JP2014506284A - 皮張り防止組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
時として乾燥剤と呼ばれる金属乾燥剤は、しばしば、約0.0001から0.1重量/重量%、より典型的には0.001から0.1重量/重量%、より典型的には0.002から0.05重量/重量%、より典型的には0.005から0.05重量/重量%の濃度で硬化性液体組成物中に存在する。或いは、金属乾燥剤は、特に本発明の様々な態様による錯体が本明細書で定義する式(I)〜(VII)の配位子からなる群から選択される多座促進配位子を含むものでは必ずしもないが、約0.00005から0.1重量/重量%、より典型的には0.0001から0.07重量/重量%、より典型的には0.0003から0.05重量/重量%の濃度で存在し得る。
ビスピドンクラスは、典型的には鉄遷移金属触媒の形である。
各Rは、水素、F、Cl、Br、ヒドロキシル、C1〜C4アルキルO-、-NH-CO-H、-NH-CO-C1〜C4アルキル、-NH2、-NH-C1〜C4アルキルおよびC1〜C4アルキルから独立に選択され、
R1およびR2は、C1〜C24アルキル、C6〜C10アリールおよび遷移金属に配位結合することができる1つまたは2つのヘテロ原子(例えば、N、OまたはS)を含む基から独立に選択され、
R3およびR4は、水素、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルキル-O-C1〜C8アルキル、C1〜C8アルキル-O-C6〜C10アリール、C6〜C10アリール、C1〜C8ヒドロキシアルキルおよび-(CH2)nC(O)OR5から独立に選択され、R5は、水素、C1〜C4アルキルから独立に選択され、nは、0〜4であり、
Xは、C=O、-[C(R6)2]y-から選択され、yは、0〜3であり、各R6は、水素、ヒドロキシル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4アルキルから独立に選択される。
N4py型配位子は、典型的には鉄遷移金属触媒の形である。
各R1およびR2は、-R4-R5を独立に表し、
R3は、水素、場合によって置換されたアルキル、アリール若しくはアリールアルキルまたは-R4-R5を表し、
各R4は、単結合またはアルキルで場合によって置換されたアルキレン、アルケニレン、オキシアルキレン、アミノアルキレン、アルキレンエーテル、カルボン酸エステル若しくはカルボン酸アミドを独立に表し、
各R5は、N-アルキルで場合によって置換されたアミノアルキル基またはピリジニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピリミジニル、トリアゾリルおよびチアゾリルなどのアルキルで場合によって置換されたヘテロアリール基を独立に表す。
TACN型は、典型的にはマンガンイオンの、例えば、Mn(III)および/またはMn(IV)イオンの錯体として提供される。
pは、3であり、
各Rは、水素、C1〜C6アルキル、CH2CH2OHおよびCH2COOHから独立に選択され、または1つのQの窒素原子は、エチレン架橋により式(III)の他の配位子におけるQの窒素原子に連結しており、R1、R2、R3およびR4は、H、C1〜C4アルキルおよびC1〜C4アルキルヒドロキシから独立に選択される。
TACN-Nxは、好ましくは鉄遷移金属触媒の形である。
シクラムおよび架橋配位子は、好ましくはマンガン遷移金属触媒の形である。
Qは、
pは、4であり、
Rは、水素、C1〜C6アルキル、CH2CH2OH、ピリジン-2-イルメチルおよびCH2COOHから独立に選択され、またはRの1つは、エチレン架橋により他のQのNに連結しており、
R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、H、C1〜C4アルキルおよびC1〜C4アルキルヒドロキシから独立に選択される。
トリスピセンは、好ましくは鉄遷移金属触媒の形である。
Xは、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2C(OH)HCH2-から選択され、
各R17は、R17並びにヒドロキシ、アルコキシ、フェノキシ、カルボキシレート、カルボキサミド、カルボン酸エステル、スルホネート、アミン、アルキルアミンおよびN+(R19)3から選択される置換基で場合によって置換されたアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリールアルキル基から選択される基を表し、R19は、水素、アルキル、アルケニル、アリールアルキル、アリールアルケニル、オキシアルキル、オキシアルケニル、アミノアルキル、アミノアルケニル、アルキルエーテル、アルケニルエーテルおよび-CY2-R18から選択され、各Yは、H、CH3、C2H5、C3H7から独立に選択され、R18は、ピリジニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピリミジニル、トリアゾリルおよびチアゾリルから選択される場合によって置換されたヘテロアリール基から独立に選択され、
R17の少なくとも2つは、-CY2-R18である。
当業者に公知の他の多座促進配位子も用いることができ、これらは、以下で論じる。典型的には、これらの配位子は、多座促進配位子を含む、あらかじめ形成した遷移金属錯体に用いることができる。
A1およびA2の両方は、芳香族残基であり、
R1およびR3は、共有結合基、例えば、水素または有機基であり、
R2は、二価有機ラジカルである。
5,12-ジメチル-1,5,8,12-テトラアザ-ビシクロ[6.6.2]ヘキサデカン、5,12-ジベンジル-1,5,8,12-テトラアザ-ビシクロ[6.6.2]ヘキサデカン、1,4,8,11-テトラアザシクロテトラデカン、1,4,8,11-テトラメチル-1,4,8,11-テトラアザシクロテトラデカン、1,4,7,10-テトラアザシクロドデカン、1,4,7,10-テトラメチル-1,4,7,10-テトラアザシクロドデカン、および1,4,7,10-テトラキス(ピリジン-2イルメチル)-1,4,7,10-テトラアザシクロドデカン、N,N-ビス(ピリジン-2-イル-メチル)-ビス(ピリジン-2-イル)メチルアミン、N,N-ビス(ピリジン-2-イル-メチル-1,1-ビス(ピリジン-2-イル)-1-アミノエタン、N,N-ビス(ピリジン-2-イル-メチル-1,1-ビス(ピリジン-2-イル)-2-フェニル-1-アミノエタンおよび1,4,7-トリメチル-1,4,7-トリアザシクロノナン。
各Rは、水素、F、Cl、Br、ヒドロキシル、C1〜C4アルキルO-、-NH-CO-H、-NH-CO-C1〜C4アルキル、-NH2、-NH-C1〜C4アルキルおよびC1〜C4アルキルから独立に選択され、
R1およびR2は、C1〜C24アルキル、C6〜C10アリールおよび遷移金属に配位結合することができる1つまたは2つのヘテロ原子を含む基から独立に選択され、
R3およびR4は、水素、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルキル-O-C1〜C8アルキル、C1〜C8アルキル-O-C6〜C10アリール、C6〜C10アリール、C1〜C8ヒドロキシアルキルおよび-(CH2)nC(O)OR5から独立に選択され、R5は、水素、C1〜C4アルキルから独立に選択され、nは、0〜4であり、
Xは、C=O、-[C(R6)2]y-から選択され、yは、0〜3であり、各R6は、水素、ヒドロキシル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4アルキルから独立に選択される。)、
各R1およびR2は、-R4-R5を独立に表し、
R3は、水素、場合によって置換されたアルキル、アリール若しくはアリールアルキルまたは-R4-R5を表し、
各R4は、単結合またはアルキルで場合によって置換されたアルキレン、アルケニレン、オキシアルキレン、アミノアルキレン、アルキレンエーテル、カルボン酸エステル若しくはカルボン酸アミドを独立に表し、
各R5は、N-アルキルで場合によって置換されたアミノアルキル基またはピリジニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピリミジニル、トリアゾリルおよびチアゾリルなどのアルキルで場合によって置換されたヘテロアリール基を独立に表す。)、
pは、3であり、
各Rは、水素、C1〜C6アルキル、CH2CH2OHおよびCH2COOHから独立に選択され、または1つのQの窒素原子は、エチレン架橋により式(III)の他の配位子におけるQの窒素原子に連結しており、
R1、R2、R3およびR4は、H、C1〜C4アルキルおよびC1〜C4アルキルヒドロキシから独立に選択される。)
pは、4であり、
Rは、水素、C1〜C6アルキル、CH2CH2OH、ピリジン-2-イルメチルおよびCH2COOHから独立に選択され、またはRの1つは、エチレン架橋により他のQのNに連結しており、
R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、H、C1〜C4アルキルおよびC1〜C4アルキルヒドロキシから独立に選択される。)
Xは、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2C(OH)HCH2-から選択され、
各R17は、R17並びにヒドロキシ、アルコキシ、フェノキシ、カルボキシレート、カルボキサミド、カルボン酸エステル、スルホネート、アミン、アルキルアミンおよびN+(R19)3から選択される置換基で場合によって置換されたアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリールアルキル基から選択される基を独立に表し、R19は、水素、アルキル、アルケニル、アリールアルキル、アリールアルケニル、オキシアルキル、オキシアルケニル、アミノアルキル、アミノアルケニル、アルキルエーテル、アルケニルエーテルおよび-CY2-R18から選択され、各Yは、H、CH3、C2H5、C3H7から独立に選択され、R18は、ピリジニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピリミジニル、トリアゾリルおよびチアゾリルから選択される場合によって置換されたヘテロアリール基から独立に選択され、
R17の少なくとも2つは、-CY2-R18である。)
の配位子からなる群から選択される、条項1から9のいずれか1つに記載の方法。
2,4-ジ-(2-ピリジル)-3-メチル-7-(ピリジン-2-イルメチル)-3,7-ジアザビシクロ[3.3.1]ノナン-9-オン-1,5-ジカルボン酸ジメチル(N2py3o-C1)およびその鉄(II)錯体[Fe(N2py3o-C1)Cl]Clは、WO 02/48301に記載されているように調製した。
300gのWorleKyd SD 7003(低芳香族揮発油中85%;沸点範囲160〜200℃;exWorlee)、2.5gのDisperbyk 107(ex Byk)および300gのKronos 2310(ex Kronos)に2.5gの、[Fe(N2py3o-C1)Cl]Clを含む1%水溶液を撹拌下で30分間にわたり加えた(300rpm)。次いで、他のバッチの255gのWorleKyd SD 7003を加え、さらに110.5gの160〜200℃の沸点範囲の低芳香族揮発油、10gのWorleeAdd 373N(Worlee)および10gのMEKO(Borchi NOX55)を加えた。2.5gの、[Fe(N2py3o-C1)Cl]Clを含む1%1,2-プロパンジオール溶液の添加を除いて、参照実験を同じ方法で実施した。
1. 硬化乾燥(set-dry):針が塗膜の連続的な貫通を示し(ラインが見える)、ペイントが重合し始めている。
2. 表面乾燥:針がまだ塗膜を貫通するが、行路の中断(interrupted track)を示す。
3. 乾燥終了:ラインが塗膜上に見えない。
230gのBosig-Kyd L 187885-140E(ex Bosig)、12gのBorchiGen ND(ex OMG Borchers GmbH、Langenfeld Germany)、280gのTiO2 2310(ex Kronos)、150gのBlanc Fixe Micro(ex Sachtleben)、2gのAerosil R972(ex Degussa)、4.5gのLuvothix HT(ex Lehmann & Voss)の混合物を調製した。この混合物に、2.5gの、[Fe(N2py3o-C1)Cl]Clを含む1%水溶液を撹拌下で30分間にわたり加えた(300rpm)。次いで、他のバッチの200gのBosing-Kyd L 187885-140E(ex Bosig)を93gの160〜200℃の沸点範囲の低芳香族揮発油とともに加えた。
Claims (17)
- 酸化硬化型溶媒系塗料組成物を、遷移金属イオンと多座窒素促進配位子との錯体を含む水溶液と接触させるステップを含む方法。
- 前記水溶液が水溶液中の水の重量に基づいて約0.001から約10重量%の錯体を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記塗料組成物がアルキド系塗料組成物である、請求項1または2に記載の方法。
- 前記塗料組成物がペイントである、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記錯体があらかじめ形成されている、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記錯体がFe(II)若しくはFe(III)錯体またはMn(II)、Mn(III)若しくはMn(IV)錯体である、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
- 多座促進配位子が窒素および/または酸素ドナー原子を介して配位結合する二、三、四、五または六座配位子である、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
- 多座促進配位子が以下の式(I)〜(VII):
各Rは、水素、F、Cl、Br、ヒドロキシル、C1〜C4アルキルO-、-NH-CO-H、-NH-CO-C1〜C4アルキル、-NH2、-NH-C1〜C4アルキルおよびC1〜C4アルキルから独立に選択され、
R1およびR2は、C1〜C24アルキル、C6〜C10アリールおよび遷移金属に配位結合することができる1つまたは2つのヘテロ原子を含む基から独立に選択され、
R3およびR4は、水素、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルキル-O-C1〜C8アルキル、C1〜C8アルキル-O-C6〜C10アリール、C6〜C10アリール、C1〜C8ヒドロキシアルキルおよび-(CH2)nC(O)OR5から独立に選択され、R5は、水素、C1〜C4アルキルから独立に選択され、nは、0〜4であり、
Xは、C=O、-[C(R6)2]y-から選択され、yは、0〜3であり、各R6は、水素、ヒドロキシル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4アルキルから独立に選択される。)、
各R1およびR2は、-R4-R5を独立に表し、
R3は、水素、場合によって置換されたアルキル、アリール若しくはアリールアルキルまたは-R4-R5を表し、
各R4は、単結合またはアルキルで場合によって置換されたアルキレン、アルケニレン、オキシアルキレン、アミノアルキレン、アルキレンエーテル、カルボン酸エステル若しくはカルボン酸アミドを独立に表し、
各R5は、N-アルキルで場合によって置換されたアミノアルキル基またはピリジニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピリミジニル、トリアゾリルおよびチアゾリルなどのアルキルで場合によって置換されたヘテロアリール基を独立に表す。)、
pは、3であり、
各Rは、水素、C1〜C6アルキル、CH2CH2OHおよびCH2COOHから独立に選択され、または1つのQの窒素原子は、エチレン架橋により式(III)の他の配位子におけるQの窒素原子に連結しており、
R1、R2、R3およびR4は、H、C1〜C4アルキルおよびC1〜C4アルキルヒドロキシから独立に選択される。)、
pは、4であり、
Rは、水素、C1〜C6アルキル、CH2CH2OH、ピリジン-2-イルメチルおよびCH2COOHから独立に選択され、またはRの1つは、エチレン架橋により他のQのNに連結しており、
R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、H、C1〜C4アルキルおよびC1〜C4アルキルヒドロキシから独立に選択される。)、
R17R17N-X-NR17R17 (VII)
(式中、
Xは、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2C(OH)HCH2-から選択され、
各R17は、R17並びにヒドロキシ、アルコキシ、フェノキシ、カルボキシレート、カルボキサミド、カルボン酸エステル、スルホネート、アミン、アルキルアミンおよびN+(R19)3から選択される置換基で場合によって置換されたアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリールアルキル基から選択される基を独立に表し、R19は、水素、アルキル、アルケニル、アリールアルキル、アリールアルケニル、オキシアルキル、オキシアルケニル、アミノアルキル、アミノアルケニル、アルキルエーテル、アルケニルエーテルおよび-CY2-R18から選択され、各Yは、H、CH3、C2H5、C3H7から独立に選択され、R18は、ピリジニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピリミジニル、トリアゾリルおよびチアゾリルから選択される場合によって置換されたヘテロアリール基から独立に選択され、
R17の少なくとも2つは、-CY2-R18である。)
の配位子からなる群から選択される、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。 - 多座促進配位子が式(I)のものである、請求項8に記載の方法。
- 配位子がジメチル2,4-ジ-(2-ピリジル)-3-メチル-7-(ピリジン-2-イルメチル)-3,7-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノナン-9-オン-1,5-ジカルボキシレート、ジメチル2,4-ジ-(2-ピリジル)-3-メチル-7-(N,N-ジメチル-アミノ-エチル)-3,7-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノナン-9-オン-1,5-ジカルボキシレート、5,12-ジメチル-1,5,8,12-テトラアザ-ビシクロ[6.6.2]ヘキサデカン、5,12-ジベンジル-1,5,8,12-テトラアザ-ビシクロ[6.6.2]ヘキサデカン、1,4,8,11-テトラアザシクロテトラデカン、1,4,8,11-テトラメチル-1,4,8,11-テトラアザシクロテトラデカン、1,4,7,10-テトラアザシクロドデカン、1,4,7,10-テトラメチル-1,4,7,10-テトラアザシクロドデカン、1,4,7,10-テトラキス(ピリジン-2イルメチル)-1,4,7,10-テトラアザシクロドデカン、1,4,7-トリメチル-1,4,7-トリアザシクロノナン、N,N-ビス(ピリジン-2-イル-メチル)-ビス(ピリジン-2-イル)メチルアミン、N,N-ビス(ピリジン-2-イル-メチル-1,1-ビス(ピリジン-2-イル)-1-アミノエタン、およびN,N-ビス(ピリジン-2-イル-メチル-1,1-ビス(ピリジン-2-イル)-2-フェニル-1-アミノエタンから選択される、請求項8に記載の方法。
- 塗料組成物を皮張り防止剤と接触させるステップをさらに含む、請求項1から10のいずれか一項に記載の方法。
- 皮張り防止剤がメチルエチルケトキシム、アセトンオキシム、ブチルアルドキシム、ジアルキルヒドロキシルアミン、アンモニア、ヒドロキシルアミン、トリエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、o-シクロヘキシルフェノール、p-シクロヘキシルフェノールおよび2-t-ブチル-4-メチルフェノールから選択される、請求項11に記載の方法。
- 錯体が1,4,7-トリメチル-1,4,7-トリアザシクロノナンのマンガン(III)および/またはマンガン(IV)含有錯体でない、請求項1から12のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1から13のいずれか一項に記載の方法により得られる塗料組成物。
- 酸化硬化型塗料の重量に基づいて約0.01から約1重量%の水を含む、請求項14に記載の塗料組成物。
- 酸化硬化型溶媒系塗料組成物の皮張りを低減するための遷移金属イオンと多座促進配位子との錯体を含む水溶液の使用。
- 請求項1から13のいずれか一項に記載の方法を含む、請求項16に記載の使用。
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