JP2015007765A - トナー用結着樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
〔1〕 ポリエステル樹脂部分とビニル系樹脂部分とを有する非晶質の複合樹脂と結晶性ポリエステルを含有するトナー用結着樹脂組成物であって、前記複合樹脂が、融点が60〜110℃である水酸基を有する炭化水素ワックス由来の構造部位を0.5〜10質量%含み、前記結晶性ポリエステルが、炭素数6〜12の脂肪族ジオールを含む原料モノマーを用いて得られる、トナー用結着樹脂組成物、
〔2〕 前記〔1〕記載のトナー用結着樹脂組成物を含有した、静電荷像現像用トナー、
〔3〕 前記〔1〕記載のトナー用結着樹脂組成物と炭化水素ワックスを含有する、トナー用結着樹脂組成物、並びに
〔4〕 融点が60〜110℃である水酸基を有する炭化水素ワックスの存在下に、アルコール成分とカルボン酸成分とを重縮合させるとともに、該水酸基を有する炭化水素ワックスの反応率が40〜98%となるまで反応させる工程(1)、工程(1)の重縮合物及びスチレンを含むビニル系樹脂の原料モノマーとを混合して付加重合反応を行う工程(2)、及び工程(2)で得られたポリエステル樹脂部分とビニル系樹脂部分とを有する非晶質の複合樹脂と結晶性ポリエステルを混合する工程(3)とを有するトナー用結着樹脂組成物の製造方法
に関する。
このようにして、低温定着性と保存性を両立することができるものと考えられる。
で表される、ビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物、エチレングリコール、1,2-プロピレングリコール、1,4-ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、水素添加ビスフェノールA等の2価のアルコール;ソルビトール、ペンタエリスリトール、グリセリン、トリメチロールプロパン等の3価以上の多価アルコール等が挙げられる。
フローテスター(島津製作所、CFT-500D)を用い、1gの試料を昇温速度6℃/分で加熱しながら、プランジャーにより1.96MPaの荷重を与え、直径1mm、長さ1mmのノズルから押し出す。温度に対し、フローテスターのプランジャー降下量をプロットし、試料の半量が流出した温度を軟化点とする。
示差走査熱量計「Q-100」(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン社製)を用いて、試料0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、室温から降温速度10℃/分で0℃まで冷却しそのまま1分間静止させる。その後、昇温速度50℃/分で測定する。観測される吸熱ピークのうち、最も高温側にあるピークの頂点の温度を吸熱の最高ピーク温度とする。
示差走査熱量計「DSC210」(セイコー電子工業社製)を用いて、試料0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、200℃まで昇温し、その温度から降温速度10℃/分で0℃まで冷却する。次に試料を昇温速度10℃/分で昇温し、吸熱の最高ピーク温度以下のベースラインの延長線とピークの立ち上がり部分からピークの頂点までの最大傾斜を示す接線との交点の温度をガラス転移温度とする。
示差走査熱量計(セイコー電子工業社製、DSC210)を用いて200℃まで昇温し、その温度から降温速度10℃/分で0℃まで冷却したサンプルを昇温速度10℃/分で昇温し、融解熱の最大ピーク温度を融点とする。
JIS K0070の方法により測定した水酸基価と以下の方法で測定する分子量より算出する。ただし、測定溶媒のみJIS K0070の規定のエタノールとエーテルの混合溶媒を、クロロホルムに変更する。
下記測定条件でNMR法(核磁気共鳴分光法)を用いて測定する。
測定機器:Mercury-400 (VARIAN社製)
観測核:1H
観測範囲:6410.3Hz
データポイント数:65536
パルス幅:45°(4.5μs)
待ち時間:10s
積算回数:8回
測定温度:室温
測定溶媒:クロロホルム溶液
試料濃度:1.0質量%
下記の測定装置と分析カラムを用い、溶離液としてクロロホルムを、毎分1mlの流速で流し、40℃の恒温槽中でカラムを安定させる。そこに試料溶液100μlを注入して測定を行う。試料の分子量は、あらかじめ作成した検量線に基づき算出する。このときの検量線には、数種類の単分散ポリスチレン(東ソー社製のA-500(5.0×102)、A-1000(1.01×103)、A-2500(2.63×103)、A-5000(5.97×103)、F-1(1.02×104)、F-2(1.81×104)、F-4(3.97×104)、F-10(9.64×104)、F-20(1.90×105)、F-40(4.27×105)、F-80(7.06×105)、F-128(1.09×106))を標準試料として作成したものを用いる。
測定装置:HLC-8220GPC(東ソー社製)
分析カラム:GMHXL+G3000HXL(東ソー社製)
示差走査熱量計(セイコー電子工業社製、DSC210)により得られた樹脂の吸熱面積と、反応前の炭化水素ワックスの吸熱面積を測定し、下記式に従って算出する。
平均粒子径は、個数平均粒子径を指し、外添剤の走査型電子顕微鏡(SEM)写真から測定した、500個の粒子の粒径の平均値をいう。長径と短径がある場合は長径を指す。
測定機:コールターマルチサイザーII(ベックマンコールター社製)
アパチャー径:50μm
解析ソフト:コールターマルチサイザーアキュコンプ バージョン 1.19(ベックマンコールター社製)
電解液:アイソトンII(ベックマンコールター社製)
分散液:エマルゲン109P(花王社製、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、HLB:13.6)5%電解液
分散条件:分散液5mlに測定試料10mgを添加し、超音波分散機にて1分間分散させ、その後、電解液25mlを添加し、さらに、超音波分散機にて1分間分散させる。
測定条件:ビーカーに電解液100mlと分散液を加え、3万個の粒子の粒径を20秒で測定できる濃度で、3万個の粒子を測定し、その粒度分布から体積中位粒径(D50)を求める。
製造例1〔樹脂AA、AB、AD、AE〕
表1に示す無水トリメリット酸以外のポリエステル樹脂の原料モノマー、炭化水素ワックス及びエステル化触媒を、温度計、ステンレス製攪拌棒、流下式コンデンサー及び窒素導入管を装備した10リットルの四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気にてマントルヒーター中で表1に記載の反応温度及び反応時間で重縮合させた後、160℃まで冷却した。その後、無水トリメリット酸を添加した後、ビニル系樹脂の原料モノマー、両反応性モノマー及び重合開始剤の混合物を、160℃で攪拌しながら1時間かけて滴下し、さらに1時間160℃を保持して付加重合反応を行った後、200℃に昇温し、重縮合反応を行い、軟化点が表1に示す軟化点に達するまで反応させて、複合樹脂を得た。
なお、樹脂ABの製造においては、炭化水素ワックスを用いなかった。
表1に示す無水トリメリット酸以外のポリエステル樹脂の原料モノマー、炭化水素ワックス及びエステル化触媒を、温度計、ステンレス製攪拌棒、流下式コンデンサー及び窒素導入管を装備した10リットルの四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気にてマントルヒーター中で235℃で6時間重縮合させた後、160℃まで冷却した。その後、無水トリメリット酸を添加した後、200℃に昇温し、重縮合反応を行い、軟化点が表1に示す軟化点に達するまで反応させて、非晶質ポリエステルを得た。
表2に示す原料モノマーを窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した10L容の四つ口フラスコに入れ、140℃で6時間保持、さらに200℃まで6時間かけて昇温後、2-エチルヘキサン酸錫(II)20g及び没食子酸2gを入れ、200℃にて1時間反応させた後、8.3kPaにて1時間反応させて、結晶性ポリエステルを得た。
実施例1〜10及び比較例1〜5
表3に示す樹脂を混合した結着樹脂100質量部、カーボンブラック「モーガルL」(キャボット社製)7質量部、及び荷電制御剤「ボントロン S-34」(オリエント化学社製)1質量部を予備混合した後、二軸押出機で溶融混練し、冷却後、粉砕、分級工程を経て、体積中位粒径(D50)6μmのトナー粒子を得た。
複写機「AR-505」(シャープ(株)製)の定着機を装置外での定着が可能なように改良した装置にトナーを実装し、シャープ(株)製の紙[CopyBond SF-70NA(75g/m2)]上に、未定着の状態で印刷物を得た。総定着圧が40kgfになるように調整した定着機(定着速度390mm/sec)を用い、定着ローラーの温度を100℃から240℃へと10℃ずつ順次上昇させながら、各温度で前記未定着状態の印刷物の定着試験を行った。
500gの荷重をかけた底面が15mm×7.5mmの砂消しゴムで、定着機を通して定着された画像を5往復こすり、こする前後の光学反射密度を反射濃度計「RD−915」(マクベス社製)を用いて測定し、両者の比率(こすり後/こすり前)が最初に70%を越える定着ローラの温度を最低定着温度とした。最低定着温度が低いほど低温定着性が良好である。得られた最低定着温度から、以下の評価基準により低温定着性を評価した。結果を表3に示す。
A+:120℃未満
A:120℃以上、130℃未満
B:130℃以上、165℃未満
C:165℃以上、180℃未満
D:180℃以上
トナー5gを円柱型容器に入れ、50℃、湿度20%で72時間放置後、200メッシュ(目開き:75μm)の篩にかけ、通過したトナーの質量を秤量し、以下の評価基準に従って保存性を評価した。通過したトナーの質量が多いほど保存性に優れる。以下の評価基準により短期保存性を評価した。結果を表3に示す。
A:篩を通過したトナーが90質量%以上
B:篩を通過したトナーが80質量%以上、90質量%未満
C:篩を通過したトナーが20質量%以上、80質量%未満
D:篩を通過したトナーが20質量%未満
非磁性一成分現像装置「OKI MICROLINE 5400」(沖データ社製)のIDカートリッジにトナーを実装し、温度30℃、相対湿度65%の条件下で、70r/min(36枚/分相当)で空回し運転を行い、現像ロール表面のスジムラ発生を目視にて観察し、スジムラが発生するまでの時間を測定した。スジムラが発生するまでの時間が長いほど現像性に優れる。なお、スジムラとは現像ロール上に付着しているトナー量にばらつきが発生している状態のことをいい、スジムラの発生により、印字の際に画像濃度に濃淡が発生する。結果を表3に示す。
A:スジムラが発生するまでの時間が1週間以上
B:スジムラが発生するまでの時間が1日以上、1週間未満
C:スジムラが発生するまでの時間が1日未満
Claims (12)
- ポリエステル樹脂部分とビニル系樹脂部分とを有する非晶質の複合樹脂と結晶性ポリエステルを含有するトナー用結着樹脂組成物であって、前記複合樹脂が、融点が60〜110℃である水酸基を有する炭化水素ワックス由来の構造部位を0.5〜10質量%含み、前記結晶性ポリエステルが、炭素数6〜12の脂肪族ジオールを含む原料モノマーを用いて得られる、トナー用結着樹脂組成物。
- 複合樹脂と結晶性ポリエステルの質量比(複合樹脂/結晶性ポリエステル)が65/35〜97/3である、請求項1記載のトナー用結着樹脂組成物。
- 結晶性ポリエステルの原料モノマーが、炭素数8〜12の脂肪族ジカルボン酸化合物を含み、炭素数6〜12の脂肪族ジオールと炭素数8〜12の脂肪族ジカルボン酸化合物の総含有量が、原料モノマー中、80〜100モル%である、請求項1又は2記載のトナー用結着樹脂組成物。
- 水酸基を有する炭化水素ワックスの分子量が200〜2000である、請求項1〜3いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物。
- 炭化水素ワックスの水酸基が2級水酸基である、請求項1〜4いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物。
- ポリエステル樹脂部分とビニル系樹脂部分の質量比(ポリエステル樹脂部分/ビニル系樹脂部分)が50/50〜90/10である、請求項1〜6いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物。
- 複合樹脂が、(メタ)アクリル酸由来の構造部位を含む、請求項1〜7いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物。
- 請求項1〜8いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物を含有した、静電荷像現像用トナー。
- 請求項1〜8いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物と炭化水素ワックスを含有する、トナー用結着樹脂組成物。
- 融点が60〜110℃である水酸基を有する炭化水素ワックスの存在下に、アルコール成分とカルボン酸成分とを重縮合させるとともに、該水酸基を有する炭化水素ワックスの反応率が40〜98%となるまで反応させる工程(1)、工程(1)の重縮合物及びスチレンを含むビニル系樹脂の原料モノマーとを混合して付加重合反応を行う工程(2)、及び工程(2)で得られたポリエステル樹脂部分とビニル系樹脂部分とを有する非晶質の複合樹脂と結晶性ポリエステルを混合する工程(3)とを有するトナー用結着樹脂組成物の製造方法。
- 工程(1)における重縮合反応時の温度が200〜300℃である、請求項11記載のトナー用結着樹脂組成物の製造方法。
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