JP2014218439A - ベンゾトリアゾール化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
前記一般式(1)において、R1及びR2はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基を表わす。炭素数1〜5のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、sec−ペンチル基、t−ペンチル基、イソペンチル基等が挙げられる。R1としては、原料の入手が容易であり、紫外線吸収効果が大きいことから、水素原子、メチル基、t−ブチル基、t−ペンチル基が好ましく、メチル基、t−ブチル基が更に好ましく、t−ブチル基が最も好ましい。R2としては、原料の入手が容易であり、紫外線吸収効果が大きいことから、メチル基、t−ブチル基、t−ペンチル基が好ましく、メチル基、t−ブチル基が更に好ましく、メチル基が最も好ましい。R3は炭素数1〜4のアルキレン基を表わす。炭素数1〜4のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、メチルメチレン基、プロピレン基、1−メチルエチレン基、2−メチルエチレン基、エチルメチレン基、ブチレン基、2−メチルプロピレン基等が挙げられる。R3としては、原料の入手が容易であり、副反応が少ないことから、エチレン基が好ましい。
一般式(1)で表されるベンゾトリアゾール化合物のうち、Xが一般式(2)で表される基である化合物、即ち、下記一般式(1−2)で表されるベンゾトリアゾール化合物は、下記の反応式で示すように一般式(1a)で表わされる化合物に一般式(6)で表わされる酸無水物を反応させて一般式(1b)で表わされる化合物とし、一般式(1b)で表わされる化合物のカルボキシル基を、カルボン酸クロライド基に変換して一般式(1c)で表わされる化合物とし、一般式(1c)で表わされる化合物と一般式(7)で表わされるアミン化合物とを反応させて得られる一般式(1−2a)で表わされる化合物に、更に一般式(8)で表わされる酸クロライド化合物を反応させることにより得ることができる。
一般式(1c)で表わされる化合物と一般式(7)で表わされるアミン化合物の反応、及び一般式(1−2a)で表わされる化合物と一般式(8)で表わされる酸クロライド化合物との反応は、ピリジン、ピリミジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン等の塩基性溶媒中で行えばよい。
撹拌装置、温度計を備えたガラス製反応容器に、2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−5−(2−ヒドロキシエチル)ベンゾトリアゾール6.5g(20mmol)、無水コハク酸2.1g(21mmol)、触媒としてp−トルエンスルホン酸40mg及び溶媒としてトルエン50gを仕込み、80℃で2時間加熱撹拌し反応させた。反応終了後、水洗により副生成物を除去し、減圧してトルエンと水を除去した。続いて溶媒としてトルエン50g、触媒としてN,N−ジメチルホルムアミド100mgを仕込み、冷却しながら、塩化チオニル63g(250mmol)を15℃で30分かけて滴下し、更に、30℃で1時間撹拌して反応させた。トルエンを追加し、過剰の塩化チオニルをトルエンとの共沸により除去し、中間体Aのトルエン溶液を得た。中間体Aは一般式(1c)において、R1がt−ブチル基、R2がメチル基、R3がエチレン基、R4がコハク酸からカルボキシル基を除いた残基、aが0の数である化合物である。尚、2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−5−(2−ヒドロキシエチル)ベンゾトリアゾールは、特開平2−142778号公報に記載の方法により製造した。
攪拌機、温度計を備えたガラス製反応容器にポリエチレングリコール400ジグリシジルエーテル4.5g(9.0mmol)、イソブチルアミン6.58g(90mmol)を仕込み、40℃で15時間加熱撹拌し反応させた後、過剰のイソブチルアミンを減圧により除去した。溶媒としてピリジン50gを仕込み、冷却しながら、中間体Aを2.0g(4.5mmol)含有するトルエン溶液を15℃で30分かけて滴下し、更に、30℃で1時間撹拌し反応させた。続いてメタクリル酸グリシジル2.82g(19.84mmol)、ヒドロキノン0.45g(4.5mmol)を加えて100℃で5時間撹拌し反応させた。反応終了後トルエン50gを追加して水洗した後、有機層から溶媒と水を減圧除去した。この反応物をトルエンに溶解後、ヘキサンにより再結晶し、生成物(収率33%、純度56%)を得た。得られた生成物が、本発明の化合物である化合物A1であることを、1H−NMRにて確認した。得られた1H−NMRのチャートを図1に示す。化合物A1は、一般式(1−5)においてR1がt−ブチル基、R2及びR5がメチル基、R3がエチレン基、R4がコハク酸からカルボキシル基を除いた残基、R9がイソブチル基、aが0、eが10の数である化合物である。
実施例1において、メタクリル酸グリシジル2.82g(19.84mmol)の代わりに、塩化メタクリロイル2.10g(20.09mmol)に変更した以外は実施例1と同じ操作を行い、生成物(収率50%、純度63%)を得た。得られた生成物が、本発明の化合物である化合物A2であることを、1H−NMRにて確認した。得られた1H−NMRのチャートを図2に示す。化合物A2は、一般式(1−4)においてR1がt−ブチル基、R2及びR5がメチル基、R3がエチレン基、R4がコハク酸からカルボキシル基を除いた残基、R8がイソブチル基、aが0、dが10の数である化合物である。
攪拌機、温度計を備えたガラス製反応容器に、2,2’−(エチレンジオキシ)ビス(エチルアミン)2.67g(18.0mmol)、溶媒としてピリジン50gを仕込み、冷却しながら、中間体Aを2.0g(4.5mmol)含有するトルエン溶液を15℃で30分かけて滴下し、更に、30℃で1時間撹拌し反応させた。反応終了後、水洗により未反応の2,2’−(エチレンジオキシ)ビス(エチルアミン)を除去した後、有機層から溶媒と水を減圧除去した。続いてメタクリル酸グリシジル2.82g(19.84mmol)、ヒドロキノン0.45g(4.5mmol)、溶媒としてトルエン100gを加えて100℃で5時間撹拌し反応させた。反応終了後トルエン50gを追加して水洗した後、有機層から溶媒と水を減圧除去した。この反応物をトルエンに溶解後、ヘキサンにより再結晶し、生成物を得た(収率35%、純度58%)。得られた生成物が、本発明の化合物である化合物A3であることを、1H−NMRにて確認した。得られた1H−NMRのチャートを図3に示す。化合物A3は、一般式(1−3)においてR1がt−ブチル基、R2及びR5がメチル基、R3がエチレン基、R4がコハク酸からカルボキシル基を除いた残基、R7が水素原子、aが0、cが2の数である化合物である。
撹拌機、温度計及び窒素導入管を備えたガラス製反応容器に、脱イオン水120gを仕込み、系内を窒素ガスで置換した。モノマー溶液10gと過硫酸アンモニウム0.08gとを添加した後60℃に昇温し、モノマー溶液90gを2時間かけて滴下し、滴下終了後、更に60℃で2時間撹拌して熟成し乳化重合物を得た。
上記乳化重合物を、50mm×70mmのガラス板に厚さ1mmになるように塗布し、12時間風乾後、100℃恒温槽で1時間乾燥したものを試験片とした。下記測定条件にて各試験片の光沢を測定した後、下記条件にて促進耐候性試験を行い、促進耐候性試験後の各試験片の光沢を測定した。この促進耐候性試験前の光沢に対する促進耐候性試験後の光沢の100分率を光沢保持率とした。
<光沢の測定条件> 使用機器:精密光沢計(村上色彩技術研究所製、型式:GM26D)、測定角:60°
<促進耐候性試験の条件> 使用機器:サンシャインウエザオメーター(スガ試験機製、型式:WEL−SUN−HCH−B)、試験条件:温度:63±3℃、サイクル:120分中18分降雨、試験時間:2,000時間
Claims (2)
- 下記一般式(1)で表されるベンゾトリアゾール化合物。
- 請求項1に記載のベンゾトリアゾール化合物と他のラジカル重合性化合物とを重合させて得られる重合物。
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