JP2014521807A - オキサゾリドン環含有ビニルエステル樹脂及びその生成物 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
本願は、2011年8月1日に出願された国際出願PCT/CN11/077872号に基づき優先権を主張する。
ある実施形態において、本発明は、(a)エポキシ樹脂と、(b)多官能エポキシ樹脂とイソシアネート化合物とから調製された1以上のオキサゾリドン環を含有する付加物と、(c)不飽和酸と、を接触させてビニルエステルを形成する手順を含む方法を含む。
上記エポキシ樹脂成分は、本明細書内で「エポキシ基」又は「エポキシ官能性」と呼ばれる反応性オキシラン基を1以上有するあらゆる材料を含む、成型材料で有用なあらゆる種類のエポキシ樹脂であってよい。
ある実施形態において、上記1以上のオキサゾリドン環を含有する付加物は、(a)(i)1以上の多官能エポキシ樹脂と、(ii)1以上のイソシアネート化合物との反応生成物を含んでよい。
フェノールノボラック型エポキシ
クレゾールノボラック型エポキシ
ジシクロペンタジエン型エポキシ
ビフェニル型エポキシ
ビスフェノール−Aノボラック型エポキシ
不飽和酸を付加物と接触させる。通常、用いることのできる不飽和酸の例には、アクリル酸、メタクリル酸、桂皮酸、クロトン酸、ソルビン酸、モノメチルマレイン酸エステル、モノブチルマレイン酸エステル、不飽和二塩基酸の半エステルが含まれるが、これらに限定されない。これらは、単独で用いることも、2以上を組み合わせて用いることもできる。
必要に応じて、本発明の方法は、オキサゾリドン環含有付加物と不飽和酸との反応のために、1以上の促進剤又は触媒を含んでよい。
ここでR1、R2、及びR3は、互いに独立して置換、又は任意でOH置換、された、1〜16の炭素原子を有するアルキル基であり、R4は、1〜16の炭素原子を有するアルキル、フェニル、又はベンジルであり、Yは、F、Cl、Br、I、酢酸塩、又は蟻酸塩等のハロゲンである。
ここで、Yは、Cl、Br、I、又は酢酸塩等のハロゲンであり、R1、R2、R3及びR4は、互いに独立して、1分子当たり1〜18の炭素原子を有する基であり、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルカリール基、又はアリルアルキル基である。
得られたビニルエステル生成物は、通常、以下の式IIIにより表される式を有する。
式III
R1は、フェニル又は高分子フェニル環構造又は誘導体であり、
R2は、フェノキシ又は高分子フェノキシ環構造又は誘導体であり、
R3はアルキル基、アルコキシ基、フェニル環構造、高分子フェニル環構造、フェニル環構造の誘導体、高分子環構造の誘導体、フェノキシ環構造、高分子フェノキシ環構造、フェノキシ環構造の誘導体、及び高分子フェノキシ環構造の誘導体であり、
Rは水素基、アルキル基、アルコキシ基、又は、フェニル又は高分子フェニル環構造又は誘導体、又は、フェノキシ又は高分子フェノキシ環構造又は誘導体であり、
xは0〜5の整数であり、
yは1以上の整数であり、
zは0〜5の整数である。
実施形態において、ビニルエステル生成物は式IVで表される。
式IV
任意成分として、ビニルエステル生成物と共に充填剤を用いてよい。組成物が無機充填剤を含む場合、通常、該無機充填剤はいかなる無機充填剤であってもよく、シリカ、タルク、石英、マイカ、及び、三水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、ベーマイト等の難燃性充填剤が含まれるが、これらに限定されない。
任意成分として、ビニルエステル生成物に強化繊維を用いてよい。強化繊維は、ガラス繊維、炭素繊維及びセルロース繊維を含むが、これらに限定されない。
ある実施形態において、ビニルエステル生成物は標準的な抑制剤と混合されてよく、例えばベンゾ−、トル−、ナフト−、トリメチル−、モノ及びジtert.−ブチル−キノン、及び/又はこれらのヒドロキノン(好ましくはヒドロ−、トルヒドロ−、1,4−ナフタヒドロ−キノン)、ならびにカテコール(モノ−及び/又はジ.−tert.−ブチル−カテコール、又はこれらのモノアルキルエーテル)、ならびにクロラニル及び水溶性銅塩及び/又はその複合体(例えば、ナフテン酸銅、−オクトアート、−アセチル−アセトネート)、ならびにCu(I)−塩化物−リン酸塩複合体、又はこれらの混合物を用いてよい。
ビニルエステル生成物は、粘性を低下させるために、更に不飽和モノマーに溶解してよい。用いることのできるビニルモノマーの例には、反応条件下でエポキシド基に対して不活性である以下のようなものが含まれるが、これらに限定されない。アルキル基が1〜4の炭素原子を含む、スチレン、環塩素化、及び−アルキル化、又は−アルケニル化されたスチレン、ビニルトルエン、ジビニルベンゼン、α−メチルスチレン、tert−ブチルスチレン、クロロスチレン、2〜6の炭素原子を有するカルボン酸のビニルエステル(好ましくは酢酸ビニル、−ピリジン、−ナフタレン、−シクロヘキサン)、官能基を有さないアクリル及びメタクリル酸エステル、アリルベンゼン等のアリル化合物、アリル酢酸塩、フタル酸−ジアリル・エステル、イソフタル酸−ジアリルエステル、アリル炭酸塩、トリアリル−ホスホン酸塩、トリアリル−シアヌール酸塩等のアリルエステル。ある実施形態では、スチレンが用いられる。
ビニルエステル生成物は、第2の熱硬化性樹脂を更に含んでよい。熱硬化性組成物は、1種以上の溶媒を更に含んでよい。本発明のビニルエステル組成物は、追加の難燃剤、オキサゾリドン環含有付加物とは異なる追加の硬化剤、硬化抑制剤、湿潤剤、着色剤、熱可塑性物質、加工助剤、染料、UV遮蔽化合物、及び蛍光化合物、から選択される1以上の添加物を更に含んでよい。
本発明の組成物は、以下の条件で硬化してよい:型に入れ、50〜100℃で0.5〜3時間、100〜150℃で0.5〜3時間、及び160〜200℃で0.5〜3時間。より高いTgを有する硬化物を得るためには、より長い硬化時間及び/又はより高い硬化温度が必要となる場合がある。硬化温度及び硬化時間は、異なる用途で必要とされる硬化剤及び触媒のレベルによって、決まる。硬化条件は、本説明に限定されない。
硬化物及び特性
本発明の熱硬化物(すなわち、硬化性組成物から得られた架橋物)は、従来のエポキシ硬化樹脂に比して改良された特性を複数有する。たとえば、本発明の硬化物は、ある実施形態において、約80℃〜約250℃、別の実施形態では約100℃〜約200℃、更に別の実施形態では約120℃〜約170℃、また更に別の実施形態では約130℃〜約150℃のガラス転移温度(Tg)を有し得る。
本発明の硬化性組成物は、従来の硬化性エポキシ樹脂が用いられる熱硬化性のシステムにおいて用いることができる。本発明の配合を利用可能な用途の非限定的な例としては、フィラメントワインディング、引抜き成形、樹脂トランスファー成形、真空補助注入、及びプリプレグ法を含むさまざまな塗布方法で作られる繊維強化複合材料が挙げられる。その他の分野としては、鋳込成形、ポッティング、及び自動加圧ゲル化法(APG)等の塗布方法による電気的絶縁及び封入が挙げられる。本組成物は、道路舗装工事及び建設工事のためのポッティング材料として用いることもできる。本組成物は、スプレー、ローラー、ディップ等の適切な塗布方法によって、船、海洋コンテナ、機械、構造鉄骨、自動車を含む様々な最終用途のコーティングに用いることもできる。
原料
D.E.N.TM438樹脂(フェノールノボラック型エポキシ)ダウ・ケミカル社
付加物A:オキサゾリドン環含有付加物、ダウ・ケミカル社により合成
IsonateTMOP 50
DBU(1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン)
DMP−30(トリ(ジメチルアミノメチル)フェノール)
メタクリル酸
MPTS(メチルトルエン−4−スルホン酸塩メチル)
エポキシド当量(EEW)
ASTMのD1652法を用いた。EEWは、エポキシドを、in−situで生成された臭化水素酸と反応させることによって決定される。臭化水素酸は、過剰の臭化テトラエチルアンモニウムに過塩素酸を追加することで生成される。方法は電位差滴定法であり、滴下された試料の電位は、臭化水素酸がエポキシドにより消費されるまでの間、過塩素酸の追加に応じて徐々に上昇する。反応完了後、存在するエポキシドの量を表す急激な電位上昇が起こる。
酸価は直接滴定法により求められ、アセトン又はメタノールで液体樹脂溶液を均一になるまで溶解する。滴定にはKOH/メタノール溶液を用い、電極滴定装置によってモニタした。中和完了後、酸価の量を表す急激な電位上昇が起こる。
ガラス転移温度(Tg)は、示差走査熱量測定(DSC)で測定された。N2の自動サンプラを取り付けたTA Instrument DSC Q2000上の開放型アルミニウムパンで約5〜10mgの試料を分析した。DSCによるTg測定は、30〜250℃、10℃/分、3サイクルで行われた。液体試料は、矛盾する結果をすべて排除するために、Tg測定の前にそれぞれ80℃で8時間、及び120℃で8時間にわたり硬化した。
ゲル化時間は、固定カラムと、固定の高さ(底部から3cm)の中心に熱対を備えた30mlの試験管と、熱対と同じ場所に位置し、電気式タイマーに接続された撹拌機と、によって測定された。
本発明の実施例において用いられたオキサゾリドン環含有付加物は、研究室で合成された付加物Aである。反応スキームは、以下の式IVに示される。付加物AのEEWは238である。実施例で用いられるその他のエポキシ樹脂は、ダウケミカル社のD.E.N.TM438である。EEWは179として試験を行った。
式IV:フェノールノボラック型エポキシMDI(OP50を有するD.E.N.TM438)
原料
D.E.N.TM438(純粋)90重量部、投入前に100℃のオーブンで熱し、粘度を低下させた。
OP−50(MDI):10重量部、追加前に計量し滴下漏斗に投入した。
DBU(1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン、Mw=152.14、キシレン中70重量%):エポキシ+MDIの合計量に対する純粋DBUは0.15重量%(1500ppm)
フラスコをメチルエチルケトンにより洗浄した。480gのD.E.R.TM438及び120gの付加物Aを反応容器に投入した後、最大限の撹拌を行いながら温度を95±5℃まで上昇し、均質な混合物を得た。混合物を、窒素及び空気でパージした。1.31gのHycat 3000S、2.61gのDMP−30、0.35gのMEHQ(ハイドロキノンのモノメチルエーテル)、及び0.35gのPTZ(フェノチアジン)を、91gのメタクリル酸(全メタクリル酸の1/3の量)に溶解し、透明で均質な溶液を得た。
調製手順は、上述した合成と同様であるが、エポキシ当量が上述したD.E.N.TM438/付加物A=8:2の混合物と異なるため、メタクリル酸量及び最終的なスチレン量を、それぞれ当量比と重量比に従って再計算することが必要である点で相違する。
調製手順は、上述した合成と同様であるが、エポキシ当量が上述したD.E.N.TM438/付加物A=8:2の混合物と異なるため、メタクリル酸量及び最終的なスチレン量を、それぞれ当量比と重量比に従って再計算することが必要である点で相違する。
Claims (14)
- (a)エポキシ樹脂と、
(b)2.1を超える官能価と100〜300のEEWを有する多官能エポキシ樹脂とイソシアネート化合物とから調製された1以上のオキサゾリドン環を含有する付加物と、
(c)不飽和酸と、
を接触させてビニルエステルを形成する手順を含む、方法。 - 請求項1に記載の方法であって、前記エポキシ樹脂が、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノール−Aノボラック型エポキシ樹脂、トリスエポキシ樹脂、エポキシ化四官能性フェノールエタン、エポキシ化シクロヘキサンテトラフェノール、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、及びこれらの混合物からなる群から選択される、方法。
- 請求項1に記載の方法であって、前記多官能エポキシ樹脂が、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾール−ノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノール−Aノボラック型エポキシ樹脂、エポキシ化四官能性フェノールエタン、エポキシ化シクロヘキサンテトラフェノール、トリスエポキシ樹脂、多官能エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ジビニルベンゼン、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、リン含有エポキシ樹脂、多芳香族系エポキシ樹脂、及びこれらの混合物からなる群から選択される、方法。
- 請求項1に記載の方法であって、前記イソシアネート化合物が、2以上のイソシアネート基と100〜500のIEWを有する、方法。
- 請求項1に記載の方法であって、前記イソシアネート化合物が、高分子イソシアネート化合物である、方法。
- 請求項1に記載の方法であって、前記不飽和酸が、アクリル酸、メタクリル酸、桂皮酸、クロトン酸、ソルビン酸、マレイン酸モノメチル、マレイン酸モノブチル、不飽和二塩基酸の半エステル、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、方法。
- 請求項1に記載の方法であって、前記付加物が更に触媒を含む、方法。
- 請求項7に記載の方法であって、前記触媒が、ホスホニウム化合物、アンモニウム化合物、クロム塩、アミノ化合物、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、方法。
- 請求項1に記載の方法であって、前記多官能エポキシ樹脂が、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾール−ノボラック型エポキシ樹脂、多官能エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ジビニルベンゼン、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、リン含有エポキシ樹脂、多芳香族系エポキシ樹脂、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、方法。
- 請求項1に記載の方法であって、前記付加物が約0.1重量%から約100重量%の範囲で存在し、前記不飽和酸が約1重量%から約60重量%の範囲で存在する、方法。
- 請求項1に記載の方法で形成されるビニルエステル。
- 請求項11に記載のビニルエステルであって、以下の式で表されるビニルエステル。
R2は、フェノキシ環構造、高分子フェノキシ環構造およびその誘導体からなる群から選択され、
R3はアルキル基、アルコキシ基、フェニル環構造、高分子フェニル環構造、フェニル環構造の誘導体、及び高分子フェノキシ環構造の誘導体からなる群から選択され、
Rは、水素基、アルキル基、アルコキシ基、フェニル環構造、高分子フェニル環構造、フェニル環構造の誘導体、高分子フェニル環構造の誘導体、フェノキシ環構造、高分子フェノキシ環構造、フェノキシ環構造の誘導体、および高分子フェノキシ環構造の誘導体、からなる群から選択され、
xは0〜5の整数であり、
yは1以上の整数であり、
zは0〜5の整数である。 - 請求項1に記載の方法であって、
(d)前記ビニルエステルをビニルモノマーに接触させる手順、を更に含む方法。 - 請求項13に記載の方法であって、前記ビニルモノマーが、スチレン、環塩素化スチレン、アルキル化スチレン、アルケニル化スチレン、1分子当たり2〜6の炭素原子を有するカルボン酸ビニルエステル、官能基を有さないアクリル及びメタクリル酸エステル、アリル化合物、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、方法。
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