JP2014210854A - 樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)一分子中に少なくとも2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂(a)と一分子中に1個以上の重合可能なエチレン性不飽和基と1個以上のカルボキシル基を有する化合物(b)をトリメチルグリシン存在下で反応させる反応性エポキシカルボキシレート化合物(A)の製造方法、
(2)一分子中に少なくとも2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂(a)と一分子中に1個以上の重合可能なエチレン性不飽和基と1個以上のカルボキシル基を有する化合物(b)、及び一分子中に少なくとも2個以上の水酸基と一個以上のカルボキシル基を有する化合物(c)をトリメチルグリシン存在下で反応させる反応性エポキシカルボキシレート化合物(A’)の製造方法、
(3)前記反応性エポキシカルボキシレート化合物(A)にトリメチルグリシン存在下多塩基酸無水物(d)を反応させて得られる反応性ポリカルボン酸化合物(B)の製造方法、
(4)前記反応性エポキシカルボキシレート化合物(A’)にトリメチルグリシン存在下多塩基酸無水物(d)を反応させて得られる反応性ポリカルボン酸化合物(B’)の製造方法、
(5)前記反応性エポキシカルボキシレート化合物(A)及び/又は前記反応性エポキシカルボキシレート化合物(A’)を含む樹脂組成物、
(6)前記反応性ポリカルボン酸化合物(B)及び/又は前記反応性ポリカルボン酸化合物(B’)を含む樹脂組成物、
(7)さらに反応性化合物(C)を含む前記樹脂組成物、
(8)さらに光重合開始剤(D)を含む前記樹脂組成物、
(9)さらにトリメチルグリシを含む前記樹脂組成物、
(10)成形用材料である前記樹脂組成物、
(11)皮膜形成用材料である前記樹脂組成物、
(12)レジスト材料用組成物である前記樹脂組成物、
(13)前記樹脂組成物の硬化物、
(14)前記樹脂組成物の硬化物でオーバーコートされた物品、
に関する。
1)酸価:JISK0070:1992に準じた方法で測定した
エポキシ樹脂(a)としてNC−3000H(日本化薬(株)製、エポキシ当量288g/eq)、XD−1000(日本化薬(株)製、エポキシ当量254g/eq)を表1中記載量、化合物(b)としてアクリル酸(略称AA、Mw=72)を表1中記載量、化合物(c)としてジメチロールプロピオン酸(略称DMPA、Mw=134)を表1中記載量加えた。触媒としてトリメチルグリシン(TMG)3g、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルモノアセテートを固形分が反応液の80質量%となるように加え、100℃で24時間反応させ、反応性エポキシカルボキシレート化合物(A)又は反応性エポキシカルボキシレート化合物(A’)溶液を得た。固形分酸価(AV:mgKOH/g)5以下を反応終点とし、次反応に進んだ。酸価測定は、反応溶液にて測定し固形分としての酸価に換算した。
NC−3000H(日本化薬製、エポキシ当量288g/eq)を表1中記載量、化合物(b)としてアクリル酸を表1中記載量、触媒としてテトラメチルアンモニウムクロライド(略称TMAC)、トリフェニルホスフィン(略称TPP)、ベンジルトリフェニルホスホニウムブロミド(略称TZP)を3g、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルモノアセテートを固形分が反応液の80質量%となるように加え、100℃で24時間反応させ、カルボキシレート化合物溶液を得た。固形分酸価(AV:mgKOH/g)5mgKOH/g以下を反応終点とした。
実施例1−1〜1−4において得られた反応性エポキシカルボキシレート化合物(A)溶液に多塩基酸無水物(d)として、テトラヒドロ無水フタル酸(略称THPA)を表1記載量、及び溶剤として固形分が65質量部となるようプロピレングリコールモノメチルエーテルモノアセテートを添加、100℃に加熱した後、酸付加反応させ反応性ポリカルボン酸化合物(B)又は反応性ポリカルボン酸化合物(B’)溶液を得た。固形分酸価(AV:mgKOH/g)を表1中に記載した。
比較例1−1〜1−3において得られた反応性エポキシカルボキシレート化合物溶液に多塩基酸無水物として、THPAを表2記載量、及び溶剤として固形分が65質量部となるようプロピレングリコールモノメチルエーテルモノアセテートを添加、100℃に加熱した後、酸付加反応させ比較用反応性ポリカルボン酸化合物溶液を得た。固形分酸価(AV:mgKOH/g)を表2中に記載した。
実施例2で得られた反応性ポリカルボン酸化合物(B)又は比較例2で得られた反応性ポリカルボン酸化合物を54.44g、その他反応性化合物(C)としてHX−220(商品名:日本化薬(株)製ジアクリレート単量体)3.54g、光重合開始剤(D)としてイルガキュアー907(チバスペシャリティーケミカルズ製)を4.72g及びカヤキュアーDETX−S(日本化薬(株)製)を0.47g、硬化成分としてGTR−1800(日本化薬(株)製)を14.83g、熱硬化触媒としてメラミンを1.05g及び濃度調整溶媒としてメチルエチルケトンを20.95g加え、ビーズミルにて混練し均一に分散させレジスト樹脂組成物を得た。
得られた組成物をロールコート法により、支持フィルムとなるポリエチレンテレフタレートフィルムに均一に塗布し、温度70℃の熱風乾燥炉を通過させ、厚さ30μmの樹脂層を形成した後、この樹脂層上に保護フィルムとなるポリエチレンフィルムを貼り付け、ドライフィルムを得た。得られたドライフィルムをポリイミドプリント基板(銅回路厚:12μm、ポリイミドフィルム厚:25μm)に、温度80℃の加熱ロールを用いて、保護フィルムを剥離しながら樹脂層を基板全面に貼り付けた。
レジストの硬化膜を形成したポリイミドプリント基板を−65〜120℃の範囲で冷熱衝撃試験を実施した。試験方法はJISC5012−9.1:1993に準拠した。試験終了後、セロハンテープ(登録商標)による剥離試験を実施した。
○:剥がれ無し
△:僅かな剥がれが観察される。
×:剥離
レジストの硬化膜を形成したポリイミドプリント基板を120℃のオートクレーブ中に1時間入れた。基板を取り出し、室温で風乾させた後、セロハンテープ(登録商標)による剥離試験を実施した。
○:剥がれ無し
△:僅かな剥がれが観察される。
×:剥離
感度は、ステップタブレットを透過した露光部に、何段目の濃度部分までが現像時に残存したかで判定した。段数(値)が大きいほうがタブレットの濃部で高感度と判定される(単位:段)。
現像性は、パターンマスクを透過した露光部を現像する際に、パターン形状部が完全に現像されきるまでの時間、いわゆるブレイクタイムをもって現像性の評価とした(単位:秒)。
各組成物を、スクリーン印刷法により25μmの厚さになるようにL/S=25μm/25μmのくし型パターンが形成されたエスパネックスMシリーズ(新日鐵住金化学(株)製:ベースイミド厚25μm Cu厚18μm)上に塗布し、塗膜を80℃の熱風乾燥器で60分乾燥させた。次いで、紫外線露光装置(USHIO製:500Wマルチライト)を用いて紫外線を照射し塗膜全面を硬化させた。次に、現像液として1%炭酸ナトリウム水溶液(温度:30℃)を用いて120秒間スプレー(スプレー圧:0.2MPa)現像を行った。水洗後、200℃の熱風乾燥器で60分間熱処理を行い、HAST評価用の試験基板を得た。得られた基板の電極部分をはんだによる配線接続を行い、120℃/85%RHの環境下に置き、100Vの電圧をかけ、抵抗値が107Ω以下となるまでの時間を測定した。
○‥250時間以上
△‥30〜250時間
×‥30時間以下
硬化性評価は、150℃加熱終了後の硬化膜の鉛筆硬度をもって示した。評価方法は、JISK5600−5−4:1999に準拠した。
実施例2及び比較例2で得た樹脂溶液について保存安定性を評価し、結果を表3に示した。保存安定性は、各樹脂溶液を30mlスクリュー管に入れ、60℃の温風乾燥機にて保管した。保管期間は、60℃×1週間、60℃×2週間、60℃×4週間にて試験した。E型粘度計を用いて粘度を継時的に測定し、初期粘度(=1.0)に対する増粘率(倍率)を評価した。結果を表4に記載する。
Claims (13)
- 一分子中に少なくとも2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂(a)と一分子中に1個以上の重合可能なエチレン性不飽和基と1個以上のカルボキシル基を有する化合物(b)をトリメチルグリシン存在下で反応させる反応性エポキシカルボキシレート化合物(A)の製造方法。
- 一分子中に少なくとも2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂(a)と一分子中に1個以上の重合可能なエチレン性不飽和基と1個以上のカルボキシル基を有する化合物(b)、及び一分子中に少なくとも2個以上の水酸基と一個以上のカルボキシル基を有する化合物(c)をトリメチルグリシン存在下で反応させる反応性エポキシカルボキシレート化合物(A’)の製造方法。
- 請求項1に記載の反応性エポキシカルボキシレート化合物(A)を含む樹脂組成物。
- 請求項2に記載の反応性エポキシカルボキシレート化合物(A’)を含む樹脂組成物。
- 請求項1に記載の反応性エポキシカルボキシレート化合物(A)に多塩基酸無水物(d)を反応させて得られる反応性ポリカルボン酸化合物(B)を含む樹脂組成物。
- 請求項2に記載の反応性エポキシカルボキシレート化合物(A’)に多塩基酸無水物(d)を反応させて得られる反応性ポリカルボン酸化合物(B’)を含む樹脂組成物。
- 反応性エポキシカルボキシレート化合物(A)、反応性エポキシカルボキシレート化合物(A’)、反応性ポリカルボン酸化合物(B)、及び、反応性ポリカルボン酸化合物(B’)以外の反応性化合物(C)、及び光重合開始剤(D)を含む請求項3乃至請求項6のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- トリメチルグリシンを含む請求項3乃至7のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 成形用材料である請求項3乃至8のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 皮膜形成用材料である請求項3乃至8のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- レジスト材料用組成物である請求項3乃至8のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 請求項3乃至8のいずれか一項に記載の樹脂組成物の硬化物。
- 請求項12に記載の樹脂組成物の硬化物でオーバーコートされた物品。
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