JP2015030689A - 皮膚外用剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 4−アルキルレゾルシノ−ル及び/又はそれらの塩を皮膚外用剤全量に対して0.001質量%〜5質量%と、アスコルビン酸、アスコルビン酸誘導体及び/又はそれらの塩を皮膚外用剤全量に対して0.01質量%〜10質量%と、トラネキサム酸、トラネキサム酸誘導体及び/又はそれらの塩を皮膚外用剤全量に対して0.01質量%〜10質量%とを含有する皮膚外用剤において、シュウ酸、その塩及びグルタチオンからなる群から選択される1種又は2種以上を含有する皮膚外用剤を提供することにより、上記課題を解決する。
【選択図】 なし
Description
<1>−アルキルレゾルシノ−ル及び/又はそれらの塩を皮膚外用剤全量に対して0.001質量%〜5質量%と、アスコルビン酸、アスコルビン酸誘導体及び/又はそれらの塩を皮膚外用剤全量に対して0.01質量%〜10質量%と、トラネキサム酸、トラネキサム酸誘導体及び/又はそれらの塩を皮膚外用剤全量に対して0.01質量%〜10質量%とを含有する皮膚外用剤において、シュウ酸、その塩及びグルタチオンからなる群から選択される1種又は2種以上を含有することを特徴とする、皮膚外用剤。
<2>前記シュウ酸及び/又はその塩を皮膚外用剤全量に対して0.01質量%〜2質量%含有することを特徴とする、<1>に記載の皮膚外用剤。
<3>前記グルタチオンを皮膚外用剤全量に対して0.01質量%〜0.3質量%含有することを特徴とする、<1>又は<2>に記載の皮膚外用剤。
<4>前記4−アルキルレゾルシノールが、4−n−ブチルレゾルシノール、4−n−ヘキシルレゾルシノール、4−シクロペンチルレゾルシノール、4−シクロヘキシルレゾルシノール、4−(1−フェニル)エチルレゾルシノール、4−(2−フェニル)エチルレゾルシノール、4−イソオクチルレゾルシノール、4−アミルレゾルシノール、4−イソアミルレゾルシノール、4−イソブチルレゾルシノール、4−ターシャリーブチルレゾルシノール、4−(1−メチルプロピル)レゾルシノール、4−(1−メチルブチル)レゾルシノール、4−(1−エチルプロピル)レゾルシノール、4−(1−エチル−2−メチルプロピル)レゾルシノール、4−(1−イソプロピル−2−メチルプロピル)レゾルシノール、4−(1−ジメチル−3−メチルブチル)レゾルシノール、4−(1−ブチルペンチル)レゾルシノール、4−(1−イソブチル−3−メチルブチル)レゾルシノール及び4−イソステアリルレゾルシノールの少なくとも一つであることを特徴とする、<1>〜<3>の何れかに記載の組成物。
<5>前記アスコルビン酸誘導体が、アスコルビン酸リン酸エステル又はアスコルビン酸−2−グルコシドであることを特徴とする、<1>〜<4>の何れかに記載の皮膚外用剤。
<6>前記トラネキサム酸誘導体が、トラネキサム酸のアルキルアミド、エステル、多量体であることを特徴とする、<1>〜<5>の何れかに記載の皮膚外用剤。
<7>含水液状化粧料であることを特徴とする、<1>〜<6>の何れかに記載の皮膚外用剤。
<8>美白用化粧料であることを特徴とする、<1>〜<7>の何れかに記載の皮膚外用剤。
本発明の皮膚外用剤は、必須成分として4−アルキルレゾルシノール及び/又はその塩を皮膚外用剤全量に対して、0.001質量%〜5質量%含有することを特徴とする。4−アルキルレゾルシノールにおけるアルキル基は、直鎖であっても、分岐鎖であっても、環状であっても良く、その好ましい炭素数は、2〜20であり、より好ましくは3〜18である。具体的には、アルキル基としては、プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、tert−ブチル基、n−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、イソオクチル基、1−メチルプロピル基、1−メチルブチル基、1−エチルプロピル基、1−エチル−2−メチルプロピル基、1−イソプロピル−2−メチルプロピル基、1−ジメチル−3−メチルブチル基、1−ブチルペンチル基、1−イソブチル−3−メチルブチル基、1−フェニルエチル基、2−フェニルエチル基、又は4−イソステアリル基が好ましく例示できる。中でも、n−ブチル基が好ましい。4−アルキルレゾルシノールは、レゾルシンと、上記アルキル基に対応するカルボン酸とを塩化亜鉛の存在下縮合し、亜鉛アマルガム/塩酸で還元する方法や、レゾルシンと、上記アルキル基に対応するアルコールとを200〜400℃の高温下で縮合させる方法等の公知の方法により製造できる(例えば、Lille. J. Bitter, LA. Peiner. V, Tr. Nauch-Iasled. Inst. slantsev (1969), No.18, 127、特開2006−124358号公報、特開2006−124357号公報を参照)。また、市販品を使用してもよい。また、4−アルキルレゾルシノールの塩は、通常皮膚外用剤に使用される生理的に許容される塩であればよい。例えば、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、トリエチルアミン、トリエタノールアミン等の有機アミン塩、リジン、アルギニン等の塩基性アミノ酸塩等が好ましく例示される。本発明の皮膚外用剤においては、4−アルキルレゾルシノール及びその塩のうち一種を含有するものであってもよいし、二種以上を含有するものであってもよい。本発明の皮膚外用剤における4−アルキルレゾルシノール及び/又はその塩の含有量は、皮膚外用剤の用途等に応じて決定することができるが、皮膚外用剤全量に対してさらに好ましくは0.01質量%〜1質量%である。これは、この範囲内で優れた美白効果を有するからである。
本発明の皮膚外用剤は、必須成分としてアスコルビン酸、アスコルビン酸誘導体及びそれらの塩から選択される1種又は2種以上を、皮膚外用剤全量に対して、0.01質量%〜10質量%含有することを特徴とする。前記アスコルビン酸誘導体としては、アスコルビン酸リン酸エステル等のアスコルビン酸の鉱酸エステル、アスコルビン酸−2−グルコシドなどのようなアスコルビン酸の配糖体などが好ましく例示でき、中でも、アスコルビン酸リン酸エステルとアスコルビン酸−2−グルコシドが特に好ましく例示できる。これは、これらの誘導体が経時安定性に特に優れるためである。又、塩としては、皮膚外用剤で使用される塩であれば特段の限定は受けず、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、トリエタノールアミン塩、トリエチルアミン塩等の有機アミン塩類、リジン塩、アルギニン塩等の塩基性アミノ酸塩等が好ましく例示できる。特に好ましいものを具体的に例示すれば、アスコルビン酸リン酸マグネシウム、アスコルビン酸リン酸ナトリウム、アスコルビン酸−2−グルコシドナトリウムなどが挙げられる。本発明の皮膚外用剤では、かかる成分は唯一種を含有することもできるし、二種以上を組み合わせて含有することもできる。本発明の皮膚外用剤におけるアスコルビン酸、アスコルビン酸誘導体及びそれらの塩から選択される1種又は2種以上の含有量は、皮膚外用剤の用途等に応じて決定することができるが、皮膚外用剤全量に対してさらに好ましくは0.1質量%〜5質量%である。これは、この範囲内で優れた美白効果を有するからである。
本発明の皮膚外用剤は、必須成分としてトラネキサム酸、トラネキサム酸誘導体及び/又はそれらの塩から選択される1種又は2種以上を、皮膚外用剤全量に対して、0.01質量%〜10質量%含有することを特徴とする。前記トラネキサム酸誘導体としては、トラネキサム酸のアルキルアミド、エステル、多量体などが挙げられる。前記トラネキサム酸のアルキルアミドとしては、炭素原子数1〜4のアルキルアミドが例示できる。中でも、トラネキサム酸メチルアミド(トランス−4−アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸メチルアミド)、トラネキサム酸エチルアミド(トランス−4−アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸メチルアミド)が好適に例示できる。前記トラネキサム酸のエステルとしては、炭素原子数1〜30のアルキルエステル、炭素原子数1〜30のアルキル基、ハロゲン原子、カルボキシル基などが置換していてもよいフェニルエステルが例示できる。中でも、4−(トランス−アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸4'−ヒドロキシフェニルエステル、2−(トランス−4−アミノメチルシクロヘキシルカルボニルオキシ)−5−ヒドロキシ安息香酸が好適に例示できる。前記トラネキサム酸の多量体としては、トラネキサム酸2量体(トランス−4−(トランス−アミノメチルシクロヘキサンカルボニル)アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸)が例示できる。前記誘導体についてはその製造方法は既に知られている。トラネキサム酸自身は既に有効成分として、医薬、化粧料で実績のあるものであり、試薬としてもアルドリッチ・ジャパン社などから購入することができる。前記トラネキサム酸の多量体は、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)等のペプチド合成試薬を利用して、重合させて合成することができる。前記トラネキサム酸の塩及びトラネキサム酸誘導体の塩としては、通常、化粧料や医薬で使用される塩であれば特段の限定なく使用でき、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、トリエチルアミン塩、トリエタノールアミン塩、モノエタノールアミン塩等の有機アミン塩、リジン塩、アルギン酸塩等の塩基性アミノ酸塩等が好適に例示できる。本発明の皮膚外用剤においては、前記トラネキサム酸類を単独でも、2種以上組み合わせても含有できる。本発明の皮膚外用剤におけるトラネキサム酸、トラネキサム酸誘導体及び/又はそれらの塩から選択される1種又は2種以上の含有量は、皮膚外用剤の用途等に応じて決定することができるが、皮膚外用剤全量に対してさらに好ましくは0.1質量%〜5質量%である。これは、この範囲内で優れた美白効果を有するからである。
本発明の皮膚外用剤は、必須成分としてシュウ酸及び/又はその塩を含有することを特徴とする。該シュウ酸及び/又はその塩は、前記4−アルキルレゾルシノ−ル及び/又はそれらの塩の製剤中での安定性を高める効果を有する。本発明の皮膚外用剤におけるシュウ酸及び/又はその塩の含有量は、皮膚外用剤の用途等に応じて決定することができるが、皮膚外用剤全量に対して0.01質量%〜2質量%が好ましく、0.1質量%〜1質量%がさらに好ましい。これは、この範囲よりも低いと安定性が担保されず、高いと製剤のpHに影響を及ぼしやはり製剤中での安定性が担保されない場合が存するからである。本発明において、該シュウ酸及び/又はその塩は、単独で効果を発揮できるが、後記グルタチオンと組み合わせて用いることもできる。
本発明の皮膚外用剤は、必須成分としてグルタチオンを含有することを特徴とする。該グルタチオンは、前記4−アルキルレゾルシノ−ル及び/又はそれらの塩の製剤中での安定性を高める効果を有する。本発明の皮膚外用剤におけるグルタチオンの含有量は、皮膚外用剤の用途等に応じて決定することができるが、皮膚外用剤全量に対して0.01質量%〜0.3質量%が好ましく、0.05質量%〜0.2質量%がさらに好ましい。これは、この範囲より低いと製剤中での安定性が担保されず、高いとグルタチオン特有の硫黄様の臭いが発生するため使用性が損なわれる場合が存するからである。
以下に示す表1の処方に従って、本発明の皮膚外用剤である実施例1〜10を作製した。同様にして、以下に示す表2の処方に従って、比較例1〜6も作製した。安定性試験として、40℃、2週間及び2ヶ月放置後の皮膚外用剤中の4−アルキルレゾルシノールの含有量を定量し、作製直後の含有量に対するパーセントとして、すなわち残存率として表した。HPLC条件は以下の通りに設定した。
検出器:紫外吸光光度計(測定波長:280nm)
移動相:リン酸二水素ナトリウム4.68gを水350mLに溶かし,メタノール650mLを加える。
カラム:内径3mm,長さ10cmのステンレス管に3μmの液体クロマトグラフィー用オクタデシルシリル化シリカゲルを充てんする。
カラム温度:25℃付近の一定温度
流量:4−アルキルレゾルシノールのピークの保持時間が約4分になるように調整する。
分析時間:8分
注入量:5μL
以下に示す表3の処方に従って、本発明の皮膚外用剤であるローション剤形の実施例11〜13を作製した。実施例11〜13は、40℃、2ヶ月放置後も、沈殿も発生することなく、高い美白効果も有していた。
以下に示す表4の処方に従って、本発明の皮膚外用剤である乳液を作製した。すなわち、処方成分イ)、ロ)及びハ)をそれぞれ70℃に加熱し、イ)にロ)を加えて中和し、これに徐々にハ)を加えて乳化し、ホモジナイザーで乳化粒子を整え、攪拌冷却し、実施例14〜16を得た。実施例14〜16は、40℃、2ヶ月放置後も、沈殿も発生することなく、高い美白効果も有していた。
以下に示す表5の処方に従って、本発明の皮膚外用剤であるクリームを作製した。すなわち、処方成分イ)及びロ)をそれぞれ70℃に加熱し、イ)にロ)を加えて撹拌し、その後35℃にまで冷却して、実施例17〜19を得た。実施例17〜19は、40℃、2ヶ月放置後も、沈殿も発生することなく、高い美白効果も有していた。
Claims (8)
- 4−アルキルレゾルシノ−ル及び/又はそれらの塩を皮膚外用剤全量に対して0.001質量%〜5質量%と、アスコルビン酸、アスコルビン酸誘導体及び/又はそれらの塩を皮膚外用剤全量に対して0.01質量%〜10質量%と、トラネキサム酸、トラネキサム酸誘導体及び/又はそれらの塩を皮膚外用剤全量に対して0.01質量%〜10質量%とを含有する皮膚外用剤において、シュウ酸、その塩及びグルタチオンからなる群から選択される1種又は2種以上を含有することを特徴とする、皮膚外用剤。
- 前記シュウ酸及び/又はその塩を皮膚外用剤全量に対して0.01質量%〜2質量%含有することを特徴とする、請求項1に記載の皮膚外用剤。
- 前記グルタチオンを皮膚外用剤全量に対して0.01質量%〜0.3質量%含有することを特徴とする、請求項1又は2に記載の皮膚外用剤。
- 前記4−アルキルレゾルシノールが、4−n−ブチルレゾルシノール、4−n−ヘキシルレゾルシノール、4−シクロペンチルレゾルシノール、4−シクロヘキシルレゾルシノール、4−(1−フェニル)エチルレゾルシノール、4−(2−フェニル)エチルレゾルシノール、4−イソオクチルレゾルシノール、4−アミルレゾルシノール、4−イソアミルレゾルシノール、4−イソブチルレゾルシノール、4−ターシャリーブチルレゾルシノール、4−(1−メチルプロピル)レゾルシノール、4−(1−メチルブチル)レゾルシノール、4−(1−エチルプロピル)レゾルシノール、4−(1−エチル−2−メチルプロピル)レゾルシノール、4−(1−イソプロピル−2−メチルプロピル)レゾルシノール、4−(1−ジメチル−3−メチルブチル)レゾルシノール、4−(1−ブチルペンチル)レゾルシノール、4−(1−イソブチル−3−メチルブチル)レゾルシノール及び4−イソステアリルレゾルシノールの少なくとも一つであることを特徴とする、請求項1〜3の何れか一項に記載の組成物。
- 前記アスコルビン酸誘導体が、アスコルビン酸リン酸エステル又はアスコルビン酸−2−グルコシドであることを特徴とする、請求項1〜4の何れか一項に記載の皮膚外用剤。
- 前記トラネキサム酸誘導体が、トラネキサム酸のアルキルアミド、エステル、多量体であることを特徴とする、請求項1〜5の何れか一項に記載の皮膚外用剤。
- 含水液状化粧料であることを特徴とする、請求項1〜6の何れか一項に記載の皮膚外用剤。
- 美白用化粧料であることを特徴とする、請求項1〜7の何れか一項に記載の皮膚外用剤。
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