JP2014521782A5 - - Google Patents
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Description
幾つかの態様では、本発明は、５（６）−アミノ−２−（ｐ−アミノフェニル）ベンズイミダゾール（ＤＡＰＢＩ）、ｐ−フェニレンジアミン（ＰＰＤ）、およびテレフタロイルジクロライド（ＴＣｌ）の残基を含むポリマークラムの製造方法であって、（ａ）有機溶媒と無機塩ｃ重量パーセントとを含む溶媒系に、ｂモルパーセントのＤＡＰＢＩおよびｙモルパーセントのＰＰＤを懸濁したスラリーを形成する工程であって、無機塩が有機溶媒の少なくとも５重量パーセントの量で存在し、ＤＡＰＢＩとＰＰＤが、ポリマー基準で１２パーセント以上の固形分の重量パーセントを有するポリマー溶液を提供するのに十分な量で存在する工程；および（ｂ）工程ａ）のスラリーを化学量論量のテレフタロイルジクロライドと接触させてポリマーを含む生成物を生成する工程を含み、ｙとｂの合計が１００であり、ｂ×ｃの積が２２５以上である方法に関する。幾つかの実施形態では、ｂ×ｃは、３００以上または３５０以上である。
他の態様では、本発明は、５（６）−アミノ−２−（ｐ−アミノフェニル）ベンズイミダゾール（ＤＡＰＢＩ）、ｐ−フェニレンジアミン（ＰＰＤ）、およびテレフタロイルジクロライド（ＴＣｌ）の残基を含むポリマーに関し、ポリマーは、（ａ）有機溶媒と無機塩ｃ重量パーセントとを含む溶媒系に、ｂモルパーセントのＤＡＰＢＩおよびｙモルパーセントのＰＰＤを懸濁したスラリーを形成する工程であって、無機塩が有機溶媒の少なくとも５重量パーセントの量で存在し、ＤＡＰＢＩとＰＰＤが、ポリマー基準で１２パーセント以上の固形分の重量パーセントを有するポリマー溶液を提供するのに十分な量で存在する工程；および（ｂ）工程ａ）のスラリーを化学量論量のテレフタロイルジクロライドと接触させてポリマーを含む生成物を生成する工程を含み、ｙとｂの合計が１００であり、ｂ×ｃの積が２２５以上である方法で製造される。幾つかの実施形態では、ｂ×ｃは、３００以上または３５０以上である。
幾つかの態様では、本発明は、５（６）−アミノ−２−（ｐ−アミノフェニル）ベンズイミダゾール（ＤＡＰＢＩ）、ｐ−フェニレンジアミン（ＰＰＤ）、およびテレフタロイルジクロライド（ＴＣｌ）の残基を含むポリマークラムの製造方法であって、（ａ）有機溶媒と無機塩ｃ重量パーセントとを含む溶媒系に、ｂモルパーセントのＤＡＰＢＩおよびｙモルパーセントのＰＰＤを懸濁したスラリーを形成する工程であって、無機塩が有機溶媒の少なくとも５重量パーセントの量で存在し、ＤＡＰＢＩとＰＰＤが、ポリマー基準で１２パーセント以上の固形分の重量パーセントを有するポリマー溶液を提供するのに十分な量で存在する工程；および（ｂ）工程ａ）のスラリーを化学量論量のテレフタロイルジクロライドと接触させてポリマーを含む生成物を生成する工程を含み、ｙとｂの合計が１００であり、ｂ×ｃの積が２２５以上である方法に関する。他の態様では、本発明は、５（６）−アミノ−２−（ｐ−アミノフェニル）ベンズイミダゾール（ＤＡＰＢＩ）、ｐ−フェニレンジアミン（ＰＰＤ）、およびテレフタロイルジクロライド（ＴＣｌ）の残基を含むポリマークラムに関し、ポリマーは、（ａ）有機溶媒と無機塩ｃ重量パーセントとを含む溶媒系に、ｂモルパーセントのＤＡＰＢＩおよびｙモルパーセントのＰＰＤを懸濁したスラリーを形成する工程であって、無機塩が有機溶媒の少なくとも５重量パーセントの量で存在し、ＤＡＰＢＩとＰＰＤが、ポリマー基準で１２パーセント以上の固形分の重量パーセントを有するポリマー溶液を提供するのに十分な量で存在する工程；および（ｂ）工程ａ）のスラリーを化学量論量のテレフタロイルジクロライドと接触させてポリマーを含む生成物を生成する工程を含み、ｙとｂの合計が１００であり、ｂ×ｃの積が２２５以上である方法により製造される。
溶媒からポリマーを単離することができ、幾つかの実施形態では、本発明は、５（６）−アミノ−２−（ｐ−アミノフェニル）ベンズイミダゾール（ＤＡＰＢＩ）、ｐ−フェニレンジアミン、およびテレフタロイルジクロライドの残基を含むポリマー粉末に関する。幾つかの実施形態では、ポリマー粉末の固有粘度は４ｄｌ／ｇ以上である。幾つかの好ましい実施形態では、ポリマーの固有粘度は４〜８ｄｌ／ｇであり；幾つかの実施形態では、ポリマーの固有粘度は６ｄｌ／ｇ以上である。
実施例６
実施例１および実施例２のポリマーを個々に、（１）硫酸含有溶媒、または（２）Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）もしくはジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）と無機塩とを含有する溶媒、のいずれかと混合する。ポリマーが溶媒に十分に溶解し、繊維の紡糸に好適な溶液が形成されるまで、必要に応じて冷却して温度を制御しながら、混合物を撹拌する。溶液を紡糸口金から押し出し、エアギャップ紡糸し、凝固させてフィラメントにし、それを洗浄し、乾燥し、ボビンに巻き取る。
次に、本発明の態様を示す。
1. ５（６）−アミノ−２−（ｐ−アミノフェニル）ベンズイミダゾール（ＤＡＰＢＩ）、ｐ−フェニレンジアミン（ＰＰＤ）、およびテレフタロイルジクロライドの残基を含むポリマークラムの製造方法であって、
ａ）有機溶媒と無機塩ｃ重量パーセントとを含む溶媒系に、ｂモルパーセントのＤＡＰＢＩおよびｙモルパーセントのＰＰＤを懸濁したスラリーを形成する工程であって、前記無機塩が前記有機溶媒の少なくとも５重量パーセントの量で存在し、ＤＡＰＢＩとＰＰＤが、ポリマー基準で１２パーセント以上の固形分の重量パーセントを有するポリマー溶液を提供するのに十分な量で存在する工程；および
ｂ）前記工程ａ）のスラリーを化学量論量のテレフタロイルジクロライドと接触させて前記ポリマーを含む生成物を生成する工程；
を含み、
ｙとｂの合計が１００であり、ｂ×ｃの積が２２５以上である方法。
2. 前記（ｂ×ｃ）の積が３００以上である、上記１に記載の方法。
3. 前記（ｂ×ｃ）の積が３５０以上である、上記２に記載の方法。
4. 前記工程ｂ）におけるテレフタロイルジクロライドの添加が少なくとも３段階で行われる、上記１〜３のいずれか一項に記載の方法。
5. 前記スラリーを化学量論量のテレフタロイルジクロライドと接触させる前に、前記工程ａ）で得たスラリーを２０℃以下の温度に冷却する、上記１〜４のいずれか一項に記載の方法。
6. 最後の添加の前に、工程ｂ）でテレフタロイルジクロライドを添加した後毎回、前記生成物を１５℃以下の温度に冷却する、上記４に記載の方法。
7. 前記有機溶媒がＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）またはジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）である、上記１〜６のいずれか一項に記載の方法。
8. 前記無機塩がＬｉＣｌまたはＣａＣｌ 2 である、上記１〜７のいずれか一項に記載の方法。
9. 前記有機溶媒がＮＭＰであり、前記無機塩がＣａＣｌ 2 である、上記１〜８のいずれか一項に記載の方法。
10. 工程ｂ）が撹拌下で行われる、上記１〜９のいずれか一項に記載の方法。
11. 前記ポリマーを前記溶媒系から単離する工程をさらに含む、上記１〜１０のいずれか一項に記載の方法。
12. 前記ポリマーを粉砕する工程をさらに含む、上記１１に記載の方法。
13. 前記ポリマーを１つ以上の洗浄工程、中和工程、またはその両方で処理することをさらに含む、上記１１に記載の方法。
14. 前記ポリマーを１つ以上の洗浄工程、中和工程、またはその両方で処理することをさらに含む、上記１２に記載の方法。
15. 前記ポリマーを乾燥した後、硫酸を含む溶媒に溶解し、繊維の紡糸に好適な溶液を形成する工程をさらに含む、上記１３に記載の方法。
16. 前記ポリマーを乾燥した後、硫酸を含む溶媒に溶解し、繊維の紡糸に好適な溶液を形成する工程をさらに含む、上記１４に記載の方法。
17. ＤＡＰＢＩとＰＰＤが０．２５〜４．０の範囲のモル比で存在する、上記１〜１６のいずれか一項に記載の方法。
18. 前記溶媒の無機塩重量パーセントが５．０〜１０％の範囲である、上記１〜１７のいずれか一項に記載の方法。
19. 前記工程（ａ）のスラリーの形成に使用されるＤＡＰＢＩの量が２〜９重量％の範囲である、上記１〜１８のいずれか一項に記載の方法。
20. 前記工程（ａ）でｐ−フェニレンジアミンを０．８〜６．０重量％含む、上記１〜１９のいずれか一項に記載の方法。
21. 前記生成物中の固形分の重量パーセントがポリマー基準で１２〜１５％である、上記１〜２０のいずれか一項に記載の方法。
22. 前記生成物中の固形分の重量パーセントがモノマー基準で１４〜２５％である、上記１〜２１のいずれか一項に記載の方法。
23. 前記生成物中の固形分の重量パーセントがモノマー基準で１４〜１９％である、上記２２に記載の方法。
24. 前記重合のゲル化点の前に１回のテレフタロイルジクロライドの添加につき添加されるテレフタロイルジクロライドが１０パーセント以下である、上記４に記載の方法。
25. ５（６）−アミノ−２−（ｐ−アミノフェニル）ベンズイミダゾール（ＤＡＰＢＩ）、ｐ−フェニレンジアミン（ＰＰＤ）、およびテレフタロイルジクロライド（ＴＣｌ）の残基を含むポリマーであって、
（ａ）有機溶媒と無機塩ｃ重量パーセントとを含む溶媒系に、ｂモルパーセントのＤＡＰＢＩおよびｙモルパーセントのＰＰＤを懸濁したスラリーを形成する工程であって、前記無機塩が前記有機溶媒の少なくとも５重量パーセントの量で存在し、ＤＡＰＢＩとＰＰＤが、ポリマー基準で１２パーセント以上の固形分の重量パーセントを有するポリマー溶液を提供するのに十分な量で存在する工程；および
（ｂ）前記工程ａ）のスラリーを化学量論量のテレフタロイルジクロライドと接触させてポリマーを含む生成物を生成する工程；
を含み、
ｙとｂの合計が１００であり、ｂ×ｃの積が２２５以上である方法で製造されるポリマー。
26. ｂ×ｃが３００以上である、上記２５に記載のポリマー。
27. ｂ×ｃが３５０以上である、上記２６に記載のポリマー。
28. 前記工程ｂ）におけるテレフタロイルジクロライドの添加が少なくとも３段階で行われる、上記２５〜２７のいずれか一項に記載のポリマー。
29. 前記スラリーを化学量論量のテレフタロイルジクロライドと接触させる前に、前記工程ａ）で得たスラリーを２０℃以下の温度に冷却する、上記２５〜２８のいずれか一項に記載のポリマー。
30. 最後の添加の前に、工程ｂ）でテレフタロイルジクロライドを添加した後毎回、前記生成物を１５℃以下の温度に冷却する、上記２５〜２９のいずれか一項に記載のポリマー。
31. 前記有機溶媒がＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）またはジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）である、上記２５〜３０のいずれか一項に記載のポリマー。
32. 前記無機塩がＬｉＣｌまたはＣａＣｌ 2 である、上記２５〜３１のいずれか一項に記載のポリマー。
実施例１および実施例２のポリマーを個々に、（１）硫酸含有溶媒、または（２）Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）もしくはジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）と無機塩とを含有する溶媒、のいずれかと混合する。ポリマーが溶媒に十分に溶解し、繊維の紡糸に好適な溶液が形成されるまで、必要に応じて冷却して温度を制御しながら、混合物を撹拌する。溶液を紡糸口金から押し出し、エアギャップ紡糸し、凝固させてフィラメントにし、それを洗浄し、乾燥し、ボビンに巻き取る。
次に、本発明の態様を示す。
1. ５（６）−アミノ−２−（ｐ−アミノフェニル）ベンズイミダゾール（ＤＡＰＢＩ）、ｐ−フェニレンジアミン（ＰＰＤ）、およびテレフタロイルジクロライドの残基を含むポリマークラムの製造方法であって、
ａ）有機溶媒と無機塩ｃ重量パーセントとを含む溶媒系に、ｂモルパーセントのＤＡＰＢＩおよびｙモルパーセントのＰＰＤを懸濁したスラリーを形成する工程であって、前記無機塩が前記有機溶媒の少なくとも５重量パーセントの量で存在し、ＤＡＰＢＩとＰＰＤが、ポリマー基準で１２パーセント以上の固形分の重量パーセントを有するポリマー溶液を提供するのに十分な量で存在する工程；および
ｂ）前記工程ａ）のスラリーを化学量論量のテレフタロイルジクロライドと接触させて前記ポリマーを含む生成物を生成する工程；
を含み、
ｙとｂの合計が１００であり、ｂ×ｃの積が２２５以上である方法。
2. 前記（ｂ×ｃ）の積が３００以上である、上記１に記載の方法。
3. 前記（ｂ×ｃ）の積が３５０以上である、上記２に記載の方法。
4. 前記工程ｂ）におけるテレフタロイルジクロライドの添加が少なくとも３段階で行われる、上記１〜３のいずれか一項に記載の方法。
5. 前記スラリーを化学量論量のテレフタロイルジクロライドと接触させる前に、前記工程ａ）で得たスラリーを２０℃以下の温度に冷却する、上記１〜４のいずれか一項に記載の方法。
6. 最後の添加の前に、工程ｂ）でテレフタロイルジクロライドを添加した後毎回、前記生成物を１５℃以下の温度に冷却する、上記４に記載の方法。
7. 前記有機溶媒がＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）またはジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）である、上記１〜６のいずれか一項に記載の方法。
8. 前記無機塩がＬｉＣｌまたはＣａＣｌ 2 である、上記１〜７のいずれか一項に記載の方法。
9. 前記有機溶媒がＮＭＰであり、前記無機塩がＣａＣｌ 2 である、上記１〜８のいずれか一項に記載の方法。
10. 工程ｂ）が撹拌下で行われる、上記１〜９のいずれか一項に記載の方法。
11. 前記ポリマーを前記溶媒系から単離する工程をさらに含む、上記１〜１０のいずれか一項に記載の方法。
12. 前記ポリマーを粉砕する工程をさらに含む、上記１１に記載の方法。
13. 前記ポリマーを１つ以上の洗浄工程、中和工程、またはその両方で処理することをさらに含む、上記１１に記載の方法。
14. 前記ポリマーを１つ以上の洗浄工程、中和工程、またはその両方で処理することをさらに含む、上記１２に記載の方法。
15. 前記ポリマーを乾燥した後、硫酸を含む溶媒に溶解し、繊維の紡糸に好適な溶液を形成する工程をさらに含む、上記１３に記載の方法。
16. 前記ポリマーを乾燥した後、硫酸を含む溶媒に溶解し、繊維の紡糸に好適な溶液を形成する工程をさらに含む、上記１４に記載の方法。
17. ＤＡＰＢＩとＰＰＤが０．２５〜４．０の範囲のモル比で存在する、上記１〜１６のいずれか一項に記載の方法。
18. 前記溶媒の無機塩重量パーセントが５．０〜１０％の範囲である、上記１〜１７のいずれか一項に記載の方法。
19. 前記工程（ａ）のスラリーの形成に使用されるＤＡＰＢＩの量が２〜９重量％の範囲である、上記１〜１８のいずれか一項に記載の方法。
20. 前記工程（ａ）でｐ−フェニレンジアミンを０．８〜６．０重量％含む、上記１〜１９のいずれか一項に記載の方法。
21. 前記生成物中の固形分の重量パーセントがポリマー基準で１２〜１５％である、上記１〜２０のいずれか一項に記載の方法。
22. 前記生成物中の固形分の重量パーセントがモノマー基準で１４〜２５％である、上記１〜２１のいずれか一項に記載の方法。
23. 前記生成物中の固形分の重量パーセントがモノマー基準で１４〜１９％である、上記２２に記載の方法。
24. 前記重合のゲル化点の前に１回のテレフタロイルジクロライドの添加につき添加されるテレフタロイルジクロライドが１０パーセント以下である、上記４に記載の方法。
25. ５（６）−アミノ−２−（ｐ−アミノフェニル）ベンズイミダゾール（ＤＡＰＢＩ）、ｐ−フェニレンジアミン（ＰＰＤ）、およびテレフタロイルジクロライド（ＴＣｌ）の残基を含むポリマーであって、
（ａ）有機溶媒と無機塩ｃ重量パーセントとを含む溶媒系に、ｂモルパーセントのＤＡＰＢＩおよびｙモルパーセントのＰＰＤを懸濁したスラリーを形成する工程であって、前記無機塩が前記有機溶媒の少なくとも５重量パーセントの量で存在し、ＤＡＰＢＩとＰＰＤが、ポリマー基準で１２パーセント以上の固形分の重量パーセントを有するポリマー溶液を提供するのに十分な量で存在する工程；および
（ｂ）前記工程ａ）のスラリーを化学量論量のテレフタロイルジクロライドと接触させてポリマーを含む生成物を生成する工程；
を含み、
ｙとｂの合計が１００であり、ｂ×ｃの積が２２５以上である方法で製造されるポリマー。
26. ｂ×ｃが３００以上である、上記２５に記載のポリマー。
27. ｂ×ｃが３５０以上である、上記２６に記載のポリマー。
28. 前記工程ｂ）におけるテレフタロイルジクロライドの添加が少なくとも３段階で行われる、上記２５〜２７のいずれか一項に記載のポリマー。
29. 前記スラリーを化学量論量のテレフタロイルジクロライドと接触させる前に、前記工程ａ）で得たスラリーを２０℃以下の温度に冷却する、上記２５〜２８のいずれか一項に記載のポリマー。
30. 最後の添加の前に、工程ｂ）でテレフタロイルジクロライドを添加した後毎回、前記生成物を１５℃以下の温度に冷却する、上記２５〜２９のいずれか一項に記載のポリマー。
31. 前記有機溶媒がＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）またはジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）である、上記２５〜３０のいずれか一項に記載のポリマー。
32. 前記無機塩がＬｉＣｌまたはＣａＣｌ 2 である、上記２５〜３１のいずれか一項に記載のポリマー。
Claims (2)
- ５（６）−アミノ−２−（ｐ−アミノフェニル）ベンズイミダゾール（ＤＡＰＢＩ）、ｐ−フェニレンジアミン（ＰＰＤ）、およびテレフタロイルジクロライドの残基を含むポリマークラムの製造方法であって、
ａ）有機溶媒と無機塩ｃ重量パーセントとを含む溶媒系に、ｂモルパーセントのＤＡＰＢＩおよびｙモルパーセントのＰＰＤを懸濁したスラリーを形成する工程であって、前記無機塩が前記有機溶媒の少なくとも５重量パーセントの量で存在し、ＤＡＰＢＩとＰＰＤが、ポリマー基準で１２パーセント以上の固形分の重量パーセントを有するポリマー溶液を提供するのに十分な量で存在する工程；および
ｂ）前記工程ａ）のスラリーを化学量論量のテレフタロイルジクロライドと接触させて前記ポリマーを含む生成物を生成する工程；
を含み、
ｙとｂの合計が１００であり、ｂ×ｃの積が２２５以上である方法。 - ５（６）−アミノ−２−（ｐ−アミノフェニル）ベンズイミダゾール（ＤＡＰＢＩ）、ｐ−フェニレンジアミン（ＰＰＤ）、およびテレフタロイルジクロライド（ＴＣｌ）の残基を含むポリマーであって、
（ａ）有機溶媒と無機塩ｃ重量パーセントとを含む溶媒系に、ｂモルパーセントのＤＡＰＢＩおよびｙモルパーセントのＰＰＤを懸濁したスラリーを形成する工程であって、前記無機塩が前記有機溶媒の少なくとも５重量パーセントの量で存在し、ＤＡＰＢＩとＰＰＤが、ポリマー基準で１２パーセント以上の固形分の重量パーセントを有するポリマー溶液を提供するのに十分な量で存在する工程；および
（ｂ）前記工程ａ）のスラリーを化学量論量のテレフタロイルジクロライドと接触させてポリマーを含む生成物を生成する工程；
を含み、
ｙとｂの合計が１００であり、ｂ×ｃの積が２２５以上である方法で製造されるポリマー。
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