JP2014521660A5 - - Google Patents
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Claims (32)
- 以下の:
治療的有効量の17−ヒドロキシプロゲステロンカプロエート、および
製薬上許容可能な担体
を含む経口薬学的組成物。 - 0.5%w/wラウリル硫酸ナトリウムを有する人工腸液900mL中で、50RPMで37℃で、USP II型溶解装置を用いて測定した場合に、担体を含有しない等価用量投与される経口剤形より60分後に17−ヒドロキシプロゲステロンカプロエートの少なくとも20重量%より多くを当該経口剤形が放出する、請求項1に記載の組成物。
- 妊娠支援のために処方される請求項1または2記載の薬学的組成物。
- 前記17−ヒドロキシプロゲステロンカプロエートが、約50μm以下の平均粒子直径を有する微粒子形態で組成物中に存在する請求項1または2記載の薬学的組成物。
- 前記担体がベンジルベンゾエート、ベンジルアルコールまたはその混合物を包含する請求項1または2記載の薬学的組成物。
- 経口剤形中の前記17−ヒドロキシプロゲステロンカプロエートの量対ベンジルベンゾエートおよびベンジルアルコールの合計量が約1:0.01(w/w)〜約1:5(w/w)である請求項5記載の薬学的組成物。
- 前記17−ヒドロキシプロゲステロンカプロエートの量が総組成物の約5%〜約80%w/wである請求項1または2記載の薬学的組成物。
- カプセルまたは錠剤の形態である請求項1または2記載の薬学的組成物。
- 前記組成物がカプセルの形態であり、前記カプセルが約30mg〜約300mgの17−ヒドロキシプロゲステロンカプロエートを含む請求項8記載の薬学的組成物。
- 前記組成物が錠剤の形態であり、前記錠剤が約20mg〜約800mgの17−ヒドロキシプロゲステロンカプロエートを含む請求項8記載の薬学的組成物。
- 前記組成物がカプセルまたは錠剤の形態であって、前記カプセルまたは錠剤が制御放出経口剤形である請求項1記載の薬学的組成物。
- 前記組成物中の17−ヒドロキシプロゲステロンカプロエートの量対前記カプセルの充填容積の比は約0.02g/mL〜約0.8g/mLである請求項8記載の薬学的組成物。
- 前記担体が親水性添加物を含む請求項1または2記載の薬学的組成物。
- 前記担体が親油性添加物を含む請求項1または2記載の薬学的組成物。
- 前記担体が、クエン酸、マレイン酸、酒石酸、酢酸、アスコルビン酸、安息香酸および乳酸の塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、二酸化ケイ素、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ヒドロキシプロピルシクロデキストリン、脂肪酸グリセリド、胆汁酸の塩、ポリビニルピロリドン、エチルアルコール、ベンジルアルコール、グリセロール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボマー、キトサン、メタクリレート、ポリビニルアルコール、ゼラチン、PEG−8カプリル酸/カプリン酸グリセリド、ラウロイルマクロゴール−32グリセリド、ステアロイルマクロゴールグリセリド、PEG−40硬化ヒマシ油、PEG−35ヒマシ油、オレイン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルサルコシン酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、PEG−10ラウレート、PEG−20オレエート、PEG−30ステアレート、PEG−40ラウレート、PEG−20グリセリルラウレート、PEG−20グリセリルステアレート、PEG−40グリセリルラウレート、PEG−20グリセリルオレエート、PEG−10ソルビタンラウレート、PEG−20ソルビタンモノラウレート、PEG−20ソルビタンモノオレエート、ポリグリセリル−10オレエート、ポリグリセリル−10モノ、ジオレエート、ポロキサマー188、ポロキサマー108、マルトース、スクロース、フルクトース、マンニトール、キシリトールおよびその組合せからなる群から選択される化合物を含む請求項13記載の薬学的組成物。
- 前記担体が、トリブチルシトレート、トリエチルシトレート、トリアセチン、エチルセルロース、セルロースエステル、セルロースアセテート、セルロースアセテートブチレート、セルロースアセテートフタレート、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート、トコフェロール、トコフェロールアセテート、トコフェロールスクシネート、ベンジルベンゾエート、トウモロコシ油、オリーブ油、落花生油、ベニバナ油、ゴマ油、ダイズ油、硬化ヒマシ油、グリセリルトリカプレート、グリセリルトリラウレート、グリセリルトリオレエート、グリセリルトリリノリエート、グリセリルトリカプリレート/カプレート、グリセリルトリカプリレート/カプレート/ラウレート、グリセリルトリカプリレート/カプレート/リノリエート、グリセリルトリカプリレート/カプレート/ステアレート、飽和ポリグリコール化グリセリド、リノール酸グリセリド、カプリル酸/カプリン酸グリセリド、カプリン酸、カプリル酸、パルミチン酸、ラウリン酸、ステアリン酸、リノール酸、オレイン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、グリセリルモノオレエート、グリセリルモノリノリエート、グリセリルモノラウレート、グリセロールモノステアレート、グリセリルジステアレート、グリセリルパルミトステアレート、グリセリルラウレート、グリセリルカプリレート、ジステアリン、モノパルミトレイン、モノラウリン、エチルオレエート、PEG−6トウモロコシ油、PEG−6杏仁油、PEG−4カプリル酸/カプリン酸トリグリセリド、PEG−20ソルビタンモノステアレート、PEG−4ラウレート、PEG−6ジラウレート、ポリグリセリル−3オレエート、ポリグリセリル−6ジオレエート、ポロキサマー182、プロピレングリコールモノカプリレート、プロピレングリコールモノラウレート、プロピレングリコールジカプリレート/ジカプレート、プロピレングリコールカプリレート/カプレート、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンセスキオレエート、ソルビタンセスキステアレートおよびその組合せからなる群から選択される化合物を含む請求項14記載の薬学的組成物。
- 前記担体が少なくとも50重量%の親油性添加物を含む請求項14記載の薬学的組成物。
- 前記担体が、約90:10〜約1:99の親油性添加物対親水性添加物比で、少なくとも1つの親水性添加物および少なくとも1つの親油性添加物を含む請求項1または2記載の薬学的組成物。
- 早産の危険がある妊娠女性被験体の処置方法であって、請求項1または2記載の薬学的組成物を女性被験体に投与することを包含する方法。
- 6時間毎、8時間毎、12時間毎、または24時間毎に1回、ヒト被験体への投与のために処方される請求項2記載の製薬上許容可能な経口剤形。
- 以下の:
治療的有効量の17−ヒドロキシプロゲステロンカプロエート、および
製薬上許容可能な担体
を含む製薬上許容可能な経口剤形であって、0.5%w/wラウリル硫酸ナトリウムを有する人工腸液900mL中で、50RPMで37℃で、USP II型溶解装置を用いて測定した場合に、60分後に17−ヒドロキシプロゲステロンカプロエートの用量の少なくとも20重量%を放出する経口剤形。 - 早産の危険がある妊娠女性被験体の処置方法であって、請求項21記載の製薬上許容可能な経口剤形を女性被験体に投与することを包含する方法。
- 以下の:
治療的有効量の17−ヒドロキシプロゲステロンカプロエート
を含む製薬上許容可能な経口剤形であって、ヒト被験体への単一回経口投与時に、当該剤形が、約0.2対約10ng*hmL−1mg−1の17−ヒドロキシプロゲステロンカプロエートAUC(0−24h)対17−ヒドロキシプロゲステロンカプロエートの用量比を提供し、前記用量が投与される17−ヒドロキシプロゲステロンカプロエートのmgでの量である経口剤形。 - 親水性添加物、親油性添加物またはその組合せから選択される担体を含む請求項23記載の製薬上許容可能な経口剤形。
- 前記17−ヒドロキシプロゲステロンカプロエートが、約50μm以下の平均粒子直径を有する微粒子形態で経口剤形中に存在する請求項23記載の製薬上許容可能な経口剤形。
- 前記担体がベンジルベンゾエート、ベンジルアルコールまたはその混合物を包含する請求項23記載の製薬上許容可能な経口剤形。
- 錠剤またはカプセルである請求項23記載の製薬上許容可能な経口剤形。
- 制御放出型経口剤形である請求項23記載の製薬上許容可能な経口剤形。
- 即時放出型経口剤形である請求項23記載の製薬上許容可能な経口剤形。
- 前記担体が、クエン酸、マレイン酸、酒石酸、酢酸、アスコルビン酸、安息香酸および乳酸の塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、二酸化ケイ素、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ヒドロキシプロピルシクロデキストリン、脂肪酸グリセリド、胆汁酸の塩、ポリビニルピロリドン、エチルアルコール、ベンジルアルコール、グリセロール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボマー、キトサン、メタクリレート、ポリビニルアルコール、ゼラチン、PEG−8カプリル酸/カプリン酸グリセリド、ラウロイルマクロゴール−32グリセリド、ステアロイルマクロゴールグリセリド、PEG−40硬化ヒマシ油、PEG−35ヒマシ油、オレイン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルサルコシン酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、PEG−10ラウレート、PEG−20オレエート、PEG−30ステアレート、PEG−40ラウレート、PEG−20グリセリルラウレート、PEG−20グリセリルステアレート、PEG−40グリセリルラウレート、PEG−20グリセリルオレエート、PEG−10ソルビタンラウレート、PEG−20ソルビタンモノラウレート、PEG−20ソルビタンモノオレエート、ポリグリセリル−10オレエート、ポリグリセリル−10モノ、ジオレエート、ポロキサマー188、ポロキサマー108、マルトース、スクロース、フルクトース、マンニトール、キシリトール、ゴムおよびその組合せからなる群から選択される添加物のうちの1つ以上を含む請求項23記載の薬学的組成物。
- 前記担体が、トリブチルシトレート、トリエチルシトレート、トリアセチン、エチルセルロース、セルロースエステル、セルロースアセテート、セルロースアセテートブチレート、セルロースアセテートフタレート、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート、トコフェロール、トコフェロールアセテート、トコフェロールスクシネート、ベンジルベンゾエート、トウモロコシ油、オリーブ油、落花生油、ベニバナ油、ゴマ油、ダイズ油、硬化ヒマシ油、グリセリルトリカプレート、グリセリルトリラウレート、グリセリルトリオレエート、グリセリルトリリノリエート、グリセリルトリカプリレート/カプレート、グリセリルトリカプリレート/カプレート/ラウレート、グリセリルトリカプリレート/カプレート/リノリエート、グリセリルトリカプリレート/カプレート/ステアレート、飽和ポリグリコール化グリセリド、リノール酸グリセリド、カプリル酸/カプリン酸グリセリド、カプリン酸、カプリル酸、パルミチン酸、ラウリン酸、ステアリン酸、リノール酸、オレイン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、グリセリルモノオレエート、グリセリルモノリノリエート、グリセリルモノラウレート、グリセロールモノステアレート、グリセリルジステアレート、グリセリルパルミトステアレート、グリセリルラウレート、グリセリルカプリレート、ジステアリン、モノパルミトレイン、モノラウリン、エチルオレエート、PEG−6トウモロコシ油、PEG−6杏仁油、PEG−4カプリル酸/カプリン酸トリグリセリド、PEG−20ソルビタンモノステアレート、PEG−4ラウレート、PEG−6ジラウレート、ポリグリセリル−3オレエート、ポリグリセリル−6ジオレエート、ポロキサマー182、プロピレングリコールモノカプリレート、プロピレングリコールモノラウレート、プロピレングリコールジカプリレート/ジカプレート、プロピレングリコールカプリレート/カプレート、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンセスキオレエート、ソルビタンセスキステアレートおよびその組合せからなる群から選択される親油性添加物のうちの1つ以上を含む請求項23記載の薬学的組成物。
- 早産の危険がある妊娠女性被験体への投与のための医薬品の調製における17−ヒドロキシプロゲステロンカプロエートの使用であって、前記医薬品が請求項1、2、21または23のいずれかに記載の組成物を含む使用。
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KR101561406B1 (ko) * | 2015-02-02 | 2015-10-16 | 환인제약 주식회사 | 두타스테라이드 함유 고체 분산체 및 이를 포함하는 조성물 |
US9844558B1 (en) | 2015-04-30 | 2017-12-19 | Amag Pharmaceuticals, Inc. | Methods of reducing risk of preterm birth |
JP2018522854A (ja) * | 2015-06-22 | 2018-08-16 | リポカイン インコーポレーテッド | 17−ヒドロキシプロゲステロンエステル含有経口組成物及び関連方法 |
US10328087B2 (en) | 2015-07-23 | 2019-06-25 | Therapeuticsmd, Inc. | Formulations for solubilizing hormones |
JP2018529767A (ja) * | 2015-09-21 | 2018-10-11 | プレーリー ファーマシューティカルズ エルエルシー | 自己免疫疾患及び自己炎症疾患の治療方法 |
MY197560A (en) * | 2015-09-21 | 2023-06-23 | Shenzhen Evergreen Therapeutics Co Ltd | Pulmonary delivery of progestogen |
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WO2017081725A1 (ja) * | 2015-11-09 | 2017-05-18 | 花王株式会社 | 口腔用組成物 |
WO2017105512A1 (en) * | 2015-12-18 | 2017-06-22 | Proinvet Innovations S.A. | Formulations and methods for controlling the reproductive cycle and ovulation |
US10286077B2 (en) | 2016-04-01 | 2019-05-14 | Therapeuticsmd, Inc. | Steroid hormone compositions in medium chain oils |
KR20180126582A (ko) | 2016-04-01 | 2018-11-27 | 쎄러퓨틱스엠디, 인코퍼레이티드 | 스테로이드 호르몬 약제학적 조성물 |
CN109219442A (zh) | 2016-04-04 | 2019-01-15 | Omeza有限公司 | 鱼油局部组合物 |
CA3022989A1 (en) | 2016-05-06 | 2017-11-09 | Gambro Lundia Ab | A disposable set for a peritoneal dialysis system |
US20190282588A1 (en) * | 2016-05-16 | 2019-09-19 | Amag Pharmaceuticals, Inc. | Polymeric extended release compositions of hydroxyprogesterone caproate and methods of using same |
US20200179402A1 (en) * | 2016-08-03 | 2020-06-11 | Indiana University Research And Technology Corporation | Monohydroxylated 17alpha-hydroxyprogesterone caproate for reducing contractility |
MX2019002835A (es) | 2016-09-13 | 2019-09-04 | Allergan Inc | Composiciones no proteínicas de toxina clostridial. |
WO2018060866A1 (en) * | 2016-09-28 | 2018-04-05 | Dr. Reddy’S Laboratories Limited | Oral retinoid compositions |
BR112019021391A2 (pt) | 2017-04-14 | 2020-05-05 | Capsugel Belgium Nv | cápsulas de pululano |
CA3059529A1 (en) | 2017-04-14 | 2018-10-18 | Capsugel Belgium Nv | Process for making pullulan |
CA3075688A1 (en) | 2017-09-13 | 2019-03-21 | Progenity, Inc. | Preeclampsia biomarkers and related systems and methods |
CA3081358A1 (en) * | 2017-11-10 | 2019-05-16 | Dispersol Technologies, Llc | Improved drug formulations |
CN111432805B (zh) | 2017-11-27 | 2023-02-17 | 梅克里内科尼蒂翁公司 | 3α-乙炔基-3β-羟基雄甾烷-17-酮肟的药物制剂 |
US20210033619A1 (en) * | 2018-02-09 | 2021-02-04 | Metabolomic Diagnostics Limited | Methods of predicting pre term birth from preeclampsia using metabolic and protein biomarkers |
EP4007590A4 (en) * | 2019-08-06 | 2023-08-30 | Kirkland, Justin | FORMULATIONS INCLUDING DIHYDROHONOKIOL |
EP4070113A4 (en) | 2019-12-04 | 2023-12-20 | Biora Therapeutics, Inc. | ASSESSMENT OF PREECAMPSIA USING FREE AND DISSOCIATE PLACENTAL GROWTH FACTOR ASSAYS |
CN113616660A (zh) * | 2020-05-07 | 2021-11-09 | 深圳埃格林医药有限公司 | 孕激素制剂及其用途 |
CN111975205B (zh) * | 2020-09-04 | 2022-04-22 | 内蒙古工业大学 | 重度磨损截齿修补方法 |
CN116077416A (zh) * | 2021-11-05 | 2023-05-09 | 深圳埃格林医药有限公司 | 一种包含孕激素的新型口服制剂及制备方法和应用 |
WO2023107796A1 (en) * | 2021-12-11 | 2023-06-15 | The Regents Of The University Of California | Ophthalmic formulations for macular degeneration |
US11969434B1 (en) | 2022-08-29 | 2024-04-30 | Lipocine Inc. | Oral allopregnanolone compositions and methods of use |
Family Cites Families (80)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3164520A (en) * | 1962-10-29 | 1965-01-05 | Olin Mathieson | Injectable steroid compositions containing at least 75% benzyl benzoate |
NL151903B (nl) | 1965-03-24 | 1977-01-17 | Schering Ag | Werkwijze ter bereiding van een injectievloeistof door een steroid op te lossen in een mengsel van ricinusolie en benzylbenzoaat. |
US4147783A (en) | 1974-02-28 | 1979-04-03 | Akzona Incorporated | Oral pharmaceutical preparation |
US4181721A (en) * | 1975-10-27 | 1980-01-01 | Schering Aktiengesellschaft | Depot preparations in an oily, unsaturated solution for intramuscular injection |
FR2408345A1 (fr) | 1976-11-30 | 1979-06-08 | Besins Jean Louis | Nouvelle composition a action anti-conceptionnelle |
US4230702A (en) | 1978-01-09 | 1980-10-28 | Kali-Chemie Pharma Gmbh | Readily enterally absorbable pharmaceutical compositions of per se poorly enterally absorbable pharmacologically active agents |
JPS57500432A (ja) * | 1980-03-20 | 1982-03-11 | ||
US4439432A (en) | 1982-03-22 | 1984-03-27 | Peat Raymond F | Treatment of progesterone deficiency and related conditions with a stable composition of progesterone and tocopherols |
US5314882A (en) * | 1984-01-03 | 1994-05-24 | International Foundation For Biochemical Endocrinology | Method for promoting growth and improved meat quality in meat producing animals with female steroidal hormones |
US5140021A (en) | 1986-04-16 | 1992-08-18 | Genesis Systems Corporation | Method and dosage form for treatment of premenstrual syndrome |
GB8730011D0 (en) | 1987-12-23 | 1988-02-03 | Smithkline Dauelsberg | Pharmaceutical compositions |
GB8802671D0 (en) | 1988-02-05 | 1988-03-02 | Goodfellow J W | Orthopaedic joint components tools & methods |
AU5157590A (en) | 1989-02-06 | 1990-08-24 | Abbott Laboratories | Pharmaceutical compositions for oral administration |
IT1252867B (it) | 1991-12-31 | 1995-06-28 | Gentili Ist Spa | Composizioni farmaceutiche contenenti progesterone ad elevata biodisponibilita' |
DK95093D0 (da) | 1993-08-20 | 1993-08-20 | Novo Nordisk As | Farmaceutisk formulering indeholdende et hormon |
US5543150A (en) | 1993-09-15 | 1996-08-06 | Columbia Laboratories, Inc. | Method of progesterone delivery and affect thereof |
GB9405304D0 (en) | 1994-03-16 | 1994-04-27 | Scherer Ltd R P | Delivery systems for hydrophobic drugs |
US5633011A (en) * | 1994-08-04 | 1997-05-27 | Alza Corporation | Progesterone replacement therapy |
US5948766A (en) | 1994-08-23 | 1999-09-07 | Dgf Stoess Ag | Use of tasteless, hydrolyzed collagen and agent containing the same |
DE19626045C2 (de) * | 1996-06-28 | 1998-12-03 | Klinge Co Chem Pharm Fab | Stabile Arzneiform zur oralen Verabreichung, welche Omeprazol als aktiven Wirkstoff enthält, sowie Verfahren zur Herstellung derselben |
WO1998049355A1 (de) | 1997-04-28 | 1998-11-05 | Kaszas Savos Melania | Verfahren und vorrichtung zur rückgewinnung von rohstoffen aus abfällen und reststoffen |
DE19718012C1 (de) | 1997-04-29 | 1998-10-08 | Jenapharm Gmbh | Verfahren zur Herstellung peroral anwendbarer fester Arzneiformen mit gesteuerter Wirkstoffabgabe |
DE19739916C2 (de) | 1997-09-11 | 2001-09-13 | Hesch Rolf Dieter | Verwendung einer Kombination aus einem Gestagen und einem Estrogen zur kontinuierlichen Ovulationshemmung und ggf. gleichzeitigen Behandlung und/oder Prophylaxe von Tumoren der Brustdrüsen |
FR2772617B1 (fr) | 1997-12-19 | 2001-03-09 | Besins Iscovesco Lab | Comprime de progesterone et son procede de preparation |
FR2775599B1 (fr) | 1998-03-09 | 2001-08-17 | Besins Iscovesco Lab | Composition pharmaceutique a base de progesterone naturelle de synthese et d'oestradiol et son procede de preparation |
US6602521B1 (en) | 1998-09-29 | 2003-08-05 | Impax Pharmaceuticals, Inc. | Multiplex drug delivery system suitable for oral administration |
US6673367B1 (en) * | 1998-12-17 | 2004-01-06 | Euro-Celtique, S.A. | Controlled/modified release oral methylphenidate formulations |
US6214815B1 (en) | 1998-12-23 | 2001-04-10 | Ortho-Mcneil Pharmaceuticals, Inc. | Triphasic oral contraceptive |
US6248363B1 (en) | 1999-11-23 | 2001-06-19 | Lipocine, Inc. | Solid carriers for improved delivery of active ingredients in pharmaceutical compositions |
US6294192B1 (en) | 1999-02-26 | 2001-09-25 | Lipocine, Inc. | Triglyceride-free compositions and methods for improved delivery of hydrophobic therapeutic agents |
US7374779B2 (en) | 1999-02-26 | 2008-05-20 | Lipocine, Inc. | Pharmaceutical formulations and systems for improved absorption and multistage release of active agents |
GB9907715D0 (en) | 1999-04-01 | 1999-05-26 | Scherer Corp R P | Pharmaceutical compositions |
US20030236236A1 (en) | 1999-06-30 | 2003-12-25 | Feng-Jing Chen | Pharmaceutical compositions and dosage forms for administration of hydrophobic drugs |
US20020131988A1 (en) | 1999-12-16 | 2002-09-19 | Foster Todd P. | Pharmaceutical implant containing immediate-release and sustained-release components and method of administration |
US6544553B1 (en) | 1999-12-28 | 2003-04-08 | Watson Pharmaceuticals, Inc. | Dosage forms and methods for oral delivery of progesterone |
US20040022862A1 (en) | 2000-12-22 | 2004-02-05 | Kipp James E. | Method for preparing small particles |
US8067032B2 (en) * | 2000-12-22 | 2011-11-29 | Baxter International Inc. | Method for preparing submicron particles of antineoplastic agents |
FR2818905A1 (fr) | 2000-12-28 | 2002-07-05 | Cll Pharma | Compositions pharmaceutiques colloidales micellaires renfermant un principe actif lipophile |
FR2821555B1 (fr) | 2001-03-01 | 2003-05-16 | Besins Int Lab | Progestatif co-micronise avec un tensioactif, composition pharmaceutique le comprenant, leurs procedes de fabrication et leurs utilisations |
US20030022875A1 (en) | 2001-07-27 | 2003-01-30 | Wilson Leland F. | As-needed administration of orally active androgenic agents to enhance female sexual desire and responsiveness |
FR2832065B1 (fr) | 2001-11-13 | 2004-11-05 | Besins Int Belgique | Composition pharmaceutique a base de progesterone micronisee son procede de preparation et ses utilisations |
EP1448178A1 (en) * | 2001-11-30 | 2004-08-25 | Solvay Pharmaceuticals GmbH | Prevention of miscarriage with immunomodulating non-endogenous gestagen compounds |
PE20040288A1 (es) | 2002-03-07 | 2004-06-24 | Novartis Ag | Composiciones farmaceuticas de acido 5-metil-2-(2'-cloro-6'-fluoroanilino)fenilacetico |
CA2479295A1 (en) | 2002-03-14 | 2003-09-25 | Thomas C. Ho | Progesterone oral drug delivery system |
BR0312347A (pt) * | 2002-07-05 | 2005-04-12 | Temrel Inc | Composição farmacêutica oral, usos da espessura de revestimento de um material de revestimento dependente do ph de dissolução, de um material de revestimento, e de um material de polimetacrilato |
US8216609B2 (en) | 2002-08-05 | 2012-07-10 | Torrent Pharmaceuticals Limited | Modified release composition of highly soluble drugs |
CN1231210C (zh) | 2002-08-20 | 2005-12-14 | 杭州容立医药科技有限公司 | 黄体酮胶囊组合物及其制备方法 |
NZ538342A (en) | 2002-08-28 | 2007-08-31 | Robert Casper | Estrogen replacement regimen |
CN1694710B (zh) | 2002-09-05 | 2012-09-05 | 潘塔希生物科学股份有限公司 | 15-或16-位取代的睾酮类似物的药物学应用 |
JP2004155780A (ja) | 2002-10-16 | 2004-06-03 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | 生活習慣病改善剤組成物 |
ATE418323T1 (de) * | 2002-11-06 | 2009-01-15 | Alza Corp | Depot-formulierungen mit verzögerter freisetzung |
SI1575569T1 (sl) | 2002-12-13 | 2010-12-31 | Durect Corp | Oralni sistem dostave zdravila, ki obsega visokoviskozne tekoče nosilne materiale |
CN1282459C (zh) | 2002-12-24 | 2006-11-01 | 上海医药工业研究院 | 黄体酮胶丸及制备方法 |
EP1936376B1 (en) | 2003-02-06 | 2012-04-11 | Hologic Inc. | Screening and treatment methods for prevention of preterm delivery |
GB0305941D0 (en) | 2003-03-14 | 2003-04-23 | Camurus Ab | Composition |
CN1299686C (zh) | 2003-04-03 | 2007-02-14 | 上海医药工业研究院 | 黄体酮半固体骨架制剂的组合物 |
ATE531368T1 (de) * | 2003-08-29 | 2011-11-15 | Veloxis Pharmaceuticals As | Tacrolimus enthaltende zusammensetzungen mit modifizierter freisetzung |
CN1623550A (zh) | 2003-12-04 | 2005-06-08 | 张伟 | 己酸羟孕酮口服制剂和用途 |
WO2005055983A2 (en) | 2003-12-09 | 2005-06-23 | Medcrystalforms, Llc | Method of preparation of mixed phase co-crystals with active agents |
ES2397983T3 (es) | 2004-03-19 | 2013-03-12 | Warner Chilcott Company, Llc | Procedimiento anticonceptivo oral multifásico de ciclo prolongado |
GT200500186A (es) | 2004-07-07 | 2006-03-02 | Regimenes anticonceptivos con antagonistas del receptor de progesterona y kits | |
CA2599758A1 (en) * | 2005-03-08 | 2006-09-14 | Lifecycle Pharma A/S | Pharmaceutical compositions comprising sirolimus and/or an analogue thereof |
US7473687B2 (en) | 2005-03-24 | 2009-01-06 | Emory University | Methods for the treatment of a traumatic central nervous system injury |
KR101432466B1 (ko) | 2005-04-15 | 2014-08-21 | 클라루스 쎄러퓨틱스, 아이엔씨. | 소수성 약물의 약물전달시스템 및 이를 포함하는 조성물 |
EA015155B1 (ru) | 2005-05-26 | 2011-06-30 | Тева Вуменс Хелс, Инк. | Дозированные формы для перорального применения, содержащие прогестерон, и способы их изготовления и использования |
JP2008546781A (ja) * | 2005-06-20 | 2008-12-25 | エラン・ファルマ・インターナショナル・リミテッド | アリール−複素環式化合物を含んでなるナノ粒状及び制御放出の組成物 |
UA89684C2 (ru) * | 2005-07-20 | 2010-02-25 | Панасеа Биотек Лтд. | Двухслойная фармацевтическая дозированная форма с модифицированным высвобождением нимесулида |
US8828981B2 (en) | 2007-02-06 | 2014-09-09 | George Creasy | Progesterone for the treatment or prevention of spontaneous preterm birth |
PL2200588T3 (pl) | 2007-09-25 | 2019-09-30 | Solubest Ltd. | Kompozycje zawierające lipofilowe związki aktywne i sposób ich wytwarzania |
EP2219554A4 (en) | 2007-11-29 | 2011-05-25 | Gregg A Jackson | PROGESTER-CONTAINING COMPOSITIONS AND DEVICES |
CA2749352A1 (en) * | 2009-02-20 | 2010-09-10 | Micro Labs Limited | Storage stable prostaglandin product |
WO2010117873A2 (en) | 2009-04-06 | 2010-10-14 | Banner Pharmacaps, Inc. | Progesterone solutions for increased bioavailability |
CN102792164A (zh) | 2009-10-29 | 2012-11-21 | 宾夕法尼亚大学托管会 | 预测早产风险的方法 |
US20110152840A1 (en) * | 2009-12-23 | 2011-06-23 | Drugtech Corporation | Methods for reducing the occurrence of preterm delivery and other pregnancy-related conditions |
EP2544707B1 (en) | 2010-03-09 | 2018-11-21 | Dignity Health | Methods for inhibiting preterm labor and uterine contractility disorders and preventing cervical ripening |
US20110312927A1 (en) | 2010-06-18 | 2011-12-22 | Satish Kumar Nachaegari | Progesterone Containing Oral Dosage Forms and Related Methods |
US9375437B2 (en) | 2010-06-18 | 2016-06-28 | Lipocine Inc. | Progesterone containing oral dosage forms and kits |
US20110312928A1 (en) | 2010-06-18 | 2011-12-22 | Lipocine Inc. | Progesterone Containing Oral Dosage Forms and Related Methods |
US20120148675A1 (en) | 2010-12-10 | 2012-06-14 | Basawaraj Chickmath | Testosterone undecanoate compositions |
US8951996B2 (en) | 2011-07-28 | 2015-02-10 | Lipocine Inc. | 17-hydroxyprogesterone ester-containing oral compositions and related methods |
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