JP2014521777A5 - - Google Patents
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Description
１． ２−（４−アミノフェニル）−５（６）アミノベンズイミダゾール（ＤＡＰＢＩ）、ｐ−フェニレンジアミン（ＰＰＤ）、およびテレフタロイルジクロライドの残基を含むポリマーの製造方法であって：
ａ）有機溶媒と無機塩とを含む溶媒系にＤＡＰＢＩを懸濁したスラリーを形成する工程；
ｂ）ＤＡＰＢＩの量に対して、化学量論量未満のテレフタロイルジクロライドを前記スラリーに添加する工程；
ｃ）前記スラリーを撹拌して前記ＤＡＰＢＩとテレフタロイルジクロライドを反応させ、オリゴマー溶液を生成する工程；
ｄ）ＰＰＤを前記オリゴマー溶液に添加し、前記ＰＰＤが実質的に全部溶解するまで撹拌した後、テレフタロイルジクロライドを添加してプレポリマー溶液を生成する工程；および
ｅ）前記プレポリマー溶液からポリマーを生成する工程；
を含む方法。
２． 添加されるテレフタロイルジクロライドの全量が、ＤＡＰＢＩとＰＰＤとを含む全ジアミンに対する化学量論量である、上記１に記載の方法。
３． 前記有機溶媒が、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）またはジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）である、上記１または２に記載の方法。
４． 前記無機塩がＬｉＣｌまたはＣａＣｌ 2 である、上記１〜３のいずれか一項に記載の方法。
５． 前記溶媒系がＮＭＰ／ＣａＣｌ 2 である、上記１〜４のいずれか一項に記載の方法。
６． 工程ｅ）が撹拌下で行われる、上記１〜５のいずれか一項に記載の方法。
７． 前記ポリマーを単離する工程をさらに含む、上記１〜６のいずれか一項に記載の方法。
８． 前記ポリマーを粉砕する工程をさらに含む、上記７に記載の方法。
９． 前記ポリマーを１つ以上の洗浄工程、中和工程、またはその両方で処理することをさらに含む、上記７に記載の方法。
１０． 前記粉砕されたポリマーを１つ以上の洗浄工程、中和工程、またはその両方で処理することをさらに含む、上記８に記載の方法。
１１． 硫酸を含む溶媒に前記ポリマーを溶解し、繊維の紡糸に好適な溶液を形成する工程をさらに含む、上記９に記載の方法。
１２． 硫酸を含む溶媒に前記ポリマーを溶解し、繊維の紡糸に好適な溶液を形成する工程をさらに含む、上記１０に記載の方法。
１３． Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）またはジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）と無機塩とを含む溶媒に前記ポリマーを溶解し、繊維の紡糸に好適な溶液を形成する工程をさらに含む、上記９に記載の方法。
１４． Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）またはジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）と無機塩とを含む溶媒に前記ポリマーを溶解し、繊維の紡糸に好適な溶液を形成する工程をさらに含む、上記１０に記載の方法。
１５． ＤＡＰＢＩとフェニレンジアミンが０．２５〜４．０の範囲のモル比で存在する、上記１〜１４のいずれか一項に記載の方法。
１６． ＮＭＰ／ＣａＣｌ 2 のＣａＣｌ 2 重量パーセントが１〜１０％の範囲である、上記５に記載の方法。
１７． 工程（ａ）のＤＡＰＢＩである前記スラリーの量が０．５〜１０重量％の範囲である、上記１〜１６のいずれか一項に記載の方法。
１８． 工程（ｄ）の前記オリゴマー溶液に溶解されるｐ−フェニレンジアミンの量が０．２〜６．０重量％の範囲である、上記１〜１７のいずれか一項に記載の方法。
Claims (1)
- ２−（４−アミノフェニル）−５（６）アミノベンズイミダゾール（ＤＡＰＢＩ）、ｐ−フェニレンジアミン（ＰＰＤ）、およびテレフタロイルジクロライドの残基を含むポリマーの製造方法であって：
ａ）有機溶媒と無機塩とを含む溶媒系にＤＡＰＢＩを懸濁したスラリーを形成する工程；
ｂ）ＤＡＰＢＩの量に対して、化学量論量未満のテレフタロイルジクロライドを前記スラリーに添加する工程；
ｃ）前記スラリーを撹拌して前記ＤＡＰＢＩとテレフタロイルジクロライドを反応させ、オリゴマー溶液を生成する工程；
ｄ）ＰＰＤを前記オリゴマー溶液に添加し、前記ＰＰＤが実質的に全部溶解するまで撹拌した後、テレフタロイルジクロライドを添加してプレポリマー溶液を生成する工程；および
ｅ）前記プレポリマー溶液からポリマーを生成する工程；
を含む方法。
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| DE4411755A1 (de) | 1994-04-06 | 1995-10-12 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Fasern oder Filmen unter Verwendung spezieller Ausformlösungen, sowie die danach erhältlichen Fasern oder Filme |
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