JP2015074634A - アリールシラン類の製造方法及びアリールシラン類合成用触媒組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
その他、パラジウム触媒を用いて芳香族ハロゲン化物とヒドロシランを反応させる方法(非特許文献2参照)、ロジウム触媒を用い、光を照射して芳香族炭化水素類とヒドロシランを反応させる方法(特許文献2又は非特許文献3参照)、ロジウム触媒を用いてベンゾトリフルオリドとヒドロシランを反応させる方法(非特許文献4参照)、白金触媒を用いてベンゼンとヒドロシランを反応させる方法(非特許文献5参照)、ロジウム触媒を用い、光を照射して芳香族炭化水素類とジシランを反応させる方法(特許文献1参照)、並びにイリジウム触媒を用いてベンゼンとジシランを反応させる方法(非特許文献6参照)等が報告されている。
即ち、本発明は上記のような問題点を改善することができる新規なアリールシラン類の製造方法を提供することを課題とする。
<1> 少なくとも1つの芳香族性C−H結合を有する芳香族炭化水素化合物とヒドロシ
ラン化合物とを、イリジウム錯体及び水素受容体の存在下で反応させることを特徴とするアリールシラン類の製造方法。
<2> 前記イリジウム錯体が、炭素数6〜30の芳香族炭化水素化合物、炭素数2〜3
0のヘテロ環化合物、窒素含有官能基を有する炭素数1〜30の炭化水素化合物、酸素含有官能基を有する炭素数1〜30の炭化水素化合物、硫黄含有官能基を有する炭素数1〜30の炭化水素化合物、及びリン含有官能基を有する炭素数1〜30の炭化水素化合物からなる群より選ばれる少なくとも1つの化合物を配位子とする錯体である、<1>に記載のアリールシラン類の製造方法。
<3> 前記水素受容体が、炭素−炭素不飽和結合を有する炭素数2〜20の炭化水素化
合物である、<1>又は<2>に記載のアリールシラン類の製造方法。
<4> 前記芳香族炭化水素化合物が、無置換の芳香族炭化水素化合物、又は炭素数1〜
20の炭化水素基、炭素数1〜10のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる少なくとも1つの有機基を有する芳香族炭化水素化合物である、<1>〜<3>の何れかに記載のアリールシラン類の製造方法。
<5> 前記ヒドロシラン化合物が、炭素数1〜20の炭化水素基、炭素数1〜10のア
ルコキシ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる少なくとも1つの有機基を有するヒドロシラン化合物である、<1>〜<4>の何れかに記載のアリールシラン類の製造方法。
<6> イリジウム錯体及び水素受容体を含むことを特徴とするアリールシラン類合成用
触媒組成物。
<7> 芳香族炭化水素化合物とヒドロシラン化合物からアリールシラン類を合成するた
めのものである、<6>に記載のアリールシラン類合成用触媒組成物。
<8> 前記イリジウム錯体が、炭素数6〜30の芳香族炭化水素化合物、炭素数2〜3
0のヘテロ環化合物、窒素含有官能基を有する炭素数1〜30の炭化水素化合物、酸素含有官能基を有する炭素数1〜30の炭化水素化合物、硫黄含有官能基を有する炭素数1〜30の炭化水素化合物、及びリン含有官能基を有する炭素数1〜30の炭化水素化合物からなる群より選ばれる少なくとも1つの化合物を配位子とする錯体である、<6>又は<7>に記載のアリールシラン類合成用触媒組成物。
<9> 前記水素受容体が、炭素−炭素不飽和結合を有する炭素数2〜20の炭化水素化
合物である、<6>〜<8>の何れかに記載のアリールシラン類合成用触媒組成物。
本発明の一態様であるアリールシラン類の製造方法(以下、「本発明の製造方法」と略す場合がある。)は、「少なくとも1つの芳香族性C−H結合を有する芳香族炭化水素化合物」と「ヒドロシラン化合物」とを、「イリジウム錯体」及び「水素受容体」の存在下で反応させることを特徴とする。
本発明者らは、環境調和型の効率的なアリールシラン類の製造方法を求め検討を重ねた結果、イリジウム錯体及び水素受容体を利用することにより、芳香族炭化水素化合物とヒドロシラン化合物との酸化的カップリング反応によって、直接的にアリールシラン類を効率良く合成することができることを見出した。例えば「少なくとも1つの芳香族性C−H結合を有する芳香族炭化水素化合物」としてベンゼンを、「ヒドロシラン化合物」としてトリエチルシラン(Et3SiH)を用いた場合の化学反応式は、下記のように表すこと
ができる。
なお、本発明において「水素受容体」とは、化学的な反応によって水素原子(H)を2つ以上取り込むことができる物質を意味するものとする。
本発明によって製造されるアリールシラン類は、芳香族炭化水素化合物(多環芳香族炭化水素化合物も含む。)の芳香環にシリル基が直接結合した構造を有するものであれば、その他の構造は特に限定されず、幅広いアリールシラン類に応用することができる。
具体的には、下記の化学式で表されるシリルベンゼン類が挙げられる。
なお、本発明によって製造されるアリールシラン類のシリル基(−SiR3)は、第3
級ケイ素であることが好ましく、化学式中のRは、メチル基、エチル基、フェニル基、メトキシ基、エトキシ基、トリメチルシロキシ基、フッ素原子、及び塩素原子からなる群より選ばれる少なくとも1つの有機基であることが好ましく、メチル基、エチル基、及びフェニル基からなる群より選ばれる少なくとも1つの有機基であることがより好ましい。
また、nは0、即ち無置換のアリールシラン類が好ましいが、nが0以外、即ち置換基を有するアリールシラン類である場合、nは1又は2であることが好ましい。
さらに化学式中のR’は、電子供与性基としてメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、及びアミノ基からなる群より選ばれる少なくとも1つの有機基が好ましく、電子吸引性基としてトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、フルオロ基、カルボニル基、アルデヒド基、シアノ基、アルコキシカルボニル基及びニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも1つの有機基が好ましい。
具体的なシリルベンゼン類としては、トリメチルシリルベンゼン、トリエチルシリルベンゼン、トリフェニルシリルベンゼン、ジメチルフェニルシリルベンゼン、ジフェニルメチルシリルベンゼン、4−トリメチルシリルトルエン、4−トリエチルシリルトルエン、4−トリフェニルシリルトルエン、4−トリメチルシリルニトロベンゼン、4−トリエチルシリルニトロベンゼン、及び4−トリフェニルシリルニトロベンゼン等が挙げられる。このようなアリールシラン類であると、収率良く生成物が得られるとともに、比較的単純な芳香族炭化水素原料及びシラン原料を用いてアリールシラン類を製造することができるとする本発明の特徴を有効に活用することができる。
なお、本発明によって製造されるアリールシラン類は、上記のようなシリルベンゼン類に限られず、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン等の多環芳香族炭化水素化合物を原料とすることによって、下記の化学式のようなシリル化した多環芳香族炭化水素化合物を製造することができる。
本発明の製造方法は、少なくとも1つの芳香族性C−H結合を有する芳香族炭化水素化合物(以下、「芳香族炭化水素化合物」と略す場合がある。)をヒドロシラン化合物と反応させることを特徴とするが、芳香族炭化水素化合物の種類は特に限定されず、製造目的であるアリールシラン類に基づいて適宜選択されるべきである。
基本的に製造目的であるアリールシラン類の芳香環部分と同一の構造を有する芳香族炭化水素化合物を選択すべきであり、具体的には、無置換又は置換基を有するベンゼン、ナフタレン、アントラセン、又はフェナントレン等が挙げられる。なお、置換基は製造目的であるアリールシラン類のR’と同一のものを同一数有することが好ましい。例えば、炭素数1〜20の炭化水素基、炭素数1〜10のアルコキシ基、トリアルキルシロキシ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる少なくとも1つの有機基が好ましく、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリメチルシロキシ基、カルボニル基、アルデヒド基、シアノ基、及びニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも1つの有機基がより好ましい。
具体的な芳香族炭化水素化合物としては、ベンゼン、トルエン、アニソール、アニリン、ベンゾニトリル、フルオロベンゼン、ニトロベンゼン、ナフタレン、アントラセン、及びフェナントレン等が挙げられる。
本発明の製造方法は、芳香族炭化水素化合物をヒドロシラン化合物と反応させることを特徴とするが、ヒドロシラン化合物の種類は特に限定されず、製造目的であるアリールシラン類に基づいて適宜選択されるべきである。
基本的に製造目的であるアリールシラン類のシリル基(−SiR3)部分と同一の構造
を有するヒドロシラン化合物を選択すべきである。なお、本発明によって製造されるアリールシラン類のシリル基(−SiR3)は、第3級ケイ素であることが好ましく、化学式
中のRは、メチル基、エチル基、フェニル基、メトキシキ基、エトキシ基、フッ素原子、及び塩素原子からなる群より選ばれる少なくとも1つの有機基であることが好ましい。従って、ヒドロシラン化合物としては、Si−H結合の水素原子ほかに、炭素数1〜20の炭化水素基、炭素数1〜10のアルコキシ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる少なくとも1つの有機基を有するものが好ましく、メチル基、エチル基、フェニル基、メトキシキ基、エトキシ基、トリメチルシロキシ基、フッ素原子、及び塩素原子からなる群より選ばれる少なくとも1つの有機基を有するものがより好ましく、メチル基、エチル基、及びフェニル基からなる群より選ばれる少なくとも1つの有機基を有するものがさらに好ましい。
具体的なヒドロシラン化合物としては、トリメチルシラン、トリエチルシラン、トリフェニルシラン、ジメチルフェニルシラン、ジフェニルメチルシラン、及びビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン、等が挙げられる。
本発明の製造方法は、イリジウム錯体の存在下で行われることを特徴とするが、イリジウム錯体の種類は特に限定されず、公知のイリジウム錯体を適宜利用することができる。例えばイリジウム原子に配位する配位子としては、ベンゼン、ナフタレン等の構造を有する芳香族炭化水素化合物;チオフェン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、フェナントロリン、チアゾール、オキサゾール、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール等の構造を有するヘテロ環化合物;アルキルアミノ基、アリー
ルアミノ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、イミノ基等の窒素含有官能基を有する炭化水素化合物;アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、シリルオキシ基、カルボニル基、エーテル基等の酸素含有官能基を有する炭化水素化合物;アルキルチオ基、アリールチオ基、チオエーテル基等の硫黄含有官能基を有する炭化水素化合物;及びジアルキルホスフィノ基、ジアリールホスフィノ基、トリアルキルホスフィン、トリアリールホスフィン、ホスフィニン基等のリン含有官能基を有する炭化水素化合物等が挙げられる。
本発明の製造方法におけるイリジウム錯体の配位子としては、
炭素数6〜30、(好ましくは炭素数6〜26、より好ましくは炭素数10〜24)の芳香族炭化水素化合物;
炭素数2〜30(好ましくは炭素数2〜16、より好ましくは炭素数2〜8)のヘテロ環化合物;
窒素含有官能基を有する炭素数1〜30(好ましくは炭素数3〜16)の炭化水素化合物;
酸素含有官能基を有する炭素数1〜30(好ましくは炭素数3〜16)の炭化水素化合物;
硫黄含有官能基を有する炭素数1〜30(好ましくは炭素数3〜20)の炭化水素化合物;及び
リン含有官能基を有する炭素数1〜30(好ましくは炭素数3〜27)の炭化水素化合物;
からなる群より選ばれる少なくとも1つの化合物を配位子が好ましい。
これらの配位子の中でも、炭素数2〜30のヘテロ環化合物又はリン含有官能基を有する炭素数1〜30の炭化水素化合物が好ましく、具体的には1,10−フェナントロリン、4,4’−ジ−tert−ブチルビピリジン(dtbpy)、2,2’−ビピリジル、1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン(dppp)がより好ましい。
なお、イリジウム含有前駆体(イリジウム錯体)の種類は特に限定されず、市販されている公知のものを適宜利用することができる。具体的には[Ir(OH)(cod)]2
、[IrCl(cod)]2、[IrCl(OMe)(cod)]2、[Ir(OAc)(cod)]2等が挙げられる。
また、配位子の使用量(物質量[mol])はイリジウム含有前駆体の使用量(物質量[mol])に対して、通常1倍以上、好ましくは5倍以上、より好ましくは10倍以上であり、通常25倍以下、好ましくは20倍以下、より好ましくは15倍以下である。
本発明の製造方法は、水素受容体の存在下で行われることを特徴とするが、水素受容体は化学的な反応によって水素原子(H)を2つ以上取り込むことができる物質であれば、その種類は特に限定されない。
具体的な水素受容体としては、付加反応によって水素原子(H)を取り込むことができる炭素−炭素不飽和結合を有する炭素数2〜20(好ましくは炭素数2〜10)の炭化水素化合物が挙げられる。炭素−炭素不飽和結合を有する炭化水素化合物の中でも、ノルボルネン、t−ブチルアルケン、1−オクテン、trans−スチルベン、1,5−シクロオクタジエン、フェニルアセチレン、及びジフェニルアセチレンからなる群より選ばれる少なくとも1つの炭化水素化合物が好ましい。
本発明の製造方法は、芳香族炭化水素化合物をヒドロシラン化合物と反応させることを特徴とするが、反応温度、反応時間、使用する溶媒等の反応条件は特に限定されない。
反応温度は、通常25℃以上、好ましくは70℃以上、より好ましくは110℃以上であり、通常200℃以下、好ましくは150℃以下、より好ましくは130℃以下である。反応温度が上記範囲内であれば、アリールシラン類を収率良く、かつ選択率良く製造することができる。
反応時間は、通常1時間以上、好ましくは2時間以上、より好ましくは10時間以上であり、通常60時間以下、好ましくは48時間以下、より好ましくは24時間以下である。
溶媒は、使用してもしなくてもよいが、芳香族炭化水素化合物及びヒドロシラン化合物が何れも反応温度において固体である場合には、溶媒を使用することが好ましい。具体的な溶媒としては、デカン、オクタン等が挙げられる。
イリジウム錯体及び水素受容体を利用することにより、芳香族炭化水素化合物とヒドロシラン化合物との酸化的カップリング反応によって、直接的にアリールシラン類を合成することができることを前述したが、イリジウム錯体及び水素受容体を含み、アリールシラン類を合成する触媒組成物も本発明の一態様である(以下、「本発明の触媒組成物」と略す場合がある。)。なお、本発明の触媒組成物は、アリールシラン類を合成するためのものであれば、原料や反応条件等は特に限定されないが、芳香族炭化水素化合物とヒドロシラン化合物からアリールシラン類を合成するためのものであることが好ましい。
(実施例1−1)
(1)空気の出入りを防ぐために50mLプレッシャーチューブにセプタムを取り付け、さらに撹拌子を入れて、アルゴン雰囲気のもと、スパチュラを用いて以下の固体試薬を入れた。まずは1,10−フェナントロリン18.0mg(0.1mmol)、次にイリジウム錯体である[Ir(OH)(cod)]231.8mg(0.05mmol)、最後
にノルボルネン282.5mg(3mmol)を入れ、再度念入りにシュレンク管内のアルゴン置換を行った。
(2)液体試薬であるベンゼン1.0mL及びトリエチルシラン116.3mg(1.0mmol)をシリンジを用いて加えた。
(3)スターラーで10分間撹拌させた後、温度(反応温度)が110℃のオイルバスにシュレンク管を浸し、反応を開始させた。
(4)15時間反応させた後、オイルバスから出し氷冷した後、THFを用いてクエンチを行った。
(5)パスツールピペットを用いて内部基準物質であるデカンを加え、ガスクロマトグラフィーにより分析を行い、内部基準法により生成物の収率及び副生成物の収率を求めた。生成物の収率及び副生成物の収率を表1に示す。
[Ir(OH)(cod)]231.8mg(0.05mmol)を、[IrCl(c
od)]233.6mg(0.05mmol)に置き換えた以外は、実施例1−1と同様
の操作によって反応を行った。生成物の収率及び副生成物の収率を表1に示す。
[Ir(OH)(cod)]231.8mg(0.05mmol)を、[Ir(OMe
)(cod)]233.1mg(0.05mmol)に置き換えた以外は、実施例1−1
と同様の操作によって反応を行った。生成物の収率及び副生成物の収率を表1に示す。
[Ir(OH)(cod)]231.8mg(0.05mmol)を、[Ir(OAc
)(cod)]235.9mg(0.05mmol)に置き換えた以外は、実施例1−1
と同様の操作によって反応を行った。生成物の収率及び副生成物の収率を表1に示す。
[Ir(OH)(cod)]231.8mg(0.05mmol)を、RuHCl(C
O)(PPh3)347.6mg(0.05mmol)に置き換えた以外は、実施例1−1と同様の操作によって反応を行った。生成物の収率及び副生成物の収率を表1に示す。
[Ir(OH)(cod)]231.8mg(0.05mmol)を、RhCl(PP
h3)346.3mg(0.05mmol)に置き換えた以外は、実施例1−1と同様の操作によって反応を行った。生成物の収率及び副生成物の収率を表1に示す。
(実施例2−1)
1,10−フェナントロリン18.0mg(0.1mmol)を、4,4’−ジ−tert−ブチルビピリジン(dtbpy)26.8mg(0.1mmol)に置き換えた以外は、実施例1−1と同様の操作によって反応を行った。生成物の収率及び副生成物の収率を表2に示す。
1,10−フェナントロリン18.0mg(0.1mmol)を、2,2’−ビピリジル)15.6mg(0.1mmol)に置き換えた以外は、実施例1−1と同様の操作によって反応を行った。生成物の収率及び副生成物の収率を表2に示す。
1,10−フェナントロリン18.0mg(0.1mmol)を、1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン(dppp)41.2mg(0.1mmol)に置き換えた以外は、実施例1−1と同様の操作によって反応を行った。生成物の収率及び副生成物の収率を表2に示す。
1,10−フェナントロリン18.0mg(0.1mmol)を、3,4,7,8−テトラメチル−1,10−フェナントロリン23.6mg(0.1mmol)に置き換えた以外は、実施例1−1と同様の操作によって反応を行った。生成物の収率及び副生成物の収率を表2に示す。
1,10−フェナントロリン18.0mg(0.1mmol)を、4,7−ジメチル−
1,10−フェナントロリン20.8mg(0.1mmol)に置き換えた以外は、実施例1−1と同様の操作によって反応を行った。生成物の収率及び副生成物の収率を表2に示す。
1,10−フェナントロリン18.0mg(0.1mmol)を入れなかった以外は、実施例1−1と同様の操作によって反応を行った。生成物の収率及び副生成物の収率を表2に示す。
(実施例3−1)
ノルボルネン 282.5mg(3mmol)を、tert−ブチルアルケン253m
g(3mmol)に置き換えた以外は、実施例1−1と同様の操作によって反応を行った。生成物の収率及び副生成物の収率を表3に示す。
ノルボルネン282.5mg(3mmol)を、trans−スチルベン541mg(3mmol)に置き換えた以外は、実施例1−1と同様の操作によって反応を行った。生成物の収率及び副生成物の収率を表3に示す。
ノルボルネン282.5mg(3mmol)を入れなかった以外は、実施例1−1と同
様の操作によって反応を行った。生成物の収率及び副生成物の収率を表3に示す。
(実施例4−1)
ベンゼン1.0mLを、ナフタレン11mmolに置き換えた以外は、実施例1−1と同様の操作によって反応を行った。生成物の収率及び副生成物の収率を表4に示す。
ベンゼン1.0mLを、トルエン1.0mLに置き換えた以外は、実施例1−1と同様の操作によって反応を行った。生成物の収率及び副生成物の収率を表4に示す。
ベンゼン1.0mLを、アニソール1.0mLに置き換えた以外は、実施例1−1と同様の操作によって反応を行った。生成物の収率及び副生成物の収率を表4に示す。
(実施例5−1)
トリエチルシラン 116.3mg(1.0mmol)を、ジフェニルメチルシラン1
98mg(1.0mmol)に置き換えた以外は、実施例1−1と同様の操作によって反応を行った。生成物の収率及び副生成物の収率を表5に示す。
トリエチルシラン 116.3mg(1.0mmol)を、ジメチルフェニルシラン1
36mg(1.0mmol)に置き換えた以外は、実施例1−1と同様の操作によって反応を行った。生成物の収率及び副生成物の収率を表5に示す。
トリエチルシラン 116.3mg(1.0mmol)を、ビス(トリメチルシロキシ
)223mg(1.0mmol)に置き換えた以外は、実施例1−1と同様の操作によって反応を行った。生成物の収率及び副生成物の収率を表5に示す。
(実施例6−1)
オイルバスの温度(反応温度)110℃を、90℃に置き換えた以外は、実施例1−1と同様の操作によって反応を行った。生成物の収率及び副生成物の収率を表6に示す。
Claims (9)
- 少なくとも1つの芳香族性C−H結合を有する芳香族炭化水素化合物とヒドロシラン化合物とを、イリジウム錯体及び水素受容体の存在下で反応させることを特徴とする、アリールシラン類の製造方法。
- 前記イリジウム錯体が、炭素数6〜30の芳香族炭化水素化合物、炭素数2〜30のヘテロ環化合物、窒素含有官能基を有する炭素数1〜30の炭化水素化合物、酸素含有官能基を有する炭素数1〜30の炭化水素化合物、硫黄含有官能基を有する炭素数1〜30の炭化水素化合物、及びリン含有官能基を有する炭素数1〜30の炭化水素化合物からなる群より選ばれる少なくとも1つの化合物を配位子とする錯体である、請求項1に記載のアリールシラン類の製造方法。
- 前記水素受容体が、炭素−炭素不飽和結合を有する炭素数2〜20の炭化水素化合物である、請求項1又は2に記載のアリールシラン類の製造方法。
- 前記芳香族炭化水素化合物が、無置換の芳香族炭化水素化合物、又は炭素数1〜20の炭化水素基、炭素数1〜10のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる少なくとも1つの有機基を有する芳香族炭化水素化合物である、請求項1〜3の何れか1項に記載のアリールシラン類の製造方法。
- 前記ヒドロシラン化合物が、炭素数1〜20の炭化水素基、炭素数1〜10のアルコキシ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる少なくとも1つの有機基を有するヒドロシラン化合物である、請求項1〜4の何れか1項に記載のアリールシラン類の製造方法。
- イリジウム錯体及び水素受容体を含むことを特徴とする、アリールシラン類合成用触媒組成物。
- 芳香族炭化水素化合物とヒドロシラン化合物からアリールシラン類を合成するためのものである、請求項6に記載のアリールシラン類合成用触媒組成物。
- 前記イリジウム錯体が、炭素数6〜30の芳香族炭化水素化合物、炭素数2〜30のヘテロ環化合物、窒素含有官能基を有する炭素数1〜30の炭化水素化合物、酸素含有官能基を有する炭素数1〜30の炭化水素化合物、硫黄含有官能基を有する炭素数1〜30の炭化水素化合物、及びリン含有官能基を有する炭素数1〜30の炭化水素化合物からなる群より選ばれる少なくとも1つの化合物を配位子とする錯体である、請求項6又は7に記載のアリールシラン類合成用触媒組成物。
- 前記水素受容体が、炭素−炭素不飽和結合を有する炭素数2〜20の炭化水素化合物である、請求項6〜8の何れか1項に記載のアリールシラン類合成用触媒組成物。
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JP2013212124A Pending JP2015074634A (ja) | 2013-10-09 | 2013-10-09 | アリールシラン類の製造方法及びアリールシラン類合成用触媒組成物 |
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- 2013-10-09 JP JP2013212124A patent/JP2015074634A/ja active Pending
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