JP2014528898A - 濃縮相によるトリシリルアミンの製造のための装置及び方法 - Google Patents
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Abstract
Description
A 溶媒中におけるアンモニアとモノハロシランとの低温濃縮相反応により、比較的短時間にTSAの生成が促進される。
B アニソール(メトキシベンゼン)等の適切な溶媒により、MCS試薬の蒸気圧降下//沸点上昇がもたらされ、これにより液化MCSの形成及び濃縮相における好適な中間生成物であるジシリルアミン(「DSA」)の反応速度を促進する。
C 溶媒が、反応混合物において、副産物である不要な塩の大部分を分散し局在化させる均一な熱伝達媒体として働く。
D 生成物の収集において、さらに下流で反応し得る部分置換シリルアミン(DSA等)を抑制する。
4NH3+3SiH3X→3NH4X+(SiH3)3N
である。
2NH3+SiH3X→NH4X+SiH3NH2
2SiH3NH2→NH3+(SiH3)2NH
3(SiH3)2NH→NH3+2(SiH3)3N
式中、Xは、Cl、F、Br、Iである。
反応器に適切な溶媒(アニソール、高沸点エーテル、脂肪族炭化水素及び芳香族炭化水素等)を入れること;
溶媒又は溶媒混合物(1つ又は複数の溶媒)を100℃〜−78℃の温度範囲に調節すること;
(系中に添加されるアンモニアの最終量に対して)約5モル%〜約300モル%の範囲で過剰量のモノハロシランを濃縮すること;
ポリシラザン及びシランの生成、ならびに溶媒と反応物が反応することによる不要物の生成のいずれも引き起こすことがないような速度で、液面より下の位置にある1つ又は複数の浸漬管/スパージ管を通して、前記溶液に無水アンモニアを添加すること;(前記溶液にアンモニアを添加する速度に影響する因子としては、特に限定されないが、溶媒の体積、モノハロシランの濃度、溶媒反応混合物の温度、混合効率及び反応容器からの熱伝達速度が挙げられる。中規模のバッチ反応におけるアンモニアの好ましい添加速度は、約100mg/分〜5g/分である。より大規模な製造バッチでは、この添加速度はバッチサイズに応じたものであり、そのためサイズに比例して大きくなると考えられる。アンモニアの添加の際の反応溶媒の温度は、約70℃から、溶媒及び反応物溶液の凝固点をちょうど上回る温度であることが好ましい。)
反応溶液から反応生成物を分離すること;(好ましい分離方法としては、生成物混合物の真空ストリッピング又は蒸留が挙げられる。これらの分離方法は、アンモニアの全量を一度に添加した後、減圧下で濾過を行い、生成物(複数の場合もあり)を含む留出物を低温度のクライオトラップ(cryotrap)を用いて捕集することにより行ってもよい。反応混合物の温度が、真空ストリッピング中に上昇してもよい。パイロットスケールのバッチでは、真空ストリッピング中に、反応混合物の温度は約100℃まで上昇した。)
生成物を精製して純粋なアミノシランを得ること;(好ましいアミノシランはTSAである。好ましい精製プロセスは分留又は蒸留である。)及び
不要な塩化アンモニウム塩を溶媒中に混合して、該溶媒中に固体を懸濁又はスラリー化し、ドレーン又は圧力によってこの不要ストリームを反応器から移動させること(上記反応器は、別のバッチ合成のために再充填することができる)。
出発物質、中間生成物又は最終生成物と反応せず、かつ
蒸留物/生成物の最適な回収を可能にする沸点又は蒸気圧を有する。
シュレンク管反応器を用いた合成(図1)
600ccのパル反応器を用いた合成(図2)
600ccのパル反応器100に、窒素下で、200mLの無水アニソール106を入れた。(反応装置を図2に示す)。この反応器を氷槽で冷却し(図示せず)、窒素を真空下で除去した。モノクロロシラン(65.7g、987ミリモル、200モル%過剰)を、浸漬管101を介して反応器へと入れた。反応器の内部圧力は、0℃でおよそ900Torrであった。次いで、流量計111及びチューブ107を介して供給される窒素で浸漬管をパージし、そのライン及び浸漬管を清掃した。この浸漬管を介して、無水アンモニアをすぐに反応器へと添加した。全ての試薬の添加及び反応時間を通して、反応器を、撹拌ロッド102を用いて250rpmの速度で撹拌した。温度及び圧力を、内部K型熱電対103及び0〜60psig圧力計104によってモニターした。無水アンモニア(7.5g、440ミリモル)を140mg/分の速度で、54分間、アンモニアシリンダー110(393ミリモル、6.7gのNH3を含む440ccのsslb、内部圧力はおよそ100psig)から流量計109及び弁108を介して、反応器へと添加した。反応混合物を0℃で更に45分間撹拌し、揮発分を動的真空下で取り除いた。生成物ガスを、−35℃に冷却された溶媒トラップ(U型トラップ)の下流に位置する、−196℃に保持されたU型トラップ(図示せず)にて収集した。溶媒トラップでは、2mLよりも少量の溶媒が収集された。生成物混合物を、440ccのステンレス鋼製レクチャーボトルへと移し、内容物を−78℃及び−196℃に冷却された2つのU型トラップを用いた分別濃縮により精製した。−78℃のトラップの内容物は9.84gのTSA(92ミリモル、収率83%)を含んでおり、−196℃のトラップの内容物は過剰量のMCS及び微量のシランを含んでいた。
(a)反応容器に溶媒を添加すること、
(b)溶媒にモノハロシランを濃縮して溶液を形成すること、
(c)前記溶液に無水アンモニアを添加して反応混合物を形成すること、
(d)前記反応混合物からトリシリルアミンを分離すること、及び
(e)前記トリシリルアミンを精製すること
を含む、方法に関する。
TSAを、溶媒媒体としてアニソールを用い、4Lのオートクレーブ撹拌タンク反応器中で合成した。目標反応温度、過剰MCS量、及び溶媒とNH3との比を変化させながら、合計で6回運転を行った。この運転の結果に基づき、下記の反応条件が推奨される。
反応温度は約20℃〜約60℃である。
過剰MCS量は、モル−モル基準で、MCSの理論量に対して約25%〜約40%過剰である。
TSAの結果は理論収率に対するパーセントで表す。
溶媒とNH3との質量比は、約25:1〜約30:1である。溶媒とNH3との質量比は、本明細書を通して、整数で表す。
4Lの反応器中で、合計6回の運転を行った。
目標反応温度 0℃
過剰MCS 約63%
溶媒とNH3との質量比 30(30:1)
目標反応温度 25℃/室温
過剰MCS 26%
溶媒とNH3との質量比 28.4
目標量のアンモニアを2回添加した。この運転の結果、過剰量のNH3を用いると、TSA又はMCSは生成されず、生成物の受器に捕獲されないこと、液体中及び蒸気相中にはSiH4及びNH3のみが存在することがわかった。TSAの収率は0%であった。
目標反応温度 25℃/室温
過剰MCS 39%
溶媒とNH3との比 25
目標反応温度 25℃又は室温
過剰MCS 42%
溶媒とNH3との質量比 25
NH3の添加速度 0.5g/分
目標反応温度 25℃又は室温
過剰MCS 27%
溶媒とNH3との質量比 26
NH3添加速度 0.5g/分
Claims (18)
- トリシリルアミンを調製する方法であって、
(a)反応容器に溶媒を添加すること、
(b)前記溶媒にモノハロシランを添加して溶液を形成すること、
(c)前記溶液に無水アンモニアを添加して反応混合物を形成すること、
(d)前記反応混合物からシリルアミンを分離すること、及び
(e)前記シリルアミンを精製すること
を含む、方法。 - 前記モノハロシランを溶媒中に濃縮して溶液を形成する前に溶媒の温度を調節することをさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 前記反応容器が約2気圧以下の気圧で維持される、請求項1に記載の方法。
- 前記モノハロシランが、モノフルオロシラン、モノクロロシラン、モノブロモシラン及びモノヨードシランからなる群より選ばれる、請求項1に記載の方法。
- 前記モノハロシランがモノクロロシランである、請求項1に記載の方法。
- 前記溶媒の温度が約70℃〜約−78℃に調節される、請求項2に記載の方法。
- 前記溶媒の温度が約50℃〜約−20℃に調節される、請求項2に記載の方法。
- 前記溶媒がモノハロシラン、アンモニア、並びにモノハロシラン及びアンモニアの反応混合物から形成される生成物、並びにTSAと反応しない、請求項1に記載の方法。
- 前記溶媒が高い沸点を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記溶媒の蒸気圧とTSAの蒸気圧との比が約1:5以下である、請求項1に記載の方法。
- 前記溶媒が、TSAとの比で約10:1以上の蒸気圧を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記溶媒が、
出発物質、中間生成物又は最終生成物と反応せず、
蒸留物/生成物の最適な回収を可能にする沸点又は蒸気圧を有する、
という性質を有する、請求項1に記載の方法。 - 前記溶媒が高沸点一酸素含有エーテル、低沸点エーテル、脂肪族炭化水素及び芳香族炭化水素からなる群より選ばれる、請求項11に記載の方法。
- モノハロシランと無水アンモニアとのモル比が約1.05:1〜約3:1である、請求項1に記載の方法。
- 前記溶媒がアニソールである、請求項1に記載の方法。
- トリシリルアミンを調製する方法であって、該方法は、
(a)反応容器に溶媒を添加すること、
(b)前記溶媒にモノハロシランを添加して溶液を形成すること、
(c)前記溶液に無水アンモニアを添加して反応混合物を形成すること、
(d)前記反応混合物からシリルアミンを分離すること、及び
(e)前記シリルアミンを精製すること
を含み、
前記溶媒がアニソールであり、前記モノハロシランがモノクロロシランであり、かつ前記シリルアミンがトリシリルアミンである、方法。 - 前記モノハロシランを溶媒中に濃縮して溶液を形成する前に溶媒の温度を調節することをさらに含む、請求項16に記載の方法。
- 前記溶媒の温度が約50℃〜約−20℃に調節される、請求項17に記載の方法。
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