JP2014534320A - 少なくとも1種のカチオン性ポリマーを含む増粘剤 - Google Patents
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Abstract
Description
i)少なくとも1種のカチオン性ポリマーであり、
a)少なくとも1種のカチオン性モノマー、場合によって少なくとも1種のアニオン性モノマー及び/又は場合によって少なくとも1種の非イオン性モノマーを含む、少なくとも1種の水溶性エチレン性不飽和モノマー、
b)少なくとも1種のエチレン性不飽和会合性モノマー、
c)場合によって少なくとも1種の架橋剤、
d)場合によって少なくとも1種の連鎖移動剤
の重合によって調製可能なポリマー、
ii)少なくとも1種の活性剤
を含み、活性剤のカチオン性ポリマーに対する比が10:100[重量%/重量%]より大きい本発明の増粘剤によって、実現される。
R1はH又はC1〜C4アルキルであり、
R2はH又はメチルであり、
R3はC1〜C4アルキレンであり、
R4、R5及びR6はそれぞれ独立にH又はC1〜C30アルキルであり、
Xは−O−又は−NH−であり、
YはCl、Br、I、硫酸水素イオン又はメト硫酸イオンである]
の化合物から選択される。
i)R1及びR2がそれぞれHであるか、又は
ii)R1がHでありR2がCH3である
ことが好適である。
R7はH又はC1〜C4アルキルであり、
R8はH又はメチルであり、並びに
R9及びR10はそれぞれ独立にH又はC1〜C30アルキルである]
の化合物から選択されることが好ましい。
R−O−(CH2−CHR’−O)n−CO−CR’’=CH2 (I)
[式中、
RはC6〜C50アルキル、好ましくはC8〜C30アルキル、特にC16〜C22アルキルであり、
R’はH又はC1〜C4アルキル、好ましくはHであり、
R’’はH又はメチルであり、
nは0〜100、好ましくは3〜50の整数、特に25である]
の化合物から選択されることが好ましい。
RがC16〜C22アルキルであり、
R’がHであり、
R’’がH又はメチルであり、
nが25である化合物が、より好ましい。
a)20〜99.99重量%、好ましくは95〜99.95重量%(ポリマーを基準として)の、少なくとも1種のカチオン性モノマー、並びに場合によって少なくとも1種のアニオン性モノマー及び/又は少なくとも1種の非イオン性モノマーを含む、少なくとも1種の水溶性エチレン性不飽和モノマー、
b)0.01〜80重量%、好ましくは0.05〜5重量%、より好ましくは0.1〜1重量%(ポリマーを基準として)の少なくとも1種のエチレン性不飽和会合性モノマー、
c)0〜0.3重量%、好ましくは0.01〜0.1重量%(ポリマーを基準として)の、場合によって少なくとも1種の架橋剤、
d)0〜0.3重量%、好ましくは0.01〜0.1重量%(ポリマーを基準として)の、場合によって少なくとも1種の連鎖移動剤
の重合によって調製可能な少なくとも1種のカチオン性ポリマーを含むことが好ましい。
R1O(G)x (1)
[式中、R1は8〜22個、好ましくは12〜18個の炭素原子を有する第一級直鎖又はメチル分岐、特に2−メチル分岐脂肪族ラジカルであり、Gは5個又は6個の炭素原子を有するグリコシド単位、好ましくはグルコースである]
のアルキルグリコシドを使用することが可能である。オリゴマー化度xはモノグリコシドとオリゴグリコシドの分布を記述するものであり、1と10の間の任意の数字であって、xは1.2〜1.4であることが好ましい。
のポリヒドロキシ脂肪酸アミドである。このポリヒドロキシ脂肪酸アミドは周知の物質であり、典型的には還元糖をアンモニア、アルキルアミン又はアルカノールアミンで還元的アミノ化した後に脂肪酸、脂肪酸アルキルエステル又は脂肪酸塩化物でアシル化することによって得ることができる。
の化合物がさらに含まれる。[Z]1は、糖、例えば、グルコース、フルクトース、マルトース、ラクトース、ガラクトース、マンノース又はキシロースの還元的アミノ化によって得ることが好ましい。その後、N−アルコキシ置換化合物又はN−アリールオキシ置換化合物は、例えば、国際公開第95/07331号に従い、触媒としてのアルコキシドの存在下で脂肪酸メチルエステルとの反応によって所望のポリヒドロキシ脂肪酸アミドに変換することができる。
R−O−(CH2−CHR’−O)n−X
[式中、
RはC6〜C30アルキルであり、
R’は水素又はメチルであり、
Xは水素又はSO3Mであり、
Mは水素又は1種のアルカリ金属であり、
nは2〜100の整数である]
を有する。
ACM アクリルアミド
AA アクリル酸
MAA メタクリル酸
NaAc アクリル酸ナトリウム
TMAEC 2−トリメチルアンモニウムエチルアクリラートクロリド
TMAEMC 2−トリメチルアンモニウムエチルメタクリラートクロリド
BEM ベヘニル−25メタクリラート
MBA メチレン−ビス−アクリルアミド(架橋剤)
TAAC テトラアリル−アンモニウムクロリド(架橋剤)
NaHP 次亜リン酸ナトリウム(連鎖移動剤)
C16EO25MAc C16〜C18脂肪アルコール−(エチレングリコール)25エーテルメタクリラート
その他
pphm モノマー100部当たりの部数(成分a)及びb)を基準とした)
[比較例C1]
会合性モノマーを使用しないが、架橋剤と連鎖移動剤を使用し重合温度上昇を伴う、カチオン性モノマーから生じる増粘剤/ポリマーの合成
以下の成分を混合することによって水溶性成分の水相を調製する。
43.73g(17.85pphm)の水、
0.7g(0.29pphm)のジエチレントリアミン五酢酸五ナトリウム、
14.78g(0.06pphm)のメチレンビスアクリルアミド(1%水溶液)、
4.9g(0.02pphm)のテトラアリルアンモニウムクロリド(1%水溶液)、
8g(0.16pphm)の次亜リン酸ナトリウム(5%水溶液)、及び
326.66g(100pphm)の2−トリメチルアンモニウムエチルメタクリラートクロリド(四級化ジメチルアミノエチルメタクリラート)(TMAEMC、75%水溶液)。
67.83g(5.23pphm)の高分子安定剤:ステアリルメタクリラート−メタクリル酸コポリマー(19%脱芳香族脂肪族炭化水素[Exxsol D40]溶液)、
151.29g(61.75pphm)の2−エチルヘキシルステアラート(Crodamol OS)、及び
60.17g(24.56pphm)の脱芳香族脂肪族炭化水素[Exxsol D40]。
10g(0.04pphm)のメタ重亜硫酸ナトリウム(1%脱芳香族脂肪族炭化水素[Exxsol D40]溶液)と、
10g(0.04pphm)のtert−ブチルヒドロペルオキシド(1%脱芳香族脂肪族炭化水素[Exxsol D40]溶液)
とからなる酸化還元ペアを添加することによって実現される。
会合性モノマーと連鎖移動剤を使用しないが、架橋剤を使用し重合温度上昇を伴う、カチオン性モノマーから生じる増粘剤/ポリマーの合成
C1と同様に合成を実行するが、違いは次亜リン酸ナトリウム(5%水溶液)及びテトラアリルアンモニウムクロリド(1%水溶液)を添加せず、水の量を12.9gの水だけ増加することである。活性剤のカチオン性ポリマーに対する比は、14.0:100[重量%/重量%]である。
会合性モノマー、連鎖移動剤及び架橋剤を使用せず、一定の重合温度でのカチオン性モノマーから生じる増粘剤/ポリマーの合成
以下の成分を混合することによって水溶性成分の水相を調製する。
109.85g(29.32pphm)の水、
1.07g(0.29pphm)のジエチレントリアミン五酢酸五ナトリウム、
500.00g(100pphm)の2−トリメチルアンモニウムエチルメタクリラートクロリド(四級化ジメチルアミノエチルメタクリラート)(TMAEMC、75%水溶液)。
103.83g(5.22 pphm)の高分子安定剤:ステアリルメタクリラート−メタクリル酸コポリマー(19%脱芳香族脂肪族炭化水素[Exxsol D40]溶液)、
231.57g(61.75pphm)の2−エチルヘキシルステアラート(Crodamol OS)、及び
92.10g(24.56pphm)の脱芳香族脂肪族炭化水素[Exxsol D40]。
会合性モノマーを含むカチオン性モノマーから生じる増粘剤/ポリマー:
以下の表2による実施例は、比較例C3と同様に製造されるが、モノマー組成と温度状況に指定された変更を加えている。会合性モノマーC16EO25MAcを油相に導入する。60重量%の会合性モノマーと、溶媒として水とMAAを約1:1の比で含む市販品Plex 6954 Oを使用する。表2の重量データは、溶媒を除く会合性モノマーの量を基準としている。表1による全ての実施例における活性剤のカチオン性ポリマーに対する比は、いずれの場合も14.0:100[重量%/重量%]である。特に断らない限り、個々の増粘剤(分散物)は、ポリマー固形分が50%である。
特に断らない限り、以下の実施例においては次の一般的試験方法が使用される。
DIN51550、DIN53018、DIN53019による方法を参照し、Brookfield DV II型粘度計を使用し、特に断らない限り、以下の表においては、1分当たり10回転の速さで指定されたスピンドルno.2を用いてmPasを単位として粘度を測定している。
Antonpaar製のASC(自動サンプル投入機)回転式レオメーターにおいて、CC27円筒形状、すなわち測定ボディ半径13.33mm、測定カップ半径14.46mmを用いて測定を実施する。測定温度は23℃である。サンプルは、低せん断から始まって増加(0.01s−1〜1000s−1)し、再び減少(1000s−1〜0.01s−1)する定常状態のせん断下で測定される。
会合性モノマーを含むカチオン性モノマーから生じる増粘剤/ポリマー、及び水性製剤における増粘率に対する活性剤量の影響:
表3に挙げる実施例2.1〜2.5は、蒸留後に添加される活性剤の量を表3に指定された増粘剤中の活性剤の濃度(A%)に従って変える(数値は全て増粘剤におけるカチオン性ポリマーの量を基準として重量%で示したもの)以外は、表2の実施例1.5に従って調製される。従って、調製される増粘剤(分散物)は全て、ポリマー固形分が50%である。続いて増粘剤は撹拌しながら水に添加される。結果として得られるこれらの水性製剤は、99重量%の水に対して1重量%の増粘剤、すなわち、99.5重量%の水に対して0.5重量%のポリマーを含む。Cは比較例を意味する。
織物柔軟剤の標準的な製剤における増粘剤/ポリマーの使用
W1:ジ(水素化タロー)ジメチルアンモニウムクロリド(DHTDMAC)織物柔軟剤(活性含有量4%)の調製
1890gの脱イオン予加熱水に50℃で溶解させた111gのDHTDMAC(Arquad(登録商標)2HT−75)を撹拌しながらゆっくりと添加する。分散物を撹拌し、15分間絶えず撹拌しながら50℃に加熱する。混合物を撹拌しながら30℃に冷却する。クエン酸溶液を添加してpHを4.0に調整する。織物柔軟剤を撹拌によって均質化する。
織物柔軟剤はpHが2.7であり、5.5重量%のメチルトリス(ヒドロキシエチル)アンモニウムジタロー脂肪酸エステルメトスルファート(部分的に水素化されている)と94.5重量%の脱塩水とを含む。
実施例1(表2)及び比較例による増粘剤を室温で徐々に個々の織物柔軟剤製剤に添加し、製剤が均質になるまで撹拌する。
酸性洗剤の標準的な製剤における増粘剤/ポリマーの使用
R1:以下の組成の酸性洗剤の調製:
pH=5.3;
12gのEOが8個のC13〜C15オキソアルコールエトキシラート
4gのEOが5個のC13〜C15オキソアルコールエトキシラート
2.5gのエチルヘキサノールエトキシラート
81.5gの脱塩水
pH=1.8;
10.3gのEOが8個のC13〜C15オキソアルコールエトキシラート
3.4gのEOが5個のC13〜C15オキソアルコールエトキシラート
2.2gのエチルヘキサノールアルコキシラート
8.6gのクエン酸
75.5gの脱塩水
会合性モノマーを含むカチオン性モノマーから生じる増粘剤/ポリマー、及び織物柔軟剤製剤における増粘率に対する活性剤の量の影響:
表3に記載の水性製剤における実施例2.1〜2.5を、実施例3に従い、表9による織物柔軟剤(W3)を含む織物柔軟剤製剤おいて、実施例7.1〜7.5として同様に実行する。ここでも、増粘剤における活性剤濃度(A%)を変えるとともに、表9に指定された増粘剤における活性剤濃度(A%)に従って蒸留後に添加される活性剤の量を変える(数値は全て増粘剤におけるカチオン性ポリマーの量を基準として重量%で示したもの)。従って、調製される増粘剤(分散物)は全て、ポリマー固形分が50%である。これらの増粘剤を撹拌しながら織物柔軟剤W3に添加する。得られる増粘された織物柔軟剤製剤は、99重量%の織物柔軟剤W3に対して1重量%の増粘剤、すなわち、99.5重量%の織物柔軟剤W3に対して0.5重量%のポリマーを含む。
増粘剤に存在するポリマー(カチオン性モノマーから生じる)の溶解度に対する架橋剤の量の影響:
表10に示す可溶性ポリマー成分の測定を、P.Schuckの方法('Size-distribution analysis of macromolecules by sedimentation velocity ultracentrifugation and Lamm equation modeling', Biophysical Journal 78,(3) (2000), 1606-1619.)に従い実施する。
Claims (22)
- i)少なくとも1種のカチオン性ポリマーであって、
a)少なくとも1種のカチオン性モノマー、場合によって少なくとも1種のアニオン性モノマー及び/又は場合によって少なくとも1種の非イオン性モノマーを含む、少なくとも1種の水溶性エチレン性不飽和モノマー、
b)少なくとも1種のエチレン性不飽和会合性モノマー、
c)場合によって少なくとも1種の架橋剤、
d)場合によって少なくとも1種の連鎖移動剤
の重合によって調製可能な前記カチオン性ポリマーと、
ii)少なくとも1種の活性剤と
を含む増粘剤であって、活性剤のカチオン性ポリマーに対する比が10:100[重量%/重量%]より大きい、前記増粘剤。 - カチオン性ポリマー中の成分a)が、30〜99.5重量%の少なくとも1種のカチオン性モノマーと、0.5〜70重量%の少なくとも1種の非イオン性モノマーとを含む、請求項1に記載の増粘剤。
- カチオン性ポリマー中の成分b)によるエチレン性不飽和会合性モノマーが、式(I)
R−O−(CH2−CHR’−O)n−CO−CR’’=CH2 (I)
[式中、
RはC6〜C50アルキル、好ましくはC8〜C30アルキル、特にC16〜C22アルキルであり、
R’はH又はC1〜C4アルキル、好ましくはHであり、
R’’はH又はメチルであり、
nは0〜100、好ましくは3〜50の整数、特に25である]
の化合物から選択される、請求項1又は2に記載の増粘剤。 - 式(II)のカチオン性モノマーにおいて、
i)R1及びR2がそれぞれHであるか、又は
ii)R1がHであり、R2がCH3である、
請求項4に記載の増粘剤。 - カチオン性ポリマー中の架橋剤(成分c))が、ジビニルベンゼン、テトラアリルアンモニウムクロリド、アリルアクリラート、アリルメタクリラート、グリコール又はポリグリコールのジアクリラート及びジメタアクリラート、ブタジエン、1,7−オクタジエン、アリルアクリルアミド又はアリルメタクリルアミド、ビスアクリルアミド酢酸、N,N’−メチレンビスアクリルアミド、又はポリオールポリアリルエーテル、例えば、ポリアリルスクロースもしくはペンタエリトリトールトリアリルエーテルから選択される、請求項1〜6のいずれかに記載の増粘剤。
- カチオン性ポリマー中の連鎖移動剤(成分d)が、メルカプタン、乳酸、ギ酸、イソプロパノール又は次亜リン酸塩から選択される、請求項1〜7のいずれかに記載の増粘剤。
- 活性剤が、脂肪アルコールアルコキシラート、アルキルグリコシド、アルキルカルボキシラート、アルキルベンゼンスルホナート、第二級アルカンスルホナート、及び脂肪アルコールスルファートから選択され、好ましくは脂肪アルコールアルコキシラートから選択される、請求項1〜8のいずれかに記載の増粘剤。
- HLB(親水性−親油性バランス)値が12超〜20の少なくとも1種の活性剤と、HLB値が1〜12の少なくとも1種の活性剤である少なくとも2種の活性剤の混合物が使用される、請求項1〜9のいずれかに記載の増粘剤。
- カチオン性ポリマーが、油相に分散した状態で、好ましくは逆分散、油中水型分散物として、又は油中に分散した無水カチオン性ポリマーとして存在する、請求項1〜10のいずれかに記載の増粘剤。
- カチオン性ポリマーの水溶性成分が、25重量%超(カチオン性ポリマーの全重量を基準として)である、請求項1〜11のいずれかに記載の増粘剤。
- 乳化重合、特に逆相乳化重合によってカチオン性ポリマーを得ることを含む、請求項1〜12のいずれかに記載の増粘剤の調製方法。
- 逆相乳化重合後、活性剤の添加前に、水の少なくとも一部と油相の低沸点構成物質の少なくとも一部の留去が、特にLDP(液体分散ポリマー)技術によって行われる、請求項13に記載の方法。
- 成分b)が、逆相乳化重合において油相に添加される、請求項13又は14に記載の方法。
- 逆相乳化重合中、温度が一定に保たれる、又は上昇する、請求項13〜15のいずれかに記載の方法。
- 逆相乳化重合中、温度が一定に保たれ、少なくとも40℃、好ましくは50〜90℃である、請求項13〜16のいずれかに記載の方法。
- 請求項1〜12のいずれかに記載の少なくとも1種の増粘剤を含む界面活性剤含有酸性製剤であって、pHが1〜7未満である、前記界面活性剤含有酸性製剤。
- 頭髪用化粧品における、頭髪用スタイリング剤における、シャンプーとしての、柔軟剤としての、コンディショナーとしての、スキンクリームとしての、シャワーゲルとしての、洗濯用織物柔軟剤としての、又は好ましくはトイレもしくは浴室用の酸性洗剤としての、請求項18に記載の界面活性剤含有酸性製剤の使用。
- 請求項1〜12のいずれかに記載の少なくとも1種の増粘剤を含む界面活性剤含有アルカリ性製剤であって、pHが7〜13である、前記界面活性剤含有アルカリ性製剤。
- 液体洗浄用組成物としての、又は機械もしくは手洗い用食器洗剤としての、請求項20に記載の界面活性剤含有アルカリ性製剤の使用。
- せん断希釈の最適化のための粘度調整剤としての、ナノメートルからミリメートルの範囲の大きさを有する懸濁させた構成物質の安定化のための増粘化剤としての、及び/又は界面活性剤含有酸性又はアルカリ性製剤における、請求項1〜12のいずれかに記載の増粘剤の使用。
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