WO2009084477A1 - 皮膚外用剤および化粧料 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to an external preparation for skin and a cosmetic. More specifically, the present invention relates to a stable external preparation for skin and cosmetics excellent in formulation stability, containing a carnitine derivative and / or a salt thereof and a specific surfactant.
- Carnitine binds enzymatically to fatty acids liberated from fat in the cell, and acts as a carrier that carries fatty acids into the mitochondria of intracellular organs, the place for lipid burning.
- the presence of excess lipid is not only obesity due to subcutaneous fat accumulation, but also cellulite formation, skin surface shine and stickiness due to excessive sebum, seborrheic dermatitis, hair loss associated with seborrheic dermatitis, acne, body odor It is a cause of many problems from the viewpoint of beauty and QOL (Quality Of Life), such as skin aging accompanying lipid metabolism lowering.
- lipid metabolism For lipid metabolism to occur, fatty acids must be taken into the mitochondria, and carnitine is essential for its uptake. Therefore, the rate of lipid metabolism depends on the amount of carnitine present in the cell. Increasing the concentration of carnitine in the tissue that wants to promote lipid metabolism leads to the promotion of lipid metabolism, preventing excess lipid and thus eliminating trouble caused by excess lipid. It is considered useful.
- branched acylcarnitine is a zwitterionic highly polar substance having a carboxyl group and a quaternary ammonium group in its molecule
- the branched acyl group acts as a hydrophobic part, so that even in aqueous preparations, oil-based
- the pharmaceutical preparation is difficult to dissolve, and is easily separated from a medium such as purified water to be dissolved.
- An object of the present invention is to solve such problems and to provide a branched acylcarnitine-containing external preparation for skin and a cosmetic that are difficult to separate from a medium.
- amphoteric surfactants especially betaine-type surfactants
- the present inventors have found that amphoteric surfactants, especially betaine-type surfactants, are easily separated into a medium and are easy to make into a uniform preparation. Found to give.
- the inventors have found that the long-term stability of the preparation can be improved by adjusting the pH of the external preparation for skin to a specific range, thereby completing the present invention. That is, the present invention relates to the following [1] to [13], for example.
- a skin external preparation characterized by containing a carnitine derivative represented by the following formula (1) and / or a salt of a carnitine derivative represented by the following formula (2) and an amphoteric surfactant;
- R 1 and R 2 each independently represents a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms which may have a branch.
- R 1 and R 2 have the same meanings as R 1 and R 2 in Formula (1)
- X - is an inorganic anion or an organic anion as the cation portion and the electrically neutral carnitine derivatives
- Y + represents an inorganic cation or an organic cation that is electrically neutral with the anion portion of the carnitine derivative.
- R 1 and R 2 are each independently a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon group having 3 to 16 carbon atoms which may have a branch.
- R 1 or R 2 is a straight-chain alkyl group having 6 carbon atoms, and the other is a straight-chain alkyl group having 8 carbon atoms.
- X ⁇ in the formula (2) is a hydroxide ion, nitrate ion, sulfate ion, carbonate ion, bicarbonate ion, halide ion, formate ion, acetate ion, citrate ion, tartrate ion, sulphate From an acid ion, a fumarate ion, an anion of a saturated or unsaturated fatty acid having 3 to 20 carbon atoms which may have a branch, an anion of carnitine or a derivative thereof, an anion of ascorbic acid, an anion of ascorbyl phosphate or a derivative thereof
- the external preparation for skin according to any one of the above [1] to [4], which is selected from the group consisting of:
- Y + in the formula (2) is selected from the group consisting of hydrogen ion, sodium ion, potassium ion, calcium ion, magnesium ion, zinc ion, ammonium ion, carnitine or a cation of its derivative.
- the betaine-type surfactant is lauryldimethylaminoacetic acid betaine, coconut oil alkylbetaine, stearyldimethylaminoacetic acid betaine, coconut oil fatty acid amidopropyl betaine, palm oil fatty acid amidopropyl betaine, lauric acid amidopropyl acetate betaine, ricinolein
- a cosmetic comprising the external preparation for skin according to any one of the above [1] to [12], which is used as a cosmetic.
- the skin external preparation and cosmetics of the present invention are highly stable as a uniform preparation because they are hardly separated from the medium while containing a branched acylcarnitine.
- the preparation can be easily prepared, can be stored for a long period of time, and can be made into a preparation with little change in appearance.
- the external preparation for skin of the present invention maintains the design characteristics of the preparation for a long time from opening to the end of use, as well as maintaining the quality during storage, due to the stability of the preparation.
- the external preparation for skin of the present invention can stably provide the action of a branched acylcarnitine or the action of various components added at the same time.
- the skin external preparation of the present invention contains a specific carnitine derivative and / or a salt thereof. That is, the skin external preparation of the present invention contains a specific carnitine derivative, a salt of a specific carnitine derivative, or a specific carnitine derivative and a salt thereof together.
- the carnitine derivative used for the external preparation for skin of the present invention is a compound represented by the following formula (1).
- R 1 and R 2 each independently represents a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms which may have a branch.
- R 1 and R 2 are either a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon group having 1 to 16 carbon atoms which may have a branch, and the other carbon which may have a branch.
- a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon group of several 3 to 16 is preferable.
- R 1 and R 2 are each preferably a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon group having 3 to 16 carbon atoms which may be independently branched, and each independently has a branch. Further, it is more preferably a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon group having 4 to 12 carbon atoms.
- part of this carnitine derivative is a L type normally.
- the carnitine derivative, R 1 and because it has ⁇ - branched acyl group having a R 2, R 1 and R 2 are the ⁇ carbon atom of the branching point in the case of different asymmetric carbon atoms And there is an optical isomer.
- the carnitine derivative used in the skin external preparation of the present invention is not particularly limited, and any of them may be a mixture of optical isomers.
- saturated aliphatic hydrocarbon group examples include, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n- Pentyl group, n-hexyl group, 2-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 4-methylpentyl group, 2-ethylbutyl group, n-heptyl group, 2-methylhexyl group, 3-methylhexyl group, 4 -Methylhexyl group, 2-ethylpentyl group, 3-ethylpentyl group, n-octyl group, 2-methylheptyl group, 3-methylheptyl group, 4-methylheptyl group, 5-methylheptyl group, 6-methylheptyl group Group, 2-ethylhexyl group, 3-ethylhexyl
- unsaturated aliphatic hydrocarbon group examples include 10-undecenyl group, 9-hexadecenyl group, cis-9-octadecenyl group, 11-octadecenyl group, cis, cis-9,12-octa Linear or branched alkenyl groups such as decadienyl group, 9,12,15-octadecatrienyl group, 6,9,12-octadecatrienyl group, 9,11,13-octadecatrienyl group, etc. Can be mentioned.
- R 1 and R 2 is a methyl group and a methyl group, a methyl group and an ethyl group, a methyl group and n- propyl group, a methyl group and an isopropyl group, methyl Group and n-butyl group, methyl group and n-pentyl group, methyl group and n-hexyl group, methyl group and n-octyl group, methyl group and n-decyl group, methyl group and n-tetradecyl group, methyl group n-hexadecyl group, ethyl group and ethyl group, ethyl group and n-propyl group, ethyl group and isopropyl group, ethyl group and n-butyl group, ethyl group and isopropyl group, ethyl group and n-butyl group, ethyl group and isopropyl
- the skin external preparation of the present invention may be used carnitine derivatives specified by the combination of the R 1 and R 2 singly or may be used in combination of two or more kinds.
- the salt of the carnitine derivative used for the skin external preparation of this invention is a compound shown by following formula (2).
- X ⁇ represents an inorganic or organic anion that is electrically neutral with the cation moiety of the carnitine derivative, and is preferably a medically acceptable anion.
- inorganic ions such as hydroxide ions, nitrate ions, sulfate ions, carbonate ions, hydrogen carbonate ions and halides; Formate ion, acetate ion, citrate ion, tartrate ion, oxalate ion, fumarate ion, anion of saturated or unsaturated fatty acid having 3 to 20 carbon atoms which may have a branch, anion of carnitine or a derivative thereof, And organic ions such as an anion of ascorbic acid and an anion of ascorbyl phosphate or a derivative thereof.
- inorganic ions such as hydroxide ions, nitrate ions, sulfate ions, carbonate ions, hydrogen carbonate ions and halides
- hydroxide ions, halide ions, citrate ions, carnitine or anions of derivatives thereof are preferable from the viewpoint of blendability as a skin external preparation, particularly cosmetics.
- Y + represents an inorganic cation or an organic cation that is electrically neutral with the anion portion of the carnitine derivative, and is preferably a medically acceptable cation.
- Specific examples thereof include hydrogen ions, sodium ions, potassium ions, calcium ions, magnesium ions, zinc ions, ammonium ions, carnitine or cations of derivatives thereof.
- a cation of hydrogen ion, sodium ion, potassium ion, carnitine or a derivative thereof is preferable from the viewpoint of blendability as an external preparation for skin, particularly cosmetics.
- R 1 and R 2 have the same meaning as in formula (1).
- a salt of a carnitine derivative specified by a combination with the above-mentioned X ⁇ , Y + , R 1 and R 2 may be used singly or in combination of two or more. Also good.
- the external preparation for skin of the present invention contains an amphoteric surfactant together with the branched carnitine derivative and / or salt thereof.
- amphoteric surfactant used in the present invention a betaine-type surfactant, more specifically, an aminoacetic acid betaine-type surfactant is preferable.
- alkyldimethylaminoacetic acid betaine or fatty acid amidopropyldimethylaminoacetic acid betaine can be preferably used particularly from the viewpoint of formulation stability.
- lauryl dimethylaminoacetic acid betaine coconut oil alkyl betaine, stearyl dimethylaminoacetic acid betaine, coconut oil fatty acid amidopropyl betaine, palm oil fatty acid amidopropyl betaine, lauric acid amidopropyl acetic acid betaine, ricinoleic acid amidopropyl betaine.
- stearyl dihydroxyethyl betaine examples thereof include lauryl dimethylaminoacetic acid betaine, coconut oil alkyl betaine, stearyl dimethylaminoacetic acid betaine, coconut oil fatty acid amidopropyl betaine, palm oil fatty acid amidopropyl betaine, lauric acid amidopropyl acetic acid betaine, ricinoleic acid amidopropyl betaine.
- stearyl dihydroxyethyl betaine stearyl dihydroxyethyl betaine.
- the external preparation for skin of the present invention comprises the carnitine derivative and / or salt thereof and the amphoteric surfactant.
- Carnitine derivatives and salts thereof are useful for improving lipid metabolism, and can be used for the purpose of improving / preventing skin disorders, aging, obesity, and the like related to the presence of excess lipid or a decrease in lipid metabolism.
- the external preparation for skin of the present invention can be used as a cosmetic, particularly as a cosmetic for improving lipid metabolism.
- the skin external preparation of the present invention used as a cosmetic is simply referred to as the cosmetic of the present invention.
- Specific examples of the purpose include slimming, anti-cellulite, skin tightening, prevention of shine, stickiness and makeup collapse due to excessive sebum, improvement of seborrheic dermatitis, prevention of hair loss associated with seborrheic dermatitis, anti-acne , Prevention of body odor, prevention of skin aging by activation of lipid energy conversion, activation, skin care, and the like.
- the application field of the cosmetic of the present invention is not limited to these, and can be used for the purpose of adding the effects of the carnitine derivatives and salts thereof as described above to other cosmetics having various effects.
- the skin external preparation of the present invention can contain the carnitine derivative and / or salt thereof in a content corresponding to the required degree of efficacy of the carnitine derivative and / or salt thereof.
- the content is usually 0.01 to 10% by mass, preferably 0.01 to 5% by mass, more preferably 0.05 to 5% by mass in the total amount of the external preparation for skin from the viewpoint of formulation stability.
- the content is the amount of the carnitine derivative
- the carnitine derivative salt is used alone.
- the amount of the carnitine derivative salt is used together.
- the content of the amphoteric surfactant in the external preparation for skin of the present invention is 10 minutes with respect to the content of the carnitine derivative and / or salt thereof set as described above as mass% in the total amount of external preparation for skin. 1 to 5 times, preferably 1/5 to 2 times. When contained in such an amount, good formulation stability is obtained, and the aspect and commercial value as a skin external preparation are maintained, which is preferable.
- the pH of the external preparation for skin of the present invention is preferably adjusted to the range of 5.5 to 9.0 in order to maintain the stability of the preparation.
- a range of 6.0 to 8.0 is preferable because better formulation stability can be obtained, and the aspect and commercial value as an external preparation for skin can be maintained.
- the skin external preparation and cosmetic of the present invention may impair the effects of the present invention in addition to the components generally used in skin external preparations or cosmetics. You may mix
- components that can be blended include the following components.
- Hydrocarbons for example, ozokerite, ⁇ -olefin oligomer, light isoparaffin, light liquid isoparaffin, squalene, squalane, synthetic squalane, vegetable squalane, ceresin, paraffin, polyethylene powder, polybutene, microcrystalline wax, liquid isoparaffin, liquid paraffin, Mineral oil, petrolatum etc.
- Natural fats and oils for example, jojoba oil, carnauba wax, candelilla wax, rice bran wax, shellac, lanolin, mink sebum wax, whale wax, sugarcane wax, sperm whale oil, beeswax, montan wax and other natural waxes, avocado oil, almond oil, Olive oil, extra virgin olive oil, sesame oil, rice bran oil, rice oil, rice germ oil, corn oil, soybean oil, corn oil, persic oil, palm kernel oil, palm oil, castor oil, grape seed oil, cottonseed oil, palm oil, water Palm oil, beef tallow, hydrogenated oil, horse oil, mink oil, egg yolk oil, egg yolk fat oil, rosehip oil, cucumber nut oil, evening primrose oil, wheat germ oil, peanut oil, camellia oil, sasanca oil, cacao butter, moscow, Beef bone fat, beef leg oil, pork fat, horse fat, sheep fat, shea butter, macadamia nut oil, Meadow home oil .
- Fatty acids For example, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, behenic acid, oleic acid, isostearic acid, 12-hydroxystearic acid, undecylenic acid, coconut oil fatty acid and the like.
- Higher alcohols For example, isostearyl alcohol, octyldodecanol, hexyldecanol, cholesterol, phytosterol, lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetanol, stearyl alcohol, oleyl alcohol, behenyl alcohol, cetostearyl alcohol, and the like.
- Alkyl glyceryl ethers For example, batyl alcohol, chimyl alcohol, seraalkyl alcohol, isostearyl glyceryl ether and the like.
- Esters for example, isopropyl myristate, butyl myristate, isopropyl palmitate, ethyl stearate, butyl stearate, ethyl oleate, ethyl linoleate, isopropyl linoleate, cetyl caprylate, hexyl laurate, isooctyl myristate, myristine Decyl acid, myristyl myristate, cetyl myristate, octadecyl myristate, cetyl palmitate, stearyl stearate, decyl oleate, oleyl oleate, cetyl ricinoleate, isostearyl myristate, isotridecyl myristate, isocetyl myristate, myristic acid Isostearyl, octyldodecyl myristate
- Silicone oils for example, methylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, methylhydrogenpolysiloxane, methylcyclopolysiloxane, octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, dodecamethylcyclohexasiloxane, octamethyltrisiloxane, deca Methyltetrasiloxane, tetradecamethylhexasiloxane, highly polymerized methylpolysiloxane, dimethylsiloxane / methyl (polyoxyethylene) siloxane / methyl (polyoxypropylene) siloxane copolymer, dimethylsiloxane / methyl (polyoxyethylene) siloxane copolymer Polymer, dimethylsiloxane / methyl (polyoxypropylene) siloxane copolymer, dimethyls
- Polymers for example, sodium alginate, carrageenan, agar, fur celeran, guar gum, quince seed, konjac mannan, tamarind gum, tara gum, dextrin, starch, locust bean gum, gum arabic, gati gum, caraya gum, tragacanth gum, arabinogalactan, pectin Quince, chitosan, starch, curdlan, xanthan gum, gellan gum, cyclodextrin, dextran, pullulan, microcrystalline cellulose, methylcellulose, ethylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose, carboxymethylcellulose, carboxystarch, cationized cellulose, Starch phosphate ester, cationized guar gum, Rubokishimechiru Hydroxypropyl guar gum, hydroxypropylated guar gum, albumin, casein, gelatin, sodium polyacrylate, polyacrylic acid
- Lower alcohols For example, ethanol, isopropyl alcohol, 1-butanol, 2-butanol, benzyl alcohol and the like.
- Polyhydric alcohols for example, ethylene glycol, diethylene glycol, polyethylene glycol, propylene glycol, polypropylene glycol, glycerin, diglycerin, polyglycerin, 1,3-butanediol, triethylene glycol, dipropylene glycol, 3-methyl-1, 3-butanediol, 1,2-pentanediol, 1,4-pentanediol, 1,5-pentanediol, 2,4-pentanediol, 2-methyl-2,4-pentanediol, 3-methyl-1,5 -Pentanediol, 1,2-hexanediol, 1,6-hexanediol and the like.
- Anionic surfactants for example, coconut oil fatty acid potassium, coconut oil fatty acid sodium, coconut oil fatty acid triethanolamine, potassium laurate, sodium laurate, triethanolamine laurate, potassium myristate, sodium myristate, myristic acid Isopropanolamine, potassium palmitate, sodium palmitate, isopropanolamine palmitate, potassium stearate, sodium stearate, triethanolamine stearate, potassium oleate, sodium oleate, sodium castor oil fatty acid, zinc undecylenate, zinc laurate , Zinc myristate, magnesium myristate, zinc palmitate, zinc stearate, calcium stearate, magnesium stearate, Alin aluminum, calcium myristate, magnesium myristate, dimyristate, aluminum isostearate, Polyoxyethylene lauryl ether acetic acid, sodium polyoxyethylene lauryl ether acetate, polyoxyethylene tridecyl ether acetic acid, sodium polyoxyethylene
- Cationic surfactants for example, dioctylamine, dimethylstearylamine, trilaurylamine, diethylaminoethylamide stearate, lauryltrimethylammonium chloride, cetyltrimethylammonium chloride, cetyltrimethylammonium bromide, cetyltrimethylammonium saccharin, stearyltrimethyl chloride Ammonium, alkyl chloride (20-22) trimethyl ammonium, lauryl trimethyl ammonium bromide, alkyl (16,18) trimethyl ammonium chloride, stearyl trimethyl ammonium bromide, stearyl trimethyl ammonium saccharin, alkyl chloride (28) trimethyl ammonium chloride, di ( Polyoxyethylene) oleylmethylammonium (2EO), dipolyoxyethylene chloride Emissions stearyl methyl ammonium, polyoxyethylene (1) polyoxypropylene (25) diethyl methyl ammonium chloride, tri (polyoxyethylene)
- Nonionic surfactants for example, polyoxyethylene (10) alkyl (12,13) ether, polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene cetyl ether, polyoxyethylene stearyl ether, polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene (3, 7, 12) alkyl (12-14) ether, polyoxyethylene tridecyl ether, polyoxyethylene myristyl ether, polyoxyethylene-sec-alkyl (14) ether, polyoxyethylene isocetyl ether, polyoxyethylene Cetostearyl ether, polyoxyethylene (2,10,20) isostearyl ether, polyoxyethylene oleyl cetyl ether, polyoxyethylene (20) aralkyl ether, polyoxy Chi Ren octyldodecyl ether, polyoxyethylene behenyl ether, polyoxyethylene octylphenyl ether, Polyoxyethylene nonyl phenyl ether, polyoxyethylene dinonyl phenyl ether, polyoxyethylene
- Natural surfactant For example, saponin, lecithin, soybean phospholipid, hydrogenated soybean phospholipid, soybean lysophospholipid, hydrogenated soybean lysophospholipid, egg yolk lecithin, hydrogenated egg yolk lysophosphatidylcholine, phosphatidylcholine, phosphatidylethanolamine, phosphatidylserine, Sphingophospholipid, sphingomyelin, ganglioside, bile acid, cholic acid, deoxycholic acid, sodium cholate, sodium deoxycholate, spicrispolic acid, rhamnolipid, trehalose lipid, sophorolipid, mannosyl erythritol lipid, etc.
- UV absorbers paraaminobenzoic acid derivatives such as paraaminobenzoic acid, ethyl paraaminobenzoate, glyceryl paraaminobenzoate, amyl paradimethylaminobenzoate, 2-ethylhexyl paradimethylaminobenzoate, benzyl cinnamate, diparamethoxy Glyceryl mono-2-ethylhexanoate, methyl 2,4-diisopropylcinnamate, ethyl 2,4-diisopropylcinnamate, potassium paramethoxycinnamate, sodium paramethoxycinnamate, paramethoxycinnamate Cinnamate derivatives such as isopropyl acid, 2-methoxyhexyl paramethoxycinnamate, 2-ethoxyethyl paramethoxycinnamate, ethyl paraethoxycinnamate, urocanic acid derivatives such as uroc
- Powders and coloring materials for example, kaolin, silicic anhydride, magnesium aluminum silicate, sericite, talc, boron nitride, mica, montmorillonite, hemp cellulose powder, wheat starch, silk powder, corn starch, nitro pigment, Azo dyes, nitroso dyes, triphenylmethane dyes, xanthene dyes, quinoline dyes, anthraquinone dyes, indigo dyes, pyrene dyes, phthalocyanine dyes, Natural pigments such as flavonoids, quinone, porphyrin, water-soluble anato, squid powder, caramel, guaiazulene, gardenia blue, gardenia yellow, cochineal, shikonin, copper chlorophyllin sodium, paprika pigment, safflower red, safflower yellow, lacainate, riboflavin butyrate , Carbon black, yellow iron oxide, black iron oxide, bengara
- Plant extracts for example, Ashitaba extract, Asenyaku extract, Avocado extract, Achacha extract, Achachazul extract, Altea extract, Arnica extract, Oil-soluble Arnica extract, Almond extract, Aloe extract, Ansokkou extract, Ginkgo biloba extract, Nettle extract, Iris Root Extract, Fennel Extract, Turmeric Extract, Ages Extract, Echinacea Leaf Extract, Ogon Extract, Oat Extract, Auren Extract, Barley Extract, Okra Extract, Hypericum Extract, Oil-soluble Hypericum Extract, Otriculium Extract, Oil-soluble Otriculi Extract, Onion Extract, Dutch mustard extract, orange flower water, oyster tannins, cuckoo extract, valerian extract, cattail extract, chamomile extract, oil-soluble chamomile extract, chamomile water, Rasumugiekisu, Carrot extract, oil-soluble mosquito lot extract, carrot oil, Kawarayomogiekisu extract, licorice extract, licorice extract powder, licorice
- Amino acids and peptides for example, glycine, valine, leucine, isoleucine, serine, threonine, phenylalanine, tyrosine, tryptophan, cystine, cysteine, methionine, hydroxyproline, aspartic acid, asparagine, glutamic acid, glutamine, histidine, ⁇ -aminobutyric acid DL-pyrrolidonecarboxylic acid, ⁇ -aminocaproic acid, hydrolyzed elastin, water-soluble elastin, hydrolyzed collagen, water-soluble collagen, casein, glutathione, wheat peptide, soybean peptide and the like.
- Vitamins and vitamin-like agents eg vitamins A such as retinol, retinal, retinoic acid, retinol acetate, retinol palmitate, ⁇ -carotene, ⁇ -carotene, ⁇ -carotene, lycopene, zeaxanthin, Carotenoids such as cryptoxanthine, echinenone and astaxanthin; vitamin B1 such as thiamine; vitamin B2 such as riboflavin; vitamin B6 such as pyridoxine, pyridoxal and pyridoxamine; vitamin B12 such as cyanocobalamin; Folic acids, nicotinic acid, nicotinic acid amide, pantothenic acids, biotins, L-ascorbic acid, sodium L-ascorbate, L-ascorbyl stearate, L-ascorbyl palmitate, L-ascorbyl dipalmitate,
- Preservatives for example, benzoic acid, sodium benzoate, undecylenic acid, salicylic acid, sorbic acid, potassium sorbate, dehydroacetic acid, sodium dehydroacetate, isobutyl paraoxybenzoate, isopropyl paraoxybenzoate, ethyl paraoxybenzoate, butyl paraoxybenzoate Propyl paraoxybenzoate, benzyl paraoxybenzoate, methyl paraoxybenzoate, methyl sodium paraoxybenzoate, phenoxyethanol, Photosensitive Element 101, Photosensitive Element 201, Photosensitive Element 401, and the like.
- Antioxidants For example, butylhydroxyanisole, butylhydroxytoluene, propyl gallate, erythorbic acid, sodium erythorbate, parahydroxyanisole, octyl gallate, etc.
- Blocking agent For example, ethylenediaminehydroxyethyl triacetate trisodium, edetic acid, edetate disodium, edetate trisodium, edetate tetrasodium, sodium citrate, gluconic acid, phytic acid, sodium polyphosphate, sodium metaphosphate, etc. Metal ionic compounds, etc.
- Moisturizer For example, hyaluronic acid, sodium hyaluronate, sodium chondroitin sulfate, sodium lactate, sodium pyrrolidonecarboxylate, betaine, lactic acid bacteria culture solution, yeast extract, ceramide and the like.
- Anti-inflammatory agents glycyrrhizic acid, trisodium glycyrrhizinate, dipotassium glycyrrhizinate, monoammonium glycyrrhizinate, ⁇ -glycyrrhetinic acid, glyceryl retinoic acid, stearyl glycyrrhetinate, lysozyme chloride, hydrocortisone, allantoin, etc.
- PH adjuster For example, sodium hydroxide, potassium hydroxide, triethanolamine and the like.
- Salts For example, sodium chloride, potassium chloride, magnesium chloride, sodium sulfate and the like.
- ⁇ -Hydroxy acids For example, citric acid, glycolic acid, tartaric acid, lactic acid and the like.
- Whitening agents For example, arbutin, ⁇ -arbutin, placenta extract, etc.
- Essential oils for example, angelica oil, ylang ylang oil, elemi oil, chamomile oil, roman chamomile oil, cardamom oil, calamus oil, galvanum oil, camphor oil, carrot seed oil, clary sage oil, clove oil, caihi oil, coriander oil, Cypress oil, sandalwood oil, cedarwood oil, citronella oil, cinnamon leaf oil, jasmine absolute, juniper berry oil, ginger extract, spearmint oil, sage oil, cedar oil, geranium oil, thyme oil, tea tree oil, nutmeg oil, Near-uri oil, neroli oil, pine oil, basil oil, peppermint oil, patchouli oil, palmarosa oil, fennel oil, petitgren oil, black pepper oil, frankincense oil, vetiver oil, peppermint oil, bergamot oil, benzoin oil, Adorozu oil, marjoram oil, myrrh oil, melissa oil
- Terpenes For example, pinene, terpinene, terpinolene, myrcene, longiferin and the like.
- fragrance is a component such as fragrance and water.
- the external preparation for skin and cosmetics of the present invention may be in any dosage form and form as long as they are used in contact with the skin at the time of use, and are brought into contact with the skin near the site where subcutaneous fat metabolism is desired. Are preferably used.
- the external preparation for skin and cosmetics include skin milk, skin cream, foundation cream, massage cream, cleansing cream, shaving cream, cleansing foam, lotion, lotion, pack, lipstick, blusher, eye Shadow, nail polish, soap, body shampoo, hand soap, shampoo, rinse, hair tonic, treatment, hair cream, hair spray, hair restorer, hair nourishing agent, hair dye, hair conditioner, hair remover, anti-dandruff agent, toothpaste, denture adhesion
- the external preparation for skin and cosmetics of the present invention may be in any dosage form, in addition to solid, liquid, semi-solid, powder, granule, tablet, gel, foam, spray, etc.
- the dosage form is mentioned.
- a dosage form and form containing an aqueous medium may be selected.
- the amount of water contained in the external preparation for skin and cosmetics of the present invention is usually in the range of 0.01 to 99.99% by mass in the total amount of external preparation for skin or cosmetics.
- existing cosmetic raw materials can be further blended into the cosmetic of the present invention.
- the external preparation for skin and cosmetics of the present invention can be produced by using the above-described components so as to have a predetermined content, and dissolving, mixing, or dispersing according to a conventional method according to the mode.
- the structure of the target substance was confirmed by NMR, liquid chromatography-mass spectrometry (LC / MS), and elemental analysis as described below.
- lotion 4 is a hardened castor oil surfactant, which is a nonionic surfactant, instead of a betaine surfactant, and lotion 5 is a control cosmetic that does not use a betaine surfactant.
- a cosmetic was prepared according to the formulation in Table 2 below.
- Cosmetic 9 is a non-ionic surfactant, which is a hardened castor oil surfactant, instead of a betaine surfactant, and cosmetic 10 is a control cosmetic that does not use a betaine surfactant.
- a cosmetic was prepared according to the formulation in Table 3 below.
- the cosmetic 14 is a non-ionic surfactant, which is a hardened castor oil surfactant, instead of the betaine surfactant, and the cosmetic 15 is a control cosmetic that does not use a betaine surfactant.
- Example 1 pH dependence of formulation stability Based on the formulation of cosmetic 2 in Table 1 above, the pH was adjusted to 5 by adjusting the concentration of potassium hydroxide (10% in cosmetic 2). A cosmetic adjusted to ⁇ 10 was prepared. The pH of cosmetic 2 is 7.0.
- Example 2 pH dependence of formulation stability Based on the formulation of cosmetic 6 in Table 2 above, the pH was adjusted to 5 by adjusting the concentration of potassium hydroxide (10% in cosmetic 6). A cosmetic adjusted to ⁇ 10 was prepared. The pH of cosmetic 6 is 7.0.
Abstract
Description
本発明の皮膚外用剤に用いられるカルニチン誘導体は、下記式(1)で示される化合物である。
また、本発明の皮膚外用剤に用いられるカルニチン誘導体の塩は、下記式(2)で示される化合物である。
蟻酸イオン、酢酸イオン、クエン酸イオン、酒石酸イオン、シュウ酸イオン、フマル酸イオン、分岐を有していてもよい炭素数3~20の飽和もしくは不飽和脂肪酸のアニオン、カルニチンもしくはその誘導体のアニオン、アスコルビン酸のアニオン、アスコルビルリン酸もしくはその誘導体のアニオン等の有機イオン;が挙げられる。
本発明の皮膚外用剤は、前記分岐型カルニチン誘導体および/またはその塩とともに、両性界面活性剤を含む。
本発明の皮膚外用剤は、前記カルニチン誘導体および/またはその塩と、前記両性界面活性剤とを含むことを特徴とする。カルニチン誘導体およびその塩は、脂質代謝改善に有用であり、過剰な脂質の存在あるいは脂質代謝量の低下に関係する皮膚の障害や老化、肥満などの改善・予防目的で使用することができる。本発明の皮膚外用剤は、化粧料、特に脂質代謝改善用化粧料として用いることができる。以下、化粧料として用いられる本発明の皮膚外用剤を、単に本発明の化粧料という。
イソステアリン酸エチル、イソステアリン酸イソプロピル、2-エチルヘキサン酸セチル、2-エチルヘキサン酸セトステアリル、2-エチルヘキサン酸ステアリル、イソステアリン酸ヘキシル、ジオクタン酸エチレングリコール、ジオレイン酸エチレングリコール、ジカプリル酸プロピレングリコール、ジ(カプリル・カプリン酸)プロピレングリコール、ジカプリン酸プロピレングリコール、ジオレイン酸プロピレングリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ジオクタン酸ネオペンチルグリコール、トリカプリル酸グリセリル、トリ2-エチルヘキサン酸グリセリル、トリ(カプリル・カプリン酸) グリセリル、トリ(カプリル酸・カプリン酸・ステアリン酸) グリセリル、トリウンデシル酸グリセリル、トリイソパルミチン酸グリセリル、トリイソステアリン酸グリセリル、トリ2-エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、テトラ2-エチルヘキサン酸ペンタエリスリチル、テトラミリスチン酸ペンタエリスリチル、
テトライソステアリン酸ペンタエリスリチル、テトライソステアリン酸ジグリセリル、ネオペンタン酸オクチルドデシル、オクタン酸イソセチル、オクタン酸イソステアリル、イソぺラルゴン酸2-エチルヘキシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、ジメチルオクタン酸オクチルドデシル、イソパルミチン酸2-エチルヘキシル、イソステアリン酸イソセチル、イソステアリン酸イソステアリル、イソステアリン酸オクチルドデシル、乳酸ラウリル、乳酸ミリスチル、乳酸セチル、乳酸オクチルドデシル、クエン酸トリエチル、クエン酸アセチルトリエチル、クエン酸アセチルトリブチル、クエン酸トリオクチル、クエン酸トリイソセチル、クエン酸トリオクチルドデシル、リンゴ酸ジイソステアリル、ヒドロキシステアリン酸2-エチルヘキシル、コハク酸ジ2-エチルヘキシル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、アジピン酸ジオクチル、アジピン酸ジヘプチルウンデシル、セバシン酸ジエチル、セバシン酸ジイソプロピル、セバシン酸ジオクチル、
ステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸コレステリル、ヒドロキシステアリン酸コレステリル、オレイン酸コレステリル、オレイン酸ジヒドロコレステリル、イソステアリン酸フィトステリル、オレイン酸フィトステリル、12-ステアロイルヒドロキシステアリン酸イソセチル、12-ステアロイルヒドロキシステアリン酸ステアリル、12-ステアロイルヒドロキシステアリン酸イソステアリル、酢酸ポリオキシエチレン(3)ポリオキシプロピレン(1)セチルエーテル、酢酸ポリオキシエチレン(3)ポリオキシプロピレン(1)イソセチルエーテル、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸オクチル、イソノナン酸トリデシル、イソノナン酸イソトリデシル等。
高重合ポリエチレングリコール、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルエーテル、ポリアクリルアミド、アクリル酸共重合体、メタクリル酸共重合体、マレイン酸共重合体、ビニルピリジン共重合体、エチレン/アクリル酸共重合体、ビニルピロリドン系ポリマー、ビニルアルコール/ビニルピロリドン共重合体、窒素置換アクリルアミド系ポリマー、アミノ変性シリコーン、カチオン化ポリマー、ジメチルアクリルアンモニウム系ポリマー、アクリル酸系アニオンポリマー、メタクリル酸系アニオンポリマー、変性シリコーン、アクリル酸メタクリル酸アルキル(C10~C30)共重合体、ポリオキシエチレン/ポリオキシプロピレン共重合体等。
ポリオキシエチレンラウリルエーテル酢酸、ポリオキシエチレンラウリルエーテル酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレントリデシルエーテル酢酸、ポリオキシエチレントリデシルエーテル酢酸ナトリウム、ステアロイル乳酸ナトリウム、イソステアロイル乳酸ナトリウム、ラウロイルサルコシンナトリウム、ヤシ油脂肪酸サルコシン、ヤシ油脂肪酸サルコシンナトリウム、ヤシ油脂肪酸サルコシントリエタノールアミン、ラウロイルサルコシン、ラウロイルサルコシンカリウム、ラウロイルサルコシントリエタノールアミン、オレオイルサルコシン、ミリストイルサルコシンナトリウム、ステアロイルグルタミン酸ナトリウム、ヤシ油脂肪酸アシルグルタミン酸、ヤシ油脂肪酸アシルグルタミン酸カリウム、ヤシ油脂肪酸アシルグルタミン酸ナトリウム、ヤシ油脂肪酸アシルグルタミン酸トリエタノールアミン、ラウロイルアシルグルタミン酸、ラウロイルアシルグルタミン酸カリウム、
ラウロイルアシルグルタミン酸ナトリウム、ラウロイルアシルグルタミン酸トリエタノールアミン、ミリストイルアシルグルタミン酸、ミリストイルアシルグルタミン酸カリウム、ミリストイルアシルグルタミン酸ナトリウム、ステアロイルアシルグルタミン酸、ステアロイルアシルグルタミン酸カリウム、ステアロイルアシルグルタミン酸二ナトリウム、硬化牛脂脂肪酸アシルグルタミン酸ナトリウム、ヤシ油脂肪酸・硬化牛脂脂肪酸アシルグルタミン酸ナトリウム、ヤシ油脂肪酸メチルアラニンナトリウム、ラウロイルメチルアラニン、ラウロイルメチルアラニンナトリウム、ラウロイルメチルアラニントリエタノールアミン、ミリストイルメチルアラニンナトリウム、ラウロイルメチルタウリンナトリウム、ヤシ油脂肪酸メチルタウリンカリウム、ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウム、ヤシ油脂肪酸メチルタウリンマグネシウム、ミリストイルメチルタウリンナトリウム、
パルミトイルメチルタウリンナトリウム、ステアロイルメチルタウリンナトリウム、オレオイルメチルタウリンナトリウム、アルカンスルホン酸ナトリウム、テトラデセンスルホン酸ナトリウム、スルホコハク酸ジオクチルナトリウム、スルホコハク酸ラウリル二ナトリウム、ヤシ油脂肪酸エチルエステルスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、セチル硫酸ナトリウム、アルキル(11,13,15)硫酸トリエタノールアミン、アルキル(12,13)硫酸ナトリウム、アルキル(12,13)硫酸トリエタノールアミン、アルキル(12,14,16)硫酸アンモニウム、アルキル(12~13)硫酸ジエタノールアミン、アルキル(12~14)硫酸トリエタノールアミン、アルキル(12~15)硫酸トリエタノールアミン、ヤシ油アルキル硫酸マグネシウム・トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ラウリル硫酸カリウム、ラウリル硫酸マグネシウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸ジエタノールアミン、
ミリスチル硫酸ナトリウム、ステアリル硫酸ナトリウム、オレイル硫酸ナトリウム、オレイル硫酸トリエタノールアミン、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸トリエタノールアミン、ポリオキシエチレン(1)アルキル(11,13,15)エーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン(1)アルキル(11,13,15)エーテル硫酸トリエタノールアミン、ポリオキシエチレン(3)アルキル(11~15)エーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン(2)アルキル(12,13)エーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン(3)アルキル(12~14)エーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン(3)アルキル(12~15)エーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン(2)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン(3)ミリスチルエーテル硫酸ナトリウム、高級脂肪酸アルカノールアミド硫酸エステルナトリウム、ラウリルリン酸、ラウリルリン酸ナトリウム、
セチルリン酸カリウム、セチルリン酸ジエタノールアミン、ポリオキシエチレンオレイルエーテルリン酸、ポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸、ポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンセチルエーテルリン酸、ポリオキシエチレンセチルエーテルリン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンステアリルエーテルリン酸、ポリオキシエチレンオレイルエーテルリン酸、ポリオキシエチレンオレイルエーテルリン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸トリエタノールアミン、ポリオキシエチレンオクチルエーテルリン酸、ポリオキシエチレン(10)アルキル(12,13)エーテルリン酸、ポリオキシエチレンアルキル(12~15)エーテルリン酸、ポリオキシエチレンアルキル(12~16)エーテルリン酸、ポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸トリエタノールアミン、ポリオキシエチレンオレイルエーテルリン酸ジエタノールアミン等。
塩化ジアルキル(12~15)ジメチルアンモニウム、塩化ジアルキル(12~18)ジメチルアンモニウム、塩化ジアルキル(14~18)ジメチルアンモニウム、塩化ジココイルジメチルアンモニウム、塩化ジセチルジメチルアンモニウム、塩化イソステアリルラウリルジメチルアンモニウム、塩化ベンザルコニウム、塩化ミリスチルジメチルベンジルアンモニウム、塩化ラウリルジメチル(エチルベンジル)アンモニウム、塩化ステアリルジメチルベンジルアンモニウム、塩化ラウリルピリジニウム、塩化セチルピリジニウム、塩化ラウロイルコラミノホルミルメチルピリジニウム、塩化ステアロイルコラミノホルミルメチルピリジニウム、臭化アルキルイソキノリウム、塩化メチルベンゼトニウム、塩化ベンゼトニウム等。
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン(1)ポリオキシプロピレン(1,2,4,8)セチルエーテル、ポリオキシエチレン(5)ポリオキシプロピレン(1,2,4,8)セチルエーテル、ポリオキシエチレン(10)ポリオキシプロピレン(1,2,4,8)セチルエーテル、ポリオキシエチレン(20)ポリオキシプロピレン(1,2,4,8)セチルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレン(3)ポリオキシプロピレン(34)ステアリルエーテル、ポリオキシエチレン(4)ポリオキシプロピレン(30)ステアリルエーテル、ポリオキシエチレン(34)ポリオキシプロピレン(23)ステアリルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンデシルテトラデシルエーテル、
モノラウリン酸ポリエチレングリコール、モノステアリン酸エチレングリコール、モノステアリン酸ポリエチレングリコール、モノオレイン酸ポリエチレングリコール、エチレングリコール脂肪酸エステル、自己乳化型モノステアリン酸エチレングリコール、ラウリン酸ジエチレングリコール、ミリスチン酸ポリエチレングリコール、パルミチン酸ポリエチレングリコール、ステアリン酸ジエチレングリコール、自己乳化型モノステアリン酸ポリエチレングリコール(2)、イソステアリン酸ポリエチレングリコール、ジオクタン酸エチレングリコール、ジラウリン酸ジエチレングリコール、ジラウリン酸ポリエチレングリコール、ジパルミチン酸ポリエチレングリコール(150)、ジステアリン酸エチレングリコール、ジステアリン酸ジエチレングリコール、ジステアリン酸ポリエチレングリコール、ジオレイン酸エチレングリコール、ジオレイン酸ポリエチレングリコール、
ジリシノレイン酸ポリエチレングリコール、モノラウリン酸ポリオキシエチレン(20)ソルビタン、モノパルミチン酸ポリオキシエチレン(20)ソルビタン、モノステアリン酸ポリオキシエチレン(6)ソルビタン、モノステアリン酸ポリオキシエチレン(20)ソルビタン、トリステアリン酸ポリオキシエチレン(20)ソルビタン、モノオレイン酸ポリオキシエチレン(6)ソルビタン、モノオレイン酸ポリオキシエチレン(20)ソルビタン、トリオレイン酸ポリオキシエチレン(20)ソルビタン、ポリオキシエチレン(20)ヤシ油脂肪酸ソルビタン、モノラウリン酸ポリオキシエチレン(10~80)ソルビタン、トリステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン、イソステアリン酸ポリオキシエチレン(20)ソルビタン、トリステアリン酸ポリオキシエチレン(150)ソルビタン、
ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレン(10)硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレン(20)硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレン(40)硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレン(50)硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレン(60)硬化ヒマシ油、親油型モノステアリン酸グリセリン、親油型モノオレイン酸グリセリン、自己乳化型モノステアリン酸グリセリン、ヤシ油脂肪酸グリセリル、ラウリン酸グリセリン、ミリスチン酸グリセリル、イソステアリン酸グリセリル、リシノレイン酸グリセリル、モノヒドロキシステアリン酸グリセリル、オレイン酸グリセリン、リノール酸グリセリル、エルカ酸グリセリル、ベヘン酸グリセリル、小麦胚芽油脂肪酸グリセリド、サフラワー油脂肪酸グリセリル、水素添加大豆脂肪酸グリセリル、飽和脂肪酸グリセリド、
綿実油脂肪酸グリセリル、モノイソステアリン酸モノミリスチン酸グリセリル、モノ牛脂肪酸グリセリド、モノラノリン脂肪酸グリセリル、セスキオレイン酸グリセリル、ジステアリン酸グリセリル、ジイソステアリン酸グリセリル、ジアラキン酸グリセリル、モノラウリン酸ソルビタン、モノパルミチン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノイソステアリン酸ソルビタン、モノオレイン酸ソルビタン、セスキステアリン酸ソルビタン、セスキオレイン酸ソルビタン、トリステアリン酸ソルビタン、トリオレイン酸ソルビタン、ヤシ油脂肪酸ソルビタン、イソステアリン酸ソルビタン、セスキイソステアリン酸ソルビタン、ジステアリン酸ソルビタン、イソパルミチン酸ジグリセリル、モノラウリン酸ポリ(4~10)グリセリル、モノミリスチン酸ポリ(10)グリセリル、モノステアリン酸ポリ(2~10)グリセリル、モノイソステアリン酸ポリ(2~10)グリセリル、モノオレイン酸ポリ(2~10)グリセリル、セスキオレイン酸ジグリセリル、
ジイソステアリン酸ポリ(2~10)グリセリル、ジステアリン酸ポリ(6~10)グリセリル、トリイソステアリン酸ジグリセリル、トリステアリン酸ポリ(10)グリセリル、トリオレイン酸ポリ(10)グリセリル、テトライソステアリン酸ポリ(2)グリセリル、ペンタステアリン酸デカグリセリル、ペンタオレイン酸ポリ(6~10)グリセリル、ヘプタステアリン酸ポリ(10)グリセリル、デカステアリン酸デカグリセリル、デカオレイン酸ポリ(10)グリセリル、縮合リシノレイン酸ポリ(6)グリセリル、ショ糖脂肪酸エステル、ヤシ油脂肪酸ショ糖エステル、アルキルグルコシド、ヤシ油アルキルジメチルアミンオキシド、ラウリルジメチルアミンオキシド、ジヒドロキシエチルラウリルジメチルアミンオキシド、ステアリルジメチルアミンオキシド、オレイルジメチルアミンオキシド、ポリオキシエチレンヤシ油アルキルジメチルアミンオキシド等。
2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、2,2',4,4'-テトラヒドロキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-メトキシ-5-スルホベンゾフェノンナトリウム、2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン-5-スルホン酸、2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、2,2'-ジヒドロキシ-4,4'-ジメトキシベンゾフェノン、2,2'-ジヒドロキシ-4,4'-ジメトキシ-5-スルホベンゾフェノンナトリウム等のベンゾフェノン誘導体、サリチル酸エチレングリコール、サリチル酸-2-エチルヘキシル、サリチル酸フェニル、サリチル酸ベンジル、サリチル酸p-tert-ブチルフェニル、サリチル酸ホモメンチル、サリチル酸-3,3,5-トリメチルシクロヘキシル等のサリチル酸誘導体、2-(2'-ヒドロキシ-5'-メトキシフェニル)ベンゾトリアゾール、4-tert-ブチル-4'-メトキシベンゾイルメタン等。
フラボノイド、キノン、ポルフィリン、水溶性アナトー、イカスミ末、カラメル、グアイアズレン、クチナシ青、クチナシ黄、コチニール、シコニン、銅クロロフィリンナトリウム、パプリカ色素、ベニバナ赤、ベニバナ黄、ラッカイン酸、リボフラビン酪酸エステル等の天然色素、カーボンブラック、黄酸化鉄、黒酸化鉄、ベンガラ、コンジョウ、群青、酸化亜鉛、酸化クロム、酸化チタン、黒酸化チタン、酸化ジルコニウム、水酸化クロム、アルミナ、酸化マグネシウム、硫酸バリウム、水酸化アルミニウム、炭酸カルシウム、チタン酸リチウムコバルト、マンガンバイオレット、パール顔料等。
キューカンバーエキス、キョウニンエキス、クインスシードエキス、クチナシエキス、クマザサエキス、クララエキス、クルミ殻エキス、クレマティスエキス、黒砂糖エキス、クロレラエキス、クワエキス、ケイヒエキス、ゲンチアナエキス、ゲンノショウコエキス、紅茶エキス、コウホネエキス、ゴボウエキス、油溶性ゴボウエキス、コムギ胚芽エキス、加水分解コムギ末、コメヌカエキス、コメヌカ発酵エキス、コンフリーエキス、サイシンエキス、サフランエキス、サボンソウエキス、油溶性サルビアエキス、サンザシエキス、サンショウエキス、シイタケエキス、シイタケエキス末、ジオウエキス、シコンエキス、油溶性シコンエキス、シソエキス、シナノキエキス、油溶性シナノキエキス、シモツケソウエキス、シャクヤクエキス、ジュズダマエキス、ショウキョウエキス、油溶性ショウキョウエキス、ショウキョウチンキ、ショウブ根エキス、シラカバエキス、油溶性シラカバエキス、シラカバ樹液、スイカズラエキス、スギナエキス、油溶性スギナエキス、
スコルジニン、ステビアエキス、セイヨウキズタエキス、セイヨウサンザシエキス、セイヨウニワトコエキス、セイヨウネズエキス、セイヨウノコギリソウエキス、油溶性セイヨウノコギリソウエキス、セイヨウハッカエキス、セージエキス、油溶性セージエキス、セージ水、ゼニアオイエキス、セロリエキス、センキュウエキス、センキュウ水、センブリエキス、ダイズエキス、タイソウエキス、タイムエキス、チャエキス、チャ乾留液、チャ実エキス、チョウジエキス、チンピエキス、ツバキエキス、ツボクサエキス、油溶性テウチグルミエキス、デュークエキス、テルミナリアエキス、トウキエキス、油溶性トウキエキス、トウキ水、トウキンセンカエキス、油溶性トウキンセンカエキス、豆乳末、トウニンエキス、トウヒエキス、ドクダミエキス、トマトエキス、トルメンチラエキス、納豆エキス、ニンジンエキス、油溶性ニンジンエキス、ニンニクエキス、ノバラエキス、
油溶性ノバラエキス、バクガエキス、バクガ根エキス、バクモンドウエキス、パセリエキス、ハダカムギ葉汁濃縮物、蒸留ハッカ水、ハマメリス水、ハマメリス抽出液、バラエキス、パリエタリアエキス、ヒキオコシエキス、ビワ葉エキス、油溶性ビワ葉エキス、フキタンポポエキス、ブクリョウエキス、ブッチャーブルームエキス、ブッチャーブルームエキス末、ブドウエキス、ブドウ葉エキス、ブドウ水、ヘイフラワーエキス、ヘチマエキス、ヘチマ水、ベニバナエキス、油溶性ボダイジュエキス、ボダイジュ水、ボタンエキス、ホップエキス、油溶性ホップエキス、マツエキス、マリアアザミエキス、マロニエエキス、油溶性マロニエエキス、ムクロジエキス、メリッサエキス、メリロートエキス、モモ葉エキス、油溶性モモ葉エキス、モヤシエキス、ヤグルマギクエキス、ヤグルマギク水、ユーカリエキス、ユキノシタエキス、ユリエキス、ヨクイニンエキス、油溶性ヨクイニンエキス、ヨモギエキス、ヨモギ水、ラベンダーエキス、ラベンダー水、リンゴエキス、レイシエキス、レタスエキス、レンゲソウエキス、ローズ水、ローズマリーエキス、油溶性ローズマリーエキス、ローマカミツレエキス、ワレモコウエキス等。
葉酸類、ニコチン酸、ニコチン酸アミド、パントテン酸類、ビオチン類、L-アスコルビン酸、L-アスコルビン酸ナトリウム、ステアリン酸L-アスコルビル、パルミチン酸L-アスコルビル、ジパルミチン酸L-アスコルビル、テトライソパルミチン酸L-アスコルビル、L-アスコルビン酸硫酸エステル二ナトリウム、L-アスコルビルマグネシウム、リン酸L-アスコルビルナトリウム、アスコルビン酸-2-リン酸エステル、L-アスコルビン酸-2-グルコシド等のビタミンC類、エルゴカルシフェロール、コレカルシフェロール等のビタミンD類、d-α-トコフェロール、DL-α-トコフェロール、酢酸dl-α-トコフェロール、コハク酸dl-α-トコフェロール、β-トコフェロール、γ-トコフェロール、d-δ-トコフェロール等のビタミンE類、ユビキノン類、ビタミンK類、カルニチン、フェルラ酸、γ-オリザノール、α-リポ酸、オロット酸等。
2-ヘキシルデカン酸L-カルニチン塩酸塩の合成
L-カルニチン45.6g(0.283mol)を氷浴中で、トリフルオロ酢酸150mLに溶かし、そこに2-ヘキシルデカン酸クロリド116.6g(0.425mol)を10分かけて滴下した。80℃、4時間加熱攪拌を行い、その後、減圧蒸留にて溶媒を留去した。得られた焦げ茶色油状物 264.6gをn-ヘキサン200mLにて3回洗浄し、黒色油状物を200mL採取した。この油状物を3.0g取り、エタノール20mL、n-ブタノール30mL、水60mLで抽出を行い、得られた有機層を水60mLで洗浄、さらにエタノール20mL、水60mLの混液で洗浄した。得られた有機層をさらに水60mLで洗浄した。有機層を採取して乾燥、溶媒留去して2-ヘキシルデカン酸L-カルニチン塩酸塩を2.0g得た。
1H-NMR(CDCl3); 0.90 ppm (6H, t, 7.0Hz)、 1.29-1.62 ppm (24H, m)、 2.41 ppm (1H, m)、 2.76 ppm (2H, d, 6.0 Hz)、 3.21 ppm (9H, s)、 3.75 ppm (1H, d, 14.6Hz)、 3.92 ppm (1H, dd, 8.2, 14.6Hz)、 5.60-5.64 ppm (1H, m) NMR装置:Burker Advance 500
試料濃度:40mg試料/422mg 重クロロホルム
温度:室温。
MS(ESI) m/z: 400.5 [M+](LC/MSによる。)
液体クロマトグラフフィー(LC)装置: Agilent 1100シリーズ、カラム: Shodex シリカC8-5B、カラム温度: 40℃、溶離液: 20mM 酢酸アンモニウム水溶液/アセトニトリル=30/70、流速: 1.0mL/min、試料濃度・注入量: 10μL×5mg/mL 溶離液、検出:フォトダイオードアレイ UV200-700nm、
質量分析(MS)装置: Thermoquest LCQ Advantage、イオン化法:ESI(エレクトロスプレーイオン化)法、スキャン範囲: m/Z 50~1000(正負交互)、MS/MSコリジョンエネルギー: 40%。
元素分析: C 62.8%、H 10.6%、N 3.5%、O 14.9%、Cl 8.2%
(C、H、N、O: 有機元素分析装置 CHNS-932+酸素分析用オプションVTF-900(LECO社)による。リファレンス: sym-ジフェニルチオ尿素(CHN分析)、p-ニトロアニリン(O分析))
(Cl: イオンクロマトグラフィーによる。試料1mgを正確に秤量し溶離液(1.8mMNa2CO3 + 1.7mM NaHCO3)で100mLに定容、陰イオンクロマトグラフィー(DIONEX DX-500)で測定、試料中Cl含量に換算。カラム Shodex SI-90 4E、流速1.0mL/min、注入量25μL、検出器:電気伝導度検出器、サプレッサー:ASRS-I)。
2-メチルパルミチン酸L-カルニチン塩酸塩の合成
L-カルニチン45.6g(0.283mol)を氷浴中で、トリフルオロ酢酸150mLに溶かし、そこに2-メチルパルミチン酸クロリド122.4g(0.425mol)を10分かけて滴下した。80℃、4時間加熱攪拌を行い、その後減圧蒸留にて溶媒を留去した。得られた焦げ茶色油状物 278.0gをn-ヘキサン200mLにて3回洗浄し、黒色油状物を200mL採取した。この油状物を3.0g取り、エタノール20mL、n-ブタノール30mL、水60mLで抽出を行い、得られた有機層を水60mLで洗浄、さらにエタノール20mL、水60mLの混液で洗浄した。得られた有機層をさらに水60mLで洗浄した。有機層を採取して乾燥、溶媒留去して2-メチルパルミチン酸L-カルニチン塩酸塩を2.2g得た。
1H-NMR(CDCl3); 2.50 ppm (1H, m)、 2.75 ppm (1H, dd, 6.2, 1.5Hz)、 2.80 ppm (1H, m)、3.73 ppm (1H, d, 14.4Hz)、 3.91 ppm (1H, dd, 14.4, 8.5Hz)、 5.61-5.65 ppm (1H, m)。
MS(ESI) m/z: 414.5 [M+]
C 64.3%、H 10.3%、N 3.2%、O 14.2%、Cl 8.0%。
2-ブチルオクタン酸L-カルニチン塩酸塩の合成
L-カルニチン45.6g(0.283mol)を氷浴中、トリフルオロ酢酸150mLに溶かし、そこに2-ブチルオクタン酸クロリド92.7g(0.425mol)を10分かけて滴下した。80℃、4時間加熱攪拌を行い、その後減圧蒸留にて溶媒を留去した。得られた焦げ茶色油状物 250.0gをn-ヘキサン200mLにて3回洗浄し、黒色油状物を200mL採取した。この油状物を3.0g取り、エタノール20mL、n-ブタノール30mL、水60mLで抽出を行い、得られた有機層を水60mLで洗浄、さらにエタノール20mL、水60mLの混液で洗浄した。得られた有機層をさらに水60mLで洗浄した。有機層を採取して乾燥、溶媒留去して2-ブチルオクタン酸L-カルニチン塩酸塩を1.6g得た。
1H-NMR(CDCl3); 2.76 ppm (1H, d, 6.0Hz)、 2.80 ppm (1H, m)、3.76 ppm (1H, d, 14.4Hz)、 3.94 ppm (1H, dd, 14.4, 8.2Hz)、 5.60-5.64 ppm (1H, m)。
MS(ESI) m/z: 344.5 [M+]
C 60.1%、H 9.5 %、N 3.5%、O 16.7%、Cl 10.2%。
下記表1の処方に従い、化粧料を調製した。
下記表2の処方に従い、化粧料を調製した。
下記表3の処方に従い、化粧料を調製した。
下記表4の処方に従い、化粧料を調製した。
上記表1の、化粧料2の処方をもとに、水酸化カリウムの濃度(化粧料2では10%)を調整することにより、pHをそれぞれ5~10に調整した化粧料を調製した。なお化粧料2のpHは7.0である。
上記表2の、化粧料6の処方をもとに、水酸化カリウムの濃度(化粧料6では10%)を調整することにより、pHをそれぞれ5~10に調整した化粧料を調製した。なお化粧料6のpHは7.0である。
Claims (13)
- 前記カルニチン誘導体および/またはその塩を0.01~5質量%の範囲で含み、両性界面活性剤を該カルニチン誘導体および/またはその塩の1/10から5倍の量で含むことを特徴とする、請求項1に記載の皮膚外用剤。
- 前記式(1)および式(2)中の、R1およびR2がそれぞれ独立に、分岐を有していてもよい炭素数3~16の飽和または不飽和の脂肪族炭化水素基であることを特徴とする請求項1または2に記載の皮膚外用剤。
- 前記式(1)および式(2)中の、R1およびR2のいずれか一方が炭素数6の直鎖アルキル基であり、他方が炭素数8の直鎖アルキル基であることを特徴とする請求項1~3のいずれかに記載の皮膚外用剤。
- 前記式(2)中のX-が、水酸化物イオン、硝酸イオン、硫酸イオン、炭酸イオン、炭酸水素イオン、ハロゲン化物イオン、蟻酸イオン、酢酸イオン、クエン酸イオン、酒石酸イオン、シュウ酸イオン、フマル酸イオン、分岐を有していてもよい炭素数3~20の飽和もしくは不飽和脂肪酸のアニオン、カルニチンもしくはその誘導体のアニオン、アスコルビン酸のアニオン、アスコルビルリン酸もしくはその誘導体のアニオンからなる群より選ばれるものであることを特徴とする請求項1~4のいずれかに記載の皮膚外用剤。
- 前記式(2)中のY+が、水素イオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、マグネシウムイオン、亜鉛イオン、アンモニウムイオン、カルニチンもしくはその誘導体のカチオンからなる群より選ばれるものであることを特徴とする請求項1~5のいずれかに記載の皮膚外用剤。
- 前記両性界面活性剤が、ベタイン型界面活性剤であることを特徴とする請求項1~6のいずれかに記載の皮膚外用剤。
- 前記ベタイン型界面活性剤が、アミノ酢酸ベタイン型界面活性剤であることを特徴とする請求項7に記載の皮膚外用剤。
- 前記ベタイン型界面活性剤が、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインまたは脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタインであることを特徴とする請求項7に記載の皮膚外用剤。
- 前記ベタイン型界面活性剤が、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ヤシ油アルキルベタイン、ステアリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン、パーム油脂肪酸アミドプロピルベタイン、ラウリン酸アミドプロピル酢酸ベタイン、リシノレイン酸アミドプロピルベタイン、ステアリルジヒドロキシエチルベタインからなる群より選ばれるものであることを特徴とする請求項7に記載の皮膚外用剤。
- pHが5.5~9であることを特徴とする請求項1~10のいずれかに記載の皮膚外用剤。
- pHが6.0~8.0であることを特徴とする請求項1~10のいずれかに記載の皮膚外用剤。
- 化粧料として用いられることを特徴とする請求項1~12のいずれかに記載の皮膚外用剤。
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