JP6133289B2 - アラミド共重合体の製造方法 - Google Patents
アラミド共重合体の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6133289B2 JP6133289B2 JP2014523038A JP2014523038A JP6133289B2 JP 6133289 B2 JP6133289 B2 JP 6133289B2 JP 2014523038 A JP2014523038 A JP 2014523038A JP 2014523038 A JP2014523038 A JP 2014523038A JP 6133289 B2 JP6133289 B2 JP 6133289B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer
- dapbi
- product
- ppd
- terephthaloyl dichloride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/28—Preparatory processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/32—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids from aromatic diamines and aromatic dicarboxylic acids with both amino and carboxylic groups aromatically bound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/18—Polybenzimidazoles
Description
Vinh=ln(Vrel)/C
式中、lnは自然対数関数であり、Cはポリマー溶液の濃度である。Vrelは、無名数の比であり、従ってVinhは、通常、グラム当たりのデシリットル(「dl/g」)として、濃度の逆数の単位で表される。
本明細書で使用する場合、化学種の「残基」という用語は、特定の反応式中の化学種から得られる生成物またはその後の配合物もしくは化学製品である部分を指し、その部分が実際にその化学種から得られるかどうかは関係ない。従って、p−フェニレンジアミンの残基を含む共重合体は、式:
PDI=Mw/Mn
と表されることが多い。
「オリゴマー」とは、ポリp−フェニレンジアミンテレフタルアミド単独重合体を使用して較正されたカラムを用いた場合、<3000MWで溶出するポリマーまたは種を意味する。
固有粘度は、ポリマーが濃度96重量%の濃硫酸にポリマー濃度(C)0.5g/dlおよび温度25℃で溶解している溶液を使用して測定することができる。次いで、固有粘度をln(tpoly/tsolv)/C(式中、tpolyはポリマー溶液の滴下時間であり、tsolvは純粋な溶媒の滴下時間である)として算出する。
2.94%のCaCl2(「c」値2.94)を含有するNMP溶媒31.82kgをFM130D Littleford Reactorに仕込んだ。次いで、PPD456g(「y」値30)およびDAPBI2200g(「b」値70)を仕込んだ。次いで、工程を7℃に冷却した。テレフタロイルジクロライドを3回:997g、997gおよび855g添加した。最初の添加後、混合物を7℃に冷却し、2回目の添加後、混合物を11℃に冷却した。反応終了時、反応器の付着物(deposits)を検査したが、壁面に大きいDAPBI塊は認められなかった。(b×c)の積は206であった。
3.91%のCaCl2(「c」値3.91)を含有するNMP溶媒31.82kgをFM130D Littleford Reactorに仕込んだ。次いで、PPD455g(「y」値30)およびDAPBI2202g(「b」値70)を仕込んだ。次いで、工程を8℃に冷却した。テレフタロイルジクロライドを3回:997g、997gおよび853g添加した。最初の添加後、混合物を10Cに冷却し、2回目の添加後、混合物を12℃に冷却した。反応終了時、反応器の付着物を検査したが、壁面に大きいDAPBI塊は認められなかった。(b×c)の積は274であった。
5.38%のCaCl2(「c」値5.38)を含有するNMP溶媒31.82kgをFM130D Littleford Reactorに仕込んだ。次いで、PPD455g(「y」値30)およびDAPBI2180g(「b」値70)を仕込んだ。次いで、工程を7℃に冷却した。テレフタロイルジクロライドを3回:998g、997gおよび834g添加した。最初の添加後、混合物を10Cに冷却し、2回目の添加後、混合物を10℃に冷却した。反応終了時、反応器の付着物を検査したが、壁面に大きいDAPBI塊は認められなかった。(b×c)の積は377であった。
2.43%のCaCl2(「c」値2.43)を含有するNMP溶媒35.21kgをFM130D Littleford Reactorに仕込んだ。次いで、PPD455g(「y」値30)およびDAPBI2199g(「b」値70)を仕込んだ。次いで、工程を9℃に冷却した。テレフタロイルジクロライドを3回:996g、995gおよび853g添加した。最初の添加後、混合物を10Cに冷却し、2回目の添加後、混合物を11℃に冷却した。反応終了時、反応器の付着物を検査したが、壁面に大きいDAPBI塊は認められなかった。(b×c)の積は170であった。
5.91%のCaCl2(「c」値5.91)を含有するNMP溶媒31.36kgをFM130D Littleford Reactorに仕込んだ。次いで、PPD493g(「y」値30)およびDAPBI2382g(「b」値70)を仕込んだ。次いで、工程を8℃に冷却した。テレフタロイルジクロライドを3回:772g、773gおよび1538g添加した。最初の添加後、混合物を10Cに冷却し、2回目の添加後、混合物を11℃に冷却した。反応終了時、反応器の付着物を検査したが、壁面に大きいDAPBI塊は認められなかった。(b×c)の積は414であった。
実施例2の方法を使用してポリマーを製造し、重量平均分子量および数平均分子量を求める。このポリマーのPDIは1.5未満である。
2.4%のCaCl2(「c」値2.4)を含有するNMP溶媒34.08kgを反応器に仕込んだ。次いで、PPD459g(「y」値30)およびDAPBI2212g(「b」値70)を仕込んだ。次いで、工程を20℃に冷却した。テレフタロイルジクロライドを2回:1003gおよび1862g添加した。最初の添加後、混合物を9℃に冷却した。反応終了時、反応器の付着物を検査したが、壁面に大きいDAPBI塊は認められなかった。(b×c)の積は168であった。
2.0%のCaCl2(「c」値2.0)を含有するNMP溶媒1780部を反応器に仕込んだ。次いで、PPD23部(「y」値30)およびDAPBI111.2部(「b」値70)を仕込んだ。次いで、工程を9℃に冷却した。テレフタロイルジクロライドを2回:各50.4部添加した。最初の添加後、混合物を8℃に再冷却した。次いで、最後にテレフタロイルクロライドを43.2部添加した。反応終了時、反応器の付着物を検査したが、壁面に大きいDAPBI塊は認められなかった。(b×c)の積は140であった。
実施例1および実施例2のポリマーを個々に、(1)硫酸含有溶媒、または(2)N−メチル−2−ピロリドン(NMP)もしくはジメチルアセトアミド(DMAC)と無機塩とを含有する溶媒、のいずれかと混合する。ポリマーが溶媒に十分に溶解し、繊維の紡糸に好適な溶液が形成されるまで、必要に応じて冷却して温度を制御しながら、混合物を撹拌する。溶液を紡糸口金から押し出し、エアギャップ紡糸し、凝固させてフィラメントにし、それを洗浄し、乾燥し、ボビンに巻き取る。
次に、本発明の態様を示す。
1. 5(6)−アミノ−2−(p−アミノフェニル)ベンズイミダゾール(DAPBI)、p−フェニレンジアミン(PPD)、およびテレフタロイルジクロライドの残基を含むポリマークラムの製造方法であって、
a)有機溶媒と無機塩c重量パーセントとを含む溶媒系に、bモルパーセントのDAPBIおよびyモルパーセントのPPDを懸濁したスラリーを形成する工程であって、前記無機塩が前記有機溶媒の少なくとも5重量パーセントの量で存在し、DAPBIとPPDが、ポリマー基準で12パーセント以上の固形分の重量パーセントを有するポリマー溶液を提供するのに十分な量で存在する工程;および
b)前記工程a)のスラリーを化学量論量のテレフタロイルジクロライドと接触させて前記ポリマーを含む生成物を生成する工程;
を含み、
yとbの合計が100であり、b×cの積が225以上である方法。
2. 前記(b×c)の積が300以上である、上記1に記載の方法。
3. 前記(b×c)の積が350以上である、上記2に記載の方法。
4. 前記工程b)におけるテレフタロイルジクロライドの添加が少なくとも3段階で行われる、上記1〜3のいずれか一項に記載の方法。
5. 前記スラリーを化学量論量のテレフタロイルジクロライドと接触させる前に、前記工程a)で得たスラリーを20℃以下の温度に冷却する、上記1〜4のいずれか一項に記載の方法。
6. 最後の添加の前に、工程b)でテレフタロイルジクロライドを添加した後毎回、前記生成物を15℃以下の温度に冷却する、上記4に記載の方法。
7. 前記有機溶媒がN−メチル−2−ピロリドン(NMP)またはジメチルアセトアミド(DMAC)である、上記1〜6のいずれか一項に記載の方法。
8. 前記無機塩がLiClまたはCaCl2である、上記1〜7のいずれか一項に記載の方法。
9. 前記有機溶媒がNMPであり、前記無機塩がCaCl2である、上記1〜8のいずれか一項に記載の方法。
10. 工程b)が撹拌下で行われる、上記1〜9のいずれか一項に記載の方法。
11. 前記ポリマーを前記溶媒系から単離する工程をさらに含む、上記1〜10のいずれか一項に記載の方法。
12. 前記ポリマーを粉砕する工程をさらに含む、上記11に記載の方法。
13. 前記ポリマーを1つ以上の洗浄工程、中和工程、またはその両方で処理することをさらに含む、上記11に記載の方法。
14. 前記ポリマーを1つ以上の洗浄工程、中和工程、またはその両方で処理することをさらに含む、上記12に記載の方法。
15. 前記ポリマーを乾燥した後、硫酸を含む溶媒に溶解し、繊維の紡糸に好適な溶液を形成する工程をさらに含む、上記13に記載の方法。
16. 前記ポリマーを乾燥した後、硫酸を含む溶媒に溶解し、繊維の紡糸に好適な溶液を形成する工程をさらに含む、上記14に記載の方法。
17. DAPBIとPPDが0.25〜4.0の範囲のモル比で存在する、上記1〜16のいずれか一項に記載の方法。
18. 前記溶媒の無機塩重量パーセントが5.0〜10%の範囲である、上記1〜17のいずれか一項に記載の方法。
19. 前記工程(a)のスラリーの形成に使用されるDAPBIの量が2〜9重量%の範囲である、上記1〜18のいずれか一項に記載の方法。
20. 前記工程(a)でp−フェニレンジアミンを0.8〜6.0重量%含む、上記1〜19のいずれか一項に記載の方法。
21. 前記生成物中の固形分の重量パーセントがポリマー基準で12〜15%である、上記1〜20のいずれか一項に記載の方法。
22. 前記生成物中の固形分の重量パーセントがモノマー基準で14〜25%である、上記1〜21のいずれか一項に記載の方法。
23. 前記生成物中の固形分の重量パーセントがモノマー基準で14〜19%である、上記22に記載の方法。
24. 前記重合のゲル化点の前に1回のテレフタロイルジクロライドの添加につき添加されるテレフタロイルジクロライドが10パーセント以下である、上記4に記載の方法。
25. 5(6)−アミノ−2−(p−アミノフェニル)ベンズイミダゾール(DAPBI)、p−フェニレンジアミン(PPD)、およびテレフタロイルジクロライド(TCl)の残基を含むポリマーであって、
(a)有機溶媒と無機塩c重量パーセントとを含む溶媒系に、bモルパーセントのDAPBIおよびyモルパーセントのPPDを懸濁したスラリーを形成する工程であって、前記無機塩が前記有機溶媒の少なくとも5重量パーセントの量で存在し、DAPBIとPPDが、ポリマー基準で12パーセント以上の固形分の重量パーセントを有するポリマー溶液を提供するのに十分な量で存在する工程;および
(b)前記工程a)のスラリーを化学量論量のテレフタロイルジクロライドと接触させてポリマーを含む生成物を生成する工程;
を含み、
yとbの合計が100であり、b×cの積が225以上である方法で製造されるポリマー。
26. b×cが300以上である、上記25に記載のポリマー。
27. b×cが350以上である、上記26に記載のポリマー。
28. 前記工程b)におけるテレフタロイルジクロライドの添加が少なくとも3段階で行われる、上記25〜27のいずれか一項に記載のポリマー。
29. 前記スラリーを化学量論量のテレフタロイルジクロライドと接触させる前に、前記工程a)で得たスラリーを20℃以下の温度に冷却する、上記25〜28のいずれか一項に記載のポリマー。
30. 最後の添加の前に、工程b)でテレフタロイルジクロライドを添加した後毎回、前記生成物を15℃以下の温度に冷却する、上記25〜29のいずれか一項に記載のポリマー。
31. 前記有機溶媒がN−メチル−2−ピロリドン(NMP)またはジメチルアセトアミド(DMAC)である、上記25〜30のいずれか一項に記載のポリマー。
32. 前記無機塩がLiClまたはCaCl2である、上記25〜31のいずれか一項に記載のポリマー。
Claims (1)
- 2−(4−アミノフェニル)−5(6)アミノフェニルベンズイミダゾール(DAPBI)、p−フェニレンジアミン(PPD)、およびテレフタロイルジクロライドの残基を含むポリマークラムの製造方法であって、
a)有機溶媒と無機塩c重量パーセントとを含む溶媒系に、bモルパーセントのDAPBIおよびyモルパーセントのPPDを懸濁したスラリーを形成する工程であって、前記無機塩が前記有機溶媒の少なくとも5重量パーセントの量で存在し、DAPBIとPPDが、ポリマー基準で12パーセント以上の固形分の重量パーセントを有するポリマー溶液を提供する量で存在する工程;
a1)前記工程a)で得たスラリーを20℃以下の温度に冷却する工程; および
b)前記工程a1)で得たスラリーを化学量論量のテレフタロイルジクロライドと接触させて前記ポリマーを含む生成物を生成する工程;
を含み、
ここで、前記工程b)におけるテレフタロイルジクロライドの添加が少なくとも3段階で行われ、かつ
最後の添加の前に、工程b)でテレフタロイルジクロライドを添加した後毎回、前記生成物を15℃以下の温度に冷却し、
yとbの合計が100であり、b×cの積が225以上であり、かつ
前記生成物中の固形分の重量パーセントがモノマー基準で14〜25%であることを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201161512977P | 2011-07-29 | 2011-07-29 | |
US201161512974P | 2011-07-29 | 2011-07-29 | |
US61/512,974 | 2011-07-29 | ||
US61/512,977 | 2011-07-29 | ||
PCT/US2012/048448 WO2013019581A1 (en) | 2011-07-29 | 2012-07-27 | Process for forming an aramid copolymer |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014521782A JP2014521782A (ja) | 2014-08-28 |
JP2014521782A5 JP2014521782A5 (ja) | 2015-09-10 |
JP6133289B2 true JP6133289B2 (ja) | 2017-05-24 |
Family
ID=46604104
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014523056A Active JP6166722B2 (ja) | 2011-07-29 | 2012-07-27 | アラミド共重合体 |
JP2014523038A Active JP6133289B2 (ja) | 2011-07-29 | 2012-07-27 | アラミド共重合体の製造方法 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014523056A Active JP6166722B2 (ja) | 2011-07-29 | 2012-07-27 | アラミド共重合体 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US8716430B2 (ja) |
EP (2) | EP2736957B1 (ja) |
JP (2) | JP6166722B2 (ja) |
KR (2) | KR101938437B1 (ja) |
CN (2) | CN103717642B (ja) |
BR (2) | BR112014000536B8 (ja) |
WO (2) | WO2013019598A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9663875B2 (en) * | 2013-10-30 | 2017-05-30 | Ei Du Pont De Nemours And Company | Sheets and fibrids comprising a mixture of poly(m-phenylene isophthalamide) and copolymer made from 5(6)-amino-2-(p-aminophenyl)benzimidazole |
CN113045750B (zh) * | 2021-03-16 | 2022-05-10 | 南京工业大学 | 一种喷雾法制备对位芳纶的方法 |
Family Cites Families (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3063966A (en) | 1958-02-05 | 1962-11-13 | Du Pont | Process of making wholly aromatic polyamides |
US3227793A (en) | 1961-01-23 | 1966-01-04 | Celanese Corp | Spinning of a poly(polymethylene) terephthalamide |
US3414645A (en) | 1964-06-19 | 1968-12-03 | Monsanto Co | Process for spinning wholly aromatic polyamide fibers |
US3600350A (en) | 1970-04-20 | 1971-08-17 | Du Pont | Poly(p-benzamide) composition,process and product |
US3767756A (en) | 1972-06-30 | 1973-10-23 | Du Pont | Dry jet wet spinning process |
JPS6031208B2 (ja) | 1974-07-10 | 1985-07-20 | 帝人株式会社 | ポリアミド溶液 |
JPS53294A (en) * | 1976-06-23 | 1978-01-05 | Teijin Ltd | Preparation of aromatic polyamide with high degree of polymerization |
US4172983A (en) | 1978-02-21 | 1979-10-30 | General Electric Company | Charge transfer filter |
US5474842A (en) | 1991-08-20 | 1995-12-12 | Hoiness; David E. | Aramid particles as wear additives |
US5212258A (en) | 1991-10-29 | 1993-05-18 | E. I Du Pont De Nemours And Company | Aramid block copolymers |
US5233004A (en) | 1992-05-20 | 1993-08-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Chromium carbonyl complexes of polyamide |
RU2017866C1 (ru) | 1992-08-04 | 1994-08-15 | Черных Татьяна Егоровна | Формованное изделие |
RU2045586C1 (ru) | 1993-07-09 | 1995-10-10 | Владимир Николаевич Сугак | Анизотропный раствор для формования нити и нить, полученная из этого раствора |
DE4411755A1 (de) * | 1994-04-06 | 1995-10-12 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Fasern oder Filmen unter Verwendung spezieller Ausformlösungen, sowie die danach erhältlichen Fasern oder Filme |
EP0678539A3 (de) * | 1994-04-06 | 1997-01-15 | Hoechst Ag | Aromatische Copolyamide, Verfahren zu deren Herstellung, geformte Gebilde und deren Herstellung. |
US5667743A (en) | 1996-05-21 | 1997-09-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Wet spinning process for aramid polymer containing salts |
ATE290038T1 (de) | 1998-12-01 | 2005-03-15 | Syntrix Biochip Inc | Lösemittelresistente lichtempfindliche zusammensetzungen |
RU2361889C2 (ru) * | 2003-11-21 | 2009-07-20 | Тейджин Арамид Б.В. | Способ получения арамидных крошек, содержащих dapbi |
RU2285760C1 (ru) | 2005-07-13 | 2006-10-20 | Ооо "Лирсот" | Способ получения термостойких нитей из сополиамидобензимидазола с пониженной степенью усадки |
RU2285761C1 (ru) | 2005-07-13 | 2006-10-20 | Ооо "Лирсот" | Способ получения высокопрочных термостойких нитей из ароматического сополиамида с гетероциклами в цепи |
WO2008012925A1 (fr) * | 2006-07-26 | 2008-01-31 | Teijin Techno Products Limited | Fibre à base de polyamide aromatique et son procédé de production et vêtement de protection utilisant ladite fibre à base de polyamide aromatique |
US8268937B2 (en) | 2006-09-09 | 2012-09-18 | Teijin Aramid B.V. | Crosslinkable aramid copolymers |
CN100551949C (zh) * | 2006-10-20 | 2009-10-21 | 四川华通特种工程塑料研究中心有限公司 | 以芳杂环、氯代单体改性的聚芳酰胺树脂的制造方法 |
KR20090089902A (ko) * | 2006-12-15 | 2009-08-24 | 데이진 테크노 프로덕츠 가부시키가이샤 | 헤테로고리 함유 방향족 폴리아미드 섬유 및 그 제조 방법, 그리고 그 섬유로 구성된 포백 및 그 섬유에 의해 보강된 섬유 강화 복합 재료 |
WO2008105547A1 (ja) * | 2007-02-27 | 2008-09-04 | Teijin Limited | 固体高分子電解質 |
ES2385133T3 (es) | 2008-04-18 | 2012-07-18 | Teijin Aramid B.V. | Procedimiento a gran escala para la polimerización de poliaramida que contiene 5(6)-amino-2-(p-aminofenil)bencimidazol (DAPBI) |
JP2010163506A (ja) * | 2009-01-14 | 2010-07-29 | Teijin Techno Products Ltd | 芳香族コポリアミドの製造方法 |
JP2011037984A (ja) * | 2009-08-11 | 2011-02-24 | Teijin Techno Products Ltd | 芳香族コポリアミドの製造方法 |
CN101787582B (zh) | 2010-02-10 | 2011-09-28 | 中蓝晨光化工研究院有限公司 | 一种高强高模杂环芳纶的制备方法 |
-
2012
- 2012-07-27 US US13/559,657 patent/US8716430B2/en active Active
- 2012-07-27 EP EP12750638.4A patent/EP2736957B1/en active Active
- 2012-07-27 EP EP12743048.6A patent/EP2736952B1/en active Active
- 2012-07-27 WO PCT/US2012/048484 patent/WO2013019598A1/en active Application Filing
- 2012-07-27 CN CN201280036879.4A patent/CN103717642B/zh active Active
- 2012-07-27 KR KR1020147004834A patent/KR101938437B1/ko active IP Right Grant
- 2012-07-27 JP JP2014523056A patent/JP6166722B2/ja active Active
- 2012-07-27 WO PCT/US2012/048448 patent/WO2013019581A1/en active Application Filing
- 2012-07-27 US US13/559,659 patent/US8921512B2/en active Active
- 2012-07-27 JP JP2014523038A patent/JP6133289B2/ja active Active
- 2012-07-27 BR BR112014000536A patent/BR112014000536B8/pt active IP Right Grant
- 2012-07-27 CN CN201280037452.6A patent/CN103857728B/zh active Active
- 2012-07-27 KR KR1020147004835A patent/KR101933745B1/ko active IP Right Grant
- 2012-07-27 BR BR112014002090A patent/BR112014002090B8/pt active IP Right Grant
-
2014
- 2014-11-21 US US14/549,648 patent/US9115244B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN103857728A (zh) | 2014-06-11 |
CN103717642A (zh) | 2014-04-09 |
CN103857728B (zh) | 2016-03-16 |
BR112014002090B8 (pt) | 2023-02-28 |
BR112014000536B1 (pt) | 2020-06-23 |
BR112014002090A2 (pt) | 2017-02-21 |
US20130197185A1 (en) | 2013-08-01 |
JP2014521788A (ja) | 2014-08-28 |
JP6166722B2 (ja) | 2017-07-19 |
US20150080548A1 (en) | 2015-03-19 |
WO2013019598A1 (en) | 2013-02-07 |
EP2736957A1 (en) | 2014-06-04 |
KR20140066169A (ko) | 2014-05-30 |
KR101933745B1 (ko) | 2018-12-28 |
US8716430B2 (en) | 2014-05-06 |
BR112014000536A2 (pt) | 2017-02-14 |
US20130197147A1 (en) | 2013-08-01 |
EP2736952A1 (en) | 2014-06-04 |
EP2736952B1 (en) | 2019-11-06 |
KR20140066168A (ko) | 2014-05-30 |
KR101938437B1 (ko) | 2019-01-14 |
US8921512B2 (en) | 2014-12-30 |
EP2736957B1 (en) | 2018-10-24 |
US9115244B2 (en) | 2015-08-25 |
WO2013019581A1 (en) | 2013-02-07 |
JP2014521782A (ja) | 2014-08-28 |
BR112014000536B8 (pt) | 2023-02-28 |
CN103717642B (zh) | 2016-03-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2017125217A (ja) | アラミド共重合体 | |
JP5988318B2 (ja) | アラミド共重合体の製造方法 | |
JP6133289B2 (ja) | アラミド共重合体の製造方法 | |
JP6049030B2 (ja) | アラミド共重合体 | |
JP6045084B2 (ja) | アラミド共重合体の製造方法 | |
JP6077116B2 (ja) | アラミドコポリマーを形成するプロセス | |
JP6120414B2 (ja) | アラミド共重合体の製造方法 | |
US9102788B2 (en) | Process for forming an aramid copolymer | |
BR112014002090B1 (pt) | Processo para formar um farelo (crumb) de polímero e polímero | |
JP5976804B2 (ja) | アラミド共重合体の製造方法 | |
JP6104908B2 (ja) | アラミド共重合体の製造方法 | |
JP6243332B2 (ja) | アラミド共重合体の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150724 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150724 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160720 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160725 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161019 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20161212 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170309 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170327 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170419 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6133289 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |