JP2014521682A - アミノクロマン、アミノチオクロマンおよびアミノ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン誘導体、これらを含有する医薬組成物、ならびに治療におけるこれらの使用 - Google Patents
アミノクロマン、アミノチオクロマンおよびアミノ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン誘導体、これらを含有する医薬組成物、ならびに治療におけるこれらの使用 Download PDFInfo
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Abstract
Description
Aは、5または6員環であり;
Rは、R1−W−A1−Q−Y−A2−X1−であり;
R1は、水素、アルキル、シクロアルキルアルキル、ハロゲン化アルキル、トリアルキルシリルアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルカルボニルアミノアルキル、アルキルオキシカルボニルアミノアルキル、アルキルアミノカルボニルアミノアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアミノアルキル、アルキルスルホニルアミノアルキル、(任意に置換されているアリールアルキル)、アミノアルキル、任意に置換されているアリールアルキル、任意に置換されているヘテロシクリルアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロゲン化アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、(ハロゲン化アルキル)アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、アルケニル、アルキニル、任意に置換されているアリール、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン化アルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、ジアルキルアミノアルコキシ、アルキルカルボニルアミノアルコキシ、アリールカルボニルアミノアルコキシ、アルコキシカルボニルアミノアルコキシ、アリールアルコキシ、アルキルスルホニルアミノアルコキシ、(ハロゲン化アルキル)スルホニルアミノアルコキシ、アリールスルホニルアミノアルコキシ、(アリールアルキル)スルホニルアミノアルコキシ、ヘテロシクリルスルホニルアミノアルコキシ、ヘテロシクリルアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アルキルチオ、ハロゲン化アルキルチオ、アルキルアミノ、(ハロゲン化アルキル)アミノ、ジアルキルアミノ、ジ(ハロゲン化アルキル)アミノ、アルキルカルボニルアミノ、(ハロゲン化アルキル)カルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、(ハロゲン化アルキル)スルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノまたは任意に置換されているヘテロシクリルであり;
Wは、−NR8−または結合であり;
A1は、任意に置換されているアルキレンまたは結合であり;
Qは、−S(O)2−または−C(O)−であり;
Yは、−NR9−または結合であり;
A2は、任意に置換されているアルキレン、アルキレン−CO−、−CO−アルキレン、アルキレン−O−アルキレン、アルキレン−NR10−アルキレン、任意に置換されているアルケニレン、任意に置換されているアルキニレン、任意に置換されているアリーレン、任意に置換されているヘテロアリーレンまたは結合であり;
X1は、−O−、−NR11−、−S−、任意に置換されているアルキレン、任意に置換されているアルケニレン、任意に置換されているアルキニレンであり;
A2は、−O−、−S−または−NR16−であり;
R2は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲン化アルキル、ヒドロキシアルキル、−CN、アルケニル、アルキニル、任意に置換されているアリール、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン化アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシ、アリールアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アミノスルホニル、アミノ、アルキルアミノ、アルケニルアミノ、ニトロもしくは任意に置換されているヘテロシクリルであり、または2個の基R2がこれらが結合しているAの環原子と一緒になって5または6員環を形成しており;
R3は、水素、ハロゲン、アルキルもしくはアルコキシであり、または2個の基R3がこれらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル基を形成しており;
Y1は、結合または任意に置換されているアルキレンであり;
R4aは、水素、アルキル、シクロアルキルアルキル、ハロゲン化アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノアルキル、CH2CN、アラルキル、シクロアルキル、−CHO、アルキルカルボニル、(ハロゲン化アルキル)カルボニル、アリールカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アルケニル、−C(=NH)NH2、−C(=NH)NHCN、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノ、−NOもしくはヘテロシクリルであり;または
R4aは、Y1の炭素原子に結合している、任意に置換されているアルキレンであり;
R4bは、水素、アルキル、ハロゲン化アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノアルキル、CH2CN、−CHO、アルキルカルボニル、(ハロゲン化アルキル)カルボニル、アリールカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アルケニル、−C(=NH)NH2、−C(=NH)NHCN、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノ、−NOもしくはヘテロシクリルであり;または
R4a、R4bは、一緒になって任意に置換されているアルキレンであり、アルキレンの1個の−CH2−は、酸素原子または−NR17により置き換えられていてよく;
X2は、−O−、−NR6−、−S−、>CR12aR12bまたは結合であり;
X3は、−O−、−NR7−、−S−、>CR13aR13bまたは結合であり;
R5は、任意に置換されているアリール、任意に置換されているシクロアルキルまたは任意に置換されているヘテロシクリルであり;
R6は、水素またはアルキルであり;
R7は、水素またはアルキルであり;
R8は、水素またはアルキルであり;
R9は、水素、アルキル、シクロアルキル、アミノアルキル、任意に置換されているアリールアルキルもしくはヘテロシクリルであり;または
R9、R1は、一緒になってアルキレンであり;または
R9は、A2中の炭素原子に結合しているアルキレンであり、およびA2は、アルキレンであり、もしくは、X1中の炭素原子に結合しているアルキレンであり、およびX1はアルキレンであり;
R10は、水素、アルキルまたはアルキルスルホニルであり;
R11は、水素もしくはアルキルであり、または
R9、R11は、一緒になってアルキレンであり、
R12aは、水素、任意に置換されているアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ヘテロシクリルアルキル、任意に置換されているアリールもしくはヒドロキシであり;
R12bは、水素もしくはアルキルであり、または
R12a、R12bは、一緒になってカルボニルもしくは任意に置換されているアルキレンであり、アルキレンの1個の−CH2−は、酸素原子または−NR14−により置き換えられていてよく;
R13aは、水素、任意に置換されているアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ヘテロシクリルアルキル、任意に置換されているアリールもしくはヒドロキシであり;
R13bは、水素もしくはアルキルであり、または
R13a、R13bは、一緒になってカルボニルもしくは任意に置換されているアルキレンであり、アルキレンの1個の−CH2−は、酸素原子または−NR15−により置き換えられていてよく;
R14は、水素またはアルキルであり;
R15は、水素またはアルキルであり;
R16は、水素、アルキル、シクロアルキルアルキル、ハロゲン化アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノアルキル、CH2CN、アリールアルキル、シクロアルキル、−CHO、アルキルカルボニル、(ハロゲン化アルキル)カルボニル、アリールカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アルケニル、−C(=NH)NH2、−C(=NH)NHCN、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノ、−NOまたはヘテロシクリルであり;および
R17は、水素またはアルキルである。]のアミノクロマン、アミノチオクロマンおよびアミノ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン誘導体または生理学的に認容されるこの塩に関する。
C−またはN−結合の3−4員飽和環、例えば、
2−オキシラニル、2−オキセタニル、3−オキセタニル、2−アジリジニル、3−チエタニル、1−アゼチジニル、2−アゼチジニル、3−アゼチジニル;
テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、テトラヒドロチエン−2−イル、テトラヒドロチエン−3−イル、テトラヒドロピロール−2−イル、テトラヒドロピロール−3−イル、テトラヒドロピラゾール−3−イル、テトラヒドロ−ピラゾール−4−イル、テトラヒドロイソオキサゾール−3−イル、テトラヒドロイソオキサゾール−4−イル、テトラヒドロイソオキサゾール−5−イル、1,2−オキサチオラン−3−イル、1,2−オキサチオラン−4−イル、1,2−オキサチオラン−5−イル、テトラヒドロイソチアゾール−3−イル、テトラヒドロイソチアゾール−4−イル、テトラヒドロイソチアゾール−5−イル、1,2−ジチオラン−3−イル、1,2−ジチオラン−4−イル、テトラヒドロイミダゾール−2−イル、テトラヒドロイミダゾール−4−イル、テトラヒドロオキサゾール−2−イル、テトラヒドロオキサゾール−4−イル、テトラヒドロオキサゾール−5−イル、テトラヒドロチアゾール−2−イル、テトラヒドロチアゾール−4−イル、テトラヒドロチアゾール−5−イル、1,3−ジオキソラン−2−イル、1,3−ジオキソラン−4−イル、1,3−オキサチオラン−2−イル、1,3−オキサチオラン−4−イル、1,3−オキサチオラン−5−イル、1,3−ジチオラン−2−イル、1,3−ジチオラン−4−イル、1,3,2−ジオキサチオラン−4−イル;
テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、テトラヒドロチオピラン−2−イル、テトラヒドロチオピラン−3−イル、テトラヒドロチオピラン−4−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、1,3−ジオキサン−4−イル、1,3−ジオキサン−5−イル、1,4−ジオキサン−2−イル、1,3−ジチアン−2−イル、1,3−ジチアン−4−イル、1,3−ジチアン−5−イル、1,4−ジチアン−2−イル、1,3−オキサチアン−2−イル、1,3−オキサチアン−4−イル、1,3−オキサチアン−5−イル、1,3−オキサチアン−6−イル、1,4−オキサチアン−2−イル、1,4−オキサチアン−3−イル、1,2−ジチアン−3−イル、1,2−ジチアン−4−イル、ヘキサヒドロピリミジン−2−イル、ヘキサヒドロピリミジン−4−イル、ヘキサヒドロピリミジン−5−イル、ヘキサヒドロピラジン−2−イル、ヘキサヒドロピリダジン−3−イル、ヘキサヒドロピリダジン−4−イル、テトラヒドロ−1,3−オキサジン−2−イル、テトラヒドロ−1,3−オキサジン−4−イル、テトラヒドロ−1,3−オキサジン−5−イル、テトラヒドロ−1,3−オキサジン−6−イル、テトラヒドロ−1,3−チアジン−2−イル、テトラヒドロ−1,3−チアジン−4−イル、テトラヒドロ−1,3−チアジン−5−イル、テトラヒドロ−1,3−チアジン−6−イル、テトラヒドロ−1,4−チアジン−2−イル、テトラヒドロ−1,4−チアジン−3−イル、テトラヒドロ−1,4−オキサジン−2−イル、テトラヒドロ−1,4−オキサジン−3−イル、テトラヒドロ−1,2−オキサジン−3−イル、テトラヒドロ−1,2−オキサジン−4−イル、テトラヒドロ−1,2−オキサジン−5−イル、テトラヒドロ−1,2−オキサジン−6−イル;
テトラヒドロピロール−1−イル(ピロリジン−1−イル)、テトラヒドロピラゾール−1−イル、テトラヒドロイソオキサゾール−2−イル、テトラヒドロイソチアゾール−2−イル、テトラヒドロイミダゾール−1−イル、テトラヒドロオキサゾール−3−イル、テトラヒドロチアゾール−3−イル;
ピペリジン−1−イル、ヘキサヒドロピリミジン−1−イル、ヘキサヒドロピラジン−1−イル(ピペラジン−1−イル)、ヘキサヒドロピリダジン−1−イル、テトラヒドロ−1,3−オキサジン−3−イル、テトラヒドロ−1,3−チアジン−3−イル、テトラヒドロ−1,4−チアジン−4−イル、テトラヒドロ−1,4−オキサジン−4−イル(モルホリン−1−イル)、テトラヒドロ−1,2−オキサジン−2−イル;
2,3−ジヒドロフラン−2−イル、2,3−ジヒドロフラン−3−イル、2,5−ジヒドロフラン−2−イル、2,5−ジヒドロフラン−3−イル、4,5−ジヒドロフラン−2−イル、4,5−ジヒドロフラン−3−イル、2,3−ジヒドロ−チエン−2−イル、2,3−ジヒドロチエン−3−イル、2,5−ジヒドロチエン−2−イル、2,5−ジヒドロチエン−3−イル、4,5−ジヒドロチエン−2−イル、4,5−ジヒドロチエン−3−イル、2,3−ジヒドロ−1H−ピロール−2−イル、2,3−ジヒドロ−1H−ピロール−3−イル、2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−2−イル、2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−3−イル、4,5−ジヒドロ−1H−ピロール−2−イル、4,5−ジヒドロ−1H−ピロール−3−イル、3,4−ジヒドロ−2H−ピロール−2−イル、3,4−ジヒドロ−2H−ピロール−3−イル、3,4−ジヒドロ−5H−ピロール−2−イル、3,4−ジヒドロ−5H−ピロール−3−イル、4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−3−イル、4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−イル、4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−5−イル、2,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−3−イル、2,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−イル、2,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−5−イル、4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル、4,5−ジヒドロイソオキサゾール−4−イル、4,5−ジヒドロイソオキサゾール−5−イル、2,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル、2,5−ジヒドロイソオキサゾール−4−イル、2,5−ジヒドロイソオキサゾール−5−イル、2,3−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル、2,3−ジヒドロイソオキサゾール−4−イル、2,3−ジヒドロイソオキサゾール−5−イル、4,5−ジヒドロイソチアゾール−3−イル、4,5−ジヒドロイソチアゾール−4−イル、4,5−ジヒドロイソチアゾール−5−イル、2,5−ジヒドロイソチアゾール−3−イル、2,5−ジヒドロイソチアゾール−4−イル、2,5−ジヒドロイソチアゾール−5−イル、2,3−ジヒドロイソチアゾール−3−イル、2,3−ジヒドロイソチアゾール−4−イル、2,3−ジヒドロイソチアゾール−5−イル、4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−2−イル、4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−4−イル、4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−5−イル、2,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−2−イル、2,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−4−イル、2,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−5−イル、2,3−ジヒドロ−1H−イミダゾール−2−イル、2,3−ジヒドロ−1H−イミダゾール−4−イル、4,5−ジヒドロ−オキサゾール−2−イル、4,5−ジヒドロオキサゾール−4−イル、4,5−ジヒドロオキサゾール−5−イル、2,5−ジヒドロオキサゾール−2−イル、2,5−ジヒドロオキサゾール−4−イル、2,5−ジヒドロオキサゾール−5−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−2−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−4−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−5−イル、4,5−ジヒドロチアゾール−2−イル、4,5−ジヒドロチアゾール−4−イル、4,5−ジヒドロチアゾール−5−イル、2,5−ジヒドロチアゾール−2−イル、2,5−ジヒドロチアゾール−4−イル、2,5−ジヒドロチアゾール−5−イル、2,3−ジヒドロチアゾール−2−イル、2,3−ジヒドロ−チアゾール−4−イル、2,3−ジヒドロチアゾール−5−イル、1,3−ジオキソール−2−イル、1,3−ジオキソール−4−イル、1,3−ジチオール−2−イル、1,3−ジチオール−4−イル、1,3−オキサチオール−2−イル、1,3−オキサチオール−4−イル、1,3−オキサチオール−5−イル;
2H−3,4−ジヒドロピラン−6−イル、2H−3,4−ジヒドロピラン−5−イル、2H−3,4−ジヒドロピラン−4−イル、2H−3,4−ジヒドロピラン−3−イル、2H−3,4−ジヒドロピラン−2−イル、2H−3,4−ジヒドロチオピラン−6−イル、2H−3,4−ジヒドロチオピラン−5−イル、2H−3,4−ジヒドロチオピラン−4−イル、2H−3,4−ジヒドロチオピラン−3−イル、2H−3,4−ジヒドロチオピラン−2−イル、1,2,3,4−テトラヒドロピリジン−6−イル、1,2,3,4−テトラヒドロピリジン−5−イル、1,2,3,4−テトラヒドロピリジン−4−イル、1,2,3,4−テトラ−ヒドロピリジン−3−イル、1,2,3,4−テトラヒドロピリジン−2−イル、2H−5,6−ジヒドロピラン−2−イル、2H−5,6−ジヒドロピラン−3−イル、2H−5,6−ジヒドロピラン−4−イル、2H−5,6−ジヒドロピラン−5−イル、2H−5,6−ジヒドロピラン−6−イル、2H−5,6−ジヒドロチオピラン−2−イル、2H−5,6−ジヒドロチオピラン−3−イル、2H−5,6−ジヒドロチオピラン−4−イル、2H−5,6−ジヒドロチオピラン−5−イル、2H−5,6−ジヒドロチオピラン−6−イル、1,2,5,6−テトラヒドロピリジン−2−イル、1,2,5,6−テトラヒドロピリジン−3−イル、1,2,5,6−テトラヒドロピリジン−4−イル、1,2,5,6−テトラヒドロピリジン−5−イル、1,2,5,6−テトラヒドロピリジン−6−イル、2,3,4,5−テトラヒドロピリジン−2−イル、2,3,4,5−テトラヒドロピリジン−3−イル、2,3,4,5−テトラヒドロピリジン−4−イル、2,3,4,5−テトラヒドロピリジン−5−イル、2,3,4,5−テトラヒドロピリジン−6−イル、4H−ピラン−2−イル、4H−ピラン−3−イル−、4H−ピラン−4−イル、4H−チオピラン−2−イル、4H−チオピラン−3−イル、4H−チオピラン−4−イル、1,4−ジヒドロピリジン−2−イル、1,4−ジヒドロピリジン−3−イル、1,4−ジヒドロピリジン−4−イル、2H−ピラン−2−イル、2H−ピラン−3−イル、2H−ピラン−4−イル、2H−ピラン−5−イル、2H−ピラン−6−イル、2H−チオピラン−2−イル、2H−チオピラン−3−イル、2H−チオピラン−4−イル、2H−チオピラン−5−イル、2H−チオピラン−6−イル、1,2−ジヒドロピリジン−2−イル、1,2−ジヒドロ−ピリジン−3−イル、1,2−ジヒドロピリジン−4−イル、1,2−ジヒドロピリジン−5−イル、1,2−ジヒドロ−ピリジン−6−イル、3,4−ジヒドロピリジン−2−イル、3,4−ジヒドロピリジン−3−イル、3,4−ジヒドロ−ピリジン−4−イル、3,4−ジヒドロピリジン−5−イル、3,4−ジヒドロピリジン−6−イル、2,5−ジヒドロピリジン−2−イル、2,5−ジヒドロピリジン−3−イル、2,5−ジヒドロピリジン−4−イル、2,5−ジヒドロピリジン−5−イル、2,5−ジヒドロピリジン−6−イル、2,3−ジヒドロピリジン−2−イル、2,3−ジヒドロピリジン−3−イル、2,3−ジヒドロピリジン−4−イル、2,3−ジヒドロピリジン−5−イル、2,3−ジヒドロピリジン−6−イル、2H−5,6−ジヒドロ−1,2−オキサジン−3−イル、2H−5,6−ジヒドロ−1,2−オキサジン−4−イル、2H−5,6−ジヒドロ−1,2−オキサジン−5−イル、2H−5,6−ジヒドロ−1,2−オキサジン−6−イル、2H−5,6−ジヒドロ−1,2−チアジン−3−イル、2H−5,6−ジヒドロ−1,2−チアジン−4−イル、2H−5,6−ジヒドロ−1,2−チアジン−5−イル、2H−5,6−ジヒドロ−1,2−チアジン−6−イル、4H−5,6−ジヒドロ−1,2−オキサジン−3−イル、4H−5,6−ジヒドロ−1,2−オキサジン−4−イル、4H−5,6−ジヒドロ−1,2−オキサジン−5−イル、4H−5,6−ジヒドロ−1,2−オキサジン−6−イル、4H−5,6−ジヒドロ−1,2−チアジン−3−イル、4H−5,6−ジヒドロ−1,2−チアジン−4−イル、4H−5,6−ジヒドロ−1,2−チアジン−5−イル、4H−5,6−ジヒドロ−1,2−チアジン−6−イル、2H−3,6−ジヒドロ−1,2−オキサジン−3−イル、2H−3,6−ジヒドロ−1,2−オキサジン−4−イル、2H−3,6−ジヒドロ−1,2−オキサジン−5−イル、2H−3,6−ジヒドロ−1,2−オキサジン−6−イル、2H−3,6−ジヒドロ−1,2−チアジン−3−イル、2H−3,6−ジヒドロ−1,2−チアジン−4−イル、2H−3,6−ジヒドロ−1,2−チアジン−5−イル、2H−3,6−ジヒドロ−1,2−チアジン−6−イル、2H−3,4−ジヒドロ−1,2−オキサジン−3−イル、2H−3,4−ジヒドロ−1,2−オキサジン−4−イル、2H−3,4−ジヒドロ−1,2−オキサジン−5−イル、2H−3,4−ジヒドロ−1,2−オキサジン−6−イル、2H−3,4−ジヒドロ−1,2−チアジン−3−イル、2H−3,4−ジヒドロ−1,2−チアジン−4−イル、2H−3,4−ジヒドロ−1,2−チアジン−5−イル、2H−3,4−ジヒドロ−1,2−チアジン−6−イル、2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−イル、2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−4−イル、2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−5−イル、2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−6−イル、3,4,5,6−テトラヒドロピリダジン−3−イル、3,4,5,6−テトラヒドロピリダジン−4−イル、1,2,5,6−テトラヒドロピリダジン−3−イル、1,2,5,6−テトラヒドロピリダジン−4−イル、1,2,5,6−テトラ−ヒドロピリダジン−5−イル、1,2,5,6−テトラヒドロピリダジン−6−イル、1,2,3,6−テトラヒドロ−ピリダジン−3−イル、1,2,3,6−テトラヒドロピリダジン−4−イル、4H−5,6−ジヒドロ−1,3−オキサジン−2−イル、4H−5,6−ジヒドロ−1,3−オキサジン−4−イル、4H−5,6−ジヒドロ−1,3−オキサジン−5−イル、4H−5,6−ジヒドロ−1,3−オキサジン−6−イル、4H−5,6−ジヒドロ−1,3−チアジン−2−イル、4H−5,6−ジヒドロ−1,3−チアジン−4−イル、4H−5,6−ジヒドロ−1,3−チアジン−5−イル、4H−5,6−ジヒドロ−1,3−チアジン−6−イル、3,4,5−6−テトラヒドロピリミジン−2−イル、3,4,5,6−テトラヒドロピリミジン−4−イル、3,4,5,6−テトラヒドロピリミジン−5−イル、3,4,5,6−テトラヒドロピリミジン−6−イル、1,2,3,4−テトラヒドロピラジン−2−イル、1,2,3,4−テトラヒドロピラジン−5−イル、1,2,3,4−テトラヒドロ−ピリミジン−2−イル、1,2,3,4−テトラヒドロピリミジン−4−イル、1,2,3,4−テトラヒドロピリミジン−5−イル、1,2,3,4−テトラヒドロピリミジン−6−イル、2,3−ジヒドロ−1,4−チアジン−2−イル、2,3−ジヒドロ−1,4−チアジン−3−イル、2,3−ジヒドロ−1,4−チアジン−5−イル、2,3−ジヒドロ−1,4−チアジン−6−イル、2H−1,3−オキサジン−2−イル、2H−1,3−オキサジン−4−イル、2H−1,3−オキサジン−5−イル、2H−1,3−オキサジン−6−イル、2H−1,3−チアジン−2−イル、2H−1,3−チアジン−4−イル、2H−1,3−チアジン−5−イル、2H−1,3−チアジン−6−イル、4H−1,3−オキサジン−2−イル、4H−1,3−オキサジン−4−イル、4H−1,3−オキサジン−5−イル、4H−1,3−オキサジン−6−イル、4H−1,3−チアジン−2−イル、4H−1,3−チアジン−4−イル、4H−1,3−チアジン−5−イル、4H−1,3−チアジン−6−イル、6H−1,3−オキサジン−2−イル、6H−1,3−オキサジン−4−イル、6H−1,3−オキサジン−5−イル、6H−1,3−オキサジン−6−イル、6H−1,3−チアジン−2−イル、6H−1,3−オキサジン−4−イル、6H−1,3−オキサジン−5−イル、6H−1,3−チアジン−6−イル、2H−1,4−オキサジン−2−イル、2H−1,4−オキサジン−3−イル、2H−1,4−オキサジン−5−イル、2H−1,4−オキサジン−6−イル、2H−1,4−チアジン−2−イル、2H−1,4−チアジン−3−イル、2H−1,4−チアジン−5−イル、2H−1,4−チアジン−6−イル、4H−1,4−オキサジン−2−イル、4H−1,4−オキサジン−3−イル、4H−1,4−チアジン−2−イル、4H−1,4−チアジン−3−イル、1,4−ジヒドロピリダジン−3−イル、1,4−ジヒドロピリダジン−4−イル、1,4−ジヒドロピリダジン−5−イル、1,4−ジヒドロピリダジン−6−イル、1,4−ジヒドロピラジン−2−イル、1,2−ジヒドロピラジン−2−イル、1,2−ジヒドロピラジン−3−イル、1,2−ジヒドロピラジン−5−イル、1,2−ジヒドロピラジン−6−イル、1,4−ジヒドロピリミジン−2−イル、1,4−ジヒドロピリミジン−4−イル、1,4−ジヒドロピリミジン−5−イル、1,4−ジヒドロピリミジン−6−イル、3,4−ジヒドロピリミジン−2−イル、3,4−ジヒドロピリミジン−4−イル、3,4−ジヒドロピリミジン−5−イルまたは3,4−ジヒドロピリミジン−6−イル;
2,3−ジヒドロ−1H−ピロール−1−イル、2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−1−イル、4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−イル、2,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−イル、2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−イル、2,5−ジヒドロイソオキサゾール−2−イル、2,3−ジヒドロイソオキサゾール−2−イル、2,5−ジヒドロイソチアゾール−2−イル、2,3−ジヒドロイソオキサゾール−2−イル、4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−1−イル、2,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−1−イル、2,3−ジヒドロ−1H−イミダゾール−1−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−3−イル、2,3−ジヒドロチアゾール−3−イル;
1,2,3,4−テトラヒドロピリジン−1−イル、1,2,5,6−テトラヒドロピリジン−1−イル、1,4−ジヒドロ−ピリジン−1−イル、1,2−ジヒドロピリジン−1−イル、2H−5,6−ジヒドロ−1,2−オキサジン−2−イル、2H−5,6−ジヒドロ−1,2−チアジン−2−イル、2H−3,6−ジヒドロ−1,2−オキサジン−2−イル、2H−3,6−ジヒドロ−1,2−チアジン−2−イル、2H−3,4−ジヒドロ−1,2−オキサジン−2−イル、2H−3,4−ジヒドロ−1,2−チアジン−2−イル、2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−2−イル、1,2,5,6−テトラヒドロピリダジン−1−イル、1,2,5,6−テトラヒドロピリダジン−2−イル、1,2,3,6−テトラヒドロピリダジン−1−イル、3,4,5,6−テトラヒドロピリミジン−3−イル、1,2,3,4−テトラヒドロピラジン−1−イル、1,2,3,4−テトラヒドロピリミジン−1−イル、1,2,3,4−テトラヒドロピリミジン−3−イル、2,3−ジヒドロ−1,4−チアジン−4−イル、2H−1,2−オキサジン−2−イル、2H−1,2−チアジン−2−イル、4H−1,4−オキサジン−4−イル、4H−1,4−チアジン−4−イル、1,4−ジヒドロピリダジン−1−イル、1,4−ジヒドロピラジン−1−イル、1,2−ジヒドロピラジン−1−イル、1,4−ジヒドロピリミジン−1−イルまたは3,4−ジヒドロピリミジン−3−イル;
2−フリル、3−フリル、2−チエニル、3−チエニル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、1,2,3−オキサジアゾール−4−イル、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,2,3−チアジアゾール−4−イル、1,2,3−チアジアゾール−5−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−チアジアゾリル−2−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、テトラゾール−5−イル;
ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル(4−ピリジル)、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、1,3,5−トリアジン−2−イル、1,2,4−トリアジン−3−イル、1,2,4−トリアジン−5−イル、1,2,4−トリアジン−6−イル、1,2,4,5−テトラジン−3−イル;
ピロール−1−イル、ピラゾール−1−イル、イミダゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、テトラゾール−1−イルを含む。
R18b、R18c、R18d、R18eは、独立に、水素、ハロゲン(例えば、F、ClまたはBr)、任意に置換されているC1−C6−アルキル(例えば、メチル)、ハロゲン化C1−C6−アルキル(例えば、トリフルオロメチル)、CN、ヒドロキシ、C1−C6−アルコキシ(例えば、メトキシ)、アミノ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−C1−C6−アルキルアミノまたはC3−C12−ヘテロシクリルである。]の化合物のように、任意に置換されているC6−C12−ヘテロアリールであることも好ましい。
Aが、ベンゼン環であり;
Rが、R1−W−A1−Q−Y−A2−X1−であり;
R1が、C1−C6−アルキル(例えば、エチル、n−プロピル、イソプロピル、2−ブチル)、C3−C12−シクロアルキル−C1−C4−アルキル(例えば、シクロプロピルメチル)、C3−C12−シクロアルキル(例えば、シクロブチル)、または任意に置換されているC3−C12−ヘテロシクリル(例えば、3−ピリジル、1−メチル−1,2−ジアゾール−4−イル、1,3−ジメチル−1,2−ジアゾール−4−イル、1−エチル−1,2−ジアゾール−4−イル、1−メチル−1,3−ジアゾール−4−イル、3−オキセタニル、1−メチル−ピロール−3−イル、フラン−3−イル、5−メチル−フラン−2−イル、2,5−ジメチル−フラン−3−イル、3−メチル−ピペリジニル、チオフェン−2−イル、4−メチル−チオフェン−2−イル、5−メチル−チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、またはモルホリン−4−イル)であり;
Wが、結合であり;
A1が、結合であり;
Qが、−S(O)2−であり;
Yが、−NR9−または結合であり;
A2が、C1−C4−アルキレン(例えば、1,2−エチレン)または結合であり;
X1が、−O−または任意に置換されているC1−C4−アルキレン(例えば、メチレン、1,2−エチレン)であり;
R2が、水素またはハロゲン(例えば、フッ素)であり;
A3が、−O−であり;
R3が、水素またはC1−C6−アルキル(例えば、メチル)であり;
Y1が、結合であり;
R4aが、水素、C1−C6−アルキル(例えば、メチル、エチル、n−プロピル、2−メチル−ブタ−4−イル、2−メチル−プロパ−3−イル)、C3−C12−シクロアルキル(例えば、シクロプロピル)またはC3−C12−シクロアルキル−C1−C4−アルキル(例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、1−シクロプロピルエト−2−イル、1−シクロペンチルエト−2−イル、またはシクロヘキシルメチル)であり;
R4bが、水素であり;または
R4a、R4bが、一緒になって、C1−C6−アルキレン(例えば、1,3−プロピレン、1,4−ブチレン)であり;
X2が、>CR12aR12bであり;
X3が、結合であり;
R5が、任意に置換されているフェニル(例えば、フェニル、2−フルオロフェニル、2−クロロフェニル、3−フルオロフェニル、3−クロロフェニル、3−トリフルオロメチルフェニル)または任意に置換されているC3−C12−シクロアルキル(例えば、シクロヘキシル)であり;
R9が、水素であり、または
R9が、A1中の炭素原子に結合しているC1−C4−アルキレン(例えば、メチレン)であり、およびX1がC1−C4−アルキレン(例えば、1,2−エチレン)であり;
R12aが、水素またはC1−C6−アルキルであり;および
R12bが、水素であり;または
R12a、R12bが、一緒になって、C1−C4−アルキレン(例えば、1,3−プロピレン)
である場合に得られる。
表1
−A3−が本明細書に定義の通りであり、特に−O−を表し、−Y1−が本明細書に定義の通りであり、特に結合を表し、R2が水素であり、R3が本明細書に定義の通りであり、特に水素を表し、R18が水素であり、各場合、化合物のR1、−Y−A2−X1−、>CR12aR12b、R4a、R4bの組合せが、表A(A−1からA−540)の1行に相当する、式(Id)の化合物。
表2
−A3−が本明細書に定義の通りであり、特に−O−を表し、−Y1−が本明細書に定義の通りであり、特に結合を表し、R2が水素であり、R3が本明細書に定義の通りであり、特に水素を表し、R18が3−Fであり、各場合、化合物のR1、−Y−A2−X1−、>CR12aR12b、R4a、R4bの組合せが、表A(A−1からA−540)の1行に相当する、式(Id)の化合物。
表3
−A3−が本明細書に定義の通りであり、特に−O−を表し、−Y1−が本明細書に定義の通りであり、特に結合を表し、R2が水素であり、R3が本明細書に定義の通りであり、特に水素を表し、R18が3−Clであり、各場合、化合物のR1、−Y−A2−X1−、>CR12aR12b、R4a、R4bの組合せが、表A(A−1からA−540)の1行に相当する、式(Id)の化合物。
表4
−A3−が本明細書に定義の通りであり、特に−O−を表し、−Y1−が本明細書に定義の通りであり、特に結合を表し、R2が水素であり、R3が本明細書に定義の通りであり、特に水素を表し、R18が3−CF3であり、各場合、化合物のR1、−Y−A2−X1−、>CR12aR12b、R4a、R4bの組合せが、表A(A−1からA−540)の1行に相当する、式(Id)の化合物。
表5
−A3−が本明細書に定義の通りであり、特に−O−を表し、−Y1−が本明細書に定義の通りであり、特に結合を表し、R2が水素であり、R3が本明細書に定義の通りであり、特に水素を表し、R18が4−Fであり、各場合、化合物のR1、−Y−A2−X1−、>CR12aR12b、R4a、R4bの組合せが、表A(A−1からA−540)の1行に相当する、式(Id)の化合物。
表6
−A3−が本明細書に定義の通りであり、特に−O−を表し、−Y1−が本明細書に定義の通りであり、特に結合を表し、R2が水素であり、R3が本明細書に定義の通りであり、特に水素を表し、R18が4−Clであり、各場合、化合物のR1、−Y−A2−X1−、>CR12aR12b、R4a、R4bの組合せが、表A(A−1からA−540)の1行に相当する、式(Id)の化合物。
表7
−A3−が本明細書に定義の通りであり、特に−O−を表し、−Y1−が本明細書に定義の通りであり、特に結合を表し、R2が5−Fであり、R3が本明細書に定義の通りであり、特に水素を表し、R18が水素であり、各場合、化合物のR1、−Y−A2−X1−、>CR12aR12b、R4a、R4bの組合せが、表A(A−1からA−540)の1行に相当する、式(Id)の化合物。
表8
−A3−が本明細書に定義の通りであり、特に−O−を表し、−Y1−が本明細書に定義の通りであり、特に結合を表し、R2が5−Fであり、R3が本明細書に定義の通りであり、特に水素を表し、R18が3−Fであり、各場合、化合物のR1、−Y−A2−X1−、>CR12aR12b、R4a、R4bの組合せが、表A(A−1からA−540)の1行に相当する、式(Id)の化合物。
表9
−A3−が本明細書に定義の通りであり、特に−O−を表し、−Y1−が本明細書に定義の通りであり、特に結合を表し、R2が5−Fであり、R3が本明細書に定義の通りであり、特に水素を表し、R18が3−Clであり、各場合、化合物のR1、−Y−A2−X1−、>CR12aR12b、R4a、R4bの組合せが、表A(A−1からA−540)の1行に相当する、式(Id)の化合物。
表10
−A3−が本明細書に定義の通りであり、特に−O−を表し、−Y1−が本明細書に定義の通りであり、特に結合を表し、R2が5−Fであり、R3が本明細書に定義の通りであり、特に水素を表し、R18が3−CF3であり、各場合、化合物のR1、−Y−A2−X1−、>CR12aR12b、R4a、R4bの組合せが、表A(A−1からA−540)の1行に相当する、式(Id)の化合物。
表11
−A3−が本明細書に定義の通りであり、特に−O−を表し、−Y1−が本明細書に定義の通りであり、特に結合を表し、R2が5−Fであり、R3が本明細書に定義の通りであり、特に水素を表し、R18が4−Fであり、各場合、化合物のR1、−Y−A2−X1−、>CR12aR12b、R4a、R4bの組合せが、表A(A−1からA−540)の1行に相当する、式(Id)の化合物。
表12
−A3−が本明細書に定義の通りであり、特に−O−を表し、−Y1−が本明細書に定義の通りであり、特に結合を表し、R2が5−Fであり、R3が本明細書に定義の通りであり、特に水素を表し、R18が4−Clであり、各場合、化合物のR1、−Y−A2−X1−、>CR12aR12b、R4a、R4bの組合せが、表A(A−1からA−540)の1行に相当する、式(Id)の化合物。
表13
−A3−が本明細書に定義の通りであり、特に−O−を表し、−Y1−が本明細書に定義の通りであり、特に結合を表し、R2が7−Fであり、R3が本明細書に定義の通りであり、特に水素を表し、R18が水素であり、各場合、化合物のR1、−Y−A2−X1−、>CR12aR12b、R4a、R4bの組合せが、表A(A−1からA−540)の1行に相当する、式(Id)の化合物。
表14
−A3−が本明細書に定義の通りであり、特に−O−を表し、−Y1−が本明細書に定義の通りであり、特に結合を表し、R2が7−Fであり、R3が本明細書に定義の通りであり、特に水素を表し、R18が3−Fであり、各場合、化合物のR1、−Y−A2−X1−、>CR12aR12b、R4a、R4bの組合せが、表A(A−1からA−540)の1行に相当する、式(Id)の化合物。
表15
−A3−が本明細書に定義の通りであり、特に−O−を表し、−Y1−が本明細書に定義の通りであり、特に結合を表し、R2が7−Fであり、R3が本明細書に定義の通りであり、特に水素を表し、R18が3−Clであり、各場合、化合物のR1、−Y−A2−X1−、>CR12aR12b、R4a、R4bの組合せが、表A(A−1からA−540)の1行に相当する、式(Id)の化合物。
表16
−A3−が本明細書に定義の通りであり、特に−O−を表し、−Y1−が本明細書に定義の通りであり、特に結合を表し、R2が7−Fであり、R3が本明細書に定義の通りであり、特に水素を表し、R18が3−CF3であり、各場合、化合物のR1、−Y−A2−X1−、>CR12aR12b、R4a、R4bの組合せが、表A(A−1からA−540)の1行に相当する、式(Id)の化合物。
表17
−A3−が本明細書に定義の通りであり、特に−O−を表し、−Y1−が本明細書に定義の通りであり、特に結合を表し、R2が7−Fであり、R3が本明細書に定義の通りであり、特に水素を表し、R18が4−Fであり、各場合、化合物のR1、−Y−A2−X1−、>CR12aR12b、R4a、R4bの組合せが、表A(A−1からA−540)の1行に相当する、式(Id)の化合物。
表18
−A3−が本明細書に定義の通りであり、特に−O−を表し、−Y1−が本明細書に定義の通りであり、特に結合を表し、R2が7−Fであり、R3が本明細書に定義の通りであり、特に水素を表し、R18が4−Clであり、各場合、化合物のR1、−Y−A2−X1−、>CR12aR12b、R4a、R4bの組合せが、表A(A−1からA−540)の1行に相当する、式(Id)の化合物。
表19
−A3−が本明細書に定義の通りであり、特に−O−を表し、−Y1−が本明細書に定義の通りであり、特に結合を表し、R2が8−Fであり、R3が本明細書に定義の通りであり、特に水素を表し、R18が水素であり、各場合、化合物のR1、−Y−A2−X1−、>CR12aR12b、R4a、R4bの組合せが、表A(A−1からA−540)の1行に相当する、式(Id)の化合物。
表20
−A3−が本明細書に定義の通りであり、特に−O−を表し、−Y1−が本明細書に定義の通りであり、特に結合を表し、R2が8−Fであり、R3が本明細書に定義の通りであり、特に水素を表し、R18が3−Fであり、各場合、化合物のR1、−Y−A2−X1−、>CR12aR12b、R4a、R4bの組合せが、表A(A−1からA−540)の1行に相当する、式(Id)の化合物。
表21
−A3−が本明細書に定義の通りであり、特に−O−を表し、−Y1−が本明細書に定義の通りであり、特に結合を表し、R2が8−Fであり、R3が本明細書に定義の通りであり、特に水素を表し、R18が3−Clであり、各場合、化合物のR1、−Y−A2−X1−、>CR12aR12b、R4a、R4bの組合せが、表A(A−1からA−540)の1行に相当する、式(Id)の化合物。
表22
−A3−が本明細書に定義の通りであり、特に−O−を表し、−Y1−が本明細書に定義の通りであり、特に結合を表し、R2が8−Fであり、R3が本明細書に定義の通りであり、特に水素を表し、R18が3−CF3であり、各場合、化合物のR1、−Y−A2−X1−、>CR12aR12b、R4a、R4bの組合せが、表A(A−1からA−540)の1行に相当する、式(Id)の化合物。
表23
−A3−が本明細書に定義の通りであり、特に−O−を表し、−Y1−が本明細書に定義の通りであり、特に結合を表し、R2が8−Fであり、R3が本明細書に定義の通りであり、特に水素を表し、R18が4−Fであり、各場合、化合物のR1、−Y−A2−X1−、>CR12aR12b、R4a、R4bの組合せが、表A(A−1からA−540)の1行に相当する、式(Id)の化合物。
表24
−A3−が本明細書に定義の通りであり、特に−O−を表し、−Y1−が本明細書に定義の通りであり、特に結合を表し、R2が8−Fであり、R3が本明細書に定義の通りであり、特に水素を表し、R18が4−Clであり、各場合、化合物のR1、−Y−A2−X1−、>CR12aR12b、R4a、R4bの組合せが、表A(A−1からA−540)の1行に相当する、式(Id)の化合物。
i)式(I)の化合物を1種以上のさらなる治療剤と含む組合せ;
ii)上記i)に定義の組合せ生成物および少なくとも1種の担体、希釈剤または賦形剤を含む医薬組成物;
iii)本明細書に定義の障害、疾患または病態を治療または予防するための医薬品の製造における上記i)に定義の組合せの使用;
iv)本明細書に定義の障害、疾患または病態の治療または予防において使用される上記i)に記載の組合せ;
v)式(I)の化合物を含む第1剤形および同時治療的投与のための1種以上のさらなる治療剤をそれぞれ含む1種以上のさらなる剤形を含む、本明細書に定義の障害、疾患または病態の治療において使用されるキット・オブ・パーツ;
vi)治療において使用される上記i)に定義の組合せ;
vii)上記i)に定義の組合せの有効量を投与することを含む、本明細書に定義の障害、疾患または病態を治療または予防する方法;
viii)本明細書に定義の障害、疾患または病態の治療または予防のための上記i)に定義の組合せを提供する。
[実施例1]
シス−N−(2−{[−4−ベンジル−3−(メチルアミノ)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−6−イル]オキシ}エチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド塩酸塩およびトランス−N−(2−{[−4−ベンジル−3−(メチルアミノ)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−6−イル]オキシ}エチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド塩酸塩
1.2 6−メトキシクロマン−4−オンO−トシルオキシム
1.3 3−アミノ−6−メトキシクロマン−4−オン塩酸塩
1.4 エチル 6−メトキシ−4−オキソクロマン−3−イルカルバマート
1.5 エチル 4−ベンジル−4−ヒドロキシ−6−メトキシクロマン−3−イルカルバマート
1.6 エチル 4−ベンジリデン−6−メトキシクロマン−3−イルカルバマート
1.7 エチル 4−ベンジル−6−メトキシクロマン−3−イルカルバマート
1.8 エチル 4−ベンジル−6−ヒドロキシクロマン−3−イルカルバマート
1.9 [4−ベンジル−6−(2−tert−ブトキシカルボニルアミノ−エトキシ)−クロマン−3−イル]−カルバミン酸エチルエステル
1.10 エチル 6−(2−アミノエトキシ)−4−ベンジルクロマン−3−イルカルバマート塩酸塩
1.11 エチル 4−ベンジル−6−(2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド)エトキシ)クロマン−3−イルカルバマート
1.12 シス−N−(2−{[−4−ベンジル−3−(メチルアミノ)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−6−イル]オキシ}エチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド塩酸塩およびトランス−N−(2−{[−4−ベンジル−3−(メチルアミノ)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−6−イル]オキシ}エチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド塩酸塩
シス異性体:ESI−MS[M+Na+]=457 C22H26N4O4Sの計算値=442。
トランス異性体:ESI−MS[M+Na+]=457 C22H26N4O4Sの計算値=442。
シス−N−(2−{[−4−ベンジル−3−(メチルアミノ)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−6−イル]オキシ}エチル)−1−メチル−1H−イミダゾール−4−スルホンアミドおよびトランス−N−(2−{[−4−ベンジル−3−(メチルアミノ)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−6−イル]オキシ}エチル)−1−メチル−1H−イミダゾール−4−スルホンアミド
シス異性体:ESI−MS[M+H+]=457 C22H26N4O4Sの計算値=456。
トランス異性体:ESI−MS[M+H+]=457 C22H26N4O4Sの計算値=456。
シス−N−(2−{[−4−ベンジル−3−(メチルアミノ)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−6−イル]オキシ}エチル)プロパン−1−スルホンアミドおよびトランス−N−(2−{[−4−ベンジル−3−(メチルアミノ)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−6−イル]オキシ}エチル)プロパン−1−スルホンアミド
シス異性体:ESI−MS[M+H+]=419 C22H30N2O4Sの計算値=418。
トランス異性体:ESI−MS[M+H+]=419 C22H30N2O4Sの計算値=418。
シス−N−(2−{[−4−ベンジル−3−(メチルアミノ)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−6−イル]オキシ}エチル)−1−シクロプロピルメタンスルホンアミドおよびトランス−N−(2−{[−4−ベンジル−3−(メチルアミノ)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−6−イル]オキシ}エチル)−1−シクロプロピルメタンスルホンアミド
シス異性体:ESI−MS[M+H+]=431 C23H30N2O4Sの計算値=430。
トランス異性体:ESI−MS[M+H+]=431 C23H30N2O4Sの計算値=430。
シス−1−メチル−1H−イミダゾール−4−スルホン酸(4−ベンジル−3−(メチルアミノ)−クロマン−6−イルメチル)−アミドおよびトランス−1−メチル−1H−イミダゾール−4−スルホン酸(4−ベンジル−3−メチルアミノ−クロマン−6−イルメチル)−アミド
5.2 エチル 4−ベンジル−6−シアノクロマン−3−イルカルバマート
5.3 4−ベンジル−3−(エトキシカルボニルアミノ)クロマン−6−イル)メタンアミニウムクロリド
5.4 エチル 4−ベンジル−6−((1−メチル−1H−イミダゾール−4−スルホンアミド)メチル)クロマン−3−イルカルバマート
5.5 シス−1−メチル−1H−イミダゾール−4−スルホン酸(4−ベンジル−3−メチルアミノ−クロマン−6−イルメチル)−アミドおよびトランス−1−メチル−1H−イミダゾール−4−スルホン酸(4−ベンジル−3−メチルアミノ−クロマン−6−イルメチル)−アミド
シス異性体:ESI−MS[M+H+]=427 C22H26N4O3Sの計算値=426。
トランス異性体:ESI−MS[M+H+]=427 C22H26N4O3Sの計算値=426。
シス−N−{[4−ベンジル−3−(メチルアミノ)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−6−イル]メチル)−1H−メチル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミドおよびトランス−N−{[−4−ベンジル−3−(メチルアミノ)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−6−イル]メチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド
シス異性体:ESI−MS[M+H+]=427 C22H26N4O3Sの計算値=426。
トランス異性体:ESI−MS[M+H+]=427 C22H26N4O3Sの計算値=426。
シス−N−{[4−ベンジル−3−(メチルアミノ)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−6−イル]メチル}プロパン−1−スルホンアミドおよびトランス−N−{[4−ベンジル−3−(メチルアミノ)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−6−イル]メチル}プロパン−1−スルホンアミド
シス異性体:ESI−MS[M+H+]=389 C21H28N2O3Sの計算値=388。
トランス異性体:ESI−MS[M+H+]=389 C21H28N2O3Sの計算値=388。
シス−N−{[4−ベンジル−3−(メチルアミノ)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−6−イル]メチル}−1−シクロプロピルメタンスルホンアミドおよびトランス−N−{[4−ベンジル−3−(メチルアミノ)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−6−イル]メチル}−1−シクロプロピルメタンスルホンアミド
シス異性体:ESI−MS[M+H+]=401 C22H28N2O3Sの計算値=400。
トランス異性体:ESI−MS[M+H+]=401 C22H28N2O3Sの計算値=400。
シス−N−{[4−ベンジル−3−(メチルアミノ)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−6−イル]メチル}エタンスルホンアミドおよびトランス−N−{[4−ベンジル−3−(メチルアミノ)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−6−イル]メチル}エタンスルホンアミド
シス異性体:ESI−MS[M+H+]=375 C20H26N2O3Sの計算値=374。
トランス異性体:ESI−MS[M+H+]=375 C20H26N2O3Sの計算値=374。
1.ヒトGlyT1を発現する組換えCHO細胞中への[3H]−グリシン取り込み:
ヒトGlyT1cを発現する組換えhGlyT1c_5_CHO細胞を、96ウェルのCytostar−Tシンチレーションマイクロプレート(Amersham Biosciences)中で20000個の細胞/ウェルにおいて平板培養し、24時間培養してサブコンフルエントとした。グリシン取り込みアッセイのため、培養培地を吸引し、5mMのL−アラニン(Merck#1007)を有するHBSS(Gibco BRL、#14025−050)100μlにより細胞を1回洗浄した。80μlのHBSS緩衝液を添加し、次いで10μlの阻害剤またはビヒクル(10%のDMSO)および10μlの[3H]−グリシン(TRK71、Amersham Biosciences)を添加して最終濃度200nMとしてグリシン取り込みを開始した。プレートをWallac Microbeta(Perkin Elmer)中に入れ、最大3時間の間、固相シンチレーション分光測定により連続的にカウントした。10μMのOrg24598の存在下で、非特異的取り込みを測定した。60分から120分の間の[3H]−グリシン組み込みの線形増加の範囲内での測定を使用する4パラメーターロジスティック非線形回帰分析(GraphPad Prism)により、IC50の計算を行った。
Mezler et al.,Molecular Pharmacology 74:1705−1715,2008に記載の通り、ヒトGlyT1cトランスポーターを発現する膜への放射性リガンド結合を決定した。
双方向的な輸送実験を、多剤耐性タンパク質1を過剰発現するメイディンダービーイヌ腎臓細胞II型(MDR1−MDCK)で実施して、化合物を潜在的なP−gp基質として評価した。
Claims (41)
- 式(I)
Aは、5または6員環であり;
Rは、R1−W−A1−Q−Y−A2−X1−であり;
R1は、水素、C1−C6−アルキル、C3−C12−シクロアルキル−C1−C4−アルキル、ハロゲン化C1−C6−アルキル、トリ−(C1−C4−アルキル)−シリル−C1−C4−アルキル、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキル、アミノ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルキルアミノ−C1−C4−アルキル、ジ−C1−C6−アルキルアミノ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニルアミノ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルキルオキシカルボニルアミノ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルキルアミノカルボニルアミノ−C1−C4−アルキル、ジ−C1−C6−アルキルアミノカルボニルアミノ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルキルスルホニルアミノ−C1−C4−アルキル、(任意に置換されているC6−C12−アリール−C1−C6−アルキル)アミノ−C1−C4−アルキル、任意に置換されているC6−C12−アリール−C1−C4−アルキル、任意に置換されているC3−C12−ヘテロシクリル−C1−C4−アルキル、C3−C12−シクロアルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、ハロゲン化C1−C6−アルコキシカルボニル、C6−C12−アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニル、(ハロゲン化C1−C4−アルキル)アミノカルボニル、C6−C12−アリールアミノカルボニル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、任意に置換されているC6−C12−アリール、ヒドロキシ、C1−C6−アルコキシ、ハロゲン化C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ヒドロキシアルコキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルコキシ、アミノ−C1−C4−アルコキシ、C1−C6−アルキルアミノ−C1−C4−アルコキシ、ジ−C1−C6−アルキルアミノ−C1−C4−アルコキシ、C1−C6−アルキルカルボニルアミノ−C1−C4−アルコキシ、C6−C12−アリールカルボニルアミノ−C1−C4−アルコキシ、C1−C6−アルコキシカルボニルアミノ−C1−C4−アルコキシ、C6−C12−アリール−C1−C4−アルコキシ、C1−C6−アルキルスルホニルアミノ−C1−C4−アルコキシ、(ハロゲン化C1−C6−アルキル)スルホニルアミノ−C1−C4−アルコキシ、C6−C12−アリールスルホニルアミノ−C1−C4−アルコキシ、(C6−C12−アリール−C1−C6−アルキル)スルホニルアミノ−C1−C4−アルコキシ、C3−C12−ヘテロシクリルスルホニルアミノ−C1−C4−アルコキシ、C3−C12−ヘテロシクリル−C1−C4−アルコキシ、C6−C12−アリールオキシ、C3−C12−ヘテロシクリルオキシ、C1−C6−アルキルチオ、ハロゲン化C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ、(ハロゲン化C1−C6−アルキル)アミノ、ジ−C1−C6−アルキルアミノ、ジ−(ハロゲン化C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルキルカルボニルアミノ、(ハロゲン化C1−C6−アルキル)カルボニルアミノ、C6−C12−アリールカルボニルアミノ、C1−C6−アルキルスルホニルアミノ、(ハロゲン化C1−C6−アルキル)スルホニルアミノ、C6−C12−アリールスルホニルアミノまたは任意に置換されているC3−C12−ヘテロシクリルであり;
Wは、−NR8−または結合であり;
A1は、任意に置換されているC1−C4−アルキレンまたは結合であり;
Qは、−S(O)2−または−C(O)−であり;
Yは、−NR9−または結合であり;
A2は、任意に置換されているC1−C4−アルキレン、C1−C4−アルキレン−CO−、−CO−C1−C4−アルキレン、C1−C4−アルキレン−O−C1−C4−アルキレン、C1−C4−アルキレン−NR10−C1−C4−アルキレン、任意に置換されているC2−C4−アルケニレン、任意に置換されているC2−C4−アルキニレン、任意に置換されているC6−C12−アリーレン、任意に置換されているC6−C12−ヘテロアリーレンまたは結合であり;
X1は、−O−、−NR11−、−S−、任意に置換されているC1−C4−アルキレン、任意に置換されているC2−C4−アルケニレン、任意に置換されているC2−C4−アルキニレンであり;
R2は、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、ハロゲン化C1−C4−アルキル、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、−CN、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、任意に置換されているC6−C12−アリール、ヒドロキシ、C1−C6−アルコキシ、ハロゲン化C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルケニルオキシ、C6−C12−アリール−C1−C4−アルコキシ、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、アミノスルホニル、アミノ、C1−C6−アルキルアミノ、C2−C6−アルケニルアミノ、ニトロもしくは任意に置換されているC3−C12−ヘテロシクリルであり、または2個の基R2がこれらが結合しているAの環原子と一緒になって5もしくは6員環を形成しており;
A3は、−O−、−S−または−NR16−であり;
R3は、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキルもしくはC1−C6−アルコキシであり、または2個の基R3がこれらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル基を形成しており;
Y1は、結合または任意に置換されているC1−C4−アルキレンであり;
R4aは、水素、C1−C6−アルキル、C3−C12−シクロアルキル−C1−C4−アルキル、ハロゲン化C1−C4−アルキル、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキル、アミノ−C1−C4−アルキル、CH2CN、C6−C12−アリール−C1−C4−アルキル、C3−C12−シクロアルキル、−CHO、C1−C4−アルキルカルボニル、(ハロゲン化C1−C4−アルキル)カルボニル、C6−C12−アリールカルボニル、C1−C4−アルコキシカルボニル、C6−C12−アリールオキシカルボニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニル、C2−C6−アルケニル、−C(=NH)NH2、−C(=NH)NHCN、C1−C6−アルキルスルホニル、C6−C12−アリールスルホニル、アミノ、−NOもしくはC3−C12−ヘテロシクリルであり;または
R4aは、Y1中の炭素原子に結合している任意に置換されているC1−C4−アルキレンであり;
R4bは、水素、C1−C6−アルキル、ハロゲン化C1−C4−アルキル、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキル、アミノ−C1−C4−アルキル、CH2CN、−CHO、C1−C4−アルキルカルボニル、(ハロゲン化C1−C4−アルキル)カルボニル、C6−C12−アリールカルボニル、C1−C4−アルコキシカルボニル、C6−C12−アリールオキシカルボニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニル、C2−C6−アルケニル、−C(=NH)NH2、−C(=NH)NHCN、C1−C6−アルキルスルホニル、C6−C12−アリールスルホニル、アミノ、−NOもしくはC3−C12−ヘテロシクリルであり;または
R4a、R4bは、一緒になって任意に置換されているC1−C6−アルキレンであり、C1−C4−アルキレンの1個の−CH2−が、酸素原子または−NR17により置き換えられていてよく;
X2は、−O−、−NR6−、−S−、>CR12aR12bまたは結合であり;
X3は、−O−、−NR7−、−S−、>CR13aR13bまたは結合であり;
R5は、任意に置換されているC6−C12−アリール、任意に置換されているC3−C12−シクロアルキルまたは任意に置換されているC3−C12−ヘテロシクリルであり;
R6は、水素またはC1−C6−アルキルであり;
R7は、水素またはC1−C6−アルキルであり;
R8は、水素またはC1−C6−アルキルであり;
R9は、水素、C1−C6−アルキル、C3−C12−シクロアルキル、アミノ−C1−C6−アルキル、任意に置換されているC6−C12−アリール−C1−C4−アルキルもしくはC3−C12−ヘテロシクリルであり;または
R9、R1は、一緒になってC1−C4−アルキレンであり;または
R9は、A2中の炭素原子に結合しているC1−C4−アルキレンであり、およびA2はC1−C4−アルキレンであり、もしくは、X1中の炭素原子に結合しているC1−C4−アルキレンであり、およびX1はC1−C4−アルキレンであり;
R10は、水素、C1−C6−アルキルもしくはC1−C6−アルキルスルホニルであり;
R11は、水素もしくはC1−C6−アルキルであり、または
R9、R11は、一緒になってC1−C4−アルキレンであり、
R12aは、水素、任意に置換されているC1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルアミノ−C1−C4−アルキル、ジ−C1−C6−アルキルアミノ−C1−C4−アルキル、C3−C12−ヘテロシクリル−C1−C6−アルキル、任意に置換されているC6−C12−アリールもしくはヒドロキシであり;
R12bは、水素もしくはC1−C6−アルキルであり、または
R12a、R12bは、一緒になってカルボニルもしくは任意に置換されているC1−C4−アルキレンであり、C1−C4−アルキレンの1個の−CH2−は、酸素原子または−NR14−により置き換えられていてよく;
R13aは、水素、任意に置換されているC1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルアミノ−C1−C4−アルキル、ジ−C1−C6−アルキルアミノ−C1−C4−アルキル、C3−C12−ヘテロシクリル−C1−C6−アルキル、任意に置換されているC6−C12−アリールもしくはヒドロキシであり;
R13bは、水素もしくはC1−C6−アルキルであり、または
R13a、R13bは、一緒になってカルボニルもしくは任意に置換されているC1−C4−アルキレンであり、C1−C4−アルキレンの1個の−CH2−は、酸素原子または−NR15−により置き換えられていてよく;
R14は、水素またはC1−C6−アルキルであり;
R15は、水素またはC1−C6−アルキルであり;
R16は、水素、C1−C6−アルキル、C3−C12−シクロアルキル−C1−C4−アルキル、ハロゲン化C1−C4−アルキル、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキル、アミノ−C1−C4−アルキル、CH2CN、C6−C12−アリール−C1−C4−アルキル、C3−C12−シクロアルキル、−CHO、C1−C4−アルキルカルボニル、(ハロゲン化C1−C4−アルキル)カルボニル、C6−C12−アリールカルボニル、C1−C4−アルコキシカルボニル、C6−C12−アリールオキシカルボニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニル、C2−C6−アルケニル、−C(=NH)NH2、−C(=NH)NHCN、C1−C6−アルキルスルホニル、C6−C12−アリールスルホニル、アミノ、−NOまたはC3−C12−ヘテロシクリルであり;および
R17は、水素またはC1−C6−アルキルである。]
の化合物または生理学的に認容されるこの塩。 - −Y−A2−X1−が、少なくとも2、3または4個の原子を主鎖中に含む、請求項1または2に記載の化合物。
- R1が、C1−C6−アルキル、C3−C12−シクロアルキル−C1−C4−アルキル、C3−C12−シクロアルキル、または任意に置換されているC3−C12−ヘテロシクリルである、請求項1から3のいずれか一項に記載の化合物。
- A1が結合である、請求項1から4のいずれか一項に記載の化合物。
- Wが結合であり、およびYが結合である、請求項1から5のいずれか一項に記載の化合物。
- Wが結合であり、およびYが−NR9−である、請求項1から5のいずれか一項に記載の化合物。
- X1が−O−であり、およびA2がC1−C4−アルキレンであり、またはX1がC1−C4−アルキレンであり、およびA2が結合である、請求項1から7のいずれか一項に記載の化合物。
- R1−W−A1−Q−Y−A2−X1−が、R1−S(O)2−NR9−A2−X1−、またはR1−S(O)2−X1−である、請求項1から8のいずれか一項に記載の化合物。
- R2が、水素またはハロゲンである、請求項1から10のいずれか一項に記載の化合物。
- A3が−O−である、請求項1から12のいずれか一項に記載の化合物。
- R3が、水素またはC1−C6−アルキルである、請求項1から13のいずれか一項に記載の化合物。
- Y1が結合である、請求項1から14に記載の化合物。
- R4aが、水素またはC1−C6−アルキルC3−C12−シクロアルキル、C3−C12−シクロアルキル−C1−C4−アルキル、またはC3−C12−ヘテロシクリルである、請求項1から16に記載の化合物。
- R4bが、水素またはC1−C6−アルキルである、請求項1から17のいずれか一項に記載の化合物。
- R4a、R4bが、一緒になって、任意に置換されているC1−C6−アルキレンであり、C1−C4−アルキレンの1個の−CH2−は、酸素原子により置き換えられていてよい、請求項1から16のいずれか一項に記載の化合物。
- X2がCR12aR12bである、請求項1から19のいずれか一項に記載の化合物。
- X3が結合である、請求項1から20のいずれか一項に記載の化合物。
- R12aが水素またはC1−C6−アルキルであり、およびR12bが水素またはC1−C6−アルキルである、請求項1から21のいずれか一項に記載の化合物。
- R12a、R12bが、一緒になって、任意に置換されているC1−C4−アルキレンである、請求項1から21のいずれか一項に記載の化合物。
- R5が、任意に置換されているアリールである、請求項1から23のいずれか一項に記載の化合物。
- R9が水素であり、またはR9が、X1の炭素原子に結合しているC1−C4−アルキレンであり、およびX1がC1−C4−アルキレンである、請求項1から25のいずれか一項に記載の化合物。
- Aが、ベンゼン環であり;
Rが、R1−W−A1−Q−Y−A2−X1−であり;
R1が、C1−C6−アルキル、C3−C12−シクロアルキル−C1−C4−アルキル、C3−C12−シクロアルキル、または任意に置換されているC3−C12−ヘテロシクリルであり;
Wが、結合であり;
A1が、結合であり;
Qが、−S(O)2−であり;
Yが、−NR9−または結合であり;
A2が、C1−C4−アルキレンまたは結合であり;
X1が、−O−またはC1−C4−アルキレンであり;
R2が、水素またはハロゲンであり;
A3が、−O−であり;
R3が、水素またはC1−C6−アルキルであり;
Y1が、結合であり;
R4aが、水素、C1−C6−アルキル、C3−C12−シクロアルキル、またはC3−C12−シクロアルキル−C1−C4−アルキルであり;または
R4bが、水素であり;または
R4a、R4bが、一緒になって、C1−C6−アルキレンであり;
X2が、CR12aR12bであり;
X3が、結合であり;
R5が、任意に置換されているフェニルであり;
R9が、水素であり;または
R9が、X1中の炭素原子に結合しているC1−C4−アルキレンであり、およびX1がC1−C4−アルキレンであり;
R12aが、水素またはC1−C6−アルキルであり;および
R12bが、水素であり;または
R12a、R12bが、一緒になって、C1−C4−アルキレンである、
請求項1に記載の化合物。 - シス−N−(2−{[−4−ベンジル−3−(メチルアミノ)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−6−イル]オキシ}エチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド;
トランス−N−(2−{[−4−ベンジル−3−(メチルアミノ)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−6−イル]オキシ}エチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド;
シス−N−(2−{[−4−ベンジル−3−(メチルアミノ)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−6−イル]オキシ}エチル)−1−メチル−1H−イミダゾール−4−スルホンアミド;
トランス−N−(2−{[−4−ベンジル−3−(メチルアミノ)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−6−イル]オキシ}エチル)−1−メチル−1H−イミダゾール−4−スルホンアミド;
シス−N−(2−{[−4−ベンジル−3−(メチルアミノ)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−6−イル]オキシ}エチル)プロパン−1−スルホンアミド;
トランス−N−(2−{[−4−ベンジル−3−(メチルアミノ)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−6−イル]オキシ}エチル)プロパン−1−スルホンアミド;
シス−N−(2−{[−4−ベンジル−3−(メチルアミノ)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−6−イル]オキシ}エチル)−1−シクロプロピルメタンスルホンアミド;
トランス−N−(2−{[−4−ベンジル−3−(メチルアミノ)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−6−イル]オキシ}エチル)−1−シクロプロピルメタンスルホンアミド;
シス−1−メチル−1H−イミダゾール−4−スルホン酸(4−ベンジル−3−メチルアミノ−クロマン−6−イルメチル)−アミド;
トランス−1−メチル−1H−イミダゾール−4−スルホン酸(4−ベンジル−3−メチルアミノ−クロマン−6−イルメチル)−アミド;
シス−N−{[4−ベンジル−3−(メチルアミノ)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−6−イル]メチル}−1−メチル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド;
トランス−N−{[−4−ベンジル−3−(メチルアミノ)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−6−イル]メチル}−1−メチル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド;
シス−N−{[4−ベンジル−3−(メチルアミノ)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−6−イル]メチル}プロパン−1−スルホンアミド(a)およびトランス−N−{[4−ベンジル−3−(メチルアミノ)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−6−イル]メチル}プロパン−1−スルホンアミド;
シス−N−{[4−ベンジル−3−(メチルアミノ)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−6−イル]メチル}−1−シクロプロピルメタンスルホンアミド;
トランス−N−{[4−ベンジル−3−(メチルアミノ)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−6−イル]メチル}−1−シクロプロピルメタンスルホンアミド;
シス−N−{[4−ベンジル−3−(メチルアミノ)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−6−イル]メチル}エタンスルホンアミド;
トランス−N−{[4−ベンジル−3−(メチルアミノ)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−6−イル]メチル}エタンスルホンアミド;
1−メチル−1H−イミダゾール−4−スルホン酸[2−((3S,4S)−3−アゼチジン−1−イル−4−ベンジル−クロマン−6−イルオキシ)−エチル]−アミド;
N−[2−((3S,4S)−3−アゼチジン−1−イル−4−ベンジル−クロマン−6−イルオキシ)−エチル]−C−シクロプロピル−メタンスルホンアミド;
1−メチル−1H−イミダゾール−4−スルホン酸((3S,4S)−3−アミノ−4−ベンジル−クロマン−6−イルメチル)−アミド;
1−メチル−1H−イミダゾール−4−スルホン酸((3R,4S)−3−アミノ−4−ベンジル−クロマン−6−イルメチル)−アミド;
プロパン−1−スルホン酸[2−((3S,4S)−3−アゼチジン−1−イル−4−ベンジル−クロマン−6−イルオキシ)−エチル]−アミド;
1−メチル−1H−ピラゾール−4−スルホン酸((3R,4R)−3−アゼチジン−1−イル−4−ベンジル−クロマン−6−イルメチル)−アミド;
1−メチル−1H−ピラゾール−4−スルホン酸[2−((3S,4S)−3−アゼチジン−1−イル−4−ベンジル−クロマン−6−イルオキシ)−エチル]−アミド;
1−メチル−1H−イミダゾール−4−スルホン酸((3R,4R)−3−アゼチジン−1−イル−4−ベンジル−クロマン−6−イルメチル)−アミド;
エタンスルホン酸[2−((3S,4S)−3−アゼチジン−1−イル−4−ベンジル−クロマン−6−イルオキシ)−エチル]−アミド;
エタンスルホン酸(3−アゼチジン−1−イル−4−ベンジル−クロマン−6−イルメチル)−アミド;
プロパン−1−スルホン酸(3−アゼチジン−1−イル−4−ベンジル−クロマン−6−イルメチル)−アミド;
N−(3−アゼチジン−1−イル−4−ベンジル−クロマン−6−イルメチル)−C−シクロプロピル−メタン−スルホンアミド;
1−メチル−1H−イミダゾール−4−スルホン酸[(3S,4S)−4−ベンジル−3−(シクロヘキシルメチル−アミノ)−クロマン−6−ルメチル]−アミド;
エタンスルホン酸((3R,4R)−3−アミノ−4−ベンジル−クロマン−6−イルメチル)−アミド;
エタンスルホン酸((3S,4R)−3−アミノ−4−ベンジル−クロマン−6−イルメチル)−アミド;
シクロブタンスルホン酸((3R,4R)−4−ベンジル−3−メチルアミノ−クロマン−6−イルメチル)−アミド;
シクロブタンスルホン酸((3S,4R)−4−ベンジル−3−メチルアミノ−クロマン−6−イルメチル)−アミド;
シス−エタンスルホン酸(−4−ベンジル−7−フルオロ−3−メチルアミノ−クロマン−6−イルメチル)−アミド;
トランス−エタンスルホン酸(−4−ベンジル−7−フルオロ−3−メチルアミノ−クロマン−6−イルメチル)−アミド;
シス−エタンスルホン酸[2−(−4−ベンジル−7−フルオロ−3−メチルアミノ−クロマン−6−イルオキシ)−エチル]−アミド;
トランス−エタンスルホン酸[2−(−4−ベンジル−7−フルオロ−3−メチルアミノ−クロマン−6−イルオキシ)−エチル]−アミド;
シス−1−メチル−1H−イミダゾール−4−スルホン酸(−4−ベンジル−7−フルオロ−3−メチルアミノ−クロマン−6−イルメチル)−アミド;
トランス−1−メチル−1H−イミダゾール−4−スルホン酸(−4−ベンジル−7−フルオロ−3−メチルアミノ−クロマン−6−イルメチル)−アミド;
シス−N−((−4−ベンジル−3−((2−シクロプロピルエチル)アミノ)クロマン−6−イル)メチル)−1−メチル−1H−イミダゾール−4−スルホンアミド;
シス−N−((−4−ベンジル−3−((2−シクロペンチルエチル)アミノ)クロマン−6−イル)メチル)−1−メチル−1H−イミダゾール−4−スルホンアミド;
シス−N−((−4−ベンジル−3−(プロピルアミノ)クロマン−6−イル)メチル)−1−メチル−1H−イミダゾール−4−スルホンアミド;
シス−N−((−4−ベンジル−3−(ネオペンチルアミノ)クロマン−6−イル)メチル)−1−メチル−1H−イミダゾール−4−スルホンアミド;
シス−N−((−4−ベンジル−3−(イソブチルアミノ)クロマン−6−イル)メチル)−1−メチル−1H−イミダゾール−4−スルホンアミド;
シス−N−((−4−ベンジル−3−((シクロプロピルメチル)アミノ)クロマン−6−イル)メチル)−1−メチル−1H−イミダゾール−4−スルホンアミド;
シス−N−((−4−ベンジル−3−(イソペンチルアミノ)クロマン−6−イル)メチル)−1−メチル−1H−イミダゾール−4−スルホンアミド;
シス−N−((−4−ベンジル−3−((シクロペンチルメチル)アミノ)クロマン−6−イル)メチル)−1−メチル−1H−イミダゾール−4−スルホンアミド;
シス−N−((−4−ベンジル−3−((シクロブチルメチル)アミノ)クロマン−6−イル)メチル)−1−メチル−1H−イミダゾール−4−スルホンアミド;
チオフェン−2−スルホン酸(3−アミノ−4−ベンジル−クロマン−6−イルメチル)−アミド;
3−メチル−ピペリジン−1−スルホン酸(3−アミノ−4−ベンジル−クロマン−6−イルメチル)−アミド;
モルホリン−4−スルホン酸(3−アミノ−4−ベンジル−クロマン−6−イルメチル)−アミド;
1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−スルホン酸(3−アミノ−4−ベンジル−クロマン−6−イルメチル)−アミド;
1−メチル−1H−ピラゾール−3−スルホン酸(3−アミノ−4−ベンジル−クロマン−6−イルメチル)−アミド;
ブタン−2−スルホン酸(3−アミノ−4−ベンジル−クロマン−6−イルメチル)−アミド;
プロパン−2−スルホン酸(3−アミノ−4−ベンジル−クロマン−6−イルメチル)−アミド;
チオフェン−3−スルホン酸(3−アミノ−4−ベンジル−クロマン−6−イルメチル)−アミド;
2,5−ジメチル−フラン−3−スルホン酸(3−アミノ−4−ベンジル−クロマン−6−イルメチル)−アミド;
2−メチル−プロパン−1−スルホン酸(3−アミノ−4−ベンジル−クロマン−6−イルメチル)−アミド;
5−メチル−フラン−2−スルホン酸(3−アミノ−4−ベンジル−クロマン−6−イルメチル)−アミド;
5−メチル−チオフェン−2−スルホン酸(3−アミノ−4−ベンジル−クロマン−6−イルメチル)−アミド;
フラン−3−スルホン酸(3−アミノ−4−ベンジル−クロマン−6−イルメチル)−アミド;
2,5−ジメチル−2H−ピラゾール−3−スルホン酸(3−アミノ−4−ベンジル−クロマン−6−イルメチル)−アミド;
4−メチル−チオフェン−2−スルホン酸(3−アミノ−4−ベンジル−クロマン−6−イルメチル)−アミド;
1−エチル−1H−ピラゾール−4−スルホン酸(3−アミノ−4−ベンジル−クロマン−6−イルメチル)−アミド;
2,3−ジメチル−3H−イミダゾール−4−スルホン酸(3−アミノ−4−ベンジル−クロマン−6−イルメチル)−アミド;
1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−スルホン酸(3−アミノ−4−ベンジル−クロマン−6−イルメチル)−アミド;
シス−N−(−4−ベンジル−3−メチルアミノ−クロマン−6−イルメチル)−メタンスルホンアミド;
トランス−N−(−4−ベンジル−3−メチルアミノ−クロマン−6−イルメチル)−メタンスルホンアミド;
シス−1−メチル−1H−イミダゾール−4−スルホン酸(−4−ベンジル−3−ピロリジン−1−イル−クロマン−6−イルメチル)−アミド;
シス−エタンスルホン酸(−4−ベンジル−3−ピロリジン−1−イル−クロマン−6−イルメチル)−アミド;
シス−N−(−4−ベンジル−3−ピロリジン−1−イル−クロマン−6−イルメチル)−メタンスルホンアミド;
シス−N−(−4−ベンジル−3−ピロリジン−1−イル−クロマン−6−イルメチル)−C−シクロプロピル−メタンスルホンアミド;
シス−1−メチル−1H−ピラゾール−4−スルホン酸(−4−ベンジル−3−ピロリジン−1−イル−クロマン−6−イルメチル)−アミド;
シス−N−(−3−アミノ−4−ベンジル−クロマン−6−イルメチル)−C−シクロプロピル−メタンスルホンアミド;
トランス−N−(−3−アミノ−4−ベンジル−クロマン−6−イルメチル)−C−シクロプロピル−メタンスルホンアミド;
シス−シクロブタンスルホン酸(−3−アミノ−4−ベンジル−クロマン−6−イルメチル)−アミド;
トランス−シクロブタンスルホン酸(−3−アミノ−4−ベンジル−クロマン−6−イルメチル)−アミド;
シス−プロパン−1−スルホン酸(−3−アミノ−4−ベンジル−クロマン−6−イルメチル)−アミド;
トランス−プロパン−1−スルホン酸(−3−アミノ−4−ベンジル−クロマン−6−イルメチル)−アミド;
トランス−エタンスルホン酸[2−(−4−ベンジル−2,2−ジメチル−3−メチルアミノ−クロマン−6−イルオキシ)−エチル]−アミド;
シス−プロパン−1−スルホン酸[2−(−4−ベンジル−2,2−ジメチル−3−メチルアミノ−クロマン−6−イルオキシ)−エチル]−アミド;
トランス−プロパン−1−スルホン酸[2−(−4−ベンジル−2,2−ジメチル−3−メチルアミノ−クロマン−6−イルオキシ)−エチル]−アミド;
シス−N−[2−(−4−ベンジル−2,2−ジメチル−3−メチルアミノ−クロマン−6−イルオキシ)−エチル]−C−シクロプロピル−メタンスルホンアミド;
トランス−N−[2−(−4−ベンジル−2,2−ジメチル−3−メチルアミノ−クロマン−6−イルオキシ)−エチル]−C−シクロプロピル−メタンスルホンアミド;
シス−エタンスルホン酸[2−(−4−ベンジル−2,2−ジメチル−3−メチルアミノ−クロマン−6−イルオキシ)−エチル]−アミド
である、請求項1に記載の化合物または生理学的に認容されるこの塩。 - 治療において使用される、請求項1から28のいずれか一項に記載の化合物。
- 担体および請求項1から28のいずれか一項に記載の化合物を含む医薬組成物。
- 請求項1から28のいずれか一項に記載の化合物の有効量の投与を含む、必要とする哺乳動物においてグリシントランスポーターGlyT1を阻害する方法。
- グリシントランスポーターGlyT1を阻害するための医薬品の製造における、請求項1から28のいずれか一項に記載の化合物の使用。
- 請求項1から28のいずれか一項に記載の化合物の治療有効量を患者に投与することを含む、必要とする哺乳動物患者において神経障害もしくは精神障害または疼痛を治療する方法。
- 神経障害もしくは精神障害または疼痛を治療するための医薬品の製造における、請求項1から28のいずれか一項に記載の化合物の使用。
- 神経障害もしくは精神障害または疼痛を治療する方法における使用のための、請求項1から28のいずれか一項に記載の化合物。
- 障害が、グリシン作動性またはグルタミン酸作動性の神経伝達機能障害に伴う、請求項30から35のいずれか一項に記載の方法、使用または化合物。
- 神経障害が、認知障害、例えば、認知症、認知機能障害、注意欠陥障害である、請求項30から36のいずれか一項に記載の方法、使用または化合物。
- 注意欠陥障害が、多動性を伴う注意欠陥障害である、請求項37に記載の方法、使用または化合物。
- 精神障害が、不安障害、気分障害、例えば、鬱病、双極性障害、統合失調症、または精神病性障害である、請求項30から35のいずれか一項に記載の方法、使用または化合物。
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