（０．２ｍＬ）に溶解したのち、下記の条件のＨＰＬＣに付して光学純度の確認を行ったところ、その光学純度は１００％であった。
＜ＨＰＬＣ分析条件＞
カラム：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＪ−Ｈ（ＤＡＩＣＥＬ社製、サイズ：４．０×１０ｍｍ）及びＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＪ−Ｈ（ＤＡＩＣＥＬ社製、サイズ：４．６×２５０ｍｍ）
移動相：メタノール／エタノール（体積比）＝５０／５０
流速：０．４ｍＬ／分
検出器：紫外可視吸光光度計（検出波長：２３０ｎｍ）
保持時間：１６．３分

また、得られたＣＤＰ１０３１（１２ｍｇ）をエタノール（５ｍＬ）に溶解したのち、下記の条件の旋光度計に付して旋光度の確認を行ったところ、その旋光度は−０．１８４５ｄｅｇであった。
＜旋光度測定条件＞
旋光度計：Ｐ−１０２０型（日本分光株式会社製）
低温サーキュレーター：Ｆ２５−ＭＶ（Ｊｕｌａｂｏ社製）
溶媒：エタノール
温度：２０℃

実施例５：［^１２３Ｉ］ＣＤＰ１０３１の標識前駆体（化合物１７）の合成
ＣＤＰ１０３１の標識前駆体である４−（５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル）−３−トリブチルスタニルベンゾニトリル（化合物１７）は、図２に示すスキームに従って合成した。
ＣＤＰ１０３１（３０ｍｇ，０．０８５ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（１ｍＬ）に溶解したのち、ビストリブチルスズ（８５μＬ，０．１７ｍｍｏｌ）、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（８．７ｍｇ，０．０１７ｍｍｏｌ）を加え、アルゴンガス雰囲気下、１００℃にて一晩撹拌した。反応終了後、反応溶液を冷却し、酢酸エチルで抽出を行った。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル）にて精製を行い、化合物１７（１２．２ｍｇ，０．０２４ｍｍｏｌ，収率２８％）を得た。
使用ＮＭＲ装置：ＡＶＡＮＣＥIII
^１Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム）：δ ７．７３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），５．０３−５．００（ｍ，１Ｈ），２．９７−２．８２（ｍ，２Ｈ），２．２４−２．１９（ｍ，１Ｈ），２．０２−１．９６（ｍ，１Ｈ），１．８６−１．７３（ｍ，２Ｈ），１．５７−１．４６（ｍ，６Ｈ），１．３８−１．３１（ｍ，６Ｈ），１．２２−１．０８（ｍ，６Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，９Ｈ）。

実施例６：［^１２３Ｉ］ＣＤＰ１０３１の合成
実施例５で合成した化合物１７のアセトニトリル溶液（１ｍｇ／ｍＬ，６７．５μＬ）に、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（１２７．５μＬ）、［^１２３Ｉ］ヨウ化ナトリウムの水酸化ナトリウム水溶液（３７１ＭＢｑ，４５μＬ）、３０％（ｗ／ｖ）過酸化水素水溶液（７．５μＬ）を添加した。当該混合液を４０℃にて１０分間静置した後、下記の条件のＨＰＬＣに付して、実施例４で得たＣＤＰ１０３１と保持時間が同じ画分を［^１２３Ｉ］ＣＤＰ１０３１画分として分取した。
＜ＨＰＬＣ条件＞
カラム：ＹＭＣ ＰａｃｋＰｒｏ Ｃ８（ＹＭＣ社製、サイズ：４．５×１５０ｍｍ）
移動相：０．１％トリフルオロ酢酸含む水／０．１％トリフルオロ酢酸含むアセトニトリル（体積比）＝８０／２０から１０／９０へ４０分かけてグラジエント
流速：１．０ｍＬ／分
検出器：紫外可視吸光光度計（検出波長：２６０ｎｍ）及び放射線検出器（ｒａｙｔｅｓｔ社 ＳＴＥＦＦＩ型）

分取した画分に水（１０ｍＬ）を添加した液をＳｅｐ−Ｐａｋ Ｃ１８カラム（Ｓｅｐ−Ｐａｋ（登録商標）Ｌｉｇｈｔ Ｃ１８ Ｃａｒｔｒｉｄｇｅｓ、Ｗａｔｅｒｓ社製、充填剤の充填量１３０ｍｇ）に通液し、［^１２３Ｉ］ＣＤＰ１０３１を当該カラムに吸着捕集した。このカラムを水１ｍＬで洗浄した後、ジエチルエーテル（６ｍＬ）を通液して［^１２３Ｉ］ＣＤＰ１０３１を溶出させたのち、ジエチルエーテルを留去することで［^１２３Ｉ］ＣＤＰ１０３１を得た。得られた放射能量は合成直後において１４２．７ＭＢｑ（合成開始後７０分）であった。また、下記の条件によるＴＬＣ分析を行ったところ、その放射化学的純度は９９．５％であった。
＜ＴＬＣ分析条件＞
ＴＬＣプレート：Ｓｉｌｉｃａ Ｇｅｌ ６０ Ｆ_２５４（メルク社製）
展開相：酢酸エチル／ジエチルアミン＝１００：４
ＲＩ検出器：Ｒｉｔａ Ｓｔａｒ、ｒａｙｔｅｓｔ社製

実施例７：ＣＤＰ１１６０の合成
ＣＤＰ１１６０（化合物２８）は、図３に示すスキームに従って合成した。

［ステップ７−１］４−ブロモメチル−３−ヨードベンゾニトリル（化合物１９）の合成
３−ヨード−４−メチルベンゾニトリル（化合物１８、アルドリッチ社製）（３．００ｇ、１２．３ｍｍｏｌ）をジクロロエタン（１２ｍＬ）に溶解したのち、Ｎ−ブロモスクシンイミド（２．４０ｇ、１３．５ｍｍｏｌ）とアゾビスイソブチロニトリル（０．８０８ｇ、４．９２ｍｍｏｌ）を加え、アルゴンガス雰囲気下、一晩加熱還流した。反応終了後、氷冷下、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えた。水を加え、ジクロロメタンで３回抽出を行った。合わせたジクロロメタン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／ジクロロメタン＝２／１）にて精製を行い、化合物１９（２．１０ｇ、６．５２ｍｍｏｌ、収率５２％）を得た。
使用ＮＭＲ装置：ＡＶＡＮＣＥIII
^１Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム）：δ ８．１３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５７（ｓ，２Ｈ）。

［ステップ７−２］（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）酢酸エチル（化合物２１）の合成
１Ｈ−イミダゾールメチルカルボン酸塩酸塩（化合物２０、東京化成工業株式会社製、５．００ｇ、３０．８ｍｍｏｌ）をエタノール（２５０ｍＬ）に溶解したのち、硫酸（１８ｍＬ）を滴下し、アルゴンガス雰囲気下、一晩加熱還流した。反応終了後、氷冷下、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液で中和し、水を加え、ジクロロメタンで３回抽出を行った。合わせたジクロロメタン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧濃縮して化合物２１（３．６５ｇ、２３．７ｍｍｏｌ、収率７７％）を得た。
使用ＮＭＲ装置：ＡＶＡＮＣＥIII
^１Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム）：δ ７．５８（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），４．１８（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．６８（ｓ，２Ｈ），１．２７（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。

［ステップ７−３］（１−トリチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）酢酸エチル（化合物２２）
ステップ７−２で得た化合物２１（３．６５ｇ、２３．７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５０ｍＬ）に溶解したのち、氷冷下、トリエチルアミン（５．０ｍＬ、３６ｍｍｏｌ）、塩化トリチル（９．９１ｇ、３５．６ｍｍｏｌ）を加え、アルゴンガス雰囲気下、室温（２５℃）で３．５時間撹拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ジクロロメタンで３回抽出を行った。合わせたジクロロメタン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：クロロホルム／メタノール＝４０／１）にて精製を行い、化合物２２（８．６０ｇ、２１．７ｍｍｏｌ、収率９２％）を得た。
使用ＮＭＲ装置：ＡＶＡＮＣＥIII
^１Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム）：δ ７．３７（ｍ，１Ｈ），７．３３−７．３２（ｍ，９Ｈ），７．１５−７．１３（ｍ，６Ｈ），６．７７（ｍ，１Ｈ），４．１４（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ），１．２３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。

［ステップ７−４］２−（１−トリチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エタノール（化合物２３）の合成
水素化リチウムアルミニウム（１．０９ｇ、２８．８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解したのち、氷冷下、ステップ７−３で得た化合物２２（７．６２ｇ、１９．２ｍｍｏｌ）を溶解したテトラヒドロフラン溶液（１２０ｍＬ）を滴下し、アルゴンガス雰囲気下、室温（２５℃）で一晩撹拌した。反応終了後、氷冷下、硫酸ナトリウム十水和物と水を加えたのち、セライト濾過を行った。減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ジクロロメタン／メタノール＝５０／１）にて精製を行い、化合物２３（４．０２ｇ、１１．３ｍｍｏｌ、収率５９％）を得た。
使用ＮＭＲ装置：ＡＶＡＮＣＥIII
^１Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム）：δ ７．３６（ｍ，１Ｈ），７．３６−７．３２（ｍ，９Ｈ），７．１４−７．１３（ｍ，６Ｈ），６．６０（ｍ，１Ｈ），３．８８（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７５（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ）。

［ステップ７−５］４−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシラニロキシ）エチル］−１−トリチル−１Ｈ−イミダゾール（化合物２４）の合成
ステップ７−４で得た化合物２３（４．０２ｇ、１１．３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５０ｍＬ）に溶解したのち、氷冷下、トリエチルアミン（３．２ｍＬ、２３ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルクロロシラン（４．４ｍＬ、１７ｍｍｏｌ）を加え、アルゴンガス雰囲気下、室温（２５℃）で一晩撹拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで３回抽出を行った。合わせたクロロホルム層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：クロロホルム）にて精製を行い、化合物２４（６．４３ｇ、１０．９ｍｍｏｌ、収率９６％）を得た。
使用ＮＭＲ装置：ＡＶＡＮＣＥIII
^１Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム）：δ ７．６１−７．５９（ｍ，４Ｈ），７．４０−７．３０（ｍ，１６Ｈ），７．１４−７．１２（ｍ，６Ｈ），６．６７（ｍ，１Ｈ），３．９１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．８１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），１．５７（ｓ，９Ｈ）。

［ステップ７−６］４−｛５−[２−（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシラニロキシ）エチル]−１Ｈ−イミダゾール−１−イルメチル｝−３−ヨードベンゾニトリル（化合物２５）の合成
ステップ７−５で得た化合物２４（６．４３ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（５０ｍＬ）に溶解したのち、ステップ７−１で得た化合物１９（２．９７ｇ、９．２４ｍｍｏｌ）を加え、アルゴンガス雰囲気下、２時間加熱還流した。反応終了後、反応溶液を減圧濃縮して得られた粗生成物をメタノ−ル（５０ｍＬ）に溶解したのち、ジエチルアミン（２．５ｍＬ）を加え、１時間加熱還流した。反応終了後、反応溶液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：クロロホルム）にて精製を行い、化合物２５（４．０３ｇ、６．８１ｍｍｏｌ、収率６３％）を得た。
使用ＮＭＲ装置：ＡＶＡＮＣＥIII
^１Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム）：δ ８．１１（ｍ，１Ｈ），７．５４−７．３４（ｍ，１２Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），６．３６（ｍ，１Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），３．７７（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），２．６３（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），１．０３（ｓ，９Ｈ）。

［ステップ７−７］４−［５−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イルメチル］−３−ヨードベンゾニトリル（化合物２６）の合成
ステップ７−６で得た化合物２５（４．０３ｇ、６．８１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に溶解したのち、氷冷下、テトラブチルアンモニウムフルオリド（１４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（１４ｍＬ）を加え、アルゴンガス雰囲気下、室温（２５℃）で一晩撹拌した。反応終了後、反応溶液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：クロロホルム／メタノール＝２０／１）にて精製を行い、化合物２６（２．０４ｇ、５．７８ｍｍｏｌ、収率８５％）を得た。
使用ＮＭＲ装置：ＡＶＡＮＣＥIII
^１Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム）：δ ８．１６（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．６５（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ）。

［ステップ７−８］３−ヨード−４−［５−（２−メタンスルホニロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イルメチル］ベンゾニトリル（化合物２７）の合成
ステップ７−７で得た化合物２６（２．０４ｇ、５．７８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３０ｍＬ）に溶解したのち、氷冷下、トリエチルアミン（１．０ｍＬ、６．９ｍｍｏｌ）、メタンスルホニルクロリド（０．５４ｍＬ、６．９ｍｍｏｌ）を加え、アルゴンガス雰囲気下、０℃で３時間撹拌した。反応溶液に、氷冷下、メタンスルホニルクロリド（０．１４ｍＬ、１．７ｍｍｏｌ）を加え、アルゴンガス雰囲気下、０℃で２時間撹拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ジクロロメタンで３回抽出を行った。合わせたジクロロメタン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：クロロホルム／メタノール＝１５／１）にて精製を行い、化合物２７（１．７８ｇ、４．１３ｍｍｏｌ、収率７１％）を得た。
使用ＮＭＲ装置：ＡＶＡＮＣＥIII
^１Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム）：δ ８．１７（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），６．５１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），４．３６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）。

［ステップ７−９］ＣＤＰ１１６０（化合物２８）の合成
ジイソプロピルアミン（０．１３ｍＬ、０．９５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（０．５０ｍＬ）に溶解した溶液に、−７８℃でｎ−ブチルリチウム（０．９３ｍｍｏｌ）のｎ−ヘキサン溶液（０．３６ｍＬ）を加えた。アルゴンガス雰囲気下、−７８℃で１５分撹拌し、０℃に昇温し、リチウムジイソプロピルアミド（テトラヒドロフラン−ｎ−ヘキサン溶液）を得た。ステップ７−８で得た化合物２７（５０．０ｍｇ、０．１１６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１．５ｍＬ）に溶解し、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン（０．１７ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）を加え、アルゴンガス雰囲気下、−７８℃で調整したリチウムジイソプロピルアミド溶液を滴下し、アルゴンガス雰囲気下、−７８℃で７時間撹拌した。反応終了後、水を加え、ジクロロメタンで３回抽出を行った。合わせたジクロロメタン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：クロロホルム／メタノール＝４０／１）にて精製を行い、ＣＤＰ１１６０（１３．３ｍｇ、０．０３９７ｍｍｏｌ、収率３４％）を得た。
使用ＮＭＲ装置：ＡＶＡＮＣＥIII
^１Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム）：δ ８．１７（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．５８（ｍ，１Ｈ），３．２６−３．１９（ｍ，１Ｈ），２．９５−２．８１（ｍ，２Ｈ），２．４４−２．３８（ｍ，１Ｈ）。

実施例８：［^１２３Ｉ］ＣＤＰ１１６０の標識前駆体（化合物２９）の合成
ＣＤＰ１１６０の標識前駆体である４−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−トリブチルスタンニルベンゾニトリル（化合物２９）は、図３に示すスキームに従って合成した。
実施例７で合成したＣＤＰ１１６０（７．５ｍｇ、０．０２２ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（０．２０ｍＬ）に溶解し、ビストリブチルスズ（０．０２２ｍＬ、０．０４５ｍｍｏｌ）とビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（１．１ｍｇ、０．００２２ｍｍｏｌ）を加えた。アルゴンガス雰囲気下、１００℃で一晩撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで３回抽出を行った。合わせた酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ジクロロメタン／メタノール＝４０／１）にて精製を行い、化合物２９（１．２ｍｇ、０．００２４ｍｍｏｌ、収率１１％）を得た。
使用ＮＭＲ装置：ＡＶＡＮＣＥIII
^１Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム）：δ ７．７３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），５．１８（ｍ，１Ｈ），３．０５−２．８９（ｍ，３Ｈ），２．４７−２．４０（ｍ，１Ｈ），１．３９−１．３２（ｍ，９Ｈ），１．１９−１．１６（ｍ，６Ｈ），０．９２−０．８９（ｍ，１２Ｈ）。

実施例９：［^１２３Ｉ］ＣＤＰ１１６０の合成
実施例８で得た化合物２９のアセトニトリル溶液（１ｍｇ／ｍＬ、９０μＬ）に、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（１７０μＬ）、［^１２３Ｉ］ヨウ化ナトリウムの水酸化ナトリウム水溶液（２４５ＭＢｑ、６０μＬ）、３０％（ｗ／ｖ）過酸化水素水溶液（１０μＬ）を添加した。当該混合液を４０℃にて１０分間静置した後、下記の条件のＨＰＬＣに付して実施例７で得たＣＤＰ１１６０と保持時間が同じ画分を［^１２３Ｉ］ＣＤＰ１１６０画分として分取した。
＜ＨＰＬＣ条件＞
カラム：ＹＭＣ ＰａｃｋＰｒｏ Ｃ８（ＹＭＣ社製、サイズ：４．５×１５０ｍｍ）
移動相：０．１％トリフルオロ酢酸含む水／０．１％トリフルオロ酢酸含むアセトニトリル（体積比）＝８０／２０から１０／９０へ４０分かけてグラジエント
流速：１．０ｍＬ／分
検出器：紫外可視吸光光度計（検出波長：２６０ｎｍ）及び放射線検出器（ｒａｙｔｅｓｔ社 ＳＴＥＦＦＩ型）

当該画分に水１０ｍＬを添加した液をＳｅｐ−Ｐａｋ Ｃ１８カラム（商品名：Ｓｅｐ−Ｐａｋ（登録商標）Ｌｉｇｈｔ Ｃ１８ Ｃａｒｔｒｉｄｇｅｓ、Ｗａｔｅｒｓ社製、充填剤の充填量１３０ｍｇ）に通液し、［^１２３Ｉ］ＣＤＰ１１６０を当該カラムに吸着捕集した。このカラムを水（１ｍＬ）で洗浄した後、ジエチルエーテル（６ｍＬ）を通液して［^１２３Ｉ］ＣＤＰ１１６０を溶出させたのち、ジエチルエーテルを留去することで［^１２３Ｉ］ＣＤＰ１１６０を得た。得られた放射能量は合成直後において３２．２ＭＢｑであった。また、下記の条件によるＴＬＣ分析を行ったところ、その放射化学的純度は１００％であった。
＜ＴＬＣ分析条件＞
ＴＬＣプレート：Ｓｉｌｉｃａ Ｇｅｌ ６０ Ｆ_２５４（製品名、メルク社製）
展開相：酢酸エチル／ジエチルアミン＝１００：５
ＲＩ検出器：Ｒｉｔａ Ｓｔａｒ、ｒａｙｔｅｓｔ社製

実施例１０：ＣＤＰ１８１０の合成
ＣＤＰ１８１０（化合物３５）は、図４に示すスキームに従って合成した。

［ステップ１０−１］２−フルオロ−４−ヨードベンジルブロミド（化合物３１）の合成
２−フルオロ−４−ヨードトルエン（化合物３０、東京化成工業株式会社製）（４．０ｇ、１７ｍｍｏｌ）を１，２−ジクロロエタン（２０ｍＬ）に溶解したのち、Ｎ−ブロモスクシンイミド（３．３ｇ、１９ｍｍｏｌ）とアゾビスイソブチロニトリル（１．１ｇ、６．８ｍｍｏｌ）を加え、アルゴンガス雰囲気下、３時間加熱還流した。反応終了後、反応溶液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン）にて精製を行い、化合物３１（３．４ｇ、１１ｍｍｏｌ、収率６３％）を得た。
使用ＮＭＲ装置：ＡＶＡＮＣＥIII
^１Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム）：δ ７．４９−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．１４−７．１０（ｍ，１Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ）。

［ステップ１０−２］５−［３−（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシラニロキシ）プロピル］−１−（２−フルオロ−４−ヨ−ドベンジル)−１Ｈ−イミダゾ−ル（化合物３２）の合成
ステップ１−４で得た化合物５（１．５ｇ、２．５ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１５ｍＬ）に溶解したのち、ステップ１０−１で得た化合物３１（０．８２ｇ、２．６ｍｍｏｌ）を加え、アルゴンガス雰囲気下、２時間半加熱還流した。反応終了後、反応溶液を減圧濃縮して得られた粗生成物をメタノ−ル（８．５ｍＬ）に溶解したのち、ジエチルアミン（０．５ｍＬ）を加え、２時間半加熱還流した。反応終了後、反応溶液を冷却し、減圧濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：クロロホルム）にて精製を行い、化合物３２（０．９３ｇ、１．６ｍｍｏｌ、収率６３％）を得た。
使用ＮＭＲ装置：ＡＶＡＮＣＥIII
^１Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム）：δ ７．６２−７．６１（ｍ，４Ｈ），７．４６−７．３５（ｍ，９Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），６．４７−６．４４（ｍ，３Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），３．７０（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），２．５４−２．５１（ｍ，２Ｈ），１．８４−１．７８（ｍ，２Ｈ），１．０２（ｓ，９Ｈ）。

［ステップ１０−３］３−［１−（２−フルオロ−４−ヨ−ドベンジル）−１Ｈ−イミダゾ−ル−５−イル］プロパン−１−オ−ル（化合物３３）
ステップ１０−２で得た化合物３２（０．８０ｇ、１．３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１ｍＬ）に溶解したのち、テトラブチルアンモニウムフルオリド（１．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（１．５ｍＬ）を加え、アルゴンガス雰囲気下、室温（２５℃）で３時間撹拌した．反応終了後、反応溶液を濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：クロロホルム→クロロホルム／メタノ−ル＝１９／１→９／１）にて精製を行い、化合物３３（０．４２ｇ、１．２ｍｍｏｌ、収率８８％）を得た。
使用ＮＭＲ装置：ＡＶＡＮＣＥIII
^１Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム）：δ ７．４７−７．４２（ｍ，３Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），６．５４−６．５１（ｍ，１Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），２．５６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８７−１．８２（ｍ，２Ｈ），１．２７−１．２２（ｍ，１Ｈ）。

［ステップ１０−４］５−（３−クロロプロピル）−１−（２−フルオロ−４−ヨ−ドベンジル）−１Ｈ−イミダゾ−ル（化合物３４）の合成
ステップ１０−３で得た化合物３３（１００ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶解したのち、塩化チオニル（２６μＬ、０．３６ｍｍｏｌ）を加え、アルゴンガス雰囲気下、２時間半加熱還流した。反応終了後、反応溶液を冷却し、ジクロロメタンで抽出を行った。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：クロロホルム／メタノール＝１００／０→９９／１→１９／１）にて精製を行い、化合物３４（８３ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ、収率８１％）を得た。
使用ＮＭＲ装置：ＡＶＡＮＣＥIII
^１Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム）：δ ７．４９−７．４３（ｍ，３Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５５−６．５２（ｍ，１Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），３．５６（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），２．６５−２．６１（ｍ，２Ｈ），２．０６−２．００（ｍ，２Ｈ）。

［ステップ１０−５］ＣＤＰ１８１０（化合物３５）の合成
ジイソプロピルアミン（０．１８ｍＬ、１．３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（０．８２ｍＬ）に溶解したのち、アルゴンガス雰囲気下、−７８℃にてｎ−ブチルリチウム（２．６ｍｍｏｌ）のｎ−ヘキサン溶液（０．５０ｍＬ）を加え、８分かけて０℃に昇温し、リチウムジイソプロピルアミド（テトラヒドロフラン−ｎ−ヘキサン溶液）を得た。ステップ１０−３で得た化合物３４（８３ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解したのち、−７８℃にて、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン（０．２５ｍＬ、１．７ｍｍｏｌ）と調製したリチウムジイソプロピルアミドのテトラヒドロフラン／ｎ−ヘキサン溶液（０．１５ｍＬ）を加え、同温にて３時間撹拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ジクロロメタンで抽出を行った。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：クロロホルム）にて精製を行い、ＣＤＰ１８１０（２３ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ、収率３２％）を得た。
使用ＮＭＲ装置：ＡＶＡＮＣＥIII
^１Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム）：δ ７．４７−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），６．４０−６．３７（ｍ，１Ｈ），５．５４−５．５２（ｍ，１Ｈ），２．８５−２．８３（ｍ，２Ｈ），２．２９−２．２３（ｍ，１Ｈ），２．０２−１．９６（ｍ，１Ｈ），１．８１−１．７５（ｍ，２Ｈ）。

実施例１１：［^１２３Ｉ］ＣＤＰ１８１０の標識前駆体（化合物３６）の合成
ＣＤＰ１８１０の標識前駆体である５−（２−フルオロ−４−トリブチルスタニルフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン（化合物３６）は、図４に示すスキームに従って合成した。
ＣＤＰ１８１０（１５ｍｇ，０．０４２ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（１ｍＬ）に溶解したのち、ビストリブチルスズ（６４μＬ，０．１３ｍｍｏｌ）、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（３．３ｍｇ，０．００６４ｍｍｏｌ）を加え、アルゴンガス雰囲気下、１００℃にて一晩撹拌した。反応終了後、反応溶液を冷却し、酢酸エチルで抽出を行った。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル）にて精製を行い、化合物３６（９．５ｍｇ，０．０１９ｍｍｏｌ，収率４４％）を得た。
使用ＮＭＲ装置：ＡＶＡＮＣＥIII
^１Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム）：δ ７．２０（ｓ，１Ｈ），７．１７−７．１２（ｍ，２Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），６．６５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），５．５７（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），２．８７−２．８５（ｍ，２Ｈ），２．３０−２．２４（ｍ，１Ｈ），２．０８−２．０２（ｍ，１Ｈ），１．９０−１．８３（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．７５（ｍ，１Ｈ），１．５６−１．４７（ｍ，６Ｈ），１．３８−１．２９（ｍ，６Ｈ），１．１２−０．９９（ｍ，６Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，９Ｈ）。

実施例１２：［^１２３Ｉ］ＣＤＰ１８１０の合成
実施例１１で合成した化合物３６のアセトニトリル溶液（１ｍｇ／ｍＬ，９０μＬ）に、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（１７０μＬ）、［^１２３Ｉ］ヨウ化ナトリウムの水酸化ナトリウム水溶液（５６７ＭＢｑ，６０μＬ）、３０％（ｗ／ｖ）過酸化水素水溶液（１０μＬ）を添加した。当該混合液を４０℃にて１０分間静置した後、下記の条件のＨＰＬＣに付して、実施例１０で得たＣＤＰ１８１０と保持時間が同じ画分を［^１２３Ｉ］ＣＤＰ１８１０画分として分取した。
＜ＨＰＬＣ条件＞
カラム：ＹＭＣ ＰａｃｋＰｒｏ Ｃ８（ＹＭＣ社製、サイズ：４．５×１５０ｍｍ）
移動相：０．１％トリフルオロ酢酸含む水／０．１％トリフルオロ酢酸含むアセトニトリル（体積比）＝８０／２０から１０／９０へ４０分かけてグラジエント
流速：１．０ｍＬ／分
検出器：紫外可視吸光光度計（検出波長：２６０ｎｍ）及び放射線検出器（ｒａｙｔｅｓｔ社 ＳＴＥＦＦＩ型）

分取した画分に水（１０ｍＬ）を添加した液をＳｅｐ−Ｐａｋ Ｃ１８カラム（Ｓｅｐ−Ｐａｋ（登録商標）Ｌｉｇｈｔ Ｃ１８ Ｃａｒｔｒｉｄｇｅｓ、Ｗａｔｅｒｓ社製、充填剤の充填量１３０ｍｇ）に通液し、［^１２３Ｉ］ＣＤＰ１８１０を当該カラムに吸着捕集した。このカラムを水１ｍＬで洗浄した後、ジエチルエーテル（６ｍＬ）を通液して［^１２３Ｉ］ＣＤＰ１８１０を溶出させたのち、ジエチルエーテルを留去することで［^１２３Ｉ］ＣＤＰ１８１０を得た。得られた放射能量は合成直後において３７２ＭＢｑ（合成開始後６９分）であった。また、下記の条件によるＴＬＣ分析を行ったところ、その放射化学的純度は９９．６％であった。
＜ＴＬＣ分析条件＞
ＴＬＣプレート：Ｓｉｌｉｃａ Ｇｅｌ ６０ Ｆ_２５４（メルク社製）
展開相：酢酸エチル／ジエチルアミン＝１００：５
ＲＩ検出器：Ｒｉｔａ Ｓｔａｒ、ｒａｙｔｅｓｔ社製

評価１：親和性及び選択性の評価
チャイニーズハムスター肺由来線維芽細胞であるＶ７９細胞（ＤＳファーマバイオメディカル株式会社を介しＥＣＡＣＣ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｃｏｌｌｅｃｔｉｏｎ ｏｆ Ｃｅｌｌ Ｃｕｌｔｕｒｅｓ）から入手）にヒトＣＹＰ１１Ｂ２を発現させＶ７９−Ｂ２を、またヒトＣＹＰ１１Ｂ１を発現させ、Ｖ７９−Ｂ１を作製した。Ｖ７９−Ｂ２又はＶ７９−Ｂ１をマイクロプレートに播種し、一晩培養した後、Ｖ７９−Ｂ２にはコルチコステロン，Ｖ７９−Ｂ１には１１−デオキシコルチゾールを最終濃度が１００ｎｍｏｌ／Ｌになるように培養上清中に添加した。同時に、最終濃度が１０⁻⁴〜１０³ｎｍｏｌ／Ｌになるように培養上清中に、（Ｒ）−４−ヨードメトミデート（（Ｒ）−ＩＭＴＯ）、又は、実施例１、４、７、１０で合成したＣＤＰ１０１０、１０３１、１１６０、１１８０をそれぞれ添加した。１時間後にＶ７９−Ｂ１の培養上清を回収し、ＣＹＰ１１Ｂ１の代謝産物であるコルチゾール濃度をＥＬＩＳＡ（Ｅｎｚｙｍｅ−Ｌｉｎｋｅｄ ＩｍｍｕｎｏＳｏｒｂｅｎｔ Ａｓｓａｙ）により測定した。また、４時間後にＶ７９−Ｂ２の培養上清を回収し、ＣＹＰ１１Ｂ２の代謝産物であるアルドステロン濃度をＥＬＩＳＡにより測定した。（Ｒ）−ＩＭＴＯ、又は、ＣＤＰ１０１０、１０３１、１１６０、１１８０を添加しなかった場合のアルドステロン濃度、及び、コルチゾール濃度を１００％として、阻害曲線を作成し，各化合物の阻害活性（ＩＣ_５０）を算出した。

表２には、（Ｒ）−ＩＭＴＯ、ＣＤＰ１０１０、１０３１、１１６０、１１８０のアルドステロン産生のＩＣ_５０，コルチゾール産生のＩＣ_５０を、平均値±標準偏差で示した。表２中、ｎは試験数であり、Ｓｅｌｅｃｔｉｖｉｔｙ ｆａｃｔｏｒは、コルチゾール産生のＩＣ_５０の平均値／アルドステロン産生のＩＣ_５０の平均値）を示す。

ＣＤＰ１０１０、１０３１、１１６０、１１８０のｓｅｌｅｃｔｉｖｉｔｙ ｆａｃｔｏｒは、非特許文献５にＣＹＰ１１Ｂイメージング剤として記載されている（Ｒ）−ＩＭＴＯに比較し高いことから、（Ｒ）−ＩＭＴＯより、特異的なＣＹＰ１１Ｂ２のイメージング剤になり得る。また、非特許文献５によると（Ｒ）−ＩＭＴＯのｓｅｌｅｃｔｉｖｉｔｙ ｆａｃｔｏｒは、他のＣＹＰ１１Ｂイメージング剤であるメトミデート（ＭＴＯ）、エトミデート（ＥＴＯ）及びフルオロエトミデート（ＦＥＴＯ）と同程度であることが報告されている（（Ｒ）−ＩＭＴＯ、ＭＴＯ、ＥＴＯ、及び、ＦＥＴＯのｓｅｌｅｃｔｉｖｉｔｙ ｆａｃｔｏｒはそれぞれ０.２６１、０．２７５、０．２０８及び０．１４５）。以上の結果から、ＣＤＰ１０１０、１０３１、１１６０、１１８０は、既知のＣＹＰ１１Ｂイメージング剤に比較して、ＣＹＰ１１Ｂ２に対する特異性が高いことが示された。

評価２：体内動態分布実験
実施例３で得た［^１２３Ｉ］ＣＤＰ１０１０、実施例６で得た［^１２３Ｉ］ＣＤＰ１０３１、実施例９で得た［^１２３Ｉ］ＣＤＰ１１６０、実施例１２で得た［^１２３Ｉ］ＣＤＰ１８１０のＨＰＬＣ分取液を濃縮し生理食塩水で希釈したものをそれぞれ投与液とした。約３．７ＭＢｑ，約４０μＬを２〜３匹のラット（雄，８〜９週齢）へそれぞれ尾静脈注射した後、１０分後に断頭し、血液を採取した後、臓器（心臓、肺、胃、肝臓、脾臓、小腸、大腸、腎臓、膀胱（尿を含む）、下肢の筋肉、全脳、副腎、甲状腺、精巣、脂肪、その他の組織及び臓器（残全身））を摘出して、重量を計量後、血液及び各摘出臓器の放射能を測定した。また、断頭の時間点を３０分後及び６０分後に変えて同様な操作を行った。表３〜６には、血液及び各摘出臓器における放射能分布（％ｄｏｓｅ／ｇ）の平均値±標準偏差を示す。表３が［^１２３Ｉ］ＣＤＰ１０１０の結果であり、表４が［^１２３Ｉ］ＣＤＰ１０３１の結果であり、表５が［^１２３Ｉ］ＣＤＰ１１６０の結果であり、表６が［^１２３Ｉ］ＣＤＰ１８１０の結果である。

表７〜９には、表３〜６に示した副腎の放射能集積（％ＩＤ／g）、並びに、血液、肝臓、腎臓、小腸及び筋肉の各臓器の放射能集積（％ＩＤ／g）に対する副腎の放射能集積（％ＩＤ／g）の比率を示す。表７が投与後１０分の結果を示し、表８が投与後３０分の結果を示し、表９が投与後６０分の結果を示す。また、比較のため、（Ｒ）−４−[^１２３Ｉ]ヨードメトミデート（（Ｒ）−[^１２３Ｉ]ＩＭＴＯ）を用いて同条件で体内分布実験を行った結果も合わせて示した。

表３〜９で示すように、［^１２３Ｉ］ＣＤＰ１０１０、［^１２３Ｉ］ＣＤＰ１０３１、［^１２３Ｉ］ＣＤＰ１１６０、及び、［^１２３Ｉ］ＣＤＰ１８１０はいずれも、副腎には、血液及び周辺組織に対して高い放射能集積が認められた。

Claims (8)

1. 下記一般式（１）で表される放射性ハロゲン標識化合物又はその塩。
   

   

   〔式中、ｎは０又は１の整数であり、Ｒ_１は水素原子又はハロゲン原子であり、Ｒ_２はシアノ基又はハロゲン原子であり、Ｒ_１，Ｒ_２のいずれか一方が放射性ハロゲン原子である。〕
2. 前記放射性ハロゲン原子が、放射性ヨウ素原子である、請求項１に記載の放射性ハロゲン標識化合物又はその塩。
3. 請求項１又は２に記載の放射性ハロゲン標識化合物又はその塩を含む医薬。
4. 画像診断剤である請求項３記載の医薬。
5. 副腎疾患の画像診断剤である請求項３又は４記載の医薬。
6. シングルフォトン断層撮影用の画像診断剤である請求項３乃至５いずれか一項に記載の医薬。
7. 下記一般式（２）で表される化合物又はその塩。
   

   

   〔式中、ｎは０又は１の整数であり、Ｒ_１１はトリアルキルスズ基又はトリアルキルシリル基である。〕
8. 下記一般式（３）で表される化合物又はその塩。
   

   

   〔式中、ｎは０又は１の整数であり、Ｒ_１は水素原子又はハロゲン原子であり、Ｒ_１２はトリアルキルスズ基又はトリアルキルシリル基である。〕

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