JP2014208653A - エステルアミドの溶剤としての使用、新規のエステルアミド及びエステルアミドの製造方法 - Google Patents

エステルアミドの溶剤としての使用、新規のエステルアミド及びエステルアミドの製造方法 Download PDF

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Abstract

【課題】植物衛生配合物における溶剤として有用な新規な化合物及び組成物を提供する。
【解決手段】Ｒ1ＯＯＣ−Ａ−ＣＯＮＲ2Ｒ3で示される新規なエステルアミド化合物、及び少なくとも２種の該エステルアミド化合物の混合物を含有する組成物。（Ｒ1〜Ｒ３は同一又は異なり平均数として１〜３６個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の直鎖状、分岐鎖状又は環状（随意に芳香族でも良い）炭化水素基；Ｒ2及びＲ3は一緒に環を形成しても良く、この環に随意にヘテロ原子を含んで良い；Ａは式−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ(ＣＨ3)−、−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＨ2−又は−ＣＨ2−ＣＨ(Ｃ2Ｈ5)−の内の１つを有する二価アルキル基）
【選択図】なし

Description

本発明の１つの主題は、エステルアミドタイプの化合物の溶剤としての使用にある。本発明の別の主題は、特にエステルアミドを製造するための実用的な方法にある。本発明の別の主題は、新規のエステルアミド、特に溶剤として、例えば植物衛生配合物における溶剤として用いることができる新規のエステルアミドにある。
産業界では、例えば化学製品及び材料を調製するための溶剤、化合物を配合するための溶剤、又は表面を処理するための溶剤として、多くの化合物が用いられている。例えば、植物衛生活性物質の配合物用に、特に田畑等に適用される前に農業従事者によって水中に希釈されることが予定される乳化可能濃厚物（ＥＣ）の形の植物衛生活性物質の配合物用に、溶剤が用いられる。
産業界では、溶剤、特に極性溶剤が用いられる製品及び方法を改良又は最適化することを可能にする新規の化合物が求められている。産業界では、特に、有利な用途特性を有しつつ適度な価格の化合物が求められている。産業界ではまた、好ましいと認められる毒物学的及び／又は生態学的特徴、特に低い揮発性、良好な生物分解性、低い毒性及び／又は低い危険レベルを有する化合物が要望されている。
ジアルキルアミド類を溶剤として用いることが知られている。これらは式Ｒ−ＣＯＮＭｅ2の物質であり、ここで、Ｒは炭化水素ベース基、例えばアルキル基、典型的にはＣ6〜Ｃ30基である。斯かる物質は、特にClariant社より商品名Genagen（登録商標）の下で販売されている。これらの溶剤は、特に植物衛生分野において用途が見出されている。
また、ジカルボン酸のジエステル類、特にアジピン酸、グルタル酸及びコハク酸の混合物をエステル化することによって得られるジエステル類であってRhodia社より商品名Rhodiasolv（登録商標）RPDE及びRhodiasolv（登録商標）DIBの下で販売されているものも、溶剤として知られている。
米国特許第４５８８８３３号明細書（その優先権主張基礎出願はドイツ国特許第３３３９３８６号及び同第３４２０１１２号として公表されている）には、コバルト触媒を用いて高温において不飽和アミドとアルコール及び一酸化炭素とを反応させることによってエステルアミドを調製する方法が記載されている。さらに、調製された化合物はポリマー用安定剤として用いることができるということが記載されている。調製されたエステルアミドは、以下のものである。
Figure 2014208653
遠く離れた分野に関する国際公開ＷＯ０１／７９１６７号パンフレットに依れば、式Ｌ：ＭｅＯＯＣ−ＣＨＥｔ−ＣＨ2−ＣＯＮＭｅ2の化合物がCAS登録番号（登録商標）368212-04-8で識別されていたが、その妥当性は疑わしい。
酵素反応に関する文献に依れば、式Ｍ：ＭｅＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＯＮＨ(ｎ−ブチル)の化合物がCAS登録番号（登録商標）538326-02-2で識別されていた。
リチウムエノラートの使用に関する文献に依れば、式Ｎ：ＭｅＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＯＮＭｅ2の化合物がCAS登録番号（登録商標）70367-41-8で識別されていた。
米国特許第３４１７１１４号明細書には、例９に、ＤＭＧＭＥと示される式Ｏ：ＭｅＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＮＭｅ2の化合物が記載されている。この化合物は、グルタル酸ジメチルとジメチルアミンとを反応させ、次いで得られた複雑な混合物（これは実際１つの副生成物である）から蒸留によってＤＭＧＭＥを単離することによって調製される。ＤＭＧＭＥは７．５℃の融点を有すると言われている。
米国特許第３２８８７９４号明細書にも同様の教示がある。
米国特許第４０２００９９号明細書には、ＤＭＧＭＥ等の物質が記載され、さらに溶剤中でのテレフタル酸ジフェニルの結晶化が記載されている。しかしながら、ＤＭＧＭＥは用いられていない。
遠く離れた分野に関連する文献に依ればCAS、式Ｐ：ＭｅＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＮＭｅ2の化合物が登録番号（登録商標）30891-34-0で識別されていたが、その妥当性は疑わしい。
ドイツ国特許第１０４０２３４号明細書には、次の化合物及びそれらを可塑剤として使用することが記載されている。
Ｃ4Ｈ9−ＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2
Ｃ6Ｈ13−ＯＯＣ−(ＣＨ2)8−ＣＯＮ(Ｃ3Ｈ7)2
Ｃ8Ｈ17−ＯＯＣ−(ＣＨ2)8−ＣＯＮ(Ｃ4Ｈ9)2
Ｃ8Ｈ17−ＯＯＣ−(ＣＨ2)8−ＣＯＮ(Ｃ8Ｈ17)2
米国特許第４５８８８３３号明細書 ドイツ国特許第３３３９３８６号明細書 ドイツ国特許第３４２０１１２号明細書 国際公開ＷＯ０１／７９１６７号パンフレット 米国特許第３４１７１１４号明細書 米国特許第３２８８７９４号明細書 米国特許第４０２００９９号明細書 ドイツ国特許第１０４０２３４号明細書
上で説明したように、新規の溶剤、特に植物衛生配合物における新規の溶剤に対する要望、及び新規の化合物に対する要望が残っている。また、エステルアミドを調製するためのより効率のよい方法に対する要望もある。
本発明は、下記の式（Ｉ）のエステルアミド化合物を溶剤又は融合助剤（合体剤）（agent de coalescence）として用いることを提唱することによって、上に挙げた要望の内の少なくとも１つを満たすものである。
Ｒ1ＯＯＣ−Ａ−ＣＯＮＲ2Ｒ3 （Ｉ）
｛ここで、
Ｒ1は平均数として１〜３６個の炭素原子を有する飽和又は不飽和、直鎖状、分岐鎖状又は環状（随意に芳香族であってもよい）の炭化水素性基から選択される基であり；
Ｒ2及びＲ3は同一であっても異なっていてもよく、平均数として１〜３６個の炭素原子を有する飽和又は不飽和、直鎖状、分岐鎖状又は環状（随意に芳香族であってもよい）の随意に置換された炭化水素性基から選択される基であり、Ｒ2及びＲ3は随意に一緒になって環（随意に置換されていてよく且つ／又は随意にヘテロ原子を含んでいてよい）を形成することもでき；そして
Ａは平均数として２〜１２個、好ましくは２〜４個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐鎖状二価アルキル基である。｝
Ｒ1はメンチル基とは異なる基であることができる。
本発明の別の主題は、本発明の化合物を添加することによる溶媒和、共溶媒和、可塑化、融合及び／又は結晶化防止方法にある。本発明の別の主題は、本発明の化合物を含む配合物にある。この配合物は、特に植物衛生配合物であることができる。
本発明の１つの特定的な実施態様に従えば、Ａが直鎖状である場合、前記エステルアミド化合物は、植物衛生組成物、洗浄、脱脂又は剥離（研磨）用組成物中に用いられる。別の特定的な実施態様に従えば、Ａが分岐鎖状である場合、前記エステルアミド化合物は、植物衛生組成物、洗浄、脱脂又は剥離用組成物中に用いられる。
本発明の１つの特定的な実施態様に従えば、Ｒ2及びＲ3がエチル基である場合、前記エステルアミド化合物は、植物衛生組成物、洗浄、脱脂又は剥離用組成物中に用いられる。
本発明の別の主題は、前記エステルアミド化合物を調製するための少なくとも１つの方法にある。
本発明の別の主題は、上に挙げた用途に特に適したものであることができる新規のエステルアミド化合物にある。この点において、本発明はまた、下記の式（Ｉ）のエステルアミド化合物に関するものでもある：
Ｒ1ＯＯＣ−Ａ−ＣＯＮＲ2Ｒ3 （Ｉ）
｛ここで、
Ｒ1は平均数として１〜３６個の炭素原子を有する飽和又は不飽和、直鎖状又は分岐鎖状、随意に環状、随意に芳香族の炭化水素性基から選択される基であり；
Ｒ2及びＲ3は同一であっても異なっていてもよく、平均数として１〜３６個の炭素原子を有する飽和又は不飽和、直鎖状又は分岐鎖状、随意に環状、随意に芳香族の随意に置換された炭化水素性基から選択される基であり、Ｒ2及びＲ3は随意に一緒になって環（随意に置換されていてよく且つ／又は随意にヘテロ原子を含んでいてよい）を形成することもでき；そして
Ａは平均数として２〜１２個、好ましくは２〜４個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐鎖状二価アルキル基である｝
｛但し、次の化合物又は混合物（それぞれ、式（Ｉ）に相当する他の化合物との混合物として用いられるものではない場合）を除く：
・ＭｅＯＯＣ−ＣＨＥｔ−ＣＨ2−ＣＯＮＭｅ2；
・ＭｅＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＯＮＭｅ2；
・ＭｅＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＮＭｅ2；
・ＭｅＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＮＭｅ2；
・ＰｈＯＯＣ−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2とＰｈＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2との混合物；
・ＥｔＯＯＣ−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2；
・ＭｅＯＯＣ−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2；
・Ｍｅ−ＣＨ(ＯＭｅ)−ＯＯＣ−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2；
・シクロヘキシル−ＯＯＣ−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2；
・Ｐｈ−ＣＨ2ＯＯＣ−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2；
・ｐ−クレシル−ＯＯＣ−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2；
・ＥｔＯＯＣ−ＣＨＥｔ−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2とＥｔＯＯＣ−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2とＥｔＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2との混合物；
・ＭｅＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＯＮＨ(ｎ−ブチル)。｝
また、次の化合物又は混合物（それぞれ、式（Ｉ）に相当する他の化合物との混合物として用いられるものではない場合）も、除外され得る：
Ｃ4Ｈ9−ＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2
Ｃ6Ｈ13−ＯＯＣ−(ＣＨ2)8−ＣＯＮ(Ｃ3Ｈ7)2
Ｃ8Ｈ17−ＯＯＣ−(ＣＨ2)8−ＣＯＮ(Ｃ4Ｈ9)2
Ｃ8Ｈ17−ＯＯＣ−(ＣＨ2)8−ＣＯＮ(Ｃ8Ｈ17)2。
定義
本明細書において、用語「溶剤」とは、広い意味で理解され、特に共溶剤、結晶化防止剤及び剥離剤の機能を範囲に含む。用語「溶剤」は特に、使用温度において液体であり、好ましくは２０℃以下、好ましくは５℃以下、好ましくは０℃以下の融点を有する物質であって、固体物質を液状にするため又は液状媒体中での物質の固化若しくは結晶化を防止し若しくは遅らせるために貢献するものを意味することができる。
本目最初において「本発明の化合物」という表現は、一般式（Ｉ）に相当する任意の化合物を意味する。「化合物」という用語はまた、一般式（Ｉ）に相当する複数種の分子の混合物をも範囲に含むものとする。従って、式（Ｉ）のある分子又は式（Ｉ）の複数種の分子の混合物であることができる。斯かる化合物は特に「本発明の新規の化合物」であることができるが、以下の化合物又は混合物は除外する（後者は「本発明の前者の化合物」と呼ぶことができる）：
・ＭｅＯＯＣ−ＣＨＥｔ−ＣＨ2−ＣＯＮＭｅ2；
・ＭｅＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＯＮＭｅ2；
・ＭｅＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＮＭｅ2；
・ＭｅＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＮＭｅ2；
・ＰｈＯＯＣ−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2とＰｈＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2との混合物；
・ＥｔＯＯＣ−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2；
・ＭｅＯＯＣ−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2；
・Ｍｅ−ＣＨ(ＯＭｅ)−ＯＯＣ−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2；
・シクロヘキシル−ＯＯＣ−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2；
・Ｐｈ−ＣＨ2ＯＯＣ−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2；
・ｐ−クレシル−ＯＯＣ−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2；
・ＥｔＯＯＣ−ＣＨＥｔ−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2とＥｔＯＯＣ−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2とＥｔＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2との混合物；及び
・ＭｅＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＯＮＨ(ｎ−ブチル)。
また、次の化合物又は混合物も本発明の「新規の化合物」の範囲から除外され得る：
Ｃ4Ｈ9−ＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2
Ｃ6Ｈ13−ＯＯＣ−(ＣＨ2)8−ＣＯＮ(Ｃ3Ｈ7)2
Ｃ8Ｈ17−ＯＯＣ−(ＣＨ2)8−ＣＯＮ(Ｃ4Ｈ9)2
Ｃ8Ｈ17−ＯＯＣ−(ＣＨ2)8−ＣＯＮ(Ｃ8Ｈ17)2。
本明細書において、「物質組成物（composition de matiere）」という表現は、数種の化合物を含む多少複雑な組成物を意味するものとする。これは典型的には未精製の又はある程度までしか精製されていない反応生成物であることができる。本発明の化合物は特に、これを含む物質組成物の形で単離し／販売し／用いることができる。本発明の化合物が式（Ｉ）の数種の化合物の混合物である場合、これも物質組成物である。式（Ｉ）に相当する純粋な分子の形又は式（Ｉ）に相当する混合物の形にある本発明の化合物は、物質組成物中に含まれ得る。
物質組成物において、本発明の化合物は、少なくとも１０重量％を占めることができる。好ましくは、本発明の化合物は、物質組成物の主要化合物である。「主要化合物」という表現は、本明細書においては、その含有率が５０重量％未満であったとしても、最も高い含有率を有する化合物を意味するものとする（例えば、Ａ４０％、Ｂ３０％及びＣ３０％の混合物においては物質Ａが主要化合物である）。さらにより一層好ましくは、本発明の化合物は、物質組成物の少なくとも５０重量％、例えば７０〜９５重量％、さらには７５〜９０重量％を占める。上記のように、物質組成物は反応生成物であることができる。
本発明の化合物
本発明の化合物は、上に与えた一般式（Ｉ）の化合物である。
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3基は同一であっても異なっていてもよく、特にＣ1〜Ｃ12アルキル、アリール、アルカリール若しくはアリールアルキル基又はフェニル基から選択される基であることができる。Ｒ2及びＲ3は随意に（特にヒドロキシル基で）置換されていてもよい。
Ｒ1基は特に、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、イソアミル、ｎ−ヘキシル、シクロヘキシル、２−エチルブチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、トリデシル基から選択することができる。
Ｒ2及びＲ3基は同一であっても異なっていてもよく、特にメチル、エチル、プロピル(ｎ−プロピル)、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、アミル、イソアミル、ヘキシル、シクロヘキシル又はヒドロキシエチル基から選択することができる。Ｒ2及びＲ3基はまた、窒素原子と一緒になってモルホリン、ピペラジン又はピペリジン基を形成するものであることもできる。特定的な実施態様に従えば、Ｒ2＝Ｒ3＝メチル、又はＲ2＝Ｒ3＝エチル、又はＲ2＝Ｒ3＝ヒドロキシエチルである。
１つの特定的な実施態様に従えば、Ａが式−ＣＨ2−ＣＨ2− 及び／又は式−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−及び／又は式−(ＣＨ2)8−の直鎖状基を含む場合、これはＡ基の混合物である。１つの特定的な実施態様に従えば、Ａが直鎖状である場合、これはＡ基の混合物、例えば２個又は３個の−ＣＨ2−ＣＨ2−（エチレン）；−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−（ｎ−プロピレン）；又は−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−（ｎ−ブチレン）基の混合物である。
本発明の第１の特定的な実施態様に従えば、Ａ基は次式：−ＣＨ2−ＣＨ2−（エチレン）；−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−（ｎ−プロピレン）；−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−（ｎ−ブチレン）の基及びそれらの混合物から選択される二価直鎖状アルキル基である。
この第１の実施態様における１つの特定的な別態様に従えば、本発明の化合物は、次の化合物から選択される：
・ＭｅＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＮＭｅ2；
・ＭｅＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＮＭｅ2；
・ＭｅＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＮＭｅ2とＭｅＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＮＭｅ2及び／又はＭｅＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＮＭｅ2との混合物。
本発明の第２の特定的な実施態様に従えば、Ａ基は、下記の式（IIａ）、（IIｂ）、（IIｃ）、（IIIａ）及び（IIIｂ）の内の１つ又は少なくとも２つの基の混合物（一方が式（IIａ）、（IIｂ）及び（IIｃ）の基から選択され、もう一方が式（IIIａ）及び（IIIｂ）の基から選択される）を有する二価分岐鎖状アルキレン基である：
−(ＣＨＲ7)y−(ＣＨＲ6)x−(ＣＨＲ7)z−ＣＨ2−ＣＨ2− （IIａ）
−ＣＨ2−ＣＨ2−(ＣＨＲ7)z−(ＣＨＲ6)x−(ＣＨＲ7)y− （IIｂ）
−(ＣＨＲ7)z−ＣＨ2−(ＣＨＲ6)x−ＣＨ2−(ＣＨＲ7)y− （IIｃ）
−(ＣＨＲ7)y−(ＣＨＲ6)x−(ＣＨＲ7)z−ＣＨ2− （IIIａ）
−ＣＨ2−(ＣＨＲ7)z−(ＣＨＲ6)x−(ＣＨＲ7)y− （IIIｂ）
（ここで、
ｘは０より大きい整数であり；
ｙは０以上の平均整数であり；
ｚは０以上の平均整数であり；
Ｒ6は同一であっても異なっていてもよく、Ｃ1〜Ｃ6、好ましくはＣ1〜Ｃ4アルキル基であり；
Ｒ7は同一であっても異なっていてもよく、水素原子又はＣ1〜Ｃ6、好ましくはＣ1〜Ｃ4アルキル基である）。
この第２の特定的な実施態様において、Ａ基は好ましくはｙ＝ｚ＝０となるような基である。
好ましくは、式（IIａ）及び／又は式（IIｂ）において、ｘ＝１；ｙ＝ｚ＝０；Ｒ6＝メチルである。
好ましくは、式（IIIａ）及び／又は式（IIIｂ）において、ｘ＝１；ｙ＝ｚ＝０；Ｒ6＝エチルである。
この第２の特定的な実施態様における１つの特定的な別態様に従えば、本発明の化合物は、次の化合物及びそれらの混合物から選択される：
・ＭｅＯＯＣ−ＡMG−ＣＯＮＭｅ2；
・ＭｅＯＯＣ−ＡES−ＣＯＮＭｅ2；
・ＰｅＯＯＣ−ＡMG−ＣＯＮＭｅ2；
・ＰｅＯＯＣ−ＡES−ＣＯＮＭｅ2；
・ＣｙｃｌｏＯＯＣ−ＡMG−ＣＯＮＭｅ2；
・ＣｙｃｌｏＯＯＣ−ＡES−ＣＯＮＭｅ2；
・ＥｈＯＯＣ−ＡMG−ＣＯＮＭｅ2；
・ＥｈＯＯＣ−ＡES−ＣＯＮＭｅ2；
・ＰｅＯＯＣ−ＡMG−ＣＯＮＥｔ2；
・ＰｅＯＯＣ−ＡES−ＣＯＮＥｔ2；
・ＣｙｃｌｏＯＯＣ−ＡMG−ＣＯＮＥｔ2；
・ＣｙｃｌｏＯＯＣ−ＡES−ＣＯＮＥｔ2；
・ＢｕＯＯＣ−ＡMG−ＣＯＮＥｔ2；
・ＢｕＯＯＣ−ＡES−ＣＯＮＥｔ2；
・ＢｕＯＯＣ−ＡMG−ＣＯＮＭｅ2；
・ＢｕＯＯＣ−ＡES−ＣＯＮＭｅ2；
・ＥｔＢｕＯＯＣ−ＡMG−ＣＯＮＭｅ2；
・ＥｔＢｕＯＯＣ−ＡES−ＣＯＮＭｅ2；
・ｎ−ＨｅＯＯＣ−ＡMG−ＣＯＮＭｅ2；
・ｎ−ＨｅＯＯＣ−ＡES−ＣＯＮＭｅ2；
（ここで、
ＡMGは式−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＨ2−のＭＧa基又は式−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ(ＣＨ3)−のＭＧb又はＭＧa基とＭＧb基との混合物を表わし；
ＡESは式−ＣＨ(Ｃ2Ｈ5)−ＣＨ2−のＥＳa基又は式−ＣＨ2−ＣＨ(Ｃ2Ｈ5)−のＥＳb基又はＥＳa基とＥＳb基との混合物を表わし；
Ｐｅはペンチル基、好ましくはイソペンチル即ちイソアミル基を表わし；
Ｃｙｃｌｏはシクロヘキシル基を表わし；
Ｅｈは２−エチルヘキシル基を表わし；
Ｂｕはブチル基、好ましくはｎ−ブチル基又はｔ−ブチル基を表わし；
ＥｔＢｕはエチルブチル基を表わし；そして
ｎ−Ｈｅはｎ−ヘキシル基を表わす）。
本発明の１つの又は他の特定的な実施態様の１つの特定的な別態様に従えば、本発明の化合物は、次の化合物（式（Ｉ）に相当する他の化合物との混合物として用いられるものではない場合）とは異なる化合物である：
・ＭｅＯＯＣ−ＣＨＥｔ−ＣＨ2−ＣＯＮＭｅ2；
・ＭｅＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＯＮＭｅ2；
・ＭｅＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＮＭｅ2；及び
・ＭｅＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＮＭｅ2。
本発明の１つの又は他の特定的な実施態様の１つのさらなる特定的な別態様に従えば、本発明の化合物は、次の化合物又は混合物（それぞれ、式（Ｉ）に相当する他の化合物との混合物として用いられるものではない場合）とは異なる本発明の新規の化合物である：
・ＭｅＯＯＣ−ＣＨＥｔ−ＣＨ2−ＣＯＮＭｅ2；
・ＭｅＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＯＮＭｅ2；
・ＭｅＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＮＭｅ2；
・ＭｅＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＮＭｅ2；
・ＰｈＯＯＣ−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2とＰｈＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2との混合物；
・ＥｔＯＯＣ−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2；
・ＭｅＯＯＣ−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2；
・Ｍｅ−ＣＨ(ＯＭｅ)−ＯＯＣ−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2；
・シクロヘキシル−ＯＯＣ−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2；
・Ｐｈ−ＣＨ2ＯＯＣ−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2；
・ｐ−クレシル−ＯＯＣ−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2；
・ＥｔＯＯＣ−ＣＨＥｔ−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2とＥｔＯＯＣ−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2とＥｔＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2との混合物；及び
- ＭｅＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＯＮＨ(ｎ−ブチル)。
本発明の１つの又は他の特定的な実施態様の１つのさらなる特定的な別態様に従えば、本発明の化合物は、次の化合物又は混合物（それぞれ、式（Ｉ）に相当する他の化合物との混合物として用いられるものではない場合）とは異なる本発明の新規の化合物である：
Ｃ4Ｈ9−ＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2
Ｃ6Ｈ13−ＯＯＣ−(ＣＨ2)8−ＣＯＮ(Ｃ3Ｈ7)2
Ｃ8Ｈ17−ＯＯＣ−(ＣＨ2)8−ＣＯＮ(Ｃ4Ｈ9)2
Ｃ8Ｈ17−ＯＯＣ−(ＣＨ2)8−ＣＯＮ(Ｃ8Ｈ17)2。
次の化合物を式（Ｉ）に相当する他の化合物との混合物として用いることは可能である：
・ＭｅＯＯＣ−ＣＨＥｔ−ＣＨ2−ＣＯＮＭｅ2；
・ＭｅＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＯＮＭｅ2；
・ＭｅＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＮＭｅ2；
・ＭｅＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＮＭｅ2；
・ＰｈＯＯＣ−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2とＰｈＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2との混合物；
・ＥｔＯＯＣ−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2；
・ＭｅＯＯＣ−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2；
・Ｍｅ−ＣＨ(ＯＭｅ)−ＯＯＣ−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2；
・シクロヘキシル−ＯＯＣ−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2；
・Ｐｈ−ＣＨ2ＯＯＣ−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2；
・ｐ−クレシル−ＯＯＣ−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2；
・ＥｔＯＯＣ−ＣＨＥｔ−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2とＥｔＯＯＣ−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2とＥｔＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2との混合物；
・ＭｅＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＯＮＨ(ｎ−ブチル)；
・Ｃ4Ｈ9−ＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2；
・Ｃ6Ｈ13−ＯＯＣ−(ＣＨ2)8−ＣＯＮ(Ｃ3Ｈ7)2；
・Ｃ8Ｈ17−ＯＯＣ−(ＣＨ2)8−ＣＯＮ(Ｃ4Ｈ9)2；及び
・Ｃ8Ｈ17−ＯＯＣ−(ＣＨ2)8−ＣＯＮ(Ｃ8Ｈ17)2。
本発明の１つの又は他の特定的な実施態様の１つのさらなる特定的な別態様に従えば、次の化合物又は混合物は用いられない：
・ＭｅＯＯＣ−ＣＨＥｔ−ＣＨ2−ＣＯＮＭｅ2；
・ＭｅＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＯＮＭｅ2；
・ＭｅＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＮＭｅ2；
・ＭｅＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＮＭｅ2；
・ＰｈＯＯＣ−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2とＰｈＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2との混合物；
・ＥｔＯＯＣ−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2；
・ＭｅＯＯＣ−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2；
・Ｍｅ−ＣＨ(ＯＭｅ)−ＯＯＣ−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2；
・シクロヘキシル−ＯＯＣ−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2；
・Ｐｈ−ＣＨ2ＯＯＣ−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2；
・ｐ−クレシル−ＯＯＣ−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2；
・ＥｔＯＯＣ−ＣＨＥｔ−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2とＥｔＯＯＣ−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2とＥｔＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2との混合物；及び
- ＭｅＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＯＮＨ(ｎ−ブチル)。
本発明の１つの又は他の特定的な実施態様の１つのさらなる特定的な別態様に従えば、次の化合物又は混合物は用いられない：
・Ｃ4Ｈ9−ＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＮＥｔ2；
・Ｃ6Ｈ13−ＯＯＣ−(ＣＨ2)8−ＣＯＮ(Ｃ3Ｈ7)2；
・Ｃ8Ｈ17−ＯＯＣ−(ＣＨ2)8−ＣＯＮ(Ｃ4Ｈ9)2；
・Ｃ8Ｈ17−ＯＯＣ−(ＣＨ2)8−ＣＯＮ(Ｃ8Ｈ17)2。
１つの有利な実施態様に従えば、前記エステルアミドは、２０℃以下、好ましくは５℃以下、好ましくは０℃以下の融点を有する。
方法
本発明の化合物は、任意の好適な方法によって調製できる。特に、式（Ｉ'）の酸無水物と式Ｒ1−ＯＨのアルコール及び／又は式ＨＮＲ2Ｒ3のアミンとを反応させる工程を実施することができる：
Figure 2014208653
この酸無水物は、式ＨＯＯＣ−Ａ−ＣＯＯＨの二酸を環化させる前工程（ａ）の際に、好ましくは二酸と無水酢酸とを反応させることによって、調製することができる。特に、過剰量の無水酢酸中で還流を実施することができる。次に、式（Ｉ'）の生成物の凝縮を実施することができる。
特に、次の反応シーケンス（１）又は（２）の１つを実施することができる：
シーケンス（１）：
工程（１ｂ）：式（Ｉ'）の酸無水物と式Ｒ1−ＯＨのアルコールとを反応させて式（Ｉ''）Ｒ1−ＯＯＣ−Ａ−ＣＯＯＨのエステル酸化合物を得る；
工程（１ｃ）：式（Ｉ''）の化合物を式ＨＮＲ2Ｒ3のアミンを用いて式（Ｉ）の化合物に転化させる；
シーケンス（２）：
工程（２ｂ）：式（Ｉ'）の酸無水物と式ＨＮＲ2Ｒ3のアミンとを反応させて式（II''）：
ＨＯＯＣ−Ａ−ＣＯＮＲ2Ｒ3 （II''）
のアミド酸化合物を得る；
工程（２ｃ）：式（II''）の化合物を式Ｒ1−ＯＨのアルコールを用いて式（Ｉ）の化合物に転化させる。
工程（１ｂ）は、酸無水物に対して少なくとも１モル当量のアルコールを用いて実施するのが好ましい。大過剰のアルコール、例えば２〜２０当量、特に５〜１５当量のアルコールを用いることができる。特に、反応用の溶剤としてアルコールを用いることができる。
１つの特定的な実施態様に従えば、工程（１ｃ）は、次の工程を含む（これらは同時であっても順次であってもよいが、順次であるのが好ましい）：
（１ｃ１）式（Ｉ''）の化合物を（好ましくは塩化チオニルとの反応によって）下記の式（Ｉ'''）：
Ｒ1−ＯＯＣ−Ａ−ＣＯＣｌ （Ｉ'''）
のアシルクロリドに転化させる；
（１ｃ２）式（Ｉ'''）の化合物と式ＮＲ3Ｒ4とを反応させて式（Ｉ）の化合物を得る。
工程（１ｃ２）は、塩酸の生成を伴う。これをトラップするために塩基、例えばトリエタノールアミン又はトリエチルアミン（ＴＥＡ）を用いることができる。この工程は、少なくとも０．８モル当量のアミン、好ましくは少なくとも１当量のアミンを用いて実施することができる。特に、１．０５〜１．４モル当量の過剰量を用いることができる。
本発明の化合物を調製するための別の有用な方法に従えば、式Ｒ1ＯＯＣ−Ａ−ＣＯＯＲ1のジエステルと式ＨＮＲ2Ｒ3のアミンとを反応させる工程、続いての随意としての式Ｒ1'−ＯＨ（ここで、Ｒ1'は前記のＲ1基から選択される基であるがジエステルのＲ1基とは異なるものである）のアルコールと反応させる工程を実施する。前記ジエステルは大量に調製され、容易に入手できるので、この方法は特に有利であり且つ経済性がよい。従って、生産方法を最適化できる。例えば、次の反応シーケンス（３）を実施することができる。
シーケンス（３）：
工程（３ａ）：式Ｒ1ＯＯＣ−Ａ−ＣＯＯＲ1のジエステル、好ましくは式ＭｅＯＯＣ−ＡMG−ＣＯＯＭｅ又はＭｅＯＯＣ−ＡES−ＣＯＯＭｅのジエステルと式ＨＮＲ2Ｒ3のアミンとを反応させて下記式：
Ｒ1ＯＯＣ−Ａ−ＣＯＮＲ2Ｒ3、
好ましくはＲ1ＯＯＣ−ＡMG−ＣＯＮＲ2Ｒ3又はＲ1ＯＯＣ−ＡES−ＣＯＮＲ2Ｒ3、
好ましくはＭｅＯＯＣ−ＡMG−ＣＯＮＲ2Ｒ3又はＭｅＯＯＣ−ＡES−ＣＯＮＲ2Ｒ3
のエステルアミドを含む生成物を得る：
工程（３ｂ）：随意として、式Ｒ1'−ＯＨのアルコールと反応させて次式：
Ｒ1'ＯＯＣ−Ａ−ＣＯＮＲ2Ｒ3、
好ましくはＲ1'ＯＯＣ−ＡMG−ＣＯＮＲ2Ｒ3又はＲ1'ＯＯＣ−ＡES−ＣＯＮＲ2Ｒ3
のエステルアミドを含む生成物を得る
（ここで、Ｒ1'は前記のＲ1基から選択される基であるがジエステルのＲ1基とは異なるものである）。
出発ジエステルが所望の化合物のＲ1基を有する場合には、工程（３ｂ）は一般的に無用である。そうではない場合には、この工程は典型的には実施される。好ましくは、所望のＲ1基を有するジエステルから出発する。
工程（３ａ）の際に、ジエステル１モル当たりに好ましくは０．７〜１．５モル、例えば０．８〜１．２モル、好ましくは０．９〜１．１モル、好ましくは１モル付近のアミンを用いる。僅かに過剰のアミン、例えばジエステル１モル当たりに少なくとも１．０５モルの過剰量のアミン、例えばジエステル１モル当たりに１．０５〜１．１モルのアミンを用いて操作するのが有利である。
工程（３ａ）は、溶液状で、例えば水溶液状で又はトルエン若しくはアルコール等の溶剤中の溶液状で、実施することができる。非水性溶液中で操作して、水が存在しないようにするのが好ましい。この工程の際に、反応を促進するために、生成したメタノールを漸次除去することができる。この除去に伴って、溶剤が例えば共沸混合物として除去されることがある。メタノールを分離した後に、除去された溶剤をプロセス中に再導入することができる。工程（３ａ）は、触媒、例えば塩基タイプの触媒の存在下で実施するのが好ましい。例えば、ＭｅＯＮａのようなメチラート、Ｋ2ＣＯ3若しくはＮａ2ＣＯ3のような炭酸塩、又はチタン酸塩を用いることができる。
工程（３ｂ）はエステル交換工程である。これは特に酸又は塩基、例えばＫ2ＣＯ3又はＮａ2ＣＯ3によって触媒することができる。
上記のすべての方法及びシーケンスにおいて、望まれない副生成物を除去するために任意の中間の分離及び／又は精製工程を実施することができる。副生成物は、随意に他の物質を製造するために用いてもよいし、プロセス中に再導入するために転化させてもよい。
反応の後に、濾過及び／又は精製、例えば蒸留による精製を行うことができる。
二酸（場合により混合物の形のもの）は特に、ジニトリル化合物（場合により混合物の形のもの）から得ることができる。ジニトリルは特に、ブタジエンの二重ヒドロシアン化によるアジポニトリルの製造方法において製造されて回収されたジニトリルであることができる。この場合、これらはジニトリルの混合物であることができる。この方法は、世界中で消費される大部分のアジポニトリルを製造するために大規模に実施されているものであり、多くの特許文献や書物に記載されている。
ブタジエンのヒドロシアン化反応は、主として直鎖状ジニトリルの生成をもたらすだけではなく、分岐鎖状ジニトリルの生成をももたらし、その内の２つの主要ジニトリルは、メチルグルタロニトリル及びエチルスクシノニトリルである。
アジポニトリルを分離して精製する工程において、分岐鎖状ジニトリル化合物が蒸留によって分離されて例えば蒸留塔のオーバーヘッド画分として単離される。
用いることができる二酸は、ジニトリル化合物と無機塩基とを反応させて酸の塩を得て、次いでこれらの塩を酸によって中和することによって得ることができる。用いることができる二酸はまた、ジニトリル化合物を酸加水分解することによって得ることもできる。
シーケンス３を実施するために用いることができる式Ｒ1ＯＯＣ−Ａ−ＣＯＯＲ1のジエステルは、特にInvista社からDBEの参照名で、又はRhodia社からRhodiasolv（登録商標）RPDEの名称で、商品として入手できる。
二酸及びジエステルを製造するための方法は、特に国際公開ＷＯ２００７／１０１９２９号パンフレット、仏国特許第２９０２０９５号明細書、国際公開ＷＯ２００８／００９７９２号パンフレット、国際公開ＷＯ２００８／０６２０５８号パンフレットに記載されている。
用途−配合物
上記の本発明の化合物及び／又はこれを含む物質組成物は、特に溶剤、共溶剤及び／若しくは結晶化防止剤として、又は融合助剤として、用いることができる。
用語「共溶剤」とは、他の溶剤を組み合わせることができることを意味するものとする。溶剤又は共溶剤としての使用は特に、配合物中の化合物を反応媒体中に溶解させるための使用、除去されるべき物質を完全に若しくは部分的に溶解させるための使用、及び／又は薄膜状物質の剥離を促進するための使用を含む。
上記の本発明の化合物及び／又はこれを含む物質組成物は特に、上記の機能のため又は他の機能のために、植物衛生配合物中、洗浄用配合物中、剥離用配合物中、脱脂用配合物中、潤滑若しくはテキスタイル配合物中、コーティング用配合物中、例えば塗料配合物中、又は顔料若しくはインク用配合物中に、用いることができる。
前記化合物は、例えば融合助剤（合体剤）として水性塗料配合物中に用いることができる。
前記化合物は特に、金属表面上、例えば工具、製造物品、シート、金型（特に鉄鋼製若しくはアルミナ製又はこれらの金属の合金製のもの）の表面上の脱脂剤として用いることができる。
前記化合物は特に、硬質表面又はテキスタイル表面に対する洗浄用溶剤として用いることができる。
前記化合物は特に、工具、例えば鋳型の表面、産業現場（床、壁等）の表面上の塗料又は樹脂の剥離用溶剤として用いることができる。
洗浄及び／又は脱脂用配合物は、特に家庭手入れ用配合物であることができ、家庭又は公共区域（ホテル、オフィス、工場等）において用いられるこれらは、床、家具及び台所の表面並びに浴室備品、又は皿のような硬質表面を洗浄するための配合物であることができる。これらの配合物はまた、製造物品を脱脂するため及び／又はそれらを洗浄するために産業領域中で用いることもできる。
反応媒体中における使用に関しては、溶液重合、特に溶液中で重縮合物を製造するため、特にポリイミド又はポリエステル又はポリアミド又はポリアミド−イミド、特に部分的に又は全体的に芳香族の重縮合物、例えば芳香族ポリアミド（アラミド）を製造するための溶液重合における使用を特に挙げることができる。
上記の本発明の化合物及び／又はこれを含む物質組成物は特に、固体状活性物質を含む植物衛生配合物に用いることができる。詳細を下に与える。「溶剤」という文言は、上記の本発明の化合物又はそれを含む物質組成物を意味することができる。
植物衛生配合物における詳しい使用
植物衛生配合物は一般的に、活性化合物を含む濃厚植物衛生配合物である。
農業においては、肥料又は農薬、例えば殺虫剤、除草剤若しくは殺菌剤等の多くの活性物質が用いられる。これらは、活性植物衛生物質（又は活性物質を有する植物衛生物質）と称される。活性植物衛生物質は、一般的に純粋な形又は非常に濃厚な形で製造される。これらは、農場では低濃度で用いなければならない。この目的のために、これらは一般的に、農業従事者が容易に希釈できるようにするために、他の成分と共に配合される。これらを植物衛生配合物と称する。農業従事者が行う希釈は一般的に、植物衛生配合物を水と混合することによって実施される。
従って、植物衛生配合物は、植物衛生物質が例えば溶液、エマルション、懸濁液又は乳懸濁液の形で適切に分散された製品を得るために農業従事者が容易に希釈できるものでなければならない。このようにして、植物衛生配合物は、比較的濃厚な形の植物衛生物質の輸送、容易な包装及び／又は最終使用者による容易な取扱いを可能にする。様々な植物衛生物質に応じて様々なタイプの植物衛生配合物を用いることができる。例えば、乳化可能濃厚物（ＥＣ）、水中エマルション（ＥＷ）、ミクロエマルション（ＭＥ）、水和剤（ＷＰ）、及び水分散性粒剤（ＷＤＧ）を挙げることができる。用いることができる配合物は、植物衛生物質の物理的形態（例えば固体若しくは液体）、並びに水や溶剤のような他の化合物の存在下におけるその物理化学的特性に依存する。
農業従事者が例えば水と混合することによって希釈した後の植物衛生物質は、様々な物理的形態：例えば溶液、固体粒子の分散体、物質の液滴の分散体、物質を溶解させた溶剤の液滴等の形にあることができる。植物衛生配合物は一般的に、これらの物理的形態を得ることを可能にする化合物を含む。これらは例えば、界面活性剤、溶剤、無機支持体及び／又は分散剤であることができる。多くの場合、これらの化合物は活性性状を持たずに配合物への補助という中間的性状を持つものである。植物衛生配合物は、特に液体の形又は固体の形にあることができる。
固体状活性植物衛生物質の植物衛生配合物を調製するために、該物質を溶剤中に溶解させることが知られている。植物衛生配合物はかくして、溶剤中の物質の溶液を含む。この配合物は、固体の形態、例えば無機担体、例えばカオリン及び／又はシリカに溶液を飽和させた水和剤（ＷＰ）の形態にあることができる。この配合物はまた、液体の形態、例えば溶剤及び溶液状の物質を含む単一の透明液相を有し、水を添加することによって撹拌することなく又は穏やかに撹拌するだけでエマルションを形成することができる、乳化可能濃厚物（ＥＣ）の形態にあることもできる。また、その水中の分散相が溶剤及び溶剤中の溶液状の物質を含む、水中の濁ったエマルション（ＥＷ）の形態にあることもできる。また、その水中の分散相が溶剤及び溶剤中の溶液状の物質を含む、透明なミクロエマルション（ＭＥ）の形態にあることもできる。
ある種の固体状植物衛生活性物質は、配合困難なことがしばしばある。例えば、テブコナゾール（tebuconazole）は特に大豆栽培用に広く用いられている特に効果的な殺かび（抗菌）剤である。ある種の植物衛生活性物質については、農業従事者が希釈するのが容易であり、安定であり且つ安全性、毒性及び／又は生態毒性に関して実質的な（既知の又は認識された）欠点がない濃厚配合物を製造するのが困難である。ある種の活性物質については、比較的高い濃度で且つ充分な安定性をもってそれらを配合するのは困難である。特に低温において且つ／又は希釈した際に且つ／又は希釈された組成物を高温において貯蔵する際に、結晶が現れるのを防止することが特に必要である。結晶は、負の影響、特に希釈された組成物を散布するために用いられる装置のフィルターを塞いでしまったり、噴霧装置を塞いでしまったり、配合物の全体的な活性を下げてしまったり、結晶を除去するために廃液流（filieres de dechets）という不要な問題を引き起こしたり、農地全体にわたる活性物質の分布の低下を引き起こしたりといった負の影響を有することがある。
前記の溶剤を含む配合物は、特に以下のことを示す：
・多量の活性物質の可溶化；
・難しい条件下についてさえ結晶化の不在；
・良好な溶媒和によるものであり得る良好な生物学的活性；及び／又は
・好ましいと認められる安全性、毒性及び生態毒性特徴。
前記植物衛生配合物はまた、次のものを含む濃厚植物衛生配合物であることもできる。
（ａ）活性植物衛生物質；
（ｂ）溶剤（エステルアミド化合物）；
（ｃ）随意としての少なくとも１種の乳化剤、好ましくは界面活性剤；及び
（ｄ）随意としての水。
活性植物衛生物質（ａ）
活性な植物衛生物質、特に販売されていて水中に不溶性の物質は、当業者に周知である。活性な植物衛生物質は特に、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤又は殺齧歯類剤、例えば殺鼠剤であることができる。
好適な活性成分の非限定的な例としては、他にもあるが特に、アメトリン（Ametryne）、ジウロン（Diuron）、リヌロン（Linuron）、クロルトルロン（Chlortoluron）、イソプロツロン（Isoproturon）、ニコスルフロン（Nicosulphuron）、メタミトロン（Metamitron）、ダイアジノン（Diazinon）、アクロニフェン（Aclonifen）、アトラジン（Atrazine）、クロロタロニル（Chlorothalonil）、ブロモキシニル（Bromoxynil）、ヘプタン酸ブロモキシニル（Bromoxynil heptanoate）、オクタン酸ブロモキシニル（Bromoxynil octanoate）、マンコゼブ（Mancozeb）、マネブ（Manebe）、ジネブ（Zineb）、フェンメディファム（Phenmedipham）、プロパニル（Propanil）、フェノキシフェノキシ類、ヘテロアリールオキシフェノキシ類、ＣＭＰＰ、ＭＣＰＡ、２，４−Ｄ、シマジン（Simazine）、イミダゾリノン類の活性物質、有機リン類、特にアジンホスエチル（Azinphos-ethyl）、アジンホスメチル（Azinphos-methyl）、アラクロール（Alachlore）、クロルピリホス（Chlorpyriphos）、ジクロフェプメチル（Diclofop-methyl）、フェノキサプロップ−ｐ−エチル（Fenoxaprop-p-ethyl）、メトキシクロール（Methoxychlore）、シペルメトリン（Cypermethrine）、フェノキシカルベ（Fenoxycarbe）、シモキサニル（cymoxanil）、クロロタロニル（chlorothalonyl）、ネオニコチノイド（neonicotinoid）殺虫剤、トリアゾール類の殺真菌剤、例えばアザコナゾール（azaconazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、エポキシコナゾール（epoxyconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、ミクロブタニル（myclobutanyl）、テブコナゾール（tebuconazole）、トリアジメフォン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、ストロビルリン類、例えばピラクロストロビン（pyraclostrobine）、ピコキシストロビン（picoxystrobine）、アゾキシストロビン（azoxystrobine）、ファモキサドン（famoxadone）、クレソキシムメチル（kresoxym-methyl）及びトリフロキシストロビン（trifloxystrobine）、スルホニルウレア類、例えばベンスルフロンメチル（bensulphuron-methyl）、クロリムロンエチル（chlorimuron-ethyl）、クロルスルフロン（chlorsulphuron）、メトスルフロンメチル（metsulphuron-methyl）、ニコスルフロン（nicosulphuron）、スルホメツロンメチル（sulphomethuron-methyl）、トリアスルフロン（triasulphuron）、トリベヌロンメチル（tribenuron-methyl）を挙げることができる。.
このリストから、水不溶性物質が選択される。
特に、次の活性植物衛生物質を用いることができる。
Figure 2014208653
Figure 2014208653
Figure 2014208653
Figure 2014208653
Figure 2014208653
Figure 2014208653
Figure 2014208653
これらの物質及び名称は、当業者に周知である。複数の活性植物衛生物質を組み合わせることも可能である。
乳化剤（ｃ）
植物衛生配合物は、乳化剤、典型的には、そして好ましくは界面活性剤を含むことができる。乳化剤は、配合剤を水と接触させた後の乳化若しくは分散を促進するため、並びに／又は例えば沈降を防止することによってエマルション若しくは分散体を（経時的に及び／若しくは温度に対して）安定化するための添加剤である。
界面活性剤は周知の化合物であり、一般的に比較的低い分子量、例えば１０００ｇ／モル未満の分子量を有するものである。界面活性剤は、塩形成された形若しくは酸の形のアニオン性界面活性剤、好ましくはポリアルコキシル化された非イオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤又は両性界面活性剤（この用語はツビッターイオン性界面活性剤も包含する）であることができる。これらの界面活性剤の混合物又は組合せ物であることもできる。
アニオン性界面活性剤の例としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるわけではない：
・アルキルスルホン酸又はアリールスルホン酸（随意に１個以上の炭化水素性基で置換されていてもよい）であって、その酸官能基が一部又は全部塩形成されたもの、例えば、１〜３個のＣ1〜Ｃ30、好ましくはＣ4〜Ｃ16アルキル及び／又はＣ2〜Ｃ30、好ましくはＣ4〜Ｃ16アルケニル基で置換されたＣ8〜Ｃ50、より特定的にはＣ8〜Ｃ30、好ましくはＣ10〜Ｃ22アルキルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸又はナフタレンスルホン酸。
・アルキルスルホコハク酸モノエステル又はジエステルであって、その直鎖状又は分岐鎖状のアルキル部分が随意に１個以上の直鎖状又は分岐鎖状のＣ2〜Ｃ4ヒドロキシル化基及び／又はアルコキシル化（好ましくはエトキシル化、プロポキシル化若しくはエトプロポキシル化）基で置換されたもの。
・リン酸エステル、より特定的には８〜４０個、好ましくは１０〜３０個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐鎖状の、飽和、不飽和又は芳香族炭化水素性基を少なくとも１個含むリン酸エステルであって、随意に少なくとも１個のアルコキシル化（エトキシル化、プロポキシル化又はエトプロポキシル化）基で置換されたもの。これらはさらに、１又は２個の遊離の酸基又は一部若しくは全部塩形成された酸基が存在できるように少なくとも１個のモノエステル化又はジエステル化されたリン酸エステル基を含む。好ましいリン酸エステルは、リン酸とアルコキシル化（エトキシル化及び／若しくはプロポキシル化）モノ−、ジ−若しくはトリスチリルフェノール又はアルコキシル化（エトキシル化及び／若しくはプロポキシル化）モノ−、ジ−若しくはトリアルキルフェノール（随意に１〜４個のアルキル基で置換されていてよい）とのモノエステル及びジエステル；リン酸とアルコキシル化（エトキシル化若しくはエトプロポキシル化）Ｃ8〜Ｃ30、好ましくはＣ10〜Ｃ22アルコールとのモノエステル及びジエステル；リン酸と非アルコキシル化Ｃ8〜Ｃ22、好ましくはＣ10〜Ｃ22アルコールとのモノエステル及びジエステルのようなタイプのものである。
・飽和又は芳香族アルコールから得られるサルフェートエステル｛随意に１個以上のアルコキシル化（エトキシル化、プロポキシル化又はエトプロポキシル化）基で置換されていてもよい｝であって、そのサルフェート官能基が遊離又は一部若しくは全部中和された酸の形にあるもの。その例としては、次のものが挙げられる：より特定的には飽和又は不飽和Ｃ8〜Ｃ20アルコールから得られるサルフェートエステル｛１〜８個のアルコキシル化（エトキシル化、プロポキシル化若しくはエトプロポキシル化）を含んでいてもよい｝；ポリアルコキシル化フェノールから得られるサルフェートエステルであって、１〜３個の飽和若しくは不飽和Ｃ2〜Ｃ30炭化水素性基で置換され、且つ、アルコキシル化単位の数が２〜４０の範囲であるもの；ポリアルコキシル化モノ−、ジ−若しくはトリスチリルフェノールから得られ、アルコキシ単位の数が２〜４０の範囲であるサルフェートエステル。
アニオン性界面活性剤は、酸の形（それらは潜在的にアニオン性である）にあってもよく、一部又は全部対イオンで塩形成された形にあってもよい。前記対イオンは、アルカリ金属、例えばナトリウム若しくはカリウム、アルカリ土類金属、例えばカルシウム、又は式Ｎ(Ｒ)4 +（ここで、Ｒ基は同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は随意に酸素原子で置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル基を表わす）のアンモニウムイオンであることができる。
非イオン性界面活性剤の例としては、以下のものを挙げることができるが、これらに限定されるわけではない：
・少なくとも１個のＣ4〜Ｃ20、好ましくはＣ4〜Ｃ12アルキル基で置換され又はアルキル部分がＣ1〜Ｃ6である少なくとも１個のアルキルアリール基で置換されたポリアルコキシル化（エトキシル化、プロポキシル化又はエトプロポキシル化）フェノール。より特定的には、アルコキシ単位の合計数は２〜１００の範囲である。その例としては、ポリアルコキシル化モノ−、ジ−若しくはトリ（フェニルエチル) フェノール、又はポリアルコキシル化ノニルフェノールを挙げることができる。エトキシル化及び／又はプロポキシル化されたサルフェート化及び／又はホスフェート化ジ−又はトリスチリルフェノールの中では、１０個のオキシエチレン単位を含有するエトキシル化ビス（１−フェニルエチル）フェノール、７個のオキシエチレン単位を含有するエトキシル化ビス（１−フェニルエチル）フェノール、７個のオキシエチレン単位を含有するエトキシル化サルフェート化ビス（１−フェニルエチル）フェノール、８個のオキシエチレン単位を含有するエトキシル化トリス（１−フェニルエチル）フェノール、１６個のオキシエチレン単位を含有するエトキシル化トリス（１−フェニルエチル）フェノール、１６個のオキシエチレン単位を含有するエトキシル化サルフェート化トリス（１−フェニルエチル）フェノール、２０個のオキシエチレン単位を含有するエトキシル化トリス（１−フェニルエチル）フェノール、及び１６個のオキシエチレン単位を含有するエトキシル化ホスフェート化トリス（１−フェニルエチル）フェノールを挙げることができる。
・ポリアルコキシル化（エトキシル化、プロポキシル化又はエトプロポキシル化）Ｃ6〜Ｃ22脂肪アルコール又は脂肪酸。アルコキシ単位の数は１〜６０の範囲である。用語「エトキシル化脂肪酸」には、脂肪酸をエチレンオキシドでエトキシル化することによって得られる物質及び脂肪酸をポリエチレングリコールでエステル化することによって得られる物質の両方が包含される。
・植物性又は動物性のポリアルコキシル化（エトキシル化、プロポキシル化又はエトプロポキシル化）トリグリセリド。例えば、豚脂、獣脂、ビーナッツ油、バター油、バター油、綿実油、亜麻仁油、オリーブ油、パーム油、グレープシード油、魚油、大豆油、ヒマシ油、ナタネ油、椰子油又はココナッツ油から誘導されるトリグリセリドであって、合計１〜６０個の範囲のアルコキシ単位を有するものを用いるのが好適である。用語「エトキシル化トリグリセリド」は、トリグリセリドをエチレンでエトキシル化することによって得られる物質及びトリグリセリドをポリエチレングリコールでエステル交換することによって得られる物質の両方に向けられる。
・随意にポリアルコキシル化（エトキシル化、プロポキシル化又はエトプロポキシル化）されたソルビタンエステル。より特定的には、Ｃ10〜Ｃ20脂肪酸（例えばラウリン酸、ステアリン酸又はオレイン酸）の環化ソルビトールエステルであって、合計２〜５０個のアルコキシ単位を含むもの。
用いることができる乳化剤は、特に次のものである（すべてRhodia社より販売されている）：
・Soprophor（登録商標）TSP/724：エトプロポキシル化トリスチリルフェノールをベースとする界面活性剤；
・Soprophor（登録商標）796/O：エトプロポキシル化トリスチリルフェノールをベースとする界面活性剤；
・Soprophor（登録商標）CY 8：エトキシル化トリスチリルフェノールをベースとする界面活性剤；
・Soprophor（登録商標）BSU：エトキシル化トリスチリルフェノールをベースとする界面活性剤；
・Alkamuls（登録商標）RC：エトキシル化ヒマシ油をベースとする界面活性剤；
- Alkamuls（登録商標）OR/36：エトキシル化ヒマシ油をベースとする界面活性剤；
- Alkamuls（登録商標）T/20：ソルビタンエステルをベースとする界面活性剤。
前記配合物は、少なくとも１種の界面活性剤（ｃ）を固体重量として少なくとも４％、好ましくは少なくとも５％、好ましくは少なくとも８％含むのが有利である。
前記溶剤は、芳香族及び／又は非芳香族界面活性剤と組み合わせることができる。
植物衛生配合物に関する他の詳細
濃厚植物衛生配合物は、多量の水を含まないのが好ましい。典型的には、水含有率は５０重量％未満、有利には２５重量％未満であり、一般的には１０重量％未満であろう。
配合物は、液状配合物、例えば乳化可能濃厚物（ＥＣ）、水中エマルション（ＥＷ）又はミクロエマルション（ＭＥ）の形にあるのが好ましい。この場合、配合物は好ましくは５０ｇ／リットル未満、より一層好ましくは２５０ｇ／リットル未満の水を含み。一般的には１００ｇ／リットル未満の水を含む。
配合物は、有利には、
（ａ）活性成分の重量として４〜６０％、好ましくは１０〜５０％の植物衛生物質；
（ｂ）重量として１０〜９２％、好ましくは２０〜８０％の溶剤；
（ｃ）固体重量として４〜６０％、好ましくは５〜５０％、好ましくは８〜２５％の乳化剤、好ましくは界面活性剤；及び
（ｄ）０〜１０重量％の水：
を含むことができる。
固体状配合物、例えば溶剤中に可溶化された植物衛生物質を含む液体を鉱物に担持させ且つ／又は固体状マトリックス中に分散させた配合物の製造も、排除されない。
前記配合物はもちろん、活性植物衛生物質、溶剤、随意としての乳化剤（群）及び随意としての水以外の成分（他の成分又は「他の添加剤」）を含んでいてもよい。特に、粘度調整剤、消泡剤、特にシリコーン系消泡剤、及び再付着防止剤、洗い落とし防止剤、不活性フィラー、特に無機フィラー、ゲル化防止剤等を含むことができる。
前記配合物は特に、他の添加剤と称される添加剤であって、物質（ａ）、（ｂ）又は（ｃ）の定義に入らないもの、例えば以下のものを含むことができる。
・他の溶剤（一般的には少量、例えば式（Ｉ）の化合物の量より少ない量）。他の溶剤としては、特にホスフェート、ホスホネート又はホスフィン酸化物の類（例えばＴＥＢＰ、ＴＢＰ、ＴＥＰＯ又はＤＢＢＰ）から選択される溶剤が挙げられる。また、アルキルがＣ6〜Ｃ18アルキルであるアルキルジメチルアミド、特にGenagenの商品名で販売されているものも挙げられる。また、乳酸エステル、特にPurasolvの商品名で販売されているものも挙げられる。また、脂肪酸メチルエステル、特にPhytorobeの商品名で販売されているものも挙げられる。また、二塩基酸エステル、特にRhodia社よりRhodiasolv RPDE又はRhodiasolv DIBの商品名で販売されているものも挙げられる。また、炭化水素留分、環状アミド、例えばＮＭＰ、及びラクトンも挙げられる。また、国際公開ＷＯ２００８／０７４８３７号パンフレットに記載されたビス（ジアルキルアミド）類も挙げられる。
・結晶化防止剤。これらは上に挙げた溶剤であることができる。これらはまた、非ポリアルコキシル化脂肪アルコール又は脂肪酸であることもできる。問えば、Rhodia社より販売されているAlkamuls（登録商標）OL700製品が挙げられる。
植物衛生配合物又は溶剤の混合物を調製するための慣用の方法を用いることができる。この方法は、成分を単純に混合することによって実施することができる。
濃厚植物衛生配合物は、耕された田畑等又は耕される予定の田畑等、例えば大豆畑に、通常は希釈された組成物を得るために水で希釈した後に、散布することが意図される。希釈は、一般的に農業従事者により、直接タンク中で（「タンクミックス」）、例えば組成物を散布することが意図される装置のタンク中で、実施される。農業従事者が他の植物衛生物質、例えば抗菌剤、除草剤、農薬、殺虫剤又は肥料を加えることは排除されない。従って、少なくとも１重量部の濃厚配合物を少なくとも１０重量部であって好ましくは１０００部未満の水と混合することによって水中の活性植物衛生物質の組成物を調製するために、前記配合物を用いることができる。希釈比及び田畑等への適用量は一般的に植物衛生物質及び田畑等を処理するための所望の薬量に依存する。これは農業従事者が決定できる。
他の詳細や利点は、以下の非限定的な実施例を見れば明らかになるだろう。
エステルアミドの合成のための一般的なプロセス手順
手順Ａ：エステル酸の生成
Figure 2014208653
環状酸無水物をアルコールと混合して６０℃に３時間加熱する。必要ならば減圧下での蒸留によって揮発性物質を除去する。減圧下で蒸留することによって最終生成物を精製することができる。
手順Ｂ：エステル／酸クロリドの生成
Figure 2014208653
エステル酸と塩化チオニルとを周囲温度において混合する。反応を完了させるために、反応混合物を還流下で加熱してもよい。減圧下で蒸留することによって揮発性物質を除去して未精製生成物を得て、これを典型的には、別の形の精製をすることなく、そのまま用いる。
手順Ｃ：エステルアミドの生成
Figure 2014208653
トルエンとトリメチルアミン（ＴＥＡ）とを不活性雰囲気下において混合し、−２０℃に冷却する。次いで、ジメチルアミン（ＤＭＡ）を添加する。０℃より低い温度を保つようにゆっくりエステル／酸クロリドを添加する。次いでこの混合物を周囲温度において夜通し撹拌し、次いで沈殿を除去するために濾過する。濾液を真空下で蒸発させて、未精製生成物を得る。反応未精製物を減圧下で蒸留することによって、最終生成物を得る。
手順Ｄ：アミド酸の生成
Figure 2014208653
温度を４０℃以下に保ちながら、環状酸無水物を第１アミンに添加するこの混合物を次いで周囲温度に１０〜２４時間保つ。揮発性種を真空下で蒸発させる。生成物を減圧下で蒸留することによって精製してもよい。
手順Ｅ：エステルアミドの生成
Figure 2014208653
アミド酸とアルコールとを周囲温度において混合し、次いで３０℃より低い温度を保つようにゆっくり塩化チオニルを添加する。反応の間に生成した塩酸を濃水酸化ナトリウム溶液によって捕捉する。初期物質が消費されるまで反応混合物を周囲温度において撹拌する。反応をＧＣで監視してもよい。真空下で揮発性種を蒸発させて、未精製生成物を得る。場合によっては、未精製物をメタノール中に溶解させ、溶剤を蒸発させる前にｐＨを６〜７付近に調節する。次いで減圧下で蒸発させた後に、最終生成物を得る。
手順Ｆ：２−ＭＧＡの環状酸無水物の調製
Figure 2014208653
原料
Figure 2014208653
純粋な２−ＭＧＡと無水酢酸とを混合し、７時間加熱還流する（１４０℃）。過剰分の無水酢酸及び生成した酢酸を真空下で蒸発させて、反応未精製物（３２０ｇ）を得る。こうして得られた油状物を減圧下（１２０℃／３１０Ｐａ）で蒸留して、白色固体（２６３ｇ）が得られた。収率＝９２．２％。
例１．１：ＭｅＯＯＣ−ＣＨ 2 −ＣＨ 2 −ＣＯＮＭｅ 2 の調製
合成ルートは次のものだった。
Figure 2014208653
工程１：
原料
Figure 2014208653
エステル酸は、手順Ａによって得られた。
最終生成物＝３１１ｇ、収率＝９４％
ＧＣ（ガスクロマトグラフィー）による分析：面積＞９９％
工程２
原料
Figure 2014208653
エステル／酸クロリドは、手順Ｂによって得られた。
未精製生成物＝３４８ｇ
工程３
原料
Figure 2014208653
エステルアミドは、手順Ｃによって得られた。
未精製生成物＝４０２ｇ
最終生成物＝２１８ｇ
ＧＣ分析（面積）＞９８％
例１．２：ＭｅＯＯＣ−ＣＨ 2 −ＣＨ 2 −ＣＨ 2 −ＣＯＮＭｅ 2 の調製
合成ルートは次のものだった。
Figure 2014208653
工程１
原料
Figure 2014208653
エステル酸は、手順Ａで得られた。
未精製生成物＝３３３ｇ（黄色液体）
最終生成物＝２７４ｇ
ＧＣ（ガスクロマトグラフィー）による分析：面積＞９９％
工程２
原料
Figure 2014208653
エステル／酸クロリド は、手順Ｂによって得られた。
未精製生成物＝３１４ｇ（赤色液体）、収率＞９９％。
工程３
原料
Figure 2014208653
エステルアミドは、手順Ｃによって得られた。
未精製生成物＝３３９ｇ
最終生成物＝２３７ｇ、収率＝８９．６％
ＧＣ分析（面積）＞９９％
例１．３：ＭｅＯＯＣ−Ａ MG −ＣＯＮＭｅ 2 の調製 第１ルート経由
合成ルートは次のものだった。
Figure 2014208653
工程１
原料
Figure 2014208653
酸無水物は、手順Ｆによって得られた。
酸エステルは、手順Ａによって得られた。
未精製生成物＝３０２ｇ
最終生成物＝２６１ｇ、収率＝８５．６％
ＧＣ（ガスクロマトグラフィー）による分析：面積＞９９％（異性体５８／４２）
工程２
原料
Figure 2014208653
エステル／酸クロリド は、手順Ｂによって得られた。
未精製生成物＝２９０ｇ（黄色液体）
工程３
原料
Figure 2014208653
メチルエステルジメチルアミドは、手順Ｃによって得られた。
未精製生成物＝３０３ｇ（赤色液体）
最終生成物、ＧＣ分析（面積）＞９９％ （異性体６３／３７）
例１．４：ＭｅＯＯＣ−Ａ MG −ＣＯＮＭｅ 2 の調製 第２ルート経由
合成ルートは次のものだった。
Figure 2014208653
工程１
原料
Figure 2014208653
酸無水物は、手順Ｆによって得られた。
アミド酸は、手順Ｄに従って得られた。
未精製生成物＝３６８ｇ（赤色油状物）（異性体２９／７１）
工程２
原料
Figure 2014208653
メチルエステルジメチルアミドは、手順Ｅに従って得られた。
未精製生成物＝３００ｇ
最終生成物＝１７１ｇ、収率＝６８％
ＧＣ分析（面積）＞９９％ （異性体３１／６９）
例１．５；イソアミル−ＯＯＣ−Ａ MG −ＣＯＮＭｅ 2 の調製
合成ルートは次のものだった（主要種のみを示す）：
Figure 2014208653
多量成分としての２−メチルグルタロニトリル（２−ＭＧＮ）並びにエチルスクシノニトリル（ＥＳＮ）及びアジポニトリル（ＡＤＮ）を含む未精製「ＭＧＮ」と称される混合物を加水分解して、ＭＧＡと称される混合物：２−メチルグルタル酸（８６モル％）、エチルコハク酸（１１モル％）及びアジピン酸（３モル％）を含む混合物：を得た。酸無水物への転化は、手順Ｆに従って実施した。次に、以下の工程を実施した：
工程１
原料
Figure 2014208653
アミド酸は、手順Ｄに従って得られた。
未精製生成物＝１１２０ｇ（黄色液体）（異性体２９／７１）
工程２
原料
Figure 2014208653
エステルジメチルアミドは、手順Ｅに従って得られた。
未精製生成物＝３００ｇ
最終生成物＝１２４２ｇ（沸点約１３２℃／７０Ｐａ）
ＧＣ分析（面積）＞９６％（異性体３１／６９）
ＧＣ分析の詳細を以下に与える。
Figure 2014208653
例１．６：シクロヘキシル−ＯＯＣ−Ａ MG −ＣＯＮＭｅ 2 の調製
Figure 2014208653
多量成分としての２−メチルグルタロニトリル（２−ＭＧＮ）並びにエチルスクシノニトリル（ＥＳＮ）及びアジポニトリル（ＡＤＮ）を含む未精製「ＭＧＮ」と称される混合物を加水分解して、ＭＧＡと称される混合物：２−メチルグルタル酸（８６モル％）、エチルコハク酸（１１モル％）及びアジピン酸（３モル％）を含む混合物：を得た。酸無水物への転化は、手順Ｆに従って実施した。次に、以下の工程を実施した：
工程１
原料
Figure 2014208653
アミド酸は、手順Ｄに従って得られた。
未精製生成物＝４４０ｇ（黄色液体）（異性体２９／７１）、＞９４．７％ＧＣ
工程２
原料
Figure 2014208653
エステルジメチルアミドは、反応前にアミド酸をジクロロメタン中に溶解させたことを除いて、手順Ｅに従って得られた。
最終生成物＝４３０ｇ（沸点約１４０〜１４４℃／４０Ｐａ）、％収率＝７３％
ＧＣ分析（面積）＞９７％
ＧＣ分析からの詳細を以下に与える。
Figure 2014208653
例１．７：２−エチルヘキシル−ＯＯＣ−Ａ MG −ＣＯＮＭｅ 2 の調製
Figure 2014208653
多量成分としての２−メチルグルタロニトリル（２−ＭＧＮ）並びにエチルスクシノニトリル（ＥＳＮ）及びアジポニトリル（ＡＤＮ）を含む未精製「ＭＧＮ」と称される混合物を加水分解して、ＭＧＡと称される混合物：２−メチルグルタル酸（８６モル％）、エチルコハク酸（１１モル％）及びアジピン酸（３モル％）を含む混合物：を得た。酸無水物への転化は、手順Ｆに従って実施した。次に、手順Ｄを実施した。次に、以下の工程を実施した：
工程１
原料
Figure 2014208653
エステルジメチルアミドは、反応前にアミド酸をジクロロメタン中に溶解させたことを除いて、手順Ｅに従って得られた。
最終生成物＝３０８ｇ（沸点約１４８〜１５０℃／８０Ｐａ）、
収率＝５２％
ＧＣ分析（面積）＞９６％
ＧＣ分析からの詳細を、下に与える。
Figure 2014208653
例１．８：イソアミル−ＯＯＣ−Ａ MG −ＣＯＮＥｔ 2 の調製
Figure 2014208653
多量成分としての２−メチルグルタロニトリル（２−ＭＧＮ）並びにエチルスクシノニトリル（ＥＳＮ）及びアジポニトリル（ＡＤＮ）を含む未精製「ＭＧＮ」と称される混合物を加水分解して、ＭＧＡと称される混合物：２−メチルグルタル酸（８６モル％）、エチルコハク酸（１１モル％）及びアジピン酸（３モル％）を含む混合物：を得た。酸無水物への転化は、手順Ｆに従って実施した。次に、以下の工程を実施した：
工程１
原料
Figure 2014208653
アミド酸は、手順Ｄに従って得られた。
未精製生成物＝７６５ｇ（黄色液体）、ＧＣにより＞９０％
工程２
原料
Figure 2014208653
エステルジエチルアミドは、反応前にアミド酸をジクロロメタン中に溶解させたことを除いて、手順Ｅに従って得られた。
最終生成物＝４６０ｇ（沸点約１５０〜１５８℃／２００Ｐａ）、％収率＝６４％
ＧＣ分析（面積）＞９８％
ＧＣ分析からの詳細を以下に与える。
Figure 2014208653
例１．９：シクロヘキシル−ＯＯＣ−Ａ MG −ＣＯＮＥｔ 2 の調製
Figure 2014208653
多量成分としての２−メチルグルタロニトリル（２−ＭＧＮ）並びにエチルスクシノニトリル（ＥＳＮ）及びアジポニトリル（ＡＤＮ）を含む未精製「ＭＧＮ」と称される混合物を加水分解して、ＭＧＡと称される混合物：２−メチルグルタル酸（８６モル％）、エチルコハク酸（１１モル％）及びアジピン酸（３モル％）を含む混合物：を得た。酸無水物への転化は、手順Ｆに従って実施した。次に、手順Ｄを実施した。次に、以下の工程を実施した：
原料
Figure 2014208653
エステルジエチルアミドは、反応前にアミド酸をジクロロメタン中に溶解させたことを除いて、手順Ｅに従って得られた。
最終生成物＝４１８ｇ（沸点約１４２〜１４６℃／８０Ｐａ）、％収率＝７３．７％
ＧＣ分析（面積）＞９８％
ＧＣ分析からの詳細を、下に与える。
Figure 2014208653
例１．１０：ｎ−ブチル−ＯＯＣ−Ａ MG −ＣＯＮＥｔ 2 の調製
Figure 2014208653
多量成分としての２−メチルグルタロニトリル（２−ＭＧＮ）並びにエチルスクシノニトリル（ＥＳＮ）及びアジポニトリル（ＡＤＮ）を含む未精製「ＭＧＮ」と称される混合物を加水分解して、ＭＧＡと称される混合物：２−メチルグルタル酸（８６モル％）、エチルコハク酸（１１モル％）及びアジピン酸（３モル％）を含む混合物：を得た。酸無水物への転化は、手順Ｆに従って実施した。次に、手順Ｄを実施した。次に、以下の工程を実施した：
原料
Figure 2014208653
エステルジエチルアミドは、反応前にアミド酸をジクロロメタン中に溶解させたことを除いて、手順Ｅに従って得られた。
最終生成物＝４４３ｇ（沸点約１４４℃／８０Ｐａ）、％収率＝７２．８％
ＧＣ分析（面積）＞９８％
ＧＣ分析からの詳細を、下に与える。
Figure 2014208653
例１．１１：ＭｅＯＯＣ−ＡMG−ＣＯＮＭｅ2（主要化合物）とＭｅＯＯＣ−ＡES−ＣＯＮＭｅ2とを含む混合物の調製
主要化合物の式は、次のものである。
Figure 2014208653
原料
Figure 2014208653
２−メチルグルタル酸ジメチル（８５重量％）、エチルコハク酸ジメチル（１２重量％）及びアジピン酸ジメチル（３重量％）を含むメチルジエステルの混合物に対して、アミド交換反応を実施した。５℃±５℃に冷却した無水メタノールとジメチルアミンガスとの混合物に、メタノール中のナトリウムメチラートの溶液を４時間かけてゆっくり添加し、温度を１０℃±５℃に保ちながらメチルジエステルの混合物を添加した。１５℃±５℃において８時間で反応を完了させた。次いで２５℃±５℃の温度及び２００ミリバールの真空において蒸留することによって過剰分のジメチルアミンをメタノールと共に除去した。メタノール中の溶液状のジメチルアミンの凝縮混合物は、次の装填物に再循環した。
触媒のナトリウムメチラートを濃硫酸又はイオン交換樹脂（Amberlist若しくはAmberlitタイプのスルホン酸樹脂）で中和した。硫酸ナトリウム又は樹脂を濾過によって媒体から取り除き、新たなメタノールですすいだ。次いで真空下で蒸留（１２０℃、１０ミリバールまで）することによってメタノールを反応しなかったメチルジエステル（収率の１％を占める）と共に取り除いた。メタノールとメチルジエステルとの混合物は、メチルジエステルの製造に再循環した。次いで生成物を１４０℃の蒸留装置内最高温度及び５ミリバールの真空下で蒸留して、４０５０ｋｇが回収された（収率９２．３％）。蒸留残渣はまだ２８０ｋｇの生成物を含有していた（収率６．３％）。これは次の蒸留操作に再循環した。
蒸留生成物の典型的な分析は次の通りだった。
外観：無色透明〜明黄色の液体。
色：最大100 APHA
ＧＣ分析：
エステルアミド異性体の合計：最低９６％
ジアミド異性体の合計：３±１％
未反応ジエステル異性体の合計：最大０．５％
メタノール：最大５００ｐｐｍ
水含有率：最大１００ｐｐｍ
酸指数：最大ＫＯＨ０．８ｍｇ／生成物１ｇ
例１．１２：ｔ−ブチル−ＯＯＣ−Ａ MG −ＣＯＮＭｅ 2 の調製
Figure 2014208653
合成ルートは次のものだった（主要種のみを示す）：
Figure 2014208653
多量成分としての２−メチルグルタロニトリル（２−ＭＧＮ）並びにエチルスクシノニトリル（ＥＳＮ）及びアジポニトリル（ＡＤＮ）を含む未精製「ＭＧＮ」と称される混合物を加水分解して、ＭＧＡと称される混合物：２−メチルグルタル酸（８６モル％）、エチルコハク酸（１１モル％）及びアジピン酸（３モル％）を含む混合物：を得た。
酸無水物への転化は、手順Ｆに従って実施した。次に、以下の工程を実施した：
工程１
原料
Figure 2014208653
アミド酸は、手順Ｄに従って得られた。
未精製生成物＝５５０ｇ（薄黄色液体）
工程２
原料
Figure 2014208653
アミド酸をジクロロメタンと混合し、次いで約４℃に冷却した。温度を２５℃以下に調節しながら、約１．５時間かけて塩化チオニルをゆっくり装填した。反応混合物を周囲温度において１０時間撹拌した。揮発性種を取り除いて未精製生成物を得た。
未精製生成物＝６８７ｇ（褐色液体）。
工程３
原料
Figure 2014208653
ジクロロメタンをｔ−ブタノールと混合し、４℃に冷却した。次いで、温度を１０℃以下に調節しながら、工程２からの未精製生成物をジクロロメタン中に希釈したものを約１．５時間かけてゆっくり添加した。回転式蒸発器を用いて揮発性物質を取り除いた。反応未精製物１５００ｇの炭酸水素ナトリウムで処理し、次いで濾過した。濾過ケークを１５００ミリリットルのジクロロメタンで洗浄し、濾液を硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶剤を蒸発させた後に、未精製生成物が得られた。この未精製生成物を蒸留（１２０℃／２５０Ｐａ）によって精製した。
未精製生成物＝３０１ｇ
最終生成物＝１５０ｇ
ＧＣ分析（面積）＞９８％（異性体８／９２）
例１．１３：Ｅｔ−ブチル−ＯＯＣ−Ａ MG −ＣＯＮＭｅ 2 の調製
Figure 2014208653
合成ルートは次のものだった（主要種のみを示す）：
Figure 2014208653
多量成分としての２−メチルグルタロニトリル（２−ＭＧＮ）並びにエチルスクシノニトリル（ＥＳＮ）及びアジポニトリル（ＡＤＮ）を含む未精製「ＭＧＮ」と称される混合物を加水分解して、ＭＧＡと称される混合物：２−メチルグルタル酸（８６モル％）、エチルコハク酸（１１モル％）及びアジピン酸（３モル％）を含む混合物：を得た。
酸無水物への転化は、手順Ｆに従って実施した。次に、以下の工程を実施した：
工程１
原料
Figure 2014208653
アミド酸は、手順Ｄに従って得られた。
未精製生成物＝５９９ｇ (薄黄色液体)
工程２
原料
Figure 2014208653
メチルエステルジメチルアミドは、手順Ｅに従って得られた。
未精製生成物＝７７２ｇ
最終生成物＝４２０ｇ、収率＝５１．５％
ＧＣ分析（面積）＞９８％（異性体８／９２）
例２．１以下：溶剤としての使用：植物衛生配合物
成分を混合することによって、様々な植物衛生活性物質の乳化可能濃厚物（ＥＣ）タイプの配合物を調製した。該配合物は、以下のものを含む：
・活性物質：下記の表に示した重量（活性成分の重量）；
・Rhodia社より販売されている界面活性剤Alkamuls（登録商標）RC：１０重量％；及び
・溶剤としての、実施例の化合物又は物質組成物：残りの部分。
例２．１．１は比較例であり、溶剤としてRhodia 社（アジア−太平洋ゾーン）の製品のRhodiasolv（登録商標）ADMA10（アルキルジメチルアミド溶剤）を用いた。
次の試験を実施した：
・２５℃における視覚的観察：配合物の外観を調べ、結晶が存在するかどうかを調べる。
・０℃における視覚的観察：配合物を０℃に７日間置き、配合物の外観を調べ、結晶が存在するかどうかを調べる。（CIPAC MT39試験）
・核添加を伴う０℃における視覚的観察：０℃において７日間経った配合物に、活性成分の結晶を導入し、この配合物を再び０℃に７日間置いた。配合物の外観を調べ、結晶が存在するかどうかを調べる。
Figure 2014208653
Figure 2014208653
Figure 2014208653

Claims (21)

  1. 下記の式（Ｉ）のエステルアミド化合物。
    Ｒ1ＯＯＣ−Ａ−ＣＯＮＲ2Ｒ3 （Ｉ）
    ｛ここで、
    Ｒ1は平均数として１〜３６個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の直鎖状、分岐鎖状又は環状（随意に芳香族であってもよい）炭化水素性基から選択される基であり；
    Ｒ2及びＲ3は同一であっても異なっていてもよく、平均数として１〜３６個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の直鎖状、分岐鎖状又は環状（随意に芳香族であってもよい）炭化水素性基から選択される基であり、Ｒ2及びＲ3は随意に一緒になって環を形成することもでき、Ｒ2及びＲ3が形成するこの環は随意にヘテロ原子を含んでいてもよく；そして
    Ａは式−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ(ＣＨ3)−、−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＨ2−又は−ＣＨ2−ＣＨ(Ｃ2Ｈ5)−の内の１つを有する二価アルキル基である。｝
  2. Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が同一であっても異なっていてもよく、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、アリール、アルカリール若しくはアリールアルキル基又はフェニル基から選択される基であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ1がシクロヘキシル及びＣ1〜Ｃ12アルキル基から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  4. Ｒ2及びＲ3が同一であっても異なっていてもよく、Ｃ1〜Ｃ12アルキル基から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  5. Ｒ1がメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、イソアミル、ｎ−ヘキシル、シクロヘキシル、２−エチルブチル、ｎ−オクチル、イソオクチル及び２−エチルヘキシル基から選択されることを特徴とする、請求項１〜４のいずれかに記載の化合物。
  6. Ｒ2及びＲ3が同一であっても異なっていてもよく、メチル、エチル、プロピル（ｎ−プロピル）、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、アミル、イソアミル及びヘキシル基から選択されることを特徴とする、請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
  7. 前記エステルアミドが次の化合物から選択されることを特徴とする、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
    ・ＭｅＯＯＣ−ＡMG−ＣＯＮＭｅ2；
    ・ＭｅＯＯＣ−ＡES−ＣＯＮＭｅ2；
    ・ＰｅＯＯＣ−ＡMG−ＣＯＮＭｅ2；
    ・ＰｅＯＯＣ−ＡES−ＣＯＮＭｅ2；
    ・ＣｙｃｌｏＯＯＣ−ＡMG−ＣＯＮＭｅ2；
    ・ＣｙｃｌｏＯＯＣ−ＡES−ＣＯＮＭｅ2；
    ・ＥｈＯＯＣ−ＡMG−ＣＯＮＭｅ2；
    ・ＥｈＯＯＣ−ＡES−ＣＯＮＭｅ2；
    ・ＰｅＯＯＣ−ＡMG−ＣＯＮＥｔ2；
    ・ＰｅＯＯＣ−ＡES−ＣＯＮＥｔ2；
    ・ＣｙｃｌｏＯＯＣ−ＡMG−ＣＯＮＥｔ2；
    ・ＣｙｃｌｏＯＯＣ−ＡES−ＣＯＮＥｔ2；
    ・ＢｕＯＯＣ−ＡMG−ＣＯＮＥｔ2；
    ・ＢｕＯＯＣ−ＡES−ＣＯＮＥｔ2；
    ・ＢｕＯＯＣ−ＡMG−ＣＯＮＭｅ2；
    ・ＢｕＯＯＣ−ＡES−ＣＯＮＭｅ2；
    ・ＥｔＢｕＯＯＣ−ＡMG−ＣＯＮＭｅ2；
    ・ＥｔＢｕＯＯＣ−ＡES−ＣＯＮＭｅ2；
    ・ｎ−ＨｅＯＯＣ−ＡMG−ＣＯＮＭｅ2；及び
    ・ｎ−ＨｅＯＯＣ−ＡES−ＣＯＮＭｅ2；
    （ここで、
    ＡMGは式−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＨ2−のＭＧa基又は式−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ(ＣＨ3)−のＭＧb基を表わし；
    ＡESは式−ＣＨ2−ＣＨ(Ｃ2Ｈ5)−のＥＳb基を表わし；
    Ｐｅはペンチル基を表わし；
    Ｃｙｃｌｏはシクロヘキシル基を表わし；
    Ｅｈは２−エチルヘキシル基を表わし；
    Ｂｕはブチル基を表わし；
    ＥｔＢｕはエチルブチル基を表わし；そして
    ｎ−Ｈｅはｎ−ヘキシル基を表わす。）
  8. 下記の式（Ｉ）の少なくとも２種のエステルアミド化合物の混合物を含む組成物。
    Ｒ1ＯＯＣ−Ａ−ＣＯＮＲ2Ｒ3 （Ｉ）
    ｛ここで、
    Ｒ1は平均数として１〜３６個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の直鎖状、分岐鎖状又は環状（随意に芳香族であってもよい）炭化水素性基から選択される基であり；
    Ｒ2及びＲ3は同一であっても異なっていてもよく、平均数として１〜３６個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の直鎖状、分岐鎖状又は環状（随意に芳香族であってもよい）炭化水素性基から選択される基であり、Ｒ2及びＲ3は随意に一緒になって環を形成することもでき、Ｒ2及びＲ3が形成するこの環は随意にヘテロ原子を含んでいてもよく；そして
    Ａは平均数として２〜１２個の炭素原子を有する分岐鎖状二価アルキル基である。｝
  9. Ａが
    ・下記の式（IIａ）、（IIｂ）、（IIｃ）、（IIIａ）及び（IIIｂ）の内の１つ、又は
    ・式（IIａ）、（IIｂ）及び（IIｃ）の基から若しくは式（IIIａ）及び（IIIｂ）の基から選択される少なくとも２つの基の混合物、又は
    ・一方が式（IIａ）、（IIｂ）及び（IIｃ）の基から選択され且つもう一方が式（IIIａ）及び（IIIｂ）の基から選択される少なくとも２つの基の混合物
    を有する二価分岐鎖状アルキレン基であることを特徴とする、請求項８に記載の組成物。
    −(ＣＨＲ7)y−(ＣＨＲ6)x−(ＣＨＲ7)z−ＣＨ2−ＣＨ2− （IIａ）
    −ＣＨ2−ＣＨ2−(ＣＨＲ7)z−(ＣＨＲ6)x−(ＣＨＲ7)y− （IIｂ）
    −(ＣＨＲ7)z−ＣＨ2−(ＣＨＲ6)x−ＣＨ2−(ＣＨＲ7)y− （IIｃ）
    −(ＣＨＲ7)y−(ＣＨＲ6)x−(ＣＨＲ7)z−ＣＨ2− （IIIａ）
    −ＣＨ2−(ＣＨＲ7)z−(ＣＨＲ6)x−(ＣＨＲ7)y− （IIIｂ）
    （ここで、
    ｘは０より大きい整数であり；
    ｙは０以上の平均整数であり；
    ｚは０以上の平均整数であり；
    Ｒ6は同一であっても異なっていてもよく、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基であり；
    Ｒ7は同一であっても異なっていてもよく、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキル基である。）
  10. 式（IIａ）及び／若しくは式（IIｂ）においてｘ＝１；ｙ＝ｚ＝０；Ｒ6＝メチルであること；又は
    式（IIIａ）及び／若しくは式（IIIｂ）においてｘ＝１；ｙ＝ｚ＝０；Ｒ6＝エチルであることを特徴とする、請求項９に記載の組成物。
  11. Ａが式−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ(ＣＨ3)−、−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＨ2−又は−ＣＨ2−ＣＨ(Ｃ2Ｈ5)−の内の１つを有する二価アルキル基である、請求項８に記載の組成物。
  12. 前記エステルアミドが次の化合物から選択されることを特徴とする、請求項８に記載の組成物。
    ・ＭｅＯＯＣ−ＡMG−ＣＯＮＭｅ2；
    ・ＭｅＯＯＣ−ＡES−ＣＯＮＭｅ2；
    ・ＰｅＯＯＣ−ＡMG−ＣＯＮＭｅ2；
    ・ＰｅＯＯＣ−ＡES−ＣＯＮＭｅ2；
    ・ＣｙｃｌｏＯＯＣ−ＡMG−ＣＯＮＭｅ2；
    ・ＣｙｃｌｏＯＯＣ−ＡES−ＣＯＮＭｅ2；
    ・ＥｈＯＯＣ−ＡMG−ＣＯＮＭｅ2；
    ・ＥｈＯＯＣ−ＡES−ＣＯＮＭｅ2；
    ・ＰｅＯＯＣ−ＡMG−ＣＯＮＥｔ2；
    ・ＰｅＯＯＣ−ＡES−ＣＯＮＥｔ2；
    ・ＣｙｃｌｏＯＯＣ−ＡMG−ＣＯＮＥｔ2；
    ・ＣｙｃｌｏＯＯＣ−ＡES−ＣＯＮＥｔ2；
    ・ＢｕＯＯＣ−ＡMG−ＣＯＮＥｔ2；
    ・ＢｕＯＯＣ−ＡES−ＣＯＮＥｔ2；
    ・ＢｕＯＯＣ−ＡMG−ＣＯＮＭｅ2；
    ・ＢｕＯＯＣ−ＡES−ＣＯＮＭｅ2；
    ・ＥｔＢｕＯＯＣ−ＡMG−ＣＯＮＭｅ2；
    ・ＥｔＢｕＯＯＣ−ＡES−ＣＯＮＭｅ2；
    ・ｎ−ＨｅＯＯＣ−ＡMG−ＣＯＮＭｅ2；及び
    ・ｎ−ＨｅＯＯＣ−ＡES−ＣＯＮＭｅ2；
    （ここで、
    ＡMGは式−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＨ2−のＭＧa基又は式−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ(ＣＨ3)−のＭＧbを表わし；
    ＡESは式−ＣＨ(Ｃ2Ｈ5)−ＣＨ2−のＥＳa基又は式−ＣＨ2−ＣＨ(Ｃ2Ｈ5)−のＥＳb基を表わし；
    Ｐｅはペンチル基を表わし；
    Ｃｙｃｌｏはシクロヘキシル基を表わし；
    Ｅｈは２−エチルヘキシル基を表わし；
    Ｂｕはブチル基を表わし；
    ＥｔＢｕはエチルブチル基を表わし；そして
    ｎ−Ｈｅはｎ−ヘキシル基を表わす。）
  13. Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が同一であっても異なっていてもよく、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、アリール、アルカリール若しくはアリールアルキル基又はフェニル基から選択される基であることを特徴とする、請求項８に記載の組成物。
  14. Ｒ1がシクロヘキシル及びＣ1〜Ｃ12アルキル基から選択されることを特徴とする、請求項８に記載の組成物。
  15. Ｒ2及びＲ3が同一であっても異なっていてもよく、Ｃ1〜Ｃ12アルキル基から選択されることを特徴とする、請求項８に記載の組成物。
  16. Ｒ1がメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、イソアミル、ｎ−ヘキシル、シクロヘキシル、２−エチルブチル、ｎ−オクチル、イソオクチル及び２−エチルヘキシル基から選択されることを特徴とする、請求項８に記載の組成物。
  17. Ｒ2及びＲ3が同一であっても異なっていてもよく、メチル、エチル、プロピル（ｎ−プロピル）、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、アミル、イソアミル及びヘキシル基から選択されることを特徴とする、請求項８に記載の組成物。
  18. 次式（Ｉ'）：
    Figure 2014208653
     の酸無水物と式Ｒ1−ＯＨのアルコール及び／又は式ＨＮＲ2Ｒ3のアミンとを反応させる工程を含む、請求項１〜７のいずれかに記載のエステルアミド化合物の製造方法。
  19. 次の反応シーケンス（１）又は（２）：
    シーケンス（１）:
    工程（１ｂ）：式（Ｉ'）の酸無水物と式Ｒ1−ＯＨのアルコールとを反応させて式（Ｉ''）：
    Ｒ1−ＯＯＣ−Ａ−ＣＯＯＨ （Ｉ''）
    のエステル酸化合物を得る；
    工程（１ｃ）：式（Ｉ''）の化合物を式ＨＮＲ2Ｒ3のアミンを用いて式（Ｉ）の化合物に転化させる；
    シーケンス（２）:
    工程（２ｂ）：式（Ｉ'）の酸無水物と式ＨＮＲ2Ｒ3のアミンとを反応させて式（II''）：
    ＨＯＯＣ−Ａ−ＣＯＮＲ2Ｒ3 （II''）
    のアミド酸化合物を得る；
    工程（２ｃ）：式（II''）の化合物を式Ｒ1−ＯＨのアルコールを用いて式（Ｉ）の化合物に転化させる：
    の内の１つを用いることを特徴とする、請求項１８に記載の方法。
  20. 工程（１ｃ）が次の工程：
    （１ｃ１）式（Ｉ''）の化合物を下記の式（Ｉ'''）：
    Ｒ1−ＯＯＣ−Ａ−ＣＯＣｌ （Ｉ'''）
    のアシルクロリドに転化させる；
    （１ｃ２）式（Ｉ'''）の化合物と式ＮＲ3Ｒ4のアミンとを反応させて式（Ｉ）の化合物を得る：
    を含むことを特徴とする、請求項１９に記載の方法。
  21. 式Ｒ1ＯＯＣ−Ａ−ＣＯＯＲ1のジエステルと式ＨＮＲ2Ｒ3のアミンとを反応させる工程、及び続いての随意としての式Ｒ1'−ＯＨ（ここで、Ｒ1'は前記のＲ1基から選択される基であるがジエステルのＲ1基とは異なるものである）のアルコールと反応させる工程を含むことを特徴とする、請求項１〜７のいずれかに記載のエステルアミド化合物の製造方法。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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BR112012029752B1 (pt) 2010-05-25 2020-04-07 Stepan Co Composição formadora de película, método de formar uma película, método para melhorar a resistência a esfrega úmida, resistência de bloco, desenvolvimento de brilho,resistência ao acúmulo de sujeira e características de nivelamento de uma película formada a partir de um látex e tinta, formulação de cuidado com piso, formulação adesivalíquida ou produto de calafetar
PL2575446T3 (pl) 2010-05-27 2016-10-31 Preparaty rolne z acylomorfolinami i polarnymi aprotonowymi współrozpuszczalnikami
FR2961206B1 (fr) 2010-06-09 2012-07-20 Rhodia Operations Procede de preparation de composes esteramides
FR2961205B1 (fr) * 2010-06-09 2012-06-29 Rhodia Operations Procede de preparation de composes esteramides
BR112014002607A2 (pt) * 2011-08-01 2017-02-21 Rhodia Operations uso de solventes em favor do meio ambiente para substituir solventes á base de glicol
ES2748387T3 (es) * 2011-10-13 2020-03-16 Rhodia Operations Composición, procedimiento de obtención de la composición y formulación fitosanitaria que la comprende
BR112014010501A2 (pt) * 2011-11-02 2019-02-12 Shah Deepak composição de grânulos dispersíveis em água de liberação variável
US8877846B2 (en) 2012-04-17 2014-11-04 Xerox Corporation Surface coating and fuser member
WO2013158761A1 (en) * 2012-04-17 2013-10-24 Rhodia Operations Polysaccharide slurries with environmentally friendly activator solvents
US20150184001A1 (en) * 2012-06-26 2015-07-02 Solvay Specialty Polymers Italy S.P.A. Fluoropolymer composition
WO2014023593A1 (en) 2012-08-06 2014-02-13 Solvay Specialty Polymers Italy S.P.A. Hybrid fluoropolymer composition
WO2014051442A1 (en) * 2012-09-28 2014-04-03 Nexan Corporation Limited Veterinary pharmaceutical formulations and methods
US20150352502A1 (en) 2012-12-19 2015-12-10 Solvay Sa Method for manufacturing sulfone polymer membrane
WO2014101149A1 (zh) * 2012-12-28 2014-07-03 深圳诺普信农化股份有限公司 农药溶剂及其制备方法和应用
CN103004756B (zh) * 2012-12-28 2015-04-22 深圳诺普信农化股份有限公司 农药溶剂及其制备方法和应用
US9394210B2 (en) 2013-08-23 2016-07-19 Koch Agronomic Services, Llc Urea and nitrogen stabilizer compositions and methods and systems of making and using thereof
EP3055048B1 (en) 2013-10-11 2018-11-07 Solvay Specialty Polymers Italy S.p.A. Process for manufacturing fluoropolymer membranes
JP6783661B2 (ja) 2014-02-28 2020-11-11 ソルベイ スペシャルティ ポリマーズ イタリー エス．ピー．エー． 架橋性フルオロポリマー
US20170137658A1 (en) 2014-05-09 2017-05-18 Solvay Specialty Polymers Italy S.P.A. Fluoropolymer compositions
EP3158016B1 (en) 2014-06-19 2018-08-15 Solvay Specialty Polymers Italy S.p.A. Fluoropolymer primer composition with good adhesion to metals
US20160024320A1 (en) * 2014-07-24 2016-01-28 Kolazi S. Narayanan Mixed solvent based compositions for removal of paint and varnish
BR112017018006A2 (pt) 2015-02-24 2018-04-10 Koch Agronomic Services Llc fertilizante granular de ureia com aditivos de estabilizante de nitrogênio
FR3040995B1 (fr) 2015-09-15 2019-12-27 Arkema France Utilisation de composes comprenant une fonction sulfoxyde ou sulfone et une fonction amide comme solvants et nouveaux solvants
WO2017102405A1 (en) 2015-12-16 2017-06-22 Solvay Specialty Polymers Italy S.P.A. Multilayer assembly
GB201610602D0 (en) * 2016-06-17 2016-08-03 Hercules Inc Micro-porous coating compositions
CN106165692A (zh) * 2016-07-22 2016-11-30 深圳诺普信农化股份有限公司 含有螺虫乙酯的复配杀虫液体制剂
WO2018100324A1 (fr) 2016-12-02 2018-06-07 Rhodia Operations Suspension d'oxyde de cerium
WO2019096800A1 (en) 2017-11-14 2019-05-23 Solvay Specialty Polymers Italy S.P.A. Multilayer assembly
EP3603398A1 (en) * 2018-07-31 2020-02-05 Rhodia Operations Agrochemical composition and methods of preparing and using the same
JP7042353B2 (ja) * 2018-09-10 2022-03-25 富士フイルム株式会社 感光性樹脂組成物、硬化膜、積層体、硬化膜の製造方法、および半導体デバイス
US20230397606A1 (en) * 2020-10-16 2023-12-14 Rhodia Operations Water-soluble concentrate composition
US20220369630A1 (en) 2021-05-06 2022-11-24 Stoller Enterprises, Inc. Stable S-(+)-Abscisic Acid Nonaqueous Liquid Solutions
CN114206828B (zh) * 2021-06-24 2024-01-26 福建省金龙稀土股份有限公司 一种n,n-二烃基酰胺羧酸及其制备方法和应用

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE140234C (ja) *
DE1040234B (de) * 1955-06-07 1958-10-02 Basf Ag Weichmacher fuer Chlorvinylpolymerisate
US3417114A (en) * 1965-07-20 1968-12-17 C P Hall Company Of Illinois Method of making amides from moisture and acid-gas containing esters
US3809706A (en) * 1971-08-31 1974-05-07 Agriculture N-substituted fatty acid amide lubricants
JPS60112747A (ja) * 1983-10-29 1985-06-19 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換こはく酸アミドの製造方法
JPH07189174A (ja) * 1993-12-27 1995-07-25 Nippon P M C Kk ロジン系エマルション組成物、その製造方法、サイズ剤、サイジング方法
JP2010507414A (ja) * 2006-10-24 2010-03-11 ジボダン エス エー 悪臭対抗組成物

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3288794A (en) 1962-09-12 1966-11-29 C P Hall Company Of Illinois Method of making amides of dimethylamine and piperazine
US4020099A (en) * 1972-10-10 1977-04-26 The C. P. Hall Company Purification of diphenyl terephthalate
DE3420112A1 (de) 1984-05-30 1985-12-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von substituierten bernsteinsaeureamiden
EP0143303A3 (de) * 1983-10-29 1986-04-30 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von substituierten Bernsteinsäureamiden
JP2606324B2 (ja) * 1988-10-14 1997-04-30 住友化学工業株式会社 安定な農薬組成物
JPH02169554A (ja) * 1988-12-22 1990-06-29 Fujisawa Pharmaceut Co Ltd トリメチルアンモニウム塩誘導体およびその製法並びに該誘導体を有効成分とする植物成長調整剤
EP0445096A1 (en) * 1990-02-26 1991-09-04 Monsanto Company Process for preparing metal-free fatty peroxyacid precusors having amide moieties in the fatty chain
JP3083194B2 (ja) * 1991-02-15 2000-09-04 クミアイ化学工業株式会社 除草剤プロパニルの安定な溶液型組成物及び乳剤型組成物
ZA941843B (en) * 1993-03-18 1995-10-05 Smithkline Beecham Corp Novel Collar to control arthropod infestations of animals
PA8515201A1 (es) 2000-04-14 2002-10-24 Agouron Pharma Compuestos y composiciones antipicornavirales; sus usos farmaceuticos y los materiales para su sintesis
DE10301906A1 (de) * 2003-01-17 2004-07-29 Bayer Healthcare Ag Repellentmittel
JP2006522750A (ja) * 2003-04-11 2006-10-05 ノボ　ノルディスク　アクティーゼルスカブ 代謝性症候群ならびに関連の疾患および障害を治療するために、１１β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ１型阻害剤および抗高血圧剤を使用する併用療法
JP2005015351A (ja) * 2003-06-24 2005-01-20 Nissan Chem Ind Ltd 粒状農薬組成物
US6884906B2 (en) * 2003-07-01 2005-04-26 International Flavors & Fragrances Inc. Menthyl half acid ester derivatives, processes for preparing same, and uses thereof for their cooling/refreshing effect in consumable materials
GB0315684D0 (en) 2003-07-04 2003-08-13 Cooper Howard L A child support arrangement
JP2005306830A (ja) * 2004-04-20 2005-11-04 Tokkyo Joho Service:Kk 害虫駆除剤の撥水性固定散布方法
FR2898356B1 (fr) 2006-03-07 2008-12-05 Rhodia Recherches & Tech Diesters d'acides carboxylique ramifies
FR2902095B1 (fr) 2006-06-09 2008-12-05 Rhodia Recherches & Tech Procede de transformation de composes nitriles en acides carboxyliques et esters correspondants
FR2903983B1 (fr) 2006-07-18 2010-07-30 Rhodia Recherches & Tech Procede de fabrication de diesters.
FR2909088B1 (fr) 2006-11-24 2009-02-13 Rhodia Recherches & Tech Procede de transformation de composes nitriles en acides carboxyliques et esters correspondants
FR2910000B1 (fr) * 2006-12-19 2009-10-16 Rhodia Recherches & Tech Nouveaux composes bis(dialkylamides), procede de preparation et utilisations.

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE140234C (ja) *
DE1040234B (de) * 1955-06-07 1958-10-02 Basf Ag Weichmacher fuer Chlorvinylpolymerisate
US3417114A (en) * 1965-07-20 1968-12-17 C P Hall Company Of Illinois Method of making amides from moisture and acid-gas containing esters
US3809706A (en) * 1971-08-31 1974-05-07 Agriculture N-substituted fatty acid amide lubricants
JPS60112747A (ja) * 1983-10-29 1985-06-19 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換こはく酸アミドの製造方法
JPH07189174A (ja) * 1993-12-27 1995-07-25 Nippon P M C Kk ロジン系エマルション組成物、その製造方法、サイズ剤、サイジング方法
JP2010507414A (ja) * 2006-10-24 2010-03-11 ジボダン エス エー 悪臭対抗組成物

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JPN6015013309; Ｔｅｔｏｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ １１, 1970, ｐ．８８５-８８８ *
JPN6015013312; ＨＥＬＶＥＴＩＣＡ　ＣＨＩＭＩＣＡ　ＡＣＴＡ ８７, 2004, ｐ．２５３９-２５４８ *
JPN6015013313; Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ３９（４）, 1996, ｐ．９８２-９９１ *
JPN6015013316; Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １７, 1952, ｐ．１１６-１３１ *

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